HU188546B - Herbicidal composition and process for preparing 2-halogene-acetamide- and 2-halogene-acetanilide-derivatives used as active substance - Google Patents

Herbicidal composition and process for preparing 2-halogene-acetamide- and 2-halogene-acetanilide-derivatives used as active substance Download PDF

Info

Publication number
HU188546B
HU188546B HU81690A HU69081A HU188546B HU 188546 B HU188546 B HU 188546B HU 81690 A HU81690 A HU 81690A HU 69081 A HU69081 A HU 69081A HU 188546 B HU188546 B HU 188546B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
derivatives
active ingredient
oxo
chloroacetanilide
Prior art date
Application number
HU81690A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
John P Chupp
Original Assignee
Monsanto Co,Us
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co,Us filed Critical Monsanto Co,Us
Publication of HU188546B publication Critical patent/HU188546B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

A találmány herbicid készítményre és a hatóanyagként használható 2-halogén-acetamid- és 2-halogén-acetanilid-származékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
Ismeretesek különböző 2-halogén-acetamid-származékok, amelyek — akár egymagukban, akár más vegyületekkel együtt - herbicid készítmények hatóanyagaiként kerülnek alkalmazásra.
Ezek az ismert acetamid-származékok változó elrendezésben alkil-, eikioalkil-, alkenil-, cikloalkenil- és alkoxicsoportokat. halogénatomokat, arilcsoportokat tartalmaznak szubsztituensként. Ezek a csoportok maguk is helyettesítve lehetnek más csoportokkal.
Az ismert és a találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazható 2-halogén-acetamidszármazékokkal rokon 2-halogén-acetamid-származékok a 3 495 967., a 3 574 746., a 3 586 496., a 3 901 917., a 3 819 661., a 3 946 045., a 4 012 222., a 4 097 262., a 4 055 410. és a 4 155 744. számú USA-beli szabadalmi leírásokban vannak leírva. A 3 495 967. számú szabadalmi leírásban ismertetett 2-halogén-acetanüd-származékokat az jellemzi, hogy a nitrogénatomon helyettesítők vannak, ideszámítva a benzotiofenil-csoportot is, amely szintén hordozhat szubsztituenseket. A 3 574 746. és a 3 586 496. számú szabadalmi leírások olyan 2-halogén-acetamid-származékokra vonatkoznak, amelyek 5-7 szénatomos cikloalken-1-il-csoportot és más szubsztituenseket hordoznak a nitrogénatomon. A 3 901 917. számú szabadalmi leírásban olyan 2-halogén-acetani!idszármazékokat írnak le, amelyekben olyan tienil-metiléncsoport van, amely a nitrogénatomon rövidszénláncú alkilcsoporttal lehet helyettesítve, míg a 3 8Í9 661. számú szabadalmi leírás olyan 2-lialogén-acetanilid-származékokat ismertet, amelyek a nitrogénatomon furfurilvagy tetrahidrofurfuril-csoporttal vannak helyettesítve.
A 3 946 045. és a 4 012 222. számú szabadalmi leírások olyan 2-halogén-acetanilid-származékokra vonatkoznak, amelyek dioxolanil-rövidszénláncú-alkil-csoportót tartalmaznak az anilin nitrogénatomján. A 4 055 410. számú szabadalmi leírás pedig olyan 2-haIogén-acetanilid-származékokra vonatkozik, amelyek a nitrogénatomon 2.4-dioxo-tiazolidinil-metil- vagy 2,4-dioxo-imidazo!idiniI-metii-csoporttal vannak helyettesítve. A 4 155 744. számú szabadalmi leírás pedig olyan 2-halogén-acetamidszármazékokat ismertet, amelyek a nitrogénatomon cikloalkenil- és heterociklusos csoportokkal vannak helyettesítve. A 4 097 262. számú szabadalom végül N-(0-helyettesített-fenil)-N-[(2-oxo-oxazolidin-3-il)-metil]-2-halogén-acetamid-szárinazékokra vonatkozik.
Az ismert eljárások különböző 2-haIogén-acetamidszármazekok előállítására magukba foglalják a megfelelő anilin vagy ciklohexilidénimin halogén-acetilezését is.
Ahogy az elmondottakból látható, a legfontosabb ismert 2-halogén-acetamid-származékok egy heterociklusus és egy cikloalkenil- vagy fenilcsoportot (amely helyettesítve lehet) tartalmaznak a nitrogénatomon.
A technika állásához tartozó irodalmi helyek egyike sem tesz említést a találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaként alkalmazható új 2-halogén-acetainid-származékokról és az előállításukra szolgáló találmány szerinti eljárásról. Mindezeket a későbbiekben részletesen ismertetjük.
A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaként alkalmazható 2-halogén-acetamid-származékok és -acetanílid-származékok (I) általános képletében:
o
X jelentése klóratom,
R jelentése 5-7 szénatomos cikloalkenil- vagy fenilcsoport, amely csoportok adott esetben egymástól függetlenül egy vagy két 1 —6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal lehetnek szubsztituálva,
Y jelentése oxigén- vagy kénatom,
Rí jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport.
Különösen értékesek azok a származékok, amelyeknek (I) általános képletében R jelentése rövidszénláncú alkilcsoporttal és/vagy alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített cikloalken-l-il-csoport és Y jelentése kénatom.
A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok közül különösen értékes származék az N-(2,6-dimetil-1 -ciklohexen-1 -il)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzotiazolil)-metil]-2-klór-acetanilid.
A (I) általános képletű vegyületek előállítására alkal20 más új eljárásra az jellemző, hogy (II) általános képletű acetamid- vagy acetanilid-származékot - a képletben Xj jelentése halogénatom, X jelentése klóratom, R jelentése a (I) általános képletnél megadottal azonos — bázis és ‘ adó ti esetben fázis-transzfer katalizátor jelenlétében olyan benzotiazolin vagy benzoxazolin-származékkal reagáltatunk, amelynek képletében Y, Rt és n jelentése a (I) általános képletnél megadottal azonos.
A reakciót 0 °C és 120 °C közötti hőmérsékleten - előnyösen 10 -60 °C hőmérséklet-tartományban — 30 játszatjuk le.
Az eljárás során előnyösen használható bázisok az alkálifém-hidroxidok, vagy egyéb bázisok, így elemi fémek. fém-hidridek, -oxidok, -karbonátok vagy-alkoxidok.
