DE2601719A1 - Additive fuer hydraulische fluessigkeiten - Google Patents
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Description
DR.Ef?,„
^'-'tiriy^r^, -s, "Ji ■·' &
Case 3-9758/MA 1601/+ ' Αθί>Ε 2S
DEUTSCHLAND
Die Erfindung betrifft Additive für hydraulische Flüssigkeiten.
Benzotriazol und Derivate davon sind seit vielen Jahren als wirksame Metallpassivatoren bekannt, insbesondere für Kupfer,
und zwar zur Anwendung zahlreicher Substrate. Benzotriazol selbst und viele seiner Derivate sind jedoch in ihrer Anwendung
wegen ihrer schlechten Löslichkeit, insbesondere in Mineralölen, beschränkt.
609831/1006
Wir haben nun bestimmte, bisher unbekannte Benzotriazolderivate gefunden, die eine verbesserte Löslichkeit in
vielerlei HydraulicflUssigkeitsmedien, einschliesslich wässrige Medien und welche auf Oelbasis, haben und zugleich
gute Metallpassivation besitzen.
Die Erfindung betrifft demgemäss neue Verbindungen der Formel
worin X, N oder CR ist und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1_4 C-Atomen ist, A ein Benzol- oder Naphthalinrest ist,
jeweils unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Alkyl-.resten
mit 1-12, inbesondere 1-4 C-Atomen oder Aralkyl mit
- 2 609831/1008
7-9 C-Atomen, inbesondere α,α-Dimethylbenzyl, substituiert,
und R, und R« sind gleich oder verschieden und jeweils ein
Rest der Formel R^O [(alkylen) O] - (alkylen) , worin R- Wasserstoff
oder Alkyl mit 1-20 C-Atomen ist, "Alkylene" geradkettiges
oder verzweigtes Alkylen mit 2 oder 3 C-Atomen ist, und χ 0,1,2,3 oder 4 ist, oder Alkenyl mit 2-20 C-Atomen,
Cyanoalkyl mit 2-5 C-Atomen, oder R, hat obige Bedeutung und R2 ist Wasserstoff, Alkyl mit 1-20 C-Atomen, Aryl mit 6-10
C-Atomen, Cycloakyl mit 5-12 C-Atomen, Aralkyl mit 7-9 C-Atomen, ein heterocyclischer Rest oder ein Rest der Formel
worin A und X obige Bedeutung haben.
Unter den obigen Verbindungen der Formel I sind solche der Formel, . .
609831/1
worin X obige Bedeutung hat, insbesondere N ist, R, und R1-gleich
oder verschieden sind und je Alkyl mit 1-20 C-Atomen, Aryl mit 6-10 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5-rl2 C-Atomen, Aralkyl
mit 7-9 C-Atomen oder ein heterocyclischer Rest sind, und Rfi
ist Aralkyl mit 7-9 C-Atomen, insbesondere α,α-Dimethylbenzyl
ist.
Die Verbindungen der Formel I sind Mannich Basen. Bevorzugt sind solche, worin X, N ist und A ein Benzolrest ist, sowie
obige Verbindungen der Formel IA.
Ferner ist bevorzugt, dass der Substituent am N-Atom der Verbindungen der Formel I polar ist. Insbesondere ist bevorzugt,
dass mindestens einer von R-j und R^, insbesondere
beide, ein Rest der Formel RoO[(alkylene)O] -(alkylen)- ist,
worin Ro obige Bedeutung hat, insbesondere Wasserstoff ist,
und χ insbesondere O ist.
Ist X, C-R, und R Alkyl mit 1-4 C-Atomen, so ist R insbesondere Methyl.
Ist der Rest A ein substituierter Benzol- oder Naphthalinrest,
so ist Benzol bevorzugt und die Substituenten sind bevorzugt Alkyl mit 1-4 C-Atomen, insbesondere Methyl, oder Aralkyl,
insbesondere α,α-Dimethylbenzyl.
Sind R1 oder R« Alkenyl, so enthalten sie insbesondere 3-20
C-Atome, z.B. Allyl, Butenyl, Octenyl, Decenyl, Dodecenyl, Tetradecenyl und Octadecenyl (Oleyl).
60983141006
Sind R, und/oder R2 R3O[(alkylen)-, so ist R3 insbesondere
Wasserstoff oder Alkyl mit 1-18 C-Atomen, insbesondere 1-8 C-Atomen, z.B. Hydroxyäthyl, Methoxyäthyl, n-ButoxyäthyI,
Methoxyäthoxyäthyl, n-Butoxyäthoxyäthyl und n-Octyloxypropyloxy-.
