DD157293A5

DD157293A5 - Herbizidzubereitung

Info

Publication number: DD157293A5
Application number: DD81228408A
Authority: DD
Inventors: John P Chupp
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1980-03-25
Filing date: 1981-03-18
Publication date: 1982-11-03
Also published as: FR2479221A1; BE888001A; AU536569B2; PL125680B1; AR229025A1; AU6848781A; IL62414A0; CS232714B2; IL62414A; JPS56154463A; LU83229A1; NZ196546A; FR2479221B1; MX6725E; IT1144665B; US4731451A; YU70881A; HU188546B; IT8120417A0; NL8101321A

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizid wirksame 2-Halogenacet-amide, die am Stickstoffatom durch bestimmte heterocyclische Reste sowie durch substituierte oder nichtsubstituierte Cycloalkenyl- oder Phenylreste gekennzeichnet sind.

Description

Die Erfindung betrifft Herbizide, insbesondere betrifft sie die Verwendung von 2-Halogenacetamiden als Herbizide.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:

Die Verwendung verschiedener 2-Halogenacetamide als Herbizide, entweder allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden,· ist bekannt.

Zu den bekannten Herbizidverbindungen gehören diejenigen Acetamide, die in verschiedenen Zusammenstellungen mit Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Halogen-, Aryl- und anderen Gruppen substituiert sind, von denen jede wieder mit anderen Radikalen substituiert sein kann.

Beispiele für bekannte und mit den hier beschriebenen und beanspruchten 2-Halogenacetamiden am nächsten verwandte HaIogenacetamide sind diejenigen, die in den US-PSen 3 495 967,

3 574 746, 3 586 496, 3 901 917, 3 819 661, 3 946 045,

4 012 222, 4 097 262, 4 055 410 und 4 155 744 veröffentlicht sind. Die 2-Chloracetamide der US-PS 3 ..495 967 sind durch Substitutionen am Stickstoffatom gekennzeichnet, darunter auch ein Benzothiophenradikal, das wiederum andere Substitu-

enteri haben kann. Die US-PSen 3 574 746 und 3 586 496 befassen sich generell mit den gleichen 2-Halogenacetamiden, die durch eine C₁-- Cycloalken-1-yl-Gruppe und andere Substituenten am Amidstickstoff gekennzeichnet sind. Die US-PS 3 901 917 betrifft 2-Halogenacetanilide, die eine Thienylmethylengruppe am Stickstoffatom substituiert haben, die mit einer Niedrigalkylgruppe substituiert sein kann, und die US-PS 3 819 661 betrifft 2-Halogenacetanilide, die am Stickstoffatom mit einem Furfuryl oder Tetrahydrofurfuryl substituiert sind. Die PSen 3 946 045 und 4 012 222 beschreiben 2-Halogenacetanilide, die durch eine Dioxolanyl-Niedrigalkylgruppe am Anilidstickstoffatom gekennzeichnet sind. Die PS 4 055 410 betrifft 2-Halogenacetanilide, die am Stickstoffatom mit 2,4-Dioxothiazolidinylmethyl- oder 2,4-Dioxoimidazolidinylmethylradikalen substituiert sind, während die PS 4 155 744 2-Halogenacetamide betrifft, die durch Substi- tution von Cycloalkenyl- und heterocyclischen Radikalen am Stickstoffatom gekennzeichnet sind. Die PS 4. 097 262 betrifft N-(O-substituiertes-Phenyl)-N-[(2-oxooxazolidin-3-yl)-methyl] 2-halogenacetamide.

Bekannte Verfahren zur Herstellung verschiedener 2-Halogenacetamide verwenden die Halogenacetylierung des geeigneten Anilins oder Cyclohexylidenimins zur Er-zeugung des entsprechenden Produkts.

Die am nächsten verwandten, bekannten 2-Halogenacetamide besitzen am Acetamid- oder Acetanilidstickstoffatom eine heterocyclische oder Cycloalkenyl- oder Phenylgruppe angelagert (die substituiert sein kann). In den obigen Veröffentlichungen werden jedoch die neuen erfindungsgemäßen 2-Halogenacetamide und Herstellungsverfahren nicht beschrieben, wie sich aus der nachfolgenden Diskussion ersehen läßt.

Ziel der Erfindung:

Die Erfindung betrifft herbizid wirksame Verbindungen, ein neues Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizidzubereitungen_f die diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zu ihrer Anwendung in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere bei . Reis.

Darlegung des Wesens der Erfindung:

Die erfindungsgemäßen Herbizide sind gekennzeichnet durch die

'ormel I

Il

worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;

R ein C^₇ Cycloalkenyl- oder Phenylradikal, oder ein solches R-Radikal bedeutet, das mit C_r__fi Alkyl, Thioalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Polyalkoxy, C₂_g Alkenyl oder Alknynyl, C_5-10 Aryl, Halogen, NO₃, CF₃ , oder einem C_5-6 heterocyclischen Ring, der 0 oder S enthält, substituiert ist;

Y 0, S oder NR₄, und R₄ Wasserstoff oder C._. Alkyl bedeuten;

R₁ Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, die an R substituiert sein können; und

η eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt..