Előnyös fázis-átvivő katalizátorok a kvaterner ammó35 nium-halogenidsók, például az aril- vagy aralkil-trjalki]-ammónium-halogenidsók, így a benzil-trietil-ammónium-bromid vagy -klorid. Más Fázis-átvivő katalizátorok az aciklusos és a ciklusos poliéterek, például a „18-korona 6” ciklusos éterek kombinációban alkálifém-hid40 roxiddal, mint bázissal.
A (I) általános képletű vegyületek herbicid készítmények hatóanyagaiként használhatók.
A (I) általános képletű vegyületeket két eljárásváltozat szerint állíthatjuk elő. Az 1. példa N-alkilezéssel vég45 zett eljárást ismertet; ezt a módszert egy korábbi találmányi bejelentésben írtuk le. Ezen eljárásváltozat szerint szek-2-halogén-acetamidból aniont képzünk bázikus körülmények között, azután az aniont aikilezőszerrel reagáltatjuk. előnyösen fázis-átvivő katalizátor jelenlétében. 50
1. példa
4g(0.02mól) 2-klór-N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)55 -acetamidot, 5,5 g (0,0275 mól) 3-klór-metil-2-benzotiazolinont, 2 g benzil-trietil-ammónium-bromidot és 75 ml metilén-kloridot bemérünk egy 500ml-es gömblombikba. Az elegyhez keverés közben egyszerre hozzáadunk 15 g nátrium-hidroxidot és 50 s/tf%-os, vizes oldat alakjában. 60 Az elegyet egy óra hosszat keverjük és hozzáadunk 150 ml vizet. A metilén-kloridos réteget elkülönítjük, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük, és a szűrletet vákuumban betöményítjük. Maradékként borostyánsárga színű habzó anyagot kapunk, amelyet 65 meleg izopropanollal felveszünk. Az elegyet ezután le-21
188 hűtjük, szűrjük, és így 4,4 g fehér színű kristályos anyagot különítünk el, amelynek olvadáspontja 133 — 136 °C (kis mennyiségű, magasabb olvadáspontú anyagot is kapunk). További átkristályosítással nem kapunk magasabb olvadáspontú anyagot. A szilárd anyagot szilikagé- j len kromatografáljuk, eluálásra kloroformot használunk.
Az eluátum 10. és 11. frakciója tartalmazza a terméket.
Az oldószer lepárlása után 2,6 g fehérszínű, kristályos terméket kapunk.
Op.: 141-143 °C. 1(
Analízis a C1sH2iC1N2O2S összegképletre: számított: C: 59,25, 11:5,80, N:7,68t%; talált: C: 59,11, H:5,82, N:7,69t%.
A terméket mint N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)-N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil-metil]-2-klór-acetamidot azonosítottuk.
A találmány szerinti eljárás során használt kiindulási anyagok jól ismertek. Az 1. példánál felhasznált szek-amid-származékok a 3 574 746. számú USA-beli szabadalmi leírásban vannak ismertetve. A benzotiazolinon- 21 származékot a 3 050 526. számú USA-beli szabadalmi leírás ismerteti.
2. példa
Ez a példa egy további eljárást mutat be az (1) általános képletű vegyűletek előállítására.
3,6 g (0,0137 mól) N-(klór-metil)-2’-inetoxi-6'-metil-2-klór-acetanilidet 100 ml metilén-kloridban oldunk, majd az oldathoz 2,2 g (0,0145 mól) benzotiazolin-2-ont és 1,0 g trietil-ammónium-bromidot adunk. Ehhez az elegyhez keverés közben hozzáadunk 30 ml 50 t%-os nátrium-karbonát-oldatot, majd az elegyet körülbelül
546 2 három óra hosszat reagálni hagyjuk, ezután feldolgozzuk. Ilymódon 5,8 g nyers terméket kapunk, amelyet elkülönítés után izopropanolból átkristályosítunk, így drappszínű szilárd anyagot kapunk.
Op.: 120-121 °C.
Analízis a Ci8H]7CIN20iS összegképletre: számított C: 57,37, H:4,55, N:7,43s%; talált: C: 56,89, H:4,51, N:7,34s%.
A terméket mint N-(2’-nietoxi-6’-metil)-N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil-metil]-2-klóracetanilidet azonosítottuk.
A benzotiazolin-2-on egy kereskedelmi forgalomban levő termék; az N-(klór-metil)-2-klór-acetanilid-származék a megfelelően helyettesített fenil-azometin hagyományos módon történő klóracetilezésével állítható elő, ahogy az a 3 637 847. és a 3 547 620. számú USA-beli szabadalmi leírásban van leírva.
11. példa
Az 1. és a 2. példákban leírt általános módszereket követjük. de a megfelelő kiindulási anyagokkal helyettesítjük, a fent megadott kiindulási anyagokat és a reakciókörülményeket is megfelelően változtatjuk. Ily módon további, (I) általános képletű 2-halogén-acetamid- és acetanilid-származékokat állítunk elő. Ugyanolyan vagy egyenértékű oldószereket, bázisokat és katalizátorokat használunk, továbbá megfelelő hőmérsékleten és ideig dolgozunk a reakció kivitelezésénél. A fenti módszerekkel előállítható jellegzetes (I) általános képletű hatóanyagok közül néhányat az I. táblázatban mutatunk be, ahol megadjuk e vegyűletek fizikai jellemzőjét is.
I. táblázat (I) általános képletű vegyűletek fizikai jellemzői és analízis adatai
A példa sorszáma Vegyület Tapasztalati képlet Op. °C Elem Számított Talált t%
3 N-[(2-oxo-3(2II)-benzotiazolil(-inetil]-2’,6’- CI8H„C1N2O2S 152-153 C 51,91 51,95
-dietil-2-klór-acetanilid H 4,75 4,77
N 7,76 7,77
4 N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazoIil(-metil]-N- c,9h23cin2o2s 135-160 C 60,23 60,29
-(2-etil-6-metil-l-ciklohexen-l-il)-2-klór- H 6,12 6,15
-acetamid és N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazo: N 7,39 7,37
líI(-metil]-N -(2-metil -6-etil-1-ciklohexen-l-il)-2-klór-acetamid (1:1) keveréke
5 N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil(-metil]-N- c20h25cin2o2s 147-148 C 61,13 60,87
-( 2,6-die til-1 -ciklohexen-1 -il)- 2-klór- H 6,41 6,40
-acetamid N 7,13 7,05
6 N-[(5-kiór-2-oxo-3(2H)-benzotiazolil- C18H20C!2N2O2S 183-187 C 54,12 53,98
(-meti)]-N-(2,6-dimetil-1 -ciklohexen-1 -il)- H 5,05 5,11
-2-klór-acetamid N 7,02 6,98
7 N-[(6-bróm-2-oxo-3(2II)-benzotiazolil- Uielljo BrC N2O2 S 125-127 C 48,72 48,83
(-metil]-N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)- H 4,54 4,58
-2-klór-acetamid N 6,31 6,29
8 N-[(6-etoxí-2-oxo3(2H)-benzotiazoIiI(-me- c20h25cin2o2s 135-137 c 58,74 58,82
til ]-N-(2,3-dimetil-l -ciklohexen- l-il-2-klór- H 6.16 6,19
acetamid ; N 6,85 6,82 3
188 546
Az 1. táblázat folytatása
A példa sorszáma Vegyület Tapasztalati képlet Op. °C Elem Számított Talált t%
9 N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil)-metil)-N- C18H25C1N2O2S 95-99 c 58,60 58,65
-2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)-2-klór- H 6,83 6,83
-acetamid N 7,59 7,58
10 N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil)-metílj-N- c„h19cin2o2s 134-139 C 58,19 58,15
-(2-metil-l-ciklohexen-l-il)-2-klór-acet- H 5,46 5,50
amid N 7,98 7,96
11 N-f(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil)-nietiI]-N- c18h21 cin2o3 140-142 C 61,98 61,99
-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-i!)-2-klór- H 6,07 6,10
-acetamid N 8,03 8,03
Ahogy az előzőekben említettük, a (I) általános kép- 2 és 3 héttel a vetés és kezelés után a növényeket letű vegyületek herbicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók, különösen kikelés előtti herbicid készítmények hatóanyagai lehetnek, bár kikelés utáni készítményekben is alkalmazhatók. A II. és III. táblázatokban összefoglaljuk azokat a kísérleti eredményeket, amelyeket a találmány szerinti herbicid készítményekkel végzett kikelés előtti alkalmazásnál kaptunk.
A kikelés előtti herbicid hatás megállapítására vonatkozó kísérleteket a következő módon végeztük:
Jóminőségű kertiföldet a vizsgált vegyületek acetonos oldatával vagy szuszpenziójával elegyítettük, A kertiföldet aluiníniumedényekbe töltöttük és a földet úgy tömörítettük, hogy a föld az edényeket felülről számítva
9-12 mm magasságig megtöltötte. A talajra ezután különböző növényfajták meghatározott számú magját vagy vegetatív szaporító szervét helyeztük. Ezután földdel teljesen feltöltöttük az edényeket és megmértük azt a talajmennyiséget, amelyet felhasználtunk a magok és a vegetatív szaporító szervek elvetése után az edények színültig töltéséhez. Kezelés után az edényeket melegházba vittük, és alulról megfelelő nedvességet biztosítottunk a csírázáshoz és a fejlődéshez.
megvizsgáltuk, és az eredményeket feljegyeztük. A II. táblázat foglalja össze a kapott eredményeket. A herbicid hatás értékelésénél olyan skálát alkalmaztunk, amely az egyes növényfajták %-os pusztulására utal. Az értékelésnél a következő megjelöléseket alkalmazzuk:
%-os irtás skála
0-24% 0
25-49% 1
50-74 % 2
75 -100% 3
Az egyes kísérletsorozatoknál alkalmazott növényfajtákat a következő nagybetűkkel jelöljük:
A mezei bogáncs B szerbtövis 4θ C selyemperje D hajnalka
E líbatop F borsos keserüfű G sárga iszapsás H tarackbúza
I fenyércirok J rozsnok K kakaslábfű
Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze:
II. táblázat Kikelés előtt
A példa sorszáma kgfha
11,0 0
5,6 0
11,2 0
5,6 0
11,2 0
5,6 0
11,2 2
5,6 1
B C D
0 2
I 0 2
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
Növényfajták
E F G H
3 .1
0
0
0
0
0
0
2
2
1
2
1 1 θ
0
0
2 3
2 3
2 3
1 3
13
13
1 3
13
-4, 188 546
A 2. táblázat folytatása
A példa sorszáma kg/ha A B c D F. Növényfajták F G H 1 J K
5 11,2 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1
5,6 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1
6 11,2 1 0 ,0 0 3 0 0 1 0 0 3
5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
7 11,2 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1
5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
8 11,2 0 — 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
9 11,2 0 0 '0 0 1 3 0 1 0 2 3
5,6 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 3
10 11,2 0 0 0 1 0 0 1 0 0 3 3
5,6 0 0 0 3 0 0 1 3 0 3 3
11 11,2 0 0 0 0 1 0 1 3 0 3 3
5,6 0 0 0 0 2 0 3 1 0 3 3
Megvizsgáltuk továbbá a találmány szerinti készítmé- 30 B szerbtövis P köles
nyéknek a : következő növényfajtákra kifejtett hatását. Q szerecsenbúza K kakaslábfű
M hajnalka T muhar
L szójabab R pillangófű
M cukorrépa E libatop A vizsgálatokat a fentiekben leírtak szerint v égeztük.
N búza F borsos keserű fű 35 A kapott eredményeket a III. táblázatban foglaljuk
0 rizs C selyemperje össze.
P cirok J rozsnok
III. táblázat Kikelés előtt
A példa sorszáma kg/ha L M N. 0 P B Q Növényfajták E F C . J s K T
D R
1 5,6 1 1 0 2 1 — 0 0 — 1 0 0 0 2 3 3
1,12 0 1 1 2 3 - 0 0 — 2 0 0 3 3 3 3
0,28 0 1 0 2 0 — 0 0 — 2 1 0 0 3 3 3
0,056 1 1 0 0 0 0 0 1 0 1 1 0 0 3 3 3
0,0112 0 0 0 1 1 0 0 3 1 1 1 0 1 3 3 2
0,0056 0 0 0 1 0 - 0 3 - 1 1 0 0 3 3 3
2 5,6 0 0 2 3 1 0 0 0 2 1 2 0 3 3 3 3
1,12 0 0 0 3 1 0 0 0 0 3 2 0 3 3 3 3
0,28 0 0 0 1 0 0 0 0 0 2 1 0 1 1 3 1
0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0
0,0112 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 3 3
1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 1 3 2
0,28 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 ‘ 1
4 5,6 0 1 0 1 0 3 0 1 3 3 3 0 0 2 3 3
1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 0 0 0 3 3
0,28 0 1 0 0 0 - 0 1 0 0 0 0 0 0' 0 2
-5! 188 546
A 3. táblázat folytatása
A példa sorszáma kg/ha L M N 0 P B Q Növényfajták D R E E C J s K T
6 5,6 0 1 0 0 0 0 0 0 3 1 1 0 0 0 1 3
1,12 0 1 0 1 0 0 0 0 3 3 2 0 0 0 0 2
9 5,6 0 1 2 2 2 0 0 0 1 1 0 2 3 3 3
1,12 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2
0,28 0 0 0 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 2 1
10 5,6 0 0 1 3 0 0 0 0 0 3 2 0 2 2 3 3
1,12 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 2 3
0,28 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3
0,056 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 3 3
12-45. példa
A következő példákban ismertetett vegyületeket az
1. és 2. példában leírt eljárásváltozatok szerint állítjuk elő.