Bevorzugtes Cycanoalkyl, R-i und/oder R2 ist Cyanomethyl
und Cyanoäthyl.
Hat R, eine der obigen Bedeutungen, so kann R2 weiterhin sein:
Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, Aralkyl, ein heterocyclischer
Rest oder ein Rest der Formel II, worin A und X bevorzugt obige bevorzugte Bedeutungen haben.
Ist R2 Alkyl, so enthält es bevorzugt 1-12 C-Atome. Ist
Aryl, so ist es bevorzugt Phenyl oder Naphthyl. Bevorzugter Cycloalkyl R2 ist Cyclohexyl. Bevorzugtes Aralkyl R« ist
Benzyl. Bevorzugtes heterocyclisches R2 sind Piperidin- und
Morpho1ine-Reste.
Bevorzugt sind R, und R,- gleich R2.
Vor allem bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin A Benzol ist, das unsubstituiert oder substituiert durch
Methyl oder Dimethylbenzyl ist, und worin R, und R2 gleich
oder verschieden und je RoO[(alkylen)0] -(alkylen) sind, oder
R,, ein solcher Rest ist und R2 Wasserstoff oder Niederalkyl
ist, und Ro Wasserstoff oder Niederalkyl ist, und X insbesondere
0 ist.
- 5 609831/IOQfi
Beispiele für erfindungsgemässe Verbindungen sind:
1-Diäthanolaminomethyl-benzotriazol,
1-Diäthanolaminomethyl-benzotriazol,
1-Diisopropanolaminomethyl-benzotriazol,
l-Diisopropanolaminomethyl-benzimidazol,
N,N-Bis-(I1-benzotriazolylmethyl)-äthanolamin,
Ν,Ν-Bis-(I1-benzimidazolylmethyl)-n-propanolamin,
N,N-BiS-(I1-benzotriazolylmethyl)-iso-propanolamin,
1-(N-Methyl-äthanolaminomethyl)-benzotriazol,
Ν,Ν-Bis-(I1-benzimidazolylmethyl)-S-amino-S-methylbutanol,
Ν,Ν-Bis-(I1-benzimidazolylmethyl)-3-methoxypropylamin,
l-Diallylaminomethyl-2-butyl-benzimidazol,
1- (N-Methyl-äthanolaminomethyl) -2-methylbenzimidazol,
N,N-Bis-(1'-benzotriazolylmethyl)-äthoxyäthoxypropylamin,
N,N-Bis-(1'-benzimidazolylmethyl)-oleylamin, NjN-BiS-(I1-benztriazolylmethyl)-allylamin,
Ν,Ν-Bis-(I1-benzotriazolylmethyl)-allylamin,
N,N-Bis-(5-a,a'-dimethylbenzyl-l-benzotriazolylmethyl)-dodecylamin,
1-(Di-n-butylaminomethyl)-5-(α,α'-dimethylbenzyl)-benzo-
triazol.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass eine-Verbindung
der Formel
_ 6 609831/1006
worin A obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd und einem Amin
der Formel
H-N' IV
^R2
umsetzt, worin R^ und R« obige Bedeutungen haben.
Verbindungen der Formel III, die als Ausgangsmaterial in obiger
Reaktion geeignet sind, sind z.B. Benzotriazol, Benzimidazol
und die Verbindungen gemäss GB-PS 1,065,995 (5-Alkyl-benzotriazole).
Bevorzugt ist die Verbindung III Benzotriazol.
Der Formaldehyd-Reaktant wird bevorzugt in der Handels form verwendet, z.B. als Formalin oder Paraformaldehyd.
Beispiele geeigneter Amine der Formel IV sind primäre Amine der Formel R-JNH«, worin R-, obige Bedeutung hat, und sekundäre
Amine der Formel Ri
worin R-i und R„ obige Bedeutung haben.
Die relativen Verhältnisse der Verbindungen der Formeln III und IV, und Formaldehyd können variieren je nachdem ob das
Amin der Formel IV ein primäres oder sekundäres Amin ist.
