DE4317943A1 - Dithiophosphorsäurederivate als Schmiermitteladditive - Google Patents
Dithiophosphorsäurederivate als SchmiermitteladditiveInfo
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- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/26—Two-strokes or two-cycle engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Dithiophosphorsäurederivate, deren Verwendung als
Schmiermitteladditive sowie diese enthaltende Schmiermittel, Hydraulik- und
Metallbearbeitungsflüssigkeiten.
(Thio-)Phosphorsäureester sind in Kombination mit Festschmierstoffen wie Graphit
empfohlen worden (EP-A 02 14 434).
Es sind ferner Hochtemperaturschmiermitteladditve bekannt, die Verbindungen der
Formel (RIVX)nP(=Y)(ZRV)3-n, wobei X, Y und Z unabhängig voneinander O oder S
bedeuten und RIV und RVC1-C12-Alkyl ist, das durch -O-, -S- oder -CO-O- unterbrochen
sein kann (EP-A-02 67 875).
Die zur Zeit vorherrschenden Phosphor-Schwefel-Additive für Schmiermittel sind
Zinkdialkyldithiophosphate. Moderne Verbrennungskraftmaschinen erfordern allerdings
immer häufiger möglichst aschearme Schmierstoffadditive, (d. h. der Metallgehalt sollte
möglichst gering sein.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die unten beschriebenen Verbindungen
der Formel I insbesondere bei höheren Temperaturen einen sehr guten Verschleißschutz
bewirken. Die Verbindungen enthalten kein Zink, genügen also modernen Anforderungen,
und sind flüssig und damit im Zusammenhang mit Schmiermitteln vorteilhaft zu
handhaben.
Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel I
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander C3-C18-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkyl-methyl, C9-C10-Bicycloalkyl-methyl, C9-C10-Tricycloalkyl-methyl, Phenyl, C₇-C₂₄-Alkylphenyl oder zusammen
R1 und R2 unabhängig voneinander C3-C18-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkyl-methyl, C9-C10-Bicycloalkyl-methyl, C9-C10-Tricycloalkyl-methyl, Phenyl, C₇-C₂₄-Alkylphenyl oder zusammen
bedeuten,
R₃ Wasserstoff oder Methyl ist,
A für
R₃ Wasserstoff oder Methyl ist,
A für
steht,
R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist und
R5 einen 5-6gliedrigen, gesättigten heterozyklischen Ring darstellt,
R6 Wasserstoff oder Methyl ist,
n eine Zahl von 1 bis 11 und m eine Zahl von 0 bis 4 bedeuten.
R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist und
R5 einen 5-6gliedrigen, gesättigten heterozyklischen Ring darstellt,
R6 Wasserstoff oder Methyl ist,
n eine Zahl von 1 bis 11 und m eine Zahl von 0 bis 4 bedeuten.
Stellen in obigen Formeln R1 und R2 C3-C18-Alkyl dar, so handelt es sich dabei um
verzweigte oder unverzweigte Reste. Beispiele hierfür sind Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyl, Heptyl, 3-Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl,
Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl,
Octadecyl, 2-Ethylbutyl, 1-Methylpentyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl,
1-Methylhexyl, Isoheptyl, 1-Methylheptyl, 1,1,3-Trimethylhexyl oder 1-Methylundecyl.
R1 und R2 als C5-C12-Cycloalkyl können z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
Cyclooctyl oder Cyclododecyl sein. Cyclopentyl und Cyclohexyl ist bevorzugt,
insbesondere Cyclohexyl.
Sind R1 und R2 C5-C6-Cycloalkyl-methyl, so ist darunter Cyclopentylmethyl und vor
allem Cyclohexylmethyl zu verstehen.
Als C9-C10-Bicycloalkyl-methyl sind R1 und R2 z. B. Decalinylmethyl. Als
C9-C10-Tricycloalkyl-methyl haben R1 und R2 vorzugsweise die Bedeutung einer Gruppe
der Formel
R5 als 5-7gliedriger heterozyklischer Ring kann z. B. Piperidino, Pyrrolidino, Piperazino,
Morpholino, Pyrimidino oder Tetrahydrofuryl, insbesondere 2-Tetrahydrofuryl, sein.
