DE3110422A1 - 2-halogenacetanilide und ihre verwendung als herbizide - Google Patents
2-halogenacetanilide und ihre verwendung als herbizideInfo
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Description
DR. BERG ■': BIPL.-INÖ. STAPF
DIPL.-ING. SCHWADE : DR/DR: SAKDMAIR
Postfach 860245 · 8000 München 86
MONSANTO COMPANY ST. LOUIS, MISSOURI / USA
2-Halogenacetanilide und ihre Verwendung als Herbizide
• (089) 98 82 72 Telegramme: Bankkontin: Hypo-Bank München 4410122850
988273 BEROSTAPFPATENT MOnchen (BLZ 70020011) Swifl Code: HYPO DE MM
'* »2 74 TELEX: Bayer Vereinsbank MOnchen 453100 (BLZ 700202 70)
0524560 BERGf 30061/0638 Postscheck München 65343-808 (BLZ 70010080)
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von 2-Halogenacetanilidderivaten,
die als Herbizide brauchbar sind. Sie betrifft ferner Herbizidzubereitungen, die solche 2-Halogenacetanilide
enthalten, sowie herbizide Anwendungsverfahren, bei denen solche Verbindungen und Zubereitungen verwendet
werden,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die Formel I
dargestellt, worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;
R. 1.1 eine -YR1-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff
oder Schwefel darstellt, und R1 gewählt wird aus Phenyl, C1 bis C1Q-Alkyl, C3 bis C1Q-Alkenyl,
C3 bis C10-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl,
C3 bis C1„-Alkoxyalkoxyalkyl, C4 bis
Cje-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem
Phenyl, C1 bis C10-Alkyl, C3 bis C1()-Alkenyl,
C3 bis C1Q-Alkynyl, C„ bis Cg-Alkoxyalkyl,
130-06-1/06*9
C3 bis C12-Alkoxyalkoxyalkyl und C4 bis Clg-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl,
die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig
voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C1 bis
Cj,-Alkoxy, C3 bis Cg-Alkenoxy, C3 bis Cg-Alkynyloxy,
C3 bis Cy-Cycloalkyl, C1^ bis C1Q-Cycloalkylalkyl,
C1 bis C^-Halogenalkyl, Phenyl und
Phenylthio gewählt werden; oder 1.2 eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus
2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und
substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl,
die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen,
Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthxo,
C1 bis C^-Alkyl, C1 bis C1+-Alkoxy, C3
bis C7-Cycloalkyl, C4 bis C10-Cycloalkylalkyl
und C1 bis C^-Halogenalkyl gewählt werden;
η eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;
Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff
oder eine durch R1 oder R' dargestellte Gruppe
bedeuten;
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus Wasserstoff,
Halogen, C1 bis C1Q-Alkyl, C2 bis C1 Q-Alkoxy,
-/14
130061/0638
bis C1Q-Halogenalkyl und einer Gruppe
z„ n
gewählt werden; und
Rr Wasserstoff oder eine durch R1 dargestellte
Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn Rj- Wasserstoff bedeutet, R2 oder R3 nicht
Halogenalkyl bedeuten.
Die Bezeichnung 11C1 bis C^Q-Alkyl" bedeutet hier Alkylradika-Ie,
die bis zu 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale
sind u.a. z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl,
tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, Isooctyl, Decyl
und dgl.
Die Bezeichnung "C3 bis C10-Alkenyl" bedeutet hier Alkenylradikale,
die 3 bis 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale
sind z.B. unter anderem Propenyl, Butenyl, 2-Methylpropenyl,
cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyl, U-Methyl-2-pentenyl,
2,3-Dimethyl-2-butenyl, Hexenyl, Octenyl und dgl.
Die Bezeichnung 11C3 bis C10-Alkynyl" bedeutet hier Alkynyl-
-/15
130061/0638
radikale, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome in gerader oder
verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale sind z.B. unter anderem Propynyl, 1-Butynyl, 1-Hexynyl,
1-Octynyl, 5-Decynyl, 3-Methyl*-l-butynyl, 3,3-Dimethyl-1-butynyl
und dgl.
Die Bezeichnung "C2 bis C^-Aikoxy" bedeutet hier Alkoxyradikale,
die bis zu 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen dieser
Radikale sind u.a. z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, tert.-Butoxy, Hexoxy, Decoxy und dgl.
Gruppen, die für die Bezeichnungen "C2 bis Cg-Alkoxyalkyl",
11C3 hin C12-Alkoxyt3lkoxyalkoxyälkyr( beispielhaft Bind, BÜi
!StEl. unter anderem Methoxynifctiiyl» rüioxyethvl» Pi'npoxyinatlty
Propoxybutyl, Butoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Ethoxyhutoxyetliyl,
Propoxyuiethoxybutyl, iithoxypropüxymethyl»
Methoxyethoxyethoxymethyl, Propoxymethoxyethoxybutyl, Metho xymüthoxyethoxyniethyl und dgl.
Die hier verwendete Bezeichnung "Halogen" schließt Chlor,
Brom, Fluor und Jod ein.
Die hier verwendete Bezeichnung "C.-C^-Halogenalkyl" bezeichnet Alkylradikale, bei denen 1 bis 3 Wasserstoffatome
durch ein Halogenatom ersetzt sind. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Chlormethyl, Bromethyl, Jodbutyl,
Dichlorethyl, Dibrompropyl, Trichlormethyl, Trifluor-
-/16
130061/0630
methyl, Chlorhexyl, Fluoroctyl, Dibromdecyl und dgl.
Die hier verwendeten Bezeichnungen "substituiertes Phenyl,
C1 bis Cin-Alkyl, C, bis C1n-Alkenyl, C- bis C1 ,-.-Alkynyl,
C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis C12~Alkoxyalkoxyalkyl und
C1+ bis C16-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl" bezeichnen Alkyl··, Alkenyl··,
Alkynyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxyalkyl- und Alkoxyalkoxyalkoxyalkylradikale, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome
durch ein Radikal ersetzt sind, das unabhängig aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio,
C1 bis C^-Alkyl, C1-C1+-AIkOXy, C3 bis Cg-Alkenoxy, C3 bis
C5-Alkynyloxy, C3 bis ^-Cycloalkyl, C1+ bis Cl0-Cycloalkylalkyl,
C1 bis C^-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt
wird. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Chlorphenyl, Trifluorphenyl, Nitrophenyl, Methylnitrophenyl,
Dinitrophenyl, (Methylthio)-(ethyl)-phenyl, (Ethylthio)-(chlor)
-phenyl, Trimethy!phenyl, Ethoxyphenyl, Tributoxyphenyl, Butylthiophenyl,
Trifluormethylphenyl, Chlorethyl, Dibrompropenyl, Fluorbutynyl, Chlorethoxymethyl, Difluorpropoxyethoxyethyl,
Trichlorethoxymethoxyethoxymethyl, Nitrobutyl, Nitroethoxymethyl,
Nitromethoxymethoxyethyl, Cyanohexyl, Cyanobutenyl, Cyanopropynyl, Cyanoethoxypropyl, Cyanoethoxyethoxymethoxymethyl,
Hydroxyethyl, Hydroxybutenyl, Hydroxyethoxymethyl,
Hydroxyinethoxyethoxypropyl, Hydroxybutoxymethoxymethoxyethyl,
Methylthiomethyl, Propylthiobutynyl,
Propylthioethoxymethyl, Di-(methylthio)-ethoxyethoxypropoxy,
-/17
13006U0638
- «r -Λβ
Diethoxymethyl, Dimethoxyethyl, Dimethoxyethoxypropyl,
Diethoxypropoxyethyl, Propenoxymethyl, Butenoxyethoxymethyl, Butynoxyethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylethyl,
Cyclohexylethoxypropyl, 1-(Cyclopentylmethyl)-ethoxymethyl, 2-(Chlormethyl)-propoxyethyl, Benzyl, Phenylethoxymethyl,
Phenylpropoxyethoxyethyl, Phenylthiomethyl, Phenylthioethoxymethyl und dgl.
Diethoxypropoxyethyl, Propenoxymethyl, Butenoxyethoxymethyl, Butynoxyethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylethyl,
Cyclohexylethoxypropyl, 1-(Cyclopentylmethyl)-ethoxymethyl, 2-(Chlormethyl)-propoxyethyl, Benzyl, Phenylethoxymethyl,
Phenylpropoxyethoxyethyl, Phenylthiomethyl, Phenylthioethoxymethyl und dgl.
Die hier verwendeten Bezeichnungen "substituiertes 2-Tetrahydrofuranyl,
2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und
2-Tetrahydropyranyl" bezeichnen 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Radikal ersetzt sind, das unabhängig aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis C^-Cycloalkylalkyl und C1 bis C4-HaIogenalkyl gewählt wird. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind z.B. unter anderem 4-Methyl-2-tetrahydrofuranyl»
3-Methoxy-2-furanyl, 3-Ethyl-2-thienyl, 3-Methyl-2-dihydropyranyl, 3-Chlormethyl-2-tetrahydropyranyl, 4-Nitro-2-thienyl, 3-Chlor-2-dihydropyranyl, 4-Methylthio-2-tetrahydrofuranyl, 3-Cyano-2rfuranyl, 3-Hydroxy-2-tetrahydropyranyl und dergleichen.
2-Tetrahydropyranyl" bezeichnen 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Radikal ersetzt sind, das unabhängig aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis C^-Cycloalkylalkyl und C1 bis C4-HaIogenalkyl gewählt wird. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind z.B. unter anderem 4-Methyl-2-tetrahydrofuranyl»
3-Methoxy-2-furanyl, 3-Ethyl-2-thienyl, 3-Methyl-2-dihydropyranyl, 3-Chlormethyl-2-tetrahydropyranyl, 4-Nitro-2-thienyl, 3-Chlor-2-dihydropyranyl, 4-Methylthio-2-tetrahydrofuranyl, 3-Cyano-2rfuranyl, 3-Hydroxy-2-tetrahydropyranyl und dergleichen.
Erfindungsgemäß können die Verbindungen der Formel I mit
den folgenden Verfahren hergestellt werden:
den folgenden Verfahren hergestellt werden:
-/18
13006T/0S3S
Verfahren A: Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I,
wenn R5 Wasserstoff bedeutet, wird das folgende Verfahren
angewandt:
Ein substituiertes Nitrobenzol der Formel II
Ein substituiertes Nitrobenzol der Formel II
NO
(II)
worin R^, R„, R3, R^, Z-, Z2 und η die oben angegebene Bedeutung
haben,wird in Gegenwart eines Alkohols und eines Katalysators zu dem entsprechenden primären Amin der Formel
III
NH
(III)
reduziert.
Das primäre Amin der Formel III wird mit einem a-Halogenacetylhalogenid
oder Halogenessigsäureanhydrid in einem Lösungsmittel unter basischen Bedingungen umgesetzt, so daß
ein sekundäres Amid der Formel IV entsteht:
-/19
30061/0638
Il
CCH2X
R-.
Die Reaktionen des Verfahrens A können in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln, die
gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sind, durchgeführt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel
sind aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Petrolether,
Chlorbenzol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform; Ether und etherische Verbindungen, wie z.B. Acetonitril,
Ν,Ν-dialkylierte Amide, wie z.B. Dimethylformamid,
sowie Gemische aus diesen Lösungsmitteln.
Geeignete Chloracetylierungsmittel sind z.B. Chloressigsäureanhydrid
und Chloressigsäurehalogenide, z.B. Chloracetylchlorid. Es ist jedoch auch möglich, diese Reaktion unter
Verwendung von Chloressigsäure oder ihren Estern oder Amiden durchzuführen. Das Verfahren A wird bei Temperaturen
zwischen 0 0C und 200 0C, vorzugsweise zwischen 20 0C und
100 C durchgeführt. Der Chloracetylierungsschritt wird am
besten in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt (besonders wenn Chloracetylhalogenide verwendet werden).
Geeignete säurebindende Mittel sind tertiäre Amine wie Trialkylamine, z.B. Triethylamin, Pyridin und Pyridinbasen,
-/20
13006VQ638
oder anorganische Basen wie Oxide und Hydroxide, Wasserstoffcarbonate
und Carbonate oder Alkali- und Erdalkalimetalle. Ferner ist es möglichj einen Oberschuß des entsprechenden
Anilins der Formel III als säurebindendes Mittel zu verwenden. Der Chloracetylxerungsschrxtt kann auch ohne säurebindendes
Mittel durchgeführt werden, indem man z.B. Stickstoff durch das Reaktionsgemisch leitet, wenn Chloracetylhalogenid
verwendet wird.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, wenn R1. nicht
Wasserstoff bedeutet, können die folgenden Verfahren verwendet werden:
Verfahren B: Ein sekundäres Amid der Formel IV wird in situ
mit einer Verbindung der Formel V
R5X1 (V)
umgesetzt, worin R1. die oben angegebene Bedeutung hat, jedoch
nicht Wasserstoff ist, und X1 Halogen darstellt, und zwar unter
basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.
Verfahren C: Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I,
wenn R5 eine
R" - 0 - CH2 - Gruppe
bedeutet, worin R" Niedrigalkyl darstellt, kann ein ähnliches Verfahren wie Verfahren B verwendet werden, das jedoch als
ein in situ Verfahren in einem Reaktionsgefäß gekennzeich-
-/21
130061/0638
αϊ
- Ti -
net ist.
Ein Gemisch, das einen Alkohol der Formel VI
R" - OH
CVD
worin R" Niedrigalkyl bedeutet, Formaldehyd und ein Acetylhalogenid
enthält, wird mit einem sekundären Amid der Formel IV unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentrans·
ferkatalysators umgesetzt, so daß eine -Verbindung der Formel VII
R"-OCH
Il
CCH9X 2
(VII)
entsteht.
Verfahren D: Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I,
wenn Rr C^ bis C1Q-Alkyl bedeutet, kann ein ähnliches Verfahren
wie Verfahren B verwendet werden.
Eine Verbindung der Formel IV wird mit einem Alkylsulfat der Formel VIII
(R6O)2SO2
(VIII)
-/22
130061/0638
-Tz-
worin Rg C1 bis C^Q-Alkyl bedeutet, in einem Lösungsmittel
unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators
umgesetzt, so daß eine Verbindung der Formel I entsteht, worin Rj- C^ bis C1Q-Alkyl bedeutet.
Je geringer die Acidität des Amids der Formel IV ist, umso
stärker muß die Base sein. So verlangen z.B. schwach saure Amide starke Basen wie wässriges oder festes Natrium- oder
Kaliumhydroxid. Wird wässriges kaustisches Natrium oder Kalium verwendet, wird ferner eine konzentrierte Lösung
(d.h. 20 bis 50%) bevorzugt.
Andererseits kann bei der Alkylierung stark saurer Stoffe gezeigt werden, daß eine schwächere Base wie festes oder
wässriges Natriumcarbonat zur Alkylierung des Amids verwendet werden kann.
Brauchbare Phasentransferkatalysatoren sind solche, die organische
lösliche Kationen enthalten, wie sie in US-PS 3 992 432 aufgeführt sind, einschließlich Ammonium-, Phosphonium-
und Sulfoniumsalze. Beispiele für Phasentransferkatalysatoren
sind u.a. quartäre Ammoniumsalze, z.B. Aryl- oder Aralkyltrialkylammoniumhalogenidsalze wie Benzyltriethylammoniumbromid
oder -chlorid. Weitere Phasentransferkatalysatoren
sind auch die acyclischen und cyclischen Polyether, die mit dem Basenkation einen Komplex bilden und sich dann
mit dem Amidanion als Gegenion für den Transport zur organi-
-/23
130061/0638
-M-
sehen Phase für die Alkylierung paaren. Ein Beispiel für
solche Katalysatoren ist u.a. "18-Kronen-6" cyclischer Ether
zusammen mit Kaliumhydroxid oder -fluorid als Base.
Weitere Basen für die Verfahren B, C und D1 die jedoch von
der Acidität des sekundären Amids abhängen, sind Alkalimetallhydroxide,
-carbonate und -phosphate, sowie Erdalkalimetallhydroxide, z.B. Calciumoxid oder -hydroxid, Trinatriumph
os phat, Ka1iumcarbonat.
