CS223998B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS223998B2
CS223998B2 CS811986A CS198681A CS223998B2 CS 223998 B2 CS223998 B2 CS 223998B2 CS 811986 A CS811986 A CS 811986A CS 198681 A CS198681 A CS 198681A CS 223998 B2 CS223998 B2 CS 223998B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
och
group
formula
compound
methyl
Prior art date
Application number
CS811986A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard H Alt
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS223998B2 publication Critical patent/CS223998B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

i:‘í týká nového harbicidního prostředku na bázi 2-halogenacetanilldových deje erUcidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že objsaíru.je <0 y.j ..-.^ντναα ;·. ·ο rbiíiuné vlinné mnooství sloučeniny obecného vzorce I .9 COC^C!
(I) ve kterém
R, znamená alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, polyalkoxylovou skupinu nebo te1^j^i^tiy^dro>l^i^i^n':^<^v^ou skupinu, n .znamená celé číslo od 1 do 3, a Zg každý nezávisle znamená atom vodíku, metylovou nebo metoxylovou skupinu
Rj nnmmená atoa voddku nebo trifluormetylovou skupinu,
R^ zněměné atom voodku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy u^hjLku a
R^ zněměná atom voddku nebo alkylovou sloupnu s 1 až 3' atomy u^hl-k^ nebo alkenylovou, alkinylovou nebo kyanoalkylovou.skupinu mající vždy nejvýše’3 atomy uhlíku, nebo skupinu
-CHgOR* ' kde
R* ' znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogeri^lkylovou, alkoxylovou, kyanoalkylovou nebo alkenylovou skupinu, mající vždy nejvýše 3 atomy uhlíku, za předpokladu, že když R^ znamená atom vodíku, potom R£ nebo Rj neznamenají trifluormoty·“ lovou skupinu. .
Herbicidní prostředek podle vynálezu s výhodou obsahuje účinnou látku v h^oor^c^s^t^ní koncennraci 0,1 až 95 %·
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny následujícími postupy.
Postup A:
Tohoto postupu se používá nená atcrn vod i ku.
Substiuuováný aitoobeazea pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R^ znaobecného vzorce TI
(II) ve kterém R, Rj, R^, R, ·. a n οο^ί výše uvedený význam, primární amin obecného vzo^Oe III se redukuje na ^po^dejcí
(III) kPPni R , R, R^, Zj , Zj a n ojí výše uvedený význam, v ořítooaouti alkoholu a ka; . ·· · . Z iovu.
Primární amin obecného vzorce III se piotoo uvede v reakci s alia-halogeaacetylhalugnni.· «bo s anhydridem kyseliny halogenoctové v rozpouštědle za bázických reakčních podmínek !-k:l.úí sekundárního amidu obecného vzorce IV
o <T (IV)
Reakce postupu A mohou být prováděny v přítoonouti nebo v nepřítomnosti rozpouštědel nebo ředidel, které jsou inertní vůči reakčnío složkám. Jakožto příklady vhodných rozpouštědel nebo ředidel je možné uvést aliiatické,'aromatické nebo halogenované uhlovodíky, jakými jsou například benzen, toluen, xylen, petroléter, chlorbenzen, aeeylenchlorid nebo chloroform, nebo étery a éterové sloučeniny, jako například acetooCiril, a N,N-ddalkylované amidy, jako například dioetylioroaoid. Ro^nněž je možné pouHt soOsí uvedených rozpouštědel a ředidel.
Vhodnými chloracetylačními činidly jsou například anhydrid kyseliny chloroctové a halogenidy kyseliny chloroctové, jako například chloraGclylchlorid. Nicméně je rovněž možné provádět tuto reakci za pooUiií kyseliny chloroctové nebo jejích esterů a amidů. Postup A se provádí při teplotě 0 až 200 °C, s výhodou při teplotě 20 až 100 °C. Cbhooracee.yZLačn.L stupeň se s výhodou provádí v příoomnooSi činidla vázajícího kyselinu (zejména v případě poouiií c^loracetyL^haL^o^ge^i^dů). Vhodnými činidly váza^cími kyselinu jsou například terciární aminy, jako například traalkyaaminy, zejména treetylamin, pyridin a pyridinové báze, nebo anorganické báze, jakými jsou například oxidy a hydroxidy nebo uhličUaňy a hydrogenu^liči.a^ny alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.
Dále je rovněž možné pouuit přebytku odpoovdajcího anilinu obecného vzorce III jako činidla vázajcHo kyselinu. СЫопсегуlační stupeň může být rovněž prováděn bez pouužtí činidla váza^cího kyselinu. V tomto případě se v případě po^žií chloracltylllloglnidů prohání reakční směsí plynný dusík.
Postup B:
Tohoto postupu se používá pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, ve kterém Rj neznamená atom vodíku.
Sekunddirní a^n obecného vzorce IV se uvede in šitu v reakci se sloučeninou obecného vzorce V
RjX, . (V) ve kterém Rj má výše uvedený význam a X, znamená atom halogenu, za bazických reakčních podmínek v příoomnooti katalyzátoru přestupu fáze.
Postup C:
Tohoto postupu se používá pro přípravu sloučenin obecného vzorce (I), ve kterém Rj znamená skupinu. R-O-CH2, kde R” znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; tento postup je podobný postupu B, avšak má výrazný charakter postupu prováděného in šitu.
Směs obsaahjjcí nižší alifatický alkohol obecného vzorce VI
R-OH, (VI) ve kterém R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, furmaldlhyd a lcetylhlluglnid, se uvede v reakci se sekundárním aminem obecného vzorce IV za · bazických reakčních podmínek v přítomnooti katalyzátoru přestupu fáze k získání sloučeniny obecného vzorce VII
(VII)
Postup D:
Tento postup, který je podobný postupu B, může být pouuit pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, ve kterém Rj znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Sloučenina obecného vzorce IV se uvede v reakci s alkylsuláteem obecného vzorce VII ^o^s^.
(VIII) ve kterém Rg znamená alkylovou skupinu β 1 až 4 uhlíkovými atomy, v rozpouštědle za béztckých reakčních podmínek v přítomnosti katalyzátoru přestupu fáze к získání sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Je samozřejmé, že čím slabší je acidita amidu obecného vzorce IV, tím silnější musí být báze. Tak například u slabš kyselých amidů je zapotřebí použít silných bází, jakými jsou například pevný hydroxid sodný nebo pevný hydroxid draselný anebo jejich vodné roztoky. Je výhodné použít koncentrovaných vodných roztoků uvedených bází (tj. o koncentraci 20 až 50 %).
Ha druhé straně při alkylaci silně kyselých látek je možné použít slabších bází, jakými jsou například pevné uhličitany nebo jejich vodné roztoky.
Vhodnými katalyzátory přestupu fáze jsou katalyzátory, které obsahují organicky rozpustné kationty, jako například katalyzátory popsané v USA-patentu č. 3 992 432, včetně amoniových, fosfonlových a sulfoniových solí. Jakožto příklady katalyzátorů přestupu fáze je možné uvést Jcvartémí amonlové soli, jako například aryl- nebo aralkyltrialkylamoniúmhalogenidové soli, zejména benzyltrletylamoniumbromidnebo benzy1trietylamoniumchlorid.
Jinými katalyzátory přestupu fáze jsou acyklické a cyklické polyétery, které jsou v komplexu s baziclým kationtem a potom tvoří pár s amidovým aniontem jakožto proti on pro přestup do organické fáze za účelem alkylace. Příkladem takových katalyzátorů jsou 18-korunové-6-cyklické étery v kombinaci s hydroxidem draselným nebo fluoridem draselným jakožto bází.
Dalšími bázemi, použitelnými při postupech В, C a D v závislosti na aciditě sekundárního amidu, jsou hydroxidy, uhličitany a fosforečnany alkalických kovů a hydroxidy kovů alkalických zemin, jako například oxid vápenatý nebo hydroxid vápenatý, nebo fosforečnan sodný a uhličitan draselný.
Jakožto inertních rozpouštědel lze při postupech В, C a D použít například esterů alkanových kyselin a alkoholů, jakým je například octan etylnatý, déle dichlořmetanu, benzenu, chlorbenzenu, tetrahydrofuranu, toluenu a dletyléteru. V případě, že se .použije , vodného roztoku báze, potom je výhodné použít rozpouštědlo ve vodě nerozpustného.
Postup E:
Sloučenina obecného vzorce
se připraví transesteriflkací sloučeniny obecného vzorce
se sloučeninou obecného vzorce XI
R'-OH, (XT) kde X, Zp Zj, Rp Rj, R^ a n mají výše uvedený význam, v inertním- rozpouštědle při refluxní teplotě a v přítomnosti kyselého katalyzátoru.
R a R*** nezáiésle znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovým! atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylov^u skupinu, alkinylcvou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu nebo kyanoalkylovou ekupinu.
Vhodnými rozpouštědly, kterých může být použito při postupu E, jsou alifatické a aromatické uhlovodíky nebo halogenované uhlovodíky, jako například těžký benzín, halogenovené alkany, zejména tetrachlormetan, chloroform, etylendichlorid, trichloretan atd., benzen, halogenové benzeny, toluen, xyleny a další inertní rozpouštědla.
Dalšími kyselými katalyzátory, kterých může být pouHto při způsobu podle vynálezu, jsou anorganické kyseliny, jako například kyselina sírová, kyselina fosforečná, kyselina chlorovodíkové, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, sulfonové kyseliny, jako například kyselina sulfamová, kyselina tm etan sulf onová, kyselina benzensulfonové, kyselina p-toluensulfonová atd., LeWisovy kyseliny, jako nappíklad BFj a jeho éteráty, chlorid hlinitý atd. Rovněž je možné . pouuit jakožto kyselých.katalyzátorů sooí organických kyseein.
Příklady takových sooí jsou halogenidy, acetáty a oxaláty boru, mědi a rtuti. Rovněž je. možné pouužt kyselých iontoměničových pryskyřic, jako například sulfonovaných styrenových polymerů nebo kopolymerů, které mohou hmotnostně obsahovat 1 až 15 % zesilovacího činidla, jako 'například diviiyrlbenzenu.
Rovněž pouužtelné molelkláirní síta zahrnu jí přírodní zeooity (aluminooilikáty) nebo syi tetické zeoHty, jako nappíklad hydráty alu^ii^c^oii^likétů alkaicclých kovů, kterými jsou ^příklad zeoUt typu '3A, tj. K^Na^ [(AlOog^SiOj - - .27 HgO, zeoUt typu 4A, tj. Ne^g [(a102))g(SiO^)jg·27 HgO, zeoHt typu 5M tj. Ca^-^Na^ [(Al0^ 12J .3 HgO, etd. OOligatorním kriééreem pro výběr vhodného mooelkilámího síta je požadavek, aby póry molelkU.áruího síta byly dostatečně malé k tomu, aby zachhtily pouze alkoholu, vznikajícího jako vedlejší produkt, a ^absorbovaly přioom větší mmoelkily. Při způsobu podle vynálezu se molekulárních sít s výhodou používá pro absorpci metanolu a vody v případech, kdy se tyto vedleeší produkty tvoří.
Vyiález - bude v následuuící části popisu blíže objasněn příklady provedenn, -ve kterých jsou všechny obsahové díly hmmonostními díly, pokud není uvedeno jinak.
P řík Ild 1
Směs obesh^^! - 6-metyl-2-metoxyetoxyuitrlbenzen (21,1 g; 0,1 molu) ve 100 ml etano^ a 1 g 5® paládi ového katalyzátoru na aktivném uihí se hydrogenuje v Parrově hydrogenační^m zařízení při tlaku 0,35 MPa po dobu 3 hocUn. Reakční směs se potem zfetuje za účelem odstranění katalyzátoru a déle zahuusí k získání oleje, který ztuhne k získání č-metyl-Z-metoχyetoзχtnnliul. Část -6-methl-2-methoзqгethooχtn01iuu (15,3 g; 0,085 molu) ve 100 ml me~ tyleuchloridl se ochladí na ledové lázni’. K takto ochlazené makání směsi se potom přidá najednou 80 ml 10® roztoku hydroxidu sodného (0,2 mou). K mz^t^ící . směsi se přidá cCh<oгacctylchlorid. (11,3 g; 0,1 molu) v 70 ml eetyltnchloridl a тг^и!!^ směs se míchá při teplotě odcaoX po dobu 2 hodin. Vrstvy se rozdděí a organická eetyltuchloridová vrstva se prlmrjt. vodou a potom ^syceným roztokem chloridu sodmého, vysuší nad síranem hořečnatým á zahubí k získání surového produktu. Surový produkt se potom rekrysializlíe z vodného roztoku mmtanolu k získání 2-chloг-[2'-2 2-metoxteioxy)-6-meetl1acetвn01idl (sloučenina ě.l) (14,1 g;- 64 ®) ve formě bílého pevného produktu. Stejiým způsobem se připraví sloučeniny 2 až 17. Jejich vlastnosti jsou uvedeny v tabulce I.
б
Tabulka I
О
Číslo sloučeni ny
Teplota Analýza
R- R. tání Prvek ' — ——.....
J 4 (°C) Vypočteno Nalezeno
1 -CH^CHj- -0CH3 -H -CH3 130 až 132 C H N Cl 55,93 6,26 5,44 13,76 55,96 6,31 5,45 13,72
2 -ch2ch2 -OCH3 -H -H (a) c 54,22 54,00
H 5,79 ?,83
N 5,75 5,72
Cl 14,55 14,56
3 -ch2ch2- -OCH2CH3 · -H -CH-J 101 102 c 57,44 57,40
* H 6,67 6,70
N 5,19 5,15
Cl 13,04 13,02
4 -CH2CH2- -O(CH2)3CH3 -H -CH3 85 86 C 60,10 60,04
H 7,40 7,39
N 4,67 4,66
Cl 11,83 11,81
9 -CH2CH2- -OCH2CH(CH3)2 -H -CH3 91 C 60,10 60,12
H 7,40 7,41
N - -
Cl 11,83 11,79
10 CH2 -OCH(CH3)2 -H -CH3 103 105 c 57,46 57,48
H 6,68 6,69
N - -
-“o Cl 13,05 13,05
11 -CH2CH2CH2- -H -CH3 107 109 c H 64,77 6,04 64,68 6,05
N - -
47 Cl 10,62 10,60
12 -ch2- -H -H 125 127 C 59,26 59,36
H 6,39 6,39
N - -
Cl 12,49 12,49
5 -CH2CH2- -0CH(CH3)2 -H -CH3 95 až 95,5 C 58,84 58,88
H 7,05 7j08
N
Cl 12,41 12,51 potaračovéní tabulky I
5 -CH2CH2- -0CH(CH3)2 -H -CH3 95 až 95,5 C H 58,84 7,05 58,88 7,08
N - -
Cl 12,41 12,51
CH3
6 -CH-CHg- -OCH3 -H -CH3 87,5 až 88 C 57,46 57,42
H 6,68 6,69
K - -
CL 13,05 13,09
7 -CHpCHg- -OCH3 -H 97 až. 98 c 58,84 58,86
H 7,05 7,06
N - -
CL 12,41 12,38
8 -CH2CH2- -ОСН2СНз -H -H 36 až 37 c 55,93 55,86
H 6,26 6,27
N - . -
CL 13,76 13,78
13 -CH2CH2- -O(CH2)2OCH3 -H -CH3 ’ 71 C 55,72 55,53
H 6,68 6,67
N . - -
CL 11,75 11,65
14 -CH2 -O(CH2)3CH3 -H -CH3 94 C 58,84 58,81
H 7,01 7,06
N - -
OCH-. CL 12,43 12,42
15 1 -CHj-CH- -CCH3 -H -CH3 100 C 54,26 54,13
H 6,31 6,35
N - -
CL 12,32 12,42
16 -CH2- ' -OCH2CH3 -H -CH3 92 až 95 c 55,93 55,81
H 6,26 6,30
N - • -
CL 13,76 13,85
'7 -CH2- -9 -CF3 -H 67 až 69 c 49,79 49,84
H 4,48 4,49
H 4,15 4,13
CL 10,50 10,47
(a) Teplota varu = 135 °C/13,3 Pa
Příklad 2
Směs obsahující 2-chlor-C2*-(2-etoxyetoxy)-6-metyl]acetanilidu (4,7 g; 0,015 molu), (brommetyl)metyléteru (3,75 g; 0,03 molu), 1,5 g benzyltrietylemoniumbromidu a 250 ml metylénchloridu se ochladí ns 0 °C. Při udržování teploty reakční směsi pod 15 °C se к reakční směsi přidá 50 ml 50% roztoku hydroxidu sodného e reakční směs se potom míchá po dobu 1 hodiny. К rezultující reakční směsi se přidá 100 ml chladné vody. Vrstvy se oddělí a organická vrstva se promyje vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí za vakua к získání 2-chlor-N-(metoxymetyl)-[2*-(2-etoxyetoxy-6-metyl] acetenilldu (4,7 g; 99% výtěžek) (sloučenina číslo 30) ve formě jantarově zbarveného oleje. Vlastnosti sloučeniny číslo 30 a dalších sloučenin, připravených stejným způsobem, jsou uvedeny v následující tabulce II.
