PL125680B1 - Herbicide and method of manufacture of novel 2-haloacetamides - Google Patents
Herbicide and method of manufacture of novel 2-haloacetamides Download PDFInfo
- Publication number
- PL125680B1 PL125680B1 PL1981230202A PL23020281A PL125680B1 PL 125680 B1 PL125680 B1 PL 125680B1 PL 1981230202 A PL1981230202 A PL 1981230202A PL 23020281 A PL23020281 A PL 23020281A PL 125680 B1 PL125680 B1 PL 125680B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- methyl
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- -1 cycloalkenyl radical Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 27
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 19
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical group CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 2
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- 244000202761 Sorghum bicolor subsp verticilliflorum Species 0.000 description 2
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- OOOYJJANGWVIRW-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.ClC1=CC=CC=C1 OOOYJJANGWVIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCMKWMDDDLVSL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(chloromethyl)-n-(2-methoxy-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1N(CCl)C(=O)CCl CMCMKWMDDDLVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCJKDSWECWZMRV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(chloromethyl)-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)N(CCl)C1=CC=CC=C1 PCJKDSWECWZMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 244000018694 Sagittaria sinensis Species 0.000 description 1
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004965 Silica aerogel Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- MFFXAAMHANMWEY-UHFFFAOYSA-N [Na].C(CCCCCCC)C(C(=O)O)C(C(=O)O)CCCCCCCC Chemical compound [Na].C(CCCCCCC)C(C(=O)O)C(C(=O)O)CCCCCCCC MFFXAAMHANMWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEFIBBNXNSFMB-UHFFFAOYSA-N [Na].ClC1=C(C#N)C(=CC=C1)Cl Chemical compound [Na].ClC1=C(C#N)C(=CC=C1)Cl LPEFIBBNXNSFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)carbamothioic s-acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(S)=O PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i sposób wytwarzania nowych 2-chlorowcoaceta¬ midów, stanowiacych czynna substancje tego srodka.Z wczesniejszych publikacji znane jest stosowanie róznych 2-chlorowcoacetamidów jako srodków chwastobójczych, ewentualnie wraz z innymi sub¬ stancjami o dzialaniu chwastobójczym. Wsród tych znanych zwiazków sa acetamidy majace w róznych ukladach podstawniki alkilowe, cykloalkilowe, alke- nylowe, cykloalkenylowe, alkoksylowe, atoimy chlo¬ rowców, rodniki arylowe i podobne, przy czym pod¬ stawniki te moga byc dalej podstawione.Przykladami znanych 2-chlorowcoacetamidów naj¬ bardziej zblizonych do tych, które stanowia czynna substancje srodków wedlug wynalazku, sa 2-chlo- rowcoacefcaimidy znane z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 495 967, 3 574 746, 3586 496, 3 901917, 3 819 666, 3 946 045, 4 012 222, 4,0*7 262, 4 055 410 i 4 155 744. W opisie nr 3 495 967 omówiono 2-chloroacetamidy, które cechuje to, ze zawieraja podstawniki przy atomie azotu, w tym tez rodnik benzótiofenylowy, mogacy zawierac inne pod¬ stawniki. Z opisów patentowych Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr nr 3 574 746 i 3 586 496 znane sa ogólnie biorac 2^hlorowcoacetamidy majace przy atomie azotu podstawnik w postaci rodnika cyklo- alkenylowego-1 o 5—7 atomach wegla oraz inne podstawniki. Opis patentowy nr 3 901917 dotyczy 2-chlorowcoacetamidów charakteryzujacych sie tym, ze maja atom azotu podstawiony grupa tienylomety- 10 15 20 25 lenowa, która moze byc podstawiona nizsza grupa alkilowa.Opis patentowy nr 3 819 661 dotyczy 2-chlorowco- acetanilidów podstawionych przy atomie azotu rod¬ nikiem furfurylowym lub czterowodorofurfurylo- wym. Opisy patentowe nr nr 3 946 045 i 4 012 222 omawiaja 2-chlorowcoacetanilidy charakteryzujace sie wystepowaniem przy atomie azotu w grupie ani- lidowej grupy skladajacej sie z rodnika dioksolany- lowego i nizszego rodnika alkilowego. Opis patento¬ wy nr 4 055 410 dotyczy 2-chlorowocoacetanilidów podstawionych przy atomie azotu rodnikami 2,4- dwuketotiaizolidynylometylowym lub 2,4-dwuketo- imadazolidynylometylowym. Opis patentowy nr 4 155 744 dotyczy-2-chlorowcoacetamidów charakte¬ ryzujacych sie podstawnikami przy atomie azotu lub rodnikami cykloalkenylowyim i heterocyklicznym.Opis patentowy nr 4 097 262 dotyczy N-(0^podstawio- ny fenyl (-N-[(2-{ketooksazoliainylo-3)metylo]-2-clhlo- rowcoacatamidów.Znane sposoby wytwarzania róznych 2-chlorowco¬ acetamidów polegaja na chlorowcoacetylowaniu od¬ powiedniej aniliny lub cykloheksylidinoiminy, przy czym otrzymuje sie odpowiedni produkt.Jak widac, te znane 2-chlorowcoaoe)tamidy maja grupy heterocykliczna i cykloalkenylowa lub feny- lowa (które moga byc podstawione) zwiazana z ato¬ mem azotu grupy acetamidowej lub acetanilidowej, totez róznia sie od 2^chlorowcoacetamidów wytwa¬ rzanych sposobem wedlug wynalazku. 125 680125 680 3 4 Cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze za¬ wiera on jako czynna substancje nowy 2-chlorowco- acetamid o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R oznacza rodnik cykloalkenylowy — 5—7 atomach wegla lub rodnik fenylowy, przy czym rodniki te moga zawierac jed¬ nakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik al¬ kilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik tioalkilowy, alkoksylowy, alkoksyalkilowy lub polialkoksylowy, rodnik alkenylowy lub alkinylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik arylowy o 5—10 atomach wegla, chlo¬ rowce, grupa nitrowa, grupa trójfluorometylowa lub pierscien heterocykliczny o 5—6 atomach wegla, za¬ wierajacy atomy tlenu lub siainki, Y oznacza atom tlenu lub siarki lub grupe o wzorze =NR4, w którym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, Ri oznacza atom wodoru lub takie grupy, które moga stanowic podane wyzej podstaw¬ niki rodników R, a n oznacza liczbe calkowita 0—4.Szczególnie cenne wlasciwosci maja te zwiazki o wzorze 1, w których R oznacza rodnik fenylowy podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym i/albo alkoksylowym lub rodnik cykloalkenylowy-1 pod¬ stawiony nizszym rodnikiem alkilowym, a Y ozna¬ cza atom siarki. Przykladem takich zwiazków jest N-(2,6^dw!umetylo-l-cykloheksenylo-l)-N-l[(2-keto-3-) 2H(-benzotiazolilo)-metylo]-2-chloroacetanilid.Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, zgodnie z wynalaz¬ kiem wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym X1 oznacza atom chlorowca, a X i R maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie w obec¬ nosci zasady i korzystnie w obecnosci katalizatora przenoszenia faz, reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym Y, Rj i n maja wyzej podane znaczenie.Reakcje te prowadzi sie w temperaturze 0°—120°C, korzystnie 10—60°C. Jako zasady ikorzystnie stosuje sie wodorotlenki metali alkalicznych, ale mozna tez stosowac i inne zasady, takie jak wolne metale, flu¬ orki, wodorki, tlenki, weglany, lub alkoholany metali.Korzystnymi katalizatorami przenoszenia faz sa czwartorzedowe sole amoniowe chiorowcokwasów, np. halogenki arylo-albo aralkilotrójalkiloaminowe, takie jak bromek lub chlorek benzylotrójetyloamo- niowy. Jako takie katalizatory mozna tez stosowac polietery acykliczne i cykliczne, np. cykliczne etery „18-korona-6" w polaczeniu z wodorotlenkiem me¬ talu alkalicznego jako zasada.Zwiazki o wzorze 1 moga tez byc wytwarzane sposobem jak w przykladzie I na drodze reakcji alkilowania przy atomie azotu, opracowanym przez twórce tego wynalazku. Proces polega na przemianie II-rzed. 2-chlorowcoacetamidu w jego anion w sro¬ dowisku zasadowym i reakcji tego anionu z srod¬ kiem alkilujacym korzystnie w obecnosci kataliza¬ tora przenoszenia faz.Przyklad I. 4 g (0,02 mola) 2-chloro-N-(2,6- dwumetylo-l-cykloheksenylo-l)-acetamidu, 5,5 g (0,0275 mola) 3-chlorometylo-24enzotiazolinonu, 2 g bromku benzylotrójetyloaminiowego i 75 ml chlorku metylenu umieszcza sie w kolbie z dnem kulistym, majacej pojemnosc 500 ml i mieszajac do¬ daje w jednej porcji 15 g 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Miesza sie w ciagu 1 go¬ dziny, dodaje 150 ml wody, oddziela warstwe orga¬ niczna, suszy ja nad MgS04, przesacza i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac pienista pozostalosc o barwie bursztynowej. Produkt ten roz¬ puszcza sie w goracym izopropanolu, chlodzi i od- 5 sacza, otrzymujac 4,4 g krystalicznego produktu o barwie bialej i temperaturze topnienia 133—136°C oraz niewielka ilosc produktu o wyzszej tempera¬ turze topnienia, którego nie mozna usunac przez po¬ nowna krystalizacje. Otrzymany staly produkt chro- 10 matografuje sie na zelu krzemionkowym, eluujac chloroformem. Frakcje 10 i 11 odparowuje sie i otrzymuje 2,6 g (N-)2,6-dwu!metylo-l-cyklohekse- nylo(-l)-[(2-keito-3)2H<-ben!Zotiazolilo)-metylo]-2- chloroacetamidu w postaci krysztalów o barwie bia- 15 lej i temperaturze topnienia 141—143°C.Analiza. Wzór Ci8H2iC1N202S j$g fp%C %H %N obliczono: 59,25 5,80 7,68 znaleziono: 59,11 5,82 7,69. 20 Produkty wyjsciowe stosowane w tym procesie sa zwiazkami znanymi i tak dwurzedowy amid jest znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 574 746, a pochodna benzotiazo^ 25 linonu jest znana z opisu patentowego Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 3 050 526.Przyklad II. W przykladzie tym zilustrowa¬ no inna odmiane sposobu wytwarzania zwiazków o wzorze 1. 3,6 g (0,0137 mola) N-(chlorometylo)-2'- 30 metoksy-6'-metylo-2-chloroacetanilidu w 100 ml CH2CI2 miesza sie z 2,5 g (0,0145 mola) benzotiazoli- nonu-2 i 100 g bromku benzylotrójetyloamniowego i do otrzymanej mieszaniny dodaje mieszajac 30 ml 50% wodorotlenku sodowego. Po uplywie 3 godzin i zwyklej obróbce otrzymuje sie 5,8 g surowego pro¬ duktu, który przekrystalizowuje sie z izopropanolu, otrzymujac N-(2'-metoksy-6'-metylo)-N-[(-2Hketo-3-) 2H(4enzotiazolilo)metylo]-2-chloroacetanilid w po¬ staci stalego produktu o barwie ciemnozóltej i tem¬ peraturze topnienia 120—121°C.Analiza. Wzór C18H17CIN2O3S.%C %H %N obliczono: 57,37 4,55 7,43 znaleziono: 56,89 4,51 7,34. 45 Benzotiazolinon-2 jest znanym zwiazkiem, a po¬ chodna N-(chlorometylo)-2-chloroacetanilidu mozna wytwarzac droga znanego chloroacetylowania odpo¬ wiednio podstawionego fenyloazometynu, jak to po¬ dano np. w opisach patentowych Stanów Zjednoczo- 50 nych Ameryki nr nr 3 637 847 i 3 547 620.Przyklady III—XI. Postepujac sposobami analogicznymi do opisanych w przykladach I i II, ale stosujac odpowiednie produkty wyjsciowe i wa¬ runki reakcji, takie same lub równorzedne rozpusz- 55 czalniki, zasady i katalizatory, wytwarza sie zwiazki o wzorze 1 podane w tablicy 1.Zwiazki o wzorze 1 dzialaja skutecznie chwasto¬ bójczo, zwlaszcza gdy stosowane sa przed wzejsciem, chociaz ich dzialanie po wzej-sciu równiez stwier- 80 dzono. W tablicach 2 i 3 podano wyniki prób, prze¬ prowadzonych w celu skreslenia aktywnosci chwas¬ tobójczej tych zwiazków przed wzejsciem.Próby przed wzejsciem prowadzono w ten sposób, ze ziemie z górnej waratwy gl«fcy o dobrej jakosci •5 umieszczono w aluminiowych miseczkach i ubito na125 080 Tablica 1 Jil_| 1 III IV V VI VII VIII IX X J XI Zwiazek 2 N-[(2-keto-3)2H(-benzo- tiazolilo)metylo]-x2'-6'- dwuetylo-2-chloroaceta- nilid N-[(2-keto-3)2H(-benzo- tiazolilo)metylo]-NT(2- etylo-6-metylo- 1-cyklo- heksenylo-l)-2-chloro- acetamid,/zmieszany z N-[(2-keto-3)2H(-benzo- tiazolilo)metylo]-N-<2- metylo-6-etylo-l-icyklo- heksenylo-.l)-2-chloro- acetamidem N-[(2^keto-3)2H(-benzo- tiazolilo(metylo]-N-(2,6- dwuetylo-il-cyklohekse- nyk-l)-2-chloroaceta- mid N-[<5-chloxo-2-keto-3) 2Ii(-benzatiazolilo)mety- lo]-iN-(2,6-idwumetylo-1- cykloheksenylo-1<-2- chloroacetamid N-[(6-bTomo-2-keto-3) 2H(-benzatiazolilo)mety- lo]-N-(2,6-dwumetylo-l- cykloheksenylo-l)-2- chloroacetaimid N-[(6-etofcsy-2-keio-3) 2H(-benzotiazolilo)mety- lo]-N-(2,6-dwumetylo-1- cykLahefcsenylo-1)-2- chloraacetamid N-[(2-keio-3)2H(-benzo- tiazolilo(«netylo]-JH3j6- dwumetylo-1-cyklohek- senylo-1-)-2-chloroace- tamid N-[C2-keto-3)2H(-tenzo- 1ia(Zolilom0tylo]-N-(2- jnetylo-1-^cyldohekBeny- lo-l-)-2-chloroacetamid N-[(2-cketo-3)2H(-benzo- ksazDlilo)metao]-N-(2^6- ! dwumetyilo-1-cyklohek- ' senyio-1-^z-cMoroaoe- -tamid 1 W|zór empiryczny 3 Ci8H17C1N202S Ci^HjaClNiOtS C»HaClN2Q2S Ci8%oClaN202S CieHaoBrCNaOjS