Zu den besonders interessanten Verbindungen gehören diejenigen, bei denen in der obigen Formel I R eine niedrigalkyl- und/oder alkoxy-substituierte Phenylgruppe oder niedrigalkyl-substituierte Cycloalken-1-yl-gruppe, und Y Schwefel bedeuten.

Eine bevorzugte erfindungsgemäße Verbindung ist N-(2,6-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracetanilid. Weitere Verbindungen werden unten beschrieben. .'

Bei dem neuen erfindungsgemäßen Verfahren werden die Verbindungen der Formel I durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II . .

/ / H Λ L·, L· U ^v

XCH T

(ID

mit einer Verbindung der Formel III

(III)

in Gegenwart einer Base und vorzugsweise eines Phasentransferkatalysators hergestellt; dabei bedeutet X Halogen, und Y, R,

und η haben die oben angegebene Bedeutung.

Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen 0 C und 120 C, vorzugsweise 10 ⁰C bis 60 ⁰C durchgeführt.

Die zur Verwendung in diesem Verfahren bevorzugten Basen sind Alkalimetallhydroxide, obwohl auch andere Basen wie elementare Metalle, Metall'fluoride, -hydride, -oxide, -carbonate oder -alkoxide verwendet werden können.

Bevorzugte Phasentransferkatalysatoren sind die quartären Ammoniumhalogenidsalze, z.B. Aryl- .oder Aralkyltrialkylammoniumhalogenidsalze wie Benzyltriethylammoniumbromid oder -chlorid. Zu weiteren Phasentransferkatalysatoren gehören die .acyclischen und cyclischen. Polyether, z.B. "18-Crown-6" cycli-

sehen Ether in Kombination mit Alkalimetallhydroxid als Base.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Herbizide brauchbar.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit verschiedenen Verfahren hergestellt werden. In Beispiel 1 wird die Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung mit einem N-Alkylierungsverfahren beschrieben, das kürzlich vom gleichen Erfinder entwickelt wurde. Bei diesem Verfahren wird ein sekundäres 2-Halogenacetamid unter basischen Bedingungen.zu einem Anion desselben umgewandelt, anschließend wird das Anion mit einem Alkylierungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, umgesetzt.

Ausführungsbeispiele: Beispiel 1

4 g (0,02 mol) 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-i-cyclohexen-i-yl)-acetamid, 5,5 g (0,0275 mol) 3-Chlormethyl-2-benzothiazolinon, 2 g Benzyltriethylammoniumbromid und 75 ml Methylenchlorid wurden 'in einen 500 ml Kolben mit rundem Boden gegeben. Unter Rühren wurden 15g 50%iges wässriges Natriumhydroxid auf einmal -zugegeben. Es wurde für 1 h gerührt, dann wurden 150 ml Wasser zugegeben. Die Methylenchloridschicht wurde abgetrennt, über MgSO. getrocknet, abfiltriert, und das Lösungsmittel im .Vakuum entfernt, wonach ein bernstein-

22840

farbener Schaum zurückblieb. Dieser Schaum wurde in heißem Isopropänol gelöst. Nach dem Abkühlen wurden A₁A g weiße Kristalle, Fp. 133-136 ⁰C, sowie eine kleine Menge höher schmelzenden Materials abfiltriert. Weitere Umkristallisation entfernte das höher schmelzende Material nicht. Der Feststoff wurde durch Kieselgel mit Chloroform als Eluierungsmittel· chromatographiert. Die Fraktionen 10 und 11 enthielten Produkt. Verdampfen des Lösungsmittels ergab 2,6 g weiße Kristalle, Fp. 141-143 ⁰C

Elementaranalyse: Berechnet für C₁₈H₂₁ClN₂O₂S(%):

C: 59,25; H: 5,80; N: 7,68; Gefunden: C: 59,11; H: 5,82; N: 7,69.

Das Produkt wurde als N-(2,6-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-[(2-OXO-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracetamid identifiziert.

Die in diesen erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien sind gut bekannt. So sind die in Beispiel 1 verwendeten sekundären Ausgangsmaterialien in US-PS 3 574 beschrieben. Das Benzothiazolinonderivat ist in der US-PS 3 05"O 526 beschrieben. .

Beispiel 2

In diesem Beispiel wird ein anderes und neues Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen dargestellt.

