CS232714B2 - Herbicide agent and production method of its active component - Google Patents

Herbicide agent and production method of its active component Download PDF

Info

Publication number
CS232714B2
CS232714B2 CS811980A CS198081A CS232714B2 CS 232714 B2 CS232714 B2 CS 232714B2 CS 811980 A CS811980 A CS 811980A CS 198081 A CS198081 A CS 198081A CS 232714 B2 CS232714 B2 CS 232714B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compound
formula
process according
active ingredient
methyl
Prior art date
Application number
CS811980A
Other languages
English (en)
Other versions
CS198081A2 (en
Inventor
John P Chupp
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS198081A2 publication Critical patent/CS198081A2/cs
Publication of CS232714B2 publication Critical patent/CS232714B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

(54) Herbicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky
Ze stavu techniky · je známé použití různých ' 2-hal.ogenacetamidů jakožto herbicidů, a to buď samotných, nebo ve směsi s jinými herbicidy.
Mezi herbicidně aktivní sloučeniny, známé ze stavu techniky, patří acetamidy, které mají různě uspořádané substituenty ze souboru zahrnujícího skupiny aikylové, cykloialkytové, alkenylové, cykloalkenylové, alkoxyskupiny, atomy halogenu, arytové a další skupiny, které všechny mohou být opět dále substituovány jinými skupinami.
Jakožto příklady 2-haloeenacetamidů, známých ze stavu techniky, které se nejvíce blíží 2-hatoeenia,ceta'midům podle tohoto· vynálezu, se uvádějí 2-h'alogenaoetamidy podle amerických patentových spisů číslo 3 495 967, 3 574 746, 3 586 496, 3 901 917,
819 661, 3 946 045, 4 012 222, 4 097 262,
055 410 a 4 155 744.
V americkém patentovém spise číslo 3 495 967 se popisují 2-chloracetamidy, které Jsou charakterizovány substituenty na atomu dusíku včetně benzothiofenové skupiny, která může být ještě dále substituována. V amerických patentech číslo 3 574 746 a 3 586 496 se uvádějí obecně tytéž 2-haloeenacetamidy, které jsou charakterizovány cyktoalken-l-ylcviou skupinou s 5 až- Ί atomy uhlíku, a jinými substituenty na amido2 vém dusíku. Americký patentový spis číslo 3 901 917 se týká 2-haloeenacetainilidů vyznačených tím, že mají thienylmethylenovou skupinu, která může být substituována nižší alkylovou skupinou jakožto substituent na atomu dusíku a americký patentový spis číslo 3 819 661 se týká 2-haloeenacetainliidů, které jsou substituovány na dusíkovém atomu furfurylovou nebo tetrahydrofurfurylovou skupinou. Americké patentové spisy číslo 3 946 045 a 4 012 222 popisují 2-h-alogenaccta·πilidy vyznačené dioxolanyl-nižší alkylovou skupinou na anilidovém dusíkovém atomu.
Americký patentový spis číslo. 4 055 410 se týká 2-hal·ogenaactanШdů substituovaných na· atomu . dusíku 2,4-di!oxothiazolidinylmethylovou nebo 2,4-dtoxoimidazolidinylmethylovou skupinou a americký patentový spis číslo 4 155 744 se týká 2-halogenacetamidů vyznačených tím, že obsalhují na dusíkovém atomu cyklioalkenytovou a heterocyklickou skupinu. Americký patentový spis číslo 4 097 262 popisuje N- (Cl-substituioiva-né-fenyl) -N- [ (2-oixooxa.zolid in-3-y 1) methyl ] -.2-halogenacetamidy.
Různé 2-haloeenacetamidy se .podle známého stavu techniky připravují halogenacetylací vhodného anilinu nebo cykíohexylideniminu na odpovídající produkt.
Jak Je zřejmé, mají nejdůležltější ž-halogenacetamidy podle známého stavu techniky heterxcyklickou a cykloialkenylioviou nebo felnylovoú, popřípadě substituovanou, skupinu, vázanou na atom dusíku acetaraidového nebo acetanilidového podílu.
Bodle · známého stavu techniky nejsou však chráněny nové 2-haloge.nacetamidy a způsob jejich přípravy, jako podle tohoto vynálezu.
Vynález se tudíž· týká nového· způsobu přípravy herbicidně účinných sloučenin, které jsou vhodné pro zemědělské plodiny, zvláště pro. pěstování rýže.
Předmětem vynálezu je· herbicidní prostředek, který jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného· vzorce I
R cyklohexeiníyliovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž jsou tyto skupiny ·popřípadě na sobě nezávisle jednou či dvakrát substituovány alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo methoxyskup-inou,
Y atom kyslíku nebo >síry,
Ri atom vodíku, halogenu nebo ethoxyskupůnu.
Obzvláštní význam mají sloučeniny obecného vzorce· I, kde Y znamená atom síry.
Podle vynálezu se jakožto výhodná sloučenina obecného vzorce I uvádí N-( ?,6-dimethyl-l-cyklohexeiinl-yl j-N-J [2-oxo-3-/2H/-bejizothiioazoiyl J · methyl] -2-chloracetainilid. Další výhodné sloučeniny obecného vzore® I, účinné pod.le vynálezu, budou ještě popsány.
Novým způsobem· se sloučeniny obecného vzorce I připravují podle vynálezu tak, že· se nechá reagovat sloučenina •obecného vzorce II
O
II
C1CH2C CHoX1 \ / . N
R (II) se sloučeninou obecného vzorce III
II
(III) kde χΐ znamená atom halogenu a Y, R a Ri miají shora uvedený význam, v přítomnosti záisady a s výhodou v přítomnosti katalyzátoru přenosu fáze. Reakce •se provádí při teplotě 0 °C až 120 ec, s výhodou při teplotě 10 až 60 °C.
Jakožto výhodné zásady se při způsobu podle vynálezu používá hydroxidů alkalických · kovů, · jakkoliv se rovněž ·může použít jiných zásad, jako jsou elementární kovy, fluoridy kovů, hydroxidy, oxidy, uhličitany nebo· ailkoxiidy alkalických kovů.