Tabulka II
O
II
H C-CHXt °+снЛ +
N.OW
Sloučenina n číslo B1 »3 B4 B5 X' Teplota varu (°C) Prvek Analýza
Vypočteno Nalezeno
16 1 -Cl -H -H -CH^OCH, -Br 130-140 °c/ C H 57,42 6,42 57,38 6,44
* J /3,9 Fa N 4,46 4, 46
Cl 11,30 11,33
19 2 ' -OCH- -H -CH- -CH9OCH. -Br 130-150 °C/ C 55,72 55,66
3 J /3,9 Pa H 6,68 6,68
N 4,64 4,63
Cl 11,75 11 ,81
20 2 -0CH3 -H -H -CH2OCH3 -Br 134 °C/ (10,6 Pa c H 54,26 6,31 54,10 6,34
N 4,87 4,85
Cl 12,32 12,39
21 2 -OCH3 -H -H -CH2OCH2CH3 -Cl 137 °C/ /10,6 Pa C H 55,72 6,68 55,65 6,73
N 4,64 4,62
Cl 11,75 11,78
22 2 -осн. -H -H -СН9ОСН9СН9СГЦ -Cl 135 °C/ C 57,05 57,08
£ £ C. J /9,3 Pa H 7,02 7,04
N 4,44 4,40
Cl 11,23 11,17
23 2 -H -H -CH^OCH2CH(CH.)9 -1 31 150 °c/ c 58,27 58,27
-OCH3 C & j t /10,6 Pa H 7,33 7,35
N 4,25 4,22
Cl 10,75 10,64
24 1 -O -H -H -CH,OCH,CH(CH,), -1 Cl 150 °C/ C 60,75 60,72
0 » . J « /9,3 Pa H 7,36 7,39
N 3,94 3,94
Cl 9,96 9,97
25 2 -OCH3 -H -CH3 -CH20CH2CH(CH3)2 -1 Cl (b) C H 59,38 7,62 59,44 7,69
N 4,07 4,08
Cl 10,31 10,28
pokračování tabulky II
Sloučenina . n číslo
°+CHrt R + v.
c-сщсс.
*3 *4
t Teplota varu (°C)
Analýza
Prvek ——--------Vypočteno Nalezeno
26 2 -OCH -CF3 -H -CH0OCH,CH3 -Cl 120-140 °C/ C 48,72 48,72
J J « t J /5,3 Pa H 5,18 5,20
N 3,79 3,79
CL 9,59 9,51
27 1 -OCH2CH3 -H -CH3 -CH2OCH2CH2CH3 -Cl 120-135 °C/ /3,9 Pa C H 58,27 7,33 58,21 7,32
N - -
CL 10,75 10,71
28 2 -OCH3 -H -CH3 -CH2OCH2CH3 -Cl 140 °C/6,6 Pa C H 57,05 7,02 56,88 7,07
N 4,44 4,44
CL 11,23 11,19
29 2 -OCH -H -CH -CH„OCH,,CH,,CH -Cl 150 °C/ c 58,27 58,18
j J £ t — J /7,9 Pa H 7,33 7,34
N 4,25 4,25
CL 10,75 10,67
30 2 -ОЮН2СН3 -H -CH3 -CHOCH -Br 145 °C/ c 57,03 56,87
J £ J /10,6Pa H 7,02 7,09
N 4,46 4,41
CL 11,23 11,30
31 2 -ООЦОЦ -H -CH, -CHo0CH,Oi(CCH)., -CL 158 °C/ C 60,39 60,16
J -> * C J «· /9,3 Pa H 7,88 7,93
N 3,94 3,86
CL 9,91 10,03
32 2 -OCHoCHoC^ClH -H -CH., -CHOCH -Br 160 °C/ C 59,38 59,10
j « j /9,3 Pa H 7,62 7,59
N 4,07 4,05
CL 10,31 10,37
33 2 -OCH2CH2CH2CH3 -H -CH3 -CH2OCH2CH3 -CL 162 °C/ /10,6 Pa c H 60,41 7,89 60,29 7,91
N 3,91 3,86
CL 9,91 9,96
34 2 -0CH2CH2CH2CH3 -H -CH3 -CH20CH(CH3)2 -CL 165 °C/ /10.,6 Pa C H 61,36 8,13 61,28 8,13
N 3,77 3,77
CL 9,53 9,54
35 2 -OCH -H -CH3' -CH2CH=CH2 -Br 130 °C/ C 60,50 59,80
3 19,9 Pa H 6,77 6,75
N
CL 11,91 12,08
36 2 -OCH -H -CH -CHC=CH -Br 125 °C/ C 60,91 60,78
J · /13,3 Pa H 6,13 6,14
N - -
CL 11,99 11,97
37 2 -OCH9CH2 -H -CH -CHOCHoCHCH -Cl 136 °C/ C 59,38 59,29
/5,3 Pa H 7,62 7,67
N - -
CL 10,31 10,25
pokračování tabulky II
O и C-CH^Cl
o-f-сн^
Sloučenina číslo n R^ R3 E4 B5 X' Teplota varu (°C) Prvek Analýza
Vypočteni 3 Nalezeno
38 2 -OCH0CH. -H -ch, -CH-OCmCC-Jo -cl 135 °H/ C. 59,38 59,31
J « J к /3,9 Pa H 7,62 7,67
N - -
cl 10,31 10,26
39 1 -OCHjCHj -h -hh3 -HH2OHH3 -Br 125-135 °H/ c 55,72 55,50
/3,9 Pa H 6,68 6,70
N -
cl 11,75 11,,68
40 2 -OCH(CC,), -H -ch -ΗΗ,ΰΗΗ0ΗΗΊ -cl 140 °Č/ C 59,38 59,22
J * J C £. □ /6,6 Pa H 7,62 7,63
N
cl 10,31 1 0?29
41 2 -OC^CH -H -H( -CH-OCH-HH. -cl 135 - °H/ c 58,27 58,16
J — J /5,3 Pa H 7,33 7,34
N
cl 10,75 10,76
42 2 -OHH(CřH)o -h -ch -CHOCH -Br 135 °H/ c 58,27 58,05
J J /3,9 Pa H 7,33 7,35
N
cl 10,75 10,β1
43 2 -0CH(CH())> -h -ch, -ch,ohh,hh,hh., -cl 142 °C/ c 58,27 58,05
□ a. J fc fc A J /3,9 Pa H 7,33 7,35
N
cl 10~75 10,β1
44 2 -OCH(CCh)o -H -ch, -CHo0CH(CH,)o -cl 130 °H/ c 60,41 60,36
J t J Λ /2,6 Pa H 7,89 7,93
N - -
cl 9,91 9,90
45 2 -OHHsHH- -h -h -hh2ch=ch2 -Br 117 °C/ C 6Q.50 60,50
* /2,6 Pa H 6,77 6,80
N - -
cl 11,91 11,93
46 1 -OCH,CH,-OHH, -h -h -CH2CsCH -Br 140 °H/ C 57,79 57,62
* /3,9 Pa H 5,82 5,90
N - -
cl 11,37 11,22
47 2 -OCH-OH -H -ch, -CHoC=CH - Br 124 °H/ C 60,91 60,87
& j /6,5 Pa H 6,14 6,19
N
cl 11,99 12,01
48 2 -0HH(CH(), -H -ch, -CHpěCH -Br 145 °C/ c 63,06 63,10
J — /19,9 Pa H 6,80 6,87
N - -
cl 10,97 10,90
49 2 -OHH-C-to-OHH., -H -HH- -CHobCH -Br 150 °H/ c 60,08 59,91
— — J /26,6 Pa H 6,53 6,58
N -
cl 10,43 Ю?39
η
223996 pokračování tabulky II c- cw2ct
О
H ОСН, Cl
O-hCHj+n R<
PTC ------=> INlOH
4-C^
Sloučenina číslo n *1 E *4 % X' Teplota varu (°C) Prvek Airnlýza
Vypočtení > Nalezeno
50 2 -OCH-, -H -CH -CH9-CsN -Cl 124 °C/ C 56,66 56,67
J J /6,6 Pa H 5,77 5,77
N 9,44 9,40
Cl 11,95 11,90
51 2 -H -CH -CH,>CH=CH0 -Br 148 °C/ c 59,73 59,66
J c /13,3 Pa H 7,06 7,09
N - -
Cl 10,37 10,35
52 1 -ÓCHoCH~CH0CH , -H -CH -CH-CbCH -Br 138°c/ c 63,05 62,97
С. С. C. J J /19,9 Pa H 6,65 6,92
N - - .
Cl 10,95 10,99
53 1 -Q -CF-, -H -CH-OCL· -Br 130-150 °C/ c 50,34 50,46
J t j /(5,3 Pa H 5,02 5,05
N 3,67 3,64
Cl 9,29 9,34
(b) Teplota tání = 49 °C
Příklad 3
Směs obbaauUící etylalkohol (5,75 g; 0,125 molu) a parafoímaldehyd (1,66 g; 0,062 molu) ve 100 ml meeylenchlorídu ae ochladí ne teplou 5 °C. К takto získaná směsi ae přiůé acetylbromid (7,56 g; 0,063 molu) a rezultující směs ae míchá po dobu 45 minut. К rezultující směsi se přidá směs obseauujcí 2-chlor-[~2'-(2eetoxeetO3y)-6-,lsoproppl]aceearniid (4,5 g; 0,015 molu), 1,5 g benzyltreetylamnnlшιbromidu v 75 ml metylenchhoridu. Při udržování teploty reakční směsi na 15 °C se k reakční směsi přidá 45 ml 50% roztoku hydroxidu sodného a raz^t^ící roztok se míchá po dobu 2 hodin. К raz^t^ící směsi se přidá 100 ml chladné vody. Vrstvy se oddělí a organická vrstva se pro^je vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zahuusí za vakua k získání surového produktu. Tento surový produkt se ěeeStluít'při teplot1 126 °C za tlata 3,9 pa k získání ^cMor-l2*-(2-etoxyetoэφ)-6-itopoopyl]-N-etoзlmetylacetarniidu (4,4 g; 80% výtěžek) ve foíml žluté kapaliny. Vlastnosti této sloučeniny číslo 55 a ostatních sloučenin, připravených stejrým způsobem, jsou uvedeny v následělící tabulce III.
04-СН^п Кл °+СНЛ 1 о
,1 II С Η. ΟΧ + R-OH+HCH
ΡΤΟ,ΝιΟΗ
Tabulka
III
о
Η
C-CH^Cl
о
II
C~CHzCl
Sloučenina _ δϊβίο, η «1 в4 R X' Teplota varu Prvek (°С) Analýza
Vypočteno Nalezeno
54 2 -ОСН- -СН(СН,)2 -СНОСН,СН.> -Вг 125 °С/ С 60,41 60,39
J « * « J /3,9 Ра Н 7,89 7,90
С1 9,91 9,94
55 2 -ОСН9СН- -СН(СН,)2 -СН9СН- -Вг 128 °С/ с 60,41 60,36
* □ J * J /3,9 Ра н 7,89 7,91
9,91 9,92
56 2 -ОСН- -СН0СН- -СН-СН- -Вг 125 °С/ с 58,27 58,30
* □ * J /3,9 Ра н 7,33 7,39
С1 10,75 10,76
57 2 -OCH3 -СН2СН3 -СН(СН3)2 -Вг 127 °С/ /5,3 Ра с н 59,38 7,62 59,39 7,63
С1 10,31 10,29
58 2 -ОСН3 -СН2СН3 -СН2СН2СН3 -Вг 125 °С/ /3,9 Ра с н 59,38 7,62 59,40 7,63
C1 10,31 10,30
59 1 -СН- -СН0СН, -Вг 125 °С/ с 59,73 59,69
J < J /3,9 Ра н 7,08 7,11
С1 10,37 10,34
60 1 -СН- -СН(СН-)0 -Вг 135 °С/ с 60,75 60,71
J □ * /5,3 Ра н 7,36 7,38
С1 9,96 9,97
61 2 -00¾^ -СН2СН2СН3 - 124 °С/ /3,9 Ра с н 58,27 7,33 58,31 7,36
С1 10,75 10,70
62 2 -ОСН-СН, -СН,СН(СН^)9 -Вг 131 °с/ с 59,38 59,32
* j « J — /2,6 Ра н 7,62 7,60
С1 10,31 10,32
63 2 -ОСН5СН(СН^)5 -СН- -СН0СН- -Вг 126 °С/ с 60,41 60,31 .
£ J с J /3,9 Ра н 7,89 7,89
С1 9,91 9,89
64 2 -ОСН5СН(СН,)9 -СН^ -CH^CH^Cl -Вт 162 °С/ с 55, 1 1 55,02
С £ /3,9 Ра н 6,94 6,97
С1 18,07 18,01
65 2 -ОСН2(ЛЦСН3)2 -СН3 -СН2СН2СН3 -Вг 143 °С/ /3,9. Ра с н 61,36 8,13 61,47 8,15
С1 9,53 9,51
66 1 -O-CCH^to-OCH^ -СН9СН- -С1 145 °С/ с 54,30 54,31
* « J /7,9 Ра н б’ба 6,67
С1 10,69 10,63
67 1 -0-(СНо)9-0СН- -СН- -С1 140 °С/ с 52,92 52,90
/9,3 Ра н 6,34 6,34
С1 11,16 11,15
223996 pokračování tabulky III
68 2 -О-СН9)9-ОСН, -CiU -СНЛЯЦ -Cl 160 °c/ c 56,71 56,81
d c. J 3 d J /10,6 Pa H 7,28 7,32
Cl 9,85 9,88
69 2 -0CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -Br 125 °C/ /6,6 Pa c H 61,36 8,13 61,26 8,17
Cl 9,53 9,52
Příklad 4
Směs obsahující 2-chlor-[(2-etoxyetoxy)-6-metyl]acetanilid (5 g; 0,018 molu), dimetylsulfát (2,4 gf 0,019 molu), 1,8 g benzyltrietylamoniumbromidu ve 250 ml metylenchloridu se ochladí na teplotu 15 °C. Při udržování teploty reakční směsi pod 15 °C se к reakční směsi přidá 50 ml 50% roztoku hydroxidu sodného a rezultující reakční směs se míchá po do» bu 2 hodin. К reakční směsi se potom přidá 100 ml chladné vody. Vrstvy se rozdělí a organická metylenchloridová vrstva se promyje vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí za vakua к získání surového produktu. Tento surový produkt destiluje při teplotě 135 °C za tlaku 9,3 Pa к získání 2-chlor-[2*-(2-etoxyetoxy)-6-metyl]-N-metylacetanilidu (sloučenina číslo 71) (3,8; 72% výtěžek) ve formě čirého oleje. Vlastnosti sloučeniny číslo 71 a ostatních sloučenin, připravených stejným způsobem, jsou uvedeny v následující tabulce IV.