Inerte Lösungsmittel zur Verwendung in den Verfahren B, C und D sind z.B. Ester von alkanoischen Säuren und Alkanolen,
wie z.B. Ethylacetat usw., Dichlormethan, Benzol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran, Toluol, Diethylether. Werden wässrige
Basen verwendet, dann sollte das Lösungsmittel beträchtlich wasserunlöslich sein.
Verfahren E: Verbindungen der Formel IX
R1 *'-OCH
Il
CCH2X
(IX)
werden durch Umesterung einer Verbindung der Formel X
-/21
130061/063«
R"-OCH2
CCH2X
(X)
mit einer Verbindung der Formel XI
R»·· - OH
(XI)
worin X, Z^, Z^ , R-, R2* Rq» R1, und η die oben angegebene
Bedeutung haben, in einem inerten Lösungsmittel bei Rücklauftemperaturen
in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt.
R'1 und R111 sind unabhängig voneinander C-g-Alkyl-, HaIogenalkyl-,
Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Alkynyl-, Halogenalkynyl-,
Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Cyanoalkyl- oder Niedrigalkoxycarboalkylradikale
oder 1,3-Dioxolanylmethyl mit Niedrigalkylgruppen
als Substituenten.
Geeignete Lösungsmittel, die in Verfahren E verwendet werden können, sind u.a. aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe
oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Naphtha, die halogenierten Alkane, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform,
EthylendiChlorid, Trichlorethan usw., Benzol, halogenierte Benzole, Toluol, die Xylole und andere inerte Lösungsmittel.
-/25
130061/0638
Andere saure Katalysatoren, die in dem erfindungsgemäßen
Verfahren verwendet werden können, sind u.a. anorganische Säuren wie H2SO4, H3PO1+; die Wasserstoffhalogenide HCl, HBr,
HI; Sulfosäuren wie Sulfamidsäure, Methansulfosäure, Benzolsulfosäure,
p-Toluolsulfosäure usw.; Lewis-Säuren, z.B. BF3,
BFg-Etherate, AlCl3, usw. Die Verwendung von Salzen organischer
Säuren als saure Katalysatoren ist erfindungsgemäß. Beispiele solcher Salze sind die Halogenide und Acetate,
Oxalate, usw. von Bor, Kupfer und Quecksilber. Ferner ist es erfindungsgemäß, saure Ionenaustauschharze, wie sulfonierte
Styrolpolymere oder Copolymere zu~verwenden, die 1-15
Gew.% eines Vernetzungsmittels wie Divinylbenzol enthalten
können.
Molekularsiebe, die hier verwendet werden können, sind u.a. natürliche Zeolite (Aluminiumsilicate) oder synthetische
Zeolite wie Alkalimetall-AluminiumsiIicathydrate; Beispiele
dafür sind Typ 3A, d.h. K9Na3 [(A1O2)12 (SiO2)12] .27HgOj
Typ «*A, d.h. Na12 [(AlOj)12 (SiO2)12]♦27H2O; Typ 5A, d.h.
Ca4-5Na3 [(AlO2)123 *3H2O usw. Die Auswahl eines bestimmten
Molekularsiebs wird dadurch bestimmt, daß seine interzelluläre
Porengröße klein genug ist, um das Nebenprodukt Alkohol aufzufangen oder zu absorbieren, während größere Moleküle
ausgeschlossen werden. Molekularsiebe werden hier vorzugsweise verwendet, um Methanol und Wasser in Ausführungsformen zu
absorbieren, in denen diese Nebenprodukte gebildet werden.
-/26
130061/0638
Die folgenden Beispiele sollen die Art und Weise näher erläutern,
in der bestimmte erfindungsgemäße Verbindungen
hergestellt werden können. Soweit nichts anderes angegeben ist, sind alle Anteile Gewichtsanteile.
Ein Gemisch aus 21,1 g (0,1 mol) B-Methyl^-methoxyethoxynitrobenzol
in 100 ml Ethanol und 1 g 5% Palladium auf Holzkohle-Katalysator wurde auf einem Parrgerät 3 h lang bei
35 N/cm hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung
des Katalysators abfiltriert und dann konzentriert, dies ergab einen ölrückstand, der sich verfestigte und 6-Methyl-2-methoxyethoxyanilin
ergab. Ein Teil (15,3 g, 0,085 mol) des 6-Methyl-2-methoxyethoxyanilin in 100 ml Methylenchlorid
wurde im Eisbad gekühlt. Zu dem gekühlten Reaktionsgemisch wurden auf einmal 80 ml einer 10%igen Natriumhydroxidlösung
(0,2 mol) gegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurden 11,3 g (0,1 mol) Chloracetylchlorid in 70 ml Methylenchlorid
gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Schichten wurden getrennt und die
organische Methylenchloridschicht mit Wasser, dann mit einer gesättigten Natriumchloridlösung ausgewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und konzentriert, was ein Rohprodukt ergab. Das Rohprodukt wurde aus einer wässrigen Methanollösung
umkristallisiert und ergab 2-Chlor- [j2 '-(2-methoxyethoxy)-
6-methyf[-acetanilid (Verbindung Nr. 1) (1^,1 g, 64%) als
-/2 7
130061/0638
weißen Feststoff. Die Daten für die Verbindung Nr. 1 sowie
die Verbindungen Nr. 2-17. die mit einem ähnlichen Verfahren hergestellt wurden, sind in Tabelle I zusammengestellt.
-/28
130061/0638
Il
ca ο ο ο»
Verbindung
Nr.
ro
(O
h_
Zo
-CH2CH2-
-CH2CH2-
-CH,
-OCH
-OCH
OCH2CH3
-H
-CH3 130-132
-H -H (a)
-H -
CH3 101-102
Elementaranalyse
EIe- Berech·
ment net
C 55,93
H 6,26
N 5,44
H 6,26
N 5,44
Cl 13,76
C 54,22
H 5,79
N 5,75
H 5,79
N 5,75
Cl 14,55
C 5,744
H 6,67
N 5,19
H 6,67
N 5,19
Cl 13,04
Gefunden
55,96 6,31 5,45
13,72
54,00 5,83 5,72
14,56
57,40 6,70 5,15
13,02
Tabelle I - Fortsetzung
ca ο ο σ»
| h | |
| Verb in- "~ | -C — ι |
| dung | Zn |
| Nr. | /L |
co O
-CH2CH2-
-CH2CH2-
CH0 -CH-CH2-
-CH2CH2-
-CH2CH2-
■O(CH2)3CH3
-OCH(CH3)2
-OCH
3 '
-OCH.
-OCH9CH
"3
-H
-H
Fp.
-CHn 85-86
-H -CH, 95-95,5
-H -CH, 87,5-88
-H
97-98
36-37
Elementaranalyse
| Ele | Berech | Gefunden |
| ment | net | 60,04 |
| C | 60,10 | 7,39 |
| H | 7,40 | 4,66 |
| N | 4,67 | 11,81 |
| Cl | 11,83 | 58,88 |
| C | 58,84 | 7,08 |
| H | 7,05 | - |
| N | - | 12,51 |
| Cl | 12,41 | 57,42 |
| C | 57,^46 | 6,69 |
| H | 6,68 | - |
| N | - | 13,09 |
| Cl | 13,05 | 58,86 |
| C | 58,84 | 7,06 |
| H | 7,05 | - |
| N | - | 12,38 |
| Cl | 12,41 | 55,86 |
| C | 55,9 3 | 6,27 |
| H | 6,26 | _ |
| N | - | 13.78 |
| Cl | 13.76 | |
CD
ro
KD
Tabelle I - Fortsetzung
α» ο ο
ο m ο»
CO
Verbindung Nr.
12
L "2J"
-CH2CH2-,
10 -CH2-
11 -CH2CH2CH2-
CH2-
13 -CH2CH2-
R3
1
ό_
H
-OCH2CH(CHg)2 -H -CH3
-OCH(CHg)2 -H -CH3 103-105
-H -CH3 107-109
-H -H 125-127
-Q
-O(CH2)2OCH3 -H -CHg
C
H
N Cl
H
N Cl
H
N
Cl
C
H
N
Cl
C
H
N
Cl
H
N
Cl
- Berech-
/t net Gefunden
EIe- Ber
ment net
ment net
60,10
7,40
7,40
11,83
57,46
'6,68
'6,68
13,05
64,77
6,04
6,04
60,12 7,41
11,79
57,48 6,69
13,05
64,6 8 6,05
10,62 10,60
59,26 59,36
6,39 6,39
12,49 12,49
55,72 '55,53
6,6 8 6,67
11,75 11,65
Tabelle I - Fortsetzung
| j h | OCH- | Kl | -OCHq | ρ | O | Fp. | Elementaranalyse | Berech | Gefunden | |
| Verbin | I ι* | -CH0-CH- | -0(CH0)-CH3 | •3 | R3 | 4 0C | net | 58,81 | ||
| dung | £ O O | -H | -CHQ 94 | Ele | 58,84 | 7,06 | ||||
| Nr. | ο | ment | 7,01 | 12,42 | ||||||
| 14 | -OCH0CH0 | C | 12,43 | 54,13 | ||||||
| -CH,- | ί O | -H | -CH0 100 | H | 54,26 | 6,35 | ||||
| 0 | N Cl |
6,31 | _ | |||||||
| 15 | -CH2 | C | _ | 12,42 | ||||||
| H | 12,32 | 55,81 | ||||||||
| -CH9- | -H | -CH0 92-95 | N | 55,93 | 6,30 | |||||
| ί. | Cl | 6,26 | _ | |||||||
| 16 | C | — | 13,85 | |||||||
| H | 13,76 | 49,84 | ||||||||
| -H 67-69 | ■' N | 49,79 | 4,49 | |||||||
| Cl | 4,48 | 4,13 | ||||||||
| 17 | C | 4,15 | 10,47 | |||||||
| H | 10,50 | |||||||||
| N | ||||||||||
| Cl | ||||||||||
(a) Kp. = 135 0C bei 0,1 mm Hg
Ein Gemisch aus 4,7 g (0,015 mol) 2-Chlor-[2'-(2-ethoxyethoxy)-6-methyl]-acetanilid,
3,75 g (0,03 mol) (Brommethyl)-methylether, 1,5 g Benzyltriethylammoniumbromid und 250 ml
Methylenchlorid wurde auf 0 0C abgekühlt. Während die ,Temperatur
des Reaktionsgemisches unter 15 0C gehalten wurde,
wurden 50 ml einer 50%igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 1 h
lang gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden abgetrennt, die o'rganische
Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert. Dies ergab
4,7 g (99% Ausbeute) 2-Chlor- jj2 t-(2-ethoxyethoxy-6-methylj acetanilid
als bernsteinfarbenes öl (Verbindung Nr. 30). Die Daten für die Verbindung Nr. 30 sowie andere mit einem
ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in der Tabelle II zusammengestellt.
-/33
130061/0638
I! .
' N Δ
PTC "
NaOH
R-
|
I
CJ -P |
Verb. Nr. |
η | Rl | R3 | R4 | R5 | X' | Kp. (0C) |
C, Hg |
E lernen tar ar | Berech net |
ial\ | ,38 ,44 ,46 ,33 |
|
| 18 | 1 | -Φ | -H | -H | -CH2OCH3 | -Br | 130-140° 0,03 mm |
C, Hg |
Ele ment |
57,42 6,42 4,46 11,30 |
,66 ,68 ,63 ,81 |
|||
| 19 | 2 | -OCH3 | -H | -CH3 | -CH2OCH3 | -Br | 130-150° 0,03 mm |
Hg | C H N Cl |
55,72 6,6 8 4,64 11,75 |
/se | ,10 ,34 ,85 ,39 |
||
| 13006 | 20 | 2 | -OCH3 | -H | -H | -CH2OCH3 | -Br | 134 °C, 0,08 mm |
Hg | C H N Cl |
54,26 6,31 4,87 12,32 |
Gefun den |
,65 ,73 62 ,78 |
|
| 1 /0631 | 21 | 2 | -OCH3 | -H | -H | -CH2OCH2CH3 | -Cl | 137 °C, 0,08 mm |
Hg | C H N Cl |
55,72 6,68 4,64 11,75 |
57 6 4 11 |
,08 ,04 ,40 ,17 |
|
| OB | 22 | 2 | -OCH3 | -H | -H | -CH2OCH2CH2CH3 | -Cl | 135 °C, 0,07 mm |
C H N Cl |
57,05 7,02 4,44 11,23 |
55 6 4 11 |
|||
| C H N Cl |
54 6 4 12 |
|||||||||||||
| 55 6 11 |
||||||||||||||
| 57 7 4 11 |
||||||||||||||
Tabelle II - Fortsetzung
ca ο ο
Verb. Nr. η
CO cn
23 2 -OCH.
25 2 -OCH.
26 2 -OCH.
27 1 -OCH2CH3
28 2 -OCH.
| H | ρ | R | -Cl | Kp. | Hg | Hg | Hg | Ele | Berech | Gefun | |
| R3 | R4 | R5 | (0C) | ment | net | den | |||||
| H | -H | -CH0OCH9CH(CH0L | 150 0C, | C | 58,27 | 58,27 | |||||
| H | 0,08 mm | 12O-135°C, | Hg | H | 7,33 | 7,35 | |||||
| -Cl | Hg | 0,03 mm | N | 4,25 | 4,22 | ||||||
| Cl | 10,75 | 10,64 | |||||||||
| H | -H | -CHo0CHoCH( CH3 )o | 150 0C, | 140 0C, | C | 60,75 | 60,72 | ||||
| Ci OC | 0,07 mm | 0,05 mm | H | 7,36 | 7,39 | ||||||
| -Cl | N | 3,94 | 3,94 | ||||||||
| Cl | 9,96 | 9,97 | |||||||||
| H | -CH3 | -CH2OCH2CH(CH3^ | (b) | 120-14O0C, | C H |
59,38 7,62 |
59,44 7,69 |
||||
| -Cl | 0,04 mm | N | 4,07 | 4,08 | |||||||
| Cl | 10,31 | 10,28 | |||||||||
| CF, | -H | -CH0OCH9CH0 | C | 48,72 | 48,72 | ||||||
| 0 | c Ii | H | 5,18 | 5,20 | |||||||
| -Cl | N | 3,79 | 3,79 | ||||||||
| Cl | 9,59 | 9,51 | |||||||||
| -CH3 | -CH0OCH9CH0CH- | C | 58,27 | 58,21 | |||||||
| I CCO | -Cl | H VI |
7,33 | 7 ,32 | |||||||
| IN Cl |
10,75 | 10,71 | |||||||||
| -CH, | -CH0OCH0CH0 | C | 57,05 | 56,88 | |||||||
| ο | C i. 6 | H | 7,02 | 7,07 | |||||||
| N | 4,44 | 4,44 | |||||||||
| Cl | 11,23 | 11,19 | |||||||||
O K)
CO
σι
Tabelle II - Fortsetzung'
Elementaranalyse
| Verb. Hr. |
η | Rl | -OCH3 | R3 | R4 | R5 | X' | Kp. (°C) |
Hg | Ele ment |
Berech net |
Gefun den |
• | ι | i t t, K ♦ f i *■ r ι ι < |
3110422 |
| 29 | 2 | -OCH2CH3 | -H | "CH3 | -CH2OCH2CH2CH3 | -Cl | 150 0C, 0,06 mm |
Hg | C H N Cl |
58,27 7,33 4,25 10,75 |
58,18 7,34 4,25 10,67 |
I < I t * t |
||||
| 30 | 2 | -OCH2CH3 | -H | -CH3 | -CH2OCH3 | -Br | 145 0C, 0,08 mm |
Hg | C H N Cl |
57,03 7,02 4,46 11,23 |
56,87 7,09 4,41 11,30 |
|||||
| 31 | 2 | -OCH2CH2CH2CH3 | -H j» |
-CH3 | -CH2OCH2CH(CH3^ | -Cl | 158 0C, 0,07 mm |
Hg | C H N Cl |
60,39 7,88 3,94 . 9,91 |
60,16 7,93 3,86 10,03 |
|||||
| 32 | 2 | -OCH2CH2CH2CH3 | -H | -CH3 | -CH2OCH3 | -Br | 160 0C, 0,07 mm |
Hg | C H N Cl |
59,38 7,62 4,07 10,31 |
59,10 7,59 4,05 10,37. |
|||||
| 33 | 2 | -OCH2CH2CH2CH3 | -H | -CH3 | -CH2OCH2CH3 | -Cl | 162 ° C, 0,08 mm |
Hg | C H N Cl |
60,41 7,89 3,91 '9,91 |
60,29 7,91 3,86 9,96 |
|||||
| 34 | 2 | -H | -CH3 | -CH2OCH(CH3J2 | -Cl | 165 0C, 0,08 mm |
C H N Cl |
61,36 8,13 3,77 9,5 3 |
61,28 8,13 3,77 9,54 |
|||||||
Tabelle II - Fortsetzung
Elementaranalyse
| Verb, ifr. |
η | Rl | -OCH3 | - | -OCH3 | R3 | R4 | R5 | X' | Kp. (0C) |
Hg | Hg | Hg | Ele ment |
Berech net |
Gefun den |
ι | 3110422 |
| 35 | 2 | -OCH2CH3 | -H | -CH3 | -CH2CHs-CH2 | -Br | 130 0C, 0,15 mm |
C H M |
60,50 6,77 |
59,80 6,75 |
||||||||
| 125 0C, 0,1 mm Hg |
Hg | IN Cl |
11,91 | 12,08 | ||||||||||||||
| 36 | 2 | -OCH2CH3 | -H | -CH3 | -CH2CeCH | -Br | 136 0C, 0,04 mm |
C H N Cl |
60,91 6,13 11,99 |
60,78 6,14 11,97 |
||||||||
| 37 | 2 | -•Η | -CH3 | -CH2OCH2CH2CH3 | -Cl | 125-135°C, 0,03 mm Hg |
C H M |
59,38 7,62 |
59,29 7,67 |
|||||||||
| -OCH2CH3 | 135 0C, 0,03 mm |
IN Cl |
10,31 | 10,25 | ||||||||||||||
| 38 | 2 | -H | -CH3 | -CH2OCHiCH3)2 | -Gl | 140 0C, 0,05 mm |
C H M |
59,38 7,62 |
59,31 7,67 |
|||||||||
| -OCH(CH3)2 | IN Cl |
10,31 | 10,26. | |||||||||||||||
| 39 | 1 | -•Η | -CH3 | -CH2OCH3 | -Br | C H M |
55,72 6,68 |
55,50 6,70 |
||||||||||
| IN Cl |
11,75 | 11,68 | ||||||||||||||||
| 40 ι -ν. go «ο |
2 | -H | -CH3 | -CH2OCH2CH3 | -Cl | C H N Cl |
59,38 7,62 10,31 |
59,22 7,63 10,29 |
||||||||||
Tabelle II - Fortsetzung
Verb.