Ist das Amin der Formel IV ein primäres Amin, so ist das Molverhältniss war Verbindung III: Formaldehyd: Amin IV insbesondere
etwa entweder 2.0:2.0:1.0 oder 1.0:1.0:1.0 und ist das Amin IV ein sekundäres Amin, so ist das Molverhältnis
Verbindung III: Formaldehyd: Amin IV insbesondere etwa 1.0:1.0:1.0.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird"insbesondere ausgeführt,
indem man alle Reaktanten zusammen auf erhöhte Temperatur erhitzt, z.B. auf 5O°-12O°C. Wenn erwünscht können die Verbindung
der Formel III und Formaldehyd zunächst miteinander umgesetzt werden zu dem entsprechenden N-Methylol, bevor mit
dem Amin der Formel IV reagiert wird.
.Die Mannich Basen der Formel I und IA sind hervorragende
Metallpassivatoren mit hoher Löslichkeit in vielen hydraulischen Flüssigkeiten.
Die Erfindung betrifft auch eine Zusammensetzung enthaltend
eine hydraulische Flüssigkeit und als Metallpassivator eine passivierende Menge einer Verbindung der Formeln I oder IA
gemäss oben.
- 8 609831/1006
Insbesondere enthält die Zusammensetzung 0.001%-5% (Gewicht)
der Verbindung der Formel I oder IA bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Beispiele für hydraulische Flüssigkeiten, für die die erfindungsgemässen
Stoffe nützlich sind Schmiermittel auf mineralöl- oder Synthese-Carbonsäureester-Basis, hydraulische Flüssigkeiten
auf Mineralöl-Basis. Phosphat-ester, wässrige Polyglycol/ Polyglycol-äther-Mischungen, Glycol-systeme, Oel-in-Wasser und
andere Wasse-in-Oel Emulsionen und Metall-Bearbeitungsflüssigkeiten
auf Mineralöl oder wässriger Basis, sowie wässrige Glycol-anti-Frast-Bindungen.
Von besonderem Interesse sind Flüssigkeiten auf Wasserbasis, z.B. Frostschutzmittel auf Wasserbasis, hydraulische und
Metall-Bearbeitungs-Flüssigkeiten. Für solche wässrigen Flüssigkeiten sind solche Verbindungen der Formel I bevorzugt,
die einen polaren Substituenten an dem N-Atom des heterocyclischen Rings tragen.
Enthalten die erfindungsgemässen Zusammensetzungen eine
Flüssigkeit auf Wasserbasis, sind R-, und R~ in den Verbindungen
der Formel I insbesondere oder verschieden und mindestens einer von ihnen, bevorzugt beide, ein Rest der Formel
RoO[(alkylen)O] -(alkylen), worin R~ obige Bedeutung hat, oder
Ro insbesondere H ist und X Null ist.
- 9 609831/1006
Andererseits, im Fall von Flüssigkeiten auf Oelbasis, sind
die Verbindungen der Formel IA bevorzugten Metallpassivatoren und Verbindungen der Formel I, worin R-, und R~ je eine nichtpolare
Gruppe sind, wie Alkenyl oder Cyanoalkyl. Insbesondere sind für diesen FlUssigkeitstyp Verbindungen der Formel IA,
bevorzugt, worin R, und Rr je Alkyl mit 1-12 C-Atomen sind.
Je nach der Art der Flüssigkeit enthält die Zusammensetzung insbesondere ein oder mehrere Co-Additive.
Beispiele für Co-Additive für nicht-wässrige Flüssigkeiten sind Antioxidantien, Metallpassivatoren, Rostschutzmittel,
Viscositätsverbesserer, Fliesspunktsenker, Dispergiermittel,
Detergentien, Extremdruck- und Anti-wear-Additive.
Beispiele für Antioxidantien sind:
a) Alkylierte und nicht-alkylierte aromatische Amine und
Mischungen davon, z.B. Dioctyldiphenylamin, Mono-t-octylphenyl-cc-
und - β-naphthylamine, Dioctylphenothiazin,
Phenyl-cc-naphthylamin, N,N1 -Di-sec-butyl-p-phenylendiamin.
b) Behinderte Phenole, z.B. 2,6-Ditertiärbutyl-p-cresol,
4,4'-Bis-(2,6-diisopropylphenol), 2,4,6-Triisopropylphenol,
2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tertbutylphenol).
c) Alkyl-, Aryl- oder Alkaryl-phosphite, z.B. Triphenylphos- phit,
Trinonylphosphit, Diphenyldecylphosphit.