3,6 g (0,0137 mol) N-(Chlormethyl)-2·-methoxy-6»-methyl-2-chloracetanilid in 100 ml CH₂Cl₂ wurden mit .2,2 g (0,0145 mol) Benzothiazolin-2-on und 1,0g Benzyltriethylammoniumbromid gemischt. Zu diesem Gemisch wurden unter Rühren 30 ml 50%iges Natriumhydroxid gegeben; das Gemisch ließ man etwa 3 h reagieren. Nach dem Aufarbeiten isolierte man 5,8 g Rohprodukt, das dann aus Isopropanol zu einem hellbräunlichen Feststoff, Fp. 120-121 ⁰C umkristallisiert wurde. Elementaranalyse: Berechnet für C-jgH.. 7ClN₂O₃S (%) :

C: 57,37; H: 4,55; N: 7,43; Gefunden: C: 56,89; H: 4,51; N: 7,34.

Das Produkt wurde als N-(2'-Methoxy-6'-methyl)-N-[C2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracetanilid identifiziert.

Das Benzothiazolin-2-on ist ein handelsübliches Produkt, und das N-(Chlormethyl)-2-chloracetanilidderivat kann mit dem bekannten Verfahren der Chloracetylierung des entsprechend substituierten Phenylazomethins hergestellt werden, wie dies z.B. in den US-PSen 3 637 847 und 3 547 620 beschrieben ist.

Beispiele 3 bis 11

Mit praktisch den gleichen Verfahren, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben sind, jedoch unter Verwendung der geeigneten Ausgangsstoffe und Reaktionsbedingungen, werden weitere 2-Halogenacetamide gemäß der Formel I oben hergestellt, Die gleichen oder gleichwertige Lösungsmittel, Basen und Ka-

4 0

talysatoren, zusammen mit geeigneten Temperaturen und Reaktionszeiten können in diesen Ausführungsformen leicht verwendet werdenc Typische weitere Verbindungen, die mit den obigen Verfahren hergestellt wurden, sind in Tabelle I zusammen mit einigen ihrer Materialeigenschaften zusammengestellt,

Tabelle I Elementaranalyse

Beisp

Nr.

Verbindung

Empirische EIe-

Formel Fp. ⁰C ment Berechnet Gefunden

. 3 N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2'-6'-diethyl-2-chloracetanilid

. N- [ (2-OXO-3- (2H) -benzothia-

zolyl)-methyl]-N-(2-ethyl-6-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-chloracetamid, gemischt mit seinem N- [ (2-OXO-3- (2H) -benzothiazolyl) -methyl] N-(2-methyl-6-ethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-chloracetamid

N- [(2-OXO-3- (2H) -benzothiazolyl) -methyl] -N- (2,6-diethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-chloracetamid

N- [(5-Chlor-2-oxo-3- (2H) -benzothiazolyl) -methyl] -N- (2,6-dimethyl-•1 -cyclohexen-1 -yl) -2-chloracetamid

152-153

135-160

C	51,91	51,95
H	4,75	4,77
N	7,76	7,77
C	60,23	60,29
H	6,12	6,15
N	7,39	7,37

N- [ (6-Brom-2-oxo-3- (2H) -benzothiazolyl) -methyl] -N- (2,6-dimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl) -2-chloracetamid

N- [ (6-Ethoxy-2-oxo-3- (2H) -benzothiazolyl ) -methyl ] -N- (2,3-dimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl) -2-chloracetamid

C₂₀H₂₅ClN₂O₂S	147-148	C H N	61,13 6,41 7,13	60,87 6,40 7,05
^C18^H2O^Cl2^N2°2^S	183-187	C H N	54,12 5,05 7,02	53,98 5,11 6,98
^C18^H2O^BrCN2°2^S	125-127	C H N	48,72 4,54 6,31	48,83 4,58 6,29
^C2O^H25^ClN2^O2^S	135-137	C H N	58,74 6,16 6,85	58,82 6,19 6,82

Tabelle I - Fortsetzung

Elementaranalyse

Beisp. Nr.	Verbindung	Empirische Formel	Fp. ⁰C	Ele ment	Berechnet	Gefunden
9	N-[(2-OXO-3-(2H)-benzothia- zolyl) -methyl ] -N-(2,6-dimethyl- 1-cyclohexen-1-yl)-2-chlor- acetamid	C₁₈H₂₅ClN₂O₂S	95-99	C H N	58,60 6,83 7,59	58,65 6,83 7,58
10 .	N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothia- zolyl)-methyl]-N-(2-methyl-1- cyclohexen-1-yl)-2-chlor- acetamid	C₁₇H₁₉ClN₂O₂S	134-139	C H N	58,19 5,46 7,98	58,15 5,50 7,96
11	N-[(2-OXO-3-(2H)-benzoxyzolyl)- methyl]-N-(2,6-dlmethyl-1- cyclohexen-1-yl)-2-chloracet-	C₁₈H₂₁ClIi₂O₃	140-142	C H N	61,98 6,07 8,03	61,99 6,10 8,03

amid

Wie bereits erwähnt erwiesen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen als wirksame Herbizide, insbesondere als Vorauflauf-Herbizide, jedoch wurde auch Nachauflauf-Äktivität nachgewiesen. In den Tabellen II und III sind die Ergebnisse von Tests zusammengefaßt, die zur Bestimmung der herbiziden Vorauflauf-Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführt wurden.