Výhodným! katalyzátory fázového přenosu· jsou kvairténní amoniové híatogeinidové soli, jako · jsou například aryl nebo aral.kyl tnalkylamoniumhalogenidové soli, jako benzyltriethylamoniumbromid nebo· benzyltriethylamonluimchtorid. Jakožto jiné katalyzátory fázového přenosu se uvádějí acyklické nebo cyklické polyethery, jako jsou například ,,18-crowin-6“ cyklické ethery ve· směsi s hydroxidem alkalického kovu jakožto zásadou.
Jak shora uvedeno, jsem siMčemMy obecného vzorce I, účtenými složkami hšrbtódních prostředků.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou připravovat různými způsoby. 'Příklad 1 popisuje způsob, při kterém se používá N-alkylačního procesu. Tento proces -zahrnuje převádění 'sek-Z-haloenaacetamidu na ammut za zásaditých podmínek a pak reakci гйшtu ·s ailkylačním prostředkem, s výhodou v přítomnosti katalyzátoru fázového· přewsm.
Přikladl
Z-Chlw-N- :(2,6^'diměit^-y:l-l^-^^íy^]l^'^^^effi^e)^-1-ylj-acetamid (4 g .{0.Д2 molu], 3'Xhlormethyl-Z-benzothiazolinein {5,5 ;g, ·0,43275 molu j tιenzy·ltr^№1h^^yJamx^n^ί^^umbrxmi^d (2 gí a 75 ml methylenchloridu · se '•mes® dio baňky s kulatým dinem o obsahu 500 · ml. 3a míchání -se- míjedhoiH přidá veškerý hydroxid sodný (.15 g ·ve formě 50%' vodného roztoku). · Míchá se po· dobu jediné inodimy ·Přidá se 150 ml vtody. Mettaylem2hdixйdxvá vrstva se oddělí, vysuší · se síranem horečnatým, zfiltruje se a rozpouštiědto se ·odstraní ve vakuu, čímž se získá jantarová pěna ' Tato
-¾ ··:··· ' pěna se vyjme do horkého isopropanolu. Po ochlazení se odfiltruje 4,4 g bílých krystalů, o teplotě tání 133 až 136 °C, a malé množství látky o vyšší teplotě tání. Další rekrystalizací se látka o vyšší teplotě tání neodstraní. Pevná látka se chrom-atografuje na silikagelu s chloroformem jako, eluentem. Frakce 10 a 11 obsahuje produkt. Odpařením rozpouštědla se získá 2,6 g bílých krystalů o teplotě tání 141 až 143 °C.
Analýza vypočtena pro Ο18Η2ΐΟ1Ν2Ο28 (%) vypočteno:
59,25 C, 5.,80 H, 7,68 N;
nalezeno:
59,11 C, 5,82 H, 7,69 N.
Produkt identifiikován jakožto N-(2,6-dimethyl-l-cyklohexen-l-yl)-N-[ (2roxo-3/2H/-beinzothiazoly 1) methyl ] -2-chloracet amid.
Výchozí látky, používané při způsobu podle vynálezu, jsou dobře známy. Tak sek.-amidové výchozí látky, typu použitého podle příkladu 1, jsou popsány v americkém patentovém ispise číslo 3 574 746. Bmzothiazo-linonový derivát je popsán v americkém patentovém spise číslo 3 050 526.
Příklad 2
Tento příklad objasňuje obměnu nového způsobu přípravy sloučenin obecného vzorce I podle -vynálezu.
N- (Chlormethyl)-2‘-methoxy-6‘-methy 1-2-chloracetaniílid 3,6 g (0,0137 molu) ve 100 mililitrech dichlormethanu se mísí s benzothiazolin-2-onem, 2,2 g (0,0145 molu) a s 1,0 g benzyltriethylamoiniumibromiidu. Do této směsi se za míchání přidá 30 ml 50% roz toku hydroxidu sodného; směs se nechá reagovat po dobu přibližně tří hodin. 5,8 g surového vytvořeného produktu se izoluje a překrystaluje se z isoproip-aimolu, čímž se získá lehce tmavo žlutě zbarvená pevná látka o teplotě tání 120 až 121 °C.
Analýza vypočtena pro Ci8H17C1N2O3S (%) vypočteno:
57,37 C, 4,55 H, 7,43 N; nalezeno:
56,89 C, 4,51 H, 7,34 N.
Produkt identifikován jakožto N-(2‘-methoxy-6‘-methyl)-N-[ (2-oxo-3/2H/-beniZiothiazoly 1) methyl ] -2-chloracetanilid.
BeiniZiothiazolin-2-on je obchodně dostupný produkt a N-(chlormethyl j-2-chloracetamilidový derivát se může připravit běžným způsobem chlioracetylace odpovídajícími způsobem substituovaného fenylazomethinu, jak je popsáno například v americkém patentovém -spise číslo 3 637 847 a 3 547 620.
Příklad 3 až 11
Stojným obecným postupem,· jako je popsáno v příkladu 1 a 2, avšak za použití vhodných výchozích látek a reakčních podmínek se připraví další 2-haiIogenacetamidy obecného vzorce I. Při těchto provedeních způsobu podle vynálezu se používá stejných nebo ekvivalentních rozpouštědel, zásad a katalyzátorů spolu s vhodnými teplotami a časy. Typické další sloučeniny obecnéhio vzorce I, připraveně způsobem podle vynálezu a jejich určité fyzikální vlastnosti jsou uvedeny v následující tabulce I.
й Ри
LO Ьч CD LD O. CD co т-Γ Mi !>? o (Ώ O?