- 10 -
609831/1006
d) Ester von Thiodipropionsäure, z.B. Dilaurylthiodipropionat.
e) Salze von Carbamin- und Dithiophosphorsäuren, z.B. Antimondiamyldithiocarbamat,
Zink-diamyldithiophosphat.
f) Metallsalze, Komplexe von organischen Chelatisierungsmitteln, z.B. Kupfer-bis-(trifluoracetonate), Kupferphthalocyanid,
Tributyl-ester von EDTA, mono-Natriumsalz.
g) Fre-Radical-Antioxidantien und ihrer Vorstaten, z.B. Nitroxide
etc.
h) Kombinationen von zwei oder mehr obiger Antioxidantien, z.B. ein alkyliertes Amin und ein Gehindertes Phenol.
Beispiele für Metallpassivatoren sind:
a) für Kupfer z.B. Benzotriazol, 5,5'-Methylen-bisbenzotriazol,
4,5,6,7-Tetrahydrobenzotriazol, 2,5-Di-mercapto_ thiadiazol, Salicylidenpropylendiamin, Salze von Salicylalaminoguanidin,
Quinizarin etc.
b) für Magnesium z.B. Pyridylamine.
c) für Blei z.B. Sebacinsäurej Propylgallat und Quinazarin.
d) Kombinationen von zwei oder mehr obiger Additive.
- 11 609831/1008
Beispiele für Rostschutzmittel sind:
a) Organische Säuren und ihre Ester, Metallsalze, Anhydride, z.B. N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Bleinaphthenat,
Dodeceny!bernsteinsäureanhydrid.
b) Stickstoffhaltige Stoffe, wie
i) Primäre, sekundäure oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Aminsalze von organischen und anorganischen
Säuren, z.B. Morpholin, Stearyl-amin, Triäthanolamin-caprylat. -
ii) heterocyclische Verbindungen, wie Imidazoline, Oxazoline.
c) Phosphorhaltige Stoffe, z.B. anorganische Phosphate, Phosphonsäuren, Amin-phosphate.
d) Schwefelhaltige Stoffe, z.B. Barium-dinonylnaphthalinsulphonate.
e) Kombinationen von zwei oder mehr obiger Additive.
Beispiele für Viscositäts-Index-Verbesserer/Fliesspunktsenker
sind:
z.B. Polyacrylate, Polybutene, Polyvinyl-pyrrolidone. Beispiele für Dispergiermittel/Detergentien sind:
z.B. Metallsulphonate (Ca, Ba, Mg) und Phenate, PoIybutenyl-succinimide.
- 12 -
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Beispiele für of druck/Antiwear-Additive sind:
Schwefel- und/oder Phosphor und/oder Halogen-haltige Stoffe, z.B. geschwefeltes Samenöl, tritolylphosphat,
chloriertes Paraffin.
Beispiele für Co-Additive für wässrige Produkte und/oder
Glycol-glycol-äther sind Antioxidantien, Korrosions- und
Rostinhibitoren, Metallpassivatoren, Extremdruck/anti-wear-Additive, Biocide, Puffermittel und Schaumhemmer.
Glycol-glycol-äther sind Antioxidantien, Korrosions- und
Rostinhibitoren, Metallpassivatoren, Extremdruck/anti-wear-Additive, Biocide, Puffermittel und Schaumhemmer.
Beispiele für Antioxidantien sind: 2,6-Ditertiärybutyl-pcresol
und Phenyl-cc-napththylamin.
Beispiele für Korrosions- und Rost-inhibitoren sind:
Natriumnitrit, Natriumbenzoat, Morpholin, Aminseifen, z.B. Triäthanolamin-sebacat, Triethanolamin-phosphat, Dinatriumhydrogen-phosphat, Dinatriumsebacat, Arylsulphonamidocarbonsäureester.
Natriumnitrit, Natriumbenzoat, Morpholin, Aminseifen, z.B. Triäthanolamin-sebacat, Triethanolamin-phosphat, Dinatriumhydrogen-phosphat, Dinatriumsebacat, Arylsulphonamidocarbonsäureester.
Beispiele für Metallpassivatoren sind:
Benzotriazol und Natriummercaptobenzothiazol.
Beispiele für Extremdruck/anit-wear-Additive sind:
chloriertes Paraffin, geschwefeltes Samenöl, geschwefelte Olefine, äthoxylierte Halbester und Polyglycole.
Benzotriazol und Natriummercaptobenzothiazol.
Beispiele für Extremdruck/anit-wear-Additive sind:
chloriertes Paraffin, geschwefeltes Samenöl, geschwefelte Olefine, äthoxylierte Halbester und Polyglycole.
Beispiele für Puffer sind: Borax und Triethanolamin. Beispiele für Bioeide sind:
- 13 -
8Ö9831/100S
2,4,5-Trichlorphenol, Natriumsalz von 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlordiphenyl-methan,
und Natriumsalz von Orthopheny!phenol.