Tabulka IV
O II с-сн,сг * n 2
PTC N&Oh'
Sloučenina číslo < -c- n ' «4 H6 Teplota varu (°C) Prvek Analýza
Vypočteno Nalezeno
-(CH?)9- осн. -CH- 135 °C/ - C 57,46 57,48
£ z J /3,9 Pa H 6,68 6,73
Cl 13,05 12,99
71 -(CH2)2- OCH9CH, -CH- -CH 135 °C/ C 58,84 58,73
J /9,3 Pa H 7,05 7,08
Cl 12,41 12,36
72 -ÍCH2)2- OCH« CH, -CH- —СНлСН-j 125 °C/ c 60,10 59,95
< £ < j J /6,6 Pa H 7,40 7,45
Cl 11,83 11,75
73 -(CH2)2- OCHÍCH-K -ОЦ -CH, 130 °C/ c 60,10 60,08
J /6,6 Pa H 7,40 7,40
Cl 11,83 1 1 ,83
pokračování tabulky IV
O
H C-GH.Gl X z *
PTC
Na-OH
Sloučenina číslo 1 1 — Pf n H4 R6 Teplota varu (°C) Prvek Analýza
Vypočteno Nelezeno
74 -(CH2)2 -о-сн2сн2сн2сн3 -CH3 -CH3 143 °C/ /9,3 Pa C H 61,24 7,71 61,17 7,74
Cl 11,30 11,26
75 -(CH2)2 -O-CH2CH2CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 136 °C/ /13,3 Pa c H 62,28 7,99 62,24 8,02
CHx | 3 Cl 10,81 10,83
76 -CHCH9- O-CH- i -CH7 -CH. 118 °C/ c 58,84 58,79
) 3 3 /13,3 Pa H 7,05 7,06
СИ3 Cl 12,41 12,40
77 -ČHCHp- 0-CH. i -CH^ -CH.CH. 128 °C/ c 60,10 59,87
5 3 6 J /13,3 Pa H 7,40 7,47
Cl 11,83 11,76
78 -CHoOCHCCH, )p -CH, -ОЦ 120 °C/ c 58,84 58,61
& 6 3 J /13,3 Pa H 7,05 7,11
Cl 12,41 12,34
79 -ÍCH2J5( -CH3 -CH3 160 °C/ /3,9 Pa c H 65,61 6,38 65,59 6,38
Cl 10,19 10,18
80 -(CH2)2 -осн. -CH(CH3)2 -CH3 (b) c H 60,10 7,40 60,14 7,46
Cl 11,83 11,75
81 '“O -CH3 -CH3 126 °C/ /3,9 Pa c H 60,50 6,77 60,41 6,81
o Cl 11,91 11,89
82 -(CH2)2 -OCH. xCH. -H -CH. 118 °C/ c 57,46 57,45
£ í d J . 3 /5,3 Pa H 6,68 13,05 6,69
a Cl 13,07
83 -<CH2)2 -OCH. 2CH(CH3)2 -CH3 -CH3 148 °C/ /5,3 Pa c H 61,24 7,71 61,17 7,73
Cl 11,30 11,27
84 -CHo-OCHnCH. x-OCH-j -H -CH, 126 °C/ c 54,26 54,03
£ 6 ( 3 /6,6 Pa H 6,31 6,34
Cl 12,32 12,28
85 -CH^-OCH^CH. -С1Ц -CH, 125 °c/ c 57,46 57,16
6 3 3 3 /9,3 Pa H 6,68 6,68
Cl 13,05 13,15
86 -(CH2)2 -OCH, xCH«—OCH^ -CH. -CH, 148 °C/ c 57,05 57,04
c £ 3 3 3 /26,6 Pa H 7,02 7,02
Cl 11,23 11,23
87 -(CH2)2 ,-OCH •i -CH. -CH.CH, 133 °C/ c 58,84 58,77
6 6 J 3 « 3 /19,9 Pa H 7,05 7,07
Cl 12,41 12,40
88 -CHo0CH nCHoCHnCHx -CH. -CH, 132 °C/ c 60,10 59,89
6 6 6 * J 3 3 /13,3 Pa H 7,40 7,43
Cl 11,83 11,93
89 -CHo-CH(0CH ,)2 -CH3 -CH, 150 °C/ c 55,72 55,59
6 J č 3 /19,9 Pa H 6,68 6,69
Cl 11,75 11,80
223996 pokračování tabulky IV
Sloučenina číslo -c— n *4 «6 Teplota varu (°O Prvek Analýza
Vypočteno Malezého
90 -CHOCH ?ОСН- -CHOCH- -CH- 130 °с/ C 58,84 56,73
£ 2 3 3 /2,6 Pa H 7,05 7,09
Cl 12,41 12,38
(b) Teplota tání = 82 až 82,5 °C.
Příklad 5
Směs obsahující 2-chlor-[2'-(tetrahydro-2-fUranyl)metoxy]-5 -trlfluoraetyl-K-aetoxymetylacetanilid (3,91 g; 0,0125 molu), 150 ml isopropýlalkoholu a 0,5 ml kyselin* metansulfonové se zahřívá к varu pod Soxhlitovým extraktořem po dobu 24 hodin. Reakční směs se potem zahustí a rezultující zbytek se rozpustí v metylenchloridu. Jíetylenchloridový roztok se promyje 5% roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuSÍ had síranem hořečnatým a zahustí za vakua к získání surového produktu. Tento surový produkt destiluje při teplotě 130 °C ze tlaku 6,6 Pa к získání 2-chlor-[2*-(tetrahydro-2-hiranyl)metoxy]-N-[(1-metyletoxy)metyl]асеtánilidu (sloučenina číslo 92) (3,2 g; 75 % výtěžek) ve formě žlutého oleje. Vlastnosti sloučeniny číslo 92 a ostatních sloučenin, připravených stejným způsobem, jsou uvedeny v následující tabulce V.
& β Η
ей «* «г
N Φ Η s ю
Μ φ Η S
’φ ΙΑ 40 t- χΟ 00' ΙΑ ΧΟ
t- Γ- οχ ΟΧ Ο- Χ0 ΜΟ οχ
οο ΟΟ Ο Ο Ο Ο Ο οχ
W ** ·“
σ* ια Γ- ΟΧ 04 οχ ΙΑ ΧΟ
χο η χ· οο Χ0 r- οχ
(0 00 Ο Ο Ο Ο Ο οχ
ο OJ 00 00 οχ ΙΑ φ·
φ- φ· • Ο Ο 04 04 04 οχ
m ΟΧ φ- - ’φ ’φ φ· Xt ΟΧ
οχ 04 Ο OJ t— 04 ΙΑ Μ·
φ· Φ* *— «— 04 04 04 οχ
·* Μ
οχ on ’φ Μ· ’Φ ’Φ ’Φ
ΟΧ ΟΟ Ο οχ οχ οχ OJ b-
04 \0 ·— Χ0 Ο- Χ0 ΟΧ
·»
ΙΑ ΙΑ 1- χο Χ0 t- 0—
σχ 40 οο η χο οο ΟΧ Χ0
*— 40 Ο ια t- Χ0 ΟΧ ΟΧ
л
ια ΙΑ ř- 40 Χ0 Χ0 0- >
σχ χο Χ0 ΟΧ Χ0 00 ’φ
ο 40 ΙΑ 04 ια 04 Ο 0—
ΟΧ 04 οχ οχ 00 φ- 00 Ο
ΙΑ ΙΑ LA ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΧΟ
ΙΑ ΟΧ οχ 04 Ο t- ΙΑ
Ο Γ- t- Ο ΧΟ ΟΧ 04 Ο-
ί*Ί 04 04 Ο 00 Xt οο Ο
ΙΑ ΙΑ ΙΑ χΟ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΧΟ
\ 0 X 0 X 0 0
OřX Ο ΟΜ XM
ο О Ο ϋ
οη on Χ0 Ο ΟΧ
ο * о · Ο *
χ-σχ Φ-σχ ΟΧΧ0 ΙΑΟΧ
’-Χ -X — Χ — X
=? а 1 « 1
οχ οχ
Рч ί*<
U ο κ Μ
δ ϋ
Ο ζ·*.
ΟΧ υ
OJ οχ
οχ οχ οχ
0 0
X 0 Χ^ ΧΡΧ X «
O M U ο □ Λ
Ο Ο οχ Ο οχ Ο
οχ ·» μ Χ0
Ο * ΙΑ ·— Ο ·- Ο ·
Μ-οχ ΙΑ·“ φ· »- ΧΟΧΟ
— X — X «Χ ν-Χ
ο^ ο 1 « 1 05 κ 1
κ Μ X Μ
a Ο
ΟΧ η 1 04
Ο οχ a
Ο Λ Ο
04 Ο OJ
Μ 04 Κ
ϋ W Ο
04 ΟΧ Q
Μ ί β W а
υ ί □ Ο ϋ
’φ ΙΑ χο ΟΟ
οχ σχ οχ <χχ οχ
1?
pokračování tabulky
Й Nalez. σχ t- o σχ CJ LA m
O
H
Λ
o Ю ia о m
o o- m CJ
Ř o
0 >
N e 00
Чъ N \O OJ
Φ OJ XT IA
Η H * ·» ··
0} μ- M- •M·
CD Λ4 X
S4
С 0) 0
<0 A XJ ια XD M-
o CJ •M-
Ř M Μ- •μ·
v* >
С
й
OJ N M ΙΑ
Φ m м- -M-
Р H ox
a ο- 40
,M £ XO
Ή
φ Ό
O
а > Ю πή OJ OJ
o m M- o
φ a
S r— XD Γ-
гЧ >
Μ e
N σχ CJ ΧΟ
Φ o IA C-
r4
0 co Γ- xo
' X lA ΙΑ IA
M
r4 Λ
5 Ю t- IA
O CJ O
Λ
К OO Γ- Γ-
> IA ΙΑ ΙΑ
ca X 0 X 0 X 0
Ρ □ Pí UP4 OřU
о O О o
Η h on σχ m
о. 0 OJ * ΙΑ * m- ·»
φ > MOx mm miA
Бч --X •—X
m
£
Ctí ϋ 1 X 1
m
«
я 1 ? X 1
m m m
v~ X X X
« o O 1 8 f 8 1
CM CJ CJ
CJ
4 OJ X CJ
* и
* m II m
íš X X X
и o o
CJ
X X X
о I o 1 o
O
8 H
Ю M σχ o *—
ď V4 σχ o o
o Ю
r4
CO
Příklad 6 .
Směs obsahující 3-ηβΐΎΤ2-ηίΛτοί6ηο1 · (30,6 g; 0,2 molu), 2-(2-meto>iy)eto:iy/brom6tan (40,2 g; 0,22 molu) a uhhičitan draselný (30,5 g:, 0,22 molu) ve 300 ml dimetylfomiamidu .
se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 24 hodin. Reakční ·směs se potom ochladí na teplotu 26 °C, načež se k ní přidá 200 ml vody. Ree^ttuící směs se extrahuje metylentelo· rldem a organické metylenchloridová vrstva se promuje vodným roztokem hydroxidu sodného a potom vodou, načež se vysuší nad síranem hořečnatým a uahuusí ua vakua k získání olejov^ého zbytku.
Tento ' zbytek defiluje při teplotě 127 °C za tlaku 9,4 Pa k získání 45,3 g 1-[2-(2-metooyetoxy)etoxyУ-3-metyl-2-nitlotenztnu ve formě žlutého oleje.
Směs obesahujcí část 1-[2-(2-mttooyttooj)ttooyj-3-íetyl-2-nitooeenztiu (44,2 g;
0,173 moM v 15 ml etanolu a 15 ml tyseliny octové se zahřeje na teplotu 60 °C. К reakCní směsi se přidá 1 g 5% paládiového katalyzátoru na aktivním uhhí a rezuutuuící směs se hydrogenuje při teplotě 60 °C po dobu 24 hodin. Reakční směs se potom zfiltruje za účelem. odstranění katalyzátoru a zahuutí k získání 39 g 6-ше^1.-2- [2-(--metooyttooy)ttloy] anilinu.
Směs ¢^8^^ ící část 6-íetyj-2-[2-(2-íttoojttoзojetlxojanilinu (11,25 g; 0,05 molu) v 10 ml etanolu a 10 ml etjlacetátu se zahřeje na teplotu 50 °C. К této reakční směsi se přidá 10 ml acetonu a 0,5 g kysličníku platičitého jakožto katalyzátoru a rezultuuící směs se hydr^emu^ při teplotě 60 °C po dobu 4 hodin. Reialikčrní směs se potom zfiltuje skrze hlinku za účelem odstranění katalyzátoru a zahuusí za vakua k získání 6,6 g 6-meetl--^-[í^-(2-metoзoettoo)etooo]-N-2-metylltyaailinu.
Směs obsthu)ící část 6-mettl-2-[2-(2-mttooyetoxo)-ttoxy]-N-2-metyletylanilinu (5,34 g; 0,02 moO.u) a hydroxid sodný (0,66 g; 0,22 molu) ve 150 ml metyltnchUoridu se ochladí na teplotu 10 °C. К reakční směsi se potom přidá po kapkách chloraceeylchlorid (2,5 g; 0,22 molu) a rezuutuuící směs se míchá po dobu 10 hodin. Vrstvy se rozdděí a organická mee-y^nc blondová vrstva se promyje vodou, vysuší nad síranem hořečnatým a zahuusí za vakua k získání surového produktu. Teato surový produkt se separuje na silikagelu (sloupcová chrumatograie) za poouiií soustavy ttylacttát/cykOuhtoai (2:5) jakožto elučního činidla k získání N-2-metylttyl-N-66mttyl2--(2-I)eOoxyttooy)feiLylaвcea8midu (sloučenina číslo 102) (2,7 g; 39% výtěžek) ve formě.čirého žlutého oleje s teplotou varu 163 °C(17,3 Pa a násletduící·elemeenární analýzou:
Vypočteno: 59,36 % C, 7,62 % H, 10,31 % Cl; Nalezeno: 59,30 % C, 7,63 % H, 10,27 % Cl.
Příklad 7
Postemefgennní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce 1 se v tomto příkladu prokáže skleníkovým testem následujícím způsobem. Do hliníkových mís, ' jejichž dne jsou opatřena · dírami,. se nasype ornice e tato se stlačí tak, že její povrch je vzdálen 0,95 až 1,27 cm od horního Okraje mís. Na povrch ornice v mísách se potom roz^íssí předem stanovený počet semen dvouděložných a ^d^děl^ných jednoletých druhů a/nebo veggtativních propagátů víceletých druhů, které se potom do půdy zatlačí. Semena a/nebo veggeativní propagáty se potom překují vrstvou, půdy, jejíž povrch se potom urovná. Hliníkové mísy se urníssí do skleníku na písečný podklad a zavlažuj zespoda podle potřeby. Když rostliny dosáhnou požadovaného vzrůstu (dva až tři týdny j, vyjmou se mísy (kromě těch, které ob8ahují kon^olní rostliny) ze skleníku a přenesou se do postřikové komoory, kde se' podrobí postřiku rozprašovačem, pracujícím při tlaku vzduchu asi 0,146 MPa. PoosMk se provádí individuálně pro každou mísu. Rozprašovač vždy obsahuje 6 ml roztoku nebo suspenze účinné látky a emuugační činidlo ve směsi s cyklohexanonem; postřikový roztok nebo suspenze obsahuje tohoto emilgačního činidle 0,5 . UlíílnoltníUl %.