ID CO гН Ю CD CO CM CD CD O CM т-Ч CO
T-Γ Mi К θ' СО [< LO со t^OlDOOr-lOOCOOOCDCMCDCMinOOOOLDOCOCDOCO °0~ М^ О' О' гЧ' СО' Ю' СМ^ 00~ гН, 00^ CÍ^OO ΙΟ^ тН Ю- о. О HQ о со ь? со ю со со м< со со со со со со ьГ со 1D Ь? т-Г со со СО Ю Ю LO LO со
COrHOOCMLOCMÓJ^i-I^CDlOOCOCDCDCDoO СО О СО тН М^ гЧ тН о GD 1D СО гЧ^ СО СО' СО' ^н м^ cd. о~ т~Г со о М^' LD 00 М1 со со со со оэ со с< oď ю [>Г 1-Т со со*
СО LÓ М1 LO LO Ю, СО ояZ ω υϊΖ о Д2 оΖΖ·θχ ζ ω X Z
>гЧ со со 00 о t^ СП СП см
£ ш гЧ I со Mi со см со ΟΊ СО Mi
>cd 4-» гЧ I т-Ч I т-Ч | т-Ч I т-Ч I I т-Ч I т-Ч 1
cd +-· 1 см 1 LO 1 1 со 1 1D 1 LD 1 1.0 1 м< 1 а
О ю СО Mi 00 см со CD со М1
к ф н гЧ г-1 тЧ гЧ т-Ч Т-Ч гЧ т-Ч
N
СО со ω ем ω СО CO co
см О о О см см о см о M O O CM
см г—1 ω 40 z см о Z о Рн со см Z ω ю см z ω Ю _cm Z ω σ: z ω CM
Ol К О z 8 Z см z е CM z 00 z l> z 00 »4
см ω 00 ω со ď см СЭ o ď O
«й »-ч
XJ ев н
r^Z? r—1 1 >чтН
>4 O ά
Л r4 ьз o
4-> l Ф tí g o Ξ χ Z4 2 S * Q O
8
Jak shora uvedeno, jsou sloučeniny obecného vzorce I herbicidně účinné a Jsou zvláště vhodné pro herbícidní prostředky, používané před vzejitím, j· akkoliv prokázaly také účinnost při použití po vzejití. V tabulce II a III jsou výsledky zkoušek prováděných ke stanovení herbícidní účinnosti při použití sloučenin obecného vzorce I jako účinné složky herbicidního prostředku pnužívriného· před vzejitím.
Zkoušky po^užití před vzejitím se provádějí tímto· způsobem:
Hrnková půda dobré kvality л^^-e vnese do hliníkových mís a utlačí se do·· výšky 9,525 milimetru až 12,7 mm od vrchu mísy. Na povrch půdy se vnesou četná semena nebo se zasadí vegetativní odnože různých druhů rostlin. Do· .mís se pak naváží půda potřebná pro· doplnění k zakrytí semen nebo vegetativních odnoží. Půda a známé množ siví účinné látky, použila v rozpouštědle nebo jakožto srniáčitelný prášek ve formě suspenze, se důkladně promisí · a použijí se k pokrytí připravených mís. Po ošetření se mísy vnesou na police do skleníku, kde se zvlhčují spodním zavlahováním k dodání potřebné vlhkosti ppo vzejití a růst.
Přibližně po dvou až třech týdnech po zasetí ·a ošetřeni se pozorují rostliny a za znamenávají se výsledky. V tabulce II jsou tyto výsledky shrnuty. Herbícidní působení se posuzuje pevnou stupnicí, založenou · na procentovém poškození každého· druhu rostlin. Tato stupnice jo následující:
% poškození Hodnocení
0 až 24 0
25 až 49 1
50 aiž 74 2
75 aiž 100 3
Používané druhy rostlin při řadě zkoušek, jejichž výsledky jsou uvedeny v tabulce II, jsou označeny v tabulce II těmito písmeny:
A pcháč (Cirsium vulgare J,
B repeň,
C podslunečník, abutilon,
D povrnice,
E merlíik bílý, .
F rdesno pepaník,
G šácher ’ (yellow nutsedgel,
H pýr plazlvý,
I čirok halepský,
J sveřep (downy brome),
K ježatka kuří noha.
r~i rH O rH CO OO CO CO CO CO
CM CM CM T—I rH rH Г-1 rHOOOOOOOOCMóeoooooco
CO o o o o o co oooooooooooooo
Sloučenina Před vzejitím Druh rostliny podle příkladu kg/ha ABCDEFGH číslo
СЧ CM rH CM
CM o co co о г-; ооооОгноососо гнгноооооооооооогнгн co -H o o o o o o
O rH rH rH O O CO t—I co
O O 0.0 O O O O CO o o oo o
T-4 r—1 CO O rH O O O r-l гЧ О О Г- !
CMOJOOOOOOOOOOOOO ooooooooooooooo
OriOOOOOOOOOOOO
OOOOOOCMrHOOrHOO
CM
O O rH co o o
OOOOOOOOO
Shora uvedeným způsobem se dále šeijí následující rostliny, Označované bulce III, shrnující výsledky zkoušek, to písmeny:
L sója
M cukrová řepa
N pšenice
O rýže
R ikcniopě setá (hemp sesbania)
E merlík bílý zkou- F rděme pepř nik v ta- C podsluneeník, abutilon těmi- P čirck
В repeň
Q pohanka svlačcovitá
D povijnice ] sveřep (dcwny brome)
Š proso
К ježatka kuří niioha
T rosička krvavá co
pq
Ctí 'tío
OCMr-l O)O) O lO cococtccccc^ocncccococooc;^
C^ÍOCCtCtCCCClClrHC^íDCl
QnQOH OCOCHQCN
OOOOOOOOOOO □ ohhh y-í CM CM
CD rHCD
COCOCM
CO CM
COCO r/COCOC^CDOQCOC^íCOCDO ríO.OOOOOCMOOCaOO
Cd o o o o Cd rH ONHOOQ h o co co o η m
HrCHHCCJOOOOOCCM
O fH CO
O rrl O O CM rH C CD
H QQ CO rH O rH
COaoaaOOCOOaO)O)Oa
Q O O yH OOOaOOOOQO □ ooooooooaaaaa
O CD yHOH o o o co oo
Doo
Q^CDOO^C^COOCDCnO
T-^CCO^C?r-IOr-r^OOOC^C^OO
MN1OOHHCCCOOCCOO vl
O O CD O oo a o
CO CO oo a
Q □ CO O O O omoo r4 O O OrHCMCJ
OCOOOO гчоаосэооооаоаоаоо гноогиаоааоо
CO cm co i.o CO^ F*t Cg CD a τ-Γ cd a ctí a X5 Ctí H
a om
0-0 fH a
QO rHOQOOOO
OQOOOOOQ
CO O
CO O O O
CD см аcm i—I 1.0CO H
HO CM co to rH CM co CMOOCM
Q Q Qs Q ’Ч °4°4 θ' θ' 1гГ тН θ' θ' о” irT г-Г θ' и? Т-Г GD~ 1Ό r4 ΙΌ а см а см a ιό rg cg а^ rH og а г, о ю н о о
CM CO ΜΪ co о> O
fH
Sloučeniny podle příkladu 1 se - obzvláště osvědčily jako účinné herbicidní - prostředky pro pěstování rýže. Hodnoty, uvedené v tabulce VI, dokládají vliv těchto sloučenin na hlavní asijské plevelné rostliny v rýži, jako je ježatkia kuří noha [ Echinochloa crus galii) (EC), Monochoiria vaginalis (MV), šáchor (Cyperus 'serotinns) (CS), EieocParis kuroguwai (EK) a - štípatka [S-agittaria trifolia) (ST) - v přesazované rýži - v dávkách od -0,.28 až 2,24 kg/ha. -Pozorování účinku prováděno· 18 - dní - po ošetření.
Tabulka VI
Sloučenina podle příkladu číslo Dávka kg/ha Procento inhibice
rýže EC MV cs EK ST
1 2,24 10 100 100 100 100 5
1,12 0 100 100 100 100
0,56 0 100 100 90 10-0 5
0,28 0 100 100 99 100 0
Z tabulky VI je zřejmé, že sloučenina podle příkladu - 1 selektivně potlačuje všechny zkoušené plevelné rostliny s výjimkou štípatky [ Sagittaria trifolia) - v: dávkách nižších než 0,28 kg/ha, - což je minimální - zkoušená dávka, přičemž nepoškozuje rýži (to Znamená, že ji poškozuje z 15 % .nebo· -méně ) při dávce 2,,,,24 kg/ha něho vyšší.
Herbicidní prostředky podle vynálezu zahrnují koncentráty, které se musejí - ředit před použitím, obsahující alespoň jednu účininou látku a pomocné látky; mají kapalnou nebo pevnou formu. Herbicidní -prostředky podle vynálezu se připravují míjením účinné látky s pomocnými přísadami, včetně ředidel, nastavovačů, -nosičů a kondicionačnfch látek za vzniku prostředků ve formě jemně -rozptýlených pevných částic, granulí, pelet, roztoků, suspenzí nebo . disperzí. Účinné látky se tedy může používat s pomocnou přísadou, ,ako je jemně -rozpůlená pevná látka, kapalina organického původu, voda, smáčedlo, -dispergační prostředek, emulgační činidlo nebo jakákoliv vhodná směs těchto látek.
He rbi cidní prostředky - podle vynálezu zvláště kapaliny a smáčitelné prášky, .obsahují -s výhodou- kondicionační činidlo, jedno nebo několik povrchově -aktivních činidel v dostatečném množství, aby se daná směs dispergovala -snadno ve vodě nebo v oleji. Vnesení povrchově - aktivní - látky cn herbícidního prostředku podle vynálezu značně podporuje jeho účinnost. Výrazem „povrchově aktivní látka“ se rozumějí smáčedla, dáspergační -činidla, suspenzační činidla a -eimulgačnií činidla. Stejně snadno se může použít -aniontových, kattontových -nebo- neiontových činidel.
Jakožto výhodná smáčedla se uvádějí alkylbenzensulfonáty a alky lnaftalensulfon úty, sulfatované mastné -alkoholy, aminy nebo amidy kyseliny, estery kyselin s - - dlouhým řetězcem isothlonátu sodného, estery sulfojantaranu - sodného, sulfatované - nebo sulíonované mastné kyseliny ve formě esterů, petrolsulfonáty, sulfoinované rostlinné oleje, diterciární acetylenické glykoly, polyoxyethylenové -deriváty alkyifenolů (zvláště isooktylfenolu a nionylfénolu) a polyoxyethyle nové deriváty esterů mono- vyšších mastných kyselin hexltoiainhydridu ('jako - je například sorbiian. Výhodnými dispergačními činidly jsou, me-thylcelulóza, polyvinylalkohol, natři umlignins ulfonáty, polymerní - alk ylniaftaisnuiulfoináty, natriumnaftalensulfonáty a polymethylenbisnafkalensul forná ty.
Smáčitelné prášky jsou ve vodě dispergovatelné směsi -obsahující jednu - nebo několik - účinných látek, inertní pevný nastávovač a -jedno· nebo několik smáčedel a dlspergačiních činidel. Inertními pevnými- niastavovači jsou zpravidla látky minerálního původu, jako jsou - přírodní hlinky, křemelina a - syntetické minerály odvezené od - oxidu křemičitého a podobné - látky. Jakožto příklady takových nastavovačů - se uvádějí kaolinity, aittapulgltová -hlinka -a -syntetický křemičitáin horečnatý. Směsi smáčitelných prášků podle vynálezu obsahují - zpravidla 0,5 až 60 dílů ís výhodou 5 až - 20 dílů) účinné látky, přibližně 0.25 až 25 - dílů (s výhodou 1 až 1'5 dílů) smáčedla, přibližně 0,25 až 26 dílů (s výhodou 1,0 až 15 - dílů) dispergačníhío prostředku a přibližně 5 až 95 dílů (s výhodou 5 -až 50 dílů) inertního - pevného niastavovače, přičemž všechny díly jsou míněny hmotnostně -a vztahují se na - -hmotnost herbteidního prostředku jako celku. Popřípadě se př - bližně 0,1 až 2,0 dílů pevného inertního nastevevače může nahradit- inhibitorem koroze, nebo protipč1 - licí přísadou nebo -oběma těmito činidly.
Jakožto jiné typy prostředků podle vynálezu se uvádějí práškové koncentráty .obsahující hmotnostně 0,1 -až 60 % účinné látky na vhodném nastavovači; tyto -prášky se -mohou ředit pro použití v koncentracích přibližně hmotnostně 0,1 až 10 %..
