PL107838B1 - Herbicide srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy obojetny rozcienczalnik i, jako sub¬ stancje czynna nowe N,N'-metylenobis-[nitryle N- -(0,0-dwuarylofosfonometylo^glicyny].Pewne jedno- i dwuarylowe estry nitrylu N-fos- fonometyloglicyny i ich sole addycyjne z mocnymi kwasami znane sa z publikacji. Substancja czynna srodka wedlug wynalazku sa pewne N,N'-metyle- nobis pochodne tych zwiazków, które sa nowymi zwiazkami organicznymi i, jak stwierdzono, wyka¬ zuja szczególna uzytecznosc jako skladniki srodka chwastobójczego dzialajacego po wzejsciu roslin.N,N'-meylenobis-[nitryle N-(0,0-dwuarylofosfono- metylo)glicyny] okreslone sa wzorem 1, w którym _R oznacza grupe fenylowa lub naftylowa', przy czym grupa ta moze posiadac najwyzej dwa takie pod¬ stawniki jak atom chlorowca, nizsza grupa alkoksy- Iowa lub nizsza grupa alkilotio.Uzyte tu okreslenie ,,nizszy" oznacza prosty lub rozgaleziony lancuchowy rodnik alkilowy zawie¬ rajacy do 4 atomów wegla. Korzystnymi rodnikami alkilowymi sa rodniki zawierajace nie wiecej niz dwa atomy wegla, a korzystnym chlorowcem jest chlor.Stwierdzono, ze zwiazki N,N'-metylenobis otrzy¬ muje sie równolegle z nitrylami(0,0-dwuarylofosfo- nometylo)glicyny opisanymi we wczesniejszych pu¬ blikacjach lub w wyniku ich kolejnych przeksztal¬ cen.Wytwarzanie równolegle polega na przygotowa¬ lo 25 30 niu mieszaniny skladajacej sie w zasadzie z estru kwasu fosforowego o wzorze 2, w którym, R ma wTyzej podane znaczenie, i 1,3,5,-trójcyjanometylo- szesciowodoro-l,3,5-triazyny, nazywanej równiez trymerem nitrylu N-metyloglicyny, o wzorze 3, która to mieszanine ogrzewa sie do takiej tempe¬ ratury, zeby reakcja estru z triazyna rozpoczela sie i trwala.Chociaz w procesie rozpuszczalnik nie jest ko¬ nieczny, to czasami pozadane jest uzycie rozpusz¬ czalnika dla wygody i ulatwienia przebiegu reak¬ cji. Rozpuszczalnik jest równiez przydatny dla re¬ gulowania temperatury reakcji. Rozpuszczalnikami takimi moga byc substancje, w których rozpusz¬ cza sie triazyna, a które nie reaguja z zadnym z reagentów. Takimi obojetnymi rozpuszczalnikami sa acetonitryl, octan etylu, czterowodorofuran i podobne.Stwierdzono, ze temperatura reakcji moze byc na¬ wet tak niska jak 25—110°C. Wyzsza temperatura moze byc stosowana, ale nie zapewnia to uzyska¬ nia równorzednych korzysci, gdyz reakcja jest praktycznie zakonczona w czasie, kiedy tempera¬ tura osiaga 85°C.Jak widac z wzorów reagentów uzyskanie naj¬ lepszych wyników zapewnia uzycie estru kwasu fosforowego i triazyny w stosunku 9 : 1. Zarówno wyzsze jak i nizsze stosunki reagentów moga byc stosowane, ale nie daje to odpowiednich korzysci, poniewaz przy wyzszych stosunkach trzeba wyod- 107 8383 107 838 4 rebniac nadmiar estru kwasu fosforowego, a przy nizszych stosunkach estru do triazyny moze pow¬ stawac niepozadany produkt uboczny.Ze wzgledów ekonomicznych reakcje prowadzi sie zwykle pod cisnieniem atmosferycznym, przy czym mozna stosowac cisnienia wyzsze i nizsze, ale nie daje to zadnych proporcjonalnych korzysci.Reakcje prowadzi sie do czasu az na podstawie analizy magnetycznego rezonansu jadrowego (nmr) uzysLka sie pewnosc, zevcaly ester kwasu fosforo¬ wego i triazyna zostaly