Bevorzugt sind Verbindungen, worin R1 und R2 unabhängig voneinander C3-C18-Alkyl,
C5-C6-Cycloalkyl oder C7-C18-Alkylphenyl bedeuten,
R5 Tetrahydrofuryl darstellt,
n 1 bis 6 ist und m für 0 bis 2 steht.
R5 Tetrahydrofuryl darstellt,
n 1 bis 6 ist und m für 0 bis 2 steht.
Besonders bevorzugt sind R1 und R2 gleich. R3 ist insbesondere Wasserstoff.
Die Erfindung betrifft ferner Zusammensetzungen enthaltend
- a) einen Schmierstoff, eine Metallbearbeitungs- oder Hydraulikflüssigkeit und
- b) mindestens eine Verbindung der Formel I, wobei die oben als bevorzugt genannten Verbindungen zu bevorzugten Zusammensetzungen führen.
Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Schmierstoffe,
Hydraulik- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten können sich mehr oder weniger leicht
unter Einfluß von Wärme, mechanischer Belastung (insbesondere durch Scherkräfte) und
chemischen Reagentien (besonders Luftsauerstoff) zersetzen.
Dem Schutz vor solchen Einflüssen dienen die Verbindungen der Formel I, die in den
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zweckmäßig zu 0.01 bis 10, beispielsweise zu
0,05 bis 5, vorzugsweise zu 0,05 bis 3, insbesondere jedoch zu 0,01 bis 2 Gew.-% vorliegen
sollen. Es kann sich dabei um eine oder mehrere dieser Verbindungen handeln, und die
Gewichtsprozentangaben beziehen sich auf die gesamte Menge dieser Verbindungen.
Berechnungsgrundlage ist dabei das Gesamtgewicht des Schmierstoffes bzw. der
Metallbearbeitungs- oder Hydraulikflüssigkeit ohne die Verbindungen der Formel I.
Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I als
Additive in Schmierstoffen, Hydraulik- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten, insbesondere
als Hochdruck- und Verschleißschutzadditive sowie Reibungsverbesserer (friction
modifier).
Eine solche Verwendung bedeutet auch ein Verfahren zur Verbesserung der
Gebrauchseigenschaften von Schmierstoffen, Metallbearbeitungs- und
Hydraulikflüssigkeiten. Die erfindungsgemäße Verwendung schließt auch den Schutz der
zu schmierenden Metallteile vor mechanischer Abnutzung (Verschleißschutz) ein.
Die in Frage kommenden Schmierstoffe, Metallbearbeitungs- und Hydraulikflüssigkeiten
basieren beispielsweise auf mineralischen oder synthetischen Ölen oder Mischungen
davon. Die Schmierstoffe sind dem Fachmann geläufig und in der einschlägigen
Fachliteratur, wie beispielsweise in Dieter Klamann, "Schmierstoffe und verwandte
Produkte" (Verlag Chemie, Weinheim, 1982), in Schewe-Kobek, "Das
Schmiermittel-Taschenbuch" (Dr. Alfred Hüthig-Verlag, Heidelberg, 1974) und in
"Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie", Bd. 13, Seiten 85-94 (Verlag Chemie,
Weinheim, 1977) beschrieben.
Die Schmierstoffe sind insbesondere Öle und Fette, beispielsweise basierend auf einem
Mineralöl. Bevorzugt sind Öle.
Eine weitere Gruppe von Schmierstoffen, die zur Anwendung gelangen können, sind
pflanzliche oder tierische Öle, Fette, Talge und Wachse oder deren Gemische unterein
ander oder Gemische mit den erwähnten mineralischen oder synthetischen Ölen.
Pflanzliche und tierische Öle, Fette, Talge und Wachse sind beispielsweise Palmkernöl,
Palmöl, Olivenöl, Rüböl, Rapsöl, Leinöl, Erdnußöl, Sojabohnenöl, Baumwollöl, Sonnen
blumenöl, Kürbiskernöl, Kokosnußöl, Maisöl, Rizinusöl, Baumnußöl und Mischungen
davon, Fischöle, Talge von Schlachttieren wie Rindertalg, Klauenfett und Knochenöl
sowie deren modifizierte, epoxidierte und sulfoxidierte Formen, beispielsweise epoxi
diertes Sojabohnenöl.