Vodné suspenze -noho emulze se mohou připravovat mícháním Vodné směsi ve - vodě nerozpustné účinné látky a emulgsčního - činidla -až do- rovnoměrného - rozptýlení a pak - homogenizací za vzniku emulze velmi jemně rozptýlených částic. Vzniklá koncentrovaná -vodná suspenze je - charakterizována mimořádně malou - velikostí částic, takže po zředění -a nastříkání poskytuje velmi -rovnoměrný povlak. Jakožto· vhodné koti centrace těchto prostředků se uvádí obsah hmotnostně přibližně 0,1 · až 60 %, s výhodou 5 -alž 50 % účinné látky, přičemž horní hranice je dána bránicí rozpustnosti účinné látky v rozpouštědle.
V jiné formě vodné suqpenze jo s vodou ' nemísitelný herbicid enkapsulováin za vzniku mikrokapslové· fáze dispergované ve vodné fázi. Při jednom provedení se vytvářejí maličké kapsle uváděním do vzájemného styku vodné fáze obsahující ligninsulfonátový emuligátor a s vodou incmís^iltelné činidlo a pii^il^i^^e^tth^^j^l^^inpolyfenylisi^lk/í^^i^-át, dispergací s vodou ne mísíte ln.é fáze do vodné fáze a .následným přidáním polyfunkčního aminu. · Isokyanátová a aminová sloučenina navzájem reagují za· vzniku pevné močovinové obalové stěny okolo částic s vodou nomísílelné chemikálie za vzniku mřkrokapslí z této chemikálie. Obecně je koncentrace mikróenkapsjíi o váného materiálu přibližně 480 až 700 g/litr prostředku jako celku, s výhodou j.e 480 až 600 g/litc
Koncentráty jsou zpravidla roztoky účinné látky v rozpouštědle nemísitelném s vodou nebo· částečně mísitelném s vodou, obsahující povrchově aktivní látku. Jakožto vhodná rozpouštědla účinné látky podle vynálezu se uvádějí dimethylformamid, djmethylsulfoxid, N-methyly-yrrolidon, uhlovodíky a s vodou nemísíte lné ethery, estery a ketony. Avšak jiné vysoce koincenitrované kapalné koncentráty se mohou připravovat rozpouštěném účinné látky v rozpouštědle a pak zředěním například petrolejem na ко -icentraci vhodnou ke stříkání.
Koncentrátové prostředky obsahují zpravidla 0,1 až · 95 · dílů a s výhodou 5 až 60· dílů účinné látky, přibližně 0,25 až. 50 dílů a. s výhodou 1 až 25 dílů povrchoví' 'aktivní látky a popřípadě 4 .až 94 díly 'rozpouštědle, přičemž všechny díly jsou míněny hmotnostně · a vztahují se na celkovou hmotnost emulgovateiného oleje.
Granulemi se rozumějí fyzikálně stálé prostředky ve formě částic obsahující účinnou látku přilnutou nebo rozptýlenou v základní mat nici inertního, je mně rozptyl emého nosiče ve formě částic. Zpravidla k napomáhání vyluhování účinné látky z 'částic obsahují takové prostředky .povrchově aktivní činidlo shora, uvedeného typu. Jakožto příklady vhodných tříd minerálních •m^rstavovačů ve formě částic se uvádějí přírodní hlinky, pyrofyllity, iiiit a vermikullt.
Výhodnými nastavovači jsou .porézní, absorpční, předformované částice, jako jsou před-formované a · pnosáté částice attapulgitu, nebo teplem expandované částice vermikulitu a jemně rozptýlené hlinky, jako jsou kaolinové hlinky, hydratovaný attapulgit nebo beuooinitické hlinky. Tyto ·nast^avovačt se postříkají účinnou, látkou nebo se smísí s účinnou látkou za vzniku herbicidiního granulátu.
Granulované herbicidní prostředky podle vynálezu mohou obsahovat přibližně 0,1 až .dílů hmotn. účinné látky na 100 hmotnostních dílů hlinky ia 0 až 5 hmotnostních dílů povrchově · aktivního činidla na 100 hmotnostních dílů částic hlinky.
Herbicidní prostředky · podle vynálezu mohou obsahovat· také jiné přísady, jako jstou například hnojivá, jiné herbicidní prostředky, jiné -pesticidní prostředky, bezpečnostní přísady a podobné přísady jakožto· pomocné látky nebo ve směsí se shora uvedenými pomocnými látkami. Chemikálie užitečné ve směsi s účinnými látkami podle vynálezu zahrnují například trícziny, močoviny, karbamáity, acetamidy, acetanilidy, uráčily, deriváty octové kyseliny nebo· deriváty fenolu, thiolkicrbcmáty, triazoly, benzoové kyseliny, ni-trlly, bifenylethery a podobné chemikálie. Příkladně· se uvádějí:
Heΐtrocyklické deriváty · obsahující dusík/síru:
c-coior-4-ethalamO1o-6-isopropylamiiniO'-sym-hriazto,
2-chlor-4,6 -b iis [isoprop у lamino J- s ym- triazin,
2- ' ::hlor-4,6-bis [ ethy lamino) -sym-triazin, 3~lsiopI^oρ^yl^-l^H^^.¾:l,3-btnzothiadlazln^-4-
- [3H J -on-2,2-clioxicl,
-amiínio-1,2,4-t rlazol, 6,7-dihydrodipyrido'( l^-af^lkc j pynazidhniová sůl,
5-bIΌ^n^·^;^·líSO¢^l^(^^^yl6-nit^tl^]^^]^^url^^^!il, í,l‘-dimechyl-4,4í-bipyridinium.
Močoviny:
N‘- (4-chlor fenoxy j feny i-N,N-dimethylmočovinic,
N,N-dimiethyi-Nť- í 3-chlor-4-methylfenyl) močovina,
3- [ 3,4-dcch·lιoklfenyl j-l.l-dimethylmooovncai,
1,3-díme · thyl-3- [--benzothlazo·lyl jmočovinia, 3- [ p-chliorfenyi J -1,1-dimethylmočovina,
1- butyi-3- [3.4-dích'iorfenyl ] -1-methylmočo·vina.