Beispiele für Schaumhemmer sind Silicone.
- 14 -
609831/1006
Beispiele 1-14
Alle Produkte werden durch das gleiche allgemeine Verfahren
hergestellt, wie es unten für Mannich Basen von sekundären Aminen beschrieben ist. Mannich Basen hergestellt aus primären
Aminen benötigen die halbe molare Menge Amin.
23.82 Teile Benzotriazol und 21.03 Teile Diäthanolamin werden
mit 75 Teilen Aethanol gemischt. 6.0 Teile Formaldehyd werden als 36%ige wässrige Lösung zugegeben. Die Mischung wird zum
Sieden erhitzt und 8 Stunden unter Rückfluss gehalten (Amine mit höherem Molekulargewicht benötigen eine Reaktionszeit bis zu
16 Stunden, um ausreichende Ausbeute zu liefern). Nach Kühlen wird das Lösungsmittel am Wasserstrahlvacuum abgezogen. Der
Rückstand wird mit 3 χ 50 Teilen Aethanol unter Wasserstrahlvacuum
azeotrop destilliert. Man erhält 1-Diäthanolaminomethylbenzotriazol
in 80% Ausbeute.
Werden feste Produkte erhalten, wird am besten aus Aethylacetat
umkristallisiert.
Die Produkte sind im wesentlichen 1-N-substituiert, obgleich
aus dem NMR-Spectrum ein Hinweis auf etwas 2-N-Sübstitution vorliegt, in vivierender Menge, bis zu 20%.
Mit der gleichen Methode werden verschiedene andere Verbindungen der Formeini oder IA hergestellt. Die Einzelheiten dieser Beispiele
sind aus den Tabellen 1, 2 und 3 ersichtlich.
31/10 08
Tabelle 1 - Mannich Basen von sekundären Aminen
•Ν'
CH2N
R-,
X | • | Rl | R2 | Ausbeute | Art der: Produkte |
"2 | ANALYSE (#) | C | H | N | |
Verbin dung |
N | -CH2CH9OH | -CH2CH2OH | 80 | fest | F./Sdp. | T*55.93 F 55-56 |
6.78 6.88 |
23.73 23.55 |
||
1 | CH | -CH2CH2OH | -CH2CH2OH | 72 | fest | 52°-54°C. | T 61.28 F 61.24 |
«. 7.23 7-37 |
17.87 I7.6O |
||
2 | N | -CH2CH2OH | -CH3 | 95 | fest | 9O°-9l°C. | T 58.25 F 58.20 |
6.80 6.49 |
27.I8 27.98 |
||
3 | CH | -CH2CH2OH | -CH3 . | 62 | fest | - | T 64.39 F 64.10 |
7.32 7.42 |
20.49 20.21 |
||
4 | N | -CH2CH=CH2 | -CH2CH=CH2 | 71 | OeI | 79°~8O°C. | T 68.42 F 68.19 |
7.01 7.27 |
24.56 24.83 |
||
5 | CH | -CH9CH=CH5 | -CH2CH=CH2 | 91 | OeI | 126ö/0.4m. | T 74.01 F 73-38 * |
7.49 7.67 |
I8.5O is.76 |
||
6 | - | ||||||||||
* T = Theorie Gehalt F = gefunden in der Analise
O O CD
CH
NR
Verbin dung |
X | R | Ausbeute^) | Art des Produktes |
F./Sdp. | Analyse | C | H | N |
7 | N | -C18H35 | 90 | Wachs | - ■ | T 72-59 F · 72-. 21 |
8.88 9- 12 |
18.53 IS.^6 |
|
8 | CH | ~Ci8H35 | 95 " | Sirup | - | only | 0, 90/pure /ο |
||
9 | N | -CH2CH=CH2 | ■ 76 | fest | 1 Ik'-115"C | τ '· 63.95 F 63.91 |
5-33 5.48 |
30.72 30. S4 |
|
10 | CH | -CH2CH=CH2 | 82 | fest | 111°-112°C | τ 71.92 F 72.12 |
5-99 6.23 |
22.08 22.09 |
|
11 | N | -(CH2)30CH3 | 75 | fest | 98°-1OO°C* | τ 61-54 F ' 6Ο.56 |
5-98 5-99 |
27-92 27-57 |
|
12 | CH | -(CHg)3OCH3 | 68 | fest | 120°-1210C | τ 74.01 F Γ3-88 |
7-49 7-67 |
I8.5O I8.76 |
* Umkristallisiert aus Aethanol.