Postřikový roztok nebo suspenze obsahuj takové množství účinné látky, které je nezbytné k dosažení aplikačních dávek, uvedených v následujících tabulkách. Postřikový - roztok nebo suspenze se připraví odebráním alikvotního podílu 1% zásobního roztoku (nebo suspenze) účinné látky v organickém rozpouštědle, jakým je nappíklad aceton nebo tetrahydrofuran, nebo ve vodě. Použžté ernulgační činidlo je směsí, obsshnjcí 35 hmotnostních % butylamiododecylbenzensslfonátu a 65 hmoonoosních % kondenzátu taioového oleje a etylenoxidu, majjcího 11 molů etylenoxldu na jeden mol taHového oleje. Hliníkové mísy se potom vrátí do skleníku a zavlažní jako dříve, načež se provede poJBoroviáiriX poškození rostlin ve srovnání se stavem kontrolních rosU-io a to za dva týdny po aplikaci postřiku; v následnících tabulkách je tato doba vyznačena pod označením W^T (weeks after tr^eatiog). Poškození rostlin se vyhodnotí podle následnícího kljtifkkačoíUt systému:
Index až 24% kontrola 0
25 až 49% kontrola 50 až 74% kontrola 1 2
75 99% kontrola 3
100% kontrola 4
Získané výsledky jsou uvedeny v následnících tabulkách VI. a VII. PouHté rostlinné druhy jsou v těchto tabulkách označeny oáslednícími zkratkami:
A - pcháč oset*
B - řepeň
C - abutiloo D - - . povvjnice E - merlík
F - ^esno blešoík
G - šáchor+
H - pýr plazivý* I - čirok ^lepský* J - sveřep střešní
K - ježatka kuří noha L - sója
M - cukrová řepa
N - pšenice
- rýže
P - proso
Q - pohanka
R - Ses batia
S - Panicím Spp
T - rosička krvavá + tolUvováno z orggratiooíuo propagátu
Tabulka VI
Sloučenina číslo WAT kg/h R os t 1 i η o é druhy
A B c D E F G H I J K
1 2 11,2 0 0 1 3 1 0 0 0 0 0 1
2 2 11,2 1 2 2 2 3 3 - 0 0 1 2
3 2 11,2 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
4 2 11,2 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0
5 2 . 11,2 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 1
6 2 11,2 0 1 1 · 1 2 2 0 0 0 0 2
7 2 11,2 0 0 0 1 0 3 1 0 0 0 . 0
8 2 11,2 0 0 1 0 2 1 0 0 0 0 0
9 2 . 11,2 0 0 0 0 0 1 - 0 0 0 0
10 . 2 11,2 0 0 0 1 0 0 0 0 . 0 0 1
11 2 11,2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
12 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
13 2 11,2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
14 2 H,2 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0
pokračování tabulky VI
Sloučenina číslo MAT kg/h druhy
A B c D E F Q H I J K
15 2 11,2 1 0 0 1 1 - 0 0 0 0 0
16 2 11,2 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
17 2 11,2 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 1
48 2 11,2 0 0 0 1 2 0 - 0 0 0 2
19 2 11,2 0 1 0 1 1 1 1 0 0 0 2
20 2 11,2 - 1 0 2 2 0 0 0 0 0 1
21 2 11,2 0 1 1 2 1 0 1, 1 0 0 3
22 2 11,2 0 1 0 2 0 0 1 0 0 0 2
23 2 11,2 0 1 0 1 0 0 2 0 0 0 2
24 2 11,2 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 1
25 2 11,2 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 2
26 2 H,2 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
27 2 11,2 0 2 1 2 0 1 1 0 1 0 2
28 2 11,2 - 1 1 0 1 0 0 0 0 0 2
29 2 11,2 - 0 0 - 0 0 1 0 1 0 2
30 2 11,2 - 0 0 0 - 1 1 0 1 1 2
31 2 11,2 0 1 0 1 - 0 0 0 2 0 2
32 2 11,2 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0
33 2 11,2 - 1 1 2 0 0 1 0 0 0 2
34 2 11,2 - 0 1 0 0 2 0 0 0 0 1
35 2 11,2 1 1 1 1 4 3 0 0 0 0 1
36 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
37 2 11,2 0 1 1 2 1 1 1 0 1 0 1
38 2 11,2 0 1 0 1 1 0 1 1 1 0 1
39 2 11,2 - 1 0 - 1 1 1 1 0 0 2
40 2 11,2 0 1 1 1 2 2 1 0 1 0 2
41 2 11,2 0 1 1 2 4 3 1 0 1 1 2
42 2 11,2 0 1 0 1 0 0 1 0 0 0 2
43 2 11,2 1 1 0 - 3 2 1 0 0 0 2
44 2 11,2 0 1 0 2 0 1 0 0 1 0 1
45 2 11,2 0 2 0 1 1 0 0 0 0 0 2
46 2 11,2 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
47 2 11,2 1 1 1 2 3 1 1 0 0 0 2
48 2 11,2 0 1 1 1 1 - 2 0 0 0 1
49 2 11,2 0 2 0 2 1 2 1 0 0 0 2
50 2 11,2 0 2 0 1 1 2 1 0 0 0 2
51 2 11,2 0 1 0 0 1 - 1 0 0 0 2
52 2 11,2 - 1 1 2 3 1 1 0 1 0 2
53 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
54 2 11,2 0 1 1 2 1 1 1 0 0 1 2
55 2 11,2 1 2 1 3 2 2 1 1 0 1 3
56 2 11,2 0 2 0 3 2 1 2 2 0 1 2
57 2 11,2 0 2 0 2 1 1 1 0 0 0 2
58 2 11,2 1 0 1 2 3 1 2 2 0 1 2
59 2 11,2 1 1 0 2 1 1 1 0 0 0 2
60 2 11,2 0 1 0 1 1 0 0 0 - 0 1
61 2 H,2 0 1 0 1 1 ‘ ’ 1 1 0 0 0 2
62 2 11,2 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 3
63 2 11,2 0 0 0 1 1 1 - 0 0 0 1
64 2 11,2 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 1
Pokračování tabulky VI
Sloučenina číslo WAT kg/h Rostlinné druhy
A в c D E F G H I J к
65 2 11,2 1 0 0 1 0 0 0 0 0 1
66 2 11,2 - 1 0 0 0 1 1 1 0 0 1
67 2 11,2 - 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0
68 2 ”,2 1 1 0 2 2 1 0 0 - 0 1
69 2 H,2 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
70 2 11,2 0 1 1 0 0 1 0 0 0 0 2
71 2 1’,2 - 2 1 2 2 0 1 1 1 0 2
72 2 11,2 1 1 1 1 0 1 0 0 0 0 2
73 2 H,2 1 1 1 2 3 2 0 0 0 0 1
74 2 1’>2 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 1
75 2 11,2 0 1 1 1 1 0 0 0 0 0 1
76 2 11 ,2 0 1 1 2 2 2 0 0 0 0 1
77 2 1 1 ,2 1 0 2 1 2 1 0 0 0 0 1
78 2 11 ,2 0 1 1 2 3 1 0 0 0 0 2
79 2 1’,2 0 1 0 1 1 0 0 0 0 0 1
80 2 ”,2 0 2 2 2 1 2 1 1 0 0 2
81 2 11 ,2 1 1 1 1 3 1 - 0 0 0 2
82 2 11 ,2 0 • 2 1 1 1 0 0 0 0 0 1
63 2 11,2 0 1 o. 1 1 0 - 0 0 0 1
84 2 11,2 - 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
85 2 11,2 0 1 0 1 1 - 2 0 0 0 1
86 2 ”,2 0 1 0 2 2 2 1 0 0 0 2
87 2 11,2 1 2 1 2 3 1 1 0 0 0 2
88 2 11,2 0 2 0 2 1 - 1 0 0 0 2
89 2 H,2 1 1 1 2 0 - 1 0 0 0 2
90 2 4,2 1 1 0 3 2 1 2 1 0 1 2
91 2 ’1,2 0 .. 0 0 1 0 0 0 0 0 1
92 2 1’,2 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
93 2 H,2 1 2 0 1 2 0 1 0 0 0 1
94 2 4,2 0 1 0 1 2 0 0 0 0 1 1
95 2 11,2 0 1 0 1 0 0 - 1 0 1 3
96 2 11,2 0 1 0 1 2 0 0 0 0 0 2
97 2 11,2 0 1 0 1 0 0 0 0 1 0 1
98 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
99 2 4,2 1 2 1 1 1 1 - 1 1 1 -
100 2 11,2 0 1 0 1 3 0 0 0 0 0 2
101 2 4,2 0 1 0 1 1 0 0 0 0 0 1
102 2 11,2 0 1 1 1 2 0 0 0 0 0 2
Tabulka
VII
Sloučenina číslo WAT kg/h Rostlinné druhy
L M N 0 P B Q D R E F c J s K T
1 2 5,6 1 0 0 0 0 0 I 2 0 2 1 1 0 0 2 2
1 2 1,12 1 0 0 0 0 0 0 2 0 1 0 0 0 0 0 0
2 2 5,6 1 1 0 0 1 0 1 1 - 4 ‘ 1 0 0 1 0 1
2 2 1.12 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0
7 2 5,6 1 0 0 0 0 0 0 1 - - 0 0 0 0 0 0
7 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
35 2 5,6 1 1 0 1 1 1 2 1 4 2 0 0 1 2 2
35 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 2 2
41 2 5,6 1 1 1 0 1 2 2 2 1 - 2 1 1 1 1 1
41 2 1,12 1 0 0 0 1 1 1 2 0 0 0 0 0 0 1 1
55 2 5,6 2 0 0 0 1 0 1 2 3 1 3 1 0 1 2 1
55 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
56 2 5,6 2 1 1 1 1 1 1 2 4 2 2 0 0 1 2 2
56 2 1,12 1 0 0 0 0 0 0 1 3 3 2 0 0 1 1 1
62 2 5,6 0 0 0 2 1 1 0 0 - 1 1 0 0 1 2 -
62 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 1 1 -
90 2 5,6 2 1 0 0 1 1 2 2 4 3 3 1 1 1 . 3 2
90 2 1,12 1 0 0 0 0 0 1 0 3 1 0 0 0 0 2 2
95 2 5,6 1 - •1 1 1 1 1 2 0 - 2 0 1 1 2 3
95 - 2 1,12 1 0 1 1 1 1 1 1 - 0 0 0 0 0 1 1
Přiklad 8
Preemergentní účinnost sloučenin obecného vzorce I -bude v tomto příkladě prokázána následujícím způsobem. Do hliníoových mís se nasype oimice a tato oimice se potom stlačí tak, Že její povrch je vzdálen od horní hrany mís 0,95 až 1,27 cm. Na povrch oraice se rozmístí předem stanovený počet semen nebo vegetativních propagétů uvedených rostlbný^ch druhů. Hej^bbcidní prostředek, připravený stejně jako v předchozím případě, se aplikuje tak, Že se bud s pouuitou půdou promísí nebo se do této půdy inkorporuje v její horní vretvě.
Při tomto testu se půda, potřebné k překkytí semen nebo vegetativních propagétů, zváží a smísí s herbicidním prostředkem, obsah^ícím známé mnnožsví účinné látky (sloučenina obecného vzorce I). Povrch ornice v mísách se potom touto srnmsi překryje a povrch překrývky se urovná. - Závlaha se provádí tak, že si půda v mísách nasává vláhu skrze otvory, provedené ve dnu mís. Proto jsou hliníkové mísy se semeny s veggtativníni propagéty umístěny na písečný podklad a zde se udržuuí po dobu dvou týdnů za· obvyklých podmínek imitujících vodní srážky a sluneční jas. Po ukončení tohoto období se vyhodnnoí počty vzešlých rostlin každého rostinmého druhu a tyto počty se srovnán jí s počty získanými u kontrolních rostlin, na které nebyl aplikován hérbicidní prostředek. Získané výsledky jsou uvedeny v násloddacích tabulkách VVH a IX. .
Index preemergentní hérbicidní účinnosti se stanoví podle následuuícího klasifkkačního systému:
Odezva rostlin Index
0 24% ' kontrola 0
25 49% kontrola 1
50 74% kontrola 2
75 100% kontrola 3
Pro použité rostlinné druhy bylo použito výše uvedených zkratek.