Kar bam áty/tliiolkicr· b a máty:
2- · chloraliyldiet hyy dithiokarb arnát,
S- [ 4-chlkrbtnzyl) -Ν,Ν-diE^tl^^^^ll^^]hiiklh^k^ú^l^l^π^^^t, isopropyl-N- [ 3-chlorf eny 1) karbamiáh, S-2,3-·d.lCιhll^^Glriaι^-Уl-N,NlΦi<sopr;(roplйhl^]^]aarbcmát, ethyl-NN-dipiopyllholkarbamát, S-proyyl оу у 111x101^1113 amát.
Ac e tamidy/ac elani 1 idy/anil iny/amidy
--chior-N.,N- dlaliylacetamid, Nw]^·^-dim^^tt^З^]^-2,2-dlftmyi^et^l^mιid^, N^^-dLi-methyl-S-K [tňfluormeihyljsulfonyljamindjf enylacelamid,
N-isoy ropy^-chlora ce tanili d, 2‘,6<-diehhyl-N-methOxymethyí-2-chlorccet'Cinilid,
2‘-mehhyl-6‘-ethyl-N- [ 2-!mtthkxyyroy---y1) -2-ch^lorai^i^itic^i^iilid, alfavailfa/ai'fa4riífluíor-2,6-dinitro-N,N-diprO'pyl-p-tOiuidiin,
N- (l,l-dimethylpropynyl) -3,5-dichIorbenzenamid.
Kyiseliiny/esteiry/aílkiohioly:
2,2 - di c hiIioirpTOpioniO v á kyše 1 i na,
2- imethyl-4-chlorfeinoxyoctová kyselina,
2.4- díichito:’‘fen!Oxyoctová kyselina, methyl-2- [ 4- [ 2,4-dii'Chlorfeaoxy Jfenoxy ] - pnopionát,
3- alminiO)-2,5-díichlorbeinzoevá kyselina, 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoová kyselina,
2,, 3, 6-trichiorfenyloctová kyše lina,
N-1-nla.ftylftalarniová kyselina,
5- [ 2.-chlor-4- [ trif luormethyil )f enoxy ] -2mitnobenzioiát sodný,
4,6 - dinitro-o-sok. - but у 1 fenol,
N-ffosfoinnmethyllglycin a jehio mionoalkylamin s 1 až 6 atomy uhlíku a soli s alkalickým kiovem a jejich směsi.
Ethery:
2.4- dichliorifeinyL-4-nitrofenyleth!er,
2-c.hlor -alfa, alfa, alifa-trifluoř-p-tolyl-S-ethiOixy-4-nitrofenyletiher.
Různé:
2,6- dini troch lor benzoni t r i 1, monosodiumhydroigenmethaniarsonát, d i sodiium mieit hanarsonát.
Hnojivá, vhodná pro použití s účinniou látkou pioidlíe vynálezu zahrnují například dusičnan amonný, močovinu, potaš a superfosfát. Jiné užitečné přísady zahrnují materiály, ve .kterých se -rostliny zakofeňují a ve kteířýcih rostou, jako je kompost, hnojivo·, humus, písek a jako jsou podobné substráty.
Her bicí dní prostředky shoř a u ve děných typů jsou dále příkladně popsány:
I. Emlulgovatelrué koncentráty % hmotnostní
A. Sloučenina plodle příkladu 1 1,0
Volná kyselina komplexu organického fosfátu aromatické nebo alifatické hydbofób-ní zásady (jiako jie například GAFAC RE—610, obchodní označení společnosti GAF Qoinp) 5,59
Blokový koipolymer polyoxyeithylen/polyioxypiropyilen s butanolem (například Tergitoil XH, obchodní označení produktu společnosti Union Cairbide Corp.) 1,11 Fenol 5,34
MoinOichlorbenzen 77,16
100,00 % hmotnostní
B. Sloučenina podle příkladu 4 25,00
Volná kyselina komplexu crganckého fosfátu aromatické nebo alifatické hydroifiobní zásady (Jako je například GAFAC RE—610) 5,00
Blokový kopolymier polycxyethylen/polyoxypropy.len,s butanolem (například Tergíiitol XH)1,60