Die Mineralöle basieren insbesondere auf Kohlenwasserstoffverbindungen.
Beispiele von synthetischen Schmierstoffen umfassen Schmierstoffe auf der Basis der
aliphatischen oder aromatischen Carboxylester, der polymeren Ester, der Polyalkylen
oxide, der Phosphorsäureester, der Poly-α-olefine oder der Silicone, eines Diesters einer
zweiwertigen Säure mit einem einwertigen Alkohol, wie z. B. Dioctylsebacat oder
Dinonyladipat, eines Triesters von Trimethylolpropan mit einer einwertigen Säure oder
mit einem Gemisch solcher Säuren, wie z. B. Trimethylolpropantripelargonat, Trimethylol
propan-tricaprylat oder Gemische davon, eines Tetraesters von Pentaerythrit mit einer ein
wertigen Säure oder mit einem Gemisch solcher Säuren, wie z. B. Pentaerythrit-tetra
caprylat, oder eines komplexen Esters von einwertigen und zweiwertigen Säuren mit
mehrwertigen Alkoholen, z. B. ein komplexer Ester von Trimethylolpropan mit Capryl-
und Sebacinsäure oder von einem Gemisch davon. Besonders geeignet sind neben
Mineralölen z. B. Poly-α-Olefine, Schmierstoffe auf Esterbasis, Phosphate, Glykole, Poly
glykole und Polyalkylenglykole, sowie deren Mischungen mit Wasser.
Metallbearbeitungsflüssigkeiten und Hydraulikflüssigkeiten können auf Basis der gleichen
Substanzen hergestellt werden wie vorstehend für die Schmiermittel beschrieben. Häufig
handelt es sich dabei auch um Emulsionen solcher Substanzen in Wasser oder anderen
Flüssigkeiten.
Erfindungsgemäße Schmierstoffzusammensetzungen finden z. B. Verwendung in Verbren
nungsmotoren, z. B. in Kraftfahrzeugen, ausgerüstet z. B. mit Motoren des Otto-, Diesel-,
Zweitakt-, Wankel- oder Orbitaltyps.
Die Verbindungen der Formel I sind gut in Schmierstoffen, Metallbearbeitungs- und
Hydraulikflüssigkeiten löslich und sind deshalb als Zusätze zu Schmierstoffen,
Metallbearbeitungs- und Hydraulikflüssigkeiten besonders geeignet, und es ist besonders
auf ihre überraschend gute verschleißhemmende Wirkung hinzuweisen.
Daher betrifft die vorliegende Erfindung ebenfalls ein Verfahren zur Verbesserung der
Gebrauchseigenschaften von Schmierstoffen, Metallbearbeitungs- und
Hydraulikflüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß diesen Verbindungen der Formel I
zugesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I können den Schmierstoffen auf an sich bekannte Weise
beigemischt werden. Die Verbindungen sind beispielsweise in Ölen gut löslich. Es ist
auch möglich, einen sogenannten Masterbatch herzustellen, der nach Maßgabe des Ver
brauchs auf Einsatzkonzentrationen mit dem entsprechenden Schmierstoff verdünnt
werden kann. In solchen Fällen sind auch Konzentrationen über 10 Gew.% möglich.
Die erfindungsgemäßen Schmierstoffe, Metallbearbeitungs- und Hydraulikflüssigkeiten
können zusätzlich andere Additive enthalten, die zugegeben werden, um ihre
Grundeigenschaften noch weiter zu verbessern; dazu gehören: weitere Antioxidantien,
Metallpassivatoren, Rostinhibitoren, Viskositätsindex-Verbesserer, Stockpunkterniedriger,
Dispergiermittel, Detergentien, weitere Hochdruck-Zusätze und Antiverschleiß-Additive.