CjoHssCIN^S Cj^«C1N202S Ci7HrtClN202S CjgllaiClNjOa Tempesra- tara topnienia °C 4 152—153 135—160 147—146 .183—187 135—137 95—99 134^139 140—142 Analiza % 1 Pier¬ wias¬ tek; 5 C Hi N c H N C H N C H N C H N C H N C H N C H N G H) N Obliczono 0 ' 51,91 4,75 7,76 60,23 6,12 7,39 61,13 6,41 7,13 54;i2 5,05 7;02 48,72 4,54 6,31 58,74 6^16 6,85 58,60 P,83 7,59 58,19 5,46 7,96 61,98 6,07 8,03 Stwier¬ dzono 7 51,95 4,77 7,77 60,29 6,15 7;37 60,87 6.40 7;05 | 53,98 5,111 6,98 48,83 4,58 6,29 58,82 (5,19 6,82 56,65 6,83 7,58 58,15 5,50 7,96 61,09 8^03 glefcratosc 1—3,8 cm od 'górnego brzegu miseczki. Na powierzchni gleby umieszczono wczesniej okreslona liczbe nasion lub wegetacyjnych postaci róznych od¬ mian roslin i wyrównano powierzchnie ziemi jprzez dodanie odpowiedniej ilosci atami, zmaczanej ze znana iloscia badanego zwiazku w postaci roztworu lub zawiesiny. Nastepnie umieszcziftio mistCaki w cieplarni, podlewano woda od dolu oraz ogrzewano w celu uzyskania odpowiedniej dawki wilgoci dla kielkowania i wzrostu.W przyblizeniu 2—3 tygodnie po wysianiu i ob¬ róbce uatala sie wyniki droga obserwacji Wyniki te podano w tablicy 2, przy bójczosci otrzymuje sie zm pomoc* ustalonej skali7 125 680 8 opartej na procentowym uszkodzeniu roslin z kaz¬ dego gatunku. Stopnie sa okreslone nastepujaco: / Kontrola (%) Stopien skutecznosci 0—24 0 2S—49 1 50—74 2 75—100 3 Tablica 2 W próbach, których wyniki podano w tablicy 2, stosowano rosliny oznaczone w tej tablicy literami.Znaczenie tych skrótów jest nastepujace: A — oset ka¬ nadyjski E — komosa F — rdest 1 — dzikie sorgo Zwiazek z przy¬ kladu i nlr 'i I . II III IV V VI VII VIII IX X XI kg/ha 3 11,0 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 ^5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 '5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 A Dzialanie chwastobójcze przed wzejsciem Badane rosliny B C DEF G H I J K : 3 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3 2 102110 0 0 0 10 3 0 0 0 1 0 3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 13 0 0 0 0 10 0 0 0 1 0 0 1 0 0 3 0 0 1 0 0 0 10 1 0 0 0 2 0 3 2 2 1 2 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 0 3 3 1 3 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 2 1 1 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 1 3 1 1 1 0 1 3 3 3 3 3 3 B —• rzepien G — turzyca J — stoklosa C — zaslaz zólta dachowa wldkno- H — perz K — chwast- dajny wlasciwy nica jed- D — wilec nostron- pnacy na W analogiczny sposób prowadzono próby z naste¬ pujacymi roslinami: L — M — N -^ O — P — B — Q — D — soja burak cukrowy pszenica ryz sorgo rzepien dzika gryka .wilec pnacy R — E — F — C — J — s — K — T — dzikie sorgo komosa rdest zaslaz wlóknodajny stoklosa dachowa panicum chwastnica jedno¬ stronna palusznik krwawy Wyniki prób podano w tablicy 3.Przyklady XII—XLV. W sposób analogiczny do opisanych w przykladach I i II, stosujac odpo¬ wiednie produkty wyjsciowe, warunki reakcji, roz- 45 50 65 puszczalniki, zasady i katalizatory, wytwarza sit^ zwiazki o wzorze 1, w którym X, Y, n, R4 i R maja znaczenie podane w tablicach 4 i 5. W zwiazkach zamieszczonych w tablicy 4 R oznacza ewentualnie podstawione rodniki 1-cykloalkenylowe-l, a w zwia¬ zkach w tablicy 5 R oznacza ewentualnie podstawio¬ ne rodniki fenylowe.Stwierdzono, ze zwiazek z przykladu I jest szcze¬ gólnie skuteczny jako srodek chwastobójczy w upra¬ wach ryzu. W tablicy 6 przedstawiono dane pokazu¬ jace wplyw omawianych zwiazków na glówne w Azji chwasty ryzowe Echinochloa crusgalli (BC), Monocheria vaginalis (MV), Cyperus selotinus (CS), Elcocharis kuroguwai CEK) i Sagittaria trifelia (ST) w przesadzonym ryzu przy dawkach tego zwiazku wynoszacych 0,28—2,24 kg/ha. Obserwacji dokona¬ no 18 dni po obróbce.Jak widac zwiazek z przykladu I selektywnie zwalcza wszystkie chwasty w próbie, za wyjatkiem Sagittaria trifolia przy dawkach tak malych Jak 0,28 kg'ha, a minimalna wielkosc próbna, przy któ¬ rej utrzymywano ryz w stanie bezpiecznym (to jest 15% lub mniej uszkodzenia) wynosila 2,24 kg/ha lub wiecej.Chwastobójcze srodki wedlug wynalazku, w tym125 680 9 10 Tablica 3 Zwiazki z przykladu numer I II III IV VI IX X kg/ha 5,6 1,12 0,28 0,056 0,0112 0,0056 5,6 1,12 0,28 0,056 0,0112 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 0,056 Badane rosliny LMNOPBQD REF CJ SKT 11021 — 00—1000233 01123 — 00—2 0 0 3 3 3 3 01020 — 00—2100333 1100000101100333 0001100311101332 00010 — 03—1 1 0 0 3 33 002310002120333 3 0003100003203333 000100000210113 1 0000000000000220 0000000000000000 0000000000 00 233 3 0000000000 101132 000100000000003 1 0101030133300233 0000000002300033 01000 — 0100000002 0100000031100013 0101000033200002 01222 — 0001102333 0002000000000032 0000000 — — 000002 1 0013000003202233 0000000001100023 0000000 0 00000033 0000000001000033 Tablica 4 ^temer przykladu 1 XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII 1 XXIII ¦ X 2 Cl Br Cl Cl * ca ca Br Cl Br Cl Cl Y 3 O P-.N-CH3 N-H S S S S O s N-QH7 S n 4 0 <1 0 1 2 1 0 0 0 ,JB 0 % 1 Ri 5 — 4-CHs — 5-OCH3 4,5,6-trójmetylo 4-SCHs — — •¦ — 4,5,6-trójmetylo — 4-furfurylo R 6 2-metylo-6-metoksy- 1-cyklopentenylo-1 2-etylo-l-cykloheksenylo-l 2-metoksy-metylo-6-metylo-1- cykloheksenylo-1 1-cykloheptenylo-l 2,6^dwumetylo-l- cykloheksenylo-1 2,6-dwuetylo-1-cyklopentenylo-1 2-allilo-1-cykloheptenylo-l 2-propargilo-6-metylo- 1-cykloheksenylo-l 2-CF»-6-metylo-l- cykloheksenylo-1 2-chloro-6-metylo-1- cyklopentenylo-1 2-NOa-6-metylo-l- cykloheptenylo-1 2,6-dwumetylo-l- cykloheksenylo-111 125 680 12 c 1 1 XXIV xxv XXVI XXVII a Cl Cl a Cl 3 S s s s 4 0 1 0 0 5 — 5-allilo — — 6 | 2-furfurylo-6-etylo- 1-cykloheksenylo-l 3^czterowodoro-furfurylo-6-n- propylo-l-cykloheksenylo-1 2,5^dwumetylo-l- cyklopentenylo-1 2-metylo-1-cyklopentenylo-1 Tablica 5 Numer przykladu 1 1 XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV XXXV XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII 1 XLIV 1 XLV X 2 a Br Br Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Y 3 S S s o o NH NCH, N-n-C4H9 S S O S S S S S S S n 4 0 X 2 0 1 0 1 0 3 0 1 0 1 0 1 0 0 0 Ri 5 — 6rCl 5,6-dwuCl — 4-fenylo — 5-furfurylo — 4,5,6-trójmetylo — 4-N02 — 4-Br ^~ 4-etoksy — — " R 6 2,6-dwumetylofenylo 2-metylo-6-etylofenylo 2-t-butylo-6-chlorofenylo 