Ta bulka VIII
lloučcnina číslo VAT kg/h Rostlinné druhy
A в c D E F G H I J к
1 2 11,2 0 0 2 2 3 1 0 0 0 3 3
1 2 5,6 0 0 2 2 3 1 0 0 0 1 3
2 2 11,2 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0
2 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 . 0
3 2 11,2 1 0 1 2 3 1 1 0 0 0 3'
3 2 5,6 2 0 0 0 3 0 2 0 0 1 2
4 2 11 ,2 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3
4 2 5,6 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3
5 2 11,2 1 0 3 1 3 1 1 0 0 0 3
5 2 5,6 1 0 3 0 3 1 1 0 0 0 3
6 2 11,2 0 0 2 3 3 1 3 3 3 3
6 2 5,6 0 0 2 3 2 2 2 2 2 2 3
7 2 11,2 0 0 1 1 3 0 3 1 3 0 3
7 2 5,6 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 2
8 2 1 1,2 1 0 0 0 1 0 1 0 0 1 1
8 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
л 9 2 11,2 3 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0
9 2 5,6 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0
10 2 11,2 2 0 0 3 2 0 0 0 0 0 1
10 2 5,6 0 0 0 2 3 0 0 0 0 1 3
1 1 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1 1 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-12 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
12 2 5,6 0 0 . 0 0 0 0 0 0 0 0 0
13 2 11,2 0 0 0 0 3 0 0 0 3 2 3
13 2 5,6 0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0
1 4 2 11,2 0 0 0 0 3 0 0 0 0 2 3
14 2 5,6 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3
15 2 11,2 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0
15 2 5,6 0 0 0 0 2 - 0 0 0 0 0
16 2 11,2 - 0 0 2 3 0 0 0 0 1 2
16 2 5,6 0 0 0 2 2 1 0 1 0 0 3
17 2 11,2 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0
17 2 5,6 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
18 2 11,2 0 - 0 0 0 0 3 0 1 0 3
18 2 5,6 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0 1
19 2 11,2 1 0 2 2 3 1 1 3 1 3 3
19 2 5,6 0 0 1 2 3 0 2 3 0 3 3
20 2 1 1 ,2 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3
20 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3
21 2 1),2 0 1 0 1 3 2 1 3 0 3 3
21 2 5,6 0 0 0 0 2 1 0 0 0 1 3
22 2 11,2 0 0 0 0 2 1 3 3 0 1 3
22 2 5,6 0 0 0 0 2 0 2 1 0 3 3
23 2 11,2 0 0 2 3 3 3 3 3 1 3 3
23 2 5,6 3 0 0 0 3 2 3 2 0 3 3
24 2 11,2 0 0 0 1 2 2 3 0 0 3 3
24 2 5,6 0 0 0 0 3 0 1 1 0 1 3
223996 pokračování tabulky VIII
SlouS.nlna ШАФ Ve/b Rostlinné druhy
Cíalo A В c D E F G H I J к
25 2 11,2 3 1 2 0 3 3 3 3 3 3 3
25 2 5.6 3 0 1 0 3 3 3 3 3 3
26 2 11,2 0 0 0 0 1 3 1 0 0 2 3
26 2 5,6 0 0 0 0 1 1 0 0 0 3
2T 2 11,2 3 1 1 2 3 3 3 3 2 3 3
27 2 5,6 1 1 1 2 3 3 3 3 0 3 3
28 2 11,2 3 1 3 3 3 3 3 3 1 3 3
28 2 5,6 0 0 2 2 3 2 2 3 0 3 3
29 2 4,2 3 1 2 2 3 3 3 T 3 3 3
29 2 5,6 3 1 2 2 3 3 3 3 3 3 3
30 2 11,2 2 1 2 2 3 3 3 3 2 3 3
30. 2 5,6 0 0 1 0 3 2 3 2 3 3 3
31 2 Ί.2 3 0 1 0 3 3 3 3 2 3 3
31 2 5,6 1 0 2 1 3 3 3 2 3 3 3
32 2 Ί.2 2 1 2 2 3 1 3 2 0 3 3
32 2 5,6 1 0 1 0 3 1 0 2 0 3 3
33 2 11,2 3 1 1 1 3 2 3 3 3 3
33 2 5,6 1 0 1 1 3 0 3 3 3 3 3
34 2 11,2 3 0 2 2 3 3 3 3 3 3 3
34 2 5,6 3 0 1 0 3 0 3 o 3 3 3
35 2 11,2 2 2 2 2 3 3 3 3 2 3 3
35 2 5,6 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0
35 2 11,2 - 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
35 2 5,6 - 2 3 3 3 3 1 3 1 3 3
36 2 11,2 0 1 2 3 3 1 2 2 0 3 3
36 2 5,6 1 0 2 2 3 3 1 2 0 2 3
37 2 11,2 3 1 2 2 3 3 3 3 3 3 3
37 2 5,6 2 1 2 2 3 2 3 3 3 3 3
38 2 11,2 3 1 2 2 3 3 3 3 2 3 3
38 2 5,6 3 0 2 2 3 1 2 3 0 3 3
39 2 11,2 3 2 3 3 3 3 3 3 2 3 3
39 2 5,6 3 1 2 3 3 3 3 3 0 3 3
40 2 11,2 1 1 2 3 3 3 2 3 1 3 3
40 2 5,6 3 0 2 2 3 3 3 3 2 3 3
41 2 11,2 3 1 2 3 3 3 3 3 3 3 3
41 2 5,6 2 0 1 3 3 2 3 3 3 3 3
42 2 11,2 3 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3
42 2 5,6 3 0 2 2 3 1 2 3 1 3 3
43 2 11,2 3 0 0 3 3 2 3 3 2 3 3
43 2 5,6 3 0 1 3 3 3 3 3 2 3 3
44 2 11.2 3 0 2 2 3 3 2 3 3 3 3
44 2 5,6 1 0 1 3 3 3 3 3 3 3 3
45 2 11,2 1 0 0 0 1 1 2 2 0 3 3
45 2 5,6 0 0 0 0 0 0 3 1 0 1 3
46 2 11,2 - 0 0 0 1 0 0 0 0 0 3
46 2 5,6 - 1 0 0 0 0 0 0 0 0 3
47 2 11,2 2 2 2 2 3 2 3 3 1 3 3
47 2 5,6 0 2 2 3 3 2 2 3 0 3 3
48 2 11,2 3 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3
48 2 5,6 2 1 2 3 3 3 3 1 3 3 3
223996 pokračování tabulky VII
Sloučenina číslo WAT kg/h A Rostlinné druhy
B c D E F G H I J К
49 2 11,2 0 2 1 3 3 3 2 3 0 3 3
49 2 5,6 1 0 0 3 2 3 1 2 2 1 3
50 2 11,2 2 1 2 3 3 3 3 3 0 3 3
50 2 5,6 1 0 1 2 3 3 3 3 0 3 3
51 2 11,2 1 0 2 2 3 1 1 2 1 3 3
51 2 5,6 1 3 1 3 3 3 1 1 0 3 3
52 2 11,2 2 0 2 1 3 2 3 3 3 3 3
52 2 5,6 1 0 0 i 3 1 3 1 3 3 3
53 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 2
53 2 5,6 0 0 0 0 3 0 0 0 0 1 0
54 2 11,2 1 0 1 2 3 3 3 3 3 3 3
54 2 5,6 0 0 0 0 1 1 3 3 3 3 3
55 2 11,2 0 0 1 2 1 1 3 3 3 3 3
55 2 5,6 3 0 1 1 2 1 3 3 3 3 3
56 2 11,2 2 1 2 3 3 3 3 3 1 3 3
56 2 5,6 0 1 1 3 3 2 3 3 1 3 3
57 •2 11,2 1 0 0 3 3 2 3 3 1 3 3
57 2 5,6 . 1 1 0 1 2 1 3 2 1 3 3
56 2 11,2 3 1 1 2 3 3 3 3 0 3 3
56 2 5,6 1 1 1 2 2 2 3 2 0 3 3
59 2 11,2 1 0 0 3 1 1 1 3 2 3 3
59 2 5,6 1 0 0 3 1 0 0 2 3 3 3
60 2 1 1 ,2 0 0 1 2 1 0 3 3 0 3 3
60 2 5,6 0 0 1 1 2 0 1 2 0 3 3
61 2 11,2 0 0 0 1 3 3 3 3 3 3 3
61 2 5,6 1 0 0 0 2 3 3 2 0 3 3
62 2 11,2 0 0 0 0 1 2 3 3 0 3 3
62 2 5,6 0 0 0 0 1 3 3 2 1 3 3
63 2 11,2 0 0 1 2 3 2 3 3 3 3 3
63 2 5,6 0 0 0 1 3 2 2 3 1 3 3
64 2 11,2 0 0 0 0 1 0 2 1 0 3 3
64 2 5,6 0 0 0 0 0 0 1 1 0 2 3
55 2 11,2 2 . 0 1 0 3 3 2 3 3 3 3
65 2 5,6 2 0 0 1 2 2 3 3 1 3 3
66 2 11,2 - 0 0 0 1 0 0 0 0 2 3
66 2 5,6 - 0 0 0 2 1 1 0 0 2 3
67 2 11,2 - 0 0 0 0 1 1 0 3 1 3
67 2 5,6 - 0 0 0 0 0 1 1 0 0' 3
66 2 11,2 3 2 1 3 3 3 3 3 0 3 3
66 2 5,6 3 2 2 3 3 2 2 3 0 3 3
69 2 11,2 0 0 0 0 1 1 3- ' 1 3 1 3
69 2 5,6 0 0 0 0 0 0 2 1 0 1 3
69 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3
70 2 11,2 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
70 2 5,6 2 1 2 3 3 1 3 3 2 3 3
71 2 11,2 3 2 3 3 3 1 3 3 3 3 3
71 2 5,6 3 1 2 3 3 1 0 2 0 3 3
72 2 11,2 3 0 2 3 3 2 3 3 0 3 3
72 2 5,6 3 0 1 3 3 1 3 2 3 3 3
73 2 11,2 3 1 2 2 3 1 3 3 3 3 3
pokračování tabulky VII
Sloučenina číslo WAT kg/h Rostlinné druhy
A B c D E F G H I J K
73 2 5,6 2 1 2 3 3 1 2 3 2 3 3
74 2 11,2 3 0 0 2 3 0 2 2 2 1 3
74 2 5,6 1 0 0 0 2 0 3 0 0 1 3
75 2 1 1 ,2 0 0 1 1 3 0 1 1 2 3 3
75 2 5,6 1 0 0 0 3 0 3 2 2 2 3
76 2 11 ,2 3 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3
76 2 5,6 3 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3
77 2 11,2 3 2 2 2 3 3 3 3 3 3 3
77 2 5,6 1 2 2 2 3 3 1 3 0 2 3
78 2 11,2 3 1 2 2 3 3 3 3 0 3 3
78 2 5,6 2 2 3 2 3 1 2 3 0 3 3
79 2 11,2 0 0 0 0 2 0 0 0 0 3 3
79 2 5,6 1 1 0 - 1 0 0 0 0 3 3
80 2 11,2 2 0 2 1 3 3 1 3 3 3 3
80 2 5,6 1 0 2 2 3 2 3 2 0 3 3
81 2 11,2 3 0 1 3 3 3 3 3 1 3 3
81 2 5,6 2 1 1 2 2 1 3 3 1 3 3
82 2 11,2 2 1 2 1 3 3 3 2 0 3 3
82 2 5,6 0 1 0 1 3 3 3 2 0 2 3
83 2 11,2 3 0 0 1 3 2 1 3 1 3 3
83 2 5,6 3 0 0 0 1 1 3 3 1 3 3
84 2 11,2 - 0 1 0 2 0 1 0 0 0 3
84 2 5,6 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
85 2 11,2 2 2 2 3 3 3 1 3 1 3 3
85 2 5,6 2 1 2 3 3 3 0 3 1 3 3
86 2 11,2 2 1 1 3 3 2 3 3 0 3 3
86 2 5,6 1 0 0 0 2 3 0 3 0 1 3
87 2 11,2 2 0 1 2 2 2 1 3 0 3 3
87 2 5,6 3 0 1 2 3 3 1 3 0 3 3
88 2 11,2 3 0 1 0 3 2 3 3 1 3 3
88 2 5,6 3 0 0 0 2 2 3 3 3 3 3
89 2 11,2 3 0 2 2 3 2 2 3 3 3 3
89 2 5,6 3 0 2 2 3 2 1 3 3 3 3
90 2 11,2 1 3 2 3 3 3 2 2 0 3 3
90 2 5,6 1 1 1 3 3 2 0 2 0 3 3
91 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
91 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
92 2 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3
92 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
93 2 11,2 0 0 0 2 2 1 0 2 0 3 3
93 2 5,6 0 0 0 - 2 3 0 2 0 3 3
94 2 11,2 0 0 1 3 2 1 0 2 0 3 3
94 2 5,6 1 0 0 - 1 1 - 0 0 3 3
95 2 11,2 3 0 2 2 3 1 3 3 0 3 3
95 2 5,6 1 0 2 2 2 1 3 3 0 3 3
96 2 11,2 1 0 0 2 3 2 3 1 0 1 3
96 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3
97 2 11,2 2 0 0 1 3 0 0 0 0 3 3
97 2 5,6 0 0 0 0 2 2 3 0 0 3 3
98 2 11,2 1 0 0 0 3 2 1 1 0 3 3
98 2 5,6 1 0 1 0 2' 1 3 0 0 3 3
pokračování tabulky
Sloučenina čísLo WAT kg/h Rostlinné druhy)
A B C D E F G H I J K
99 2 11,2 2 0 1 2 3 2 3 3 0 3 3
99 2 5,6 0 0 1 1 2 1 1 3 0 3 3
100 2 11,2 0 1 0 1 3 2 0 2 0 3 3
100 2 5,6 1 1 0 1 2 0 0 1 0 2 3
101 2 11,2 0 2 0 1 2 2 0 2 1 2 3
101 2 5,6 0 2 0 2 2 1 1 1 0 2 3
102 2 11,2 3 2 1 0 1 2 2 1 0 3 3
102 2 5,6 0 0 0 0 0 1 0 1 0 1 3
TabuLka IX
Sloučenina čísLo WAT kg/h Roatlinné druhy
L M N 0 P B Q D R E F C J S K T
1 2 5,6 2 2 1 3 3 0 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3
1 2 1,12 1 1 1 1 3 0 1 1 1 3 1 0 3 3 3 3
1 2 0,28 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 1 2 3 3
1 2 0,056 1 0 0 0 1 0 0 0 - 0 0 0 1 1 2 2
3 2 5,6 1 1 0 2 2 0 0 2 3 3 2 0 0 2 3 3
3 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2
3 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 2 1 2
4 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 2 3
4 2 1'2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2
4 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2
5 2 5,6 2 1 0 1 3 0 0 3 0 3 3 2 2 2 3 3
5 2 1,12 0 0 0 0 3 0 0 - 1 2 0 1 0 1 1 3
5 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
6 2 5,6 3 2 1 2 2 2 2 3 2 3 3 1 2 3 3 3
6 2 1,12 2 2 1 2 3 1 2 2 2 3 3 0 3 2 3 3
6 2 0,28 0 2 1 1 1 0 1 0 2 3 3 1 0 1 2 3
6 2 0,056 0 0 0 0 0 1 0 0 2 3 2 0 0 1 0 3
7 2 5,6 1 2 3 3 3 1 0 2 1 2 1 0 2 3 3 3
7 2 1,12 0 1 1 2 3 0 0 2 1 2 1 0 3 3 3 3
7 2 0,28 0 0 0 1 1 0 0 1 0 2 0 0 1 3 3 3
10 2 5,6 0 1 0 0 0 1 1 3 2 2 0 0 0 0 1 3
10 2 1,12 0 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 2
10 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 2
13 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 3
13 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
13 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 , 0
16 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 2 0 0 0 2 3
16 2 1,12 0 0 0 0 0 1 0 0 0 2 1 0 0 1 2 3
16 2 0,28 0 0 0 0 0 1 1 0 0 2 1 0 0 0 1 3
16 2 , 5,6 0 0 0 0 3 0 0 0 0 2 1 0 2 1 3 3
18 2 1,12 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 3
18 2 0,28 0 1 0 0 0 0 0 0 - 1 0 0 0 0 0 2
19 2 5,6 1 2 2 2 3 0 3 3 2 3 2 1 3 3 3 3
223938 pokračování tabulky IX
Sloučenina k /h Kost 1 i η n < druhy
číalo L M N 0 P в Q D R E F c J s к T
19 2 1,12 0 0 1 2 0 1 1 1 3 1 0 3 3 3 3
19 2 0,28 0 1 0 0 1 0 0 1 2 2 0 0 2 3 3 3
19 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 2 2
19 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 1 2
20 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 0 1 3 3
20 2 1.12 0 1 0 1 0 0 0 0 1 1 0 0 1 1 3 2
20 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
20 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 2 2
20 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1
21 2 5,6 0 2 2 3 2 0 1 1 1 3 3 0 3 3 3 3
21 2 1,12 0 0 0 1 1 0 0 0 0 2 1 0 1 3 3 3
21 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3
2 0,056 9 0 0 1 1 1 0 1 - - 0 0 1 1 2 3
21 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 3 2
22 2 5,6 0 1 2 3 3 0 1 2 0 3 3 0 3 3 3 3
22 2 1,12 0 0 0 2 0 0 1 1 1 2 1 0 1 3 3 3
22 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 3 3
22 2 0,056 0 0 0 ó 0 0 0 0 0 2 1 0 0 1 2 2
23 2 5,6 0 1 2 2 3 0 1 1 1 3 2 1 3 3 3 3
23 2 1,12 0 0 0 1 3 0 0 1 0 3 3 0 3 3 3 3
23 2 0,26 0 0 0 1 1 0 0 0 0 3 1 0 3 3 3 3
23 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 2
23 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 1
24 2 5,6 0 1 3 2 1 0 1 0 0 1 1 0 3 3 3 3
24 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 3 3 3 3
24 2 0,26 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 2
24 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 2
25 2 5,6 0 c 2 2 3 0 3 1 0 3 3 0 3 3 3 3
25 2 1,12 0 0 1 1 3 0 2 0 0 3 3 0 3 3 3 3
25 2 0,28 c 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 3
25 2 0,056 0 0 0 0 1 0 0 0 0 2 1 0 0 3 2 3
25 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 3 3 2
26 2 5,6 0 0 0 2 1 0 0 1 0 2 2 0 2 2 3 3
26 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 2 3 2
26 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1
26 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
27 2 5,6 0 2 2 3 3 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
27 2 1,12 0 2 1 3 3 1 3 2 3 3 3 1 3 3 3 3
27 2 0,28 0 2 1 0 1 0 1 2 3 3 2 0 1 3 3 3
27 2 0,056 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 2 0 3 3
27 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
28 2 5,6 0 2 2 3 3 0 2 3 2 3 3 2 3 3 3 3
28 2 1,12 0 2 1 3 3 0 2 1 2 3 3 1 3 3 3 3
28 2 0,28 0 1 0 1 3 0 0 0 1 2 0 0 1 3 3 3
28 2 0,056 0 0 0 0 1 0 0 0 0 3 0 0 0 1 3 3
28 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 1 2
29 2 5,6 1 2 3 3 3 2 3 3 2 3 3 2 3 3 3 3
29 2 1,12 0 1 1 3 3 1 2 2 1 3 3 0 3 3 3 3
29 2 0,28 0 1 0 3 3 0 1 0 3 3 1 0 1 3 3 3
29 2 0,056 0 0 0 0 1 0 1 0 3 0 0 0 1 1 3 3
29 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 1 0 2 0 0 0 0 0 2 2
pokračování tabulky IX