A IV. táblázatban az (1) általános képletű vegyületek körébe tartozó (IA) általános képletű vegyületeket sorol20 tűk fel; R jelentése helyettesített vagy helyettesítetlen
1-cikloalken-l-il-csoport. Az V. táblázatban az (IB) általános képletnek megfelelő származékokat soroltuk fel; R helyettesített vagy helyettesítetlen fenilcsoportot jelent.
IV. táblázat (IA) általános képletű vegyületek
A példa sorszáma X Y n R, R
12 Cl 0 0 — 2-metil-6-metoxi-l-ciklopenten-l-il-
13 Br s 1 4-CH3 2etil-l-ciklohexen 1-il-
14 Cl n-ch3 0 - 2-(metoxi-metil)-6-metil-l-ciklohexen 1-il-
15 Cl N-H 1 5-OCH3 1-ciklohepten-l-il-
16 Br s 2 4,5,6-fri'metil 2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il-
17 Cl s 1 4-SCH3 2,6-dietíl-l -ciklopenten-l-il-
18 Cl s 0 - 2-allil-1-ciklohepten-l-il-
19 Br s 0 - 2-propargil-6-metil-l-ciklohexen-l-il-
20 Cl 0 0 - 2-CF3 -6-metiI-1 -ciklohexen-l-il-
21 Br s 3 4,5,6-trírnetil 2 -kló r 6 -metil -1 -ciklopenten-1 -il-
22 Cl n-c3h7 0 - 2-N0j-6-metil -1-ciklohepten-1-il-
23 Cl s I 4-furfuril 2,6-dimétil-l-ciklohexen-l-il-
24 Cl s 0 - 2-furf iril-6-etil-l -ciklohexen-1 -il-
25 Cl s 1 5-allil 3-tetrahidrofurfunl-6-{n-propil)-l-ciklohexen-l-iI-
26 Cl s 0 - 2,5 -dimetil-1 -ciklopenten- 1-il-
27 Cl s 0 - 2-met 1-1-ciklopenten-l-il-
-6188 546
V. táblázat
Λ példa sorszáma X Y n (IB) általános képletű vegyületek
R, R
28 Cl s 0 — 2,6-dimetil-fenil
29 Br s 1 6 Cl 2-mctil-6-etil-fenil-
30 Br s 2 5,6-diCl 2-terc-bu t il-6-klór-feníl-
31 Cl 0 0 - 2-(metil-tio)-6-metil-fenil-
32 Cl 0 1 4-fenil 2-nitro-fenil-
33 Br N1I 0 - 2-bcnzil-6-inetil-fenil-
34 Cl nch3 1 5-furfuril fenil-
35 Cl N-(n-C4H9) 0 - 2-CF 3 -6-etil-fenil-
36 Cl S 3 4,5,6-trimetil 2,3-dimetil-feniI-
37 Cl S 0 - 2-propargil-6-etil-fenil-
38 Cl 0 1 . 4—NOí 2-(metoxi-metil)-6-metil-fenil-
39. Cl s 0 - 2-(2-metoxi-etoxi)-6-metil-fenií-
40 Cl s 1 4-Br 2-aIlil-6-mctoxi-fenil-
41 Cl s 0 - 2-terc-bu til-6-klór-fenil-
42 Cl s 1 4-etoxi 2-tet r ahidrofurfuril-6-etil-fenil-
43 Cl s 0 - 2-furfuriI -6-(n-propil)-fenil-
44 Cl s 0 - 2-metil-6-izobutoxi-fenil-
45 Cl s 0 - 2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil·
Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti herbicid készítmények különösen hatásosak rizs között tenyésző gyomnövények ellen. Λ VI. táblázatban bemutatjuk a találmány szerinti herbicid készítmények ázsiai rizsfajták 35 között élő gyomnövények elleni hatását. A gyomnövények a következők:
Echinochloa crusgalli (EC)
Monochoria vaginalis (MV)
Cyperus serotius (CS)
Eleocharis kuroguwai (EK)
Sagittaria trifolia (ST)
A találmány szerinti herbicid szereket 0,28—2,24 kg/ha hatóanyag-tartományban alkalmaztuk és a kiértékelést a kezelés után 18 nappal végeztük.
VI. táblázat
A példa sorszáma Menny, (kg/ha) . Irtási százalék
rizs EC MV cs EK ST
1 2,24 10 100 100 100 100 5
1,12 0 100 100 100 100 5
0,56 0 100 100 90 100 5
0,28 0 100 100 80 100 0
Láthatjuk, hogy az 1. példa szerinti vegyületet hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények szelektív módon irtják az összes vizsgált gyomnövényt a Sagittaria trifolia kivételével még 0,28 kg/ha hatóanyag-mennyiség alkalmazása esetén is, ugyanakkor a rizst gyakorlatilag nem károsítják (vagyis 15 %-nál kisebb mértékű a károsítás) még 2,24 kg/ha hatóanyag-felhasználás esetén sem.
A találmány szerinti herbicid készítmények — ideszámítva a koncentrátumokat is, amelyeket alkalmazás előtt hígítani kell - legalább egy hatóanyagot és folyékony vagy szilárd segédanyagot tartalmaznak. A készítményt úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot segédanyaggal, hígítószerrel, töltőanyaggal, vivőanyaggal vagy kondicionálószerrel összekeverjük. Ily módon finom eloszlású szilárdanyagokat, granulátumokat, pelleteket, oldatokat, diszperziókat vagy emulziókat kapunk. A hatóanyagot használhatjuk más segédanyagokkal is, így finom eloszlású szilárdanyaggal, szerves eredetű folyadékkal, vízzel, nedvesítőszerrel, diszpergálószerrel, emulgeálószerrel vagy ezek kombinációjával keverve.