Diese Vorauflauftests wurden wie folgt durchgeführt: Guter Mutterboden wurde in Aluminxumpfannen gegeben und bis zu einer Höhe von 1 bis 1,3 cm unterhalb der Oberkante der Pfannen festgeklopft. Auf die Erde wurde eine bestimmte Zahl von Samen oder Ablegern verschiedener Pflanzenarten gegeben. Die zum Auffüllen der Pfannen nach dem Aussäen oder Verteilen der Ableger benötigte Erde wurde in eine Pfanne gewogen. Eine bestimmte Wirkstoffmenge, die in Form eines Lösungsmittels oder einer Suspension aus benetzbarem Pulver aufgebracht wurde, und die Erde wurden gründlich gemischt und zum Abdecken der vorbereiteten Pfannen verwendet. Nach der Behandlung wurden die Pfannen auf einen Treibhaustisch gestellt und nach Bedarf von unten gewässert, so daß ausreichend Feuchtigkeit für das Keimen und das Wachstum vorhanden war.

Etwa 2 bis 3 Wochen nach dem Aussäen und der Behandlung wurden die Pflanzen begutachtet und die Ergebnisse zusammengestellt; sie sind in Tabelle II zusammengefaßt. Die Bewertung des herbi-

ziden Effekts erhielt man aufgrund einer festen Skala, die auf % Schädigung jeder Pflanzenart beruht. Die Bewertungen sind wie folgt:

% Kontrolle

0-24 25 - 49 50-74 75 -

Bewertung 0 1 2 3

Die in einer Testreihe verwendeten Pflanzenspezies, für welche die Daten in Tabelle II zusammengefaßt sind, sind gemäß der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:

A Canada Thistle B Cocklebur

C Velvetleaf D Morningglory E Lambsquarters F Smartweed G Yellow Nutsedge H Quackgrass I Johnsongrass J Downy Brome K Barnyardgrass

Ackerkratzdistel

Winde Melde

Quecke

flaumige Trespe

Cirsium arvense Xanthium

pensylvanicum Abutilon theophrasti Ipomoea sp. Chenopodium album Polygonum sp. Cyperus esculentus Agropyrum repens Sorghum halepense Bromus tectorum

Echinochloa crus-galli

40 8 5

	1	5,6	2	•	5	kg/ha	Tabelle	II	B	Pflanzenspezies	D	E	F	G	H	I	J	K
			11,0		O	C	2	O	3	2	2	3	2	3
Verb.von Beisp.	3	6	5,6	Vorauflauf-Test	1	O	2	1	1	O	2	0	2	3
Nr.			11,2		0	0	O	1	O	3	1	0	2	3
4	7	5,6	A	O	O	O	1	0	3	2	0	1	3
	11,2	O	O	O	O	O	O	1	1	O	1	3
8	5,6	0	O	O	O	O	O	1	O	O	1	3
	11,2	O	O	O	0	3	0	O	O	3	1	3
9	5,6	O	O	O	O	1	0	O	O	O	1	3
	11,2	O	O	O	0	1	0	0	O	O	0	1
10	5,6	O	O	O	Q	1	0	O	O	O	O	1
	11,2	2	O	O	O	3	0	0	1	O	0	3
11	5,6	1	O	O	O	O	0	O	O	O	O	1
	11,2	O	O	O	O	1	0	O	O	O	0	1
	5,6	O	O	O	O	O	O	O	O	O	O	1
	11,2	1	_	O	O	O	O	O	O	O	O	O
	5,6	O	O	O	O	O	0	O	O	O	O	1
11,2	O	O	O	0	1	3	O	1	0	2	3
5,6	O	O	O	O	1	0	0	O	0	O	3
11,2	O	O	O	1	O	0	1	0	0	3	3
5,6	O	O	O	3	O	O	1	3	O	3	3
11,2	O	O	O	O	1	O	1	3	0	3	3
5,6	O	O	O	0	2	O	3	1	0	3	3
	O		O
O
O
O

Die Verbindungen wurden ferner, mit dem obigen Verfahren an den folgenden Pflanzenspezies getestet:

• Sojabohnen Zuckerrüben Weizen Reis

, Sorghum

L Soybean

M Sugarbeet

N Wheat

0 Rice

P Sorghum

B Cocklebur

Q Wild Buckwheat Winden-Knöterich

D Morningglory

R Hemp sesbania

E Lambsquarters Melde

F Smartweed

C Velvetleaf

J Downy brome ' flaumige Trespe

S Panicum species

K Barnyardgrass

T Crabgrass

Xanthium pensylvanicum Polygonum convulvulus Ipomoea sp

Sesbania exaltata Chenopodium album Polygonum sp

.Abutilon theophrasti Broinus tee tor um Panicum spp

Echinochloa crus-galli Digitaria sanguinalis

Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.