Slllčeuiua čí 810 WAT kg/h Rosilincé druhy
L M N 0 P в Q D R E F C J s K T
30 2 5,6 0 2 3 3 3 1 3 2 3 3 3 1 3 3 3 3
30 2 1.12 0 1 0 1 3 1 1 0 1 1 1 0 2 3 3 3
30 2 0,28 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 1 2 3 3
30 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2
30 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1
31 2 5,6 1 1 2 3 3 1 2 2 1 3 3 1 3 3 3 3
31 2 1,12 0 0 0 2 3 0 1 1 0 2 2 0 3 3 3 3
31 2 0,28 0 0 0 1 3 1 2 0 3 3 2 0 3 3 3 3
31 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 2 0 0 1 2 3
31 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
32 2 5,6 0 2 2 3 3 0 2 1 2 3 1 1 3 3 3 3
32 2 1,12 0 0 0 1 3 0 1 0 1 2 2 0 3 3 3 3
32 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 3 3 1
32 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 1
33 2 5,6 1 2 3 3 3 1 3 3 2 3 2 2 3 3 3 3
33 2 1,12 0 1 2 3 3 0 1 0 2 3 2 1 3 3 3 3
33 2 0,28 0 0 0 1 3 0 1 0 0 3 0 0 0 2 3 3
33 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 3
33. 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
34 2 5,6 0 2 3 3 3 0 3 1 2 3 2 1 3 3 3 3
34 2 1,12 0 1 2 2 3 0 2 0 2 0 1 0 3 3 3 3
34 2 0,28 0 0 1 1 2 0 1 0 0 0 0 0 1 1 3 3
34 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 1 0 0 0 3 3
34 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 1 1
35 2 5,6 0 3 0 3 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3
35 2 1,12 0 1 0 2 3 0 1 0 2 3 2 1 3 3 3 3
35 2 0,28 0 1 0 0 3 0 0 0 0 3 1 0 1 3 3 3
35 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 1 1 < 2
36 2 5,6 0 3 2 3 3 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3
36 2 1,12 0 2 0 2 0 0 2 0 3 3 1 1 1 3 3 3
36 2 0,28 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 2 3 3
36 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 - 0 3 0 0 0 3 3 3
36 2 0,0112 0 1 * 0 0 0 0 2 0 0 3 0 0 1 2 2 2
37 2 5,6 1 3 2 3 3 1 3 2 3 3 3 2 3 3 3 3
37 2 1,12 1 2 2 2 3 0 3 3 1 3 0 1 3 3 3 3
37 2 0,28 0 2 0 1 2 0 1 2 0 1 1 0 2 2 3 3
37 2 0,056 0 1 0 1 0 0 1 0 1 1 2 0 0 1 3 3
37 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 2 2
38 2 5,6 2 3 2 3 3 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3
38 2 1,12 0 3 1 1 3 0 3 2 2 3 3 1 3 3 3 3
38 2 0,28 0 2 0 1 2 0 1 3 2 3 2 0 2 3 3 3
38 2 0,056 0 3 0 1 0 0 1 0 0 3 0 0 0 1 2 3
38 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 1 0 0 0 1 2
39 2 5,6 0 3 3 3 3 2 3 2 3 3 3 2 3 3 3 3
39 2 1,12 0 3 0 2 3 1 3 1 2 3 3 1 3 3 3 3
39 2 0,28 0 3 0 0 1 0 1 0 3 2 0 0 0 3 3 3
39 2 0,056 0 1 0 0 1 0 0 2 0 1 0 0 0 1 2 3
39 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 2 2 3
40 2 5,6 1 3 3 3 3 1 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3
40 2 1,12 0 2 0 2 3 0 3 3 .2 2 2 1 3 3 3 3
pokračování tabulky IX
Sloučenina číslo WAT kg/h Rostlinné druhy
L M N O P B Q D R E F c J S K T
40 2 0,28 0 0 0 1 1 0 0 1 0 1 0 0 1 3 3 3
40 2 0,056 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 1 3 3
40 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 1 2 2
41 2 5,6 2 2 3 3 3 1 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3
41 2 1,12 1 2 3 3 3 0 1 3 3 3 3 1 3 3 3 3
41 2 0,28 0 2 2 3 3 0 1 2 3 3 3 0 3 3 3 3
41 2 0,056 0 1 0 1 1 0 1 0 1 3 0 0 2 3 3 3
41 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 2 3
42 2 5,6 2 3 3 3 3 1 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
42 2 1,12 0 3 2 2 3 0 0 1 2 2 2 1 3 3 3 3
42 2 0}28 1 1 1 2 2 - 1 3 3 2 1 0 3 2 3 3
42 2 0,056 0 1 0 0 0 0 0 0 1 3 2 0 0 0 2 3
42 2 0,0112 0 1 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 1 2
43 2 5,6 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3
43 2 1,12 0 2 1 2 3 3 1 1 1 3 3 0 3 3 3 3
43 2 0,28 0 0 2 2 3 3 1 2 1 1 1 2 3 3 3 3
43 2 0,056 0 0 0 0 3 0 0 1 0 1 0 0 2 1 3 3
43 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 3 0 0 0 2 3
44 2 5,6 1 2 3 3 3 0 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3
44 2 1,12 0 2 3 3 3 0 1 1 2 3 2 0 3 3 3 3
44 2 0,28 0 0 0 1 2 1 0 0 0 3 2 0 2 3 3 3
44 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 3 3
44 2 , 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
45 2/ 5,6 0 1 0 1 0 0 0 0 1 0 1 0 3 2 3 -
45 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 -
45 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 -
45 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -
46 2 5,6 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 3 -
46 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3 3 -
46 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 -
46 2 0,056 . 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 -
47 2 5,6 1 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
47 2 1,12 0 2 0 2 3 0 2 3 3 3 3 1 3 3 3 3
47 2 0,28 0 2 0 0 0 0 2 0 1 2 3 0 0 1 3 3
47 2 0,056 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 3 0 0 0 3 3
47 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 1
48 2 5,6 1 2 3 3 3 0 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
48 2 1,12 0 2 2 2 2 0 2 0 0 2 1 0 3 3 3 3
48 2 0,28 0 2 0 2 0 1 1 - 0 1 0 1 2 3 3
48 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 2 2
48 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 - 0 1 0 0 2
49 2 5,6 0 2 2 2 3 0 3 3 2 3 - 1 3 3 3 3
49 2 1,12 0 1 0 1 1 0 0 0 0 2 - 0 1 2 3 2
49 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 - 0 0 0 0 0
49 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0
50 2 5,6 - 3 3 3 3 2 3 2 3 3 3 0 3 3 3 3
50 2 1,12 - 2 1 3 3 0 2 0 2 3 2 0 3 3 3 3
50 2 0,28 0 1 0 2 0 0 0 0 1 2 - 0 3 3 3 3
50 2 0,056 - 1 0 1 0 0 0 0 3 1 - 0 2 2 3 3
50 2 0,0112 - 1 0 0 0 0 0 0 3 0 - 0 0 0 3 2
223996 pokračování tabulky IX
Sloučenina WaT Víy/h Rostlinné druhy
číslo L M N 0 P в Q D R E F c J s к T
51 2 5,6 3 1 3 2 0 1 2 2 3 2 0 3 3 3 3
51 2 М2 0 1 0 0 0 1 0 0 2 2 - 0 1 1 3 3
51 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 - 0 0 1 3 3
51 2 0,056 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 1 0 0 0 1
51 2 0,0112 0 1 0 0 0 0 1 0 1 2 - 0 0 0 1 3
54 2 5,6 1 2 3 3 3 3 3 3 3 2 3 1 3 3 3 3
54 2 1,12 0 1 2 3 3 0 1 3 2 0 2 0 3 3 3 3
54 2 0,28 0 1 1 3 1 - 1 0 0 0 1 0 2 2 3 3
54 2 0,056 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 2 3
54 2 0,0112 0 0 0 1 0 - 0 0 2 0 0 0 0 0 1 0
55 2 5,6 0 1 3 3 3 0 0 1 2 2 2 1 3 3 3 3
55 2 1,12 0 1 1 3 3 0 0 0 2 0 0 0 3 3 3 3
55 2 0,28 0 1 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 1 2 3 3
55 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 3
55 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 2
56 2 5,6 0 3 3 3 3 0 1 3 3 3 2 1 3 3 3 3
56 2 1,12 0 2 3 2 3 0 1 3 3 1 1 0 3 3 3 3
56 2 0,28 0 2 2 2 1 - 0 3 3 1 0 1 2 3 3 3
56 2 0,056 0 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 3
56 2 0,0112 0 0 0 1 0 0 0 0 - 0 0 0 0 1 2 3
57 2 5,6 1 3 3 3 3 1 2 2 3 3 3 1 3 3 3 3
57 2 1,12 1 2 2 1 1 0 0 0 3 2 0 0 1 2 3 3
57 2 0,28 1 2 1 2 1 0 0 0 3 0 0 0 0 1 3 3
57 2 0,056 0 0 0 1 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 3
57 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 2
58 2 5,6 0 2 3 3 3 0 2 3 3 3 2 1 3 3 3 3
58 2 1,12 0 2 3 3 1 0 0 1 3 2 2 1 3 3 3 3
58 2 0,28 0 1 2 2 2 0 1 1 3 0 0 0 2 3 3 3
58 2 0,056 0 0 0 1 1 0 0 .0 0 0 0 0 0 1 2 3
58 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
59 2 5,6 2 2 3 3 3 2 2 3 1 3 3 2 3 3 3 3
59 2 1,12 0 2 1 1 2 0 1 0 1 1 0 0 3 3 3 3
59 2 0,28 0 1 0 0 1 0 0 0 0 3 1 0 1 1 3 3
59 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 2 3
59 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
60 2 5,6 0 2 2 3 3 0 1 1 2 3 2 1 3 3 3 3
60 2 1,12 0 2 2 2 2 0 1 0 3 2 2 0 2 3 3 3
60 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 1 2 3 3
60 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 2
61 2 5,6 0 1 0 3 0 0 1 0 1 2 2 0 3 3 3 -
61 2 2,12 0 1 0 2 0 0 0 0 1 1 2 0 3 3 3 -
61 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 2 -
61 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 -
62 2 5,6 0 1 2 3 1 0 1 0 0 1 3 0 3 3 3 -
62 2 1,12 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 3 3 3*
62 2 0,28 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 3
62 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 -
62 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -
63 2 5,6 1 2 3 3 3 1 1 2 2 3 3 2 3 3 3 3
63 2 1,12 0 1 0 3 1 0 0 0 3 2 1 0 3 3 3 -
poltariBCoviáiaí tabulky IX
Sloučenina číslo WAT kg/h Rostlinné druhy
L M N 0 P B Q D R E F 0 J S K T
63 2 0,28 0 0 1 2 1 0 0 0 0 1 0 0 2 2 3
63 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3
63 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
64 2 5,6 0 1 1 2 2 0 0 0 1 1 0 0 2 2 3
64 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3
64 2 0,28 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 2
65 2 5,6 2 2 3 3 3 1 2 2 2 3 3 2 3 3 3
65 2 1,12 0 1 2 3 2 0 1 0 0 1 0 0 3 3 3
65 2 0,28 0 0 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 3 0 3
65 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 3
65. 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
66 2 5,6 1 0 0 2 1 0 1 0 0 1 1 0 2 3 3
66 2 1,12 0 0 0 0 0 0 1 0 0 3 0 0 1 2 3
66 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
67 2 5,6 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 1 3 3
67 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1
67 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
67 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
68 2 5,6 1 2 3 3 3 0 2 3 2 3 - 1 3 3 3 3
68 2 1,12 0 2 1 1 2 0 1 3 2 3 - 1 3 3 3 3
68 2 0,28 0 1 1 0 1 0 0 1 1 3 - 0 2 2 3 3
68 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 3 1
68 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 1 0
69 2 5,6 0 0 1 3 3 3 0 1 0 2 0 0 3 3 3 3
69 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 1 0 1 0 3 3
69 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 2 3
69 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 1
70, 2 5,6 1 3 3 3 3 2 3 3 3 3 2 2 3 3 3 3
70 2 1,12 0 2 1 3 3 1 2 3 3 3 1 2 2 3 3 3
70 2 0,28 0 1 0 1 2 0 3 0 2 3 1 0 1 2 3 3
70 2 0,056 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3
70 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 1 3
71 2 5,6 2 2 2 3 3 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3
71 2 1,12 1 3 2 2 3 1 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3
71 2 0,28 1 2 1 1 2 0 3 1 1 3 1 0 1 3 3 3
71 2 0,056 0 0 0 0 1 0 0 3 0 2 0 0 0 1 1 2
71 2 0 0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 2
72 ' 2 5,6 1 2 3 3 3 0 2 3 2 3 3 1 3 3 3 3
72 2 1,12 2 2 3 3 3 0 1 2 2 3 3 1 3 3 3 3
72 2 0,28 0 1 0 1 3 0 2 0 2 3 2 0 1 3 3 3
72 2 0,056 0 1 0 1 1 0 0 0 0 2 1 0 1 1 3 3
72 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 1 3
73 2 5,6 2 3 3 3 3 1 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3
73 2 1,12 1 3 3 3 3 1 2 2 2 3 3 1 3 3 3 3
73 2 0,28 0 1 2 1 2 0 1 1 0 3 0 2 2 3 3 3
73 2 0,056 0 1 0 0 1 0 1 1 3 3 0 0 1 1 2 3
73 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 2 3
74 2 5,6 2 2 1 3 3 0 0 1 1 3 2 0 3 3 3 3
74 2 1,12 0 1 0 2 2 0 0 0 3 2 3 0 3 3 3 3
74 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 1 2 3
pokračování tabulky IX
Sloučenina «,.™ v_/h Rostlinné druhy
číslo L M N 0 P B Q D R E F C J s K T
74 2 0,056 0 1 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 1 2
75 2 5,6 1 1 1 2 3 1 1 1 1 3 3 0 3 3 3 3
75 2 1,12 0 0 1 0 0 0 0 0 2 3 2 0 0 1 3 3
75 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 2 2 3
75 2 0,056 0 0 0, 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 2
76 2 5,6 3 2 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
76 2 1,12 2 2 3 3 3 1 2 3 3 3 2 3 3 3 3 3
76 2 0,28 1 2 1 3 3 0 1 0 2 3 2 2 2 3 3 3
76 - 2 0,056 0 1 2 3 3 0 1 0 2 3 1 3 2 3 3 3
76 2 0,0112 0 1 0 1 0 0 1 0 2 2 0 1 0 3 2 3
76 2 0,0056 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 1 2
77 2 5,6 2 3 3 3 3 0 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3
77 2 1,12 0 2 3 3 3 0 2 1 3 3 2 3 3 3 3 3
77 2 0,28 1 1 0 1 0 0 1 0 2 1 2 0 1 1 3 3
77 2 0,056 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3 3
77 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3
78 2 5,6 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
78 2 1,12 0 2 2 3 3 0 2 3 2 3 2 2 3 3 3 3
78 2 0,28 0 1 2 3 3 0 1 1 1 3 1 0 3 3 3 3
78 2 0,056 0 1 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 2 2 3 3
78 2 0,0112 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 2 3
79 2 5,6 0 1 0 1 0 3 0 0 0 1 1 0 1 2 2 3
79 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 1 1 3
79 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 - 3 0 0 0 0 0 0 2
79 2 0,056 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
80 2 5,6 2 3 3 3 3 3 1 3 2 3 3 1 3 3 3 3
80 2 1,12 0 2 3 3 3 0 0 2 1 2 1 0 3 3 3 3
80 2 0,28 0 1 1 1 3 - 0 1 - 3 1 0 3 3 3 3