Es folgen Beispiele solcher weiteren Zusatzstoffe:
- 1. Alkylierte Monophenole, z. B. 2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol, 2-Tert.butyl-4,6-di- methylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di- tert.butyl-4-i-butylphenol, 2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)- 4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol, 2,6- Di-tert.-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Di-nonyl-4-methylphenol, 2,4-Dimethyl-6- (1′-methyl-undec-1′-yl)-phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1′-methyl-heptadec-1′-yl)-phenol, 2,4-Di methyl-6-(1′-methyl-tridec-1′-yl)-phenol und Mischungen davon.
- 2. Alkylthiomethylphenole, z. B. 2,4-Di-octylthiomethyl-6-tert.-butylphenol, 2,4-Di- octylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Di-octylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Di-do decylthiomethyl-4-nonylphenol.
- 3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, z. B. 2,6-Di-tert.butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert.amyl-hydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octa decyloxyphenol, 2,6-Di-tert.-butyl-hydrochinon, 2,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-stearat, Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)adipat.
- 4. Hydroxylierte Thiodiphenylether, z. B. 2,2′-Thio-bis-(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Thio-bis-(4-octylphenol), 4,4′-Thio-bis-(6-tert.butyl-3-methylphenol), 4,4′-Thio-bis- (6-tert.butyl-2-methylphenol), 4,4′-Thio-bis-(3,6-di-sec.-amylphenol), 4,4′-Bis- (2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-disulfid.
- 5. Alkyliden-Bisphenole, z. B. 2,2′-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2′- Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-ethylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[4-methyl-6-(α-methyl- cyclohexyl)-phenol], 2,2′-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2′- Methylen- bis (6-nonyl-4-methylphenol), 2,2′-Methylen-bis(4,6-di-tert.-butylphenol), 2,2′- Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2′-Ethyliden-bis-(6-tert.butyl-4-isobutylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2′-Methylen-bis-[6-(α,α-di methylbenzyl)-4-nonylphenol], 4′,4-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 4′,4- Methylen-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methyl phenyl) butan, 2,6-Bis-(3-tert.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3- Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2- methyl-phenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3′-tert.-butyl-4′- hydroxyphenyl)-butyrat], Bis-(3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-dicyclopentadien, Bis- [2-(3′-tert.butyl-2′-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-6-tert.butyl-4-methyl--phenyl]-tere phthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)-butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n-dodecyl mercapto-butan, 1,1,5,5-Tetra-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-pentan.
- 6. O-, N- und S-Benzylverbindungen, z. B. 3,5,3′,5′-Tetra-tert.-butyl-4,4′-dihydroxy dibenzylether, Octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl-mercaptoacetat, Tris-(3,5-di- tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-amin, Bis-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl benzyl)-dithioterephthalat, Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, Iso octyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoacetat.
- 7. Hydroxybenzylierte Malonate, z. B. Dioctadecyl-2,2-bis-(3,5-di-tert.-butyl-2-hydroxy benzyl)-malonat, Di-octadecyl-2-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonat, Di- dodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-ma-lonat, Di-[4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl]-2,2-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hyd-roxybenzyl)-malonat.
- 8. Hydroxybenzyl-Aromaten, z. B. 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetra methylbenzol, 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-phenol.
- 9. Triazinverbindungen, z. B. 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy anilino)- 1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyanilino)- 1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenoxy) -1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-Tris-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat,- 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylethyl)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylproplonyl)-hexahydro-1-,3,5-triazin, 1,3,5-Tris-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat.
- 10. Benzylphosphonate, z. B. Dimethyl-2,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert.-butyl-4- hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert.-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphos phonat, Ca-Salz des 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylesters.
- 11. Acylaminophenole, z. B. 4-Hydroxy-laurinsäureanilid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, N-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester.
- 12. Ester der β-(3-′5-Di-tert.butyl-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehr wertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Tri methylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2.2.2]-octan.
- 13. Ester der β-(5-tert.-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehr wertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxy)ethyl-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Tri methylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2.2.2]-octan.
- 14. Ester der β-(3′5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehr wertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris-(hydroxy)ethyl-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydioxyethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Tri methylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl- 1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo- [2.2.2]-octan.