Tabelle III

Vorauflauf - Test

Verb.von Beisp.Nr.	kg/ha
1	5,6
	1,12 ·
	0,056 η m ι *>
	. U · UXi.^ 0,0056
2	5,6
	1,12
	0,28
	0,056
	0^0112
3	5,6
	1,12
	... -0,28
4	5,6
	1,12
	0,28
6	5,6
	1,12
9 '	5,6
	1,12
	0,28
10	5,6
	"1,12
	0,28
	0,056

Pflanzenspezies-LMNOPBQDREFCJbKT

11021-00-1000233 01123-0 0-2003333 01020-00-2100333 110000010110033 3 0001100311101332 0 0010-03-1100 3 33 002 3100021203333 0003100003203333 0001000002 -101.1 3 1 ÜÜ0000000000022Ü 0000000000000000 00000000 00002333 0000 000000101132 000100000 0000031 010103013330 0 233 0 000000002 3 00033 01000-0100 0 00002 0100000031100013 010 1000033 2 00002 01222-00 01102333 000200000000 0 032 000 0 0 00--000 00 21 001300 0 003202233 0 00 0 000001100023 0 000 0000 00000033 0000000 0 01000033

4Ψ

Beispiele 12 bis 45 .

Die Verbindungen in den folgenden Beispielen können auch hergestellt werden, indem man das in den Beispielen 1 und 2 beschriebene Verfahren pratisch wiederholt, es jedoch in Bezug auf Ausgangsstoffe, Reaktionstemperaturen, Zeiten, Lösungsmittel, Katalysatoren, Basen usw. variiert, um der Art der jeweiligen Reaktionsteilnehmer gerecht zu werden. Die einzelnen Verbindungen in den Tabellen IV und V sind solche, deren Gruppen durch die allgemeinen Formeln identifiziert sind. In Tabelle IV betrifft die Formel IA Verbindungen, in denen R durch substituierte oder unsubstituierte 1-Cycloalken-i-ylradikale gekennzeichnet ist; in Tabelle V betrifft die Formel IB Verbindungen, in denen R durch substituierte oder unsubstituierte Pheny!radikale gekennzeichnet ist.

	•	Y	Tabelle IV	R
	O XCH₂C_n	O	O η	.2-Methyl-O- methoxy-i- cyclopenten- 1-yl
I Λ		S		2-Ethyl-l- cyclohexen-1- yi
Verb.von Beisp.	X	-CH-.		2-Me thoxy- methyl-b- 'methyl-1-cyclo- hexen-1-yl
Nr.	Cl	η R₃
12	Br	0
13	Cl N	1 ⁴~^CIi3
14		b

V
I R

Cl'. N-H 1 '5-OCH, 1-Cyclohopten-

1-yl

Br S 2 4,5,6- 2,6-Dimethyl-

Trimethyi 1-cyclohexen-

i-yi

Cl S 1 4-SCH₃ 2,6-Diethyl-l-

• · cyciopenten-i-

Cl S 0 - -2-AlIyI-I-

cyclohepten-1-yl

Br SO - 2-propargyl-b-

inethyl-1-cyclohexen-1-yl

20" Cl O 0 - 2-CF₃-6-Methyl-

1-cyclohexen-l-

yJ-

4$

Verb.von „ ,

Beisp. - Tabelle IV - Fortsetzung

X Y η R., R

Dr S 3 4, 5/b- 2-chlor-6- -

Irimethyl methyl-1-cyclopenten-1-yl

Cl N-C₃H₇ 0 - ' 2-NO₂-6-Methyl-

1-cyciohepten-

: : : : ; l-yi

Cl . S ' ' . 1 ^-Vurfuryl 2,6-D.i_methyl-:l-

····..·. ' cycloiiexen-1-yl

Cl S 0 - 2-Furfuryl-6-

• ethyl-i-cycio-

hexen-1-yl

Cl S . 1 5-Aliyl 3-Tetrahydro-

furfuryi-6-n-

pr-opyl-l-cycio-

hexen-1-yi

Cl S 0 .· - 2,5-Dimethyl-l-

cyclopenten-1-

Cl S 0 ' - 2-Methyl-l-

cyeiopenten-lyi

2840

Tabelle V ...

IB XCH₂C

R .