A találmány szerinti készítmények — különösen a folyadékok cs a nedvesíthető porok - előnyösen felületaktív anyagokat is tartalmaznak olyan mennyiségben, amely elegendő ahhoz, hogy a szerek könnyen diszpergálhatr k legyenek vízben vagy olajban. Felületaktív ,,θ anyagoknak a készítményekbe való bevitele nagy mértékben növeli a készítmények hatásosságát. A „felületaktív anyag” megjelölésen nedvesítőszereket, diszpergálószereket, szuszpendáló szereket és emulgeálószereket értünk. AnionöS, kationos és nemíonos szerek egyaránt használhatók.
Előnyösen alkalmazható nedvesítőszerek az alkil-benzol- és az alkil-naftalinszulfonátok, a szulfátéit zsíralkoholok, aminok vagy savamidok, a nátrium-izotiocianát hosszú láncú savészterei, a nátrium-szulfoszukcinát-észterek, a szuífatáít vagy szulfonált zsírsavészterek, a petióleumszulfonát, a szulfonált növényi olajok, az etilénglíkol, az alkil-fenolok (különösen az izooktil-fenol és a nonil-fenol) poli(oxi-etilén)-származékai, valamint a hexitolanhidridek (például a szorbitán), a zsírsavészterek polietoxilezett származékai. Előnyösen alkalmazható diszpergáló szerek a metil-cellulóz, a poli(vinil7
188 546
-alkohol), a nátrium-ligninszulfonátok, az alkil- és naftalinszulfonátok, a nátrium-naftalinszulfonát és a polimetilén-bisznaftalinszulfonát.
A nedvesíthető porok vízben diszpergálható készítmények, amelyek egy vagy több hatóanyagot, szilárd, közömbös töltőanyagot és egy vagy több nedvesítő és dis7.pergálószert tartalmaznak. A szilárd vivőanyagok általában ásványi eredetűek — így természetes kréták, diatomaföld - vagy szintetikusak lehetnek. Ilyen töltőanyag a kaolinit, az attapulgit-kérta és a szintetikus magnézium-szilikát. A találmány szerinti nedvesíthető porkészítmények szokásosan 0,5 -60 tomegrész (előnyösen 5—20 tömegrész) hatóanyagot, 0,25—25 tömegrész (előnyösen 1—15 tömegrész) nedvesítőszert, 0,25-25 tömegrész (előnyösen 1,0-15 tömegrész) diszpergálószert és 5—95 tömegrész (előnyösen 5—50 tömegrész) közömbös szilárd töltőanyagot tartalmaznak. Kívánt esetben 0,1-2,0 tömegrész szilárd anyagot korróziógátló anyaggal vagy habzásgátló anyaggal vagy mindkettővel helyettesíthetünk.
A porkoncentrátumok 0,1-60 tönreg% hatóanyagot tartalmaznak valamely alkalmas töltőanyag mellett. Ezeket a porokat felhasználás előtt 0,1-10 tömegé töménységre hígíthatjuk.
Vizes szuszpenziókat vagy emulziókat úgy készíthetünk, hogy vízben nem oldódó hatóanyag és emulgálószer elegyét vízzel addig keverjük, ameddig homogén, nagyon finomeloszlású, stabil emulziót nem kapunk. A keletkező tömény, vizes szuszpenzióra jellemző a rendkívül kis részecskeméret, így hígítás után szórható és nagyon jó fedést biztosít. A 0,1—60 tömeg%-os, méginkább az 5—50 tömeg%-os készítmények stabilak. A felső határt a hatóanyagnak az oldószerben való oldhatósága határozza meg.
A vízzel nem elegyedő herbieid hatóanyagot vizes szuszpenziók készítésével kapszulákba zárjuk és a mikrokapszulákat vízben diszpergáljuk. Mikrokapszulákat készíthetünk oly módon is, hogy ligninszulfonát emulgálószert, és a vízzel nem elegyedő hatóanyagot, valamint poli(metilén-fenil-izocianát)-ot tartalmazó vizes fázist képezünk, majd a vízzel nem elegyedő fázist diszpergáljuk a vizes fázisban; ezután polifunkciós amint adunk a diszperzióhoz. Az izocianát és az aminvegyület egymással reagál és szilárd burkot alkot a vízzel nem elegyedő hatóanyag körül. Ez a burok szilárd karbamid-származékból áll és mikrokapszulát képez. A mikrokapszulába zárt hatóanyag koncén irációja általában 480-700 g/1. előnyösen 480-600 g/1, a készítmény összmennyiségére vonatkoztatva.
A koncentrátumok általában a hatóanyag vízzel nem elegyedő vagy részben elegyedő oldószerekkel alkotott oldatai, amelyek felületaktív anyagot tartalmaznak. A koncentrátumokban a hatóanyag oldására alkalmas oldószerek a dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon, szénhidrogének és vízzel nem elegyedő éterek, észterek vagy ketonok. Nagy töménységű folyékony koncentrátumokat ügy is készíthetünk, hogy a hatóanyagot oldószerben oldjuk és az oldatot utána hígítjuk, például kerozinnal, így permetezhető anyagot kapunk.
A tömény kompozíciók általában 0,1-95 tomegrész (előnyösen 5 60 tömegrész) hatóanyagot, körülbelül (0,25-50 tömegrész) hatóanyagot, körülbelül 0,25 50 tömegrész (előnyösen 1—25 tömegrész) felületaktív anyagot és szükség esetén 4-94 tömegrész oldószert tartalmaznak,
A granulátumok fizikailag stabilis részecskékből álló készítmények, amelyek a hatóanyagot valamely finom eloszlású, közömbös töltőanyagra felvive tartalmazzák, A hatóanyag leoldódásának, illetőleg felszívódásának biztosítására felületaktív anyagot is adunk a készítményhez. Természetes kréták, pirofillit, illit és vermikulit például jól használhatók szemcsézett ásványi töltőanyagként. Az előnyösen alkalmazható töltőanyagok abszorbeálni képes, előfotmált pórusos részecskék. Ilyenek az előformált és szitált attapulgit-szeincsék vagy a hőhatására expandált vermikulit-részecskék és a finomeloszlású kréták, így a kaolinkréták, hidratált attapulgit vagy a bentonitkréták. Ezeket a töltőanyagokat a hatóanyaggal együtt szórjuk vagy keverjük be a granuláló dobba és így alakítjuk ki a herbieid hatású granulátumokat.
A találmány szerinti szemcsézett készítmények 0,1 -30 tömegrész hatóanyagot tartalmaznak 100 tömegrész krétára számítva és 0-5 tömegrész felületaktív anyagot foglalnak magukban 100 tömegrész szemcsézett krétára vonatkoztatva.
Heterociklusos nitrogén/kén-származékok
2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-s-triazin,
2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin,
2- klór-4,6-bisz(etil-amino)-s-triazin,
3- izopropil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid,
3-amlno-l ,2,4-triazol,
6,7-dihidrodipirido(l ,2-a:2’,r-c)-pirazidinium-só, 5-trójn-3-izopropil-6-nietil-uracil, ,r-dimetil-4,4’-bipiridinium.
Karbamidok
N'-(4-klór-fenoxi)fenil-N,N-dimetil-karbamid, N ,N-dimetil -N’-(3-klór-4-metil-fenil)-karbamid,
3-(3,4-diklór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid, i,3-dimetil-3-(2-benzotiazolil)-karbamid,
3-(p-klór-fenil)-l ,1-dimetil-karbamid, l-butil-3-(3,4-diklőr-fenil)-l-metil-karbamid.
Karbamátok/tiokarbamátok
2-klór-allil-dietil-ditiokarbamát,
S-(4-k]ór-benzil)-N,N-dietiI-ditiokarbamát, izopropil-N-(3-klór-feni! jkarbamát, S-?.,3-diklór-alIil-N,N-diizopropil-tiokarbamát, etil-N,N-dipropil-tiokarbamát, S-propil-dipropil-tiokarbamát.
A cetamidok/acetanilidek/anitinek/amidok
2-klór-N,N-diallil-acctamid,
N,N-dimetil-2-2-difenil-acetamid,
N (2,4-dimetil-5-[(trifluor-metil)-szulfonil]-amino)-fenilacetamid,
N izopropil-2-klór-acetanilid,
2’,6'-dietil-N-metoxi-metil-2-klór-acetanilid,
2’ metil-6’-etil-N-(2-metoxi-prop-2-il) -2-klór-acetanilid,
-8188 546 «,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropil-p-toluidin,
N-(l,l-dimeti',-propinil)-3,5-diklór-benzamid.
Savak(észterek)alkoholok g
2,2-diklór-propionsav,
2- metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, ,4-diklór-fenoxi-ecetsav, metil-2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)fenoxi]-propionát,
3- amino-2,5-dikló r-benzoesa v,
2-»ietoxi-3,6-diklór-benzoesav,
2.3.6- triklór-feniIecetsav,
N-1 -naftil-ftalamsav, nátrium-5-(2-klór-4-(trifluor-inetil)fenoxi]-2-nitro-ben- 15 zoát,
4.6- dinitro-o-szek-butil-fenol,
N-(foszfonometil)glicin és 1-6 szénatomos monoalkilaminja, alkálifémsója, valamint ezek kombinációja.
Éterek
2,4-dikIór-fenil-4-nitro-fenil-éter,
2-klór-a,a,a-trifluor-p-tolil-3-etoxi-4-nitro-difenil-éter.
Különbözők
2.6- diklór-benzonitril, mononátriumsó-metánarzonát, dinátrium-metánarzonát.
A találmány szerinti készítményekkel kombinációban használható műtrágyák például az ammónium-nitrát, karbamid, kálisó és a szuperfoszfát. Kombinálhatok 35 a készítmények komposzttal, természetes trágyával, humusszal, homokkal is.
Az előzőekben leírt herbicid készítmények néhány kiviteli alakját az alábbiakban mutatjuk be.
1. Eniulgálható koncentrátumok tömeg%
A. Az 1. példa szerinti vegyület GAFAC 1,0
RE-610 (GAF Corp. által előállított 5,59 kereskedelmi termék, amely szerves foszfát komplexet tartalmaz
Tergitol XH 1,11 (kereskedelmi termék, amely poli(oxi-etilén)/poli(oxi-propilén) polimert tartalmaz fenol 5,34 monoklór-benzol 77,16
100,00
B. A 4. példa szerinti vegyület 25,00
GAFAC RE-610 5,00
Tergitol XH 1,60 fenol 4,75 monoklór-benzol 63,65 60
100,00
11. Folyadékok tömeg%
A. Az 1. példa szerinti vegyidet 25,00
metil-cellulóz 0,3
szilika-aerogél 1,5
nátrium-ligninszulfonát 3,5
nátriun -N-metil-N-oleil-taurát 2,0
víz 66,7 100,00
Β. A 4. példa szerinti vegyület 45,0
metil-cellulóz 0,3
szilika-aerogél 1,5
nátrium-ligninszulfonát 3,5
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát 2,0
víz 47,3 100,00
Ili. Nedvesíthető porok tömeg%
A. A 2. példa szerinti vegyület 25,0
nátrium-ligninszulfonát 3,0
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát 1,0
amorf szilícium-dioxid (szintetikus) 71,0 100,00
Β. A 3. példa szerinti vegyület 80,0
ndtriuni-dioktil-szulfoszukcinát 1,25
kalciuin-linginszulfonát 2,75
amorf szilícium-dioxid (szintetikus) 16,00 100,00
C. A 6. példa szerinti vegyület 10,0
nátríum-liginiszulfonát 3,0
nátrium-N-metil-N-oleil-taurát 1,0
kaolinit-kréta 86,0 100,0
IV. Vízoldható porok tömeg%
A. Az 1. példa szerinti vegyület 10,0
nátriuin-dioktil-szulfoszukcinát 2,0
szilika aerogél 5,0
metilénkék 0,1
nátriumhidrogén-karbonát 82,9 100,00
Β. A 4. példa szerinti vegyület 90,0
ammónium-foszfát 10,0 100,0
V. Porok tömeg%
A. A 2. példa szerinti vegyület 2,0
attapulgit 98,0 100,00
B. A 3. példa szerinti vegyület 60,0
montmorillonit 40,0
100,0
188 546
C. A 6. példa szerinti vegyület 30,0 etilénglikol 1,0 bentonit 60,0
100,0
D. 10. példa szerinti vegyület 1,0 diatómaföld 99,0
100,0
VI, Granulátumok tömcg%
A. Az 1. példa szerinti vegyület 15,0 granulált attapulgit 85,0 , 100.0
B. A 4. példa szerinti vegyület 30.0 diatómaföld 70,0
100,0
C. A 6. példa szerinti vegyület 1,0 etilén-glikol 5,0 metilénkék 0,1 pirofillit 93,9
100,0
D. A 10. példa szerinti vegyület 5,0 pirofillit 95,0
100,0
A találmány szerinti készítmények alkalmazása során a (I) általános képletű acetanilíd-származékokat tartalmazó készítményeket por formájában vagy vizes közegben rávisszük a növénnyel benőtt talajra. A folyékony és különösen a sziláid készítményeket hagyományos módszerekkel és eszközökkel, például porszórókkal, gépi és kézi permetezőkkel és porlasztókkal visszük rá a talajra. A készítményeket alkalmazhatjuk repülőgépekről kiszórva is por vagy permet alakjában. Λ találmány szerinti készítményeket vízben élő növények esetében úgy használjuk, hogy a készítményeket a vizes közegbe visszük azon a részen, ahol a vízinövényeket akarjuk irtani.
A felhasználandó hatóanyagmennyiség számos tényező függvénye, így függ a növényfajtáktól, azok fejlődési állapotától, a talaj típusától és állapotától, az eső mennyiségétől és az alkalmazott acetamid-származck hatóanyagtól. Szelektív, kikelés előtti alkalmazásnál a talajra felvitt mennyiség 0,02-11,2 kg/ha, előnyösen 0,04-5,60 kg/ha, általában 1,12—5,6 kg/ha.
A „talaj” megjelölést a legszélesebb értelemben használjuk, ideszámítva a Webster’s New International Dictíonary, második kiadásában, {(Unabridged (1961)} ismertetett hagyományos „talaj”-okat. A talaj megjelölés érvényes minden olyan anyagra és közegre, amelyekben vegetáció létezhet, gyökér fejlődhet, így nem csupán a „föld”-re vonatkozik, hanem magában foglalja a koinposztot, természetes trágyát, iszapos üledéket, humuszt, homokot és hasonlókat, amelyek alkalmasak arra, hogy a növények bennük fejlődjenek.
A találmány nem korlátozódik csupán a példák szerinti konkrét készítményekre.

Claims (17)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-85 tömeg% mennyiségben olyan 2-halogén-acetamid- vagy 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében X jelentése klóratom;
    R jelentése 5-7 szénatomos cikloalkenil- vagy fenilcsoport, amely csoportok adott esetben egymástól függetlenül egy vagy két 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehetnek szubsztituálva;
    Y jelentése oxigén-vagy kénatom;
    R: jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, szilárd vagy folyékony vivőanyagok - célszerűen diatomaföld és monoklór-benzol - és felületaktív anyag, célszerűen polioxietilén-polioxipropilén polimer — mellett.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2-haIogén-acetamid-származékokat tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 1-cikloalken-l-il-csoport, Rí hidrogénatom, X jelentése klóratom és Y jelentése kénatom.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,6-dimetil-ciklohexen-l-il)-N-[(2-oxo-3(2H)benzotiazolil)-metil]-2-klór-acetamidot tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 2-halogén-acetanilidszármazékokat tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében R jelentése 1 -6 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, Rj hidrogénatom, X klóratom és Y kénatom.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[2-oxo-3(2H)-benzotiazolil)-metil]-2’-metoxi-6’-metil-2-klór-acetanilidet tartalmaz.
  6. 6. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-oxo-3(2H)-benzotiazoliI)-metil}-2’,6’-dietil-2-klór-acetanilidet tartalmaz.
  7. 7. Eljárás olyan 2-halogén-acetamid- és 2-halogén-acetanilid-származékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében
    X jelentése klóratom;
    R jelentése 5-7 szénatomos cikloalkenil- vagy fenilcsoport, amely csoportok adott esetben egymástól függetlenül egy vagy két 1-6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehetnek szubsztituálva;
    Y jelentése oxigén- vagy kénatom;
    R, jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport;
    azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű acetamidvagy acetanilidszármazékot - a képletben Xt jelentése halogénatom, X és R jelentése a fenti - (III) általános képletű benzotiazolin- vagy benzoxazolinszármazékkal - a képletben Y és Rj jelentése a tárgyi körben megadottal azonos - bázis és adott esetben fázis-transzfer katalizátor jelenlétében reagáltatunk.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként alkálifém-hidroxidot használunk.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkálifém-hidroxídként nátrium-hidroxidot alkalmazunk.
    -101
    188 546
  10. 10. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez ve, hogy fázis-transzfer katalizátort használunk.
  11. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy fázis-transzfer katalizátorként valamely kvaterner ammóniumsót alkalmazunk.
  12. 12. A II. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemez ve, hogy kvaterner sóként benzil-trietil-ammónium-kloridot vagy -bromidot használunk.
  13. 13. A 8-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, olyan 2-halogén-acetamid-származékok előállítására, ame- 10 lyeknek (I) általános képletében X jelentése klóratom,
    R 1-6 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 1-cikloalken-l-il-csoport, R( hidrogénatom és Y kénatom, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan acetamidés benzotiazolin-származékot használunk, amelyeknek 15 (11) és (III) általános képletében X, X1, R és Y jelentése a fentiekben megadottal azonos.
  14. 14. A 13. igénypont szerinti eljárás N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-i!)-N-[(2-oxo-3(2H)benzotiazoIil)-metil]-2-klór-acetamid előállítására, azzal jellemezve, hogy ki- 20 indulási anyagként 2-klór-N-(2,6-dimetil-l-ciklohexen-l-il)-acetam:dot és 3-(klór-metil)-2-benzotiazoiinont alkalmazunk.
  15. 15. A 8-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, olyan 2-halogén-acetanilid-származékok előállítására,
    5 amelyeknek (I) általános képletében X jelentése klóratom, R jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, Rí az I. igénypontban megadott és Y kénatom, azzal jellemezve, hogy olyan acetanilid- és benzotiazolin-származékokat alkalmaznak, amelyeknek (II) és (III) általános képletében X, X1, R és Y jelentése a fenti.
  16. 16. A 15. igénypont szerinti eljárás [(2-oxo-3(2H)-benzotiazolil)-meti]]-2’-metoxi-6’-metil-2-klór -acetanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként N-(klór-nietil)-2’-metoxi-6’-inetil-2-klór-acetanilidet és benzotiazolin-2-ont használunk.
  17. 17. A 15. igénypont szerinti eljárás, N-[(2-oxo-3(2H)-bcnzotiazolil)-metil]-2’,6’-dietil-2-klór-acetanilid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként N-(klór-metil)-2',6’-dietiI-2-klór-acetanilidet és benzotiazolin-2-ont használunk.