- 15. Ester der 3′5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylessigsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Ethanol, Octadecanol, 1,6 Hexandiol, 1,9 Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2 Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerytrit, Tris-(hydroxy)ethyl-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxy ethyl)-oxalsäurediamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-octan.
- 16. Amide der β-(3′5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, wie z. B. N,N′-Bis- (3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendi-amin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4- hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
N,N′-Di-isopropyl-p-phenylendiamin, N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin, N,N′-Bis-
(1,4-dimethyl-pentyl)-p-phenylendiamin, N,N′-Bis( 1-ethyl-3-methyl-pentyl)-p-phenylen
diamin, N,N′-Bis( 1-methyl-heptyl)-p-phenylendiamin, N,N′-Dicyclohexyl-p-phenylen
diamin, N,N′-Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N′-Di-(naphthyl-2)-p-phenylendiamin,
N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1,3-Dimethyl-butyl)-N′-phenyl-p-
phenylendiamin, N-( 1-Methyl-heptyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin, N-Cyclohexyl-N′-
phenyl-p-phenylendiamin, 4-(p-Toluol-sulfonamido)-diphenylamin, N,N′-Dimethyl-
N,N′-di-sec-butyl-p-phenylendiamin, Diphenylamin, N-Allyldiphenylamin, 4-Iso
propoxy-diphenylamin, N-Phenyl- 1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, octyliertes
Diphenylamin, z. B. p,p′-Di-tert-octyldiphenylamin, 4-n-Butylaminophenol, 4-Butyryl
amino-phenol, 4-Nonanoylamino-phenol, 4-Dodecanoylamino-phenol, 4-Octadecanoyl
amino-phenol, Di-(4-methoxyphenyl)-amin, 2,6-Di-tert-butyl-4-dimethylamino-methyl
phenol, 2,4′-Diamino-diphenylmethan, 4,4′-Diamino-diphenylmethan, N,N,N′,N′-Tetra
methyl-4,4′-diamino-diphenylmethan, 1,2-Di-[(2-methyl-phenyl)-amino]-ethan, 1,2-Di-
(phenylamino)-propan, (o-Tolyl)-biguanid, Di-[4-(1′,3′-dimethyl-butyl)-phenyl)amin,
tert-octyliertes N-Phenyl-1-naphthylamin, Gemisch aus mono- und dialkylierten tert-
Butyl/tert-Octyldiphenylaminen, Gemisch aus mono- und alkylierten Isopropyl/Isohex
yl diphenylaminen, Gemische aus mono- und dialkylierten tert.-Butylphenylaminen,
2,3 Dihydro-3,3-dimethyl-4H-1,4 benzothiazin, Phenothiazin, N-Allylphenothiazin,
N,N,N′,N′-Tetraphenyl-1,4-diaminobut-2-en, N,N-Bis- (2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-
yl-hexamethylendiamin, Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat, 2,2,6,6-Tetra
methylpipendin-4-on, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ol.
Aliphatische oder aromatische Phosphite, Ester der Thiodipropionsäure oder der Thiodi
essigsäure, oder Salze der Dithiocarbamid- oder Dithiophosphorsäure, 2,2,12,12-Tetra
methyl-5,9-dihydroxy-3,7,11-trithiatridecan und 2,2,15,15-Tetramethyl-5,12-dihydroxy-
3,7,10,14-tetrathiahexadecan.
- a) Bentriazole und deren Derivate, z. B. 2-Mercaptobenztriazol, 2,5-Dimercaptobenz triazol, 4- oder 5-Alkylbenztriazole (z. B. Tolutriazol) und deren Derivate, 4,5,6,7-Tetrahydrobenztriazol, 5,5′-Methylenbis-benztriazol; Mannich-Basen von Benztriazol oder Tolutriazol wie 1-[Di(2-ethylhexyl)aminomethyl)-tolutriazol und 1-(Di(2-ethylhexyl)aminomethyl)-benztriazol; Alkoxyalkylbentriazole wie 1-(Nonyloxymethyl)-benztriazol, 1-(1-Butoxyethyl)-bentriazol und 1-(1-Cyclohexyl oxybutyl)-tolutriazol.