(D
OO
CO
OO
CO
Tabelle 3 - Mannich Basen aus sekundären Aminen - modifiziertem Benzotriazol
,CH
CH
I | Verbin dung |
R1 | R | Ausbeute | Art des Produkts |
F./Sdp. | Ana | C | .lyse (#) | N |
t-» CX) |
13 14 |
•C13H27" | "C13H27" * | 91 91 |
τ 76.19 F «75-88 T -80.00 F 79.61 |
M | 14.81 14.80 8.89 8.94 |
|||
I | - | 8.99 9.02 11.35 11.35 |
* Durchschnittliche Alkyl-Zusammensetzung von "Kemamine S65O" von Humko Chemical
Products
Beispiele 15-22
Eine. Probe blankes Kupfer 7.62 cm χ 1.27 cm χ 0.16 cm wird
ganz in 50 Milliliter eines aromatischen Spindelöls getaucht, das 50 ppm elementalen Schwefel und 0.05% Gewicht des Produkts
gemäss Beispiel 5 enthält, und einem Kupfer-Korrosionstest (copper strip corrosion test, American Standard Test Method D 130)
3 Stunden bei 100°C unterworfen.
Am Ende der Tests wird der Streifen aus dem OeI genommen, gewaschen
und getrocknet und visuell die Korrosion beurteilt.
In der folgenden Tabelle 4 sind die ASTM-Werte dieses Versuchs
angegeben, sowie für Versuche mit den Produkten der Beispiele
6, 7, 8, 9, 10, 11 und 12. Ein ASTM-Wert von 4 zeigt eine starke Trübung an, ein Wert von 1 eine nur schwache Trübung.
609831/1006
Table 4
Beispiel | Wirkstoff | ASTMS Wert |
15 | Produkt von Beispiel 5 |
Ib |
16 | Produkt von Beispiel 6 |
2c(Löslichkeit 0.05 w/w) |
17 | Produkt von Beispiel 7 |
Ib |
18 | Produkt von Beispiel 8 |
Ib |
19 | Produkt von Beispiel 9 |
Ib |
20 | Produkt von Beispiel 10 |
Ib |
21 | Produkt von Beispiel 11 |
Ib |
22 | Produkt von Beispiel 12 |
Ib |
609831/1006
- 20 -
Proben von Metallen, wie sie typisch in Kühlsystemen von Verbrennung
sma schinen vorkommen, werden ganz in eine belüftete Testlösung zwei Wochen bei 820C eingetaucht. Die Korrosionsschutzwirkung
der Lösung wird bestimmt aufgrund des Gewichtsverlustes der Metallproben.
Der verwendete. Apparat ist in der anliegenden Figur 1 dargestellt
und 1000 ml "Gefäss culture vessel". Deckel mit mehreren Muften. Wassergekühlter Rückflusskühler, der in den Deckel
passt. Gaseinleitungsrohr mit Sinterkopf der Porosität No. 2, das in den Deckel passt. Duchflussmesser zum Messen der Belüftungsgeschwindigkeit
bei 100+ 15 ml pro Minute. Thermometer, Bereich -5 - 1050C, passend im Deckel. Luftzylinder.
Wasserbad, das die Temperatur auf 82° + 2°C hält. Metallplatte, auf der 6 Gefässe im Wasserbad Platz finden.
Die Metallproben (50 mm χ 25 mm mit einer 6 mm Zentralbohrung) sind folgende:
1) Stahl U.S. SAE 1020 kalt gewalzter Stahl.
2) Kupfer Typ ETP oder STP der U.S. Standard Specification für Kupferblech, Platte oder
gewalzter Stab ASTM B 152, SAE 71 kalt gewalzter Stahl.
3) Messing
Legierung No. 8 der U.S. Standard Specification
609831/1006 - 21 "
für Messingplatten, Bahnen, Streifen und Walzstäbe ASTM B 36, SAE 7OC.
4) Lot
Legierung 3OA oder 30B der U.S. ASTM B 32
5) Gus saluminium
Legierung SC 64C der U.S. ASTM B 179, SAE 329
6) Gusseisen
Legierung No. 120 der U.S. ASTM 159 SAE 120
Alle Metallproben werden gut mit Bimstein und einem feuchten Pinsel gerieben, in kaltem Wasser gespült, dann in Acetone und
schliesslich getrocknet und gewogen.