zuzyte. Jezeli analiza ta wykaze obecnosc zanieczyszczen w postaci nadmia¬ ru nieprzereagowanych zwiazków wyjsciowych lub rozpuszczalnika, to m^szanine reakcyjna mozna odparowac pod obnizanym cisnieniem. Otrzymany produkt oddziela sie i oczyszcza przez krystaliza¬ cje lub metodami chromatograficznymi. Podczas chromatografowania nalezy dbac o to, aby nie do¬ puscic do hydrolizy estrowej czesci molekuly otrzy¬ manego zwiazku.Stosujac metode kolejnych przemian w pierw¬ szym etapie otrzymuje sie nitryl N-(0,0-dwuarylo- fosfonometylo)glicyny, który nastepnie miesza sie z fenyloazometyna posiadajaca przeszkode prze¬ strzenna i ogrzewa pod obnizonym cisnieniem. Pra¬ wdopodobnie powstaje wtedy przejsciowy azo-ad- dukt. Ogrzewanie kontynuuje sie do czasu zakoncze¬ nia wydzielania sie aniliny posiadajacej przeszko¬ de przestrzenna, a nastepnie z mieszaniny reakcyj¬ nej wydziela sie produkt metylenobis.Fenyloazometyny z przeszkoda przestrzenna sto¬ sowane w praktycznej realizacji procesu sa zwiaz¬ kami, w których pierscien fenylowy zawiera pod¬ stawniki w obu polozeniach orto. Oba te podstaw¬ niki moga byc nizszymi grupami alkilowymi z wy¬ jatkiem grupy 2,6-dwu-IIIrzed.-butylowej. Ponadto podstawnikiem moze byc atom chlorowca lub niz¬ sza grupa alkoksylowa wystepujaca w jednym z po¬ lozen orto, podczas gdy w drugim wystepuje niz¬ sza grupa alkilowa. Inne pozycje pierscienia moga byc równiez podstawione. Przykladami grup sta¬ nowiacych przeszkode przestrzenna sa grupy 2-me- tylo-6-etylo, 2,6-dwuetylo, 2-metylo-6-IIIrzed.-buty- lo, 2-chloro-6-IIIrzed.-butylo, 2-bromo-6-IIIrzed.- -butylo, 2-metoksy-6-IIIrzed.-butylo itp. Ogólnie stwierdzono, ze bez omówionej tu przeszkody prze¬ strzennej reagent azomietynowy trymeryzuje do szesciowodorotriazyny.Reagenty-nitryie glicyny otrzymane znanymL me¬ todami zawieraja czesto zanieczyszczenia fenolowe, które moga zaklócic proces wytwarzania zwiazków metylenobis. Dlatego tez korzystne jest otrzymanie najpierw soli nitrylu z mocnym kwasem, która wy¬ dziela sie w postaci osadu, co pozwala na latwe usuniecie tych zanieczyszczen. Sól te zobojetnia sie nastepnie w celu otrzymania reagenta-nitrylu gli¬ cyny. Podczas zobojetniania nalezy dbac o to, aby nie doszlo do hydrolizy grup estru arylowego.Reakcja nitrylu glicyny i azometyny rozpoczy¬ na sie w temperaturze pokojowej, co sprawdzono dokonujac analizy nmr. Mozna stosowac tempera¬ tury do 125°C, przy czym korzystne sa temperatu¬ ry w zakresie 60—80°C. Chociaz reakcja postepuje dobrze pod cisnieniem atmosferycznym, to anilina z przeszkoda przestrzenna, która tworzy sie w re- 25 30 40 45 60 65 akcji moze reagowac z produktem dajac niepozada¬ ne addukty. Dlatego tez, korzystne jest usuwanie aniliny w miare jej powstawania, w czasie reakcji.Najdogodniej mozna to przeprowadzic przez zasto¬ sowanie obnizonego cisnienia, pod którym anilina oddestylowuje w toku reakcji.Stosunek molowy nitrylu glicyny do azometyny wynosi korzystnie okolo 2 : 1. Mozna stosowac wyz¬ sze i nizsze stosunki, co jednak czasami powoduje obnizenie wydajnosci na skutek tworzenia miesza¬ nin zwiazków wyjsciowych i posredniego azo-ad- duktu. W reakcji mozna stosowac katalizator za¬ sadowy, ale reakcja zachodzi równiez bez kataliza¬ tora.Aktywnosc chwastobójcza po wzejsciu roslin róz¬ nych zwiazków o wzorze 1 wykazano w nastepuja¬ cy sposób. Substancje czynne srodka sa nanoszone^ w postaci rozproszonej na 14—21 dniowe rosliny róznych gatunków. Rozproszyne te stanowi woda lub mieszanina rozpuszczalnika organicznego z wo¬ da zawierajaca substancje czynna oraz srodek po- wierzchniowo-czynny (35 czesci soli butyloaminy z kwasem dodecylobenzenosulfonowym i 65 czesci oleju talowego skondensowanego z tlenkiem etyle¬ nu w stosunku 11 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju talowego). Rozproszyne stosuje sie na rosliny w róznych zestawach siewek w kilku dawkach (kg/ha) w stosunku do substancji czynnej. Rosliny po zabiegu umieszcza sie w cieplarni i obserwuje sie wplyw stosowanej substancji na jej rozwój.Wplyw ten rejestruje sie w okolo 2 tygodnie lub w okolo 4 tygodnie po zabiegu.W tablicach 1 i 2 stosowano nastepujace wskaz¬ niki aktywnosci chwastobójczej po wzejsciu.Reakcja rosliny 0—24% uszkodzenia Wskaznik 25—49% uszkodzenia 50—74°/o uszkodzenia 75—99% uszkodzenia * calkowite zniszczenie gatunki roslin nieobecnych podczas zabiegu ' x W tablicach 1 i 2 skrót WAT oznacza liczbe ty¬ godni po zabiegu.Gatunki roslin zostaly oznaczone nastepujacymi literami: A — ostrozen polny 50 B — rzepien C — slaz D — powój E — komosa F — rdest 55 G — cibora H — perz wlasciwy I — sorgo alpejskie J — stoklosa K — chwastnica jed¬ nostronna L — soja M — burak cukrowy N — pszenica O — ryz P — sorgo Q — dzika gryka R — konopie S — Panicum Spp.T — palusznik krwawy.Zbadane zwiazki o numerach 1—7 oznaczaja zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza odpowied¬ nio: 1 — R = 3,4-dwumetylofenyl 2 — R = m-tolil 3 — R = p-metylotiofenyl5 107 838 6 4 — R = fenyl 5 — R = fenyl 6 — R = p-metoksyfenyl 7 — R = 4-chloro-3-metylofenyl Z badan, których wyniki zestawiono w tablicach . 1 i 2 jest widoczne, ze dzialanie chwastobójcze ba¬ danych zwiazków po wzejsciu roslin jest w wiek¬ szosci przypadków dzialaniem o charakterze ogól¬ nym. Jednak w niektórych przypadkach wystepuje pewna selektywnosc. W zwiazku z tym nalezy za¬ uwazyc, ze kazdy z poszczególnych gatunków ba¬ danych roslin jest reprezentatywnym przedstawi¬ cielem znanej rodziny roslin. ~ Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku, wlicza¬ jac w to koncentraty srodka wymagajace rozcien- ezania przed uzyciem na rosliny, zawiera 5—95 czesci wagowych co najmniej jednego -skladnika czynnego i 5—95 czesci wagowych skladnika po¬ mocniczego w postaci stalej lub w, postaci cieczy, na przyklad 0,25—25 czesci Wagowych srodka zwil-, zajacego, 0,25—25 czesci wagowych srodka dysper¬ gujacego i 4,5-—94,5 wagowych obojetnego cieklego.Tablica 1 Nr zwiazku 1 2 3 4/5 6 . 7 WAT 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 ¦ 2 ' 4 2 4 2 2 2 2 kg/godz. 11,2 11,2 \ 5,6 ¦5,6 11,2. 11,2 5,6 5,6 11,2 11,2 5,6 5,6. 11,2 11,2 5,6 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 A 0 0 2 2 1 1 2 3 1 3 1 1 2 1 B 1 2 . 1 2 1 1 1 1 2 3 2 2 3 4 2 3 1 1 1 1 C 1 1 1 ¦ 1 0* 0 0 0 D 1 2 1 1 1 1 0 0 1 1 1 1 4 4 1 3 1 1 1 1 Gatunki roslin E 2 4 2 4 1 4 1 1 4 4 4 4 4 4 3 4 3 X 4 ¦3.F 1 2 1 2 1 2 D 1 3 4 3 3 4 4 4 4 1 1 1 1 G 1 2 0 2 0 1 0 0 3 2 1 2 3 4 2 3 0 0 0 1 ' H 1 2 0 1 0 1 0 0 1 2 1 2 3 *4 2 3 . 