- b) 1,2,4-Triazole und deren Derivate, z. B. 3-Alkyl (oder Aryl)-1,2,4-Triazole, -Mannich-Basen von 1,2,4-Triazolen wie 1-[Di(2-ethylhexyl)aminomethyl- 1,2,4-triazol; Alkoxyalkyl-1,2,4-triazole wie 1-(1-Butoxyethyl-1,2,4-triazol; acylierte 3-Amino-1,2,4-triazole.
- c) Imidazolderivate, z. B. 4,4′-Methylenbis(2-undecyl-5-methylimidazol, Bis[(N-methyl)- imidazol-2-yl]carbinol-octylether.
- d) Schwefelhaltige heterocyclische Verbindungen, z. B. 2-Mercaptobenzthiazol, 2,5-Di mercapto- 1,3,4-thiadiazol, 2,5-Dimercaptobenzthiadiazol und deren Derivate; 3,5-Bis[di(2-ethylhexyl)amino-methyl]-1,3,4-thiadiazolin-2-on.
- e) Aminoverbindungen, z. B. Salicyliden-propylendiamin, Salicylaminoguanidin und deren Salze.
- a) Organische Säuren, ihre Ester, Metallsalze, Aminsalze und Anhydride, z. B. Alkyl- und Alkenyl-bernsteinsäuren und deren Partialester mit Alkoholen, Diolen oder Hydroxycarbonsäuren, Partialamide von Alkyl- und Alkenylbernsteinsäuren, 4-Nonyl phenoxyessigsäure, Alkoxy- und Alkoxyethoxycarbonsäuren wie Dodecyloxyessigsäure, Dodecyloxy(ethoxy)-essigsäure und deren Aminsalze, ferner N-Oleoyl-sarcosin, Sorbitan-mono-oleat, Blei-naphthenat, Alkenylbernsteinsäure anhydride, z. B. Dodecenylbernsteinsäure-anhydrid, 2-(2-Carboxyethyl)-1-dodecyl-3- methylglycerin und dessen Salze, insbesondere Na- und Triethanolaminsalze.
- b) Stickstoffhaltige Verbindungen, z. B.:
I. Primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloalkphatische Amine und Amin- Salze von organischen und anorganischen Säuren, z. B. öllösliche Alkylammonium carboxylate, ferner 1-[N,N-bis-(2-hydroxyethyl)amino]-3-(4-nonylphenoxy)propan-2-ol.
II. Heterocyclische Verbindungen, z. B.:
Substituierte Imidazoline und Oxazoline, 2-Heptadecenyl- 1-(2-hydroxyethyl)-imidazolin. - c) Phosphorhaltige Verbindungen, z. B.:
Aminsalze von Phosphorsäurepartialestern oder Phosphonsäurepartialestern, Zinkdialkyl dithiophosphate. - d) Schwefelhaltige Verbindungen, z. B.:
Barium-dinonylnaphthalin-sulfonate, Calciumpetroleum-sulfonate, Alkylthio-substi tuierte aliphatische Carbonsäuren, Ester von aliphatischen 2-Sulfocarbonsäuren und deren Salze. - e) Glycerinderivate, z. B.:
Glycerin-monooleat, 1-(Alkylphenoxy)-3-(2-hydroxyethyl)glycerine, 1-(Alkylphenoxy)- 3-(2,3-dihydroxypropyl)glycerine, 2-Carboxyalkyl- 1,3-dialkylglycerine.
Polyacrylate, Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Methacrylat-Copolymere, Polyvinyl
pyrrolidone, Polybutene, Olefin-Copolymere, StyrollAcrylat-Copolymere, Polyether.
Polymethacrylat, alkylierte Naphthalinderivate.
Polybutenylbernsteinsäureamide oder- imide, Polybutenylphosphonsäurederivate, basische
Magnesium-, Calcium-, und Bariumsulfonate und -phenolate.
Schwefel und/oder Phosphor und/oder Halogen enthaltende Verbindungen, wie geschwe
felte Olefine und pflanzliche Oele, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolylphosphat,
Tricresylphosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl- und Aryldi- und tri-sulfide, Aminsalze von
Mono- und Dialkylphosphaten, Aminsalze der Methylphosphonsäure, Diethanolamino
methyltolyltriazol, Di(2-ethylhexyl)aminomethyltolyltriazol, Derivate des 2,5-Dimer
capto- 1,3,4-thiadiazols, 3-[(Bis-isopropyloxy-phosphinothioyl)thio]-propionsäure
ethylester, Triphenylthiophosphat (Triphenylphosphorothioat), Tris(alkylphenyl)phos
phorothioate und deren Gemische, (z. B. Tris(isononylphenyl)phosphorothioat), Di
phenyl-monononylphenyl-phosphorothioat, Isobutylphenyl-diphenyl-phosphorothioat,
Dodecylaminsalz des 3-Hydroxy-1,3-thiaphosphetan-3-oxids, Trithiophosphorsäure-
5,5,5-tris[isooctylacetat (2)], Derivate von 2-Mercaptobenzthiazol wie 1-(N,N-Bis(2-
ethylhexyl)aminomethyl-2-mercapto-1H-1,3-benzthiazol, Ethoxycarbonyl-5-octyl-dithio
carbamat.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten
Verfahren, beispielsweise nach dem folgenden Schema:
Nach Addition der Dithiophosphorsäure an Acrylsäure bzw. Methacrylsäure wird die
entstehende substituierte Carbonsäure mit einem Alkohol A-OH nach konventionellen
Methoden verestert, z. B. unter Zuhilfenahme von para-Toluolsulfonsäure oder
Methansulfonsäure als Katalysator und gegebenenfalls Toluol als Schleppmittel.
Ein Beispiel für eine solche Umsetzung ist das folgende Beispiel 12.
Alternativ können auch Ester der Dithiophosphorsäure mit Acryl- oder
Methacrylsäureestern umgesetzt werden, wie z. B in GB 1,569,730 beschrieben.
Den folgenden Herstellungsbeispielen sind konkrete Parameter für die Durchführung des
im Schema zusammengefaßten Verfahrens zu entnehmen. Diese Beispiele sowie die
Anwendungsbeispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie jedoch zu beschränken.
Teile- und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Zu 44.78 (0.2 mol) Di-isopropyl-dithiophosphat werden unter Rühren bei 70°C 15.15 g
(0.2 mol) Acrylsäure zusammen mit 0.01 g Hydrochinon im Verlauf von 1.5 h zugetropft.
Anschließend wird weitere 6 h bei 70°C gerührt, und die leichtflüchtigen Bestandeile
werden im Vakuum (70°C/0.02 mbar/0.5 h) entfernt.
Ausbeute 57.2 g (95%) hellgelbe Flüssigkeit, nD 20: 1.5050, 31P-NMR: 91.4 ppm/H3P=4.
Ausbeute 57.2 g (95%) hellgelbe Flüssigkeit, nD 20: 1.5050, 31P-NMR: 91.4 ppm/H3P=4.
Die nachstehend in Tabelle 1 zusammengefaßten Verbindungen der
Beispiele 2 bis 11 werden analog Beispiel 1 hergestellt.
Ein Gemisch aus 57.2 g (0.2 Mol)
Dithiophosphorsäure-O,O-di-isopropyl-S-2-carboxyethylester gemäß Beispiel 1, 18.79 g
(0.2 Mol) Glycerin, 1.9 g p-Toluolsulfonsäure und 150 ml Toluol wird am
Wasserabscheider 1 h unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Produkt wird anschließend mit
50 ml einer 10%igen Natriumsulfatlösung und zweimal mit einer Natriumsulfat (10%)/
Natriumcarbonat(5%)-Lösung gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wird anschließend am Rotationsverdampfer abdestilliert und
Lösungsmittelreste im Vakuum (60°C/0.05 mbar/1 h) entfernt.Ausbeute 64.7 g (90%) farblose Flüssigkeit, 1.5153, 31P-NMR: 91.3 ppm/H3PO4.
Die in Tabelle 2 zusammengefaßten Verbindungen der Beispiele 13 bis 19 werden analog
Beispiel 12 unter Verwendung der Verbindungen gemäß den Beispielen 7, 3, 8, 9, 5, 11
und 1 als Esterkomponenten hergestellt.