Die Proben werden auf eine Messingmaschinenschraube mit einem dünnen Isolationsrohr gegeben, dass durch die Zentralbohrung
der Proben passt. Die Proben werden durch Abstandsringe von 5 mm Länge 11 mm Aussendurchmesser und 6 mm Innendurchmesser
voneinander getrennt. Am Ende der Anordnung befindet sich ein Messingfuss, 50 mm χ 25 mm, geschnitten aus 1.5 mm Messingblech,
mit einer 6 mm Bohrung, in Richtung der Bohrungen in den Proben, siehe die Fig. 1.
Die Proben und FUsse werden in folgender Reihenfolge (siehe
Figur 1) angeordnet: Messingfuss, Kupfer, Lot, Messing, Stahl, Gusseisen, Gussaluminium, Messingfuss. Die Abstandsringe
zwischen den Messingfüssen und den benachbarten Proben und
609831/1006
- 22 -
zwischen den Messing- und Stahlproben sind aus Isoliermaterial, die zwischen Messing, Lot und Kupfer aus Messing, und die
zwischen Stahl, Aluminium und Eisen aus Stahl.
Diese Anordung aus Füssen, Ab Standsringen und Proben wird mit
einer Messingmutter zusammengehalten, um guten elektrischen
Kontakt zwischen den Teilen zu erhalten.
Eine Frostschutzmischung wird wie folgt bereitet:
Monoäthylen-glycol | (Gewichts 7O) 92.8 |
Triuthanolamin | 2.9 |
Phosphorsäure (s.g.1.75) . | 1.1 |
Verbindung gemäss Beispiel 1 | 0.2 |
Borax | 3.0 |
Ein Gewichtsteil dieser Mischung wird mit 2 Teilen Wasser verdünnt.
750 ml dieser verdünnten Lösung werden in das Gefäss gemäss
Figur 1 gegeben. Das Gefäss wird in ein Wasserbad bei 82° + 2°C getaucht.Die Belüftung wird auf 100 + 15 ml pro Minute eingestellt.
Der Test wird 336 Stunden (2 Wochen) durchgeführt. Am Ende
werden die Proben entnommen und auseinandergenommen. Die einzelnen Metallproben werden unter fli'essendem Wasser gewaschen und gepinselt,
um leichthaftende Korrosionsprodukte zu entfernen. Fester haftende Produkte werden wie folgt entfernt:
609831/1006 - 23 -
Eisen und Stahl:
Die Proben werden 1 Minute in 50%ige HCl-Lösung mit 1% Hexamin
getaucht.
Die Proben werden in 30%ige Lösung von HCl 30 Sekunden getaucht.
Aluminium
Die Proben werden 5 Minuten in eine Lösung getaucht, die 2%
Chromsäure und 5% H3PO4 enthält, bei 8O0C.
Die Probe wird in eine siedende l%ige Essigsäurelösung 5 Minuten
getaucht.
Schliesslich werden alle Proben mit einem feuchten Pinsel gereinigt.
Nach sorgfältiger Reinigung werden die Proben mit Aceton gespült, getrocknet und gewogen.
Die Proben haben den Test bestanden, wenn die Korrosion weniger als folgende Verluste beträgt:
Stahl 2.0 mg./sq. in
Gusseisen ' 2.0 mg./sq. in
Lot 4.0 mg./sq. in
Kupfer 2.0 mg./sq. in
Messing 2.0 mg./sq. in
Gussaluminium 7.0 mg./sq. in
Die Ergebnisse zeigt Tabelle 5 die auch einen Vergleich mit
Benzotriazol oder 5-Methyl-benzotriazol als Wirkstoff enthält.