0 0 0 1 I . 1 2 1 1 1 1 0 0 1 1 1 2 4 4 4 4 0 0 1 2 J 1 2 1 T 0 0 0 0 1 l 1 1 3 3 0 1 0 0 . 0 0 K 2 3 2 2 0 1 0 1 3 3 2 3 3 4 2 3 2 1 1 3 Nr zwiazku 1 4 3 WAT 2 4 2 4 2 2 4 2 4 2 2 - 4 2 4 2 kg/godz. 5,6 5,6 1,12 1,12 0,28 5,6 5,6 1,12 1,12 0,28 5,6 5,6 1,12 1,12 0,28 Tablica 2 - Gatunki roslin L 1" 2 1 1 1 2 2 1 1 0 2 2 1 1 1 M 1 1 1 1 1 4 4 1 1 0 1 1 0 0 0 N 2 2 1 1 0 2 2 0 0 . 0 , 2 2 1 1 0 O 1 1 1 1 0 3 4 0 1 0 2 2 1 0 0 P 2 3 1 1 1 3 4 2 3 1 3 4 1 2 1 B 1 2 1 1 1 3 3 2 2 1 3 3 1 1 1 |Q 1 1 1 1 0 4 4 0 0 0 1 1 1 0 0 D 2 2 1 2 0 2 2 1 1 1 R 1 3 0 1 0 1 1 0 1 0 1 2 1 1 0 E 1 2 1 2 1' 4 4 2 3 1 4 4 2 3 1 F ' 1 2 1 1 1 4 4 4 4 1 3 4 2 2 0 C 0 1 1 1 0 1 3 . o 0 0 2 3 1 1 0 J 2 2 -1 1 0 2 4 1 1 0 1 2 0 1 0 s 1 1 1 1 1 4 4 1 1 1 2 3 1 2 0 K 1 1 1 1 0 2 2 0 1 0 2 3 1 2 1 T 1 3 1 2 1 3 4 1 2 0 4 4 i 2 17 107 838 8 wypelniacza, na przyklad wody. Wszystkie czesci wagowe odnosza sie do calkowitego ciezaru srodka.W razie potrzeby 0,1—0,2 czesci wagowych obo¬ jetnego cieklego wypelniacza mozna zastapic inhibi¬ torem korozji lub srodkiem przeciwpiennym, albo obiema tymi substancjami. Srodek przygotowuje sie przez zmieszanie skladnika czynnego z sub¬ stancja pomocnicza taka jak rozcienczalniki, wy¬ pelniacze, nosniki i srodki kondycjonujace. Otrzy¬ muje sie srodek w postaci dokladnie rozdrobnio¬ nych czastek ciala stalego, pastylek, roztworów dyspersji lub emulsji. Tak wiec, skladnik czynny stosuje sie z taka substancja pomocnicza jak do¬ kladnie rozdrobnione ciala stale, ciecze pochodze-, nia organicznego, woda, srodek zwilzajacy, dysper¬ gujacy lub emulgujacy lub inna ich kombinacja.Ze wzgledu na wygode i niski koszt najkorzyst¬ niejszym, rozcienczalnikiem jest woda.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku, zwlasz¬ cza w postaci cieczy i rozpuszczalnych proszków, korzystnie zawiera jako srodek kondycjujacy jeden lub kilka substancji powierzchniowo-czynnych w ,ilosci wystarczajacej na to, zeby latwo rozpuszczal sie w wodzie lub w oleju. Wlaczenie w sklad srod¬ ka substancji powierzchniowo-czynnej znacznie po¬ prawia jego skutecznosc. Okreslenie „srodek po- wierzchniowo-czynny" oznacza srodki zwilzajace, dyspergujace, suspendujace i emulgujace. Z rów¬ na korzyscia moga byc stosowane srodki anionowe, kationowe i niejonowe.Korzystnymi srodkami zwilzajacymi sa alkilo- benzeno- i alkilonaitalenosulioniany, siarczanowe alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, dlugolancuchowe estry kwasowe izetionionianu so¬ du, estry sulfobursztynianu sodu, sulfonowane lub siarczanowane estry kwasów tluszczowych, sulfo¬ niany produktów naftowych, sulfonowane oleje ros¬ linne, pochodne polioksyetylenowe fenoli i alkilo- fenoli, zwlaszcza izooktylofenol i nonylofenol oraz pochodne polioksyetylenowe jednoestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bezwodników heksystolu, np. sorbitan. Korzystnymi dyspergantami sa mety¬ loceluloza, alkohol poliwinylowy, ligninosulfoniany sodu, polimeryczne alkilonaftalenosulfoniany, naf- talenosulfonian sodu, bisnaftalenosulfonian polime- tylenowy i sole sodowe kwasu N-metylo-N-(kwas o dlugim lancuchu) 2-aminoetanosulfonowego.Srodki w postaci. proszków dyspergowalnych w wodzie zawieraja jeden lub kilka skladników czyn¬ nych, obojetny wypelniacz staly i jeden lub kilka- srodków zwilzajacych i dyspergujacych. Zwykle obojetnymi wypelniaczami stalymi sa substancje pochodzenia mineralnego, takie jak glinki natural¬ ne, ziemia okrzemkowa i mineraly syntetyczne, po¬ chodne krzemionki itp. Przykladami takich wypel¬ niaczy sa kaolinity, glina atapulgitowa i syntetycz¬ ny krzemian magnezu. Srodek wedlug wynalazku w postaci dyspergowalnych proszków zawiera 5—95 czesci wagowych skladnika aktywnego, 0,25—25 cze¬ sci wagowych srodka zwilzajacego, 0,25—25 czesci wagowych srodka dyspergujacego i 4,5—94,5 czesci wagowych obojetnego stalego wypelniacza, przy czym wszystkie te czesci odnosza sie do calkowi¬ tego ciezaru srodka. W razie potrzeby 0,1—2,0 cze¬ sci wagowych obojetnego wypelniacza stalego moz¬ na zastapic inhibitorem, korozji lub srodkiem prze¬ ciwpiennym albo obydwoma tymi substancjami.Zawiesiny wodne przygotowuje sie przez zmie¬ szanie i zmielenie zawiesiny wodnej nierozpuszczal¬ nego w wodzie skladnika czynnego w obecnosci 'srodków dyspergujacych, w celu otrzymania stezo¬ nej zawiesiny bardzo dokladnie rozdrobnionych cza¬ stek. Otrzymana stezona zawiesina wodna zawiera wybitnie male czastki wchodzace w sklad zawie¬ siny tak, aby po rozcienczeniu i rozpryskaniu po-, krycie bylo bardzo równomierne. Srodek taki zwy¬ kle zawiera 5—95 czesci wagowych skladnika czynnego, 0,25—25 czesci wagowych srodka dysper¬ gujacego i 4,5—94,5 czesci wagowych wody.Oleje do emulgowania sa zwykle roztworami sub¬ stancji czynnej w calkowicie lub czesciowo nie mie¬ szajacych sie z woda rozpuszczalnikach ze srod¬ kiem powierzchniowo-czyrihym. Odpowiednimi roz¬ puszczalnikami substancji czynnej sa weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry lub ketony.Srodek w postaci oleju do emulgowania zwykle za¬ biera 5—95 czesci wagowych skladnika czynnego, i 4—94 czesci rozpuszczalnika, przy czym wszyst¬ kie czesci odnosza sie do calkowitego ciezaru srodka.Chociaz srodek wedlug wynalazku moze zawierac inne dodatki, na przyklad nawozy sztuczne, sub¬ stancje fitotoksyczne, srodki regulujace wzrost ros¬ lin, pestycydy i tym podobne, które stosuje sie jako rozcienczalniki lub w polaczeniu z innym dowol¬ nym opisanym wyzej Rozcienczalnikiem, to w celu uzyskania najlepszych wyników korzystne jest uzycie srodka wedlug wynalazku bez dodatków, a nastepnie wprowadzanie do gleby innych fitotoksy- kantów, nawozów i tym podobnych. Na przyklad, pole mozna spryskac srodkiem wedlug wynalazku albo przed albo po nawozeniu, uzyciu innych srod¬ ków fitotoksycznych i podobnych. Srodek wedlug wynalazku mozna równiez mieszac z innymi sub¬ stancjami, na przyklad, z nawozami sztucznymi, innymi fitotoksykantami i jednorazowo wprowadzac je do gleby. Srodkami chemicznymi, które mozna stosowac równoczesnie lub kolejno z substancja czynna srodka wedlug wynalazku sa przykladowo triazyny, moczniki, karbaminiany, acetamidy, ace- tonitryle, uracyle, kwasy octowe, fenole, tiokarba- miny, triazole, kwasy benzoesowe, nitryle itp.Nawozami sztucznymi, które mozna stosowac w polaczeniu z substancjami czynnymi srodka sa azotan amonu, mocznik, weglan potasu i superfos- fat.Skuteczna ilosc substancji czynnej srodka wedlug wynalazku dostarcza sie roslinom lub czesciom ros¬ lin w dowolny dogodny sposób. Plyny i srodki w postaci czastek ciala stalego stosuje sie na rosliny lub glebe konwencjolnanymi metodami, na przy¬ klad przy uzyciu rozpylaczy recznych lub metoda¬ mi, na przyklad przy uzyciu rozpylaczy recznych lub mechanicznych lub opylaczy. Srodek mozna sto¬ sowac równiez z samolotu w postaci pylu lab roz¬ pylonej cieczy, poniewaz jest skuteczny przy nis¬ kich dawkach.Stosowanie srodka w ilosciach skutecznych ma istotne, decydujace znaczenie. Dokladna ilosc sklad-* nika czynnego, która nalezy zastosowac zwiazana. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 609 107 838 10 jest z zamierzona reakcja rosliny, jak równiez z innymi czynnikami, takimi jak gatunek roslin i sta¬ dium ich rozwoju, ilosc opadów deszczu oraz ce¬ chy uzytego. zwiazku. Przy stosowaniu srodka na liscie w celu regulacji wzrostu wegetatywnego, sub¬ stancje czynna stosuje sie w ilo^ci 0,25—25,0 lub wiecej kg/ha. Dla dzialania fitotoksycznego lub chwastobójczego potrzebna jest taka ilosc, która zapewnia calkowite lub selektywne zniszczenie, czyli ilosc fitotoksyczna lub chwastobójcza. Przy¬ puszcza sie, ze znawca zagadnienia bedzie mógl la¬ two okreslic przyblizona dawke na podstawie wska¬ zówek zawartych w opisie.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze *jako substancje czynna zawiera skuteczna chwastobójczo ilosc zwiazku o wzorze 1, w kt&rym R oznacza grupe fenylowa zawierajaca najwyzej dwa takie podstawniki jak atom chlorowca, niz¬ sza grupa alkilowa o co najmniej 2 atomach we¬ gla, nizsza grupa alkoksylowa lub nizsza grupa al- kilotio o co najmniej 2 atomach wegla, jezeli' gru¬ pa fenylowa zawiera jeden podstawnik alkilotio lub R oznacza grupe naftylowa ewentualnie za¬ wierajaca najwyzej dwa takie podstawniki jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza gru¬ pa alkoksylowa lub nizsza grupa alkilotio. 2. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna chwa¬ stobójczo ilosc zwiazku o wzorze 1 w którym R oznacza grupe fenylowa, tolilowa, ksylilowa lub me- tylotiofenylowa. 0 (pO)2-P-CH2-N CH; NC-CH2J2 WzOr 1 0 CH2CN (R0)2-P-H Wzór 2 /Nx CH2 CH2 NC-CH2-Nx /N-CH2CN CH2 Wzór 3 PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze *jako substancje czynna zawiera skuteczna chwastobójczo ilosc zwiazku o wzorze 1, w kt&rym R oznacza grupe fenylowa zawierajaca najwyzej dwa takie podstawniki jak atom chlorowca, niz¬ sza grupa alkilowa o co najmniej 2 atomach we¬ gla, nizsza grupa alkoksylowa lub nizsza grupa al- kilotio o co najmniej 2 atomach wegla, jezeli' gru¬ pa fenylowa zawiera jeden podstawnik alkilotio lub R oznacza grupe naftylowa ewentualnie za¬ wierajaca najwyzej dwa takie podstawniki jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza gru¬ pa alkoksylowa lub nizsza grupa alkilotio.
2. 2. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny rozcienczalnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna chwa¬ stobójczo ilosc zwiazku o wzorze 1 w którym R oznacza grupe fenylowa, tolilowa, ksylilowa lub me- tylotiofenylowa. 0 (pO)2-P-CH2-N CH; NC-CH2J2 WzOr 1 0 CH2CN (R0)2-P-H Wzór 2 /Nx CH2 CH2 NC-CH2-Nx /N-CH2CN CH2 Wzór 3 PL