Nr. η
Nr. η
R,
41 2 -OCH2CH3
42 2 -OCH(CH3)2
| 30061 | 44 | 2 | -OCH(CHg)2 |
| ο | |||
| co | 2 | -OCH(CH ) | |
45 2 -OCH2CH3 46
1 -OCH2CH2-OCH3
09
■H -CH3 -CH2OCH2CH3
■H -CH3 -CH2OCH3
-H -CH3 -CH2OCH2CH2CH3
-H -CH3 -CH2OCH(CH3)2
-H -H -CH2CH=CH2
■H -H -CH2Q=ICH
| V ' | Kp. | Hg | Ele | Berech | ,27 | Gefun |
| Λ | (°C) | ment | net | ,33 | den | |
| Cl | 135 0C, | C | 58 | 58,16 | ||
| O,04 mm | H | 7 | ,75 | 7,34 | ||
| Hg | N | - | ,27 | - | ||
| Cl | 10 | ,33 | 10,76 | |||
| Br | 135 0C, | C | 58 | 5 8,05 | ||
| 0,03 mm | H | 7 | ,75 | 7,35 | ||
| Hg | N | - | ,27 | - | ||
| • | Cl | 10 | ,33 | 10,81 | ||
| Cl | 142 0C, | C | 58 | 5 8,05 | ||
| 0,03 mm | H | 7 | ,75 | 7,35 | ||
| Hg | N | - | ,41 | - | ||
| Cl | 10 | ,89 | 10,81 | |||
| -Cl' | 130 0C, | C | 60 | 60,36 | ||
| 0,02 mm | H | 7 | ,91 | 7,93 | ||
| Hg | N | - | ,50 | - | ||
| Cl | 9 | ,77 | 9,90 . | |||
| ■Br | 117 0C, | C | 60 | 60,50 | ||
| 0,02 mm | H | 6 | ,91 | 6,80 | ||
| Hg | N | - | ,79 | - | ||
| Cl | 11 | ,82 | 11,93 | |||
| •Br | 140 0C, | C | 57 | 57,62 | ||
| 0,03 mm | H | 5 | ,37 | 5,90 | ||
| N | - | - | ||||
| Cl | 11 | 11,22 | ||||
* * ♦ * ι
CO CD
ro
Tabelle II - Fortsetzung
Elementaranalyse
Verb.
Nr. η
Nr. η
52
CO
co
R,
47 2 -OCH2CH3
-H -CH3 -CH2C=CH
48 2 -OCH(CH3)2 -H -CH3 -
49 2 -OCH2CH2-OCH3 -H -CH3 -CH2C=CH
50 2 -OCH.
-H -CH3 -CH2-CaN
51 2 -OCH2CH2OCH3 -H -CH3 -CH2CH=CH2
1 -OCH2CH2CH2CH3 -H
-CH3 -CH2C=CH
| Kp. | Ele | Berech | Gefun | |
| (°C) | ment | net | den | |
| Br | 124 0C, | C | 60,91 | 60,87 |
| 0,05 mm Hg | H | 6,14 | 6,19 | |
| N | - | - | ||
| Cl | 11,99 | 12,01 | ||
| Br | 145 0C, | C | 6 3,06 | 63,10 |
| 0,15 mm Hg | H | 6,80 | 6,87 | |
| N | - | - | ||
| Cl | 10,97 | 10,90 | ||
| Br | 150 0C, | C | 60,08 | 59,91 |
| 0,2 mm Hg | H | 6,53 | 6,58 | |
| N | - | - | ||
| Cl | 10,43 | 10,39 | ||
| er | 134 0C, | C | 56,66 | 56,67 |
| 0,05 mm Hg | H | 5,77 | 5,77 | |
| N | 9,44 | 9,40 | ||
| Cl | 11,95 | 11,90 | ||
| Br | 148 0C, | C | 59,73 | 59,66 |
| 0,1 mm Hg | H | 7,08 | 7,09 | |
| N | - | - | ||
| Cl | 10,37 | 10,35 | ||
| Br | 138 0C, | C | 63,05 | 62,97 |
| 0,15 mm Hg | H | 6,85 | 6,92 | |
| N | - | - | ||
| Cl | 10,95 | 10.99 |
Tabelle II - Fortsetzung
| Verb. Nr. |
η | Rl | t | P3 R4 | R5 | X1 | Kp. (0C) |
Ele ment |
Berech net |
Gefun den |
| 1 __ | -CH2OCH3 | -Br | 130-15O0C, 0,04 mm Hg |
C H N Cl |
50,34 5,02 3,67 9,29 |
|||||
| 53 | 50,46 5,06 3,64 9,34 |
(b) Fp. = 49 °C,
I < t I < ■
Ein Gemisch aus 5,75 g (0,125 mol) Ethylalkohol und 1,86 g (0,062 mol) Paraformaldehyd in 100 ml Methylenchlorid wurde
auf 5 0C abgekühlt. Zu dem gekühlten Gemisch wurden 7,56 g
(0,062 mol) Acetylbromid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 45 min gerührt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde ein
Gemisch gegeben;das 4,5 g (0,015 mol) 2-Chlor- [2*-(2-ethoxyethoxy)-6-isopropyl]-acetanilid,
1,5 g Benzyltriethylammoniumbromid in 75 ml Methylenchlorid enthielt. Während die
Temperatur des Reaktionsgemisches bei 15 0C gehalten wurde,
wurden 45 ml einer 50%igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und die erhaltene Lösung wurde 2 h
gerührt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die organische
Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, was ein
Rohprodukt ergab. Das Rohprodukt wurde bei 12 8 0C (0,03 mm Hg)
destilliert und ergab 4,4 g (80% Ausbeute) 2-Chlor- [j2· — C2-ethoxyethoxy)-6-isopropyl]-N-ethoxymethylacetanilid
als gelbe Flüssigkeit. Die Daten für die Verbindung Nr. 55 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen
sind in Tabelle III zusammengestellt.
-/41
O=I
Q)
r-i
r-i
| Q) | ι C |
C Q) |
cn | O | _<_ | co | x-i | CM | O | cn | co | cn | CO | cn | O | CO | O |
| (0 | P tu |
Ό | co | cn | cn | co | cn | OV | co | co | r- | co | (O | CM | (O | ro | |
| H | Q) | O | r- | cn | O | o· | cn | oo | O | cn | ,^. | O | cn | t^ | O | ||
| (0 | CD | co | co | LO | T-I | LO | T-J | LO | T-I | ||||||||
| C | |||||||||||||||||
| rd | I | ||||||||||||||||
| U | ,C | ||||||||||||||||
| HJ | CJ | 0) | cn | T-I | T-I | cn | T-I | r- | co | LO | OO | CM | T-I | OO | CM | Vl | |
| ent | 0) Γ. |
C | ■* | oo | cn | ■3" | 00 | cn | CM | co | f- | CO | (O | co | CO | CO | CO |
| M Q) |
O | t^ | cn | O | r» | cn | 00 | C-- | O | cn | Γ-· | O | cn | (^ | O | ||
| Q) | CQ | +J | CO | co | LO | tH | LO | r-i | LO | T-I | |||||||
| C | |||||||||||||||||
| M | I | 0) B |
|||||||||||||||
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LO
CM
CO LO
CM
LO
-/42
130061/063 8
Tabelle III - Fortsetzung
co ta co
Verb.
Nr. η
59
60
R"
Kp.
° O
° O
EIe- Berech- Gefunment net den
-α
61 2 -OCH2CH3 62 2 -OCH2CH3
-CH.
-CH.
-H
-H
CO
63 2 -0CH2CH(CH3)2 -CH3
64 2 -OCH2CH(CH3)2 -CH3
65 2 -OCH2CH(CH3)2 -CH3
66 1 -O-(CH2)2-OCH3 -H
CH2CH2CH3
CH2CH(CH3)2
CH2CH3
CH2CH2Cl
CH » CH « CH η
CH2CH3 •Br 125 C,
0,03 nun
0,03 nun
■Br 135 °C,
0,04 nun
0,04 nun
0C,
0,03 mm
0,03 mm
-Br 131 C,
0,02 mm
0,02 mm
-Br 126 0C,
0,03 mm
0,03 mm
-Br 162 0C,
0,03 mm
0,03 mm
-Br 143 0C,
0,03 mm
0,03 mm
-Cl 145 0C,
0,06 mm
0,06 mm
Hg H
Cl
Cl
C
Hg H
Hg H
Cl
Hg H
Cl
Cl
Hg H
Cl
Cl
Hg H
Cl
Cl
Hg H
Cl
Cl
Hg H
Cl
Cl
Hg H
Cl
Cl
59,73
7,08
10,37
60,75
7,36
9,96
7,36
9,96
58,27
7,33
10,75
59,38
7,62
10,31
60,41
7,89
9,91
7,89
9,91
55,11
6,94
18,07
61,36
8,13
9,53
8,13
9,53
54,30
6,68
10,69
59,69
7,11
10,34
60,71 7,38 9,97
58,31
7,36
10,70
59,32
7,60
10,32
60,31 7,89 9,89
55,02
6,97
18,01
61,47
8,15
9,51
54,31
6,67
10,63
Tabelle III - Fortsetzung
Verb. Nr. η
R1
67 1 -0-(CH2J2-OCH3 -H
68 2 -0-(CH2J2-OCH3
R"
69 2 -OCH2CH3
-CH.
-CH2CH3
-CH(CH3)2 -CH(CH3)2
Kp,
Elementaranalyse EIe- Berech- Gefun·
| X1 | (ü | C) | Hg | ment | net | den |
| -Cl | mo 0,07 |
*-* mm |
Hg | C H Cl |
52,92 6,34 11,16 |
52,90 6,34 11,15 |
| -Cl | 160 0,08 |
0C nun |
Hg | C H Cl |
56,71 7,28 9,85 |
56,81 7,32 9,88 |
| -Br | 125 0,05 |
0C mm |
C H Cl |
61,36 8,13 9 ,53 |
61,28 8,17 9,52 |
|
O CD Ο» CO
■Γ
Ein Gemisch aus 5,0 g (0,018 mol) 2-Chlor-[(2-ethoxyethoxy)-6-methylJ-acetanilid,
2,4 g (0,019 mol) Dimethylsulfat, 1,8 g
Benzyltriethylammoniumbromid und 250 ml Methylenchlorid wurde auf 15 0C abgekühlt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches unter 15 0C gehalten wurde, wurden 50 ml einer
50%igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 h gerührt. Zu dem
Reaktionsgemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die organische Methylendichloridschicht
wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt konzentriert.
Das Rohprodukt wurde bei 135 0C bei 0,07 mm Hg destilliert
und ergab 3,8 g (72% Ausbeute) 2-Chlor- [2 '-(2-ethoxyethoxy)-6-methyl3-N-methylacetanilid
als klares öl (Verbindung Nr. 71). Die Daten für die Verbindung Nr. 71 sowie andere
mit einem ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in Tabelle IV zusammengestellt.
-/45
130061/0638
(R6O)2So2
PTG
η .
NaOiI
CQICl
'2J
70
-(CH2)2-OCH2CH3
-(CH2)2-OCH2CH3
-(CH2)2-OCH(CH3)2
-CH,
-CH.
-CH.
-CH3
-(CH2)2-O-CH2CH2CH2CH3 -CH3
R,
-CH.
-CH,
-CH2CH,
C)
EIe- Berech- Gefunment net den
-CH,
-CH,
135 0C,
0,3 mm Hg
0,3 mm Hg
C H Cl
135 0C, C
0,07 mm Hg H Cl
125 0C, C 60,10
0,05 mm Hg H 7,40
Cl
130 0C, C
J. O W C , I*
0,05 mm HgI H Cl
143 0C, C
0,07 mm Hg H Cl
57,46
6,68
13,05
58,84
7,05
12,41
11,83
60,10 7,40 11,83
61,24
7,71
11,30
57,48
6,73
12,99
58,73
7,08
12,36
59,95 7,45 11,75
60,08
7,40
11,83
61,17
7,74
11,26
CT)
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130061/0638
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| O | |||||||||||||||||
| I |
-/48
130061/0638
Tabelle IV - Fortsetzung
ο σ> ta
88 -CH2OCH2CH2CH2CH3
89 -CH2-CH(OCHg)2
90 -CH2CH2OCH3
R,
-CH.
-CH,
-CH2CH3
-CH.
-CH.
-CH,
| Kp. | Ele | Berech | Gefun |
| (° C) | ment | net | den |
| 132 0C, | C | 60,10 | 59,89 |
| 0,1 mm Hg | H | 7,ifO | 7,43 |
| Cl | 1183 | 11,93 | |
| 150 0C, | C | 55,72 | 55,59 |
| 0,15 mm Hg | H | 6,68 | 6,69 |
| Cl | 11,75 | 11,80 | |
| 130 0C, | C | 58,8U | 58,73 |
| 0,02 mm Hg | H | 7,05 | 7,09 |
| Cl | 12,41 | 12,38 |
(b) Fp. = 82 0C bis 82,5 0C.
-tr (O
Ein Gemisch aus 3,91 g (0,0125 mol) 2-Chlor- JJ2 '-(tetrahydro-2-furanyi)-methoxyj
-N-methoxymethylacetanilxd, 150 ml Isopropylalkohol und 0,5 ml Methansulfosäure wurde
in einem Soxhletapparat 24 Stunden unter Rückfluß gehalten.
