HU188656B

HU188656B - Herbicide compositions containing 2-halogen-acetanilide derivatives active substances

Info

Publication number: HU188656B
Application number: HU81695A
Authority: HU
Inventors: Gerhard H Alt
Original assignee: Monsanto Co,Us
Priority date: 1980-03-25
Filing date: 1981-03-18
Publication date: 1986-05-28
Also published as: PT72683B; PT72683A; JPS56145257A; GR73693B; AU6848981A; GB2072666B; FR2479199A1; IL62417A0; GB2072666A; RO85532A; IT8120419A0; PL230199A1; CS223998B2; US4451285A; CA1202314A; TR20871A; RO81680A; AR227779A1; IL62417A; AU541175B2

Description

(57) KIVONAT

A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagainak (I) általános képletében:

— X fluoratomtól eltérő halogénatom;

— IL tetrahidrofuranil-csoport vagy -OR’ általános képletű csoport, amelyben — R’ fenilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

— n értéke 1,2 vagy 3;

— Z₂ hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxiesoport;

— R₃ és R₄ hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport,· és — R₅ hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, 2—8 szénatomos alkoxi-alkil-, 2—5 szénatomos alkenil-,

2—5 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos halogén-alkoxi-alkil-, 2—6 szénatomos ciano-alkoxialkil-, 1-4 szénatomos eiano-alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-alkoxi-alkil- vagy 3—6 szénatomos alkoxi-alkoxi-alkil-csoport, azzal a megszórttásssal, hogy amennyiben R_s hidrogénatom, akkor R₃ halogén-alkil-csoporttól eltérő.

-1188 656

A találmány hatóanyagként 2-halogén-acctanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik.

A találmány kiteljed a hatóanyag előállítására és a készítmények alkalmazására is.

A találmány szerinti herbidic készítmények ható- 5 anyagaként használt 2-halogén-acetanilid-származékok (I) általános képletűek — ebben a képletben:

— X fluoratomtól eltérő halogénatom;

— Rj tetrahidrofuranil-csoport vagy -OR’ általános képletű csoport, amelyben 10

- R’fcnil-csoport, 1—6 szénatomos alkil-csoport, vagy 2—6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

— n értéke 1,2 vagy 3;

— Z₂ hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoport; 15 — R₃ és R₄ hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos halogénalkilcsoport;és — R₅ hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, 2—8 szénatomos alkoxi-alkil-, 2—5 szénatomos alkenil-, 20 2—5 szénatomos alkinil-, 2-6 szénatomos halogén-alkoxi-alkil-, 2—6 szénatomos ciano-alkoxi-alkil-, 1-4 szénatomos ciano-alkil-, 3—6 szénatomos alkenil-alkoxi-alkil- vagy 3-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; 25 azzal a megszorítással, hogy amennyiben R_s hidrogénatom, akkor R₃ halogén-alkil-csoporttól eltérő.

Az „1—6 szénatomos alkilcsoport” megjelölés egyenes és elágazó láncú alkilcsoportot jelöl. Ilyen csoport például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butit-, izobutil-, 30 terc-butil-, pentil- és hexilcsoport.

2—5 szénatomos alkenilcsoport például a propenil-, butenil-, 2-metil-propenil-, cisz-2-butenil-, transz-2-butenil- és 4-metil-2-pentenil-csoport,

2—5 szénatomos alkinilcsoport például a propinil- és 35

3-metil-l -butinil-csoport.

1—4 szénatomos alkoxicsoport például a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- és terc-butoxicsoport.

A „2—6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport” és a „3-640 szénatomos alkoxi-alkoxi-alkil-csoport” megjelölések például a metoxi-metil-, etoxi-etil-, propoxi-metil-, butoxi-etil-, metoxi-etoxi-metil-, etoxi-propoxi-metilcsoportokra vonatkoznak.

A .halogénatom” megjelölés klór-, bróm, fluor- vagy 45 jódatomra vonatkozik.

Az „1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport” megjelölés olyan alkilcsoportokra vonatkozik, 1—3 hidrogénatomot halogénatom helyettesít. Ilyen csoportok például a klór-metil-, bróm-etil-, jód-butil-, diklór-etil, dibróm-50 propil-, triklór-rnetil- és trifluor-metil-csoportok.

A 2 343 293. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat a (I) általános képletű vegyületekkel rokon szerkezetű hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítményeket ismertet. Ezek között azonban nem szerepelnek olyan 55 vegyületek, melyek a nitrogénatomhoz kapcsolódó fenilgyűrű orto-helyzetében éterasoporttal, például alkoxicsoporttal szubsztituáltak.

A 2 207 246. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat olyan fungicid halogén-acetanilid-származékokat 60 ismertet, amelyeknek fenilgyűrűje azonban minden esetben p-helyzetben fenoxicsoporttal vagy szubsztituált fenoxicsoporttal helyettesített, és az orto-helyzetben nem tartalmaznak étercsoportot.

A 3 674 459. számú amerikai egyesült államok-beli65 szabadalmi leírás szerinti herbicid hatóanyagok az anilid nitrof’énatomján bcnzilcsoportot tartalmaznak. így valamennyi fenti hatóanyag szerkezetileg eltér a találmány szerinti (1) általános képletű hatóanyagoktól.

A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaiként felhasználásra kerülő (I) általános képletű 2-halogén-acétanilid-szárinazékokat a következő módszerekkel állíthatjuk elő:

A módszer

Olyan vegyületeket, amelyeknek (I) általános képletében R₅ hidrogénatom, a következő módon állítunk elő:

(II) általános képletű helyettesített nitrobenzolt — Rj, R₃, R₄, Z₂ és n jelentése a fentiekben megadott — (III) általános képletű primer aminná redukálunk alkohol és katalizátor jelenlétében.

(Ili) általános képletű primer amint alfa-halogén-acetil-halogeniddel vagy halogén-ecetsavanhidriddel reagáltatunk oldószerben bázikus körülmények között, és így (IV) általános képletű szekunder amint kapunk.

Az A módszer szerinti reakciókat inért oldószerek vagy hígítószerek jelenlétében, vagy azok nélkül egyaránt végezhetjük. Alkalmas oldószerek vagy hígítószerek az alifás, aromás vagy halogénezett szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, petroléter, klór-benzol, metilén-klorid, etilén-klorid, kloroform; éterek és éter-származékok, az acetonitril, Ν,Ν-dialkilezett amidok, így a dimetil-formamid, valamint ezeknek az oldószereknek az elegye.

Alkalmas klóracetilező szerek például a klór-ecetsavanhidrid és a klór-ecetsavhalogenidek, így a klór-acetil-klorid. A reakciót lejátszhatjuk azonban klór-ecetsawal, annak észtereivel vagy amidjaival is.

Az A módszer szerinti eljárást 0 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 20—100 °C hőmérséklettartományban vitelezzük ki. A klóracetilezési reakciót szokásosan savmegkötő szer jelenlétében hajtjuk végre. Alkalmas savmegkötő szerek a tercier aminok, így a trialkil-aminok, például a trietil-amin, piridin és a piridinbázisok vagy szervetlen bázisok, így az oxidok és hidroxidok, hidrogén-karbonátok és karbonátok, vagy az alkálifémek és az alkáliföldfémek. Ha a (III) képletű anilint feleslegben alkalmazzuk, a felesleg savmegkötőszerként szolgál. A klóracetilezési reakciót savmegkötő szer nélkül is megvalósíthatjuk, például oly módon, hogy nitrogéngázt vezetünk át a klór-acetilhalogenidet tartalmazó reakcióelegyen.

Az R_s helyén hidrogénatomtól eltérő szubsztituenst tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a következő módon állítjuk elő:

B módszer (IV) általános képletű szekunder amidot in situ reagáltatunk (V) általános képletű vegyülettel — R₅ jelentése a fenti, de nem hidrogénatom, jís X₍ halogénatom - bázikus körülmények között, valamely fázisátvivő katalizátor jelenlétében.

C módszer

Az. R₅ helyén alkoxi-alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállításához a B módszert alkalmazhatjuk azzal az eltéréssel, hogy „egyedényes” módszert használunk in situ eljárásban:

(VI) általános képletű alkoholt, ahol R alkil-2188 656 csoport, formaldehidet és acetilhalogenidet tartalmazó elegyet (IV) általános képletű szekunder amiddal kezelünk bázikus körülmények között, fázis-átvivő katalizátor jelenlétében, és így (Vll) általános képletű vegyietekhez jutunk.

D módszer

Olyan (I) általános képletű vegyületek előállításához, amelyek (I) általános képletében R_s 1—6 szénatomos alkilcsoport, a B módszerhez hasonló eljárást alkalmazunk:

(IV) általános képletű vegyületet (VIII) általános képletű alkil-szulfáttal reagáltatunk — R₆ 1—6 szénatomos alkilcsoport —, a reakciót oldószerben bázikus körülmények között fázisátvivő katalizátor jelenlétében játszatjuk le, és így olyan vegyietekhez jutunk, amelyeknek (I) általános képletben R_s 1—6 szénatomos alkilcsoport.

Megjegyezzük, hogy minél kevésbé savas a (IV) általános képletű amid, annál erősebbnek kell lenni a bázisnak. így például gyengén savas amidok erős bázisokat, így vizes vagy szilárd nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot igényelnek.

Másrészt erősen savas anyagok alkilezésénél gyengébb bázist, így szilárd vagy vizes nátrium-karbonátot használhatunk az amid alkilezéséhez.

Használható fázis-átvivő katalizátorok azok, amelyek szerves oldható kationokat tartalmaznak — például a 3 992 432 számú amerikai szabadalmi leírásban felsoroltak —, például ammónium-, foszfónium- és szulfónium-sók. Fázisátvivő katalizátorok a kvaterner ammónium-sók, például aril- vagy alkil-trialkil-ammónium-halogenid-sók, így a benzil-trietil-ammónium-bromid vagy -klorid. További fázis-átvivő katalizátorok az aciklusos és ciklusos poliéterek, amelyek komplexet alkotnak a bázis-kationnal, és utána párosulnak az amidanionnal mint ellenionnal és átviszik a szerves fázisba alkilezéshez. Ilyen katalizátorok például a „18-korona-6” ciklusos éterek kálium-hidroxiddal vagy -fluoriddal mint bázissal való kombinációban.

A B, C és D módszereknél alkalmazható bázisok függenek a szekunder amid savasságától, ilyenek az alkálí-fém-hidroxidok, -karbonátok és -foszfátok, továbbá az alkáliföldfém-hidroxidok, például a kalcium-oxid vagy -hidroxid, trinátrium-foszfát, kálium-karbonát.

A B, C és D módszereknél használható szerves oldószerek például az alkánsav-észterek és az alkanilok, például etil-acetát, diklór-metán, benzol, klór-benzol, tetrahidro furán, toluol, dietil-éter. Abban az esetben, ha vizes bázisokat használunk, akkor az az oldószer vízoldhatatlan lehet.

E módszer (IX) általános képletnek megfelelő vegyületeket úgy állítunk elő, hogy (VII) általános képletű vegyületeket (XI) általános képletű vegyülettel átészterezünk. A fenti képletekben X, Z₂, Rí, R₃, R₄ és n jelentése az előzőekben megadott. A reakciót közömbös oldószerben, visszafolyatási hőmérsékleten, savas katalizátor jelenlétében vitelezzük ki.

Az E módszernél használható oldószerek alifás és aromás szénhidrogének vagy halogénezett szénhidrogének, így ásványolaj, halogénezett alkánok, például széntetraklorid, kloroform, etilén-díklorid, triklór-etán és hasonlók, benzol, halogénezett benzol, toluol, xilolok és más közömbös oldószerek lehetnek.

A (I) általános képletű vegyületek előállításánál használható további savas katalizátorok például a szerves savak, így H₂SO₄, H₃PO₄; hidrogén-halogenidek, így HCI, HBr, HJ; szulfonsavak, így szulfaminsav, metánszulfonsav, benzol-szulfonsav, p-toluol-szulfonsav és hasonló savak; Lewis-savak, például BF₃, BF₃-éterátok, A1C1₃ és hasonlók. Ugyancsak használhatók szerves savak sói is savas katalizátorkként. Ilyen sók például a bór-, réz- és higany-halogenidek, -acetátok, -oxalátok. Használhatók továbbá savas katalizátorokként savas ioncserélő gyanták, így szulfonált sztirol-polimerek vagy kopolimerek, amelyek 1—15 súly% térhálósítószert, így divinil-benzolt, tartalmaznak.

Az eljárásnál használhatók molekulasziták, amelyek természetes zeolitok, (alumínium-szilikátok) vagy szintetikus zeolitok, így alkálifém-alumínium-szilikát-hidrátok lehetnek. Ilyenek példáid a 3A típusú zeolitok, például iK₉Na₃ (A1O₂)₁₂].27H₂); a 4A típusú zeolitok, például az Nai₂[(A10₂)i₂]-27H₂Q az 5A típusú zeolitok például a Ca₄—₅Na₃[(Ál₂)i₂].3H₂O és hasonlók. A molekulaszita megválasztásánál ügyelni kell arra, hogy a sejtközötti pórusméret elég kicsi legyen ahhoz, hogy lecsapja vagy abszorbeálja az alkohol mellékterméket, és kizárja a nagyobb molekulák felvételét. Az itt említett molekulaszitákat előnyösen alkalmazzuk metanol és víz felvételére azoknál a kiviteli módoknál, amelyeknél ezek a melléktermékek képződnek.

A kövvetkező példák a találmány további bemutatására szolgálnak, a találmány korlátozása nélkül. A példákban valamennyi részt tömegrészben adjuk meg, amennyiben másként nem jelöljük.

I. példa

21,1 g (0,1 mól) 6-metil-2-(nietoxi-etoxi)-nitrobenzolt, 100 ml etanolt és 1 g szénre felvitt 5t%-os palládium-szén-katalizátort tartalmazó elegyet hidrogénezünk Parr-féle hidrogénező készülékben 3,5 atmoszféra nyomáson 3 óra hosszat. A reakcióelegyet ezután szüljük a katalizátor elkülönítése érdekében és a szűrletet betoményítjük. Ily módon olajat kapunk, amely megszilárdul és így 6-metil-2-metoxi-etoxi-anilint kapunk . Ezután egy rész (15,3 g; 0,085 mól), 6-metil-2-(metoxi-etoxi)-anilint 100 ml metilén-kloridban jeges fürdővel hűtünk. A lehűtött reakcióelegyhez egyszerre hozzáadunk 80 ml 10 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot (0,2 mól). A keletkező elegyhez ezután hozzáadunk

11,3 g (0,1 mól) klór-acetil-kloridot 70 ml metilén-kloridban oldva és a keletkező elegyet szobahőmérsékleten keveijük 2 óra hosszat. A rétegeket szétválasztjuk és a szerves metilén-kloridos réteget vízzel és telített nátriun -klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és töményítjük. Dy módon nyers termékhez jutunk, amelyet vizes metanolból átkristályosítunk, 14,1 g 2-klór-[2’-(2-metoxi-etoxi)-ó-metil]-acetanilidet kapunk fehér színű szilárd anyag alakjában (1. számú vegyület). Kitermelés 64%.

Az 1. számú vegyület, valamint a 2-17. számú vegyületek adatait, amelyeket az 1. példában leírt módon állítunk elő, az I. táblázatban foglaljuk össze.