2-metylotio-6-metylofenylo 2-nitrofenylo 2-benzylo-6-metylofenylo fenylo 2-CF9-6-etylo-fenylo 2,3-dwumetylo-fenylo 2-propargilo-6-etylofenylo 2-metoksymetylo-6-metylofenylo 2-(2-metoksyetoksy)- 6-metylafenylo 2-allilo-6-metoksyfenylo 2-Wbutylo-6-chlorofenylo 2-czterowodoro-furfurylo- 6-etylofenylo 2-furfurylo-6-n-propylofenylo 2-metylo-6-izobutoksyfenylo 2-(trójfluorometylo)- 6-metylafenylo Tablica 6 Zwiazek z przykladu I Dawka kg/ha 2,24 1,12 0,56 0,28 Procent dzialania hamujacego Ryz 10 0 0 0 EC 100 100 100 100 MV 100 100 100 100 es, 100 100 00 8b EK 100 100 100 100 ST 5 5 5 0 takze koncentraty wymagajace rozcienczenia przed stosowaniem, zawieraja co najmniej jeden wklad- nik aktywny i substancje pomocnicza w postaci cieklej lub stalej. Srodki te przygotowuje sie przez zmieszanie skladnika aktywnego z dodatkami, taki¬ mi jak rozcienczalniki, wypelniacze, nosniki i srodki kondycjonujace, umozliwiajace wytwarzanie srod¬ ków w postaci silnie rozdrobnionego materialu sta¬ lego, granulek, tabletek, roztworów, zawiesin lub emulsji. Dodaitki te moga stanowic silne rozdrobnio¬ ne ciala stale ciecze pochodzenia organicznego, wode, substancje zwilzajace, dyspergujace, emulgatory i ich polaczenia.Srodki wedlug wynnalazku, szczególnie w postaci 60 cieczy i proszków zwlizalnych, korzystnie zawieraja jako skladnik kondycjonujacy jeden lub wieksza liczbe powierzchniowo czynnych substancji w ilos¬ ciach wystarczajacych dla ulatwienia dyspergowa¬ nia srodka w wodzie lub w oleju. Wprowadzenie substancji powierzchniowo czynnej do srodków chwastobójczych znacznie zwieksza ich skutecznosc.Pod pojeciem „substancja powierzchniowo czynna" nalezy rozumiec, substancje zwilzajace, dyspergu¬ jace, zawiesinotwórcze i emulgatory.Jako substancje powierzchniowo czynne mozna stosowac substancje anionowe, kationowe i niejo¬ nowe. Korzystnymi substancjami zwilzajacymi sa alkilobenzenosulfoniany i alkilonaftelenosulfoniany,13 125 680 14 siarczanowane alkohole tluszczowe, aminy, amidy kwasowe, dlugolancuchowe estry kwasowe izotio- nianu sodu, estry sulfobursztynianu sodu, siarcza¬ nowane lub sulfonowane estry kwasów tluszczo¬ wych, produkty sulfonowania przy rafinacji ropy, sulfonowane oleje roslinne, dwutrzeciorzedowe gli¬ kole acetylenowe, polioksyetylenowe pochodne alki- lofenoli, zwlaszcza izooktylofenolu i nonylofenolu, poiioksyetylenowe pochodne monoestrów wyzszych kwasów tluszczowych z bezwodnikami heksytolu (na przyklad sorbitu). Korzystnymi substancjami dys¬ pergujacymi sa metyloceluloza, polialkohol winylo¬ wy, lignosulfoniany sodu, polimery alkilowe, nafta- lenosulfoniany, naftalenosulfondan sodu i dwunaf- talenosulfoniany polimetylowe.Proszki zwilzalne sa to rozpraszajace sie w wo¬ dzie srodki zawierajace jeden lub wiecej czynnych skladników, obojetny staly wypelniacz i jedna lub wieksza liczbe substancji zwilzajacych i rozpraszaja¬ cych. Obojetnymi stalymi wypelniaczami sa zazwy¬ czaj substancje pochodzenia mineralnego, takie jak naturalne gliny, ziemia okrzemkowa i mineraly syn¬ tetyczne pochodne krzemu i tym podobne. Przykla¬ dami takich 'wypelniaczy sa kaolinity, glina attapul- gitowa i syntetyczny krzemian magnezu. Srodki w postaci zwilzalnych proszków zgodnie z wynalazkiem zwykle zawieraja iw stosunku wagowym od okolo 0,5 do 60 czesci (korzystne 5—20 czesci) skladnika czyn¬ nego, od okolo 0,25 do 25 czesci (korzystnie 1—15 czesci) substancji zwilzajacej, od okolo 0,25 do 25 czesci (korzystnie 1,0—15 czesci) substancji dysper¬ gujacej i od 5 do okolo 95 czesci (korzystnie 5—50 czesci) obojetnego stalego (wypelniacza. W razie po¬ trzeby okolo 0,1—2,0 czesci stalego obojetnego wy¬ pelniacza mozna zastapic inhibitorem korozji lub skladnikiem przeoiwpieniacym wzglednie oboma tymi skladnikami.Srodki w postaci koncentratów pylistych zawie¬ raja 0,1—60% wagowych skladnika czynnego na od¬ powiednim wypelniaczu. Srodki te moga byc roz¬ cienczone, w celu uzyskania stezenia czynnej sub¬ stancji 0,1—10% wagowych.Wolne zawiesiny lub emulsje mozna wytwarzac przez zmieszanie wodnej mieszaniny rozpuszczalne¬ go w wodzie skladnika czynnego i srodka emulgu¬ jacego az do ujednorodnienia, a nastepnie homoge¬ nizowac, otrzymujac trwala emulsje bardzo drobno rozdzielonych czastek. Otrzymana stezona wodna za¬ wiesina charakteryzuje sie czastkami o wyjatkowo malym rozmiarze, dzieki czemu po rozcienczeniu i spryskaniu otrzymuje sie bardzo równomierne po¬ krycie. Preparaty te o odpowiednich stezeniach za¬ wieraja od okolo 0,1 do 60% wagowych (korzystnie 5—50%) skladnika czynnego. Górna granica jest wy- zasnaczorta graniczna rozpuszczalnoscia skladnika czynnego w rozpuszczalniku.W innej postaci srodków wedlug wynalazku jako wodnych zawiesin, nie mieszajacy sie z woda sro¬ dek chwastobójczy umieszcza sie w kapsulkach, wy¬ twarzajac mikrofaze rozproszona w fazie wodnej.W jednym z rozwiazan, drobniutkie kapsulki for¬ muje sie przez polaczenie fazy wodnej zawierajacej lignosulfonian jako skladnik emulgujacy i nie mie¬ szajacy sie z woda zwiazek chemiczny z polilzocyja- nianetn fenyio-polimetylenowym, rozproszenie nie mieszajacej sie z woda fazy w fazie wodnej, a na¬ stepnie dodanie aminy wielofunkcyjnej. Izocyjanian i amina reaguja tworzac stala skorupke z mocznika wokól czastek nie mieszajacego sie z woda zwiazku • chemicznego, tworzac w ten sposób mikrokapsulki.Na ogól, stezenie przerabianego na mikrokapsulki materialu wynosi od okolo 480 do 700 gAitr calko¬ witej mieszanki, korzystnie 480—600 g/litr.Koncentratami sa zazwyczaj roztwory skladnika w czynnego w nie mieszajacych sie z woda lub czes¬ ciowo nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalni¬ kach i z dodatkiem substancji powierzchniowo czyn¬ nych. Odpowiednimi rozpuszczalnikami czynnego skladnika sa takie substancje jak dwumetyloforma- *• mid, sufotlenek dwumetylu, N-metylopiroliden, we¬ glowodory i nie mieszajace sie z woda"etery, estry lub ketony. Jednakze, inne ciekle koncentraty o wy¬ sokim stezeniu moga byc wytwarzane przez roz¬ puszczanie skladnika czynnego w rozpuszczalniku, * nastepnie rozcienczenie, na przyklad nafta, do ste¬ zenia stosowanego przy rozpylaniu.Te stezone srodki zawieraja w stosunku wagowym od okolo 0,1 do 95 czesci (korzystnie 5—60 czesci) skladnika