HU81690A 1980-03-25 1981-03-18 Herbicidal composition and process for preparing 2-halogene-acetamide- and 2-halogene-acetanilide-derivatives used as active substance HU188546B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/133,763 US4731451A (en) 1980-03-25 1980-03-25 N-((2-oxo-3(2H)benzothiazolyl)methyl)-2-chloroacetanilides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188546B true HU188546B (en) 1986-04-28

Family

ID=22460202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU81690A HU188546B (en) 1980-03-25 1981-03-18 Herbicidal composition and process for preparing 2-halogene-acetamide- and 2-halogene-acetanilide-derivatives used as active substance

Country Status (32)

Country Link
US (1) US4731451A (hu)
JP (1) JPS56154463A (hu)
AR (1) AR229025A1 (hu)
AT (1) AT370588B (hu)
AU (1) AU536569B2 (hu)
BE (1) BE888001A (hu)
BG (1) BG35894A3 (hu)
BR (1) BR8101608A (hu)
CA (1) CA1210769A (hu)
CH (1) CH644367A5 (hu)
CS (1) CS232714B2 (hu)
DD (1) DD157293A5 (hu)
DE (1) DE3110474A1 (hu)
DK (1) DK121181A (hu)
EG (1) EG14783A (hu)
FR (1) FR2479221A1 (hu)
GB (1) GB2072179B (hu)
HU (1) HU188546B (hu)
IE (1) IE51171B1 (hu)
IL (1) IL62414A (hu)
IT (1) IT1144665B (hu)
LU (1) LU83229A1 (hu)
MX (1) MX6725E (hu)
NL (1) NL8101321A (hu)
NZ (1) NZ196546A (hu)
PH (1) PH18604A (hu)
PL (1) PL125680B1 (hu)
PT (1) PT72681B (hu)
RO (1) RO81728A (hu)
SE (1) SE8101733L (hu)
YU (1) YU70881A (hu)
ZA (1) ZA811805B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
JO1588B1 (en) * 1988-09-02 1989-12-16 سيبا جيجي ايه جي Mixture or a mixture of aprons

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1054708A (hu) * 1964-10-02
US3907544A (en) * 1971-06-01 1975-09-23 Monsanto Co Herbicidal 2-halo-N-(cyclicimidoalkylene)-substituted acetanilides
US3952056A (en) * 1972-02-07 1976-04-20 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3993468A (en) * 1975-05-12 1976-11-23 Monsanto Company Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants
US4055410A (en) * 1976-03-15 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
US4075216A (en) * 1976-10-26 1978-02-21 Monsanto Company Certain benzothiazolin-2-one derivatives
US4097263A (en) * 1976-11-22 1978-06-27 Gulf Oil Corporation 5-Acylamino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamides and use as herbicides
US4097262A (en) * 1977-04-22 1978-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetamides
CA1097634A (en) * 1977-12-16 1981-03-17 John J. D'amico N-amides of 2-benzothiazolinone
US4258196A (en) * 1978-04-17 1981-03-24 Monsanto Company Process for the production of tertiary 2-haloacetamides
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
US4228292A (en) * 1978-07-20 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
US4311858A (en) * 1980-12-01 1982-01-19 Monsanto Company Process for producing N-(halomethyl) acyl-amides

Also Published As

Publication number Publication date
PL125680B1 (en) 1983-06-30
JPS56154463A (en) 1981-11-30
ZA811805B (en) 1982-04-28
IL62414A (en) 1984-10-31
FR2479221B1 (hu) 1984-01-27
LU83229A1 (fr) 1981-10-30
CH644367A5 (de) 1984-07-31
FR2479221A1 (fr) 1981-10-02
RO81728A (ro) 1983-06-01
DD157293A5 (de) 1982-11-03
CS232714B2 (en) 1985-02-14
IT8120417A0 (it) 1981-03-18
AU536569B2 (en) 1984-05-10
PH18604A (en) 1985-08-21
SE8101733L (sv) 1981-11-09
MX6725E (es) 1985-11-11
PT72681B (en) 1982-03-24
DE3110474A1 (de) 1982-01-28
BG35894A3 (en) 1984-07-16
CS198081A2 (en) 1984-06-18
IE810600L (en) 1981-09-25
CA1210769A (en) 1986-09-02
GB2072179B (en) 1984-03-14
DK121181A (da) 1981-09-26
PT72681A (en) 1981-04-01
NL8101321A (nl) 1981-10-16
PL230202A1 (hu) 1981-11-13
BR8101608A (pt) 1981-09-29
AT370588B (de) 1983-04-11
AU6848781A (en) 1981-10-01
BE888001A (fr) 1981-09-18
EG14783A (en) 1985-06-30
US4731451A (en) 1988-03-15
IE51171B1 (en) 1986-10-29
YU70881A (en) 1983-12-31
GB2072179A (en) 1981-09-30
IL62414A0 (en) 1981-05-20
IT1144665B (it) 1986-10-29
RO81728B (ro) 1983-05-30
NZ196546A (en) 1984-02-03
ATA125781A (de) 1982-09-15
AR229025A1 (es) 1983-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001314B1 (ko) 니코틴아마이드 유도체의 제조방법
JP2961267B2 (ja) イミダゾール又はピラゾール誘導体
US4684398A (en) Herbicidal cyanoguanidines and cyanoisothioureas
PL130861B1 (en) Herbicide and method of manufacture of novel substituted derivatives of phenylsulfonylurea
HU188546B (en) Herbicidal composition and process for preparing 2-halogene-acetamide- and 2-halogene-acetanilide-derivatives used as active substance
EP0265162B1 (en) Iminooxazolidines, process of preparation and method of use
US4013450A (en) Herbicidal ureido containing carbanilates
CN112661704B (zh) 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法
CA1070325A (en) Fungicidal substituted 2-cyanoacetamide derivatives
CA1093561A (en) Substituted benzimidazole compounds and use as herbicides
EP0088743B1 (en) Herbicidal pyrrole derivatives; composition and method
US4258060A (en) Substituted trichloropropylureas as plant disease control agents
CS223997B2 (en) Herbicide means
JPS58148801A (ja) フェニルアミノオキソ酢酸およびそのエステル、その除草剤としての用途
EP0770603B1 (en) Alkynylphenylaminosulfonyl ureas as herbicides
US4900351A (en) Iminooxazolidines and herbicidal method of use
AU592233B2 (en) Iminooxazolidine, process of preparation and method of use
CS208667B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
JPS6058745B2 (ja) 除草剤
US4242122A (en) Herbicidal meta-bifunctional benzenes
KR100545784B1 (ko) 제초활성을 가지는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계화합물
RU2060006C1 (ru) Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов
JPS6121552B2 (hu)
CS226729B2 (en) Herbicides with 2-halogenacetanilide contents
IL30292A (en) N-phenyl urea compounds,their preparation,and herbicidal compositions containing them