-3188 656

I. Táblázat

(la) általános képletű vegyűletek
A vegyület sorszáma	(aj csoport	Rí	R₃ R₄ Op. °C	Elem Analízis (t%) Számított Talált

1	-CH₂CH₂-	-och₃	-H	-CH₃	130-132	C	55,93	55,96
						H	6,26	6,31
						N	5,44	5,45
						Cl	13,76	13,72
2	-ch₂ch₂-	-och₃	-H	-H	a)	c	54,22	54,00
						H	5,79	5,83
						N	5,75	5,72
						Cl	14,55	14,56
3	-ch₂ch₂-	-och₂ch₃	-H	-ch₃	101-102	c	57,44	57,40
						H	6,67	6,70
						N	5,19	5,15
						Cl	13,04	13,02
4	-ch₂ch₂-	-O(CH₂)₃CH₃	-H	-ch₃	85-86	c	60,10	60,04
						H	7,40	7,39
						N	4,67	4,66
						Cl	11,83	11,81
5	-ch₂ch₂-	-OCH(CH₃)₂	-H	-ch₃	95-95,5	c	58,84	58,88
						H	7,05	7,08
						N	—	--
						Cl	12,41	12,51
	ch₃
6		-och₃	-H	-ch₃	87,5-88	c	57,46	57,42
	-ch-ch₂-					H	6,68	6,69
						N	—	—
						Cl	13,05	13,09
7	-ch₂ch₂-	-och₃	-H	-CH(CH₃)₂	97-98	c	58,84	58,86
						H	7,05	7,06
						N	—	—
						Cl	12,41	12,38
8	-ch₂ch₂-	OCH₂CH₃	-H	-H	36-37	c	55,93	55,86
						H	6,26	6,27
						N	—	—
						Cl	13,76	13,78
9	-ch₂ch₂-	-OCH₂CH(CH₃)₂	-H	ch₃	91	c	60,10	60,12
						H	7,40	7,41
						N	—	—
						Cl	11,83	11,79
10	-CH₂-	-OCH(CH₃)₂	-H	•ch₃	103-105	c	57,46	57,48
						H	6,68	6,69
						N	—	—
						Cl	13,05	13,05
11	-ch₂ch₂ch₂	-(1)	-H	-ch₃	107-109	c	64,77	64,68
						H	6,04	6,05
						N	—	—
						Cl	10,62	10,60
12’	-CHj-	(2)	-H	-H	125-127	c	59,26	59,36
						H	6,39	6,39
						N	—	—
						Cl	12,49	12,49
13	-ch₂ch₂-	-O(CH₂)₂OCH₃	-H	ch₃	71	c	55,72	55,53
						H	6,68	. 6,67
						N	—	—
						Cl	11,75	11,65
14	-ch₂-	-O(CH₂)₃CH₃	-H	-ch₃	94	C	58,84	58,81
						H	7,01	7,06
						N	—	—
						Cl	12,43	12,42

-4I. Táblázat (folytatás)

188 656

A νέ-

gyület (_3l) sor- csoport száma	Rr	r₃	Ra	Op. °C	Analízis (t%) Elem Számított Talált
	och₃
15	1 -CHj-CH-	-OCH3	-h	C1I₃	100	C H	54,26 6,31	54,13 6,35
						N		—
						Cl	12,32	12,42
16	-CHj-	-0CHjCH₃	-h	-Cll₃	92-95	c	55,93	55,81
						II	6,26	6,30
						N	-	—
						Cl	13,76	13,85
17	-CHj -	(2)	CF₃	-H	67-69	c	49,79	49,84
						11	4,48	4,49
						N	4,15	4,13
						Cl	10,50	10,47

α) Forráspont = 135 C/0,1 Hgmm

2. példa 25

4,7 g (0,015 mól) 2-klór-[2’-(2-etoxi-etoxi)-6-mctil]-acetanilid, 3,75 g (0,03 mól) (bróm-metil)metil-éter,

1,5 g benzil-trietil-ammónium-bromid és 250 ml metilén-klorid elegyét 0 °C-ra hűtjük. A reakcióelegyet 15 °C alatt tartjuk és hozzáadunk 50 ml 50 t%-os nátrium- 30 -hidroxid-oldatot és a keletkező elegyet 1 óra hosszat keveijük. A reakcióelegyhez ezután 100 ml hideg vizet adunk. A rétegeket elkülönítjük, a szerves réteget vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. Ily módon 4,7 g 2-kIór-[2’-(2-etoxi-etoxi-6-metil]-acetanilidet kapunk borostyánsárga színű olaj alakjában (30. számú vegyület). A 30. számú vegyület és más hasonló módon előállított vegyületek adatait a II. táblázatban foglaljuk össze.

A folyamatot az A) reakcióvázlat mutatja be.

II. Táblázat (Ib) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	n	R,	r₃	Ra	Rs	X’	Fp. °C	Elem	Analízis ít%)
Számított	Talált
18	1	(2)	h	-H	-CHjOCHj	-Br	130—140/4 Pa	C	57,42	57,38
								Η	6,42	6,44
								N	4,46	4,46
								Cl	11,30	11,33
19	2	-och₃	-H	-ch₃	-CHjOCH,	-Br	130-150/4 Pa	c	55,72	55,66
								H	6,68	6,68
								N	4,64	4,63
								Cl	11,75	11,81
20	2	-och₃	-H	-H	CHjOCH₃	-Br	134/10,5 Pa	c	54,26	54,10
								H	6,31	6,34
								N	4,87	4,85
								Cl	12,32	12,39
21	2	-och₃	-H	-H	-CHjOCH₂CH₃	-Cl	137/10,5 Pa	c	55,72	55,65
								H	6,68	6,73
								N	4,64	4,62
								Cl	11,75	11,78
22	2	-och₃	-H	-H	-CHjOCH₂CHjCH₃	•Cl	135/9 Pa	c	57,05	57,08
								H	7,02	7,04
								N	4,44	4,40
								Cl	11,23	11,17
23	2	-och₃	-H	-H	CH₂OCH₂CH(CH₃)j	-Cl	150/10,5 Pa	c	58,27	58,27
								H	7,33	7,35
								N	4,25	4,22
								Cl	10,75	10,64

-5II. Táblázat (Ib) általános képletű vegyületek (folytatás)

Analízis (t%)

Elem

X' Fp. °C

188 656

A ve^^ület n . R, R₃ R4 Rs sor- .1 i _szá_ma Számított Talált

24	1	(2) -H	-H	-CH₂OCH₂CH(CH₃)₂	-Cl	150/9 Pa	C	60,75	60,72
							H	7,36	7,39
							N	3,94	3,94
							Cl	9,96	9,97
25	2	-0CH₃ -h	-ch₃	-CH₂OCH₂CH(CH₃)₂	Cl	b)	C	59,38	59,44
							H	7,62	7,69
							N	4,07	4,08
							Cl	10,31	10,28
26	2	-och₃ -cf₃	-H	-CH₂OCH₂CH₃	-Cl	120-140/5,2 Pa	c	48,72	48,72
							H	5,18	5,20
							N	3,79	3,79
							Cl	9,59	9,51
27	1	-och₂ch₃ -H	-ch₃	-ch₂och₂ch₂ch₃	•Cl	120-135/4 Pa	c	58,27	58,21
							Η	7,33	7,32
							N	—	—
							Cl	10,75	10,71
28	2	-och₃ -H	-ch₃	-ch₂och₂ch₃	-Cl	140/6,5 Pa	c	57,05	56,88
							Η	7,02	. 7,07
							N	4,44	4,44
							Cl	11,23	11,19
29	2	-och₃ -h	-ch₃	CH₂OCH₂CH₂CH₃	-Cl	150/8 Pa	c	58,27	58,18
							Η	7,33	7,34
							N	4,25	4,25
							Cl	10,75	10,67
30	2	-och₂ch₃ -h	-ch₃	-ch₂och₃	-Br	145/10,5 Pa '	c	57,03	56,87
							Η	7,02	7,09
							N	4,46	4,41
							Cl	11,23	11,30
31	2	-OCH₂CH₃ -H	-ch₃	-CH₂OCH₂CH(CH₃)₂	Cl	158/9 Pa	c	60,39	60,16
							Η	7,88	7,93
							N	3,94	3,86
							Cl	9,91	10,03
32	2 -OCH₂CH₂CH₂CH₃ -H-CH₃	-CHj OCHj	-Br 160/9 Pa	c	59,38	59,10
							H	7,62	7,59
							N	4,07	4,05
							Cl	10,31	10,37
33	2 -OCH₂CH₂CIbCH₃ -H	-ch₃	-ch₂och₂ch₃	-Cl	162/10,5 Pa	c	60,41	60,29
							H	7,89	7,91
							N	3,91	3,86
							Cl	9,91	9,96
34	2 -OCHjCHjCUsCHs -H	-CHj	-CH₂OCH(CH₃)₂	-Cl	165/10,5 Pa	c	61,36	61,28
							H	8,13	8,13
							N	3,77	3,77
							Cl	9,53	9,54
35	2	-och₃ -h	-ch₃	-ch₂ch=ch₂	-Br	130/20 Pa	c	60,50	59,80
							H	6,77	6,75
							Cl	11,91	12,08
36	2	-och₃ -h	-ch₃	-ch₂ch=ch	-Br	125/13 Pa	c	60,91	60,78
						*	H	6,13	6,14
							N	—	—
							Cl	11,99 '	11,97
37	2	-och₂ch₃ -h	-CHj	-ch₂och₂ch₂ch₃	-Cl	136/5,2Pa	c	59,38	59,29

H 7,62 7,67

Να 10,31 10,25

-6188 656

II. Táblázat (Ib) általános képletű vegyületek (folytatás)

A vegyület sorszáma	n Rj Rj	r₄	r₅	X’	Fp. °C	Elem	Analízis (t%)
Számított	Talált
38		2 -OCH₂CH₃ -H	-ch₃	-CH₂OCH(CH₃)₂	-Cl	135/4 Pa	C	59,38	59,31
							H	7,62	7,67
							N	—	—
							Cl	10,31	10,26
39		1 -OCH₂CH₃ -H	-ch₃	-CH₂OCH₃	-Br	125-135/40 Pa	c	55,72	55,50
							H	6,68	6,70
							N	—	—
							Cl	11,75	11,68
40	2	-0CH(CH₃)₂ -h	-ch₃	-ch₂och₂ch₃	-Cl	140/6,5 Pa	c	59,38	59,22
							H	7,62	7,63
							N	—	—
							Cl	10,31	10,29
41		2 -OCH₂CH₃ -H	-ch₃	-ch₂och₂ch₃	-Cl-	135/5,2 Pa	c	58,27	58,16
							H	7,33	7,34
							N	—	—
							Cl	10,75	10,76
42	2	-OCH(CH₃)₂ -h	-ch₃	-ch₂och₃	-Br	135/4 Pa	c	58,27	58,05
							H	7,33	7,35
							N	—	—
							Cl	10,75	10,81
43	2	-0CH(CH₃)₂ -h	-ch₃	-ch₂och₂ch₂ch₃	-Cl	142/4 Pa	C	57,27,	58,05
							H	7,33	7,35
							N	—	—
							Cl	10,75	10,81
44	2	-OCH(CH₃)₂ -h	-ch₃	CH₂OCH(CH₃)₂	-Cl	130/2,6 Pa	c	60,41	60,36
							H	7,89	7,93
							N	—
							Cl	9,91	9,90
45		2 -OCH₂CH₃ -H	-H	-ch₂ch=ch₂	-Br	117/2,6 Pa	c	60,50	60,50
							H	6,77	6,80
							N	__
							Cl	11,91	11,93
46	1	-OCH₂CH₂-OCH₃ -h	-H	CH₂C=CH	-Br	140/4 Pa	c	57,79	57,62
							H	5,82	5,90
							N	—
							Cl	11,37	11,22
47		2 -0CH₂CH₃ -H	-ch₃	•CH₂C-CH	-Br	124/6,5 Pa	c	60,91	60,87
							H	6,14	6,19
							N	—	—
							Cl	11,99	12,01
48	2	-OCH(CH₃)₂ -h	•ch₃	-CHjC-C'H	-Br	145/20 Pa	c	63,06	63,10
							H	6,80	6,87
							N	—	—
							Cl	10,97	10,90
49	2	-och₂ch₂-och₃ -h	ch₃	-CI1₂C=CH	-Br	150/26 Pa	c	60,08	59,91
							H	6,53	6,58
							N	-	-
							Cl	10,43	10,39
50		2 -0CH₃ -H	-ch₃	-ch₂c-n	-Cl	134/6,5 Pa	c	56,66	56,67
							H	5,77	5,77
							N	9,44 ‘	9,40
							Cl	11,95	11,90
51	2	-och₂ch₂ och₃ -h	-CH,	ch₂ch=ch₂	-Br	148/13 Pa	c	59,73	59,66
							H	7,08	7,09
							N		—
							Cl	10,37	10,35

-7II. Táblázat (Ib) általános képletű vegyületek (folytatás)

A vegy^ület n R, R₃ R₄ Rs sorszáma

1 OCH₂CH₂CH₂CH₃ -H-CH₃ -CH₂C=CH

1 (2) -CF₃ -H -CH₂OCH₃

188 656

X’ Fp.°C

Analízis (t%)

Elem

Számított Talált

b) Olvadáspont = 49 °C

3. példa

5,75 g (0,125 mól) etil-alkohol és 1,86 g (0,062 mól) paraformaldehid 100 ml metilén-kloriddal készített elegyét 5 °C-ra hűtjük. A lehűtött elegyhez hozzáadunk 7,56 g (0,062 mól) acetil-bromidot és a keletkező elegyet 45 percig keverjük, majd beadagoljuk 4,5 g (0,015 mól) 2-klór-[2’-(2-etoxi-etoxi)-6-izopropil]-acetanilid, 1,5 g benzil-trietil-ammónium-bromid és 75 ml metilén-klorid elegyét. A reakcióelegyet 15 °C-on tartjuk és hozzáadunk 45 ml 50 t%-os nátrium-hidroxidoldatot. A keletkező oldatot 2 óra hosszat keverjük,

-Br	138/20 Pa	C	63,05	62,97
		H	6,85	6,92
		N	—
		Cl	10,95	10,99
-Br	130-150/5,2 Pa	c	50,34	50,46
		H	5,02	5,05
		N	3,67	3,64
		Cl	9,29	9,34

majd hozzáadunk 100 ml hideg vizet. A rétegeket szétválasztjuk, a szerves réteget vízzel mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. Dy módon nyers terméket kapunk, amelyet 4 Pa nyomáson 128 °C hőmérsékleten desztillálunk. 4,4 g 2-klór-[ 2’ -(2-etoxi-etoxi)- 6 -izopropil ]-N-(etoxi-metil-acetanilidet kapunk, sárga színű folyadék alakjában. Kitermelés 80%. (55. számú vegyület). Ennek és más hasonló módon előállított vegyület adatait a III. táblázatban foglaljuk össze.

A folyamatot a B) reakcióvázlat szemlélteti. A szubsztituensek adatait a táblázatban adjuk meg.

III. Táblázat (Ic) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	n	Rr	r₄	R”	X’	Fp. °C	Analízis (t%) E'^em Számi-
tott	Talált
54	2	-OCH₃	-ch/ch₃/₂	-CH₂CH₂CH₃	-Br	125/4 Pa	C	60,41	60,39
							H	7,89	7,90
							Cl	9,91	9,94
55	2	-och₂ch₃	CH(CH₃)₂	-CHjCHj	-Br	128/4 Pa	C	60,41	60,36
							H	7,89	7,91
							Cl	9,91	9,92
56	2	-och₃	-ch₂ch₃	-CH₂CH₃	-Br	125/4 Pa	C	58,27	58,30
							H	7,33	7,39
							Cl	10,75	10,76
57	2	-och₃	-ch₂ch₃	-CH(CH₃)₂	-Br	127/5,2 Pa	c	59,38	59,39
							H	7,62	7,63
							Cl	10,31	10,29
58	2	-och₃	-ch₂ch₃	-ch₂ch₂ch₃	-Br	125/4 Pa	c	59,38	59,40
							H	7,62	7,63
							Cl	10,31	10,30
59	1	(2)	-ch₃	•ch₂ch₃	-Br	125/4 Pa	c	59,73	59,69
							H	7,08	7,11
							Cl	10,37	10,34
60	1	(2)	-ch₃	-ch(ch₃)₂	-Br	135/5,2 Pa	c	60,75	60,71
							H	7,36	7,38
							Cl	9,96	9,97
61	2	-OCH₂CH₃	-H	ch₂ch₂ch₃		124/4 Pa	c	58,27	58,31
		*					H	7,33	7,36
							Cl	10,75	10,70
62	2	-OCH₂CH₃	-H	-ch₂ch/ch₃/₂	-Br	131/2,6 Pa	c	59,38	59,32
							H	7,62	7,60
8							Cl	10,31	10,32

-8III. Táblázat (Ic) általános képletű vegyületek (folytatás) •Analízis (t%)

X' Fp. °C Elem Számí. tott Talált

A ven R, R₄ sor- . ¹ száma

188 656

R

63	2	-OCH₂CH(CH₃)₂	ch₃	-ch₂ch₃	-Br	126/4 Pa	C H Cl	60,41 7,89 9,91	60,31 7.89 9.89
64	2	OCH₂CH(CH₃)₂	-ch₃	-ch₂ch₂ci	-Br	162/4 Pa	C	55,11	55,02
							H	6,94	6,97
							Cl	18,07	18,01
65	2	-OCH₂CH(CH₃)₂	-ch₃	-ch₂ch₂ch₃	-Br	143/4 Pa	c	61,36	61,47
							H	8,13	8,15
							Cl	9,53	9,51
66	1	-o<ch₂)₂-och₃	-H	-ch₂ch₃	-Cl	145/8 Pa	C	54,30	54,31
							H	6,68	6,67
							Cl	10,69	10,63
67	1	-0<CH₂)₂-0CH₃	-H	-ch₃	-Cl	140/9 Pa	c	52,92	52,90
							H	6,34	6,34
							Cl	11,16	11,15
68	2	-0<CH₂)₂-0CH₃	•ch₃	-ch₂ch₃	-Cl	160/10,5 Pa	C	56,71	56,81
							H	7,28	7,32
							Cl	9,85	9,88
69	2	-och₂ch₃	-CH(CH₃)₂	-ch/ch₃/₂	-Br	125/6,5 Pa	c	61,36	61,28
							H	8,13	8,17

4. példa

5,0 g (0,018 mól) 2-klór-[(2-etoxi-etoxi)-6-metil]-acetanilid, 2,4 g (0,019 mól) dimetil-szulfát, 1,8 g benzil-trietil-ammónium-bromid és 250 ml metilén-klorid elegyét 15 °C-ra hűtjük. A reakcióelegyet 15 °C alatt tartjuk és hozzáadunk 50 ml 50 t%-os nátrium-hidroxid-oldatot, majd az elegyet 2 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyhez hozzáadunk 100 ml hideg vizet. A rétegeket elválasztjuk, a szerves metilénC1 9,53 9,52

-kloridos réteget vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és betöményítjük vákuumban. A kapott nyersterméket 135 °C-on és 9 Pa nyomáson desztilláljuk, így 3,8 g 2-klór-[2’-(2-etoxi-etoxi)-6-metil]-N-metil-acetanilidet kapunk 72%-os kitermeléssel (71. számú vegyület). 9V 71. számú vegyület és a fentiekhez hasonló módon előállított más vegyületek adatait a

IV. táblázatban adjuk meg.

A folyamatot a C) reakcióvázlat mutatja.

IV. Táblázat (Id) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	(a) csoport	r₄	r₆	Fp. °C	Elem	Analízis (t%) Számi-
mi tott	Talált
70	-/CH₂/₂-OCH₃	-ch₃	-ch₃	135/40 Pa	C	57,46	57,48
			•		H	6,68	6,73
	•				Cl	13,05	12,99
71	-/CH₂/₂-OCH₂CH₃	-CHj	-ch₃	135/9 Pa	C	58,84	58,73
					H	7,05	7,08
					Cl	12,41	12,36
72	-/ch₂/₂-och₂ch₃	-ch₃	•ch₂ch₃	125/6,5 Pa	C	60,10	59,95
					H	7,40	7,45
					Cl	11,83	11,75
73 .	-/ch₂/₂-och/ch₃/₂	-ch₃	-CHj	130/6,5 Pa	C	60,10	60,08
					H	7,40	7,40
					Cl	11 83	11 83
74	-/ch₂ /₂ -o-ch₂ ch₂ ch₂ ch₃	-ch₃	-CHj	143/9 Pa	C	61,24	6R17
					H	7,71	7,74
					Cl	11,30	11,26

-988 656

IV. Táblázat (ld) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	(a) csoport	r₄	r₆	Fp. °C	Elem	Analízis (t%) Számí- mított . Talált
75	-/CH₂/₂-O-CH₂CH₂CH₂CH₃	-ch₃	ch₂ch₃	136/13 Pa	C	62,28	62,24
					H	7,99	8,02
					Cl	10,81	10,83
	ch₃
76	-chch₂-o-ch₃	-ch₃	-ch₃	118/13 Pa	C	58,84 '	58,79
					Η	7,05	7,06 .
					Cl	12,41	12,40
	ch₃
77	-chch₂-o-ch₃	-CH₃	-ch₂ch₃	128/13 Pa	c	60,10	59,87
					H	7,40	7,47
					Cl	11,83	11,76
78	-ch₂och/ch₃/₂	•ch₃	ch₃	120/13 Pa	c	58,84	58,61
					Η	7,05	7,11
					Cl	12,41	12,34
79	(3)	ch₃	€H₃	160/4 Pa	C	65,61	65,59
					H	6,38	6,38
					Cl	10,19	10,18
80	-/CH₂/₂-OCH₃	-ch/ch₃/₂	-ch₃	b/	C	60,10	60,14
					Η	7,40	7,46
					Cl	11,83	11,75
81	(4)	-ch₃	-ch₃	126/4 Pa	C	60,50	60,41
					Η	6,77	6,81
					Cl	11,91	11,89
82	-/CH₂/₂-0CH/₂CH₃	-H	-ch₃	118/5,2 Pa	c	57,46	57,45
					Η	6,68	6,69
					Cl	13,05	13,07
83	-/ch₂/₂-och₂ch/ch₃/₂	-ch₃	-ch₃	148/5,2 Pa	c	61,24'	61,17
					H	7,71	7,73
					Cl	11,30	11,27
84	-CH₂-0CH₂CH₂-0CH₃	-H	-CHj	126/6,5 Pa	C	54,26	54,03
					H	6,31	6,34
					Cl	12,32	12,28
85	-CH₂-OCH₂CH₃	<h₃	CHj	125/9 Pa	C	57,46	57,16
					H	6,68	6,68
					Cl	13,05	13,15
86	-/CH₂/₂-OCH₂CH₂-OCH7	ch₃	-ch₃	148/2,6 Pa	C	57,05	57,04
					Η	7,02	7,02
					Cl	11,23	11,23
87	-/CH₂/₂-OCH₃	-ch₃	-ch₂ch₃	133/20 Pa	C	58,84	58,77
					H	7,05	7,07
					Cl	12,41	12,40
88	-ch₂-och₂ch₂ch₂ch₃	ch₃	-ch₃	132/13 Pa	C	60,10	59,89
					Η	7,40	7,43
					Cl	11,83	11,93
89	-ch₂-ch/och₃/₂	-ch₃	-ch₃	150/20 Pá	c	55,72	55,59
90	-ch₂ch₂och₃	•CH₂CH₃	ch₃	130/2,6 Pa	C	58,84	58,73
					H	7,05	7,09
					Cl	12,41	12,38
b) Olvadáspont = 82-82,5 °C

5. példa

3,91 g (0,0125 mól) 2-klór-[2’-(tetrahidro-2-furanil)-metoxí]-N-metoxi-metil-acetanilid, 150 ml izopropil-alkohol és 0,5 ml metánszulfonsav elegyét visszafolyatás közben melegítjük Soxhlet-extraktor alkalmazása mellett 24 óra hosszat. A reakcióelegyet betöményítjük és a keletkező maradékot metilén-kloridban oldjuk. A metilénΐθ7

-kloridos oldatot 5 t%-os nátrium-hidrogén-karbonáioldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A nyersterméket 130 °C-on (6,5 Pa) desztilláljuk és így 2-klór-[2’-(tetrahidro-2-furanil)metoxi]-N-[(l-metil-etoxi)-metil]-acetanilidet kapunk (92. számú vegyület) 3,2 g mennyiségben, sárga színű

-101

188 656 olaj alakjában. Kitermelés 75%. A 92. számú vegyület és a hasonló módszerrel előállított vegyületek adatait az V. táblázatban adjuk meg.

A folyamatot a D) reakcióvázlat mutatja be.

Ό t'03

(ZJ

O o

CÍ tu c2

Oá

Tt	VJ	μο	Γ^	\ο	00
		C0		cq	Μ>
00	00	θ'	ο	ό	Ο
		·—<
σ\	VJ	r*	CO	CN	Ch
νθ	μο	co	Tt	00	\Ο
οο	οο	a	Ο	ό	ο
		»·Η	»«Μ	τΗ

UO	Μ>	σ\	ch	VJ
oq	C\	r*	<Ν	η,
Ο	Ch	θ'	Γ—1
		r-í
U0	MO	V)	Ο	CO
rq.	σ\	Ι>	CO	CN
Ο	Ch	Ο	,““1	^1
r-M		τ

Ο	CN	00	00	Tt	co	VJ	Tt	mo	CN	00
Tt	Tt	C0	co	CN	CN	CN		CN	’í;	VJ
co*	Γθ	Tt	Tt	Tt	Tt	Tt	co	Tt	Tt	Tt

co	CN	0	CN		CN	VJ	Tt	v>	< 3.
Tt„	Tt'			CN	CN	CN	Ch	CN
co	co	Tt	Tt	Tt	Tt	Tt	CO	Tt	Tt Tt

CO	00	0	co	<h	Ch	CN		Tt	VJ	Tt
CN	\o		mo.		MO	CO'	CO'	co	Tt^	ch
V?	VJ	>·	mo	M0	MO	Γ*	r-»	r-»	MO	MO

Os	MO	00	co	M)	00	CO	M?	co	CN	CN
	\O	<D	νγ	Γ-;	MO.	<q	<O	co	Tt	Ο_Λ
V>	V>		MO	MO	MO	l>	r*	K	MO	r**

MO	MO		co	MO	00	Tf	Ch	CN	MO
MO	vq	Ch	U0	CN	0		CO	uo	Γ-γ
CN	Ch*	Ch	00	Tt	oo	0	oo*	r-	MO*
VJ	VJ	V	V	VJ	V»	MO	vo	Vj	UO

uo co Γ-γ ^7 CN Ch VJ VJ

Os o

CN

MO oo

V o

co

Tt

UO r* uo c** cn uo cn <n cq no oo vj so VJ uo uo

CJ	Λ	w Pm	ce	03	ce Pm	03 Pm	03 Pm	03	03	cú PL,
Pm	Pm	vq	Pm	Pm	CN	CN	vq	Pm	Pm	(N
s\	St	SO	ch	Tt	r“M		mT	C\		v£
0	O	0	0	O	UO	O	0	CN	V
Tt	Tt	CO	uo	Tt	uo	Tt	MO	Tt	CO	co
»—T	V—M	’-T	1—1	rT	-	T-^	T“H			r-^-·

»·» p * a; 3: 3: Ξ φ 3? 3? 33 φ 3? 33

ζ) ζ) 33 3? 33 *5

3? 3? £ 33 3?

CM £ £ $ 8 ín.

33 8 8

		*“⁴		n	CN

			fT		X
X			X	X
0	n	n	9	O	0
Γ4 X	Λ X	ro X	X	II X	CM X
Q -ΓΜ X	u X	υ X	u 33	α CM X	X
		<T>	ς>

CN γμ γί

r—1 CN	CO	Tt	uo	M>
σ\ ch	<h	Ch	Ch	Ch

X α

C1

X

Ο

X

V

Ζ ο

η

X

Q cm

X

X <Ν>

ΓΊ

X ο

I

X

Ο

II

X ο

<Ν

X ς>

t σ

οο

Ch σ· σι

-111

188 656

6. példa

30,6 g (0,2 mól) 3-metil-2-nitrofenol, 40,2 g (0,22 mól) 2-(2-metoxi-etoxi)-bróm-etán és 30,5 g (0,22 mól) kálium-karbonát 300 ml dimetil-fonnamiddal készített elegyét 24 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. 5 A reakcióelegyet ezután 26 °C-ra hűtjük és 200 ml vizet adunk hozzá. A keletkező elegyet metiklén-kloriddal extraháljuk és a szerves metilén-kloridos réteget előbb nátrium-hidroxid-oldattal, utána pedig vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betö- iq ményítjük. A keletkező olajos maradékot 127 °C-on (0,07 Hgmm) desztilláljuk, így 45,3 g l-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-3-metil-2-nitro-benzolt kapunk sárga színű olaj alakjában.

44,2 g (0,172 mól) 15 ml etanolban oldott l-[2-(2- 15 -metoxi-etoxi)-etoxiJ-3-metil-2-nitro-b?nzol és 15 ml ecetsav elegyét 60 ^eC-ra melegítjük. A reakcióelegyhez hozzáadunk 1 g 5 t%-os palládium-szén-katalizátort és a keletkező elegyet 60 °C-on hidrogénezzük 24 óra hosszat. A reakcióelegyet ezután szüljük a katalizátor 20 eltávolítása végett és utána betöményítjük, így 39 g

6-metii-2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-anilint kapunk.

11,25 g (0,05 mól) 10 ml metanolban oldott 6-metil-2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-anilin és 10 ml etil-acetát elegyét 50 °C-ra melegítjük. A reakcióelegyhez hozzá- 25 adunk 10 ml acetont és 0,5 g platína(IV)-oxid-katalizátort. A keletkező elegyet 60 °C-on lűdrogénezzük 4 óra hosszat. Ezután a reakcióelegyet krétán átszűrjük a katalizátor eltávolítása érdekében és a szűrletet vákuumban betöményítjük. Ily módon 8,6 g 6-metil-2-[2-(2-metoxi- 30 e toxi)-e toxi] -N -2 -metil -e til -aniiin t kapunk.

5,34 g (0,02 mól) 6-metil-2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-N-2-metil-e til-anilin és 0,88 g (0,22 mól) nátriuni-hidroxid 150 ml metilén-kloriddal készített elegyét 10 °C-ra hűtjük. A reakcióelegyhez cseppenként hoz- 35 záadunk 2,5 g (0,022 mól) klór-acetil-kloridot és a keletkező elegyet 10 percig keverjük. A rétegeket szétválaszt- . juk, majd a szerves metilén-kloridos réteget vízzel mos-, suk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A nyersterméket szilikagél oszlopon 40 szétválasztjuk, az eluálást 2:5 arányú etil-acetát(ciklohexán eleggyel végezzük. Ily módon 2,7 g N-[2-(metil-etilén) ] - N -[6-metil-2-<2/2-metoxi-etoxi/-etoxi>-fenil]-acetamidot kapunk 39%-os kitermeléssel. A termék sárga színű olaj, amelynek a forráspontja 163°C (17 Pa) és 45 összetétele elemanalízis alapján a következő: [t%]

Számított C 59,38; H 7,62; Cl 10,31

Talált C 59,30; H 7,63; Cl 10,27

7. példa

Az (I) képletű hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények kikelés utáni herbicid hatását melegházi kísérletekben a következő módon vizsgáltuk.

Jóminőségű kertiföldet töltöttünk aljukon nyílással 55 ellátott alumínium edényekbe, és a földet úgy tömörítettük, hogy az az edényeket fölülről számítva 0,95—.

1,27 cm magasságig megtöltötte. A talajra ezután egyszikű és kétszikű növényfajta-magokat és/vagy vegetatív szaporító szerveket helyeztünk, amelyek egynyári és évelő növényektől származnak, és benyomtuk azokat a talajba. A magokat és/vagy szaporító szerveket befedtük földdel és elegyengettük. Ezután a növényeket tartalmazó edényeket melegházba vittük, ahol homokágyra helyeztük azokat és alulról nedvesítettük őket, a szükségletnek megfelelően. Miután a növények a kívánt kort elérték (két-három hét), mindegyik edényt — az összehasonlításul szolgáló edények kivételével — egyenként egy permetezőkamrába vittük és ott 1,46 kg/cm² nyomáson működő permetezővel bepermeteztük a vizsgálandó hatóanyagok 6—6 ml-nyi oldatával vagy szuszpenziójával, amelyek 0,4 súly% ciklohexanon emulgeálószert is tartalmaztak, A permetező oldatot úgy készítettük, hogy a vizsgálandó oldat vagy szuszpenzió 1,0 t%-os törzsoldatának megfelelő mennyiségét oldottuk acetonban Vagy tetrahidrofuránban vagy vízben. Az alkalmazott emulgálószer 35 t% butilamindododecilbenzolszulfonát és 65 t% tallolaj-etilénoxid-kondenzátum (11 etilénoxidot tartalmaz tallolaj molekulánként) elegye. Az edényeket ezután visszavittük a melegházba és a fenti módon öntöztük, majd körülbelül két hét múlva megállapítottuk a növényírtó hatást a kontroll növényekhez mérten. Az eredményeket az alábbi táblázatokban adjuk meg. A kezelés után eltelt betek számát a táblázatokban WAT (weeks after treatment) alatt adjuk meg.

A kikelés utáni herbicid aktivitási index értékek a következő százalékos értékeken alapulnak a VI. és VII. táblázatokban:

Növényreakció Index

0— 24%-os irtás 0

25—49%-os irtás 1

50—74%-os irtás 2

75—99%-os irtás 3

100%-os irtás 4

Az egyes kísérletsorozatoknál alkalmazott növényfajtákat a következő nagybetűkkel jelöljük:

A — mezei bogáncs* B — szerbtövis C — selyempeije D —hajnalka E —libatop F — borsos keserűfű G — sárga iszapsás* H — tarackbúza*

I — fenyércirok*

J — rozsnok

K — kakaslábfű L — szójabab M — cukorrépa N — búza O —rizs P — cirok Q — szere csenbúza R — pillangófű S — panicum spp. T — muhar * vegetatív szaporítószervből meghatározva

-12188 656

VI. Táblázat

A vegyület sorszáma	WAT kg/ha	A	B	c	Növényfajták	J	K
D	E	F	G	H	I
1	2	11,2	0	0	1	3	1	0	0	0	0	0	1
2	2	11,2	1	2	2	2	3	3	—	0	0	1	2
3	2	11,2	—	0	0	0	0	0	0	-o	0	0	1
4	2	11,2	0	0	0	—	0	0	0	0	0	0	0
5	2	11,2	0	1	0	0	1	0	0	0	0	0	1
6	2	11,2	0	1	1	1	2	2	0	0	0	0	2
7	2	11,2	0	0	0	1	0	3	1	0	0	0	0
8	2	11,2	0	0	1	0	2	1	0	0	0	0	0
9	2	11,2	0	0	0	0	0	1	—	0	0	0	0
10	2	11,2	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0	1
11	2	11,2	2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
12	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
13		11,2	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0	0
14	2	11,2	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0	0
15	2	11,2	1	0	0	1	1	—	0	0	0	0	0
16	2	11,2	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0
17	2	11,2	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0	1
18	2	11,2	0	0	0	1	2	0	—	0	0	0	2
19	2	11,2	0	1	0	1	1	1	1	0	0	0	2
.20	2	11,2	—	1	0	2	2	0	0	0	0	0	1
21	2	11,2	0	1	1	2	1	0	1	1	0	0	3
22	2	11,2	0	1	0	2	0	0	1	0	0	0	2
23	2	11,2	0	1	0	1	0	0	2	0	0	0	2
24	2	11,2	0	0	0	1	1	0	0	0	0	0	1
25	2	11,2	0	1	0	0	1	0	0	0	0	0	2
26	2	11,2		0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
27	2	11,2	0	2	1	2	0	1	1	0	1	0	2
28	2	11,2	—	1	1	0	1	0	0	0	0	0	2
29	2	11,2	—	0	0	—	0	0	1	0	1	0	2
30	2	11,2	—	0	0	0	—	1	1	0	1	1	2
31	2	11,2	0	1	0	1	—	0	0	0	2	0	2
32	2	11,2	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0
33	2	11,2	—	1	1	2	0	0	1	0	0	0	2
34	2	11,2	—	0	' 1 .	0	0	2	0	0	0	0	1
35	2	11,2	1	1	1	1	4	3	0	0	0	0	1
36	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1
37	2	11,2	0	1	1	2	1	1	1	0	1	0	1
38	2	11,2	0	1	0	1	1	0	1	1	1	0	1
39	2	11,2		1	0	—	1	1	1	1	0	0	1
40	2	11,2	' 0	1	1	1	2	2	1	o .	1	0	2
41	2	11,2	0	1	1	2	4	3	1	0	1	1	2
42	2	11,2	0	1	0	1	0	0	1	0	0	0	2
43	2	11,2	1	1	0	—	3	2	1	0	0	0	2
44	2	11,2	0	1	0	2	0	1	0	0	1	0	1
45	2	11,2	0	2	0	1	1	0	0	0	0	0	2
46	2	11,2	—	0	0	0	0	0	0	Q	0	0	1
47	2	11,2	1	1	1	2	3	1	1	0	0	0	2
48	2	11,2	0	1	1	1	1	—	2	0	0	0	1
49	2	11,2	0	2	0	2	1	2	1	0	0	0	2
50	2	11,2	0	2	0	1	1	2	1	0	0	0	2
51	2	11,2	0	1	0	0	1	—	1	0	0	0	2
52	2	11,2	—	1	1	2	3	1	1	0	1	0	2
53	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
54	2	11,2	0	1	1	2	1	1	1	0	0	1	2
55	2	H,2	1	2	1	3	2	2	1	1	0	1	3
56	2	. H,2	0	2	0	3	2	1	2	2	0	1	2
57	2	11,2	0	2	0	2	1	1	1	0	0	0	2
58	2	11,2	1	0	1	2	3	1	2	2	0	1	2

-13188 656

VI. Táblázat (folytatás)

Λ vegyület sorszáma	WAT kg/ha	D	Növényfajták	I	J	K
E	F	G	H
A	B	c
59	2	Π,2	1	1	0	2	1	J	1 ’	0	0	0	2
60	2	11,2	0	1	0	1	1	0	0	0	—	0	1
61	2	11,2	0	1	0	1	1	1	1	0	0	0	2
.62	2	11,2	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	3
63	2	11,2	0	0	0	1	1	1	-	0	0	0	1
64	2	11,2	0	0	0	0	0	0	—	0	0	0	1
65	2	11,2	1	0	0	1	0	0	-	0	0	0	1
,66	2	11,2	—	1	0	0	0	1	1	1	0	0	1
67	2	11,2	—	1	0	1	0	0	0	0	0	0	0
68	2	11,2	1	1	0	2	2	1	0	0		0	1
69	2	11,2	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0
70	2	11,2	0	1	1	0	0	1	0	0	0	0	2
71		11,2	—	2	1	2	2	0	1	1	1	0	2
72	2	11,2	1	1	1	1	0	1	0	0	0	0	2
73	2	11,2	1	1	1	2	3	2	0	0	0	0	1
74	2	11,2	0	1	0	0	0	l	0	0	0	0	1
75	2	11,2	0	1	1	1	1	0	0	0	0	0	1
76	2	11,2	0'	1	1	2	2	2	0	0	0	0	1
77	2	11,2	1	0	2	1	2	1	0	0	0	0	1
78	2	11,2	0	1	1	2	3	1	0	0	0	0	2
79	2	H,2	0	1	0	1	1	0	0	0	0	0	1
80	2	H,2	0	2	2	2	1	2	1	1	0	0	2
81	2	11,2	1	1	1	1	3	1	—	0	0	0	2
82	2	11,2	0	2	1	1	1	0	0	0	0	0	1
83	2	11,2	0	1	0	1	1	0	—	0	0	0	1
84	2	11,2	—	1	0	0	0	0	0	0	0	0	0
85	2	11,2	0	1	0	1	1	—	2	0	0	0	1
86	2	11,2	0	1	0	2	2	2	1	0	0	0	2
87	2	11,2	1	2	1	2	3	1	1	0	0	0	2
88	2	11,2	0	2	0	2	1	—	1	0	0	0	2
89	2	11,2	1	1	1	2	0	—	1	0	0	0	2
90	2	11,2	1	1	0	3	2	1	2	1	0	1	2
91	2	11,2	0	—	0	0	1	0	0	0	0	0	1
92	2	11,2	0	—	0	0	0	0	0	0	0	0	0
93	2	11,2	1	2	0	1	2	0	1	0	0	0	1
94	2	11,2	0	1	0	1	2	0	0	0	0	1	1
95	2	11,2	0	1	0	1	0	0	—	1	0	1	3
96	2	11,2	0	1	0	1	2	0	0	0	0	0	2
97	2	11,2	0	1	0	1	0	0	0	0	1	0	1
98	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1
99	2	11,2	1	2	1	1	1	1	—	1	1	1	—
100	2	11,2	0	1	0	1	3	0	0	ö	0	0	2
101	2	11,2	0	1	0	1	1	0	0	0	0	0	1
102	2	11,2	0	1	1	1	2	0	0	0	0	0	2

-14188 656 ¹ . ²VII. Táblázat

A ve- WAT kg/ha Növényfajtáik gyület

sor- száma	L	M	N	0	P	B	Q	D	R	E	F	c	.J	s	K	T.
1	2	5,6	1	0	0	0	0	0	1	2	0	2	1	1	0	0	2	2
1	2	1,12	1	0	0	0	0	0	0	2	0	1	0	ó	0	0	0	0
2	2	5,6	1	1	0	0	1	0	1	1	—	4	1	—	0	1	0	1
2	2	1,12	1	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0
7	2	5,6	1	0	0	0	0	0	0	1	—	—	0	0	0	0	0	0
7	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
35	2	5,6	1	1	0	1	1	1	2	1	1	4	2	0	0	1	2	2
35	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	0 '	0	0	0	2	2
41	2	5,6	1	1	1	0	1	2	2	2	1	—	2	1	1	1	1	1
41	2	1,12	1	0	0	0	1	1	1	2	0	0	0	0	0	0	1	1
55	2	5,6	2	0	0	0	1	0	1	2	3	1	3	1	0	1	2	1
55	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
56	2	5,6	2	1	1	1	1	1	1	2	4	2	2	0	0	1	2	2
56	2	1,12	1	0.	0	0	0	0	0	1	3	3	2	0	0	1	1	1
62	2	5,6	0	0	0	2	1	1	0	0	—	1	1	0	0	1	2	—
62	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	1	0	0	1	1	—
90	2	5,6	2	1	0	0	1	1	2	2	4	3	3	1	1	1	3	2
90	2	1,12	1	0	0	0	0	0	1	0 .	3	1	0	0	0	0	2	2
95	2	5,6	1		1	1	1	1	1	2	0	—	2	0	1	1	2	3
95	2	1,12	1	0	1	1	1	1	1	1	-	0	0	0	0	0	1	1

8. példa

Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények kikelés előtti herbicid hatását a következő módon vizsgáltuk.

Jóminőségű kertiföldet töltöttünk alumínium edényekbe és a földet úgy tömörítettük, hogy az edényeket felülről számítva 0,95—1,27 cm magasságig megtöltötte a föld. A talajra ezután különböző növényfajták magjait vagy vegetatív szaporító szerveit helyeztük és utána belenyomtuk a talajba azokat. Ezután az előző példa szerint készített herbicid készítményeket összekevertük a talajjal· és betakartuk ezzel a keverékkel a magokat és a szaporító szerveket.

Ennél a módszernél a magok és a szaporító szervek befedéséhez szükséges talajmennyiséget megmértük és összekevertük a találmány szerinti készítmény hatóanyagának ismert mennyiségével. Ezzel a keverékkel színültig töltöttük az edényeket és a felszínt elegyengettük. A nedvesítést úgy végeztük, hogy lehetővé tettük azt, hogy a talaj az edények alján levő nyílásokon nedvességet szívjon magába. A magokat és a szaporító szerveket tartalmazó edényeket nedves homokpadra helyeztük és itt tartottuk azokat körülbelül két hétig szokásos körülmények között napfényben és biztosítottuk a nedvességet. A két hét elteltével meghatároztuk az egyes növényfajták kikelt egyedeit és összehasonlítottuk a kezeletlen kontrollal. A kapott adatokat a VIII. és IX. táblázatban adjuk meg.

A kikelés előtti herbicid aktivitási indexek értékei a következő átlagos százalékos irtási értékeken alapszanak:

Irtási százalék Index

0—24%-os irtás 0

25—49%-os irtás 1

50—74%-os irtás 2

75—100%-os irtás 3

A kísérleteknél használt növényfajtákat ugyanazokkal a nagybetűkkel jelöljük, mint az előző példában.

VIII. Táblázat

A ve- WAT kg/ha Növényfajták gyület sor- ABCDEFG HI J K száma

2 11,2 0

5,6 0

2 11,2 0

2 5,6 0

2 11,2 1

2 5,6 2

2 2 3 1 0 2 2 3 1 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 12 3 1 0 0 0 3 0

0 0 3 3

0 0 1 3

0 0 0 0

0 0 0 3

0 0 1 2

-15188 656

	VIII. Táblázat (folytatás)
A ve- WAT kg/ha gyület	Növényfajták
sor- A B száma	C D E F G

4	2	11,2	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0	3
4	2	5,6	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0	3
5	2	11,2	1	0	3	1	3	1	1	0	0	0	3
5	2	5,6	1	0	3	0	3	1	1	0	0	0	3
6	2	1U	0	0	2	2	3	3	1	3	3	3	3
6	2	5,6	0	0	2	3	2	2	2	2	2	2	3
7	2	11,2	o.	0	1	1	3	0	3	1	3	0	3
7	2	5,6	0	0	0	2	2	0	0	0	0	0	2
8	2	11,2	1	0	0	0	1	0	1	0	0	0	2
8	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2
9	2	11,2	3	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0
9	2	5,6	0	0	0	0	0	0		0·	0	0	0
10	2	11,2	2	0	0	3	2	0	0	0	0	0	1
10	2	5,6	0	0	0	2	3	0	0	0	0	1	3
11	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
11	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
12	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
12	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
13	2	11,2	0	0	0	0	3	0	0	0	3	2	3
13	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
14	2	11,2	0	0	0	0	3	0	0	0	0	2	3
14	2	5,6	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0	3
15	2	11,2	0	0	0	0	1	1	0	0	0	0	0
15	2	5,6	0	0	0	0	2	—	0	0	0	0	0
16	2	11,2	—	0	0	2	3	0	0	0	0	1	2
16	2	5,6	0	0	0	2	2	1	0	1	0	0	3
17	2	11,2	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0
17	2	5,6	0	-	0	0	0	0	0	0	0	0	0
18	2	11,2	0	—	0	0	0	0	3	0	1	0	3
18	2	5,6'	0	0	1	0	0	0	3	0	0	0	1
19	2	11,2	1	0	2	2	3	1	1	3	1	3	3
19	2	5,6	0	0	1	2	3	0	2	3	0	3	3
20	2	11,2	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	3
20	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3
21	2	11,2	0	1	0	1	3	2	1	3	0	3	3
21	2	5,6	0	0	0	0	2	1	0	0	0	1	3
22	2	11,2	0	0	0	0	2	1	3	3	0	1	3
22	2	5,6	0	0	0	0	2	0	2	1	0	3	3
23	2	11,2	0	0	2	3	3	3	3	3	1	3	3
23	2	5,6	3	0	0	0	3	2	3	2	0	3	3
24	2	11,2	0	0	0	1	2	2	. 3	0	0	3	3
24	2	5,6	0	0	0	0	3	0	1	1	' 0	1	3
25	2	11,2	3	1	2	0	3	3	3	3	3	3	3
25	2	5,6	3	0	1	0	3	3	3	3	1	3	3
26	2	11,2	0	0	0	0	1	3	1	0	0	2	3
26	2	5,6	0	0	0	0	1	1	0	0	0	1	3
27	2	11,2	3	1	1	2	3	3	3	3	2	3	3
27	2	5,6	1	1	1	2	3	3	3	3	0	3	3
28	2	11,2	3	1	3	3	3	3	3	3	1	3	3
28	2	5,6	0	0	2	2	3	2	2	3	0	3	3
29	2	11,2	3	1 .	2	2	3	3	3	3	3	3	3
29	2	5,6	3	1	2	2	3	3	3	3	3	3	3
30	2	11,2	2	1	2	2	3	3	3	3	2	3	3
30	2	5,6	0	0	1	0	3	2	3	2	3	3	3
31	2	11,2	3	0	1	0	3	3	3	3	2	3	3
31	2	5,6	1	0	2	1	3	3	3	2	3	3	3
32	2	11,2	2	1	2	2	3	1	3	2	0	3	3
32	2	5,6	1	0	1	0	3	1	0	2	0	3	3

-16188 656

	VIII. Táblázat (folytatás)
A ve- WAT kg/ha gyülct	Növényfajták
sor- A B száma	C D E F G

33 33	2 2	11,2 5,6	3 1	1 0	1 1	1 1	3 3	2 0	3 3	3 3	1 3	3 3	3 3
34	2	11,2	3	0	2	2	3	3	3	3	3	3	3
34	2	5,6	3	0	1	0	3	0	3	2	3	3	3
35	2	11,2	2	2	2	2	3	3	3	3	2	3	3
35	2	5,6	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0
35	2	11,2	—	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3
35	2	5,6	—	2	3	3 '	3	3	1	3	1	3	3
36	2	11,2	0	1	2	3	3	1	2	2	0	3	3
36	2	5,6	1	0	2	2	3	3	1	2	0	2	3
37	2	11,2	3	1	2	2	3	3	3	3	3	3	3
37	2	5,6	2	1	2	2	3	2	3	3	3	3	3
38	2	11,2	3	1	2	2	3	3	3	3	2	3	3
38	2	5,6	3	0	2	2	3 '	1	2	3	0	3	3
39	2	11,2	3	2	3	3	3	3	3	3	2	3	3
39	2	5,6	3	1	2	3	3	3	3	3	0	3	3
40	2	11,2	1	1	2	3	3	3	2	3	1	3	3
40	2	5,6	3	0	2	2	3	3	3	3	2	3	3
41	2	11,2	3	1	2	3	3	3	3	3	3	3	3
41	2	5,6	2	0	1	3	3	2	3	3	3	3	3
42	2	11,2	3	0	3	3	3	3	3	3	3	3	3
42	2	5,6	3	0	2	2	3	1	2	3	1	3	3
43	2	11,2	3	0	0	3	3	2	3	3	2	3	3
43	2	5,6	3	0	1	3	3	3	3	3	2	3	3
44	2	11,2	3	0	2	2	3	3	2	3	3	3	3
44	2	5,6	1	0	1	3	3	3	3	3	3	3	3
45	2	11,2	1	0	0	0	1	1	2	2	0	3	3
45	2	5,6	0	0	0	0	0	0	3	1	0	1	3
46	2	11,2	—	0	0	0	1	0	0	0	Q	0	3
46	2	5,6		1	0	0	0	0	0	0	0	0	3
47	2	11,2	2	2	2	2.	3	2	3	3	1	3	3
47	2	5,6	0	2	.2	3	3	2	2	3	0	3	3
48	2	11,2	3	1	3	3	3	3	3	2	3	3	3
48	2	5,6	2	1	2	3	3	3	3	1	3	3	3
49	2	11,2	0	2	1	3	3	3	2	3	0	3	3
49	2	5,6	1	0	0	3	2	3	1	2	2	1	3
50	2	11,2	2	1	2	3	3	3	3	3	0	3	3
50	2	5,6	1	0	1	2	3	3	3	3	0	3	3
51	2	11,2	1	0	2	2	3	1	1	2	1	3	3
51	2	5,6	1	3	1	3	3	3	1	1	0	3	3
52	2	11,2	2	0	2	1	3	2	3	3	3	3	3
52	2	5,6	1	0	0	1	3	1	3	1	3	3	3
53	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	2
53	2	' 5,6	0	0	0	0	3	0	0	0	0	1	0
54	2	11,2	1	0	1	2	3	3	3	3	3	3	3
54	2	5,6	0	0	0	. 0	1	1	3	3	3	3	3
55	2	11,2	0	0	1	2	1	1	3	3	3	3	3
55	2	5,6	3	0	1	1	2	Ί	3	3	3	3	3
56	2	11,2	2	1	2	3	3	3	3	3	1	3	3
56	2	5,6	0	1	1	3	3	2	3	3	J	3	3
57	2	11,2	1	0	0	3	3	2	3	3	1	3	3
57	2	5,6	1	1	0	l	2	1	3	2	1	3	3
58	2	11,2	3	1	1	2	3	3	3	3	0	3	3
58	2	5,6	1	1	1	2	2	2	3	2	0	3	3
59	2	11,2	1	0	0	3	1	1	1	3	2	3	3
59	2	5,6	1	0	0	3	1	0	0	2	3	3	3

-17188 656

	Vili. Táblázat (folytatás)
A ve- WAT kg/ha gyület	Növényfajták
sor- A száma	B C D E F G

60	2	11,2	0	0	1	2	1	0	3	3	0	3	3
60	2	5,6	0	0	1	1	2	0	1	2	0	3	3
61	2	11,2	0	0	0	1	3	3	3	3	1	3	3
61	2	5,6	1	0	0	0	2	3	3	2	0	3	3
62	2	11,2	0	0	0	0	1	2	3	3	0	3	3
62	2	5,6	0	0	0	0	1	3	3	2	1	3	3
63	2	11,2	0	0	1	2	3	2	3	3	3	3	3
63	2	5,6	0	0	0	1	3	2	2	3	1	3	3
64	2	11,2	0	0	0	0	1	0	2	1	0	3	3
64	2	5,6	0	0	0	0	0	0	1	1	0	2	3
65	2	11,2	2	0	1	0	3	3	2	3	3	3	3
65	2	5,6	2	0	0	1	2	2	3	3	1	3	3
66	2	11,2	—	0	0	0	1	0	0	0	0	2	3
66	2	5,6	—	0	0	0	2	1	1	0	0	2	3
67	2	11,2	—	0	0	0	0	1	1	0	3	1	3
67	2	5,6		0	0	0	0	0	1	1	0	0	3
68	2	11,2	3	2	1	3	3	3	3	3	0	3	3
68	2	5,6	3	2	2	3	3	2	2	3	0	3	3
69	2	11,2	0	0	0	0	1	1	3	1	3	1	3
69	2	5,6	0	0	0	0	0	0	2	1	0	1	3
69	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	3
70	2	11,2	3	2	3	3	3	3	3	3	3	3	3
70	2	5,6	2	1	2	J	3	1	3	3	2	3	3
71	2	11,2	3	2	3	3	3	1	3	3	3	3	3
71	2	5,6	3	1	2	3	3	1	0	2	0	3	3
72	2	11,2	3	0	2	3	3	2	3	3	0	3	3
72	2	5,6	3	0	1	3	3	1	3	2	3	3	3
73	2	11,2	3	1	2	2	3	1	3	3	3	3	3
73	2	5,6	2	1	2	3	3	1	2	3	2	3	3
74	2	11,2	3	0	0	2	3	0	2	2	2	1	3
74	2	5,6	1	0	0	0	2	0	3	0	0	1	3
75	2	11,2	0	0	1	1	3	0	1	1	2	3	3
75	2	5,6	1	0	0	0	3	0	3	2	2	2	3
76	2	11,2	3	3	3	3	3	3	3	3	2	3	3
76	2	5,6	3	3	3	3	3	3	3	3	2	3	3
77	2	11,2	3	2	2	2	3	3	3	3	3	3	3
77	2	5,6	1	2	2	2	3	3	1	3	0	2	3
78	2	11,2	3	1	2	2	3	3	3	3	0	3	3
78	2	5,6	2	2	3	2	3	1	2	3	0	3	3
79	2	11,2	0	0	0	0	2	0	0	0	0	3	3
79	2	5,6	1	1	0	—	1	0	0	0	0	3	3
80	2	11,2	2	0	2	1	3	3	1	3	3	3	3
80	2	5,6	1	0	2	2	3	2	3	2	0	3	3
81	2	11,2	3	0	1	3	3	3	3	3	1	3	3
81	2	5,6	2	1	1	2	2	1	3	3	1	3	3
82	2	11,2	2	1	2	1	3	3	3	2	0	3	3
82	2	5,6	0	1	0	1	3	3	3	2	0	2	3
83	2	Ili	3	0	0	1	3	2	1	3	1	3	3
83	2	5,6	3	0	0	0	1	1	3	3	1	3	3
84	2	11,2	—	0	1	0	2	0	1	0	0	0	3
84	2	5,6	—	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2
85	2	11,2	2	2	2	3	3	3	1	3	1	3	3
85	2	5,6	2	1	2	3	3	3	0	3	1	3	3
86	2	11,2	2	1	1	3	3	2	3	3	0	3	3
86	2	5,6	1	0	0	0	2	3	0	2	0	1	3
87	2	11,2	2	0	1	2	2	2	1	3	0	3	3

-18188 656

	VIII. Táblázat (folytatás)
A ve- WAT kg/ha gyület	Növényfajták
sor- A száma	B C D E F G

87	2	5,6	3	0	1	2	3	3	1	3	0	3	3
88	2	11,2	3	0	1	0	3	2	3	3	1	3	3
88	2	5,6	3	0	0	0	2	2	3	3	3	3	3
89	2	11,2	3	0	2	2	3	. 2	2	3	3	3	3
89	2	5,6	3	0	2	2	3	2	1	3	3	3	3
90	2	11,2	1	3	2	3	. 3	3	2	2	0	3	3
90	2	5,6	1	1	1	3	3	2 '	0	2	0	3	3
91	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1
91	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
92	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3
92	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1
93	2	11,2	0	0	0	- 2	2	1	0	2	0	3	3
93	2	5,6	0	0	0	—	2	3	0	2	0	3	3
94	2	11,2	0	0	1	3	2	1	0	2	o·	3	3
94	2	5,6	1	0	0	—	1	1	—	0	0	3	3
95	2	11,2	3	0	2	2	3	1	3	3	0	3	* 3
95	2	5,6	1	0	2	2	2	1	3	3	0	3	3
96	2	11,2	1	0	0	2	3	2	3	1	0	1	3
96	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3
97	2	11,2	2	0	0	1	3	0	0	0	0	3	3
97	2	5,6	0	0	0	0	2	2	3	0	0	3	3
98	2	11,2	1	0	0	0	3	2	1	1	0	3	3
98	2	5,6	1	0	1	0	2	1	3	0	0	3	3
99	2	11,2	2	0	1	2	3	2	3	3	0	3	3
99	2	5,6	0	0	1	1	2	1	1	3	0	3	3
100	2	11,2	0	1	0	1	3	2	0	2	0	3	3
100	2	5,6	1	1	0	1	2	0	0	1	0	2	3
101	2	11,2	0	2	0	1	2	2	0	2	1	2	3
101	2	5,6	0	2	0	2	2	1	1	1	0	2	3
102	2	11,2	3	2	1	0	1	2	2	1	0	3	3
102	2	5,6	0	0	0	0	0	1	0	1	0	1	3

IX. Táblázat

WAT kg/ha Növényfajták

LMNOPBQ DREFCJ SKT

5,6 2 2

1,12 1 1

0,28 0 0

0,056 1 0

5,6 11

1,12 0 0

0,28 0 0

5,6 0 0

1,12 1 0

0,28 0 0

5,6 2 1

1,12 0 0

0,28 0 0

5,6 3 2

1,12 2 2

0,28 0 2

0,056 0 0

5,6 12

3 ' 3 0 2 1 13 0 1 0 0 1 0 0 0 0 10 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 13 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 1 2 2 2 2 12 3 12 1110 1 0 0 0 .1 0 3 3 3 1 0

3 3 3

1 3 ΙΟ 0 10 0 - 0 0

3 3 2 0 0 0 0 0 0 2 1 0 10 0 0 0 3 0 0 0-3 0

0 3 3 -12 0 0 0 0 0 3 2 3 3 2 2 3 3 0 2 3 3 0 2 3 2 2 12 1

3 3 3 3 0 3 3 3 3 0 1 2 3 3 0 11 2 2 0 0 2 3 3 0 0 0 2 2 0 0 2 1 2 0 0 12 3 0 0 0 0 2 0 0 0 0 2 2 2 2 3 3 10 113 0 0 0 0 2 1 2 3 3 3 0 3 2 3 3 10 12 3 0 0 10 3 0 2 3 3 3

-19A ve- WAT kg/ha Növényfajták

188^!656

IX. Táblázat (folytatás)

gyület sor- száma	L	M	N	0	P	B	Q	D	R	E	F	C	J	S	K	T
7	2	1,12	0	1	1	2	3	0	0	2	1	2	1	0	3	3	3	3
7	2	0,28	0	0	0	1	1	0	0	1	0	2	0	0	1	•;3	3	3
10	2	5,6	0	1	0	0	0	1	1	3	2	2	0	0	0	0	1	3
10	2	1,12	0	0	0	0	1	0	0	0	3	0	0	0	0	0	2	2
10	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	1	2	0	0	0	0	0	2
13	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0 -	0	1	0	0	0	0	0	3
13	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0
13	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
16	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	3	2	2	0	0	0	2	3
16	2	1,12	0	0	0	0	0	1	0	0	0	2	1	0	0	1	2	3
16	2	0,28	0	0	0	0	0	1	1	0	0	2	1	0	0	. 0	1	3
18	2	5,6	0	0	0	0	3	0	0	0	0	2	1	0	2	1	3	3
18	2	1,12	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	3	3
18	2	0,28	0	1	0	0	0	0	0	0	—	1	0	0	0	0	0	2
19	2	5,6	1	2	2	2	3	0	3	3	2	3	2	1	3	3	3	3
19	2	1,12	0	1	0	1	2	0	1	1	1	3	1	0	3	3	3	3
19	2	. 0,28	0	1	0	0	1	0	0	1	2	2	0	0	2	3	3	3
19	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	2	1	0	0	0	0	2	2
19	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	0	0	0	0	1	2
20	2	5,6	0	0	0	0	0	0	0	0	3	2	0	0	0	1	3	3
20	2	1,12 .	0	1	0	1	0	0	0	0	1	1	0	0	1	1	3	2
20	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	2
20	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	2	2
20	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	1
21	2	5,6	0	2	2	3	2	0	1	1	1	3	3	0	3	3	3	3
21	2	1,12	0	0	0	1	1	ö	0	0	0	2	1	0	1	3	3	3
21	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	ö	0	0	3	3
21	2	0,056	0	0	0	1	1	1	0	. 1	—	—	0	0	1	1	2	3
21	2	0,0112	0	0	0	0	0	0		' 0	0	0	0	0	0	0	3	2
22	2	5,6	0	2	2	3	3	0	1	2	0	3	3	0	3	3	3	3
22	2	1,12	0	0	0	2	0	0	1	1	1	2	1	0	1	3	3	3
22	2	0,28	0	0	0	0	0 .	0	0	0	0	1	1	0	0	0	3	3
22	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	1	0	0	1	2	2
23	2	5,6	0	1	2	2	3	0	1	1	1	3	2	1	3·	3	3	3
23	2	1,12	0	0	0	1	3	0	0	1	0	3	3	0	3	3	3	3
23	2	0,28	0	0	0	1	1	0	•0	0	0	3 '	1	0	3	3	3	3
23	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0 .	0	0	0	3	3	2
23	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0 .	0	0	0	3	2	1
24	2	5,6	0	1 .	3	2	1	0	1	0	0	1	1	0	3	3	3	3
24	2	1,12	0	0	0	0	0	0 '	0	0	0	. 1	1	0	3	3	3	3
24	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	3	2
24	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	2
25	2	5,6	0	0	2	2	3	0	3	1	0	3	3	0	3	3	3	3
25	2	1,12	0	0	1	1	3	0	2	0	0	3	3	0	3	3	3 .	3
25	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	3	3
25	2	0,056	0	0	0	0	1	0	0	0	0	2	1	0	0	3	2	3
25	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	1	0-	0	3	3	2
26	2	5,6	0	0	0	2	1	0	0	1	0	2	2	0	2	2	3	3
26	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	• 1	0	0	2	3	2
26	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	1
26	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
27	2	5,6	0	2	2	3	3	1	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3
27	2	1,12	0	2	1	3	3	1	3	2	3	3	3	1	3	3	3	3
27	2	0,28	0	2	1	0	1	0	1	2	3	3	2	-0	1	3	3	3
27	2	0,056	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	2	0	3	3
27	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0»	0	0	0	0	0	0	0	1	2
28 20	2	5,6	0	2	2	3	3	0	2	3	2	3	3	2	3	3	3	3

-20A ve- WAT kg/ha Növényfajták

188 656

IX. Táblázat (folytatás)

gyület sor- száma	L	M	N	0	P	B	Q	D	R	E	F	C	J	S	' K	T
28	2	1,12	0	2	1	3	3	0	2	1	2	3	3	1	3	3	3	3
28	2	0,28	0	1	0	1	3	0	0	0	1	2	0	0	1	3	3	3
28	2	0,056	0	0	0	0	1	0	0	0	0	3	0	0	0	1	3	3
28	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	0	1	2
29	2	5,6	1	2	3	3	3	2	3	3	2	3	3	2	3	3	3	'3
29	2	1,12	0	1	1	3	3	1	2	2	1	3»	3	0	3	3	3	3
29	2	0,28	0	1	0	3	3	0	1	0	3	3	1	0	1	3	3	3
29	2	0,056	0	0	0	0	1	0	1	0	3	0	0	0	1	1	3	3
29	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	1	0	2	0	0	0	0	0	2	2
30	2	5,6	0	2	3	3	3	1	3	2	3	3	3	1	3	3	3	3
30	2	1,12	0	1	0	1	3	1	1	0	1	1	1	0	2	3	3	3
30	2	0,28 '	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0	0	0	1	2	3	3
30	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	2
30	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	1
31	2	5,6	1	1	2	3	3	1	2	2	1	3	3	1	3	3	3	3
31	2	1,12	0	0	0	2	3	0	1	1	0	2	2	0	3	3	3	3
31	2	0,28	0	0	0	1	3	1	2	0	3	3	2	0	3	3	3	3
31	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	1	2	0	0	1	3
31	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
32	2	5,6	0	2	2	3	3	0	2	1	2	3	1	1	3	3	3	3
32	2	1,12	0	0	0	1	3	0	1	0	1	2	2	0	3	3	3	3
32	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0	0	3	3	1
32	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	1	1
33	2	5,6	1	2	3	3	3	1	3	3	2	3	2	2	3	3	3	3
33	2	1,12	0	1	2	3	3	0	1	0	2	3	2	1	3	3	3	3
33	2	0,28	0	0	0	1	3	0	1	0	0	3	0	0	0	2	3	3
33	2	0,056	0	0	0	0	0	c	0	0	0	0	0	0	0	1	3	3
33	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	2
34	2	5,6	0	2	3	3	3	0	3	1	2	3	2	1	3	3	3	3
34	2	1,12	0	1	2	2	3	0	2	0	2	0	1	0	3	3	3	3
34	2	0,28	0	0	1	1	2	0	1	0	0	0	0	0	1	1	3	3
34	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	1	3	1	0	0	0	3	3
34	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	0	0	0	1	1
35	2	5,6 .	0	3	0	3	3	3	3	3	3	3	3	2	3	3	3	3
35	2	1,12	0	1	0	2	3	0	1	0	2	3	2	1	3	3	3	3
35	2	0,28	0	1	0	0	3	0	0	0	0	3	1	0	1	3	3	3
35	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	1	0	0	1	1	2
36	2	5,6	0	3	2	3	3	1	3	3	3	3	3	2	3	3	3	3
36	2	1,12	0	2	0	2	0	0	2	0	3	3	1	1	1	3	3	3
36	2	0,28	0	1	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	2	3	3
36	2	0,056	0	0	0	0	0	0	Ó		0	3	0	0	0	3	3	3
36	2	0,0112	0	1	0	0	0	0	2	0	0	3	0	0	1	2	2	2
37	2	5,6	1	3	2	3	3	1	3	2	3	3	3	3	3	3	3	3
37	2	1,12	1	2	2	2	3	0	3	3	1	3	0	1	3	3	3	3
37	2	0,28	0	2	0	1	2	0	1	2	0	1	1 .	0	2	2	3	3
37	2	0,056	0	1	0	1	0	0	1	0	1	1	2	0	0	1	3	3
37	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	1	0	0	0	2	2
38	2	5,6	2	3	2	3	3	1	3	3	3	3	3	2	3	3	3	3
38	2	1,12	0	3	1	1	3	0	3	2	2	3	3	1	3	3	3	3
38	2	0,28	0	2	0	1	2	0	1	. 3	2	3	2	0	2	3	3	3
38	2	0,056	0	3	0	1	0	0	1	0	0	3	0	0	0	1	2	3
38	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	1	0	0	0	1	2
39	2	5,6	0	3	3	3	3	2	3	2	3	3	3	2	3	3	3	3
39	2 '	1,12	0	3	0	2	3	i	3	1	2	3	3	1	3	3	3	3
39	2	0,28	0	3	. 0	0	1	0	1	0	3	2	0	0	0	3	3	3
39	2	0,056	0	1	0	0	1	0	Ó	2	0	1	0	0	0	1	2	3
39	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	2	2	3

-21A ve- WAT kg/ha Növényfajták

188 656

IX. Táblázat (folytatás)

gyülct sor- száma	L	M	N	0	P	B	Q	D	R	E	F	c	J	S	K	T

—40		5,6	1	3	3	3	3	1	2	3	3	3	3	2	3	3	3	3
40	2	1,12	0	2	0	2	3	0	3	3	2	2	2	1	3	3	3	3
40	2	0,28	0	0	0	1	1	0	0	1	0	1	0	0	1	3	3	3
40	2	0,056	0	0	0	0	1	0	1	0	0	0	0	0	0	1	3	3
40	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	—	0	0	0	1	2	2
41	2	5,6	2	2	3	3	3	1	2	3	3	3	3	2	3	3	3	3
41	2	1,12	1	2	3	3	3	0	1	3	3	3	3	1	3	3	3	3
41	2	0,28	0	2	2	3	3	0	1	2	3	3	3	0	3	3	3	3
41	2	0,056	0	1	0	1	1	0	1	0	1	3	0	0	2	3	3	3
41	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	0	0	0	0	2	3
42	2	5,6	2	3	3	3	3	1	2	3	3	3	3	3	3	3	3	3
42	2	1,12	0	3	2	2	3	0	0	1	2	2	2	1	3	3	3	3
42	2	0,28	1	1	1	2	2		1	3	3	í*	1	0	3	2	3	3
42	2	0,056	0	1	0	0	0	0	0	0	1	3	2	Ö	0	0	2	3
4?	2	0,0112	0	1	0	0	0	0	0	0	0	3	0	1	0	0	1	2
43	2	5,6	2	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3	2	3	3	3	3

43 :	2	1,12	0	2	1	2	3	3	1	1	1	3	3	0	3	3	3	3
43	2	0,28	0	0	2	2	3	3	1	2	1	1	1	2	3	3	3	3
43	2	0,056	0	0	0	0	3	0	0	1	0	1	0	0	2	1	3	3
43	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	3	3	3	0	0	0	2	3
44	2	5,6	1	2	3	3	3	0	3	3	3	3	3	2	3	3	3	3
44	2	1,12	0	2	3	3	3	0	1	1	2	3	2	0	3	3	3	3
44	2	0,28	0	0	0	1	2	1	0	0	0	3	2	0	2	3	3	3
44	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	1	3	3
44	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	2
45	2	5,6	0	1	0	1	0	0	0	0	1	0	1	0	3	2	3	-
45	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	-
45	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	-
45	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	—
46	2	5,6	0	0	0	2	0	0	0	0	0	0	0	0	1	3	3	—
46	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	3	3	—
46	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	—
46	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	-
47	2	5,6	1	3	3	3	3	1	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3
47	2	1,12	0	2	0	2	3	0	2	3	3	3	3	1	3	3	3	3
47	2	0,28	0	2	0	0	0	0	2	0	1	2	3	0	0	1	3	3
47	2	0,056	0	1	0	0	0	0	0	0	0	1	3	0	0	0	3	3
47	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0	1
48	2	5,6	1	2	3	3	3	0	2	3	3	3	3	3	3	3	3	3
48	2	1,12	0	2	2	2	2	0	2	0	0	2	1	0	3	3	3	3
48	2	0,28	0	2	0	2	0	1	1	0	—	0	1	0	1	2	3	3
48	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	3	2	2
48	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	—	0	—'	0	1	0	0	2
49	2	5,6	0	2	2	2	3	0	3	3	2 .	3	—	• 1	1	3	3	3
49	2	1,12	0	1	0	1	1	0	0	0	0	2	—	0	1	2	3	2
49	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	—	0	0	0	0	0
49	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0	0
50	• 2	5,6	__	3	3	3	3	2	3	2	3	3	3	0	3	3	3	3
50	2	1,12	—	2	1	3	3	0	2	0	2	3	2	0	3	3	3	3
50	2	0,28	0	1	0	2	0	0	0	0	1	2	—	0	3	3	3	3
50	2	0,056	—	1	0	1	0	0	0	0	3	1	—	0	2	2	3	3
50	2	0,0112		1	0	0	0	0	0	0	3	0	—	0	0	0	3	2
51	2	5,6	—	3	1	3	2	0	1	2	2	3	2	0	3	3	3	3
51	2	1,12	0	1	0	0	0	1	0	0	2	2	—	0	1	1	3	3
51	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	—	0	0	1	3	3
51	2	0,056	—	0	0	0	0	0	0	0	0	0	—	1	0	0	0	1
51	2	0,0112	0	1	0	0	0	0	0	0	1	2	-	0	0	0	1	3
22

-221

188 656

IX. Táblázat (folytatás)

WAT kg/ha Növényfajták

OP BQDREFCJ SKT

5,6 1

1,12 Ö

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

0,56 0

1,12 0

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

5,6 0

1,12 0

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

5,6 1

1,12 1

0,28 1

0,056 0

0,0112 0

5,6 0

1,12 0

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

5,6 2

1,12 0

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

5,6 0

1,12 0

0,28 0

0,056 0

5,6 0

1,12 0

028 0

0,056 0

5,6 0

1,12 0

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

5,6. 1

1,12 0

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

5,6 0

1,12 0

0,28 0

5,6 2

-1,12 0

0,28 0

0,056 0

0,0112 0

5,6 1

3 3

I 2 3

II 3 0 0 2 0 0 1 1 3 3

1 3 1 0 0 0 0 0 0 0 0

3 3

3 2 2 2 2 1 1 1 0 0 1

3 3 2 2 1 2 1 2 0 0 1 0 0 0 2 3 3 2 3 3 1 2 2 0 0 1 0 0 0 2 3 3 2 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 3 2 2 2 0 0 0 0 0 0 1 0 3 1 0 2 0 0 0 0 0 0

2 3 1 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0

3 3

0 3 0 1 2 0 0 0 0 0 0 1 1 2 0 0 0 1 0 1

3 3 12 3 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 2

3

Ö

0 0

0

0 0 0 0 0

0

0 0 0 3 1

0 1 0

0 0 0 3 0

0 2 0

0 0 0 3 2

0

0 0 0 0 0 3 0

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

0 0 0 0 0 0 0 0 0

1 . o

0 0 0 0 0

0

0 0 0 3 1

0

0 0 0

0

3

3 1 0

-0 0 0 0 1

0 •1 1

0 0 0

3

0 0 0 ’ 2

0 0 0 0 0 0 0 2 3

1

0

3

0

0 0 0 0 0

1

0

0 1 0

0

0 1 0

0

0 1 2

0

Q 0

0

2 1 0

0

0 1 0

1 3 2 0 3 1 0 2 0 0 2 0 0 0 2 1 3 0 0 3 0 0 1 0 0 0 0 0 0

1 3

0 3 0 1 2 0 0 0 0 0 0

1 3 0 0 1 0 0 0 0 Ö 0 0 0 0

1 3

1 3 0 0 2 0 0 0 0 0 0

2 3 0 0 3 10 1 0 0 0 0 0 0 2 1 3 2 0 2 0 0 1 0 0 0 2 0 3

0 3 0 0 0 0 0 0

0 3 1 0 3 0 0 1 0 0 0 0 0 0 3 2 3 10 3 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 2 0 0 1 3 2 3 0 0 3 0 0 3 0 0 1 Ö 0 0 1 0 2

3 3

2 3

1 0

3 3

1 2

3 3

2 3

3 3

2 3

1 2

3 3

3

12

3 3

2 3

12

3 3

3 2 sasa0 20 1

3 3 3 —

0 1

03 3 3

3 —

1

3 —

2 —

3

30 3 0 3

03 323

-23WAT kg/ha Növényfajták

188 656

IX. Táblázat (folytatás)

	L	M	N	0	P	B	Q	D	R	E	F	C	J	S	K	T
2	1,12	0	0	0	0	0	0	I	0	0	3	0	0	1	2	3	_
2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	-
2	5,6	1	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0	1	1	3	3	—
2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	-
2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	-
2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	-
2	5,6	1	2	3	3	3	0	2	3	2	3	—	1	3	3	3	3
2	1,12	0	2	1	1	2	0	1	3	2	3	-	1	3	3	3	3
2	0,28	0	1	1	0	1	0	0	1	1	2	-	0	2	2	3	3
2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	3	1
2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	-	0	0	0	1	0
2	5,6	0	0	1	3	3	3	0	1	0	2	0	0	3	3	3	3
2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	3	1	1	0	1	0	3	3
2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0	2	3
2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	1	1
2	5.6	1	3	3	3	3	2	3	3	3	3	2	2	3	3	3	3
2	1,12	0	2	1	3	3	1	2	3	3	3	1	2	2	3	3	3
2	0,28	0	1	0	1	2	0	3	0	2	3	1	0	1	ή	3	3
2	0,056	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	3
2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	0	0	0	0	1	3
2	5,6	2	2	2	3	3	1	3	3	3	3	3	2	3	3	3	3
2	1,12	1	3	2	2	3	1	3	3	3	3	3	1	3	3	3	3
2	0,28	1	2	1	1	2	0	3	1	1	3	1	0	1	3	3	3
2	0,056	0	0	0	0	1	0	0	3	0	2	0	0	0	1	1	2
2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	2
2	5,6	1	2	3	3	3	0	2	3	2	3	3	1	3	3	3	3
2	1,12 -	2	2	3	3	3	0	1	2	2	3	3	1	3	3	3	3
2	0,28	0	1	0	1	3	0	2	0	2	3	2	0	1	3	3	3
2	0,056	0	1	0	1	1	0	0	0	0	2	1	0	1	1	3	3
2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	0	0	0	1	3
2	5,6	2	3	3	3	3	1	2	3	3	3	3	2	3	3	3	3
2	1,12	1	3	3	3	3	1	2	2	2	3	3	1	3	3	3	3
2	0,28	0	1	2	1	2	0	1	1	0	3	0	2	2	3	3	3
2	0,056	0	1	0	0	1	0	1	1	3	3	0	0	1	1	2	3
2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	2	0	0	0	2	3
2	5,6	2	2	1	3	3	0	0	1	1	3	2	0	3	3	3	3
2	1,12	0	1	0	2	2	0	0	0	3	2	3	0	3	3	3	3
2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	1	2	3
2	0,056	0	1	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	0	1	2
2	5,6	1	1	1	2	3	1	1	1	1	3	3	0	3	3	3	3
2	1,12	0	0	1	0	0	0	0	0	2	3	2	0	0	1	3	3
2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1	0	0	0	2	2	3
2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	3	2
2	5,6	3	2	3	3	3	2	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3
2	1,12	2	2	3	3	3	1	2	3	3	3	2	3	3	3	3	3
2	0,28	1	2	1	3	3	0	1	0	2	3	2	2	2	3	3	3
2	0,056	0	1	2	3	3	0	1	0	2	3	1	3	2	3	3	3
2	0,0112	0	1	0	1	0	0	1	0	2	2	0	1	0	3	2	3
2	0,056	0	0	0	0	0 ·	0	0	0	2	2	0	0	0	0	1	2
2	5,6	2	3	3	3	3	0	2	3	3	3	3	3	3	3	3	3
2	1,12	0	2	3	3	3	0	2	1	3	3	2	3	3	3	3	3
2	0,28	1	1	0	1	0	0	1	0	2	1	2	0	1	1	3	3
2 .	0,056	0	0	1	1	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	3	3
2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3
2	5,6	2	3	3	3	3	2	3	3	3	3	3	3	3	3	3	3
2	1,12	0	2	2	3	3	0	2	3	2	3	2	2	3	3	3	3
2	0,28	0	1	2	3	3	0	1	1	1	3	1	0	3	3	3	3

-24A ve- WAT kg/ha Növényfajták

188 656

IX. Táblázat (folytatás)

gyület sor- száma	L	M	N	0	P	B	Q	D	R	E	F	c	J	S	K	T
78	2	0,056	Ö	1	0	1	0	0	1	0	0	0	0	0	2	2	3	3
78	2	0,0112	0	1	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0	2	3
79	2	5,6	0	1	0	1	, 0	3	0	0	0	1	1	0	1	2	2	3
79	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	0	1	1	3
79	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	—	3	0	0	0	0	0	0	2
79	2	0,056	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2
80	2	5,6	2	3	3	3	3	3	1	3	2	3	3	1	3	3	3	3
80	2	1,12	0	2	3	3	3	0	0	2	1	2	1	0	3	3	3	3
80	2	0,28	0	1	1	1	3	—	0	1	—	3	1	0	3	3	3	3
80	2	0 056	0	0	0	1	1	—	0	0	-	2	0	0	1	1	2	2
80	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0	0	1	1
81	2	5,6	1	3	3	3	3	1	2	3	3	3	3	2	3	3	3	3
81	2	1,12	0	2	1	3	2	1	0	1	3	3	3	1	3	3	3	3
81	2	0,28	0	1	0	1	2	0	0	0	3	2	3	0	2	3	3	3
81	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	3	1	2	0	0	0	2	2
81	2_	.0,0112	0	_0_	0_	0_	_ 0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	1
82	2	5,6	1	3	1	2	1	0	1	1	1	3	3	0	3	3	3	—
82	2	1,12	0	2	0	2	0	0	0	1	1	1	2	0	3	2	3
82	2	0,28	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	3	—
82	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	—
83	2	5,6	1	2	3	3	3	1	2	1	2	2	2	2	3	3	3	—
83	2	1,12	0	2	2	2	0	0	3	0	2	1	0	0	3	3	3	—
83	2	0,28	0	0	1	2	0	0	0	0	1	1	0	0	1	2	3	—
83	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	—
83	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	—
84	2	5,6	0	2	0	1	0	1	0	0	0	2	1	0	0	2	3	—
84	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	0	0	0	3	3	—
84	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0 .	0	0	0	0	0	0	0	—
85	2	5,6	1	3	2	2	3	1	3	3	3	3	3	2	3	3	3	3
85	2	1,12	0	2	1	2	2	0	2	0	2	3	3	1	2	3	3	3
85	2	0,28	0	1	0	0	0	0	0	0	2	1	1	0	1	3	3	3
85	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	0	0	0	2	3
85	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	—	0	1	0	0	0	0	2
86	2	5,6	0	2	2	3	3	0	1	2	1	3		1	3	3	3	3
86	2	1,12	0	1	0	0	1	0	0	0	0	1	—	0	0	1	2	3
86	2	0,28	0	0	0	1	1	0	0	0	0	3		0	1	2	2	3
86	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	—	0	0	0	0	1
87	2	5,6	0	2	3	3	3	1	2	3	2	3	—	1	3	3	3	3
87	2	1,12	0	2	1	2	2	0	1	3	2	3	—	0	1	3	3	3
87	2	0,28	0	1	1	1	1	0	0	0	1	2	—	0	0	2	3	3
87	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0		0	0	1	2	1
90	2	5,6	0	3	3	3	3	0	3	3	3	3	2	1	3	3	3	3
90	2	1,12	1	2	3	3	3	0	0	2	3	3	2	0	3	3	3	3
90	2	0,28	1	2	1	3	0	0	1	0	3	2	2	0	1	3	3	3
90	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	2
90	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
92	2	5,6	0	1	0	0	0	0	0	0	3	2	1	0	0	0	3	2
92	2	1,12	0	1	0	0	0	0	2	0	2	0	0	0	0	-	3	3
92	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	2	1
93	2	5,6	0	2	1	2	3	0	1	0	0	2	1	0	3	3	3	3
93	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	2	1	1	0	0	1	_ 3	3
93	2	0,28	0	0	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	1	1	3	3
93	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	2
94	2	5,6	0	1	0	2	3	0	1	0	0	3	2	0	3	3	3	3
94	2	1,12	0	1	• 0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	1	3	3	3
94	2	0,28	0	1	0	0	0	0	1	0	0	2	1	0	0	1	3	3
94	2	0,056	1	1	0	0	0	0	0	0	1	1	1	0	0	0	3	3

-25A ve- WAT kg/ha Növényfajták

188 656

IX. Táblázat (folytatás)

gyület sor- száma	L	M	N	0	P	Q	Q	D	R	E	F	C	J	s	K	T
95	2	5,6	0	2	3	3	3	0	3	2	3	3	3	1	3	3	3	3
95	2	1,12	1	1	1	1	2	0	1	1	1	3	3	0	3	3	3	3
95	2	0,28	0	1	0	0	3	0	0	0	0	3	1	0	2	3	3	3
95	2	0,056	0	1	0	0	2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	3	3
95	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	2
96	2	5,6	0	1	0	1	1	0	0	0	0	3	3	0	0	3	3	3
96	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	0	0	3	3	3
96	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	0
96	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2
.97	2	5,6	0	1	1	2	3	0	1	0	0	2	3	0	3	3	3	3
97	2	1,12	0	1	0	1	2	0	1	0	0	0	1	0	1	3	3	3
97	2	0,28	0	0	0	0	3	0	0	0	0	0	0	0	0	3	3	3
97	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	3	2
98	2	5,6	0	0	2	2	2	0	3	3	0	3	3	0	1	3	3	3
98	2	1,12	0	0	0	1	1	0	0	0	0	3	2	0	2	3	3	3
98	2	0,28	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	2	0	0	3	2	3
98	2	0,056	0	0	0	υ	0	0	0	0	u	0	0	0	0	0	0	0
99	2	5,6	1	2	3	3	3	1	3	2	3	3	3	2	3	3	3	3
99	2	1,12	0	1	3	3	3	0	1	2	2	3	2	1	3	3	3	3
99	2	0,28	0	1	0	0	3	0	1	0	2	3	1	0	2	,3	3	3
99	2	0,056	0	0	0	0	0	0	0	0	0	2	0	0	0	2	3	1
99	2	0,0112	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	1	1
100	2	5,6	0	2	1	3	2	0	3	2	1	2	2	0	3	3	3	3
100	2	1,12	0	1	0	3	2	0	0	0	1	3	3	0	1	3	3	3
100	2	028	0	0	0	1	1	0	0	0	0	3	2	0	0	3	3	2
101	2	5,6	0	1	1	2	3	0	2	3	2	3	2	0	2	3	3	3
101	2	1,12	0	0	1	1	1	0	1	0	1	1	0	0	2	3	3	3
101	2	0,28	0	0	0	0	1	0	0	0	0	0	0	0	0	3	3	3

A találmány szerinti herbicid készítmények — ideszámítva a koncentrátumokat is, amelyeket alkalmazás előtt hígítani kell - hatóanyagot és folyékony vagy szilárd segédanyagot tartalmaznak. A készítményt úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot segédanyaggal, hígítószer- 45 rel, töltőanyaggal, vivőanyaggal vagy kondicionáló szerrel keverjük vagy ezek közül eggyel vagy többel elegyítjük. Ily módon finom eloszlású szilárd anyagokat, granulátumokat, pelleteket, oldatokat, diszperziókat vagy emulziókat kapunk. A hatóanyagot használhatjuk 50 más segédanyagokkal is, így finom eloszlású szilárd anyaggal, szerves eredetű folyadékkal, vízzel nedvesítő szerrel, diszpergáló szerrel, emulgáló szerrel vagy ilyen szerek kombinációjával keverve.

A találmány szerinti készítmények — különösen a 55 folyadékok és nedvesíthető porok — előnyösen kondicionáló szereket tartalmaznak. Ezek, felületaktív anyagok, olyan mennyiségben, amely elegendő ahhoz, hogy a szerek könnyen diszpergálhatók legyenek vízben vagy olajban. Felületaktív anyagoknak a készítményekbe 60 való bevitele nagy mértékben növeli azok hatásosságát.

A „felületaktív anyag” megjelölésen nedvesítőszereket, diszpergálószereket, szuszpendálószereket és emulgeálószereket értünk. Anionos, kationos és nemionos szerek egyenlően használhatók.

Előnyös nedvesítő szerek az alkil-benzol- és alkil-naftalin-szulfonátok, a szulfátéit zsíralkoholok, az aminok vagy a savadmidok, a nátrium-izotiocianát hosszú láncú savészterei, a nátrium-szulfoszukcinát-észterek, szulfátéit vagy szulfonált zsírsavészterek, petróleumszulfonátok, szulfonált növényi olajok, ditercier acetilén-glikolok, az alkil-fenolok (különösen az izo-oktilfenol és á nonil-fenol) polioxietilén-származékai, valamint a hexitol-anhidridek (például a szorbitán) monohosszú szénláncú zsírsavészterei polí(oxi-etüénezett) származékai. Előnyös diszpergálószerek a metil-cellulóz, poli(vinil-alkohol), a nátrium-lignin-szulfonátok, a polimer alkil-, naftalin-szulfonátok, a nátrium-naftalin-szulfonát és a polimetilén-bisznaftalin-szulfonát.

A nedvesíthető porok vízben diszpergálható készítmények, amelyek egy vagy több hatóanyagot, közömbös szilárd töltőanyagot és egy vagy több nedvesítő- és diszpergálőszert tartalmaznak. A közömbös vivőanyagok szokásosan ásványi eredetűek, így természetes kréták, diatomaföld, vagy szintetikus anyagok, amelyek szilícium-dioxidból és hasonló anyagokból származtathatók le. Ilyen, töltőanyag például a kaolinitek, az attapulgitkréta és a szintetikus magnézium-szilikát. A találmány szerinti nedvesíthető porkészítmények szokásosan 0,5— 65 60 rész (előnyösen 5—20 rész) hatóanyagot, körülbelül

-26188 656

0,25—25 rész (előnyösen 1—15 rész) nedvesítőszert, körülbelül 0,25-25 rész (előnyösen 1,0—15 rész) diszpergálószert és körülbelül 9—95 rész (előnyösen 5— 50 rész) közömbös szilárd töltőanyagot tartalmaznak, ahol a részek tömegrészeket jelentenek. Kívánt esetben a szilárd töltőanyag 0,1-2,0 részét korróziógátló anyaggal vagy habzásgátló anyaggal vagy mindkettővel helyettesíthetjük.

Más készítmények a porkoncentrátumok, amelyek 0,1-60 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak valamely alkalmas töltőanyagon. Ezeket a porokat felhasználás előtt 0,1-10 tömeg% töménységre hígíthatjuk.

Vizes szuszpenziókat vagy emulziókat úgy készíthetünk, hogy vízben nem oldódó hatóanyag és emulgálószer elegyét vízzel addig keverjük, ameddig homogén, nagyon finom eloszlású stabilis emulziót nem kapunk. A keletkező tömény, vizes szuszpenzióra jellemző a rendkívül kis részecskeméret, így hígítás után szórható és nagyon jó fedést biztosít. A készítmények stabilis koncentrációi körülbelül 0,1—60 tömeg%, előnyösen

5—50 tömeg%, liatóanyagtartományban vannak. A felső határt a hatóanyagnak az oldószerben való oldahtósága határozza meg.

A vizes szuszpenziók más formája az, amelynél valamely vízzel nem elegyedő herbicid hatóanyagot kapszulákba zárunk, vízben diszpergált mikrokapszulába zárt fázis készítése érdekében. Mikrokapszulákat készíthetünk oly módon is, hogy lignin-szulfonát emulgálószert és vízzel nem elegyedő hatóanyagot, valamint polinietén-fenil-izocianátot tartalmazó vizes fázist képezünk, majd a vízben nem oldódó és nem elegyedő fázist diszpergáljuk a vizes fázisban, utána pedig valamely polifunkciós amint adunk hozzá. Az izocianát és az aminvegyület reagál egymással és szilárd héjat alkot a vízzel nem elegyedő hatóanyag körül. Ez a héj szilárd karbamid, amely a mikrokapszulát kialakítja. A mikrokapszulába zárt anyag koncentrációja általában 580700 g/1, előnyösen 480-600 g/1, a készítmény összmenynyiségére vonatkoztatva.

A koncentrátumok szokásosan a hatóanyag vízzel nem elegyedő vagy részben elegyedő oldószerekkel alkotott oldatai, amelyek felületaktív anyagot tartalmaznak. A koncentrátumokban a hatóanyag oldására alkalmas oldószer a dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon, szénhidrogének és vízzel nem elegyedő éterek, észterek vagy ketonok. Más nagy töménységű folyékony koncentrátumokat úgy készíthetünk, hogy a hatóanyagot oldószerben oldjuk és utána lűgítjuk, például kerozinnal, így permetezhető koncentrációjú anyagot kapunk.

A tömény kompozíciók általában 0,1—95 rész (előnyösen 5—60 rész) hatóanyagot, körülbelül 0,25— 50 rész (előnyösen 1—25 rész) felületaktív anyagot és szükség esetén 4—94 rész oldószert tartalmaznak tömegrészben számítva, az emulgeálható olaj összmennyiségére vonatkoztatva.

A granulátumok fizikailag stabilis részecskékből álló készítmények, amelyek a hatóanyagot valamely finom eloszlású, közömbös töltőanyagon eloszlatva tartalmazzák. Annak érdekében, hogy a hatóanyagot a részecskékre felvigyük, valamely fent említett felületaktív anyagot is adunk a készítménybe. Természetes kréták, pirofillit, illit és vermikulit például jól használhatók szemcsézett ásványi töltőanyagokként. Az előnyös töltőanyagok pórusosak, abszorbeálni képesek és előfonnák részecskék. Ilyenek az előfonnák és sziták attapulgit-szemcsék, vagy hő hatására expandált vermikulit-részecskék és a finomeloszlású kréták, így a kaolínkréták, hidratált attapulgit vagy a bentonitkréták. Ezeket a töltőanyagokat a hatóanyaggal együtt szórjuk vagy keveijük és így alakítjuk ki a herbicid hatású granulátumokat.

A találmány szerinti szemcsézett készítmények előnyösen 0,1—30 tömegrész hatóanyagot tartalmaznak 10Ö tömegrész krétára számítva és 0-5 tömegrész felületaktív anyagot foglalnak magukban 100 tömegrész szemcsézetl krétára vonatkoztatva.

A találmány szerinti készítmények különböző adalékokat, például műtrágyát, más herbicideket, más peszticideket, tartósító anyagokat és hasonlókat is tartalmazhatnak a fent említett adaglékanyagokkal kombinálva. A találmány szerinti hatóanyagokkal a készítményekben együtt használható más hatóanyagok, illetve kártevőirtó hatású anyagok például a triazinok, karbamidok, karbamátok, acetamidok, acetanilidek, uracilok, ecetsavvagy fenol-származckok, tiokarbamátok, triazolok, benzoesavak, nitrilek, bifenil-éterek és hasonlók. Ilyenek a következők lehetnek:

Heterociklusos nitrogén/kén-származékok

2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropií-amino)-s-triazin,

-klór4,6 -b isz(iz opro pil-amino)-s-triazin

2- klór-4,6-liisz(etil-amino)-s-triazin,

3- izopropil 1H-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid

3-amino-1,2,4-triazol,

6,7-dihidrodipirido(l ,2-a:2’l ’-c)-pirazidiinium-só,

-bróm-3 -izopropií -6 -metil-uracil,

1,1 -dimetil 4,4’-bipiridinium.

Karbamidok

N’-(4-klór-íenoxi)-fenil-N,N-dimetil-karbamid,

N ,N-dime ti I -N ’-(3 -klór-4-metil-fenil)-karbamid, 3-(3,4-diklor-fenil)-l,l-dinietil-karbamid,

1,3-dimetil 3-(2-benzotiazolil)-karbamid,

-(p-klór-fe nil)-1,1 -dimetil-karbamid, l-butil-3-(3,4-diklór-fenil)-l-metil-karbamid.

Karbamáto k/tiokarbamátok

-(klór-allil)-dietil-ditiokarbamát,

S-(4-klór-benzil)-N,N-dietil-tiokarbamát, izopropil-N-(3-kIór-fenil)-karbamát,

S-2,3-diklór-allil-N,N-diizopropil-tiokarbamát, etil-N,N-dipropil-tiokarbamát,

S-propil-dipropil-tiokarbamát.

Acetamidok/acetanilidek/anilinekjamidok

2-klór-N,N-diallil-acetamid,

N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamid,

N-(2,4-dimetil-5- [(trifluor-metil)-szulfonilj-amino -fenil)-acetamid,

N-izopropil-2-klór-acetanilid, 2’,6’-dietilN-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid, 2’-inetil-6’etil-N-(2-metoxi-prop-2-il)-2-klór-acetanilid, a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropil-p-toluidin,

N-(l ,1 -dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid.

-27188 656 2 il. Folyékony koiicentráumot

Savak/észterck/alkoholok

2,2-diklórpropionsav,

2-nictil4-klór-fenoxi-ccetsav,

2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, metil-2-[4-(2,4-dik]ór-fenoxi)-fenoxi]-propionát, •amino-2,5-diklór-benzocsav, 2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav,

2.3.6- triklór-fcnilecetsav,

N-l-naftil-ftálaminsav, nátrium-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2-nitrobenzoát,

4.6- dini tro-o-szck-bu til-fenol,

N-(foszfono-metil)-glicin és 1—6 szénatomos monoalkil-aininja, valamint alkálifémsói és ezek kombinációi.

Éterek

2,4(diklór-fenil)-4-nitro-feniléter,

2-klór- α, a, α - trifluor-p-tolil-3-etoxi4-nitro-difeniléter. Különböző anyagok

2.6- diklór-benzonitril, mononátríum-hídrometánarzonát, dinátrium-metánarzonát.

A találmány szerinti készítményekkel használható műtrágyák például az ammónium-nitrát, karbamid, kálium-foszfát és a szuperfoszfát. Más hasznos anyagok is adhatók a találmány szerinti készítményekhez, amelyek segítik a gyökér és a növény fejlődését, így komposzt, természetes trágya, humusz, homok és hasonlók.

A következőkben példaképpen leírunk néhány találmány szerinti készítményformát.

A. 76. számú vegyület xilol

I. Emulgeálható koncentrátumok . 76. számú vegyület kalcium-dodecil-benzol-szulfonát és poli(oxí-etilén)-éterek elegye Atlox 3437F, Atlas Co.gyártmány monoklór-benzol

B. 29. számú vegyület kalcium-dodecil-szulfonát/alkil-aril-[poli-(é te r-alkohol)] -ele gy

C₉ aromás szénhidrogén oldószer t%

50,0

5,0 45,0 ιοο’,ο

85,0

4,0 . 11,0

100,0 55

5,0

B. 29. szánni vegyület dimetil-szulfoxid

C. 39. számú vegyület N-metil-pirrolidon

D. 48. számú vegyület etoxilezett ricinusolaj Rhodamine B dimetilformamid

III. Emulziók

A. 39. s?ámú vegyület poli(oxi-etilén)poli(oxi-propilén) tömbpolimer butanollal (Tergitol XH, Union Carbide termék) víz

B. 48. számú vegyület poli(oxi-etilén)poli(oxi-propilén) tömbpolimer butanollal (Tergitol XH) víz

IV. Nedvesíthető porok

A. 48. számú vegyület ! nátrium-lignin-szulfonát nátrium-N-metil-N-oleil-taurát amorf szilícium-dioxid (szintetikus)

C. 39. Számú vegyület kalcium-dodecil-benzol-szulfonát és polioxi-etilén-éterek elegye (Atlox 3437F) xilol

B. 29. számú vegyület nátrium-dodecil-szulfoszukcinát kalcíum-Iignin-szulfonát amorf szilícium-dioxid (szintetikus

0 λα C' ^számü vegyület _⁶⁰ nátrium-lignin-szulfonát nátrium-N-metil-N-oJeil-taurát kaolinil-kréta

100,0 t%

10,0

90,0

100,0

85,0

15,0

100,0

50,0

100,0

5,0

20,0

0,5

74.5

100,0 t%

40,0

4,0

56,0

100,0

5,0

3,5 .

91.5 100,0 t%

25,0

3,0

1,0

71,0

100,0

80,00

1,25

2,75

16,00

100,0

10,0

3,0

1,0

86,0

100,0

-281

188 656

V. Porok t% kálium-lignin-szulfonát (Reax C—21) 0,5 víz 89,0

A. 76. számú vegyület 2,0 attapulgit 98,0

100,0

B. 79. számú vegyület 60,0 montmorillonit 40,0

100,0

C. 29. számú vegyület 30,0 bentonit 70,0

100,0

D. 48. számú vegyület 1,0 diatomaföld 99,0

100,0

VI. Granulátumok t% .

A. 76. számú vegyület 15,0 granulált attapulgit (20/40 mesh) 85,0

100,0

B. 48. számú vegyület 30,0 diatomaföld (20/40) 70,0

100,0

C. 29. számú vegyület 0,5 bentonit (20/40) 99,5

100,0

D. 39. számú vegyület 5,0 pirofillit (20/40) 95,0

100,0

VII. Mikrokapszulák t%

A. 76. számú vegyület polikarbamiddal kapszulázva 49,2 nátrium-lignln-szulfonát (például Reax 88B) 0,9

víz	49,9
	100,0
.1. számú vegyület polikarbamiddal kapszulázva	90,0
nátrium-lignin-szulfonát	0,5
víz	9,5
48. számú vegyület	100,0
polikarbamiddal kapszulázva	10,0

100,0

D. 39. számú vegyület polikarbamiddal kapszulázva 80,0 magnézium-lignin-szulfonát (Treax LTM) 2,0 víz 18,0

100,0

A találmány szerinti, (I) általános képletű acetanilid hatóanyagokat tartalmazó készítményeket a növénnyel benőtt talajra vagy a vizes közegbe a szakterületen ismert módon visszük rá, A folyékony és különösen a szilárd készítményeket hagyományos módszerekkel és eszközökkel, például porszórókkal, gépi és kézi permetezőkkel és porlasztókkal visszük rá a talajra. A készítményeket alkalmazhatjuk repülőgépről kiszóra is por vagy permet alakjában, kis adagokban való hatásosságuk miatt. A találmány szerinti készítményeket vízben élő növények esetében úgy használjuk, hogy a készítményeket a vizes közegbe visszük azon a részen, ahol a vízi növényeket akarjuk irtani.

A felhasználandó hatóanyag pontos mennyisége számos tényező függvénye, így függ a növényfajtáktól, azok fejlődési állapotától, a talaj típusától és állapotától, az eső mennyiségétől és az alkalmazott acetanilid hatóanyagtól. Szelektív, kikelés előtti alkalmazásnál a talajra felvitt mennyiség 0,02-11,2 kg/ha, előnyösen 0,04-5,60 kg/ha, célszerűen 1,12-5,6 kg/ha. Kisebb vagy nagyobb mennyiségeket egyes esetekben természetesen alkalmazhatunk. A szakember könnyen meg tudja határozni a leírás és a példák alapján azt az optimális mennyiséget, amely bizonyos különleges esetekben szükséges.

Szabadalmi igénypontok

Claims

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,01— 95 t% mennyiségben olyan 2-halogén-acetanilid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében — X fluoratomtól eltérő halogénatom;

— Rj tetrahidrofuranil-csoport vagy -OR’ általános képletű csoport, amelyben - -R’ fenilcsoport, 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy 2—6 szénatomos alkoxi-alkilcsoport·;

— n értéke 1,2 vagy 3;

— Z₂ hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport;

— R₃ és R₄ hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport; és — R₅ hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, 2—8 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2—5 szénatomos alkinil-, 2—6 szénatomos halogén-alkoxi-alkil-, 2—6 szénatomos ciano-alkoxi-alkil-, 1—4 szénatomos, ciano-alkü-, 3-6 szénatomos alkenil-alkoxi-alkil- vagy 3-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-alkil-csoport;

azzal a megszorítással, hogy amennyiben R_s hidrogénatom, akkor R₃ halogén-alkil-csoporttól eltérő, szilárd hordozó- és hígítószerek - célszerűen szilícium-dioxid és attapulgit — folyékony hígító- és oldószerek — célsze29

-29188 656 rűen xilol, dimetil-szulfoxid és N-metil-pirrolidon — és felületaktív szerek — célszerűen nátrium-lignin-szulfonát és nátrium-dodecil-szulfoszukcinát — közül legalább eggyel együtt.

2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal, jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2-halogén-acetanilidszármazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Rj 1—6 szénatomos alkoxicsoport, és X, n, Z₂, R₃, R₄ és R_s az 1. igénypontban megadott.

3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2-halogén-acetanilid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R_s 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3—6 szénatomos alkinilcsoport vagy 2—8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, és Rj a 2. igénypontban és Xi, R₃, R₄, Z₂ és n az 1. igénypontban megadott.

4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2-halogén-acetanilid-szánrazékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében R₄ 1 —6 szénatomos alkilcsoport, és R, a 2., R_s a 3. és X, R₃, Z₂ és n az 1. igénypontban megadott.

5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-klór-[2’-(2-metoxi-l-metil-etoxi)-6’-metil]-N-metil-acetanilidet tartalmaz.

6. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-klór(2’-[2-(l-metoxi-etoxi)-etoxi]-6metil)-N-(2’-propenil)-acetanilidet tartalmaz.

7. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hegy hatóanyagként 2-klór-[2’-(etoxi-metoxi)-6’-metil]-N^metoxi-metil)-acetanilidet tartalmaz;

8. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-klór-[2’-(2-metoxi-etoxi)-6’-metil]-N-(propoxi-metil)-acetanilidet tartalmaz.

6 db rajz, 6 db ábra

-30188 656

NSZO₄: A 01 N 37/18;

C 07 C 103/127

CHn

CHa n (') (la) *

^Rt,\j^j/^0-4^CHek ^Ri ^R3 , II

R~O~CH_a C-CH-Ct (lb) x 7

N

0—(CW^ R,

Oc)

-31188 656

NSZO₄:A01 N 37/18;

C 07 C 103/127

II o

II

R -Ο-CHj. c—CH,Cl <^CH2-k