aktywnego, okolo 0,25 do 50 czesci (ko- « rzystnie 1—25 czesci) substancji powierzchniowo czynnej i w razie potrzeby okolo 4—94 czesci roz¬ puszczalnika.Srodki ganulowane stanowia trwale fizycznie, sproszkowane mieszanki, zawierajace skladnik czyn¬ no ny przylegajacy lub rozprowadzony w podlozu, któ¬ re stanowi obojetny, rozdrobniony, sproszkowany wypelniacz. Aby ulatwic wylugowanie czynnego skladnika ze sproszkowanej mieszaniny, mozna sto¬ sowac dodatek wyzej wymienionych substancji po- » wierzchniowo czynnych. Przykladami takich sprosz¬ kowanych wypelniaczy mineralnych sa gliny natu¬ ralne, pirofillity i wermikulit. Korzystnymi wypel¬ niaczami sa porowate, absorbujace, uprzednio sfor¬ mowane czastki, takie jak uprzednio sformowany 40 i przesiany sproszkowany atapulgit lub poddany ob¬ róbce cieplnej, sproszkowany wermikulit i w wyso¬ kim stopniu rozdrobnione gliny takie, jak gliny kao¬ linowe, uwodniony atapulgit lub gliny bentonitowe.Te wypelniacze sa spryskiwane lub mieszane ze 15 skladnikiem czynnym, dzieki czemu tworza sie chwastobójcze granulki.- Srodki granulowane zgodnie z wynalazkiem moga zawierac od okolo 0,1 do okolo 30 czesci wagowych skladnika czynnego i od 0 do okolo 5 czesci wago- w wyeh substancji powierzchniowo czynnej na 100 czesci wagowych sproszkowanej gliny.Srodki wedlug wynalazku moga równiez zawie¬ rac inne dodatki, na przyklad nawozy sztuczne, inne srodki chwastobójcze, inne pestycydy, odtrutki i po- 55 dobne skladniki pomocnicze. Do zwiazków chemicz¬ nych uzytecznych w polaczeniu ze skladnikami czyn¬ nymi srodków wedlug wynalazku naleza, na przy¬ klad triazyny, moczniki, karbaminiany, acetamidy, acetanilidy, uracyle, pochodne kwasu octowego lub li fenolu, tiokarbaminiany, triazole, kwasy benzoeso¬ we, nitryle, etery dwufenylowe i tym podobne. Przy¬ kladami takich zwiazków sa zwiazki z nastepuja¬ cych klas.Heterocykliczne zwiazki zawierajace asot i/albo w siarke125 680 15 16 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5- triazyna 2-chloro-4,6-bis(izopropyloamino)-l,3,5-triazyna 2-chloro-4,6-bdis(eityloaimi,no)-l,3,5-tiuazyna 3-izopropylo-lH-2,l,3-benzotiodwuazyno-4-(3H-onu2, 2-dwutlenek 3-amino-triazol-1,2,4 sól 6,7-dwuwodoix)dwupirydo(l,2-a:2',l'-c)-pirazydy- niawa 5-bromo-3-izopropylo-6^metylouracyl l,l'-d'wumetylo-4,4'-dwupirydyna.Pochodne mocznika N'-(4-chlorofenoksy)fenylo-N,N-dwumetylomocznik N,NJdwumetylo-N'-(3-chloro-4-metylofenylo) mocznik 3-(3,4-dwucKlorofenylo)-l,l-dwumetylomocznik l,3-dwuimetylo-3-(2^benzotiazolilo)moczniik 3^p^Worofanylo)-l-dwumetylomoc:zniik l-butylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l-metylomocznik Karbaminiany/tiokarbaminiany Dwumetylodwutiokarbaminian 2-chloroallilu S-(4-chlorobenzylo)-N,N-dwuetylotiokarbaminian N-(3-chlorofenylo)karbaminian izopropylu N,N-dwuizopropylotiokarbaminian S-2,3^dwuchloro- allilu N,N^dwupropylotiokarbaminian etylu dwupropylotiokarbaminian S-propylu Acetamidy/acetanilidy/aniliny/amidy 2-chloro-N,N-dwualliloacetamid N,N-dwumetylo-2,2-dwufenyloacetamid N-(2,4^dwumetylo-5-{[(trójfluorometylo)sulfonylo] amino}fenylo)^acetamid N-izopropylo-2-chloroacetanilid 2^6'-dwuetylo-N-metoksymetylo-2-chloroacetanilid 2'-metylo-6'-etylo-N-(2^metoksypropylo-2)-2- chloroacetanilid a, a, a-trójfluoro-2,6^wunitro-N,N-dwupropylo-p- toluidyna N-(l,l^dwumetylopropylo)-3,5-dwu€hlorobenzamid Kwasy/estry/alkohole kwas 2,2- kwas 2Hmetylo-4-chlorofenoksyoctowy kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy ester metlowy kwasu 2-[4-<2,4-dwuchlorofenoksy) fenoksy]propionowego kwais 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy kwas 2-metofcisy-3,6-dwU'Chlorobenzoesowy kwas 2,3,6-trójchlorofenylooctowy kwas N-1-naftyloftalamidowy sól sodowa kwasu 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo) fenoksy]-2-nitrobenzoesowego 4,6-dwunitro-o-II-rzed. butylofenol N-(fosfonometylo)glicyna, jej sole z jednoalkiloami- nami o 1—6 atomach wegla, sole z metalami alkalicznymi i ich kombinacje Etery eter 2,4-dwuchlorofenylo-4-nitrofenylowy eter 2-chloro-a,a,a^trójfluoro-p-tolilo-3-etoksy-4- nitrodwufenylowjy Zwiazki rózne 2,6-dwuehlorobenzonitryl jednosodowa sól kwasu metanoansonowego dwusodowa sól kwasu metanoarsonowego 10 15 20 25 45 60 Nawozami sztucznymi uzytecznymi w polaczeniu ze skladnikami czynnymi moga byc, na przyklad, azotan amonu, mocznik, potaz i superfosfat. Innymi uzytecznymi dodatkami, w których organizmy ros¬ linne zapuszczaja korzenie i rosna, sa substancje ta¬ kie jak kompost, nawóz naturalny, humus, piasek i tym podobne.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku sa szcze¬ gólowo przedstawione w ponizszych przykladach.Procenty podane w tych przykladach, o ile nie za¬ znaczono inaczej, stanowia procenty wagowe.Koncentraty emulsjotwórcze Przyklad XLVI.Zwiazek z przykladu nr I Wolny kwas lub kompleksowy organiczny fosforan aromatycz¬ nej lub alifatycznej hydrofobo¬ wej zasady, na przyklad prepa¬ rat GAFAC RE-610, Kopolimer blokowy o skladzie polioksyetylen-polioksypropylen z butanolem (na przyklad, Tergitol XH) Fenol Monochlorobenzen 30 Przyklad XLVII. 35 Srodki zdolne do plyniecia Przyklad XLVIII.Zwiazek z przykladu nr I Metyloceluloza Aerozel krzemionkowy Lignosulfonian sodu Sól sodowa kwasu N-metylo-N- oleilotaurowego Woda 1,0% 5,59% 1,11% 5,34% 77,16% 100,00% Zwiazek z przykladu nr IV Wolny kwas kompleksowego or¬ ganicznego fosforanu aromatycz¬ nej lub alifatycznej hydrofobowej zasady (na przyklad, GAFAC RE-610) Kopolimer blokowy o skladzie po- lioksyetylennpolioksypropylen z butanolem (na przyklad, Tergitol XH) Fenol Monochlorobenzen 25,00% 5,00% 1,60% 4,75% 63,65% 100,00% 25,00% 0,3% 1,5% 3,5% 2,0% 66,7% Przyklad XLIX.Zwiazek z przykladu nr IV Metyloceluloza Aerozel krzemionkowy Lignosulfonian sodu Sól sodowa kwasu N-metylo-N- oleilo--taurowetgo Wocte 100,00% 45,0% 0,3% 1,5% 3,5% 2,0% 47,S% 100,00%Xl 125 680 18 Prosiki iwilzalne Srodki granulowane Przyklad L.Zwiazek z przykladu nr II Lignosulfonian sodu Sól sodowa kwasu N-metylo-N- oleilo-taurowego Krzem bezpostaciowy (syntetycz¬ ny) Proszki rozpuszczalne z wodzie Przyklad LI.Zwiazek z przykladu nr I Sól sodowa kwasu dwuoktylobur- sztynowego Aerozel krzemionkowy Fiolet metylowy Kwasny weglan sodu Przykad LII.Zwiazek z przykladu nr IV