Die in der folgenden Tabelle 3 zusammengefaßten Verbindungen der Beispiele 20 bis 27
werden nach dem für Beispiel 12 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei anstelle von
Glycerin verschiedene Alkohole R′OH eingesetzt werden.
Zur Prüfung auf verschleiß- und reibungsvermindernde Eigenschaften werden die
erfindungsgemäßen Dithiophosphate in ein nichtlegiertes Schmieröl eingearbeitet und mit
Hilfe des SRV-Gerätes (Schwing-Reib-Verschleiß-Gerät der Firma Optimol, München;
vgl. Lubrication Engineering 39 (11)1982, Advert. Index cover 3, page 729) der
Reibungskoeffizient µ bei 100°C und 150°C bestimmt.
Bei dieser Methode wird eine oszillierende Kugel (50 Hz) mit einer Kraft von 200 N
gegen einen fest eingespannten Metallzylinder gepreßt, auf dem sich das Prüföl befindet.
Horizontal- und Vertikalkräfte werden mit einem piezoelektrischen Kraftaufnehmer
gemessen. Das resultierende Signal wird über einen Ladungsverstärker direkt auf den
Schreiber übertragen. Nach Beendigung der Prüfung wird das Querprofil der
Verschleißmarke auf dem Metallzylinder mit Hilfe eines Profilometers (TALYSURF 10)
gemessen. Die Prüfresultate sind in Tabelle 4 zusammengestellt.
Die relativ zum unlegierten Basisöl geringen Verschleiß- und Reibwerte zeigen, daß die
zugegebenen Verbindungen verschleißmindernd wirken.
Claims (9)
1. Verbindungen der Formel I
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander C3-C18-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkyl-methyl, C9-C10-Bicycloalkyl-methyl, C9-C10-Tricycloalkyl-methyl,
Phenyl, C₇-C₂₄-Alkylphenyl oder zusammen bedeuten,
R₃ Wasserstoff oder Methyl ist,
A für steht,
R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist und
R5 einen 5-6gliedrigen, gesättigten heterozyklischen Ring darstellt,
R6 Wasserstoff oder Methyl ist,
n eine Zahl von 1 bis 11 und m eine Zahl von 0 bis 4 bedeuten.
R1 und R2 unabhängig voneinander C3-C18-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkyl-methyl, C9-C10-Bicycloalkyl-methyl, C9-C10-Tricycloalkyl-methyl,
Phenyl, C₇-C₂₄-Alkylphenyl oder zusammen bedeuten,
R₃ Wasserstoff oder Methyl ist,
A für steht,
R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist und
R5 einen 5-6gliedrigen, gesättigten heterozyklischen Ring darstellt,
R6 Wasserstoff oder Methyl ist,
n eine Zahl von 1 bis 11 und m eine Zahl von 0 bis 4 bedeuten.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 und R2 unabhängig voneinander
C3-C18-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl oder C7-C18-Alkylphenyl bedeuten, R5 Tetrahydrofuryl
darstellt,
n 1 bis 6 ist und m für 0 bis 2 steht.
n 1 bis 6 ist und m für 0 bis 2 steht.
3. Zusammensetzungen enthaltend
- A) einen Schmierstoff, eine Hydraulik- oder Metallbearbeitungsflüssigkeit und
- B) mindestens eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 3, enthaltend als Komponente B) mindestens eine
Verbindung der Formel 1 nach Anspruch 2.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 3, worin die Komponente A) ein Schmierstoff ist.
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 5, worin der Schmierstoff ein Motorenöl ist.
7. Zusammensetzungen nach Anspruch 3, die zusätzlich weitere Stabilisatoren wie
Antioxidantien, Metall-Desaktivatoren, weitere Hochdruck- und Verschleißschutzzusätze,
Stockpunkterniedriger enthalten.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 als Additive in
Schmierstoffen, Hydraulik- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten.
9. Verfahren zur Verbesserung der Gebrauchseigenschaften von Schmierstoffen,
Metallbearbeitungs- und Hydraulikflüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß diesen
Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 zugesetzt werden.
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