Das Reaktionεgemisch wurde konzentriert, der erhaltene Rückstand
wurde in Methylenchlorid gelöst. Die Methylenchloridlösung
wurde mit 5%igem Natriumbicarbonat ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt
konzentriert. Das Rohprodukt wurde bei 130 0C (0,05 mm Hg) destilliert und ergab 3,2 g (75% Ausbeute)
2-Chlor- (j2f -(tetrahydro-2-furanyi)-methoxyj -N- Q 1-methylethoxy)-methyl]-acetanilid
als gelbes öl (Verbindung Nr. 92). Die Daten für die Verbindung Nr. 92 sowie andere mit einem
ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in Tabelle V zusammengefaßt.
130061/0638
R4
*3
*3
+ R" ' - OH
0 R1 ' * -0-CH^ ^C-CH2Cl
| 30Of | Verb. Nr. |
R1" | η | R1 | R3 | R4 | Kp. |
| 91 | -CH2CH2CH3 | 1 | -CF3 | '-H | 140 °C, 0,07 mm Hg |
||
| OO ω JMk |
92 | -CH(CH3)2 | 1 | -9 | -CF, | -H | 140 0C 0,07 mm Hg |
| β» | 93 | -CH(CR,), | 1 | -9 | -H | -H | 130 0C, 0,05 mm Hg |
| 94 | -CH0CH=CH0 | 1 | —I 1 | -H | -H | 15 0C, | |
| "0 | 0,07 mm Hg | ||||||
| 95 | -CH2CH=CH2 | 2 | -OCH3 | -H | -CH | 3 140 0C, | |
| 0,03 mm Hg | |||||||
| 96 | -CH2CH2OCH3 ?3 |
2 | -OCH3 | -H | -H | 155 °C> 0,09 mm Hg |
Elementaranalyse
Kohlenstoff Wasserstoff Stickstoff Chlor
Be- Ge- Be- Ge- Be- Ge- Be- Gerech- fun- rech- fim- rech- fun- rech- funnet den net den net den net den
53,01 53,09 5,19 5,23 3,43 3,40 8,69 8,74
52,75 52,66 5,66 5,68 3,42 3,42 8,65 8,75
59,73 59,56 7,08 7,10 4,10 4,08 10,37 10,36
60,09 59,91 6,53 6,63 4,12 4,08 10,43 10,37
54,30 54,26 6,68 6,69 4,22 4,23 10,69 10,68
-CHCH2CH3
-OCH3 -H -H 140 °C,
0,09 ram Hg 58,27 58,08 7,33 7,32 4,25 4,25 10,75 10,85
Tabelle V - Fortsetzung
Verb.
Nr.
99 -CH(CH3) 100 -CH2CH=CH2
101 -CH(CH
η R1
R3
Kp.
Eleirentaranalyse Kohlenstoff Wasserstoff Stickstoff Chlor
Be- Ge- Be- Ge- Be- Ge- Be- Gerech-
fun- rech- fun- rech- fun- rech- fun-
-O -H -H 0
( C) net den net den net den net den
160 0C, 60,75 60,74 7,36 7,37 3,94 3,94 9,96 9,96
0,05 ran Hg
2 -OCH -H -CHn 142 0C, 58,27 58,09 7,33 7,34 4,25 4,26 10,75 10,79
3 0,07 um Hg
2 -OCH3 -H -H 135 0C, 57,42 57,52 6,42 6,45 4,46 4,42 11,30 11,29
0,03 itm Hg
2 -OCH3 -H -H 134 0C, 57,05 56,76 7,02 6,94 4,44 4,58 11,23 11,35
0,04 iron Hg
-wt.-
Ein Gemisch aus 30,6 g (0,2 mol) 3-Methyl-2-nitrophenol,
UO,2 g (0,22 mol) 2-(2-Methoxy)-ethoxybromethan und 30,5 g
(0,22 mol) Kaliumcarbonat in 300 ml Dimethylformamid wurde 24 h unter Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde
auf 26 0C abgekühlt, dann wurden 200 ml Wasser dazugegeben.
Das erhaltene Gemisch wurde in MethylenChlorid extrahiert
und die organische Methylenchloridschicht wurde mit Natriumhydroxid, dann mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und im Vakuum zu einem Ölrückstand konzentriert.
Der Rückstand wurde bei 12 7 0C (0,07 nun Hg)
destilliert und ergab 45,3 g 1-jj2-(2-Methoxyethoxy)-ethoxy3
-3-methyl-2-nitrobenzol als gelbes öl.
Ein Gemisch aus einem Teil (UU,2 g, 0,173 mol) des
1- £2-(2-Methoxyethoxy )-ethoxy3 -3-methyl-2-nitrobenzol
in 15 ml Ethanol und 15 ml Essigsäure wurden auf 60 0C erhitzt.
Zu dem Reaktionsgemisch wurde 1 g eines 5% Palladium auf Holzkohle-Katalysators gegeben, und das erhaltene Gemisch
wurde bei 60 0C 24 h hydriert. Das Reaktionsgemisch
wurde dann zur Entfernung des Katalysators abfiltriert, anschließend
konzentriert, und ergab 39 g 6-Methyl-2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]-anilin.
Ein Gemisch, das einen Teil (11,25 g, 0,05 mol) des 6-Methyl-2-jj2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]-anilin in 10 ml
-/53
130061/0638
5M
Ethanol und 10 ml Ethylacetat enthielt, wurde auf 50 0C erhitzt.
Zu diesem Reaktionsgemisch wurden 10 ml Aceton und
0,5 g Platin(IV)-Oxid-Katalysator gegeben und das erhaltene Gemisch wurde 4 h bei 60 0C hydriert. Das Reaktionsgemisch
wurde zur Entfernung von Katalysator durch Ton filtriert und dann im Vakuum konzentriert, was 8,6 g 6-Methyl-2-£2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]-N-2-methylethylanilin
ergab.
Ein Gemisch, das einen Teil (5,34 g, 0,02 mol) des 6-Methyl-2- [J2-(2-methoxyethoxy)-ethoxx]-N-2-methylethylanilin
und 0,88 g (0,22 mol) Natriumhydroxid in 150 ml Methylenchlorid enthielt, wurde auf 10 0C abgekühlt. Zu dem Reaktionsgemisch
wurden tropfenweise 2,5 g (0,022 mol) Chloracetylchlorid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 10 min
gerührt. Die Schichten wurden getrennt, und die organische Methylenchloridschicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über
Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt
konzentriert. Das Rohprodukt wurde auf einer Kieselgelsäule getrennt, wobei ein 2:5 Ethylacetat:Cyclohexangemisch als
Eluationsmittel verwendet wurde, und ergab 2,7 g (39% Ausbeute) N-2-Methylethyl-N- (j5-methyl-2-(2-(2-methoxyethoxy-)-ethoxy)-phenyl]-acetamid
(Verbindung Nr. 102) als klares gelbes Öl mit einem Kp. bei 163 0C (0,13 mm Hg) und der folgenden
Elementaranalyse:
Berechnet: C: 59,38; H: 7,62; Cl: 10,31. Gefunden: C: 59,30; H: 7,63; Cl: 10,27.
-/SH
130061/0638
Die herbizide Nachauflauf-Aktivität der verschiedenen erfindungsgemäßen
Verbindungen wird auf folgende Weise durch Treibhaustests gezeigt. Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen
mit Löchern im Boden gegeben und bis zu 0,95 bis 1,27 cm unterhalb der Pfannenoberkante konipaktiert. Eine bestimmte
Anzahl von Samen einer jeden von mehreren zweikeimblättrigen und einkeimblättrigen einjährigen Pflanzenarten und/oder
Ablegern von mehrjährigen Pflanzenarten werden auf den Boden gegeben und in die Bodenoberfläche eingedrückt. Die Samen
und/oder Ableger werden mit Boden bedeckt und eingeebnet. Die Pfannen werden dann auf eine Sandbank im Treibhaus
gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Nachdem die Pflanzen das gewünschte Alter erreicht haben (2-3 Wochen)
wird jede Pfanne mit Ausnahme der Kontrollpfannen einzeln in eine Sprühkaimer gebracht und mit einem Zerstäuber besprüht,
der mit einem Luftdruck von etwa 11,5 N/cm absolut arbeitet. Der Zerstäuber enthält 6 ml einer Lösung oder Suspension
der Chemikalie und eine Menge eines Cyclohexanon-Emulgiermittelgemisches,
so daß die Sprühlösung oder -suspension etwa 0,H Gew.% des Emulgiermittels enthält. Die
Sprühlösung oder -suspension enthält eine ausreichende Menge der zu prüfenden Chemikalie, so daß Aufwandmengen erreicht
werden, die den in den Tabellen aufgeführten entsprechen. Die Sprühlösung ist hergestellt, indem man Aliquot einer
1,0 Gew.%igen Vorratslösung oder Suspension der zu prüfenden
-/55
130061/0638
Chemikalie in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton oder Tetrahydrofuran oder in Wasser nimmt. Das verwendete
Emulgiermittel ist ein Gemisch, das 35 Gew.% Butylamindodecylbenzolsulfonat
und 65 Gew.% eines Tallöl-Ethylenoxidkondensats mit etwa 11 mol Ethylenoxid pro 1 mol Tallöl enthält.
Die Pfannen werden in das Gewächshaus zurückgestellt und wie zuvor gewässert. Die Schädigung der Pflanzen im Vergleich
zu den Kontrollen wird etwa 2 Wochen danach beobachtet, was in den Tabellen als WAT (Wochen nach Behandlung)
aufgeführt wird, und die Ergebnisse werden aufgezeichnet.
Der in den Tabellen VI und VII verwendete Index für die Nachauflauf-Herbizidaktivität
ist wie folgt:
0-2 4% Kontrolle 0
2 5-49% Kontrolle 1
50-74% Kontrolle 2
75-99% Kontrolle 3
100% Kontrolle 4
Die in diesen Tests verwendeten Pflanzenspezies sind gemäß
der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:
-/56
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| A - Canada Thistle | Ackerkratzdistel | Malvaceae |
| B - Cocklebur | Klette | |
| C - Velvetleaf | ||
| D - Morningglory | Winde | Persicaria hydropiper |
| E - Lambsquarters | Melde | |
| F - Smartweed G - Yellow Nutsedge* |
gelbes Riedgras | Sorghum hai |
| H - Quackgrass* | Quecke | |
| I - Johnsongrass* | Echinochloa crus-galli |
|
| J - Downy Brome | flaumige Trespe | |
| K - Barnyardgrass L - Soybean |
Soj abohne | |
| M - Sugar Beet | Zuckerrübe | |
| N - Wheat | Weizen | |
| 0 - Rice | Reis | |
| P - Sorghum | Sorghum | |
| Q - Wild Buckwheat | wilder Buchweizen | Panicum spe |
| R - Hemp Sesbania | Hanf Sesbania | |
| S - Panicum Species | ||
| T - Crabgrass | Salzkraut | |
Aus Ablegern gezogen.
-/57
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| 2 | kg/ha | 53 | O | C | VI | E | 31 | 10422 | G | H | 1 | J | K | |
| 2 | 11,2 | 0 | 1 | D | 1 | Pflanzenspecies | -b | 0 | 0 | 0 | 1 | |||
| 2 | 11,2 | 2 | 2 | 3 | 3 | F | - | U | 0 | 1 | 2 | |||
| 2 | 11,2 | 5/r - Tabelle |
Ü | 0 | 2 | 0 | 0 | Ü | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| Verbindung Nummer WAT |
2 | 11,2 . | A | U | 0 | 0 | O | 3 | 0 | O | U | O | Ü | |
| 1 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 1 | |
| 2 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 3 | 2 | 11,2 | - | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4 | 2 | 11,2 | 0 | Ü | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 5 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | Ü | 0 | 0 | 3 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 6 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | O | 1 | |
| 7 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0' | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 8 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 0 | υ | |
| 9 | 2 | 11,2 | O | 1 | 0« | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü . | 0 | 0 | |
| 10 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | U | O · | |
| 11 | 2 ^ | 11,2 | 2 | 0 | 0 | O | 1 | 0 | 0 | 0 | Ü | 0 | U | |
| 12 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | Ü | ü | |
| 13 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | - | Ü | 0 | Ü | U | ||
| 14 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 15 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| Ib | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | Ü | 0 | U | 1 | |
| 17 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | O | 3 | |
| 16 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 19 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 20 | 2 | 11,2 | - | 0 | O . | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 21 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 . | 0 | 2 | |
| 22 | 2 . | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | |
| 23 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | |
| 24 | 2 | 11,2 | O | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 25 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | O | 2 | |
| 26 | 2 | 11,2 | - | Ü | 0 | - | - | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 27 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 0 | - | b | 0 | O | 2 | 0 | 2 | |
| 2b | 11,2 | - | Ü | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | Ü | 0 | 0 | ||
| 29 | - . | 0 | 0 | |||||||||||
| 30 | - | 0 | ||||||||||||
| 31 | b | |||||||||||||
| 32 | 0 | |||||||||||||
-/5 8
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| 2 | kg/ha | - Sr8 - | VI | - | Fortsetzung | Pflanzens | F | JG | ■■ | 31 | I | 1' | 042 | |
| 2 | 11,2 | Tabelle | E | 0 | 1 | pecies | 0 | |||||||
| 2 | 11,2 | B | C | D | 0 | 2 | 0 | H | 0 | J | K | |||
| 2 | 11,2 | Λ | 1 | 1 | 2 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | ||
| 2 | 11,2 | — | ü | 1 | 0 | 4 | ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| 2 | 11,2 | - | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | ||
| Verbindung Nummer WAT |
2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | |
| 33 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 34 | 2 | 11,2 | O | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | |
| 35 | 2 | llf2 | 0 | 1 | 0 | - | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | |
| 3b | 2 | 1±;2 | - | 1 | 1 | 1 | 4 | Ü | 1' | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 37 | 2 | 11,2 | U | 1 | 1 | 2 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | |
| 38 | 2 | 11,2 | 0 · | 1 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | |
| 39 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 40 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | Ch | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | Ü | 0 | 1 | |
| 41 | 2'· | 11,2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 42 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | - | 2 | 0 | U | 0 | 1 | |
| 43 | 2 | 11,2 | - | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 44 | 2 | 1V | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | Ü | 0 | 1 | |
| 4 5 | 2 | 11,2 | Ü | 2 | O | 2 | 1 | - | 1 | 0 | ü | U | 2 | |
| 46 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | O | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | Ü | 2 | |
| 47 | 2 | 11,2 | ü | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 48 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 49 | 2 | 11,2 | - | O | O | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | ü | 0 | |
| 50 | 2 | U, 2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | U | ü | 1 | 2 | |
| 51 | 2 . | 11,2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | |
| 52 | 2 | 11,2 | 1 | 2 | 0 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 2 | |
| 53 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 1 | 1 | υ | 0 | 0 | 2 | |
| 54 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | Ü | 0 | 2 | - | 1 | 2 | |
| 55 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | ü | 2 | |
| 5G | 2 | 11,2 | 1 | 1 | ü | 1 | 1 | 0 | 0 | 0. | Ü | ü | 1 | |
| 57 | 2 | 1V | Ü | 1 | υ | 1 | 1 | 1 | - | 0 | ü | 0 | ||
| 5 Is | 11,2 | ü | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | G | 3 | ||
| 59 | O | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | Ü | 1 | ||||||
| 60 | υ | Ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 -/59 |
|||||||
| Gl | 0 | |||||||||||||
| 02 | ||||||||||||||
| 63 | ||||||||||||||
| 64 |
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| 2 | kg/ha | Tabelle | B | VI - | Fortsetzung | Pflanzenspei E F GH |
0 | • — | 0 | 31 cies I |
1G | K | |
| 2 | 11,2 | Λ | O | C | D | 0 | .1 | 1 | 1 | 0 | I ν J |
1 | |
| Verbindung Nummer WAT |
2 | 11,2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | U | ü | ü | 1 |
| 65 | 2 | 11,2 | - | 1 | 0 | 0 | Ü | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 66 | 2 | 11,2 | — | 1 | O | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | - | ü | 1 |
| 67 | 2 | 11,2 | . 1 | ü | U | 2 | 0 | 1 | 0 | Ü | ü | 0 | 0 |
| 6b | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | U | 0 | 1 | 1 | ü | 0 | 2 |
| 69 | 2 | 11,2 | ü | 2 | 1 | ü | 2 | 1 | Ü | 0 | 1 | 0 | 2 |
| 7ü | 2 | 11,2 | - | 1 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | ü | ü | 0 | 2 |
| 71 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | or | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 72 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 73 | 2 | 11,2 | . 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | ü | 0 | ü | 1 |
| 74 | 2 | 11,2 | O | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 75 | 2 | 11,2 | 0 | O | 1 | 2 | 2 | 1 | 0 | ü | 0 | 0 | 1 |
| 7b | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 77 | 2, | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | Ü | 1 |
| 78 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | O | 1 | 1 | 1 | - | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 79 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | ü | ü | 2 |
| 80 | 2 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | Ü | 1 |
| 81 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | C | Ü | 0 | 0 | 1 |
| 82 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | - | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 83 | 2 | 11,2 | - | 1 | O | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | ü | 1 |
| 84 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| - 85 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | υ | 2 | 3 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 80 | 2 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | - | 1 | 0 | 0 | ü | 2 |
| 67 | 2 | 11,2 | ü | 1 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | ü | 2 |
| Ud | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | ü | ü | 2 |
| 89 | 2 | 11,2 | 1 | - | 0 | 3 | 1 | ρ | U | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 9 U | 2 | li,2 | O | - | ο | 0 | 0 | 0 | 1 | Ü | U | ü | U |
| 91 | 2 | 11,2 | ü | 2 | O | 0 | 2 | υ | U | 0 | 0 | u · | .1 |
| 92 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | U | 1 | 2 | Ü | - | 1 | Ü | 0 | 1 |
| 93 | 2 | 11,2 | ρ | 1 | U | 1 | U | C | U | U | U | 1 | 3 |
| 94 | ix,2 | ü | i | U | 1 | 2 | ü | 1 | 2 | ||||
| 95 | U | U | 1 | U | -/60 | ||||||||
| 9 υ | |||||||||||||
130061/0638
Tabelle VI - Fortsetzung
| 2 | kg/ha | Ά | B | C | D | Pflanz | F | \S 1 ensüecies |
H | I | ι ν | "T i | |
| 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | E | 0 | G | 0 | 1 | J | K | |
| Verbindung Nummer WAT |
2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 1 |
| 97 | 2 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 |
| 9ό | 2 | 11,2 | ü | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | 1 | - |
| 99 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | 2 |
| 100 | 11.2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 1 | |
| 101 | 2 | 0 | 0 | 2 | |||||||||
| 102 |
130061/0638
| Verbindung Nummer |
WAT | kg/ha | L | Tabelle | 0 | 0 | VII | 0 | 1 | 2 | 0 | E | F | C | J | S | K | τ · | I | |
| 1 | 2 | 5,6 | 1 | M | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | |||
| 1 | 2 | 1,12 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | I | ||
| 2 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | |||
| 2 | 2 | 1,12 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| 7 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | Pflanzenspecies PBQDR |
0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 7 | 2 | 1,12 | 0 | .0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 35 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | ||
| mJk | 35 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | |
|
ω
ο |
41 . | 2 | 5,6 | ' 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | - | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
|
ο
Φ |
41 | 2 | 1,12 | 1 | 1 | 0 0 |
0 | 0 | 0 0 |
1 0 |
2 0 |
3 0 |
0 | 0 | 0 ■ | 0 | 0 | 1 | 1 | CO |
| *·* | 55 55 ; |
2 2 |
5,6 | 2 0 |
0 | 1 | 0 0 |
0 | 1 | 1 | 2 | 4 | 1 0 |
3 0 |
1 0 |
0 0 |
1 0 |
2 0 |
1 0 |
10422 |
| Ό63 | 56 | 2 | 5,6 | 2 | 0 0 |
0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | |
| 00 | 56 | 2 | 1,12 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | - | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | 1· | 1 | |
| 62 ' . | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | - | ||
| 62 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | •2 | 2 | 4 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | .1 | - | ||
| 90 | 2 | 5,6 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 0 |
0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | I 2 |
||
| 90 | 2 | 1,12 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | ||
| 95 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | - | 2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | |||
| ^ 95 OT Ν5 |
2 | Ij 12 | 1 | - | 1 | i | 0 | 0 | • ο | 0 | 0 | 1 | 1 | |||||||
| 0 | 0 | |||||||||||||||||||
| 1 | ||||||||||||||||||||
| 0 | ||||||||||||||||||||
| 1 | ||||||||||||||||||||
| 1 | ||||||||||||||||||||
Die herbizide Vorauflauf-Aktivität verschiedener erfindungsgemäßer
Verbindungen werden wie folgt dargestellt. Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen gegeben und bis
zu 0,95 bis 1,27 cm unterhalb der Oberkante jeder Pfanne
kompaktiert. Eine vorbestimmte Anzahl von Samen oder Ablegern
einer jeden von mehreren Pflanzenspezies wird auf den Boden in jeder Pfanne gelegt und dann festgedrückt. Herbizidzubereitungen,
die wie in den vorhergehenden Beispielen zubereitet wurden, werden mit der oberen Bodenschicht vermischt oder
in sie hineingearbeitet.
Bei diesem Verfahren wird der zum Abdecken von Samen und Ablegern benötigte Boden gewogen und mit einer Herbizidzubereitung
vermischt, die eine bekannte Menge des Wirkstoffs (einer erfindungsgemäßen Verbindung) enthält. Die Pfannen