Fosforan amonu Pyly 25,0% 3,0% 1,0% 71,0% Zwiazek z przykladu nr III Sól sodowa dwuoktysulfoburszty- nowego Lignosulfonian wapnia Krzemionka bezpostaciowa (syn¬ tetyczna) Zwiazek z przykladu nr VI Lignosulfonian sodu Sól sodowa kwasu Nnmetylo-N- oleilo-taurowego Glinka kaolinitowa 100,00% 80,0% 1,25% 2,75% 16,00% 100,00% 10,0% 3,0% 1,0% 86,0% 100,00% 10,0% 2,0% 5,0% 0,1% 82,9% 100,00% 90,0% 10,0% 100,00% Zwiazek z przykladu nr II Atapulgit Przyklad LIV Zwiazek z przykladu nr III Montmorylonit Przyklad LV.Zwiazek z przykladu nr VI Glikol etylenowy Bentonit Przyklad LVI.Zwiazek z przykladu nr X Ziemia okrzemkowa 2,0% 98,0% 100,00% 60,0% 40,0% 100,00% 30,0% 1,0% 69,0% 100,00% 1,0% 99,0% Przyklad LVII. 0 Zwiazek z przykladu nr I Granulowany Atapulgit (20/40 mesh) 10 IB 40 45 50 60 15,0% 85,0% Przyklad LVIII.Zwiazek z przykladu IV Ziemia okrzemkowa (20/40) Przyklad LIX. 100,00% 30,0% 70,0% 100,00% Zwiazek z przykladu nr VI Glikol etylenowy Blekit metylenowy Pirofilit (20740) 1,0% 5,0% 0,1% 95,0% Przyklad LX.Zwiazek z przykladu nr X Pirofilit (20/40) 100,00% 5,0% 95,0% 100,00% 100,00% •» Postepujac zgodnie z wynalazkiem, skuteczne ilos¬ ci acetanilidów o wzorze 1 podaje sie glebie zawie¬ rajacej rosliny lub wprowadza do srodowiska wod¬ nego w jakikolwiek znany sposób. Dostarczanie cie¬ klych lub sproszkowanych srodków mozna prowa¬ dzic sposobami znanymi, takimi jak na przyklad napedzane mechanicznie opylacze, masztowe i recz¬ ne rozpylacze oraz opylacze natryskowe. Srodki te moga byc tez dostarczane z samolotów w postaci pylu lub strugi rozpylonej cieczy, a to dzieki ich skutecznosci przy niskich dawkach.Stosowanie skutecznej ilosci zwiazków bedacych substancja czynna srodków wedlug wynalazku w miejscach wystepowania niepozadanych chwastów ma decydujace znaczenie przy uzyciu srodków wed¬ lug wynalazku. Dokladna ilosc uzytego skladnika czynnego zalezy od róznych czynników, takich jak gatunki roslin i stadium ich rozwoju, rodzaj i stan gleby, czestotliwosc opadów deszczu i rodzaju uzy¬ tego acetanilidu. Podczas selektywnego, przed wzejs- ciem, stosowania na rosliny lub glebe, operuje sie zwykle dawka acetanilidu o wielkosci od okolo 0,02 do okolo 11,2 feig/ha, korzystnie od okolo 0,04 do okolo 5,60 kg/ha, a zwlaszcza 1,12—5,6 kg/ha. Dawki o wiel¬ kosci nizszej lub wyzszej moga byc pozadane w nie¬ których przypadkach.Okreslnie „gleba" uzyte w jego najszerszym zna¬ czeniu, obejmujac tym pojeciem wszystkie konwen¬ cjonalne „gleby", które zdefiniowano w Webster's New International Dictionary, II wydanie, Unabrid- ged (1961). A zatem, okreslenie to odnosi sie do ja¬ kiejkolwiek substancji lub srodowiska, w których rosliny moga zapuscic korzenie i rosnac, a obejmuje ono nie tylko ziemie, lecz takze kompost, nawóz naturalny, odpadki, humus, piasek i tym podobne, przystosowane do podtrzymania wzrostu roslin.125 &80 19 20 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i znane dodatki, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, bromu lub Jodu, R oznacza rodnik cykloalkenylowy o 5—7 atomach wegla lub rodnik fenylowy, przy czyim rod¬ niki te moga zawierac jednakowe lub rózne pod¬ stawniki, takie jak rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik tioalikilowy, alkoksylowy, alkoksyalki- lowy lub polialkoksylowy, rodnik alkenylowy lub alkinylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik aryIowy o 5—6 atomach wegla, chlorowce, grupa nitrowa, grupa trójfluorometylowa lub pierscien heterocy¬ kliczny o 5^6 atomach wegla, zawierajacy atomy tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe o wzorze =NR*, w którym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, Rx oznacza atom wodoru lub takie grupy, które moga stanowic podane wyzej podstawniki rod¬ nika R, a n oznacza liczbe calkowita 0—4. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik 1-cykloalkenylowy-l podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, X ozna¬ cza atom chloru, Y oznacza atom siarki i n oznacza liczbe zero. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-(2,6-dwumetylo- l-cykloheksenylo-l)-N-[(2Jketo-3)2H(benzotiazolilo)- metylo]-2- chloroacetamid. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze 1, w 'którym R oznacza rodnik fenylowy podstawiony rodnikiem alkoksylowyim o 1—6 atomach wegla, n oznacza liczbe zero, X oznacza atom chloru i Y ozna¬ cza atom siarki. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[(2-keto-3)2H (benzotiazolilo)-metylo]-N-2/-metoksy-6'-metylo)- 2-chloroacetanilid. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[(2-keto-3)2H (-benzotiazolilo)-metylo]-N-2/,6/-dwu^etylo)-2- chloroacetanilid. 7. Sposób wytwarzania nowych 2-chlorowcoaceta- midów o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, bTOrriu lub jodu, R oznacza rodnik cykloalkenylowy o 5—7 atomach wegla lub rodnik fenylowy, przy czym rodniki te moga zawierac jed¬ nakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik al¬ kilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik tioalkilowy, alkoksylowy, alkbksyalkilowy lub polialkoksylowy, rocWk alkenylowy lub alkinylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik arylowy o 5—10 atomach wegla, chlo¬ rowce, grupa nitrowa, grupa trójfluorometylowa lub heterocykliczny pierscien o 5—6 atomach wegla, za¬ wierajacy atomy tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe o wzorze =NR4, w któ¬ rym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy 5 o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub takie grupy, które moga stanowic podane wyzej pod¬ stawniki rodnika R, a n oznacza liczbe calkowita 0—4, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym X1 oznacza atom chlorowca, a X i R maja wy- 10 zej podane znaczenie, poddaje sie w obecnosci za¬ sady reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w 'którym Ri i Y i n maja wyzej podane znaczenie. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamieny tym, ze jako zasade stosuje sie wodorotlenek metalu alkalicznego. 15 9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako wodorotlenek metalu alkalicznego stosuje sie wodorotlenek sodowy. 10. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci katalizatora prze- 20 noszenia faz. 11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie czwartorzedowa sól amo- niowa. 