$09831/1006
- 24 -
Table 5
o>
co co co
O O O)
N> Ui
Beispiel | Wirkstoff | Gewichts Cu |
Verluste bei Met Messing |
:all(mg./s Lot |
q. in) Stahl |
Al | Gusseisen |
- | Benzotriazol 5-Methy1- benzotriazöl |
-0.09 -0.07 |
-0.96 +0.14 |
-0.14 -0.09 |
-0.65 -0.63 |
-0.81 -1.84 |
-1.52 -2.44. |
23 | Produkt von Beispiel 1 |
-0.14 | -0.02 | +0.37 | -0.47 | -0.83 | -0.64 |
CD
CD
(JO
Claims (18)
- Patentansprüche 28 ä R ^V1 ^ Nworin X, N oder CR ist und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1_4 C-Atomen ist, A ein Benzol- oder Naphthalinrest ist, jeweils unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Alkylresten mit 1-12, inbesondere 1-4 C-Atomen oder Aralkyl mit7-9 C-Atomen, inbesondere α,α-Dimethylbenzyl, substituiert, und R-j und R^ sind gleich oder verschieden und jeweils ein Rest der Formel R3O[(alkylen)0] -(alkylen), worin R^ Wasserstoff oder Alkyl mit 1-20 C-Atomen ist, "Alkylene" geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 2 oder 3 C-Atomen ist, und χ O,.l,2,3 oder 4 ist, oder Alkenyl mit 2-20 C-Atomen, Cyanoalkyl mit 2-5 C-Atomen, oder R-, hat obige Bedeutung und R2 ist Wasserstoff, Alkyl mit 1-20 C-Atomen, Aryl mit 6-10 C-Atomen, Cycloakyl mit 5-12 C-Atomen, Aralkyl mit 7-9 C-Atomen, ein heterocyclischer Rest oder ein Rest der FormelJ - 26 609831/1006worin A und X obige Bedeutung haben.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin X, N ist und A ein Benzolrest ist.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin der Substituent am N-Atom polar ist.
- 4. Verbindung nach Anspruch 3, worin mindestens eines von R., und R« RoO[ (alkylen)O] -alkylen ist, worin Ro und χ die im Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen haben.
- 5. Verbindung nach Anspruch 4, worin Ro H ist, und χ O ist.
- 6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-5, worin A unsubstituiertes Benzol oder Benzol ist, das substituiert ist durch Methyl oder Dimethylbenzyl, und R-, und R« gleich oder verschieden und je RoO[ (alkylen)O] alkylen ist, oder R^ ein solcher Rest ist und R« Wasserstoff oder 1-4C Alkyl ist, und Ro Wasserstoff oder 1-4C Alkyl ist, und χ O ist.- 27 -609831/1006
- 7. Verbindung nach Anspruch 1, der Formelworin X obige Bedeutung hat, insbesondere N ist, R/ und R5 gleich oder verschieden sind und je Alkyl mit 1-20 C-Atomen, Aryl mit 6-10 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5-12 C-Atomen, Aralkyl mit 7-9 C-Atomen oder ein heterocyclischer Rest sind, und Rg ist Aralkyl mit 7-9 C-Atomen, insbesondere α,α-Dimethylbenzyl ist.
- 8. Verbindung nach Anspruch 7, worin R α,α-Dimethylbenzyl
- 9. Verbindung nach Anspruch 7 oder 8, worin X, N ist.
- 10. Verbindung nach einem der Ansprüche 7-9, worin Ro und R, gleich oder verschieden und je Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist.
- 11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem der Ansprüche I7-IO, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel- 28 -609831/1006worin A obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd und einem Amin der Formel/HH-N IVumsetzt, worin R^ und K^ obige Bedeutungen haben.
- 12. Verfahren nach Anspruch 11, worin die Verbindung III
Benzotriazol ist. - 13. Mischung aus einer Flüssigkeit, insbesondere hydraulischen Flüssigkeit, und als Metallpassivator, einer passivierende Menge einer Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1-10.
- 14. Mischung nach Anspruch 13, worin die Verbindung der
Formel I 0.00Γ%-5% (Gewicht) des besamtgewichts der Mischung ausmacht. - 15. Mischung nach Anspruch 13 oder 14, worin die Flüssigkeit ein Schmiermittel auf Mineralölbasis oder synthetischer Carbonsäureesterbasis, eine hydraulische Flüssigkeit auf- 29 609831/1006Mineralölbasis, ein Phosphatester, eine Polyglycol/Polyglycoläther-Mischung oder ein wässriges Glycol-System,eine Oel-in-Wasser oder Wasser-in-Oel-Emulsion, eine Metall-Bearbeitungsfllissigkeit auf Mineralölbasis, oder ein wässriges System, oder eine wässrige Glycol-Frostschutzmischung.
- 16. Mischung nach einem der Ansprüche 13-15, worin die Flüssigkeit eine Wasserbasis hat und die Verbindung der Formel I einen polaren Substituenten am N-Atom der heterocyclischen Rings trägt.
- 17. Mischung nach einem der Ansprüche 13-15, worin die Flüssigkeit Oelbasis hat und R-i und R« jeweils nicht-polare Gruppen sind.
- 18. Mischung nach einem der Ansprüche 13-17, worin ein oder mehrere Co-Additive vorhanden sind.- 30 603831/1006
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