werden mit dem Gemisch gefüllt und eingeebnet. Die Bewässerung erfolgt, indem man den Boden in den Pfannen Feuchtigkeit
durch öffnungen in den Pfannenböden absorbieren läßt.
Die die Samen und Ableger enthaltenden Pfannen werden auf eine nasse Sandbank gestellt und etwa 2 Wochen unter normalen
Sonnenlicht- und Bewässerungsbedingungen gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird die Zahl der aufgegangenen Pflanzen
jeder Spezies festgestellt und mit einer unbehandelten Kontrolle verglichen. Die Daten sind in Tabelle VIII und IX
zusammengefaßt.
-/63
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Der verwendete Index für die herbizide Vorauflauf-Aktivität
basiert auf der durchschnittlichen prozentualen Kontrolle jeder Spezies wie folgt:
% Kontrolle Index
0-24% Kontrolle 0
25-49% Kontrolle 1
50-74% Kontrolle 2
75-100% Kontrolle 3
In der Tabelle sind die Pflanzenspezies mit den gleichen Kennbuchstaben identifiziert, die in dem vorhergehenden Beispiel
verwendet wurden.
-/64
130061/0638
| WAT | kg/ha | Tabelle | B | VIII | D | 311 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0422 | K | |
| Verbindung Nummer |
2 | . 11,2 | Λ | 0 | C | 2 | Pflanzenspecies E F . G H 1 |
1 | O | 0 | O | J | 3 |
| 1 | 2 | 5,6 | O | O | 2 | 2 | 3 | O | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 1 | 2 | 11,2 | 0 | O | 2 | 0 | 3 | 0 | 0 | ϋ | 0 | 1 | 0 |
| 2 | 2 | 5,b | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | ϋ | 0 |
| 2 | 2 | 11,2 | O | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | ϋ | 3 |
| 3 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 2 |
| 3 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | O | O | 0 | 0 | 1 | 3 |
| 4 | 2 | 5,6 | O | Ü | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 4 | 2 | 11,2 | O | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | Ί | ϋ | 0 | 0 | 3 |
| 5 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | ϋ | 3 |
| 5 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | O | 3 |
| 6 | 2 | 5;6 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 6 | 2 | 11,2 | 0 | O | Ϋ | 1 | 2 | 0 | ϋ | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 7 | 2 | 5,6 | ϋ | 0 | 1 | 2 | 3 | Ü | 1 | 0 | 0 | ϋ | 2 |
| 7 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | O | ϋ | 2 | ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 8 | 2*'-" | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | 1 | 2 |
| ε | .2 | 11,2 | O | O | 0 | 0 | 0 | 0 | - | Ü | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| S | 2 | 11,2 | O | O | O | 3 | ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 1 |
| 10 | 2 | 5,6 | 2 | 0 | 0 | 2 | 2 | ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 10 | 2 | 11,2 | ϋ | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| "ll | 2 | 5,6 | O | 0 | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | O | Ü | 0 |
| 11 | 2 | 11,2 | Ü | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 12 | 2 | 5,6 | O | 0 | ο. | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | Ü |
| 12 | 2 | 11,2 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | Ü | 0 | U | 3 |
| 13 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | Ü |
| 13 | 2 | 11,2 | ύ | 0 | 0 | 0 | 0 | ' O | 0 | ϋ | 0 | 0 | 3 |
| 14 | 2 | 5,6 | O | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 14 | 2 | 11,2 | O. | 0 | 0". | 0 | 3 | - | ϋ | 0 | 0 | O | 0 |
| 15 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | U | 1 | Ü | 0 | 0 | ϋ | 0 | O |
| 15 | 2 | 11,2 | " O | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 | ||||
| 16 | - | 0 | 3 | 1 | -/65 | ||||||||
130061/063 8
| 2 | Tabelle | A | VIII | C | - Fortsetzung | Pflanzenspei E F G Il |
1 | 0 | 1 | 31 :ies I |
10 J |
LJ' | |
| - J* - | 2 | kg/ha | 0 | B | 0 | D | 2 | 0 | ü | 0 | 0 | 0 | K |
| Verbindung Nummer WAT |
2 | 5,6 | U | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 16 | 2 | Ilj2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 2 | 5,6 | 0 | - | 0 | 0 | ü | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| 17 | 2 | llf2 ■ | 0 | - | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 3 |
| 18 | 2 | 5,6 | 1 | ü | 2 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | 1 | 3 | 1 |
| lü | 2 | 11,2 | 0 | ü | 1 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 19 | ' 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 19 | 2 | 11,2 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 3 |
| 20 | 2 | 5;6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 20 | 2 | 11,2·. | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 |
| 21 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 |
| 21 | 2 | 11,2 | O | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 22 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 2 | 0 | 3 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 |
| 22 | 2"-.- | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 23 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | ü | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 |
| 23 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 |
| 24 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 24 | 2 | 11,2 | 3 | 1 ' | 1 | 0 | 3 | 3 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 25 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 25 | 2 | 11,2 | 0 | O | O | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 |
| 20 | 2 | 5,6 | 3 | O | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 26 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 26 | ' 2 | 5,6 | -* | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 27 | 2 | 11J2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | .3 | 3. | 0 | 3 | 3 |
| 28 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 28 | - 2 ", | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | ■3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 29 | 2 | 5,6 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 29 | 2 . | .11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 30 | 2 | 5,6 | ■3 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 30 | 11,2 | 1 | ü | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| 31 | 5,6 | 0 | 1 | 3 -/66 |
|||||||||
| 31 |
/ as 35
| WAT | χ αϊ. | >t: ixe | : ν J. | 11 | — χ D |
Pflanzenspecies EFGHIJ |
1· | 3 | 2 | ü | 3 | OO | |
| Verbindung Nummer |
2 | kg/ha | A | B | C | 2 | 3 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | LL K |
| 32 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 2 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 32 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 33 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 33 | 2 | 5,6. | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | ü | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 34 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 34 | 2 | 5,6 | j | ü | 1 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 35 | 2 | 11,2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 35 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 0 |
| 35 | 2 | 11,2 | - | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| .35 | 2 | 5,6 | - | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 0 | 2 | 3 |
| 36 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 36 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 37 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 37 | 2 | 5,6 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 38 | 2. | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 38 | 2 ' | 5;6 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 39 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 39 | 2 | 5,6 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 ■ | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 40 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 40 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| .41 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 41 | 2 | 5,6 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 42 | 2 | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | |
| 42 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2 ■ | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 43 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 43 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 44 | 2 .... | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 44 | 2 | 5,6 | 1 | ο . | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 1 | 0 | 1 | 3 |
| 45 | 2 | 11I2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 0 | υ | Ü | 0 | 3 |
| 45 | 2 | 5,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | |||||
| 4b | 11,2 | - | 0 | 0 | 3 | ||||||||
| -/67 |
130061/0638
Tabelle VIII - Fortsetzung
| 2 | kg/ha | A | B | C | D | Pflanzenspecies | F | ' G | H | I | J | K | |
| 2 | 5,6 | - | 1 | U | 0 | E | 0 | - 0 | 0 | 0 | U | 3 | |
| Verbindung Nummer WAT |
2 | 11,2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 46 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 47 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 47 | 2 | 5,6 | 2 | 1. | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 48 | ' 2 | 11,2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 48 | 2 | 5,6 | 1 | Ö | 0 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 1 | 3 |
| 49 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 49 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3. |
| 50 | 2 | 11,2" | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 3 | 3 |
| 50 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 52 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| 52 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | V | 0 |
| 53 | 2: | 11,2 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 53 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 3 | 3. | 3 | 3 | 3 |
| 54 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 54 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 55 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 55 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 56 | . 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 56 | 2 | 5,6 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 |
| 57 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 57 | 2 /"' | 5,6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | ü | 3 | 3 |
| 5b | 2 | 11,2 | 1 | ü ■ | 0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 58 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | ü | 3 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 59 | 2 | 1V | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 59 | 2 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 6U | 2 | 11,2 | Ü | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 60 - | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 2 | 0 . | 3 | 3 | |
| 61 | 2 | ||||||||||||
| 61 |
130061/0638
| • | 2 | -US | A | VIII | C | """: | - | - | - | 2 | 3 | 3 | 0 | 0422 | |
| - ψί- | 2 | 0 | B | ü | Π1 | 3 | 3 | 2 | 1 | ΰ | |||||
| Verbindung Nummer WAT |
2 | Tabelle | 0 | 0 | 0 | r - Fortsetzung ν |
Pflanzenspecies E FG H I |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 62 | 2 | kg/ha | 0 | 0 | 1 | D | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | j | |||
| 62 | 2 | 11.2 | 0 | υ | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 0 | 3 | |||
| 63 | 2 | V | 0 | Ü | 0 | 0 | 3 | .0 | 1 | 1 | ü | 2 | |||
| 63 | 2 | 1V- | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | ■3 | |||
| 64 | 2 | 5,6 | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | |||
| 64 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | υ | 0 | 3 | |||
| 65 | 2 | - | Ü | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 0 | ü | 3 | ||||
| 65 | 2 | 11,2 | - | 0 | 0 . | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 2 | |||
| 66 | 2 | 5,6 | - | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | |||
| 66 | 2 | - | 0 | .U | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | ||||
| 67 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | |||
| 67 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | |||
| 68 | 2"' | 5?6 | 0 | 2 | 0 | Ü | 3 | 0 | 2 | 1 | 0 | 3 | |||
| 6ti | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |||
| 69 | 2 | 5>6 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | |||
| 69 | 2 | 1V | 3 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 2 | 2 | |||
| 69 | 2 | 5?6 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 70 | .2 | 1,12 | 3 | 1 | 3 | 0 | 3 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | |||
| 70 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | |||
| 71 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | ||||
| 71 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 72 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | ||||
| 72 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | |||
| 73 | 2 | 5,6 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | |||
| 73 | 2 | 11,2 | 1 | Ü | D | 2 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | |||
| 74 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | 2 | 1 | |||
| 74 | 2 | 11,2 | 1 | ü | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | - | |||
| 75 | 2 | 5>6 | 3 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | |||
| 75 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | ■. | |||||||||
| 76 | 5,6 | 3 | 0 | 3 | 3 | ||||||||||
| 76 | - 11,2 | 3 | 3 | ί K | |||||||||||
| V | 3 | 3 | |||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3- | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||
| t 3 -/69 |
13008170-6-3-6
Tabelle VIII - Fortsetzung
| Verbindung Nummer WAT· |
2 | kg/ha | A | 13 | C | D | Pflanzenspecies EFGHl |
3 | 3 | 3 | 3 | J | K |
| 77 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 77 | 2 | 5,6. | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ü | 2 | 3 |
| 78 | 2 | 1I7 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 78 | 2 | 5,6 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 79 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 79 | 2 | 5;6 | 1 | 1 | 0 | - | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 80 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 80 | 2 | 5J6. | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 81 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 81 | 2 | 5,6 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 82 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | *2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 82 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 1 | 2 | 3 |
| 83 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 83 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 84 | 2 | 11,2 | - | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | ü | 0 | 3 |
| 84 | 2 | 5,6 | - | ü | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 3 | 1 | 0 | 2 |
| 85 | 2 | 11,2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | ü | 3 | 1. | 3 | 3 |
| Ub | 2 | 5;6 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 86 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 86 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 1 | 3 | 0 | 1 | 3 |
| 87 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 87 | 2 -"- | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 88 | 2 | -3 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| iiti | 2_ | 5,6 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 89 | ϊ 2 | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 8y | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 90 | 2 | 11,2 | ' 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 2 | ΰ | 3 | 3 |
| 90 | 2 - | 5,6 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 91 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | U | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 91 | 2 | 5,6 | U | Ü | υ | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | 0 |
| 92 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | υ | 0 | 3 |
-/70
UG 0617 0 6 £8
| WAT |
m
t |
Λ | - | C | • | ■ - | 31 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0422 | K | |
| 2 | M | 0 | VIII - | O | 2 | 1 | 0 | 2 | 0 | 1 | ||||||
| Verbindung Nummer |
2 | Tabelle | 0 | B | 0 | Pflanzenspecies D E F-G H I |
2 | 3 | 0 | 2 | 0 | J | 3 | |||
| 92 | 2 | kg/ha | O | 0 | O | Fortsetzung | 0 | 2 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | ||
| 93 | 2 | 5,6 | O | O | 1 | 2 | 1 | 1 | - | 0 | U | 3 | 3 | |||
| 93 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | - | 3 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |||
| 94 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |||
| 94 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 2 | - | 3 | 2 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | |||
| 95 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | O | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |||
| 95 | 2 | 11,2 | O | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |||
| 96 | 2 | 5,6 | 2 | O | o · | 2 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 | |||
| 96 | 2 | 11,2 | 0 | O | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 0 | Ü | 3 | |||
| 97 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | Ό | 1 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | |||
| 97 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |||
| 98 | 2 | 5,6 | 2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 1 | 3 | 0 | 3 | 3 | |||
| 9U | 2-. . | 11,2 | 0 | Ü | 1 | 0 | 3 | 2 | U | 2 | 0 | i | 3 | |||
| 99 | 2 | 0 | 0 | O | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | ||||
| 99 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | |||
| 100 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | ü | 3 | 3 | ||||
| 100 | 2 | 11,2 | 0 | i | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 0 | 2 | 3 | |||
| 101 | 2 | 3 | 2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | ||||
| 101 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 3 | ||||||||
| 102 | 5,6 | 2 | 0 | 3 | ||||||||||||
| 102 | 11I2 | 0 | 0 | 1 | ||||||||||||
| 5,6 | ||||||||||||||||
13QQM/083 8
| CO | ΓΟ | ro | ro | OJ | |
| 1-3 | CO | ro | ro | Ol | |
| U | ΓΟ | ro | CM | rH | |
| 1% | ΓΟ | ro | rH | ||
| OJ | O | O | O | ||
| K | ΓΟ | rH | O | O | |
| Q | ΓΟ | ro | -I | O | |
| ro | H | O | I | ||
|
CO
CU |
O | ro | O | O | |
| •Η | |||||
| CU | OJ | O | O | ||
| Ρ | m | ||||
| ΙΟ | * | ||||
| C | (^ | ο | σ | O | O |
| CU | ο | ||||
| C | ro | ro | rH | rH | |
| ro | O | O | |||
| α. | |||||
| rH | rH | O | O | ||
| OJ | rH | O | O | ||
| OJ | rH | O | |||
ItJl
VO
οι co in
VD i-l OJ
in H ο ο
Oj οι οι
C 3 Ό
C •Η Λ
-/72
110061/063
Tabelle IX - Fortsetzung
| Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 3 | 2 | - 5,6 | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | B | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | O | 2 | 3 | 3 | |
| I t |
3 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | 2 | 2 |
| 4 '. | 3 | , 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | ,·νο | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | O | 2 | 1 | 2 |
| I | ' 4 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| ; | 4 . | 2 | 1,12 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 2 |
| ·>* | 4 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ,0 | 3 | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 2 |
| ώ | 5 5 |
2 2 |
5,6 1,12 |
2 0 |
1 0 |
0 0 |
1 0 |
3 3 |
0 | 0 0 |
3 | 0 1 |
3 2 |
3 O |
2 1 |
2 O |
2 1 |
3 1 |
3 3 |
| %«# Cm} σ> -*· |
5 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | 0 | 0 | ' 2 |
| ■%» ό |
6 | 2 | 5,6 | 3 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | ' 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| Φ | 6 | 2 | 1,12 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 2-, | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| Ψ | 6 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| 6 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | O | 3 | |
| 7 | 2 | 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 0 | 2 | 1 | 2 | 1 | 0 | 2 | 3' | 3 | 3 | |
| 7 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 2 | • 1 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| • | 7 | 2 | 0,28 | Ό | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | O | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 10 | 2 | 5,6 | ' 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | O | 0 | 1 | 3 | |
| 10 | 2 , | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 2 | 2 | |
| ^ 10 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | O | 0 | O | 0 | O | 2 | |
| S 13 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | |
| 13 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0 | |||||||||||||||||||
| WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | — | Fortsetzung | Pflanzenspecies | ο | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 2 | - 0,28 | 0 | B | 0 | 0 | 0 | Ό | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
| Verbindung-Nr. | 2 | 5,6 | L | 0 | N | O | P | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 13 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| 16 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 |
| 16 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | ρ | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 |
| 16* | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 18 | 2 | 0,28 ■ | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 18 | 2 | 5;6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 1 | .3 | 3 | 3 | 3 |
| 18 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 19 | 2 | 0,28 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | .0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 19 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | Ö ' | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 19 | 2 | ' 0,0112 | O | 0 | 0 | ,0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 19 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 19 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | " 3 | 2 |
| 20 . ' ' | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 20 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 20 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 20 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 20 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 21 | 2 | 0,28 | 0· | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 21 | 2 | 0.056 | O | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | Μ« | - | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| , ·21 | 0 | 0 | 0 | 0 | ί | |||||||||||||
| 5 21 | 0 | 0 | 1 | 1 | ||||||||||||||
| Verbindung-Nr. | 21 | WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | - Fortsetzung | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | I | ■ | |
| 22 | 2 | • - 0,0112 | 0 | 0 | B | - | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | 3 | 2 | |||||||
| 22 | 2 | 5;6 | L | 1 | N | 0 | 3 | 0 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| i | 22 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | O | 1 | 3 | 3 | 3 | ». ♦ > t | ||
| 22 | 2 | ,,0,28 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | O | O | O | 3 | 3 | ||||
| 23 | 2 | " 0,056 | 0 | 0 | 0 | >2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | O | O | 1 | 2 | 2 | % ' >! | |||
| 23 | 2 | '5,6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 1 | . 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | CO . .,·, | |||
| 23 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | —A | |||
|
im*
ca |
23 23 24 |
2 | 0,28 | 0 | 0 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | V-J , | ||
| ti» O |
24 | 2 2 2 |
0,056 ' 0.0112 •'5,6 |
0 | MOO | 0 | 1 | MOO | 0 | MOO | 0 0 0 |
0 0 0 |
MOO | MOO | O O O |
O O 3 |
UJ Ul UJ | 3 2 3 |
2 1 3 |
fO | ||
| 24 | 2 | . 1J12 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 0-, 0 |
0 | 0 | 0 | 1 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| /0638 | 24 | 2 | ; 0,28 | 0 0 0 |
0 | 0 0 3 |
NJ O O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | 1 | 3 | 2 | |||
| 25 | 2 | ■ OjO56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | O | O | O | O | O | 2 . | ||||
| • | 25 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | ö | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 25 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 3 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| 25 25 |
2 | 0,28 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O . | 3 | 3 | 3 | ||||
| ι ■— |
26 | 2 2 |
0.056 Oj0112 |
0 | 0 0 |
1 | 1 | 1 0 |
0 | 0 0 |
0 0 |
0 0 |
CN CN | 1 1 |
O O |
O O |
3 3 |
2 3 |
NJ UJ | |||
| Cn | 26 | 2 | 5,6 | ■ ο | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 0 |
0 | 1 | 0 | 2 | 2 | O | 2 | 2 | 3 | 3 | |||
| 2 | 1,12 | 0 0 |
0 | 0 0 |
0 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | O | O | 2 | 3 | 2 | |||||
| 0 | 0 | 2 | 0 | |||||||||||||||||||
| 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
Ο» O O
Verbindung-Nr. WAT
26
26
27
27
27
27
27
28 '
28
28
28
28
29
29
29
29
29
30
30
30
30
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
| Tabelle | M | IX | - Fortsetzung | P | Pflanzenspecxes | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 0 | 0 | B | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | ||||
| :g/ha | L | 0 | N | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0f28 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,056 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 1 | 1 | ■3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 0,056 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,0112 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | .3 |
| 5,6 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | .,ο | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 0f28 | ö | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 0,056 - | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,0112 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | • 3 | 3 |
| 5,6 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | '3 | 3 | 1 | 0' | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 0,056 | 0 | 2 | 0 | Ό | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,0112 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0. | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 0,28 . | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 0-056 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||
CO
CD
| Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | - | Fortsetzung | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | • | ■ | I | CO , | |
| 30 | 2 | 0,0112 | 0 | B | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0" | 0 | 0 | 2 | 1 | |||||||||
| 31 | 2 | 5,6 | L | 1 | N | 0 | P | 0 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | CD ; | ||||
| 31 | 2 1 |
1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | ||||
| 31 | 2 | I: 0,28 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 31 | 2 | /; 0,056. | 0 | 0 | ο.· | ' 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | |||||
| 31 32 32 |
2 2 2 |
, 0,0112 5,6 1,12 |
0 | 0 2 0 |
0 | 1 | 3 | 0 | 0 2 1 |
0 1 0 |
0 2 1 |
0 3 2 |
0 1 2 |
0 1 0 |
UJ UJ O | CJ UJ O | 0 3 3 |
0 3 3 |
|||||
| 32 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 0 0 |
0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 | |||||
| 130061 | 32 | 2 | : 0,056 | 0 0 0 |
0 | 0 2 0 |
0 3 1 |
UI Ul O | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | ||||
| & | 33 | 2 | .. 5,6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0·/ | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| Ψ | 33 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| 33 | 2 | 0,28 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | |||||
| 33 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3. | |||||
| 33 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | "ο | 0 | 0 | 1 | 2 | |||||
| 34 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 34 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0. | 2 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| i | 34 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | ||||
| Ί 34 | 2 | 0,056 | • ο | 0 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |||||
| 34 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |||||
| 35 | 2 | 5.6 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | ||||||||||||||||||
| 0 | 0 | 3 | 3 | ||||||||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanzenspecies
| Verbindung-Nr. | 35 | WAT | kg/ha | L | M | N | Ό | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 35 | 2 | 1^12 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 35 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 36 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 . | >0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 36 | 2 | 5,6 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 36 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 36 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | |
| 36 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | ' 0 · | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | |
| 37 | 2 | 0,0112 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | ||
| 37 | 2 | 5J6 . | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 37 | 2 | 1,12 | 1 | 2 | 2. | 2 | 3 | ο., | 3 | 3 | 1 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 37 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | |
| 37 ; | 2 | 0.056 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 38 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | |
| 38 | 2 | 5,6 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 38 | 2 | 1,12 | ό | 3 | 1 | 1 | 3 | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 38 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 38 | 2 | 0,056 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | •2 | 3 | |
| I | 39 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| ^. | 39 | 2 | 5,6 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 00 | 39 | 2 | 1,12 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | 1 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | ' 0,28 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 |
Tabelle IX - Fortsetzung
| • | • | Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 39 | 2 | " 0?056 | 0 | 1 | Ό | 0 | 1 | B | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | |||
| i | 39 | 2 | 0)0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | ||
| ! | 40 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| f | 4P | ' 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | ■'2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| I | 40 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | ||
| 40 40 |
CM CM | 0^056 0.0112 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
1 0 |
0 | 1 0 |
0 0 |
0 •0 |
0 | 0 0 |
0 0 |
0 0 |
1
1 |
3 2 |
3 2 |
|||
| 130 | 41 | 2 | 5)6' | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 0 |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| O | 41 | 2 | 1,12 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1' | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| **■ | 41 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
|
O
an |
41 41 |
N) NJ | 0)056 0,0112 |
0 . 0 |
1
0 |
0 0 |
■ ι 0 |
1 0 |
0 | ' 1 0 |
q 0 |
1 1 |
3, 1 |
0 0 |
0 0 |
2 0 |
3 0 |
3 2 |
3 3 |
||
|
νψ
«JO |
42 | 2 | 5)6 | 2 | 3 | ■3 | 3 | 3 | Ο"' 0 |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| 42 | 2 | 1,12 | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 42 | 2 | 0,28 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 2 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | |||
| 42 | 2 | 0)056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |||
| 42 | 2 | 0)0112 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | O | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | |||
| 43 | 2 | 5)6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 43 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| ^ 43 | 2 | 0)28 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| S 43 | 2 | 0)056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | |||
| 43 | 2 | 0.0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |||
| 0 |
Tabelle IX - Fortsetzung
| Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 44 | 2 | 5j6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | B | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| : | 44 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| i | 44 | , 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | .-1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | O | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 44 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 44 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |
| •Η* | 45 | 2 | 5J6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | ,1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | - |
| O | 45 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - |
| O | 45 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ■ 0 | 0 | 1 | - |
| 45 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | |
| ^^ O |
46 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | , 2 | 0 | 0 | Ό | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | - |
| 46 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0' | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | - | |
| α» | 46 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - |
| 46 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | |
| • ' 47 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 . | |
| 47 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 47 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 47 | 2 | 0,056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |
| 47 | 2 | 0?0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| ■ | i 48 48 |
2 2 |
5,6 1,12 |
1 0 |
2 2 |
3 2 |
3 2 |
3 2 |
0 | 2 2 |
3 0 |
3 0 |
3 2 |
3 1 |
3 0 |
3 3 |
3 3 |
3 3 |
3 3 |
| 48 | 2.' | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 0 |
. 1 | 0 | - | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | |
| 1 | |||||||||||||||||||
CD -P-KJ NJ
Tabelle IX - Fortsetzung
P flanzenspecies
| Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | L | M | N | 0 | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 48 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 |
| 48 | 2 | 0^0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| 49 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 2 | 2.·* | 3 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | - | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 49' | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 |
| 49 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 49 | 2 | 0^56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 50 | 2 | 5J6 | - | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3' | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 50 | 2 | Ij 12 | - | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 50 | 2 | 0j28 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | - | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 50 | 2 | 0,056 | - | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | - | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 50 | 2 | 0,0112 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 |
| 51 | 2 | 5^6 | - | 3 | 1 | 3 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | - | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 0,056 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0' | 0 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 51 | 2 | 0,0112 | 0 ' | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | - | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 |
| 54 | 2 | 5}6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 54 | 2 | 1712 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 54 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| ^ 54 | 2 | 0^056 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 |
| 00 ^ 54 |
2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| ■ | Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | - Fortsetzung | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | P | C | J | S | K | T | 1 | 1 | CO | |
| 55 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | B | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||||
| 55· | 2 | 1,12 | L | 1 | N | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | '3 | 3 | 3 | I | CD | |||
| ί | 55 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | ίο | |||
| • | 55' | ' 2 | .. .0,056 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | ||||
| • | 55 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | .0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | ||||
| 56 | 2 | : 5,6 | 0 | 3 | 0 ' | ■ ο | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| ! | 56 . | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 3 | ' 3 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| 56 | 2 | 0^28 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 | 0 | 1 | 2^ | 3 | 3 | 3 | |||||
| ■ 56 | 2 | 0,056 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | |||||
| m | 56 ' | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | ||||
| mi*· | 57 | 2 | ί 5;6 | 0 | 3 | 1 | 1 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| Q | 57 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | ι ■ | 1 | l" | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | •2 | 3 | 3 | ||||
| OS | 57 . | 2 | ■■0,28 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | ||||
| *** | 57 | 2 | 0,056 | 1. | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | ||||
| 57 | 2 | 0,0112 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 · | |||||
| 58 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||
| 58 | 2 | ' 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 58 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 3 | 3 | 2 | 0 | 1 | •1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | |||||
| , 58 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | |||||
| S 58 | 2 | OfO112 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |||||
| 59 | 2 | 5.6 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 0 | 0 | 0 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 2 | 3 | 3 | |||||||||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
| Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | υ* | CO | |
| 59 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | B | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | —Λ | ||
| t / |
59 · | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 1 | i | 3 | 3 | O | |
|
I '
! |
59 . | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | Ox | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | KJ | |
| 59 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |||
| j | 60 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| • | 60 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | ||
| 60 | 2 | • 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 ' | 3 | 3 ' | ι | ||
| O | 60 | 2 | 0.056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 ^ | ||
| 61 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | ||||
| 61 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | ' 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |||
|
O
Q> |
61 : | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - | ||
|
Im**·
ca |
61 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | C | 1 | - | ||
| 62 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 ' | 3 | 3 | 3 | - | |||
| 62 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |||
| 62 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ■ 1 | 1 | 3 | MM | |||
| 62 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | |||
| 62 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ρ | 0 | - | |||
| 63 | 2 | 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 63 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |||
| » 63 | 2 | 0.28 | 0 ) | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | - | |||
| CO 63 |
2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | - | |||
| 0 | |||||||||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanζeηspecies
Verbindung-Nr. WAT
| 63 | 2 | |
| 64 · | 2 | |
| 64 | 2 | |
| 64 | 2 | |
| 65 | 2 | |
| 65 | 2 | |
| 65 | 2 | |
| 65 | 2 | |
| 65 | 2 | |
| 66 | 2 | |
| 66 | 2 | |
| 66 | 2 | |
| 67 ' | ' 2 | |
| 67 | 2 | |
| 67 | 2 | |
| 67 | 2 | |
| 68 | 2 | |
| 68 | 2 | |
| ι | 68 | 2 |
|
■ν.
OD -P |
68 68 |
2 2 |
| kg/ha | L | M | N | 0 | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 0)0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - |
| 5,6 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | Q | 0 | 2 | 2 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 3 | - | |
| 0,28 | 0 | 1 | 0 | ί | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | - |
| 5,6 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3' | 3 | - |
| 0,28 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | ο· | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 ' | 3 | - |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | - |
| 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
| 5,6 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | - |
| 1.12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | - | |
| 0?28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ο· | 2 | - |
| 5,6 | 1 | 0 | 0 | 'ι | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | - |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | . ο | 0 | 0 | - |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
| 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 1,12 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | .0 | 1 | 3 | 2 | 3 | - | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | - | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 |
| 0.0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
t t t Γ ι ι
CD
ro
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanzenspecies
| Verbindung-Nr. | 69 | WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 69 · | 2 | 5>6 | 0 | 0 | 1 · | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 69 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | ,0 | 1 | 0 | 3 | 3 | |
| 69 ' | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | Q | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| 70 | 2 | J_-07056 | 0 | 0 | 0 | Ό | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| 70 | 2 | λ5}6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 70 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3' | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 70 | 2 | ,°)28 | . 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | |
| 70 | 2 | ,0.056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| 71 | 2 | , Oj0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | |
| 71 :- | 2 | 2 | 2 · | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| 71 | 2 | -1^2 | 1 | 3 | 2 | 2 | 3 | 1 | •'3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 · | |
| 71 ' | 2 | 0,28 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 0 | 3 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 1 | 3» | 3 | 3 | |
| 71 | 2 | .0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 72 | 2 | . 0.0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 72 | 2 | .5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | -3 | |
| 72 | 2 | . 1712 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 72 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 72 | 2 | 0.056 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | i | 3 | 3 | |
| I | 73 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 |
| 00 Cn |
73 | 2 | 5,6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 1.12 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
Tabelle IX - Fortsetzung
| Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | L | M | N | 0 | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | • | T | |
| 73 | 2 | 0,28 | 1 0 | 1 | 2 | 1 | 2 | B | 1 | 1 | 0 | 3 | 0 | 2 | OJ | 3 | K | 3 | |
| I I |
73 | 2 | 0,056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| ! | 73 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| I | 74 | 2 | 2 | 2 | r | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | OJ | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | |
| 74 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 74 | 2 | 0.28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | .1 | 3 | 3 | |
| cl» | 74 | O | . 0?056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | o' | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | ' 0 | 2 | 2 |
| O O |
75 | 2 | ; 5,6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 1 | 3 |
| O) | 75 75 |
2 2 |
0 0 |
0 0 |
1 0 |
0 0 |
0 0 |
1 | 0 0 |
0 0 |
2 1 |
3 1 |
2 0 |
0 0 |
0 0 |
1 2 |
3 | UJ U) | |
| -90/1 | 75 | 2 | 0j056 | 0 | 0 | Ö | 0 | 0 | 0 0 |
0 | .0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 2 |
2 |
| 76 | OJ | 5,6 | 3 | O) | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | |
| • 76 '· | 2 | 1,12 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| i | 76 | 2 | 0,28 | 1 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 76 76 |
tO NJ | 0-056 0,0112 |
0 0 |
1 1 |
2 0 |
3 1 |
3 0 |
0 | 1 1 |
0 0 |
2 2 |
3 2 |
1 0 |
3 1 |
2 0 |
3 3 |
3 | 3 3 |
|
| 76 | 2 | 0,0056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 0 |
0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 2 |
2 | ||
| 77 | 2 | 5j6 | 2 | 3 | 3 | ,3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | |
| 77 ^ 77 co |
2 2 |
1.12 0,2 8 |
0 1 |
2 1 |
3 0 |
3 1 |
3 0 |
0 | 2 1 |
1 0 |
'3 2 |
3 1 |
2 2 |
3 0 |
3 1 |
3 1 |
3 | cn cn | |
| cn 77 77. |
NJ NJ | 0.056 0,0112 |
0 0 |
0 0 |
1 0 |
1 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
1 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
3 3 |
UJ U) | |
| 0 0 |
3 0 |
||||||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
| • | Verbindung-Nr. | 78 | WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | t | I | CO | |
| 78 | 2 | 5,6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | B | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||
| L | 78 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 ' | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | I | O | |||
|
i
i |
78. ' | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 2 | 3, | 3 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | ro | ||||
| I | 78 | '2 | 0.056 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | |||||
| 1 | 79 | 2 | 0,0112 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |||||
| 79 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | ||||||
| tA | 79 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ' 3 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ί | 1 | 3 | |||||
|
W
ijrnm. |
79 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ο | 0 | 2 | |||||
| O | 80 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |||||
| Im* | 80 . | 2 | 5,6 | 2 | 3 | ' 3 | 3 | 3 | - | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
|
&
Φ |
80 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 3 | '3 | 3 | 3 | Q | 2 . | 1 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
|
ti*
to |
80 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 1 | - | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 80 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | - | 0 | 0 | - | 2 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | ||||||
| I | 81 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |||||
| 81 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||
| 81 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||
| 81 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | ||||||
| 81 | 2 | 0,056 ■ | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | ||||||
| 82 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||||||
|
I
"^ co |
82 | 2 | 5.6 | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |||||
| -J | 82 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 | 3 | 2 | 3 | - | |||||
| 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | - | |||||||
| 0 |
r* •s,
O
| 82 | WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | - | Fortsetzung | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 83 | 2 | 0,056 | 0 | B | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | |||||
| 83 | 2 | 5I6 | L | 2 | N | O | P | 0 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | - | |
| . 83 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |
| Verbindung-Nr. | 83 | 2 | 0,28 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 " | 0 | 1 | 2 | 3 | - |
| 83 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - | |
| 84 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 1 | '■2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - | |
| 84 | 2 | 5T6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | - | |
| 84 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | - | |
| 85 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | |
| 85 | 2 | 5,6 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | •3 | 3 | 3 | |
| 85 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | '2 | 0. | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 85 , ' | 2 | 0,28 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 85 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 1 | ' 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| 86 | 2 | 0.0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 86 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | ο ■ | 1 | 2 | 1 | 3 | - | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 86 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | |
| 86 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | - | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | |
| 87 | 2 | 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 87 | 2 | 5j6 | . ο | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | - | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 87 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 2 | 3 | - | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 87 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | - | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | |
| 2 | 0,056 · | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | _ | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | ||
| 0. | 1 | 1 | 1 | 0 | |||||||||||||||
| ι | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||
| OO οο |
|||||||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
O O Ο»
| WAT | kg/ha | • L | M | N | O | P | Pflan^enspecies | Q | D | • R | ' E | F | C | j ' | * | K | T | |
| Verbindung-Nr. | 2 | 5I6 | 0 | 3 | 3 | 3 | B | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | 3 | S | 3 | 3 | |
| 90 · | 2 | 1 | ' 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 90 | 2 | 0,28 | 1 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 90 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 |
| 90 | 2 | ■ 0.0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ό | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 90 | 0 | 0 | ||||||||||||||||
OO
Tabelle IX - Fortsetzung
| WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| Verbindung-Nr. | 2 | 5^6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | B | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 |
| 92 | 2 | 1,12 | O | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 3 | 3 |
| 92 | 2 | 0.28 | 0 | 0 | 0 | °.·* | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 |
| 92 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 1 | 2 | 3 | 0 | 1 | O | 0 | 2 | 1' | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 93 . | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 93 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 93 | 2 | 0,056 . | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 93 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 0 | 1, | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 94 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 94 | 2 | 0j28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1, | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | ι1 | 3 | 3 |
| 94 | 2 | 0,56 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | α | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| ■ 94 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 95 | 2 | 1,12 . | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 95 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | O | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 95 | 2 | 0,056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 95 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 95 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | . 0 | 3 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 |
| 96 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 |
| 96 | 2 | 0.28 | 0 | • ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 |
| 96 ι |
NJ NJ | 0,056 5,6 . |
■ ο 0 |
0 1 |
0 1 |
0 2 |
0 3 |
0 | 0 1 |
0 0 |
0 0 |
O 2 |
0 3 |
0 0 |
0 3 |
O 3 |
0 3 |
2 3 |
| £ 96 ° 97 |
2.. | 1.12 | ■ ο | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 0 |
1 | 0 | 0 | 0 | 1 | O | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 97 | 0 | |||||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanzenspecies
| Verbindung-Nr. |
I
(O |
WAT | kg/ha | •L | M | N | O | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 97 | 2 | 0.28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | ||
| • · | 97 | 2 | 0;056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | |
| 98 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | ||
| 98· | I 2 |
1.12 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | ||
| 98 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | ||
| ω | 98 | 2 | 0;056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| O | 99 | 2 | 5;6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
|
*^*
β» |
99 | 2 | 1.12 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 99 | 2 | 0j28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | ||
| 9 | 99 | 2 | 0^056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | |
|
ω
GO |
99 | 2 | 0;0l'l2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | o · | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| ioo | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| 100 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | ||
| 100 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | ||
| 101 | 2 | 5.6 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | ||
| 101 | 2 | • 1,12 | 0 | 0 | 1 | 1 | Ϊ | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | ||
| 101 | 2 | 0.28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | ||
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich
der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans
in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel,
Streckmittel, Trägerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitungen in Form von
feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann
also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff,
einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsmittel, einem Emulgierungsmittel
oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel
ein oder mehrere oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung
in Wasser oder öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen
fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff "oberflächenwirksames Mittel" fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel,
Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können
gleichermaßen verwendet werden.
-/92
130061/0638
Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alky!benzol- und Alkylnaphthalinsulfonate,
sulfatierte Fettsäurealkohole, Air-ine oder
Sä urearrdde, langkettige Säureester des Natriumisothionat,
Natriuinsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester,
Petroleuir.sulfcnate, sulfonierte Pflanzenöle,
ditertiäre acetylenische GIycole, Polyoxyethylenderivate
der Alkylphenole (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol)
und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäureir.onoester
der Kexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Ldspergierungsirdttel
sind ttethy!cellulose, Polyvinylalkohol,
Natriun-ligninsulfcnate, polymei'e Alkylnapht)ialinsulfonate,
Natriuir.naphthalinsulfonat9 sowie Polyihethylenbisnaphthalinsulfonat.
Benetzbare Pulver sind in '.vasser· dispergierbare Zubereitungen,
die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Eenetzungs- und Mspergierunirsfidttel
enthalten. Die inerten Streckfeststofi'e sind gewöhnlich
Ji.ineralischen Ursprungs, s.B. natürliche Tone, Dietojßeenerde
und synthetische Minerale aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Attapulgitton und
synthetisches Kagnesiuir.silikat. Die erfindungsgercäiten benetzbaren
Pulver enthalten £ev;öhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile
(vorzugsweise 5 bis 20 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 2 5 Anteile (vorzugsweise Ibis 15 Anteile) Benetzungsmittel,
etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bis
-/93
130061/0638
15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff,
wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig>
können etwa 0,1 bis 2,0 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosionsoder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden.
Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0sl bis
60 Gew.% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen
von etwa 0,1 bis 10 Gew.% verdünnt werden.
Wässrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden,
indem man ein wässriges Gemisch aus einem in Wasser unlöslichen
Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so daß ir.an eine
stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist
durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig
ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.%
Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze
des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.
Bei einer anderen Art wässriger Suspensionen wird ein mit
Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so daß eine in
• -/94
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einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht.
In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet»
indem ir.an eine wässrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Eir.ulgierirdttel
enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die
nicht mit 'Wasser mischbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert
und anschließend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine
feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren
Chemikalie, so daß Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten üaterials
bei etwa 480 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis
600 g/Liter der gesamten Zubereitung.
Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise ndt Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen
mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u.a. Dimethylforrr.id,
DimethyIsulfoxid, K-Hethylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und
nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen
des Wirkstoffs in einem. Lösungsmittel und anschließende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet
werden.
Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff,
' -/95
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etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant
und, wenn nötig, etwa ^ bis 94 Teile Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht
des emulgierbaren Öls bezogen.
Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen,
die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel
haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der
Zubereitung ein oberflachenwirksair.es Mittel, wie sie oben
aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite,
Illit und Vermiculit sind Beispiele für brauchbare
Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeforir.-te
Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförir.ires
Attapulgit· oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintcne,
hydrierte Attapulgit- oder Bentcnittone. Diese Streckmittel
werden zur Herstellung der herbiziden Granula rr.it dem Wirkstoff
besprüht oder gemischt.
Die erfindungsgemäßen Granulazubereitungen können etwa 0,1
bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa
5 Gewichtsanteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten.
-/96
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Die erfindungsgercäßen Zubereitungen können auch noch andere
Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder
in Kombination irit einem der oben aufgeführten Adjuvantien
verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit
erfinduhgsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind, sind u.a.
Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide,
Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiolcarbariate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Eiphenylether und dergleichen,
wie z.B.:
2-Chlor-4-ethylar.iino-6-isopropylani.ino-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis-(isopropylair.ino)-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis-(ethylandno)-s-triazin
3-Isopropyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid
3-Ajidno-l, 2,4-triazol·
6,7-Dihydrodipyrido-CL,2-a:2' ,I1 -c)-pyra::idiiniunsalz
1,1* -Dimethy 1-4,4' -bipyridiniuiri
N'-(i|-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-diniethylharnstoff
N,N-Dimethyl-lif-(3-chlor-U-ipethylphenyl)-Harnstoff
3-(3,H-Dichlorphenyl)-l,l-diir.ethylharnstoff
1,3-Dinethy1-3-(2-benzothiazoly1)-Harnstoff
3-(p-Chlorphenyl)-l,l-diir;ethylharnstoff
l-Butyl-S-Ojif-dichlorphenyD-l-rrethylharnstoff
-/97
130061/0638
2-Chlorallyldiethyldithiocarbamat
S-C^-ChlorbenzyD-NjN-diethylthiolcarbamat
Isopropyl-N-O-chlorphenyD-carbamat
S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolcarban;at Ethyl-WjN-dipropylthiolcarbajnat
S-Propyldipropylthiolcarbair.at
2-Chlor-N,N-dially!acetamid
N,N-Din.ethy 1-2, 2-dipheny!acetamid *
N-(2 j !+-Dimethyl-5- [[(trifluorirethyD-sulfonyl^-air.ino]-phenyl)-acetamid
N-Isopropyl-2-chloracetanilid
2' , 6 ' -Diethyl-N-r.ethoxyEiethyl-2-chloracetanilid
2'-Methyl-6I-ethyl-N-(2-E,ethoxyprop-2-yl)-2-chloracet£r:ilid
a,a,a-Trifrluor-2,6-dinitro-KjN-cipropyl-p-toluidin
N-(I, l-DiniethylpropynyD-SjS-cichlorbenzamid
2,^-Dichlorpropionsäure 2-iiethyl-4-chlorpheno;<yessi2;säure
2,H-Dichlcrphenoxyessigsäure
Methyl-2- ßi-(2,U-dichlorphenoxy)-phenoxy] -propionat
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäu:re 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesaure
-/98
130061/0638
2,3,6-Trichlorpheny !.essigsäure
N-1-Naphthylphthalamsäure
Natrium-5- []2-chlor~4-(trifluorjiiethyl)-phenoxy]]-2-nitrobenzoat
U,6-Dinitro-o-sek.-butylphenol
N- (Phosphonomethyl) -glycin und seine C*6 Monoalkylamin-
und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselben
Ether
2, H-Dichlorphenyl-U-nitropheny lether
2-Chlor-ct, α, α-trif luor-p-toly 1- 3-ethoxy- 4-nitrodiphenylether
2,6-Dichlorbenzcnitril
Hor.onatriuinsäuren.ethanarsonat .
Dinatriunanethanarsonat
In Kombination ir.it den 'Wirkstoffen brauchbare Düngemittel
sind z.B. Airxioniurinitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat.
Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stcfi'e, in
denen Pflanzenorganisrcen wuraeln und wachsen, z.B. Konpest,
iMist, Humus, Sand und dgl.
Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungεformen
angegeben.
-/99
130061/063$
II. Flüssige Konzentrate
A. Verbindung Nr. 76
Xylol
Xylol
130061/0638
I. Emulgierbare Konzentrate
A. Verbindung Nr. 76
Calcxuindodecylbenzolsulfonat/ Polyoxyethylenether-Gemisch
(z.B. Atlox 3437F und Atlox 3438F) Monochlorbenzol
B. Verbindung Nr. 29 85,0
CalciumdodecyIsulfonat/Alkylarylpolyetheralkohol-Gemisch
4,0
Cg aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel
C. Verbindung Nr. 39 5,0
Calciumdodecylbenzolsulfonat/Polyoxyethylenether-Gemisch
(z.B. Atlox 3437F)
Xylol
(z.B. Atlox 3437F)
Xylol
Gew.%
100,0
-/100
B. Verbindung Nr. 29 Dime thylsulfoxid
C. Verbindung Nr. 39 N-Methy!pyrrolidon
D. Verbindung Nr. 48 5,0
Ethoxyliertes Rhizinusöl 20,0
Rhodamin B 0,5
Dimethylformamid 74,5
100,0
III. Emulsionen
A. Verbindung Nr. 39
Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Block-Copolymer
mit Butanol (z.B. Tergitol XH)
Wasser
Wasser
B. Verbindung Nr. 48 . 5,0
Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-
Blockpolymer mit Butanol 3,5
Wasser 91,5
100,0
IV. Benetzbare Pulver
A. Verbindung Nr." 48 Natriumlignosulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat
Amorphe Kieselerde (synthetisch)
130061/0638
V. Stäube
A. Verbindung Nr. 76 Attapulgit
B. Verbindung Nr. 39 Montmorillonit
C. Verbindung Nr. 29 Bentonit
D. Verbindung Nr. 48 Diatomeenerde
Gew.%
B. Verbindung Nr. 29 80,00 Natriumdioctylsulfosuccinat 1,25
Calciumlignosulfonat 2,75 Amorphe Kieselerde (synthetisch) 16,00
100,00
C. Verbindung Nr. 76 10,0 Natriumlignosulfonat ' 3,0
Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat 1,0
Kaolinit-Ton 86,0
100,0
130061/0638
VI. Granula
Gew.%
A. Verbindung Nr. 76 15,0 Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb) 85,0
100,0
B. Verbindung Nr. 48 30,0 Diatomeenerde (20/40) 70,0
100,0
C. Verbindung Nr. 29 0,5 Bentonit (20/40) 99,5
100,0
D. Verbindung Nr. 39 5,0 Pyrophyllit (20/40) 95,0
100,0
VII. Mikrokapseln
Gew.%
A. Verbindung Nr. 76
verkapselt in Polyharnstoffschale 49,2
Natrxumlignosulfonat (z.B. Reax 88 B) 0,9
Wasser 49,9
100,0
B. Verbindung Nr. 48
verkapselt in Polyharnstoffschale 10,0
Kaliumlignosulfonat (z.B. Reax C-21) 0,5
Wasser 89,5
100,0
C. Verbindung Nr. 39
verkapselt in Polyharnstoffschale 80,0
Magnesiumsalz des Lignosulfat (Treax LTM) 2,0
Wasser 18,0
100,0
Bei erfindungsgemäßer Anwendung werden wirksame Mengen der
erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende
Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als
Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann ir.it herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern,
Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen
können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung
herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu deir. wüssri^en
Medium in dem Gebiet, in der. Kontrolle der Wasserpflanzen
gewünscht wird.
Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfincungE£,cn.üren
Zubereitungen air, Standort der unerwünschten Unkraut=r ist
wesentlich und kritisch für die erfindungsgenvlße Anwendung.
Die zu verwendende exakte Wirtsroffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. vor der Pflanzenart und Ihrer.
Entwicklungsstadium, Art und 2ustand des Bodens, der Regenmenge
und den spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver
Vorauflauf-Auftringung auf Pflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandnienge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise
von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,G kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größere
oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachr.ann kann
-/104
130061/0βΪ8
auf Grund dei* Beschreibung, einschließlich der Beispiele,
leicht die für jeden Fall optimale Menge bestimmen.
Die Bezeichnung "Boden" wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie
sie unter "soils" in V.'ebster1 s New International Dictionary,
Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes
Medium, in dein Pflanzen wurzeln und wachsen können, und
schließt nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung, Kur.us, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten
können.
Ende der Beschreibung
Claims (26)
1.1 Verbindung der Formel
worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;
R1 1.1 eine -YR1-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff
oder Schwefel darstellt, und Rf gewählt wird aus Phenyl, C1 bis C1Q-Alkyl, C3 bis C1Q-Alkenyl,
C0 bis C1 n-Alkynyl, C„ bis Co-Alkoxyalkyl,
C3 bis C ^-Alkoxyalkoxyalkyl, C1. bis C_-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem
Phenyl, C1 bis Cin-Alkyl, C3 bis C1n-
-Z- -L w <ä
J. \J
Alkenyl, C3 bis Cin-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl,
C3 bis C12-Alkoxyalkoxyalkyl und
C1^ bis Clß-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen
oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig
voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis
• (089)988272 988273 988274 983310
Telegramme: BEROSTAPFPATENT München
J 3 0 0 S .1L 063
-/2
Bankkonten: Hypo-Bank Manchen 4410122850
(BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bayer Verelnibank München 453100 (BLZ 70020270)
Postscheck Manchen 65343-80« (BLZ 70010080)
C^-Alkyl, C1 his C4-AIkOXy, C3 bis Cg-Alkenoxy,
Cg bis Cg-Alkynyloxy, C3 bis C--Cycloalkyl,
C4 bis C^-Cycloalkylalkyl, C1 bis C1+-
Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt
werden; oder
1.2 eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus
2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und
substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl,
die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander
aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis
C4-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C1 bis C4-Alkoxy,
C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis C1Q-Cycloalkylalkyl
und C1 bis C4-Halogenalkyl gewählt
werden;
η eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt j
Z1 und Z„ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff
oder eine durch R1 oder R1 dargestellte Gruppe
bedeuten;
R2» R3 und R4 unabhängig voneinander aus Wasserstoff,
Halogen, C1 bis C1()-Alkyl, C2 bis C1()-Alkoxy,
C1 bis C1Q-Halogenalkyl und einer Gruppe
130061/0638
■0-
Ϊ1
C-
gewählt werden; und
Er Wasserstoff oder eine durch R* dargestellte
Er Wasserstoff oder eine durch R* dargestellte
Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 Wasserstoff bedeutet, R« oder R3 nicht
Halogenalkyl bedeuten.
Halogenalkyl bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß Y Sauerstoff bedeutet.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß R1 C. bis C1Q-Alkyl bedeutet.
H. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß R5 aus C1 bis C1Q-Alkyl, C3 bis
C1Q-Alkynyl und C2 bis C„-Alkoxyalkyl gewählt wird.
C1Q-Alkynyl und C2 bis C„-Alkoxyalkyl gewählt wird.
5. Verbindung nach Anspruch U, dadurch gekennzeichnet,
daß R4 C1 bis C1Q-Alkyl bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet
, daß die Verbindung 2-Chlor-[2 '-(2-jnethoxy-l-jnethylethoxy)-6-jnethyl]
-N-methylacetanilid ist.
130061/0638
-H-
7. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor-f2'^(2--(1-methylethoxy)-ethoxy)-6-methyl]-N-2'-propenylacetanilid
ist.
8. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekenn
zeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor-£2'-ethoxy
methoxy-6'-methyl]-N-methoxymethylacetanilid ist.
9. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekenn
zeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor-[2'-C2-methoxyethoxy)-6'-methylJ-N-propoxymethylacetanilid
ist.
10. Herbizidzubereitung, dadurch gekennzeichnet , daß sie ein inertes Adjuvans und eine
herbizid wirksame Menge einar* Verbindung der Formel
enthält, worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;
R1 1.1 eine -YR1-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff
oder Schwefel darstellt, und R1 gewählt wird aus Phenyl, C1 bis C10-Alkyl, C, bis
130061/0638
C10-Alkenyl, C3 bis C10-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl,
C3 bis C12-Alkoxyalkoxyalkyl,
C1^ bis C.g-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem
Phenyl, C1 bis C1()-Alkyl, C3 bis C10-Alkenyl,
C3 bis C10~Alkynyl, C_ bis Cg-Alkoxyalkyl,
C3 bis C1„-Alkoxyalkoxyalkyl und
C1+ bis C16-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen
oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro,
Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis
C1+-ABCyI, C1 bis C1+-AIkOXy, C3 bis Cg-Alkenoxy,
C3 bis C5-Alkynyloxy, C3 bis C7-CyClOaI-kyl,
C4 bis C1()-Cycloalkylalkyl, C1 bis C1+-
Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt werden; oder
1.2 eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus
2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanly, 2-Thienyl,
2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und
substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl,
die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander
aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C4-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C1 bis C1+-
Alkoxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C1+ bis C1Q-Cycloalkylalkyl
und C1 bis C1+-Halogenalkyl
-/6
130061/0638
gewählt werden;
η eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;
Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff
oder eine durch R- oder R1 dargestellte Gruppe bedeuten;
R2J R3 und R1^ unabhängig voneinander aus Wasserstoff,
Halogen, C. bis C1Q-Alkyl, C2 bis C1
C1 bis C1n-Halogenalkyl und einer Gruppe
-O-
■R
gewählt werden; und
R1. Wasserstoff oder eine durch R1 dargestellte
Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn Rr Wasserstoff bedeutet, R„ oder R- nicht
Halogenalkyl bedeuten.
11. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekenn zeichnet , daß Y Sauerstoff bedeutet.
12. Zubereitung nach Anspruch 11, dadurch gekenn zeichnet, daß R1 C^is C1Q-Alkyl bedeutet.
13. Zubereitung nach Anspruch 12, dadurch gefcfeiifi
zeichnet , daß R5 aus C1 bis Cin-Alkyl, C3 bis
130061/0638
C.Q-Alkynyl und C2 bis Cg-Alkoxyalkyl gewählt wird.
14. Zubereitung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet , daß R^ C1 bis C^-Alkyl bedeutet.
15. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor- [2 '-(2-methoxy-l-methylethoxy)-6-methyl]-N-inethylacetanilid
ist.
16. Zubereitung nach Anspruch IM, dadurch gekennzeichnet
, daß die Verbindung 2-Chlor- £2'-(2-(1-methylethoxy)-ethoxy)-6-methy
lj -N-2'-propenylacetanilid
ist.
17. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor- Q? '-ethoxymethoxy-6'-methylj
-N-methoxymethylacetanilid ist.
18. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor- [2'-(2-methoxyethoxy)-6'-methyl]-N-propoxymethylacetanilid
ist.
19. Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Pflanzen, bei dem
diese Pflanzen oder das Wachstumsmedium der Pflanzen mit
einer herbiziden Menge einer Verbindung der Formel
in Kontakt gebracht wird
-/8
130061/0638
ir
CCH2X
worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;
R. 1.1 eine -YR'-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff
oder Schwefel darstellt, und R1 gewählt wird aus Phenyl, C. bis C10~Alkyl, C3 bis C1Q
Alkenyl, C3 bis C1Q-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl,
C3 bis C1„-Alkoxyalkoxyalkyl,
C4 bis C16-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem
Phenyl, C1 bis C10-Alkyl, C3 bis C1Q-Alkenyl,
C3 bis C1Q-Alkynyl, C2 bis C -Alkoxyalkyl,
C3 bis C12-Alkoxyalkoxyalkyl und
C4 bis C1 c~Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen
oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro,
Cyano, Hydroxy, C1 bis C1+-Alkylthio, C1 bis
C^-Alkyl, C1 bis C^-Alkoxy, C3 bis Cg-Alkenoxy,
C3 bis Cg-Alkynyloxy, C3 bis C?-Cycloalkyl,
C1+ bis C^-Cycloalkylalkyl, C1 bis C4-Halogenalkyl,
Phenyl und Phenylthio gewählt werden; oder
1.2 eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl,
-/9
2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl,
2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl , die einen oder mehrere Substituenten
enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C^ bis
C^-Alkylthio, C1 bis C1+-AIkTyI, C1 bis C1+-
Alkoxy, C3 bis C^-Cycloalkyl, C1+ bis C1Q-Cycloalkylalkyl
und C1 bis C^-Halogenalkyl gewählt
werden;
η eine ganze Zahl von 1 bis U darstellt;
Z1 und Z„ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff
oder eine durch R1 oder R' dargestellte Gruppe
bedeuten;
R„, R3 und R^ unabhängig voneinander aus Wasserstoff,
Halogen, C1 bis C10~Alkyl, C2 bis C1Q-Alkoxy,
C1 bis C10-Halogenalkyl und einer Gruppe
c—
gewählt werden; und
r Wasserstoff oder eine durch R1 dargestellte
Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 Wasserstoff bedeutet, R2 oder R3 nicht
Halogenalkyl bedeuten.
-/10
130061/0636
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekenn zeichnet , daß Y Sauerstoff bedeutet.
21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekenn zeichnet, daß R1 C1 bis C^Q-Alkyl bedeutet.
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekenn
zeichnet, daß R5 aus C^ bis C1Q-Alkyl, C3 bis
C10-Alkynyl und Cy bis Cg-Alkoxyalkyl gewählt wird.
23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet
, daß R1^ C1 bis C^Q-Alkyl bedeutet.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung 2-Chlor- £2'-C2-jnethoxy-1-methylethoxy)-6-methyl]-N-methylacetanilid
ist.
25. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor-jj2f-(2-( 1-methylethoxy)-ethoxy)-6-methyl]-N-2f-propenylacetanxlid
ist.
26. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung 2-Chlor-[2'-ethoxymethoxy-6'-methylJ-N-methoxymethylacetanilid
ist.
-/11
130061/063 8
27, Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung 2-Chlor- Q2'-(2-methoxyethoxy)-6'-methyl]-N-propoxymethylacetanilid
ist.
-/12
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