12. Sposób wedlug zastrz. 11, znamienny tym, ze 25 jako katalizator stosuje sie chlorek albo bromek benzylotrójetyloamoniowy. 13. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w lctórym X i X1 oznaczaja atomy chloru i R oznacza rodnik l^cykloalkenylo- 30 wy-1 podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w któ¬ rym Y oznacza atom siarki i na oznacza liczbe zero. 14. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-(2,6-dwumetylo-l- 35 cykloheksenylo-l)-N-[<2-keto-3)2H metylo]-2-chloroacetamidu reakcji poddaje sie ben- zotiozolinon-2 z N-{2,6-,dwumetylo-l-cykloheksenylo- 1-(N-chlorometylo-2-chloroaoetaimideim. 15. Sposób wedlu gzastrz. 7, znamienny tym, ze 40 zwiazek o wzorze 2, w którym X i X1 oznaczaja atomy chloru, a R oznacza rodnik fenylowy podsta¬ wiony rodnikiem alkoksylowym o 1—6 atomach we¬ gla, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym n oznacza liczbe zero i Y oznacza aiom 45 siarki. 16. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[(2nketo—32H(benzo- tiazolilo)-metylo]-N-(2/-metoksy-6'-metylo)-jachloro- acetamidu reakcji poddaje sie benzotiazolinon-2 60 z N-(chlorometylo)-2'-metoksy-6/-metylo-2-chloro- acetanilidem. 17. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[(2-keto-^2H(benzotia- zoano)-metylo]-N-(2^6/-dwuetylo)-2-chloroacetanili- K du reakcji poddaje sie benzotiazolion-2 z N-(chloro- metylo)-2/,6'Hdwuetylo-2-chloroacetanilidem. . ; a.125 680 O /<\ XCH,C\ XH,-N Y I R Wzór I O XCH£X CHaX1 NT Wzór 2.O II HN /Y fYZtf/-3 PL PL PL PL
Claims (17)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i znane dodatki, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, bromu lub Jodu, R oznacza rodnik cykloalkenylowy o 5—7 atomach wegla lub rodnik fenylowy, przy czyim rod¬ niki te moga zawierac jednakowe lub rózne pod¬ stawniki, takie jak rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik tioalikilowy, alkoksylowy, alkoksyalki- lowy lub polialkoksylowy, rodnik alkenylowy lub alkinylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik aryIowy o 5—6 atomach wegla, chlorowce, grupa nitrowa, grupa trójfluorometylowa lub pierscien heterocy¬ kliczny o 5^6 atomach wegla, zawierajacy atomy tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe o wzorze =NR*, w którym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, Rx oznacza atom wodoru lub takie grupy, które moga stanowic podane wyzej podstawniki rod¬ nika R, a n oznacza liczbe calkowita 0—4.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik 1-cykloalkenylowy-l podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, X ozna¬ cza atom chloru, Y oznacza atom siarki i n oznacza liczbe zero.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-(2,6-dwumetylo- l-cykloheksenylo-l)-N-[(2Jketo-3)2H(benzotiazolilo)- metylo]-2- chloroacetamid.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze 1, w 'którym R oznacza rodnik fenylowy podstawiony rodnikiem alkoksylowyim o 1—6 atomach wegla, n oznacza liczbe zero, X oznacza atom chloru i Y ozna¬ cza atom siarki.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[(2-keto-3)2H (benzotiazolilo)-metylo]-N-2/-metoksy-6'-metylo)- 2-chloroacetanilid.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-[(2-keto-3)2H (-benzotiazolilo)-metylo]-N-2/,6/-dwu^etylo)-2- chloroacetanilid.
7. Sposób wytwarzania nowych 2-chlorowcoaceta- midów o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, bTOrriu lub jodu, R oznacza rodnik cykloalkenylowy o 5—7 atomach wegla lub rodnik fenylowy, przy czym rodniki te moga zawierac jed¬ nakowe lub rózne podstawniki, takie jak rodnik al¬ kilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik tioalkilowy, alkoksylowy, alkbksyalkilowy lub polialkoksylowy, rocWk alkenylowy lub alkinylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik arylowy o 5—10 atomach wegla, chlo¬ rowce, grupa nitrowa, grupa trójfluorometylowa lub heterocykliczny pierscien o 5—6 atomach wegla, za¬ wierajacy atomy tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe o wzorze =NR4, w któ¬ rym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy 5 o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub takie grupy, które moga stanowic podane wyzej pod¬ stawniki rodnika R, a n oznacza liczbe calkowita 0—4, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym X1 oznacza atom chlorowca, a X i R maja wy- 10 zej podane znaczenie, poddaje sie w obecnosci za¬ sady reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w 'którym Ri i Y i n maja wyzej podane znaczenie.
8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamieny tym, ze jako zasade stosuje sie wodorotlenek metalu alkalicznego. 159.
Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako wodorotlenek metalu alkalicznego stosuje sie wodorotlenek sodowy.
10. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci katalizatora prze- 20 noszenia faz.
11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie czwartorzedowa sól amo- niowa.
12. Sposób wedlug zastrz. 11, znamienny tym, ze 25 jako katalizator stosuje sie chlorek albo bromek benzylotrójetyloamoniowy.
13. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w lctórym X i X1 oznaczaja atomy chloru i R oznacza rodnik l^cykloalkenylo- 30 wy-1 podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w któ¬ rym Y oznacza atom siarki i na oznacza liczbe zero.
14. Sposób wedlug zastrz. 13, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-(2,6-dwumetylo-l- 35 cykloheksenylo-l)-N-[<2-keto-3)2H metylo]-2-chloroacetamidu reakcji poddaje sie ben- zotiozolinon-2 z N-{2,6-,dwumetylo-l-cykloheksenylo- 1-(N-chlorometylo-2-chloroaoetaimideim.
15. Sposób wedlu gzastrz. 7, znamienny tym, ze 40 zwiazek o wzorze 2, w którym X i X1 oznaczaja atomy chloru, a R oznacza rodnik fenylowy podsta¬ wiony rodnikiem alkoksylowym o 1—6 atomach we¬ gla, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym n oznacza liczbe zero i Y oznacza aiom 45 siarki.
16. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[(2nketo—32H(benzo- tiazolilo)-metylo]-N-(2/-metoksy-6'-metylo)-jachloro- acetamidu reakcji poddaje sie benzotiazolinon-2 60 z N-(chlorometylo)-2'-metoksy-6/-metylo-2-chloro- acetanilidem.
17. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania N-[(2-keto-^2H(benzotia- zoano)-metylo]-N-(2^6/-dwuetylo)-2-chloroacetanili- K du reakcji poddaje sie benzotiazolion-2 z N-(chloro- metylo)-2/,6'Hdwuetylo-2-chloroacetanilidem. . ; a.125 680 O /<\ XCH,C\ XH,-N Y I R Wzór I O XCH£X CHaX1 NT Wzór2. O II HN /Y fYZtf/-3 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/133,763 US4731451A (en) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | N-((2-oxo-3(2H)benzothiazolyl)methyl)-2-chloroacetanilides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL230202A1 PL230202A1 (pl) | 1981-11-13 |
| PL125680B1 true PL125680B1 (en) | 1983-06-30 |
Family
ID=22460202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981230202A PL125680B1 (en) | 1980-03-25 | 1981-03-18 | Herbicide and method of manufacture of novel 2-haloacetamides |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731451A (pl) |
| JP (1) | JPS56154463A (pl) |
| AR (1) | AR229025A1 (pl) |
| AT (1) | AT370588B (pl) |
| AU (1) | AU536569B2 (pl) |
| BE (1) | BE888001A (pl) |
| BG (1) | BG35894A3 (pl) |
| BR (1) | BR8101608A (pl) |
| CA (1) | CA1210769A (pl) |
| CH (1) | CH644367A5 (pl) |
| CS (1) | CS232714B2 (pl) |
| DD (1) | DD157293A5 (pl) |
| DE (1) | DE3110474A1 (pl) |
| DK (1) | DK121181A (pl) |
| EG (1) | EG14783A (pl) |
| FR (1) | FR2479221A1 (pl) |
| GB (1) | GB2072179B (pl) |
| HU (1) | HU188546B (pl) |
| IE (1) | IE51171B1 (pl) |
| IL (1) | IL62414A (pl) |
| IT (1) | IT1144665B (pl) |
| LU (1) | LU83229A1 (pl) |
| MX (1) | MX6725E (pl) |
| NL (1) | NL8101321A (pl) |
| NZ (1) | NZ196546A (pl) |
| PH (1) | PH18604A (pl) |
| PL (1) | PL125680B1 (pl) |
| PT (1) | PT72681B (pl) |
| RO (1) | RO81728A (pl) |
| SE (1) | SE8101733L (pl) |
| YU (1) | YU70881A (pl) |
| ZA (1) | ZA811805B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4790868A (en) * | 1986-03-17 | 1988-12-13 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| JO1588B1 (en) * | 1988-09-02 | 1989-12-16 | سيبا جيجي ايه جي | Mixture or a mixture of aprons |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1054708A (pl) * | 1964-10-02 | |||
| US3907544A (en) * | 1971-06-01 | 1975-09-23 | Monsanto Co | Herbicidal 2-halo-N-(cyclicimidoalkylene)-substituted acetanilides |
| US3952056A (en) * | 1972-02-07 | 1976-04-20 | Ciba-Geigy Corporation | Plant growth regulating agent |
| US3993468A (en) * | 1975-05-12 | 1976-11-23 | Monsanto Company | Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants |
| US4055410A (en) * | 1976-03-15 | 1977-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides |
| US4075216A (en) * | 1976-10-26 | 1978-02-21 | Monsanto Company | Certain benzothiazolin-2-one derivatives |
| US4097263A (en) * | 1976-11-22 | 1978-06-27 | Gulf Oil Corporation | 5-Acylamino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamides and use as herbicides |
| US4097262A (en) * | 1977-04-22 | 1978-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetamides |
| CA1097634A (en) * | 1977-12-16 | 1981-03-17 | John J. D'amico | N-amides of 2-benzothiazolinone |
| US4258196A (en) * | 1978-04-17 | 1981-03-24 | Monsanto Company | Process for the production of tertiary 2-haloacetamides |
| US4227915A (en) * | 1978-05-18 | 1980-10-14 | Monsanto Company | N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants |
| US4228292A (en) * | 1978-07-20 | 1980-10-14 | Monsanto Company | N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants |
| US4311858A (en) * | 1980-12-01 | 1982-01-19 | Monsanto Company | Process for producing N-(halomethyl) acyl-amides |
-
1980
- 1980-03-25 US US06/133,763 patent/US4731451A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-18 BG BG051265A patent/BG35894A3/xx unknown
- 1981-03-18 DE DE19813110474 patent/DE3110474A1/de not_active Ceased
- 1981-03-18 BE BE0/204168A patent/BE888001A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 NL NL8101321A patent/NL8101321A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 MX MX819359U patent/MX6725E/es unknown
- 1981-03-18 EG EG145/81A patent/EG14783A/xx active
- 1981-03-18 RO RO81103731A patent/RO81728A/ro unknown
- 1981-03-18 JP JP3807881A patent/JPS56154463A/ja active Pending
- 1981-03-18 IE IE600/81A patent/IE51171B1/en unknown
- 1981-03-18 IT IT20417/81A patent/IT1144665B/it active
- 1981-03-18 SE SE8101733A patent/SE8101733L/xx unknown
- 1981-03-18 IL IL62414A patent/IL62414A/xx unknown
- 1981-03-18 YU YU00708/81A patent/YU70881A/xx unknown
- 1981-03-18 LU LU83229A patent/LU83229A1/fr unknown
- 1981-03-18 DD DD81228408A patent/DD157293A5/de unknown
- 1981-03-18 HU HU81690A patent/HU188546B/hu unknown
- 1981-03-18 BR BR8101608A patent/BR8101608A/pt unknown
- 1981-03-18 GB GB8108380A patent/GB2072179B/en not_active Expired
- 1981-03-18 CS CS811980A patent/CS232714B2/cs unknown
- 1981-03-18 PH PH25381A patent/PH18604A/en unknown
- 1981-03-18 PL PL1981230202A patent/PL125680B1/pl unknown
- 1981-03-18 AT AT0125781A patent/AT370588B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 CH CH185281A patent/CH644367A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 NZ NZ196546A patent/NZ196546A/en unknown
- 1981-03-18 AU AU68487/81A patent/AU536569B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 CA CA000373264A patent/CA1210769A/en not_active Expired
- 1981-03-18 PT PT72681A patent/PT72681B/pt unknown
- 1981-03-18 DK DK121181A patent/DK121181A/da unknown
- 1981-03-18 AR AR284650A patent/AR229025A1/es active
- 1981-03-18 FR FR8105445A patent/FR2479221A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-03-18 ZA ZA00811805A patent/ZA811805B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2171253C2 (ru) | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины или их соли, промежуточные фенилсульфонилы, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью | |
| US3235360A (en) | Control of undesirable vegetation | |
| KR100314776B1 (ko) | 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물 | |
| US2756135A (en) | 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides | |
| PL99757B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| CS247096B2 (en) | Fungicide agent for using in agriculature and production method of its effective compound | |
| PL127861B1 (en) | Herbicide and method of obtaining aniline derivatives | |
| PL125680B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel 2-haloacetamides | |
| SK130793A3 (en) | Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoline-5-on derivatives | |
| PL151817B1 (en) | Weed killer | |
| US4013450A (en) | Herbicidal ureido containing carbanilates | |
| JPS62205063A (ja) | 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物 | |
| CS257781B2 (en) | Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production | |
| DE3110422A1 (de) | 2-halogenacetanilide und ihre verwendung als herbizide | |
| US3089765A (en) | Herbicidal method | |
| EP0088743B1 (en) | Herbicidal pyrrole derivatives; composition and method | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US4258060A (en) | Substituted trichloropropylureas as plant disease control agents | |
| US4931456A (en) | Fungicidal oxime nicotinates | |
| US4664697A (en) | Grass seed head suppression process | |
| US4242122A (en) | Herbicidal meta-bifunctional benzenes | |
| PL100076B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| PL80415B1 (pl) | ||
| EP0134203B1 (en) | Grass seed head suppression process | |
| IL31823A (en) | Alkylcarbamoylamoxylphenyl N-Aloxy urea compounds and their use in weed control |