Fenol4,75
Moinochlo; b enzen63,65
100,00
II. Tekuté prostředky % hmotnostní
A. Sloučenina podle příkladu 125,00
Methyl.celu.16za0,3
Aeiriogel oxidu křemičitého1,5
Ligniosulfonát sodný3,5
N-methyl-N-oleyltiaurát sodný2,0
Voda66,7
100,00
B. Sloučenina pudle příkladu 445,0
Met hylce I u 1 ó z,a0,3
Aeroigel oxidu křemičitého1,5
Lignio/sulfcinát sodný3.5
N-methyl-N-Oileyltaurát sodný2,0
Voda47,3
100,0
III. Smáčitelné prášky % hmotnostní
A. Sloučenina podle příkladu 225,0
Lrig nosu lfonát isodný3,0
N - mieth у 1- N -ol e y 1 taiuirá t sodný1,0
Amorfní oxid křemičitý (syntetický) 71,0 ‘ ϊοο’οό
B. Sloučenina podle příkladu 380,0
Diioktylsulfojantariain sodný1,25
Lignoisulf·onáit vápenatý2,75
Amorfní oxid křemičitý (syntetický) 16,00
100,00
C. Sloučenina podle příkladu 610,0
Lignloisulfonáit sodný3,0
N-methyl-N-oleyltaurát 3odný1,0
Kaoiltoitový jíl86,0
100,00
IV. Ve vodě rozpustné prášky %’ hmotnostní
A. Sloučenina podle příkladu 110,0
D iioiktyl sulf o jantairlain sodný2,0
Aerogel oxidu křemičitého5,0
Methylová viiOjleť0,1
Hydriogeiniuhličitiáni sodný82,9
100,0
3 2
В. Sloučenina podle příkladu 490,0
Fosfoirečnain amlolnný10.,0
W
V. Prášky % hnrJitnOGÓilí
A. Sloučeniiinia podle příkladu 22,0
Attiapuligit98,0 ΐόξο
B. Sloučenina podle příkladu 360,0
Montimori 1 1 onit40,0 “100^
C. Sloučenina poidle příkladu 630,0
Eithylelniglykol1,0
Bentiohít69,0
100,0
D. Sloučenina podle příkladu 101,0.
Kremielina 99,0
100?0
VI. Granule % hmotnostní
A. Silou cenina, podle příkladu 115,0
Granulovaný aittapulgit (20/40 mesh] 85,0
IDOJD
B. Sloučenina podle příkladu 430,0
Křemeilina (20/40) _T0
100,0 % hmotnostní
C. Sloučenina podle příkladu 61,0
Eithylenglykol5,0
M ethylenová miod г0,1
Pyrio/fyllit _ 93,9
100,0
D. Sloučenínla podle příkladu Í05 0
Pyrofyllit (20/40) __JI5,0
100,0
Při použití heirbicidních prostředků podle yyínáileziu se účinné množství acetialniliidů
4 vnáší do půdy obsahující rostliny, nebo se vnáší do vodného prostředí jakýmkoliv běžným způsobem. Ošetřování půdy kapalnými prostředky nebo prostředky ve formě pevných částic je možné jakýmkoliv běžným způsobem například rozprašovačem prášku, iraimieniovioiu a ruční stříkačkou a sprojovým rozprašoVačem. Herbicidiní prostředky se také mohou nanášet z letadla ve formě prášku nebo sprejem jelikož jsou účiinmé i v malých dávkách. Ošetřování vodních rostlin herbicidními prostředky podle vynálezu se zpravidla provádí přidáváním, prostředků do vodného prostředí v oblasti, kde je žádoucí ničit vodní rostliny.
Použití účinného množství účinné látky obecného vzorce I na miístě, kde jsiou nežádoucí plevelné rostliny je důležité a má rozhodující význam. Přesné množství účinné látky, kterého se dá použít, závisí na různých faktorech, včetně použití ve vodném nebo v půdním prostředí, druhu rostliny a stavu jejího vývoje, typu a podmínek půdy, množství dešťových srážek a druhu použitého anilidu. Při selektivním použití před vzejitím na rostliny nebo do půdy se používá dávky 0,02 až asi 11,2 ikg/hia. s výhodou přibližně 0,04 až 5,60 kg/ha nebo vhodně 1,12 až 5,6 ikg/ha acetanilidu obecného vzorce I. Nižší nebo vyšší dávky, mohou být dostačující nebo mohou být žádoucí v určitých případech. Na základě shora uvedeného, včetně příkladů pracovník v odboru snadno stanoví optimální dávky účinné látky pro každý zvláštní případ.
Výrazu „půda“ se zde používá v nejširším slova smyslu a tento výraz zahrnuje běžné půdy, Jak jsou definovány v publikaci We-bster Niew Iiniternaticmal Dictíoniary, II. vydání, Uníanbridged (1961). Výrlaz „půdia“ se tedy vztahuje na jakoukoiliv látku nebo prostředí, ve kterých se rostliny mohou zakořenit, a ve kterých mohou růst, a zahrnuje nejeln hlínu, ale také kompost, hnůj, kal, humus, písek a podobné substráty, na kterých rostliny rostou.
Jaikkioiliiv je vynález popsán se zřetelem na specifické modifikace', nejsou jednotlivé podrobnosti míněny jako jeho omezení.
PREDMET vynálezu

Claims (10)

1. HerbiCidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje jato účinnou' složku sloučeninu obecného· vzorce I kde znamená
R cyklohexenylovou skupinu nebo fenyloviou skupinu, přičemž jsou tyto· skupiny popřípadě na sobě nezávisle jednou či dvakrát substituovány alkylovou skupinou s 1 · až 6 atomy uhlíku nebo miethoxyskupinou,
Y atom kyslíku· nebo síry,
Rj atom vodíku, halogenu nebo ethoxyskupinu.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje jako účinnou složku N-
-N- [ (2-oixob3/2H7-bennethiiazolyl ] methyl ] -2-chloi^iacetamid.
3. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat .sloučenina obecného vzorce II
O
II
ClCHjC CHhX' \ /
N
R (Π) se · sloučeini^nou obecného vzorce III kde χ1 znamená atom halogenu a Y, R, RJ mají shora uvedený význam, v přítomnosti zásady.
4. Způsob podle bodu 3, vyznačený tím, že se· jako zásady používá hydroxidu alkalického kovu.
5. Způsob podle bodu· 4, vyznačený tím, že se jako hydroxidu alkalického kovu používá hydroxidu sodného.
6. Způsob podle· bodu 3, vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu.
7. Způsob piodle bodu 6, vyznačený tím, že se jako katalyzátoru fázového přenosu používá kvarténní ámoniové soli.
8. Způsob podle bodu 7, vyznačený tím, že· se jako kyartérní •ámoniové 'soli používábenzylta’e^i^lгιla^m^^^'um^lι^l^ί^^du nebo benzyltriethylamoniumbroímildu.
9. Způsob podle bodů 4 až 7 nebo· 8, vyznačený tím, že se· nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II, kde X1 znamená atom chloru a · R cyklohexenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy 'uhlíku se sloučeninou obecného vzorce III, kde R1 znamená atom vodíku a Y znamená atom síry.
10. Způsob podle bodu · 3, vyznačující se tím, že se používá odpovídajících, výchozích látek vzorců II a III, v nichž R ·—· 2,6-dιimeιit^5^l-l-cy^k^ιlol^i^}^ΐ^I^^l-yl, Rj.=H, Y=S a χ1 je halogen, přičemž vzniká N-(2,6-dimethyil-l-cyikoh<Mcen--.-yl) -N- [ (2l0xo-3/2H/l -benzothiazotyl) methyl ] l2<htoraceta)midu.