80 2 0,056 0 0 0 1 1 - 0 0 - 2 0 0 1 1 2 2
80 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 1 1
81 2 5,6 1 3 3 3 3 1 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3
81 2 1,12 0 2 1 3 2 1 0 1 3 3 3 1 3 3 3 3
81 2 0,28 0 1 0 1 2 0 0 0 3 2 3 0 2 3 3 3
81 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 2 0 0 0 2 2
81 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1
82 2 5,6 1 3 1 2 1 0 1 1 1 3 3 0 3 3 3
82 2 1,12 0 2 0 2 0 0 0 1 1 1 2 0 3 .2 3
82 2 0,28 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 3
82 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
83 2 5,*6 1 2 3 3 3 1 2 1 2 2 2 2 3 3 3
83 2 1,12 0 2 2 2 0 0 3 0 2 1 0 0 3 3 3
83 2 0,28 0 0 1 2 0 0 0 0 1 1 0 0 1 2 3
83 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
83 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
84 2 5,6 0 2 0 1 0 1 0 0 0 2 1 0 0 2 3
84 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 . 0 0 0 3 3
84 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
85 2 5,6 1 3 2 2 3 1 3 3 3 3 3 2 3 3 3 3
85 2 1,12 0 2 1 2 2 0 2 0 2 3 3 1 2 3 3 3
85 2 0,28 0 1 0 0 0 0 0 0 2 1 1 0 1 3 3 3
pokračování tabulky IX
Sloučenina čísLo WAT kg/h Rostlinné druhy
L M N 0 P B Q D R E F C J s K T
85 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 2 3
85 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 , - 0 1 0 0 0 0 2
86 2 5,6 0 2 2 3 3 0 1 2 1 3 - 1 3 3 3 3
86 2 1,12 0 1 0 0 1 0 0 0 0 1 - Q 0 1 2 3
86 2 0,28 0 0 0 1 1 0 0 0 0 3 - 0 1 2 2 3
86 2 0,56 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 1
87 2 5,6 0 2 3 3 3 1 2 3 2 3 - 1 3 3 3 3
87 2 1,12 0 2 1 2 2 0 1 3 2 3 - 0 1 3 3 3
87 2 0,28 0 1 1 1 1 0 0 0 1 2 - 0 0 2 3 3
87 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 1 2 1
90 2 5,6 0 3 3 3 3 0 3 3 3 3 2 1 3 3 3 3
90 2 1,12 1 2 3 3 3 0 0 2 3 3 2 0 3 3 3 3
90 2 0,28 1 2 1 3 0 0 1 0 3 2 2 0 1 3 3 3
90 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
90 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
92 2 5,6 0 1 0 0 0 0 0 0 3 2 1 0 0 0 3 2
92 2 1'2 0 1 0 0 0 0 2 0 2 0 0 0 0 - 3 3
92 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 2 1
93 2 5,6 0 2 1 2 3 0 1 0 0 2 1 0 3 3 3 3
93 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 1 0 0 1 3 3
93 2 0,28 0 0 0 0 0 0 1 0 0 O 0 0 1 1 3 3
93 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
94 2 5,6 0 1 0 2 3 0 1 0 0 3 2 0 3 3 3 3
94 2 1,12 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 1 3 3 3
94 2 0,28 0 1 0 0 0 0 1 0 0 2 1 0 0 1 3 3
94 2 0,56 1 1 0 0 0 0 0 0 1 1 1 0 0 0 3 3
95 2 5,6 0 2 3 3 3 0 3 2 3 3 3 1 3 3 3 3
95 2 1,12 1 1 1 1 2 0 1 1 1 3 3 0 3 3 3 3
95 2 0,28 0 1 0 0 3 0 0 0 0 3 1 0 2 3 3 3
95 2 0,056 0 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3
95 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2
96 2 5,6 0 1 0 1 1 0 0 0 0 3 3 0 0 3 3 3
96 2 1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 3 3 3
96 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0
96 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2
97 2 5,6 0 1 1 2 3 0 1 0 0 2 3 0 3 3 3 3
97 2 1,12 0 1 0 1 2 0 1 0 0 0 1 0 1 3 3 3
97 2 0,28 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 3
97 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 2
98 2 5,6 0 0 2 2 2 0 3 3 0 3 3 0 • 1 3 3 3
98 2 1,12 0 0 0 1 1 0 0 0 0 3 2 0 2 3 3 3
98 2 0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 3 2 3
98 2 0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
99 2 5,6 1 2 3 3 3 1 3 2 3 3 3 2 3 3 3 3
99 2 1,12 0 1 3 3 3 0 1 2 2 3 2 1 3 3 3 3
99 2 0,28 0 1 0 0 3 0 1 0 2 3 1 0 2 3 3 3
99 2 θ', 056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 2 3 1
99 2 0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1
100 2 5,6 0 2 1 3 2 0 3 2 1 2 2 0 3 3 3 3
100 2 1,12 0 1 0 3 2 0 0 0 1 3 3 0 1 3 3 3
100 2 0,28 0 0 0 1 1 0 0 0 0 3 2 0 0 3 3 2
pokračování tabulky IX
Sloučenina číslo WAT kg/h Rosili η né d r u h y
L M N 0 P B Q D В E F C J S K T
101 2 5,6 0 1 1 2 3 0 2 3 2 3 2 0 2 3 3 3
101 2 1,12 0 0 1 110 1 0 1 1 0 0 2 3 3 3
101 2 0,28 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 3 3 3
H^et^bi^idní prostředky podle vynálezu mohou být ve ftrmě koncentrátů, které se před vlastní aplikací zřeďují a které obsetími alespoň jednu účinnou látku obecného vzorce I a aůjuvans v kapalné nebo pevné formě. Tyto herbicídní prostředky se připmvuí smíšením účinné látky obecného vzorce I s adjuvantem, zahrnujícím ředidla, nastavovadla, nosiče a kundiciunlční činidla k získání hérbicidní^· prostředku ve formě jemně rozdruižených pevných čássic, granul, pelet, roztoků, disperzi nebo emuuzí. V této formě může být účinná látka pouHta společně s adjuvantem, kterým je jemně ruzdluιžetá pevná látka, kapalina organického původu, voda, srnmáeeí činidlo, dispergační činidlo a emuugační činidlo nebo jejich Ho^olné vhodná kombinace·
Heericidní prostředky podle vynálezu, zejména ve řoímě kapHn a smáfitllných prášků, s výhodou jako kundiciutlční činidlo obseanu! alespoň jednu povrchově aktivní látku v množství dost^aei^i^i^i^m k tomu, že hérbicidní prostředek je snadno dispergovaH^ný ve vodě nebo v oleji. Inkorporad povrchově aktivní látky do prostředku významně zlepšuje hérbicidní účinnost prostředku. Pod pojmem povrchově aktivní Látka’' se zde rozumí emmá©©! činidla, dispergační činidla, suspendační činidla a emuUgační činidla. Může být použito jak aniontových, tak i ketiontových nebo neinogenních povrchově aktivních látek.
Výhodnými smáčecími činidly jsou alkylbenzenssufonáty, llkyltlltllltsullotátt, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyseHn, estery kyselin s dlouhým řetězcem a isothionátu sodného, estery sulfosulcitftu sodného, sulfa^ované nebo sulfonované estery mastných kyseHn, ropné suHo^ty, sulfonované rost^nné oleje, Π^^ΙΙ™! acetyZlnicкé gZykoZy, poZyuxyettZenpvé deriváty ^^Z^noZů (zejména itouktyZlltoZ · a turtUlltoZ) a polyuxyelyZlnové deriváty esterů vyšších mastných kyselin a hexitových anhyddldů (jako nep^klad sortotm). Výhodnými displrgačtími činidly jsou meety-celulóza, · póly viny IiIIoUo , Zi^insulf o^ty sodné, polymerní ^^Ζ^Ι^Ι^ο^^^^, taftllltsulfunft sodný · a polymeltУentbsntltlllnsullonát.
SfnmáčteZné prášky jsou ve vodě displrgovatlZté kummooZcl, které obsahnUí alespoň jednu účinnou látku obecného vzorce I, inertní pevné nastavuvadlu a alespoň jedno sm^Č^(^(^:í nebo dLspergač^:í činidlo. Inertní pevná nastavuvadla jsou obvykle minerálního původu · a zahrnnUí například přírodní 1Ип1у, rozsivkovou zeminu nebo syntetické mineeální látky odvozené od kysličníku křemičitého. Jakožto příklady takových nastavov^el je možné uvést Ιθ^Ι^^, ltlpulgitovuu hlinku a synteticlý křemičitan hořečnatý. Smmfitelné prášky podle vynálezu obvykle obseanu! asi 0,5 až 60 dílů, s výhodou 5 až 20 dílů účinné látky, asi 0,25 až 25 dílů, s výhodou 1 až 15 dílů sumčecHo činidla, asi 0,25 až 25 dílů, s výhodou 1 až 15 dílů displrglčnílu činidla a 5 až 95 dílů, s výhodou 5 až · 50 dílů · inertního pevného nastavoved^, přičemž všechny uvedené obsahy jsou vztaženy na celkovou hmoonost herMcidního prostředku. V případě potřeby může být pevné inertní nastavovalo v mnnoství 0,1 až 2 dílů nahraženo itliiiorcem koroze nebo/a proti pěnícím prosteedkem.
DUší možnou formou hérbicidní ho prostředku podle vynálezu jsou poprašové kunccctráty,
OSstahUící 0,1 až 60' hmoonnotních % účinné látky, smíšené s vhodným tlttlvuvleZem; tyto popraše mohou být pro vlastní aplikaci zředěny na hmo0noutní kuncentraci 0,1 · až 10 %.
Vodná suspenze nebo emulze mohou být připraveny míšením vodné směsi ve vodé nerozpustné účinné látky a tpplgačníUo činidla k dosažení jednotného rozložení uvedených složek ve ▼odtata nossči a následnou Uoí0leetzací k získání stabilní emulze velmi jemně rozdτlLŽtnýcU částic. Retultt)ící koncentrované vodná suspenze je charakterizována extrémně malou velkostí suspendovaných částic, takže se po zředění a aplikaci postřikem doséh^ - velmi jednotného rozložen ní účinné látky. Tyto prostředky oЬι^c^t^u^l:í asi 0,1 až 60 hmoOnoltních %, s - výhodou 5 - až 50 hmoonoosních % účinné látky, přičemž uvedené horní mez je dána maaOmáání rozpustností účinné složky v daném rozpouštědle.
V formě vodných suspenzí je s vodou nemmístelná herbicidní účinná látka zapouzdřena k vytvoření velmi jemné zapouzdřené fáze dispergované ve vodné fázi. Při jednom z - možných provedení se m.kr^opo^!zdra s obsahem účinné látky vytvoří - smíšením vodné fáze, obsahující ligndnemu^aCní činidlo a ve vodě nerozpustnou herbicidně účinnou látku, a polymetylenpρlyftlnřlisokyanétu, dispergováním s vodou n^D^í^ťtel^né fáze ve vodné fázi a přidáním polyfunkčního aminu. Isokyanát a aminové sloučeniny reaguj k vytvoření stěny, tvořené z pevné moooovny, okolo částic s vodou herbicidně účinné látky, čímž se dosáhne výše uvedeného zapouzdření herbicidně účinné látky. Koncentrace zhptuzdřtvhcϊUo maatelálu obvykle činí asi 460 až 700 g/1 celkové komppozce, s výhodou 460 až 600 g/1 celkové' - komppozce.
Konccetráty jsou obvykle roztoky účinné látky v rozpouštědlech ntmÍ8SttlnýcU s vodou nebo v rozpouštědlech částečně mísitelých s vodou, ob^ahujcí také povrchově aktivní činidlo. Vhodnými rozpouštědly pro účinné sloučeniny obecného vzorce I jsou dimetylforpapiě, ěipetylsulft:oiě, N-petylpyr roli don, uhlovodíky a s vodou temísSttltě étery, estery a ketony. Rovněž mohou být připraveny konccedráty s velmi vysokou ^ηοβ^Γβοί účinné látky rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle, které se potom ředí na aplikační postřikovou končenСгвci například petnl^em.
Koncettréty obecně ob8thulí asi 0,1 až 95 dílů, s výhodou 5 až 60 dílů účinné látky, asi 0,25 až 50 dílů, s výhodou 1 až 25 dílů povrchově aktivního činidla a případně asi 4 až 94 dílů rozpouštědla, přičemž všechny díly jsou hpplnottnípl díly, vztaženými na celkovou Upo0no8t tpplgcvateltěho oleje.
Granuláty jsou fyzikálně stabilními herbicidními prostředky, obsahnuícími účinnou látku ělstriUtovanou na jemně rozěluíttých částicích nastavovedl^ Aby se při vlastní appikaci - dosáhlo nezbytného vyloučení účinné látky,z částic nastavovedl^ obsáhlí herbicidně účinné granuláty také výše uvedené povrchově aktivní činidla. Jakožto minerálních nastavovadel je možné- pouuít například přírodních hlinek, pyrrofUtů, illitu a veIrnikkl]tu. Výhodnými tattavovhdly jsou porézní, absorpční předem vytvořené částice, jako například předem vytvořené a proseté částice attapulgitu nebo tepel ně expandovaná částice vennmlkultu, a jemně rlzdluíeně hlinky, jako například kaoliny, hydretovaný a tlapU t nebo bontonn^vé hlinky. Částice těchto nastavovadel se potStíkahí nebo smísí s účinnou látkou k vytvoření granulětovéUo herbicidně účinného prostředku.
Granulátové herbicidní prostředky podle vynálezu mohou obsahovat as! 0,1 až 30 dílů, s výhodou asi 3 až 20 dílů hmolnolSnícU účinné látky na 100 hpolnootnícU dílů hlinky a 0 až aei 5 Umo0nooSnícU dílů povrchově aktivního činidla na 100 hpolnootnícU dílů částic hlinky.
Κοτ^ρΐ^ί prostředky - podle vynálezu mohou rovněž další přísady, jako například ^ο^Υβ, - další her^^dně - účinné látky, další pesticidy a jiné pomocné látky. Jakožto příklady cheeikklií, které mohou ýt rovněž.obsaženy v herbicidních prostředcích podle vynálezu, je možné uvést triaziny, - mooOfiny, khriappty, acetamidy, hcβtanCliěy, uráčily, kyselinotctově deriváty, fenolové deriváty, tUitlkθrbhmáty, tri-az^y, kyseliny benzoové, nitrHy a Mfenylétery, zejména:
heterocyklické deriváty obbthujjcí dusík a síru, jako
C-cO1or-r-Уtylantn4-6-tsloropyldи-not8t·taieoin, c-chlor-4,6 -sis (Osro^c^Pl^ lddtno jr-tria-in} . 2- chlor-r,4-bbt(rtyljmiio)-sttгijzio,
3- i ^p^yy-IH-2,1,3-benzoOhha ada ain-^-i 3H)-on-2,2-ííoxíí,
3—dtoo-1,2,4-tri. azól,
4,7-íiUydílOУгУdí-(l,2-d:2*, 1 '-cjpyr az^di-nová sůl, 5-brotn-3-itoprooyP-б-ιoeryPulrjCl a ,1 '-íimθtyl-r,r'-bipyгíi-ilm;
moOooliny» jako
N*-(r-cUltrfe-ltxp)feoyl-N,Nídimrtylmoδovioa, N,N-ílmethyl-^/-(3-chloг-r-шertPfenyP)moOooΌlnj, 3-(4^-^ ^^г^руИ-!,1-dimetylmoČovita, 1,3-dehytyl-3“broZonuojZOвpolyt)шoOoojna, 3- (p-chhoofei—P)-1,1-íimehyldočovina a
- bu uty^- (3, r-dichlorf eryl) -1 -me Py—močovina;
karbamáty a hhi^ o^^l^ a^r^b^ a^máty, jako
2-chh ooa UyldLetyldi hhi o^í^rbaméi á, S-(r-cU)OlbenzzP)-N,N-íirhplthtokkabbadát, i topгotyP-N- (3-cUIoií myDkarbadát ,
S-2,3-íУcUlorjllpl-N,0-íУšoopropylhUУ olkarbanát, rtpl-N,N-dipropplUitokklbbadát a
S-proppy-dyproppythyolkalbaddt, acehamidy, acetartlidy, arOliny a amidy, jako c-hhlor-N Id-diaPlyCeca—amid,
NN-dimeety-2,2-difenplacrtadУí,
N- (2, r-dide tyl-5- [ [(hlifltoldetyP) ony 1] amino] fгпу1гсг tami í ,
0-itopгoppP-2-chloraccraaO1ií, 2',6)ídehPyl-N-metoxpdeeyP-2-chloгaccraa-lií, .