(Rl)_n

·. Verb.von . ._ _,/ . . "

.·' ; *; Beisp

-. - Nr. _ _ χ γ . _η R, · R

2ö Cl S 0 - 2,6-Dimethyl-

phenyl

1 6-C1 2-Methyl-6-

ethylpnenyl

2 5,6-diCl 2-tert.-Butyl-6-

chlorphenyl

0 . - 2-Methylthio-G-

methylpnenyi

1 4-Phenyl 2-Nitrophenyl

29	Br	S
30	Br	S
31	Cl	O
32	Cl,	. .0
33	Br	"' . "NH ;
34	Cl	' NCH₃ m
35	Cl	*N-n-C₄H₉
36	Cl	s^:

0" - 2y

niethylphenyl

1 5-EVirfuryl Phenyl

0 - 2-CF₃-6-Ethyl-

.. pheiiyl

3 '4,5,6- 2,3-Dimethyl-

Trimethyl phenyl

37 Cl '. S 0 - . 2-Propargyl-6-

.' ". ' ethylphenyl

38 Cl O 1 . 4-NO₂ . 2-Methoxy-

rp.Gthyl-b-. . . methyiphenyi

39 Cl S.. 0 ' ~ 2-(2-Methoxy-

OLhüijy)-G-.' . methyiphenyi.

;* ; , "22ΊΒΓ40

Tabelle V - Fortsetzung

Verb.von Beisp. Nr.	X	Y	h	K-:	R
40	Cl	S	1	4-Br	2-Allyl-6- methoxyphenyl
41	Cl	S	0	-	2-tert.—Butyl-6- chlotphenyl
42	Cl	S	1	4-Ethoxy •	2-Tetrahydro- f urfuryl- 6- ethylphenyl

Cl . S 0 - 2-Furfuryl-6-n-

" propylphenyl

' Cl S 0 - 2-Methyl-6-

isobutoxyplicnyl

Cl S 0 - 2-(Trifluoi-

methyl)-6-rcethylphenyi

22. 7 7 M Λ

Die Verbindung von Beispiel 1 erwies sich als besonders wirksames Reisherbizid. In Tabelle VI sind Daten zusammengestellt, die die Wirkung dieser Verbindung auf die hauptsächlichen asiatischen Reisunkräuter Echinochloa crus-galli (EC), Monochoria vaginalis (MV), Cyperus serotinus (CS), Eleocharis kuroguwai (EK) und Sagittaria trifolia (ST) in ausgepflanztem Reis bei Aufwandmengen zwischen 0,28 bis 2,24 kg/ha zeigen; die Begutachtung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung.

	von .Nr.	Menge kg/ha	Tabelle	EC	VI	%	Hemmung	EK	ST
Verb. Beisp		2,24		100	MV	CS	100	5
1		1,12	Reis	100	100	100	100	5
		0,56	10	100	100	100	100	5
		0,28	. 0	100	100	90	100	0
		Ό	100	80
	0

Die Verbindung von Beispiel 1 kontrollierte selektiv alle getesteten Unkräuter, ausgenommen Sagittaria trifolia, bei so niedrigen Mengen wie 0,28 kg/ha, der kleinsten Testmenge, während die Unschädlichkeit für Reis (d.h. 15% oder weniger Schädigung) bei 2,24 kg/ha oder mehr aufrecht erhalten wurde.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitungen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer .Flüssigkeit organischen Ursprungs', Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsmittel·, einem Emulgierungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Kengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff "oberflächenwirksames Mittel" fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können gleichermaßen verwendet werden.

- 2

Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettsäurealkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, .Natriumsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsuifonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische GIycole, Polyoxyethylenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isoocty!phenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat, sowie Polymethylenbisnaphthalinsuifonate. . .

Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierungsmittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gewöhn-.lich mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatcmeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Magnesiumsilik.at. Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile (vorzugsweise 5 bis 2Ό Anteile)"Wirkstoff, etwa 0,2 5 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bis

40

15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesainten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bis 2 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosions- oder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden.

Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bis 60 Gew.% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.% verdünnt werden.

Wässrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wässriges Gemisch aus einem in Wasser unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so daß man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.% Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.

Bei einer anderen Art wässriger Suspensionen wird ein mit Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so daß eine in

einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indem man eine wässrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emulgiermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die nicht mit Wasser mischbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert und anschließend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so daß Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die .Konzentration des verkapselten Mate-' rials bei etwa 480 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.

Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u.a. Dimethylformid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschließende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden. .·

Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 9 5 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff,

2O A / £> O £4

etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa U bis 9U Teile. Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen. .

Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwirksames Mittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche .Tone, Pyrophyllite, Hüte und Vermiculite sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula mit dem Wirkstoff besprüht oder gemischt.

5Die erfindungsgemäßen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsanteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten.· ' · .

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind,· sind u.a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiolcarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Biphenylether und dergleichen, wie z.B.:

' Heterocyclische Stickstoff/Schwefelderivate

2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylair:ino)-s-^triazin 2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin .

3-Isopropyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid

3-Amino-1,2,4-triazol

6,7-Dihydrodipyrido-(l,2-a:2',l'-c)-pyrazidiiniumsalz

S-Brom-S-isopropyl-e-methyluracil 1,1'-Dimethyl-4,4¹-bipyridinium

Harnstoffe

N¹-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff N,N-Dimethyl-N'-(3-chlor-4-ir!ethylphenyl)-Harnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,1-dimethylharnstoff 1,3-Dimethyl-3-(2-benzothiazolyl)-Harnstoff 3-(p-Chlorphenyl)-l,1-dimethy!harnstoff l-Butyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-l-methy!harnstoff

**^ & Jf ξ\ /I

Carbamate/Thiolcärbamate

2-Chlorallyldiethyldithiocarbamat S-iU-ChlorbenzyD-NsN-diethylthiolcarbamat Isopropyl-N- ( 3-chlorphenyD-carbaniat S-2,S-Dichlorallyl-NjN-diisopropylthiolcarbamat Ethyl-l^N-dipropylthiolcarbamat · _; S-Propyldipropylthiolcarbamat

Acetamide/Acetanilide/Aniline/Amide

2-Chlor-N,N-diallylacetamid N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid

N-(2, U-Dimethyl-5-[[ [(trif luormethyD-sulfonylJ -amino] phenyl)-acetamid

N-Isop.ropyl-2-chloracetanilid 2',6'-Diethyi-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid

2'-Methyl-6^!-ethyl-N-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetanxlid

α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin N-(I,l-Dimethylpropynyl)-3,5-dichlorbenzamid

Säuren/Ester/Alkohole

2,2-Dichlorpropions.äure 2-Methy1-U-chlorphenoxyessigsäure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Nethyl-2- j_4-(2 , 4-dichlorphenoxy )-phenoxy3 -propionat

3-Amino-2,5-dich'lorbenzoesäure 2-Methoxy-3_s6-dichlorbenzoesäure

so

2,3,6-Trichlorphenylessigsäure N-1-Naphthylphthalamsäure

Natrium-5-[2-chlor-U-(trifluormethyD-phenoxy]-2-nitrobenzoat

^,B-Dinitro-o-sek.-butylphenol

N-CPhosphonomethyD-glycin und seine C,, _fi Monoalkylamin- und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselben

Ether

2,U-Dichlorphenyl-4-nitrophenylether 2-Chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrodiphenylether·

Vers chiedenes

2,6-Dichlorbenzonitril Mononatriumsäuremethanarsonat Dinatriummethanarsonat ,

In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z.B. Kompost, Mist, Humus, Sand und dgl.

Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.

I. Emulgierbare Konzentrate

Gew.%

A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 . . 1/0, Freie Säure eines komplexen organischen Phosphats einer aromatischen oder aliphatischen hydrophoben Base (z.B. GAFAC RE-610, eingetragenes Warenzeichen der GAF Corp.) 5,59 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockco-.polymer mit Butanol (z.B. Tergitol XH, eingetragenes Warenzeichen der Union Carbide Corp.) Phenol Monochlorbenzol

. ". 100,00

B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 25,00 Freie Säure eines komplexen organischen Phosphats einer aromatischen oder aliphatischen hydrophoben Base /z.B. GAFAC RE-610, eingetragenes Warenzeichen der GAF Corp.) 5,00 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockcopolymer mit Butanol (z.B. Tergitol XH, eingetragenes Warenzeichen der Union Carbide Corp.) Phenol Monochlorbenzol

100,00

BZ

II. Flüssigkeiten

Gew.%

A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 ' . 25,0 Methylcellulose 0,3 Siliziumoxidaerogel 1,5 Natriumlignosulfonat 3,5 Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat 2,0 Wasser 66,7

100,0

B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 45,0 Methylcellulose 0,3 Siliziumoxidaerogel 1,5 Natriumlignosulfonat · 3,5 Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat · 2,0 Wasser 47,3

100,0

III. Benetzbare Pulver

A. Verbindung von Beispiel Nr. 2 25,0 Natriumlignosulfonat . 3,0 Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat 1,0 Amorphe Kieselerde /synthetisch) 71,0

100,0

B. Verbindung von Beispiel Nr. 3 80,00 Natriumdioctylsulfosuccinat 1,25 Calciumlignosulfonat . . ' · 2,75 Amorphe Kieselerde (synthetisch) 16,00

100,00

C. Verbindung von Beispiel Nr. 6 10,0

Natriumlignosulfonat · 3,0

Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat 1,0

Kaolinit-Ton ' 86,0

IV. Wasserlösliche Pulver

A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 10,0 Natriumdioctylsulfosuccinat 2,0 Siliziumoxidaerogel 5,0 Methylviolett 0,1. Natriumbicarbonat 82,9

100,0

B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 . 90,0 Ammoniumphosphat , 10,0

V. Stäube

A. Verbindung von Beispiel Nr. 2 2,0 Attapulgit 98,0

B. Verbindung von Beispiel Nr. 3 60,0 Montmorillonit 40,0

C. Verbindung von"Beispiel Nr. 6 30,0 Ethylenglycol ,. , 1,0 Bentonit · 69,0

D. Verbindung von Beispiel Nr. 10 1,0

Diatomeenerde . 99,0

VI. Granula

A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 15,0 Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb) 85,0

B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 '30,0 Diatomeenerde (2O/4O) 70,0

C. Verbindung von Beispiel Nr. 6 1,0 Ethylenglycol 5,0 Methylenblau 0,1 Pyrophyllit 93,9

D. Verbindung von Beispiel Nr. 10 5,0 Pyrophyllit (20/40) 95,0

4 0

Bei erfindungsgemäßer Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in' wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zuberei-. tungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wässrigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.

Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist wesentlich und kritisch für die erfindungsgemäße Anwendung. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. von der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise von etwa 0,0U bis 5,60 kg/h.a, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größere oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kann

s* · HQ 4 0

auf Grund der Beschreibung, einschließlich der Beispiele, leicht die für jeden Fall optimale Menge bestimmen.

Die Bezeichnung "Boden" wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter "soils" in Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes Medium, in dem Pflanzen wurzeln und.wachsen können, und schließt nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung, Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.

Ende der Beschreibung

Claims

Erfindungsanspruch:

1» Herbxzidzubereitungen, gekennzeichnet dadurch, daß

sie ein Adjuvans und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I

O O

enthalten, worin

X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;

E ein C₁- _n Cycloalkenyl- oder Pheny !radikal, oder ein solches R-Radikal, bedeutet, das unabhängig voneinander mit C^_₆ Alkyl, Thioalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Poly alkoxy, O₂-O A¹^e: ¹^¹ oder Alkynyl, ^^_^q Aryl, Halogen, NOpj CFo einem Cc g heterocyclischen Ring, oder O oder S enthält, substituiert ist.

Υ O, S oder NR^, und R^ Wasserstoff oder C^^. Alkyl be- ' deuten;

R^j Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, die an R substituiert sein können; und

η eine ganze Zahl von O bis 4 bedeutet«

2» Zubereitungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,

daß in der Verbindung R ein niedrigalkyl-substituiertes 1-Cycloalken-1-yl-_radikal, η Null, X Chlor und Y Schwefel bedeuten.

3. Zubereitungen nach·Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung N-(2,6-Dimethyl-1-cyclohexan- · -1-yl)-N-/C2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl7-2- -chloracetamid ist.

4-, Zubereitungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung R mit Cj_^ Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, η Null, X Chlor, und Y Schwefel bedeuten. '
5. Zubereitungen nach Punkt 4-, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung N—£2"-0xo-3-(2H)— benzothiazolyl).methyl7 -2'-methoxy-6' -~methyl-2~chloracetanilid ist.
6. Zubereitungen nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung N-/C2-0xo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl7 -2¹ _I6^l-diethyl~2-chloracetanilid ist.
7. Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, gekennzeichnet dadurch, daß am Standort derselben eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I

Il
-H₂C CH^- N

N I

ausgebracht wird, worin

X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;

E ein C,- „Cycloalkenyl- oder Pheny!radikal, oder ein sol-

ches R-Radikal, das anabhängig voneinander mit 0^^ Alkyl, Ihioalkyl, Alkoxyj Alkoxyalkyl. Polyalkoxy, C₂^₆ Alkenyl oder Alkynyl, Gc^₀ -^y¹' Halogen» NO₂, CFo substituiert ist·, oder einen Cc 5 heterocyclischen Ring, der O oder S enthält, bedeutet;

Y O, S oder NB^, und R^ Wasserstoff oder C_1-^ Alkyl bedeuten;

R^j Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, die an R substituiert sein können; und

η eine ganze Zahl von O bis 4 bedeutet,
8. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß

in der Verbindung R ein niedrigalkyl-substituiertes 1-Cycloalken~1-yl~Radikal, η Null, X Chlor und Y Schwefel bedeuten.

9c Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß

die Verbindung N-(2,6-Dimethyl-1-cyclohexen»1-yl)-N-^r2-oxo™ -3~(2H)-benzothiazolyl)~methyl7-2-chloracetamid ist.
10. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß

R in der Verbindung mit C, g Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, η Null, X Chlor, und Y Schwefel bedeuten·
11. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung N-/2-Oxo~3-(2H)~benz6thiazolyl)-methyl_>7~2¹-methoxy-e'-methyl^-chloracetanilid ist,

12o Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung lT-/Γ2-Oxo-3-(2H)~benzothiazolyl)-methyl·7-²S 6^?~diethyl-2-chloracetanilid ist.

13» Verfahren zur Kontrolle von Unkräutern in Reis, gekennzeichnet dadurch, daß auf den Standort derselben eine herbizid wirksame Menge von N-(2,6-Dimeth.yl-1~cyolohexan-1-yl)-N-/r2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl7 -2-chloracetamid aufgebracht wird«