DE3047833A1 - "neue cyclopropanderivate" - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assi na. «n - Dr. R. Koenigrberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - DifL-lng. F. Kl-ngseisen - Di. F. ZL.mstein jun.
PATENTANWÄLTE
CIBA-GEIGY AG - 3 - 5"12659/l-3
Basel (Schweiz)
Die vorliegende Erfindung becrifft 1-(Dic-ano-trimethylsiloxy)■
methyl-^^-dimethyl-cyclopropanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für die Herstellung von bioziden Verbindungen. Die !-(Dicyano-triaethylsiloxy)-methyl-2,2-dimethyl-cyclopropanderivate
haben die Formel
Si(CH) OSi(CH-),
CN I,™
" (I), oder R2-CHrJH-C^ (II)
. CH3 CH3 CH3
*i X, Br Br
worin R, N-, R- >_Αττ- und X. Halogen bedeuten.
unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere
aber Chlor oder Bron, zu verstehen.
Die Verbindungen der Formeln I und II werden nach an sich
bekannten Methoden, z.B. wie folgt hergestellt:
C
If /Tx
1) R1-CH-JH-C-X + (CH3) 3SiCN J* KU
CH3 CH3
(III) (IV)
(III) (IV)
13 0038/0807
9-Si(CH,)
Bromie-
!cn 33
2) ΚΪ^Ύ<Γ,
II
/\ Ci<
rung
Ct3 CH3
(I)
In der Formel III hat R. die gleiche Bedeutung wie in Formel I und X steht für Chlor oder Brom.
Die Verfahren 1 und 2 werden bei einer Reaktionstemperatur
zwischen O und HO0C, vorzugsweise zwischen 10 und 800C, bei normalem
oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten LSsungs- oder
Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel
eignen sich z.B. Aether wie Diäthylather, Dipropyläther, Bioxan. Dimethoxyäthan
und Tetrahydrofuran; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol,
Chloroform und Chlorbenzol.
Die Ausgangsstoffe der Formeln IXX und XV sind bekannt oder
können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formeln I und II liegen als Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung
nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet werden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in
die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter der Verbindung der Formeln I und IX versteht man sowohl die einzelnen Isomeren, als auch
deren Gemische.
Die Verbindungen der Formeln I und II sind Zwischenprodukte
zur Herstellung von insektizid und akarizid wirksamen Cyclopropansäureestern
der Formel
1 30038/0807
(R ) R-CH-CH-CO-R3
CH^ CH3
CH^ CH3
worin R, und R- die gleiche Bedeutung wie für die Formeln I und II
haben und R, ein in der Pyrethroidchemie bekannter Alkoholrest bedeutet-
Die Eigenschaften von Verbindungen der Formel V sind in der Literatur beschrieben (vgl. z.B. Nature 246_, 169-170 (1973); Nature
248, 710-711 {1974); Preceedings 7tn British insecticide and fungicide
Conference, 721-728 (1973); Proceeding 8^a British Insecticide
and fungicide Conference, 373-78 (1975); J. Agr. Food Chem. 23, 115 (1973); US Patentschrift 3 961 070; deutsche Offenlegungsschriften
2 553 991, 2 439 177, 2 326 577, 2 641 648.
2 553 991, 2 439 177, 2 326 577, 2 641 648.
Beispiel 1: Herstellung von l-(Dicyano-trimethylsiloxy)-methyl-2.,2-dimethy1-3-^2,2-dichlorvinyl)-cyelopropan
15 g 3-(2<2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäurechlorid
tropft man unter trockenem Inertgas zu 15 ml Trimethylsilylcyanid.
Die LSsung wird IS Stunden bei 200C jgerührt.
Nach der Destillation erhält man die Verbindung der Formel
ISi(CH ) ,GN
20
mit einer Refraktion von il = 1,4765 und einem Siedepunkt von
mit einer Refraktion von il = 1,4765 und einem Siedepunkt von
75-8O°C/O,1 Torr. Auf analoge Weise wird auch folgende Verbindung
| Br. | /c=s< | OSi(CH3) | 13003 | 3 | |
| *R-v·' | CN | ||||
| .Dr | 6,4 | 3H-CHx-CH-Cx | |||
| und | (m, | CH3 CH3 | |||
| NMR 6,1 | ppm | (s, | ppm (d, IH) | ||
| 1-2 | Ppm | 6H) | |||
| 0,3 | 9H) | ||||
| 8/0807 | |||||
Beispiel 2; Herstellung von l-(Dicyano-trimethylsilaxy)-methyl-2,2-di™*»fhyl-3-(l, 2-dibrore-2,2-dichloräthy 1) -cyclopropan
4,7 g l-(Dicyano-trimet±.ylsiloxy)-methyl-2,2-dimethyl-3-{ 2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan
(gemäss Beispiel 1) werden in 30 ml Tetrachlorkohlenstoff
unter Stickstoff auf 700C erwärmt. Zu. dieser Losung
tropft man 2,4 g Brom, gelöst in 3 ml Tetrachlorkohlenstoff. Das Reaktionsgemisch
wird nach der Zugabe einer Spatelspitze von Azo-bis-isobutyronitril
noch zwei Stunden bei 70"C gerührt.
flach der Kugelrohrdestillation (Qfentemperatur 120°C/0,l Torr)
erhält stan die Verbindung der Formel
mit einer Refraktion von n_ ■ 1,5200.
Auf analoge Weise wird auch folgende Verbindung hergestellt:
Br Br OSi(CH3)
är j j CN
är j j CN
C CH-CH-CH-cf
Br Jl CN
CH —
CH —
3 CH3
Beispiel 3; Herstellung von
(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-l-carboxylat
Za einer Lösung von 1 g l-(Dicyano-trimethylsiloxy)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan
und 0,64 g 3-Phenoxybenzaldehyd in 3 ml Tetrahydrofuran werden 10 mg Tetrabutylanmoniumfluorid-3H20
zugegeben. Nach 18 stündigem Stehen bei 20°C wird mit Aether verdünnt, die organische Phase mit lOZiger Kaliumcarbonatlösung,
Kaliumbicarbonatlösung und Sole gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet.
1 30038/0807
Nach dem Entfernen des Lösungsmittels und dem Chromatographie ren mit Hexan/Tetrahydrofuran 95:5 als Kluiermiutel erhält man die
Verbindung der Formel
CL O · · C-CH-CH-CH-C-O-CH-· μ~Ο~Τ ή
1 JX h
CCHH CH^ NC
20° mit einem Brechungsindex von il * 1.5680-
Mit der Verbindung gemäss Beispiel 2 und 3-(p-Fluorphenoxy)-benzaldehyd
erhält man auf analoge Weise die Verbindungen der Formeln Br Br C CH-CH-
1,5753.
^h-ch-qh-c-o-chY .-ο-.' \
Br XL I V .· ν ·- F IU
er V cn
Λ ί* ν ν
130038/0807
Claims (7)
- Patentansprüche^ Ein l-(Dicyano-trimethylsiloxy)-tnethyl-2J2-dimethyl-cyclopropanderivat der FormelSi(CH,). QSi(CHj,U 33 J>Noder S.-CH-CH-c: ΪΝ Χ CNR--CH-CH-cr oder\\ Br Έγ λ c-CH- S2 C—CH- und ^1 Halogen bedeuten.
- 2. Sie Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelV3CL
- 3, Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelBr Br OSi(CH J CInJ I J .CNJj ^CH-Cg-CHer " in cnCH^
- 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mana) eine Verbindung der Formel0 11 R.-CH-CH-C-XCH^ CH3130t)38/0807worin R. die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 1 hat und X für Chlor oder Brom steht, und der Verbindung der Formel^CH-)-SiCN umsetzt, oderb_) eine Verbindung der Formelbromiert.
- 5. Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch. 1 zur Herstellung von Verbindungen der FormelOH3worin R. und R- die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 1 haben und R, ein in der Pyrethroidchemie bekannter Alkoholrest bedeutet.
- 6. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelOSi(CH-), Brx ] CN 3c-CH-cH-ch-c;Br V \N CH3 02S
- 7. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelBr Br OSi(CH-)-Br4 I v*C CH-CH-CH-C^CCHCH-Br )c-CH c( CCH1 30038/0807
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |