DE3100149C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Zubereitungen aus funktionellen Flüssigkeiten
mit einem Gehalt an durch Kohlenwasserstoffreste substituierten 1-Aza-3,7-dioxabicy
clo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkoholen,
wobei diese Alkohole durch Umsetzen eines Alde
hyds und Tris(hydroxymethyl)-aminomethan erhalten werden.
Diese öllöslichen Verbindungen sind als Additive für funk
tionelle Flüssigkeiten, vorzugsweise für Mineralöl-Zuberei
tungen und Systeme, die Automatik-Kraftübertragungsflüssig
keiten, Schmieröle und synthetische Schmiermittel einschließen,
brauchbar.
Schmiermitteladditive, die sich aus einer Reaktion mit
Tris(hydroxymethyl)-aminomethan (THAM) ableiten, sind wohl
bekannt und in den US-PS 35 76 743, 36 32 511,
36 79 428 und 40 49 564, sowie den GB-PS
8 09 001 und 9 84 409 beschrieben.
In der GB-PS 5 64 506 wird von dem Konden
sationsprodukt aus THAM und Formaldehyd, d. h. 1-Aza-3,7-dioxa
bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol, gesagt, daß es mit Fett
säuren unter Bildung unstabiler Esterprodukte reagiert, die
als trocknende Öle brauchbar sind.
Die US-PS 37 38 992 diskutiert Ester von 1-Aza-
3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol als Antischaum
mittel und Schmiermitteladditive, insbesondere für wäßrige
Textilschmiermittel.
Die US-PS 38 43 726 lehrt, daß man Azadioxabi
cyclo-octan-Verbindungen, z. B. 1-Aza-5-hydroxymethyl-2,8-
diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan [vgl Beispiel 1
(hergestellt durch Umsetzen von THAM und einem Aldehyd)] zur
Schaffung eines Zwischenproduktes, das für die Herstellung
eines Antibestrahlungs-Arzneimittels brauchbar ist, halo
genieren kann.
In einer Veröffentlichung mit dem Titel "Chemistry and Use
of Aminohydroxy Compounds" der Commercial Solvents Corpo
ration, N.Y., N.Y., wird beschrieben, daß man Bicyclooxazo
lidine aus einem Aldehyd und THAM herstellen kann.
In Antriebsmaschinen, die eine funktionelle Flüssigkeit für
die Kraftübertragung, einschließlich hydraulische Flüssig
keiten und Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten, verwenden,
ist es im allgemeinen erforderlich, die während des
Betriebes der funktionellen Flüssigkeit erzeugte Wärme zu
entfernen. Eine Lösung umfaßt das Durchleiten der Flüssig
keit durch einen Wärmeaustauscher, der Kupfer als Bauelement
oder in einer durch eine Hartlotmischung verbundenen Bau
teilen verwendet, wobei z. B. die Automatik-Kraftübertragungs
flüssigkeit eines Wagens häufig durch einen Wärmeaustauscher
gesteuert wird, der in dem Autokühler angeordnet und in die
Kühlerflüssigkeit eingetaucht ist. Die betriebliche Korro
sion des Kupfers führt zu einem mechanisch verhängnisvollen
Vermischen der funktionellen Flüssigkeit und der Kühlerflüssig
keit (Äthylenglykol) und/oder zu dem Verlust der Flüssig
keit. Es ist daher erforderlich, die Kupfer-Korrosivität der
in Kontakt mit Kupfer zirkulierenden Flüssigkeit zu verringern,
um die betriebliche Lebensdauer der Antriebsmaschine,
oder irgendeiner anderen mechanischen Vorrichtung, welche
diese Flüssigkeit verwendet, zu verlängern. Eine Lösung
besteht darin, in die Flüssigkeit ein verträgliches, gegen
die Kupfer-Korrosion wirkendes Additiv zu inkorporieren.
In der US-PS 40 17 406 werden zwei öllösliche,
durch Kohlenwasserstoffreste substituierte, bicyclische Oxazolidine als
Zwischenprodukte für die Herstellung von Carboxylatestern
von 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkoholen,
d. h. 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-di-n-propyl-bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-
methylalkohol in Beispiel 8, und 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-diphenyl-
bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol in Beispiel 9,
beschrieben. Es wurde gefunden, daß öllösliche Vorstufen
dieser öllöslichen Carboxylatester Mineralöl eine Anti-Kupfer
korrosion-Aktivität verleihen, die mit derjenigen der Ester
vergleichbar ist, wohingegen sie eine ausgezeichnete Stabili
tät aufweisen.
Aufgabe der Erfindung ist es, Zubereitungen
aus funktionellen Flüssigkeiten
mit einem Gehalt an durch Kohlenwasserstoffreste substituierten
1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkoholen als
Anti-Kupferkorrosion-Additiv
vorzugsweise für Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeiten,
zu schaffen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe durch eine Zubereitung gelöst,
enthaltend als Hauptbestandteil eine funktionelle Flüssigkeit,
die ein Öl von Schmierviskosität ist, in einer Menge im Bereich
von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zubereitung, eines öllöslichen, durch Kohlenwasserstoffreste substi
tuierten, bicyclischen Oxazolidins der allgemeinen Formeln
wobei der Rest R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
30 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder
wobei der Rest R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Reste R¹
und R² gleich oder verschieden sein können und jeder einen
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die funktionelle Flüssigkeit der Zubereitung ist dabei bevorzugt eine
Automatik-Kraftübertragungsflüssigkeit, die als Hauptbestand
teil ein Mineralschmieröl enthält.
Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung ist das
Oxazolidin 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-diisopropyl-bicyclo[3.3.0]oct-
5-yl-methylalkohol, 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-diphenyl-bicyclo[3.3.0]
oct-5-yl-methylalkohol oder 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-dipropyl-bicyclo
[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol.
Die bicyclischen Oxazolidin-methylalkohole, insbesondere
1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohole I,
auch als Aldehyd/THAM-Addukte bezeichnet, können leicht
durch Kondensation von 2 Mol Aldehyd mit 1 Mol THAM gemäß
der nachstehenden Gleichung 1
in welcher der Rest R z. B. n-C₃H₇, i-C₃H₇, n-C₅H₁₁, i-C₅H₁₁,
Ph, PhCH₂ bedeutet, gemäß den von M. Senkus, Journal
of the American Chemical Society, 67, 1515 (1945) beschriebenen
Verfahren hergestellt werden. So kann eine Vielzahl
von Aldehyden, wie Valeraldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd,
Isobutyraldehyd, 2-Äthylhexanal, Dodecylaldehyd, Benz
aldehyd, Tolualdehyd, Naphthaldehyd, Phenylacetaldehyd,
mit (THAM) unter Bildung symmetrisch substituierter Alde
hyd/THAM-Addukte, in denen R=R ist, kondensiert werden.
In einer anderen Ausführungsform des Additivs der vorlie
genden Erfindung können unsymmetrische Addukte hergestellt
werden, indem man zuerst THAM mit 1 Mol Keton (Gleichung 2)
zur Herstellung eines Oxazolidin-Produkts II gemäß den in
der Literatur von E.D. Bergmann, Chemical Reviews, 53, 309
(1953) beschriebenen Verfahren behandelt.
In dieser Gleichung können die Reste R¹ und R² gleich oder
verschieden sein und sie bedeuten einen Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen. Die nachfolgende
Behandlung des Oxazolidins II mit 1 Mol Aldehyd liefert
das unsymmetrische Addukt III, wie es in Gleichung 3 ange
geben ist.
In der Gleichung 3 haben die Reste R, R¹ und R² die gleiche
Bedeutung wie oben angegeben.
Die für die Herstellung der symmetrisch substituierten Addukte I
oben angegebenen Aldehyd-Reaktionsteilnehmer sind für
die in Gleichung 3 beschriebenen Reaktionen geeignet.
Es können zahlreiche Typen von Keton-Reaktionsteilnehmern
für die Bildung der Oxazolidine (Gleichung 2), die für den
Aufbau der unsymmetrisch substituierten 1-Aza-3,7-dioxabi
cyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohole III erforderlich sind,
verwendet werden. Hierfür brauchbare Ketone mit 3 bis 15
Kohlenstoffatomen sind beispielsweise Aceton, Butanon,
Pentanone, Methylisobutylketon, Amylmethylketon, Acetophenon.
Für die Herstellung der unsymmetrischen Addukte III aus Oxa
zolidin, das aus Keton-Reaktionsteilnehmern gebildet wurde,
ist ein besonders bevorzugter Aldehyd Formaldehyd, der infolge
seiner günstigen sterischen Anforderungen rasch zu der
Oxazolidin-Zwischenverbindung II zu der gewünschten bicyclischen
Struktur III cyclisiert, in welcher der Rest R Wasser
stoff bedeutet.
0,1 Mol (12,1 g) THAM wurde in einem Erlenmeyer-Kolben mit
einem Fassungsvermögen von 250 ml, der mit einem magnetischen
Rührer versehen war, in einem gleichen Gewicht an
Wasser gelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurde 0,2 Mol (6,0 g)
Paraformaldehyd zugesetzt. Die gerührte Mischung wurde zur
Auflösung des Paraformaldehyds auf 70°C erwärmt und zur
Herstellung des 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methyl
alkohols (nachstehend als "DOBO" bezeichnet) in quantitativer
Ausbeute 15 Minuten lang weiter bei 70°C gehalten. Das
Produkt hatte nach Abdampfen des Wassers und Umkristalli
sieren aus Benzol einen Schmelzpunkt von 60° bis 61°C und
nach Analyse 49,12% Kohlenstoff, 7,52% Wasserstoff und
9,59% Stickstoff. Dieses Produkt war nicht öllöslich.
1,5 Mol (181,5 g) Tris(hydroxymethyl)-aminomethan (THAM)
und 3,0 Mol (216 g) n-Butyraldehyd wurden zu 200 ml Benzol
in einem 1-Liter-Kolben, der mit einer Dean-Stark-Falle zum
Sammeln des entwickelten Wassers versehen war, zugegeben.
Die Reaktionsmischung wurde 5 Stunden lang auf 78°C bis
102°C erhitzt, wobei 54 ml Wasser gesammelt wurden. Das
Benzol wurde dann abdestilliert und der erhaltene, klar-gelbe,
viskose Rückstand im Vakuum bei 99° bis 105°C und 0,08 bis
0,1 mm Druck destilliert. Das Produkt hatte eine Analyse von
62,7% Kohlenstoff, 10,1% Wasserstoff und 6,1% Stickstoff.
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, mit der Aus
nahme, daß 2 Mol (242 g) THAM und 4,1 Mol (296 g) Isobutyr
aldehyd mit 400 ml Benzol vermischt wurden. Nach der Destillation
waren 65 ml Wasser gesammelt worden; das Produkt, das
ein farbloses Öl war, enthielt nach Analyse 62,6% Kohlen
stoff, 9,6% Wasserstoff und 6,1% Stickstoff.
Das Verfahren von Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Aus
nahme, daß anstelle von Isobutyraldehyd 3 Mol (318 g) Benz
aldehyd, anstelle von Benzol Xylol und 1,5 Mol THAM verwendet
wurden und man auf 110° bis 155°C erwärmte. Nach Umkristallisieren
aus Äther erhielt man als Produkt einen weißen Fest
stoff, der nach Analyse einen Gehalt von 72,6% Kohlenstoff,
6,4% Wasserstoff und 4,4% Stickstoff hatte.
0,5 Mol (60,2 g) THAM und 1,05 Mol Heptaldehyd wurden
gemischt, wobei die Temperatur auf 48°C anstieg. Nach Rühren
über Nacht wurden 125 ml Toluol zugesetzt und die Mischung
am Rückfluß erhitzt, wobei man 17 ml Wasser entfernte und
in einer Dean-Stark-Falle sammelte. Das Toluol wurde bei
150°C abgeblasen und die Mischung im Vakuum bei 150°C und
0,03 mm Druck destilliert, wodurch man ein farbloses Öl
erhielt, das nach Analyse 69,5% Kohlenstoff, 11,3% Wasser
stoff und 4,5% Stickstoff enthielt.
Die öllösliche Additive gemäß der vorliegenden Erfindung
können in eine große Vielzahl von funktionellen Flüssigkeiten
inkorporiert werden. Sie werden bevorzugt in Schmieröl-
Zubereitungen eingesetzt, wie beispielsweise in Schmierölen
für Kurbelwellengehäuse von Automotoren, Automatik-Kraft
übertragungsflüssigkeiten, und in Konzentrationen,
die innerhalb des Bereiches von etwa 0,01 bis 1,
vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die
Gesamtzubereitung, liegen. Andere funktionelle Flüssig
keiten, zu welchen die Additive zugesetzt werden können, umfassen
nicht nur Flüssigkeiten auf Mineralöl-Basis, sondern
auch Flüssigkeiten auf Basis von Polyäthylenölen, Alkyl
estern von Dicarbonsäuren, komplexen Estern von Dicarbon
säure, Polyglykol und Alkohol, Alkylestern von Kohlen- oder
Phosphorsäure, Polysiliconen, Fluorhydrocarbonölen, und
Mischungen aus Mineralöl und synthetischem Öl in beliebigem
Verhältnis.
Wenn die öllöslichen Additive der vorliegenden Erfindung
als Anti-Kupferkorrosion-Additive für Automatik-Kraftüber
tragungsflüssigkeiten (ATF) eingesetzt werden, wurde festge
stellt, daß diese Additive die Reibungseigenschaften der ATF
nicht verschlechtern, d. h. diese Additive sind mit ATF ver
träglich. Die ATF-Schmiermittel enthalten viele andere Additive,
die typischerweise in das Mineralschmieröl in den nach
folgend angegebenen Bereichen eingemischt werden:
Komponenten | |
Konzentration (Volumenprozent) | |
Viskositätsindex-Verbesserer | |
1-15 | |
Metallkorrosion-Inhibitor (schließt Cu ein) | 0,01-1 |
Oxidationsinhibitor | 0,01-1 |
Dispersionsmittel | 0,5-10 |
Fließpunkterniedriger | 0,01-1 |
Entemulgator | 0,001-0,1 |
Antischaummittel | 0,001-0,1 |
Antiverschleißmittel | 0,001-1 |
Dichtungsquellmittel | 0,1-5 |
Reibungsmodifiziermittel | 0,01-1 |
Mineralöl | Rest |
Die nachfolgenden Ergebnisse erläutern die Verbesserung
der Kupferkorrosion-Inhibierung der ATF-Schmiermittel, die
gemäß der vorliegenden Erfindung erzielt wird.
Es wurden zwei kommerzielle ATF-Schmiermittel I und II in
dem nachstehend beschriebenen Kupferkorrosions-Test sowohl
in der modifizierten, als auch in der unmodifizierten Form
geprüft. Der Kupferkorrosions-Test wird wie folgt ausge
führt: Eine Kupferprobe in den Abmessungen von 76,2 mm×
12,7 mm×1,6 mm (3×½×¹/₁₆ inch) wird poliert, bis sie
sauber und einheitlich ist, in Hexan gewaschen, getrocknet
und bis auf 0,1 mg genau abgewogen. 40 ml der Testflüssig
keit wird in einem Proberohr placiert, in welche der Kupfer-
Prüfling eingetaucht wird, und das Proberohr wird anschließend
mit einem Kork verschlossen, der zwei Bohrungen von
3,2 mm (⅛ inch) aufweist. Das Rohr wird in einem 149°C-
(300°F-)-Aluminiumblock 65 Stunden lang placiert. Nach
Ablauf dieser Zeit wird der Prüfling herausgenommen, in
Hexan gewaschen, kräftig mit einem Papiertuch zur Entfernung
irgendwelcher loser Abscheidungen abgerieben, erneut
gewaschen und rückgewogen.
Das Additiv-Produkt von Beispiel 3 wurde in eine ATF-Formu
lierung mit einer Konzentration von 0,09 Gewichtsprozent
(bezogen auf das Gesamtgewicht der ATF-Formulierung) als
Anti-Kupferkorrosion-Inhibitor inkorporiert. Die erhaltene
ATF-Formulierung bestand den L-2-Friction Test, wie er von
der Buick Division of General Motors Corporation gefordert
und in dem S.A.E. No. 2-Reibungsapparat durchgeführt wird,
was zeigt, daß das erfindungsgemäße Additiv keine nachteilige
Wirkung auf die Reibungseigenschaften der ATF hat;
einen Entemulgierbarkeitstest; und sie bestand den schwierigen
Turbo Hydromatic Transmission Cycling Test - der ein
Kupfer-Hartlot-Korrosionstest ist, veröffentlicht in
Dexron II Automatic Transmission Fluid Specification von
General Motors Co., Detroit, Michigan (vgl. Pub. No. 6137-M,
2. Auflage, Juli 1978, Anhang Seite 35).
Claims (3)
1. Zubereitung, enthaltend als Hauptbestandteil eine funktionelle
Flüssigkeit, die ein Öl von Schmierviskosität ist, und eine
Menge im Bereich von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zubereitung, eines öllöslichen, durch
Kohlenwasserstoffreste substituierten, bicyclischen Oxazolidins der
allgemeinen Formeln
wobei der Rest R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
30 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder
wobei der Rest R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet und die Reste R¹
und R² gleich oder verschieden sein können und jeder einen
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
funktionelle Flüssigkeit eine Automatik-Kraftübertragungs
flüssigkeit ist, die als Hauptbestandteil ein Mineralschmier
öl enthält.
3. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Oxazolidin 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-diisopropyl-bicyclo[3.3.0]
oct-5-yl-methylalkohol oder 1-Aza-3,7-dioxa-2,8-diphenyl-
bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-methylalkohol oder 1-Aza-3,7-dioxa-
2,8-dipropyl-bicyclo[3.3.0]oct-5-yl-melthylalkohol ist.
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