2'-deryУ)-4'-etyl-N-(2-drtoxppгoo-2-yP)-2-cUltrjccraa-lií) alfa,eff a, aiaa- ^)ЮиО2-41 d-tyM Oro-N,NídУlooppl)p)ttlliíУn ,
N•(1,1-íidetylpropi—yl)-3,5ídCuhOobeoazadid,
Kyseliny, estery a alkoholy, jako .
kyselina 2,2-dУcUlobIltopУonooá, kyselina 2-deryl-r-chlofronoxyoctová kyselina 2,r-dicUlorfeaoxyoctooá, —epP-2- f4)(2, r-dicUlolirenoxp)f enoxy] propi on-á, kyselina 2-a—no-2,5-íУchloгbenzoooá, kyselina 2-detoxχpЗ,4-dУchlobbenzoooá, kyselina 2,3,4-tlluhOlieonyOoctová, tyselioa N-1-οθ^ρΙΓ,ιΙ—ová, 5-[2-cUlob-r-(lrilOuodrePylirotoxp]22—litobrenzoth sodi-ý, r,4-tltlOrtrk-bek.bfrnlfenol a
N(fotfooo—eyP)glpcio a jeho sooi odvozené od moootrkχlamУoй s 1 až 6 uhlíkovýmУ atomy a alkalických kovů, jakož i jejich kombboace, étery, jako
2,4-dichlorfenyl-4-ni trofenyléter-a
2-chloo-alfa,alfa>alfa“trifloor-p-0olyl-3-e0oxy-4-nitoodifenyléterl a další, jako
2,6-dichlorbenhonitril, raonnnaariumarsonét a dinatrlmao sonát.
Jakožto příklady Inojiv, které mohou být obsaženy v lerbihidaíhl prostředhíhl podle vynálezu, je možné uvést dusičnan amonný, mononVau, uhličitan draselný a supeeOosfát. Dalšími vhodnými přísadami mohou být látky, ve kteoýhl rostini-ný organismus zahltil kořeny a roste, jako například kompost s, hnůj, humus a písek.
V následuje! části popisu jsou uvedeny konkrétní příklady jedaotli5ých výše popsaný^ typů herbihiUaíhh prostředků podle vynálezu.
I, anuUgonvtelné konceenrát.y
Hmot. %
A. Sloučenina Č. 7650
Směs dodejchybenzeensufonétu vápenatého a polynxyetylcaéteoů5
Monnohlorbenzen45
100
B. Sloučenina č. 2985
Směs Uoducyl8ulfoaétu vápenatého a llkylaoylpnlyétcoaιlknlolu4
Aromatihké uhlovodíkové rozpo^těcHo s odko^ým počtem 9 uhlíkovýhh atomů11
100
C. Sloučenina Č. 395
Směs U¢)decylbcnzeeaslfnaátu vápenatého a pnlynxyθtyleaéteoů1
Xylen94
100
II. Kaapann koonentrrty
A. Sloučenina č. 7610
Xylen90
100
B. Sloučenina č. 2985
Б^оСу^^^х^15
100
C. Sloučenina č. 3950
N-rmCyУiOyrolidnn 50
100
Hmot. %
D. Sloučenina č. 48 5
Etoxylovaný castorový olej 20
Rhodamin В 0,5
Dimetylformamid 74,5
100,0
III. Emulze
A. Sloučenina č. 3940
Polyoxyetylen/blokový kopolymer polyoxypropylenu s butanolem4
Voda56
100
B. Sloučenina č. 485
Polyoxyetylen/blokový kopolymer polyoxypropylenu s butanolem3,5
Voda91,5
100,0
IV. Smáčitelné prášky
A. Sloučenina č. 4825
Ligninsulfonát sodný3
N-metyl-N-oleyltaurát sodný1
Amorfní syntetický kysličník křemičitý71
100
B. Sloučenina č. 2980
Dioktylsulfosukcinét sodný1,25
Ligninsulfonét vápenatý2,75
Amorfní syntetický kysličník křemičitý .16
100,0
C. Sloučenina č. 7610
Ligninsulfonát sodný3
N-metyl-N-oleyltaurát sodný1
Kaolinitický jíl86
100
V. Popraše
A. Sloučenina č. 762
Attapulgi t98
100
B. Sloučenina č. 3960
Montmořillonit 40
100
223996
Hmot. %
C. Sloučenina č. 2930
Bmtonit70
100
D. Sloučenina č. 61
Rozsivková zemina99
100
VI. Granuláty
A. Sloučenina č. 7615
Granulovaný attapul^t rnesh)65
100
B. Sloučenina č. 4630 'Rozsivková zemina (00440 oeah)70
100
C. Sloučenina č. 290,5
ВиПоп^ (20/40' mesh)99» 5
100,0
O. Sloučenina č. 395
Prooyllit (20/40 mesh)95
100
VII. Mkropouzdra
A. Sloučenina č. 76 zapouzdřená v polymočovině49,2
Lignin sulfonét sodný0,9
Voda49,9
100,0
B. Sloučenina č. 46 zapouzdřená v polymočovině10
Ligi.i8ulfoiát draselný0,5
Voda6^5 ’ . 100,0
C. Sloučenina č. 39 zapouzdřená v polymočovině60
Ligninsulfonát hořečnatý2
Voda16
100
Při pouHtí herbicidních prostředků podle vynálezu se do půdy nebo do vodného prostředí, obsaheuícíce rostliny, aplikuje heobicidně účinné mnnžství acetanilidů obecného vzorce I. Aplikace herbicidního prostředku ve formě ka piliny nebo pevných jemně rozdrCených částic pevné látky do půdy sc může provádět obvyklým způsobem, jako například pomooí různých typů strojních a ručních rozprašovačů a postřikovačů. Herbicidní prostředek může být také aplikován z letadla jako popraš ncbo postřik vzhledem k jeho účinnosti i 'při me^ch dávkách. Aplikace her^^dCho prostředku podle vynálezu na vodní rostliny se obvykle provádí přidáním prostředku do vodného mmdia v prostoru, kde jc kontrola nežádoucího rostlinstva Žádouuí.
Při aplikaci herbicidního prostředku podle vynálezu je důležité zvoOit správnou aplikační dávku prostředku na lokalitu nežádoucího rostlinstva. Přesné nnoosSví účinné látky závisí na mnoha faktorech, ze kterých je možné například uvést druh kontrolované rostliny a stav jejhho vzrůstu, typ půdy a půcdaí podmínily, □□o^íví dešíových srážek a konečně i typ acetaiilidové sloučeniny obecného vzorce I. Při selektivní preemergennní aplikaci na semena rostlin nebo půdu činí dávka acetanniidu obecného vzorce I obvykle 0,02 až 11,2 kg/ha, s výhodou 0,04 áž 5,6 kg/ha nebo obzvláště výhodně 1,12 až 5,6 kg/ha. V některých případech je možné použžt nižších i vyšších dávek. Odborník v daném oboru snadno zjistí potřebnou aplikační dávku pro každý daný>konkrétní případ.
Pod pojmem půda se. zde rozumí půda v nejširším slova smyylu, přičemž tento pojem například zahrnuje všechny obvyklé typy půd, definované v piblikaci: Webeieers New Internatínal Dictionary, 2. vyd., Unbridged (1961). Tento pojem zahrnuje také všechna i^dde, ve kterých může rostlinstvo zapustí kořeny a růst, jako například kompot, hnůů, humus a písek.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje inertní adjuvans a herbicidně účinné množív! sloučeniny obecného vzorce I re kterém o znamená celé číslo od 1 do 3,
    Zj > a Zg každý nezd^sle znamená atom vodíku, mmtylovou ' nebo mm t orlovou skupinu,
    К, znamená alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, polyalkoxylovou nebo tet^^^E^h^ydrofurylovou slkupinu,
    Rj znamená atom vodíku nebo trifOrrmlbtylovoo skupinu,
    R^ znamená Bom vodUus aiyyovoou sluupnnu s > až 3 atomy uhHlu,> a
    Rj znmmená atoms vodUas nebo . alyy0vrou skupinu s > až 4 a^my иЬ1Ю nebo aíkenyrovou, alHnylovou nebo kyanoalkylovou skupinu mající vždy až 3 atomy uhlíku nebo skupinu -CHgOR, kde R* znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo ha, logenaHylovou, alkoxyalkylovou, kyanoaHylovou nebo alkenylovou slupinu, rnaaící vždy až 3 atomy uhlíku, za předpokladu, Že když Rj znamená atom vodíku, potom R^ neznamená trifOrrm^btyrovro skupinu.
CS811986A 1980-03-25 1981-03-18 Herbicide means CS223998B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/133,765 US4332614A (en) 1980-03-25 1980-03-25 Herbicidal 2-haloacetantlides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS223998B2 true CS223998B2 (en) 1983-11-25

Family

ID=22460210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS811986A CS223998B2 (en) 1980-03-25 1981-03-18 Herbicide means

Country Status (31)

Country Link
US (2) US4332614A (cs)
JP (1) JPS56145257A (cs)
AR (1) AR227779A1 (cs)
AT (1) AT381002B (cs)
AU (1) AU541175B2 (cs)
BE (1) BE888003A (cs)
BG (1) BG36783A3 (cs)
BR (1) BR8101600A (cs)
CA (1) CA1202314A (cs)
CH (1) CH644585A5 (cs)
CS (1) CS223998B2 (cs)
DD (1) DD158082A5 (cs)
DE (1) DE3110422A1 (cs)
DK (1) DK121381A (cs)
EG (1) EG14786A (cs)
FR (1) FR2479199A1 (cs)
GB (1) GB2072666B (cs)
GR (1) GR73693B (cs)
HU (1) HU188656B (cs)
IL (1) IL62417A (cs)
IT (1) IT1193587B (cs)
LU (1) LU83228A1 (cs)
MX (1) MX6899E (cs)
NL (1) NL8101320A (cs)
NZ (1) NZ196548A (cs)
PL (1) PL126252B1 (cs)
PT (1) PT72683B (cs)
RO (3) RO85531B (cs)
SE (1) SE8101735L (cs)
TR (1) TR20871A (cs)
ZA (1) ZA811807B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2542736B1 (fr) * 1983-03-16 1986-06-06 Kumiai Chemical Industry Co Derive de chloracetanilide, procede de production et composition herbicide le contenant
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
US5280008A (en) * 1991-08-16 1994-01-18 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble powder, substituted heterocyclic acid or substituted phenol herbicidal compositions, and method of preparing same
US5328889A (en) * 1992-07-10 1994-07-12 Pbi-Gordon Corporation Dry, water-soluble, substituted phenoxy and/or benzoic acid herbicides and method of preparing same
WO2008105964A1 (en) * 2007-02-26 2008-09-04 Stepan Company Adjuvants for agricultural applications

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268584A (en) * 1961-08-28 1966-08-23 Monsanto Co Herbicidal alpha-haloacetanilides
US3547620A (en) * 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
US3642895A (en) * 1969-08-22 1972-02-15 Monsanto Co 2 5-disubstituted alpha-iodoacetanilides
US3965139A (en) * 1972-12-18 1976-06-22 Diamond Shamrock Corporation 2-Chloro-N-(cyanomethyl)acetanilides

Also Published As

Publication number Publication date
PT72683B (en) 1982-03-24
PT72683A (en) 1981-04-01
JPS56145257A (en) 1981-11-11
GR73693B (cs) 1984-04-03
AU6848981A (en) 1981-10-01
GB2072666B (en) 1984-03-14
FR2479199A1 (fr) 1981-10-02
IL62417A0 (en) 1981-05-20
GB2072666A (en) 1981-10-07
RO85532A (ro) 1984-10-31
IT8120419A0 (it) 1981-03-18
PL230199A1 (cs) 1981-11-13
US4451285A (en) 1984-05-29
CA1202314A (en) 1986-03-25
TR20871A (tr) 1982-11-18
RO81680A (ro) 1983-06-01
AR227779A1 (es) 1982-12-15
IL62417A (en) 1985-12-31
AU541175B2 (en) 1984-12-20
BR8101600A (pt) 1981-09-29
AT381002B (de) 1986-08-11
SE8101735L (sv) 1981-11-09
US4332614A (en) 1982-06-01
DK121381A (da) 1981-09-26
EG14786A (en) 1985-12-31
NZ196548A (en) 1983-09-30
RO81680B (ro) 1983-05-30
LU83228A1 (fr) 1981-10-30
ZA811807B (en) 1982-04-28
CH644585A5 (de) 1984-08-15
NL8101320A (nl) 1981-10-16
RO85531A (ro) 1984-10-31
ATA126381A (de) 1986-01-15
BG36783A3 (en) 1985-01-15
DE3110422A1 (de) 1982-01-07
IT1193587B (it) 1988-07-08
MX6899E (es) 1986-10-10
HU188656B (en) 1986-05-28
FR2479199B1 (cs) 1984-06-15
DD158082A5 (de) 1982-12-29
BE888003A (fr) 1981-09-18
PL126252B1 (en) 1983-07-30
RO85531B (ro) 1984-11-30
RO85532B (ro) 1984-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910000524B1 (ko) N-알릴설포닐-n&#39;-피리미디닐우레아의 제조방법
KR850000495B1 (ko) N-페닐설포닐-n&#39;-피리미디닐-및-트리아지닐우레아의 제조방법
JPH0660179B2 (ja) 縮合n▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼n′▲下−▼ピリミジニル尿素およびn▲下−▼フエニルスルホニル▲下−▼n′▲下−▼トリアジニル尿素、その製造方法およびその用途
JPH0453861B2 (cs)
CA2428733A1 (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JPH06128237A (ja) 新規な除草有効性n−(シクロプロピル−トリアジニル−および−ピリミジニル)−n’−(アリールスルホニル)尿素の中間体として有用な2−アミノ−4−シクロプロピル−(ピリミジンおよび1,3,5−トリアジン)
JPH05507728A (ja) 新規なスルホニル尿素
JPS6316383B2 (cs)
JPH0625160B2 (ja) N−フエニルスルホニル−n′−ピリミジニル尿素およびn−フエニルスルホニル−n′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤
US4824475A (en) Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use
BG98094A (bg) Хербициден пиридинсулфонамид
HU181848B (en) Fungicide compositions containing alpha-azolyl-beta-hydroxy-ketones and process for producing the active agents
CA2052263C (en) Herbicides
CA2043376A1 (en) Sulfonylureas
KR920010518B1 (ko) 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
JPS61134377A (ja) スルフアモイル尿素誘導体
CS223998B2 (en) Herbicide means
AU592101B2 (en) 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1,2,4- triazoles
US3981914A (en) N-alkylsulfonylperfluoroalkanesulfonanilides
JPS6245228B2 (cs)
US4116673A (en) 1-Alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates
AU636788B2 (en) Novel sulfonylureas
CA2042660A1 (en) Herbicidal sulfonylurea derivatives
JPH0587510B2 (cs)
JPS6172769A (ja) エーテル除草剤