CS811980A 1980-03-25 1981-03-18 Herbicide agent and production method of its active component CS232714B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/133,763 US4731451A (en) 1980-03-25 1980-03-25 N-((2-oxo-3(2H)benzothiazolyl)methyl)-2-chloroacetanilides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS198081A2 CS198081A2 (en) 1984-06-18
CS232714B2 true CS232714B2 (en) 1985-02-14

Family

ID=22460202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS811980A CS232714B2 (en) 1980-03-25 1981-03-18 Herbicide agent and production method of its active component

Country Status (32)

Country Link
US (1) US4731451A (cs)
JP (1) JPS56154463A (cs)
AR (1) AR229025A1 (cs)
AT (1) AT370588B (cs)
AU (1) AU536569B2 (cs)
BE (1) BE888001A (cs)
BG (1) BG35894A3 (cs)
BR (1) BR8101608A (cs)
CA (1) CA1210769A (cs)
CH (1) CH644367A5 (cs)
CS (1) CS232714B2 (cs)
DD (1) DD157293A5 (cs)
DE (1) DE3110474A1 (cs)
DK (1) DK121181A (cs)
EG (1) EG14783A (cs)
FR (1) FR2479221A1 (cs)
GB (1) GB2072179B (cs)
HU (1) HU188546B (cs)
IE (1) IE51171B1 (cs)
IL (1) IL62414A (cs)
IT (1) IT1144665B (cs)
LU (1) LU83229A1 (cs)
MX (1) MX6725E (cs)
NL (1) NL8101321A (cs)
NZ (1) NZ196546A (cs)
PH (1) PH18604A (cs)
PL (1) PL125680B1 (cs)
PT (1) PT72681B (cs)
RO (1) RO81728A (cs)
SE (1) SE8101733L (cs)
YU (1) YU70881A (cs)
ZA (1) ZA811805B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
JO1588B1 (en) * 1988-09-02 1989-12-16 سيبا جيجي ايه جي Mixture or a mixture of aprons
USD1070746S1 (en) * 2022-03-29 2025-04-15 3M Innovative Properties Company Dock for respiratory sensing devices

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1054708A (cs) * 1964-10-02
US3907544A (en) * 1971-06-01 1975-09-23 Monsanto Co Herbicidal 2-halo-N-(cyclicimidoalkylene)-substituted acetanilides
US3952056A (en) * 1972-02-07 1976-04-20 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3993468A (en) * 1975-05-12 1976-11-23 Monsanto Company Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants
US4055410A (en) * 1976-03-15 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
US4075216A (en) * 1976-10-26 1978-02-21 Monsanto Company Certain benzothiazolin-2-one derivatives
US4097263A (en) * 1976-11-22 1978-06-27 Gulf Oil Corporation 5-Acylamino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamides and use as herbicides
US4097262A (en) * 1977-04-22 1978-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetamides
CA1097634A (en) * 1977-12-16 1981-03-17 John J. D'amico N-amides of 2-benzothiazolinone
US4258196A (en) * 1978-04-17 1981-03-24 Monsanto Company Process for the production of tertiary 2-haloacetamides
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
US4228292A (en) * 1978-07-20 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
US4311858A (en) * 1980-12-01 1982-01-19 Monsanto Company Process for producing N-(halomethyl) acyl-amides

Also Published As

Publication number Publication date
BG35894A3 (en) 1984-07-16
PT72681B (en) 1982-03-24
CH644367A5 (de) 1984-07-31
IL62414A (en) 1984-10-31
US4731451A (en) 1988-03-15
NL8101321A (nl) 1981-10-16
AU536569B2 (en) 1984-05-10
IL62414A0 (en) 1981-05-20
ZA811805B (en) 1982-04-28
GB2072179A (en) 1981-09-30
PH18604A (en) 1985-08-21
DK121181A (da) 1981-09-26
HU188546B (en) 1986-04-28
CA1210769A (en) 1986-09-02
IT8120417A0 (it) 1981-03-18
PT72681A (en) 1981-04-01
BE888001A (fr) 1981-09-18
LU83229A1 (fr) 1981-10-30
MX6725E (es) 1985-11-11
AT370588B (de) 1983-04-11
GB2072179B (en) 1984-03-14
BR8101608A (pt) 1981-09-29
CS198081A2 (en) 1984-06-18
IE51171B1 (en) 1986-10-29
DD157293A5 (de) 1982-11-03
FR2479221B1 (cs) 1984-01-27
RO81728A (ro) 1983-06-01
AU6848781A (en) 1981-10-01
JPS56154463A (en) 1981-11-30
DE3110474A1 (de) 1982-01-28
PL230202A1 (cs) 1981-11-13
YU70881A (en) 1983-12-31
PL125680B1 (en) 1983-06-30
SE8101733L (sv) 1981-11-09
IT1144665B (it) 1986-10-29
NZ196546A (en) 1984-02-03
AR229025A1 (es) 1983-05-31
FR2479221A1 (fr) 1981-10-02
EG14783A (en) 1985-06-30
IE810600L (en) 1981-09-25
RO81728B (ro) 1983-05-30
ATA125781A (de) 1982-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4684398A (en) Herbicidal cyanoguanidines and cyanoisothioureas
KR20000011943A (ko) 제초성페녹시프로피온산ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐아미드화합물
US5003075A (en) Preparation of substituted tetrazolinones
IE910217A1 (en) Herbicidal cinnamic ester uracils
JPS60166665A (ja) テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
CA1148958A (en) Heterocyclic substituted 4-oxyphenoxyalkane-carboxylic acid derivatives
US3697251A (en) Pyridines and phytotoxic compositions
CS232714B2 (en) Herbicide agent and production method of its active component
JPS62252755A (ja) 新規ｎ−ベンジルベンズアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤
US5114464A (en) 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US5120346A (en) Substituted tetrazolinones for plant growth inhibition
US3674459A (en) Phytotoxic compositions
JPH03148265A (ja) ５，７―ジフェニル―４，６―ジアザインダン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0088743B1 (en) Herbicidal pyrrole derivatives; composition and method
EP0500934A1 (en) Aralkyloxyamine derivative and herbicide
US3089765A (en) Herbicidal method
US3714209A (en) Isopropylidineaminoethanol salt of p-nitrobenzenesulfonylurea
US3690864A (en) Herbicidal composition and method
CA1196918A (en) 3,5-bis(perfluoroalkyl)-2h-1,4-thiazine-2,6- dicarboxylates as herbicidal compounds
JPS62273968A (ja) ベンゾチアゾリン殺カビ剤
PL100076B1 (pl) Srodek grzybobojczy
JPH02149566A (ja) ４―置換―２，６―ジフェニルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US3698887A (en) Ureas and phytotoxicants
US3784544A (en) N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines