NL8006593A - Cyclopropaanderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. - Google Patents
Cyclopropaanderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8006593A NL8006593A NL8006593A NL8006593A NL8006593A NL 8006593 A NL8006593 A NL 8006593A NL 8006593 A NL8006593 A NL 8006593A NL 8006593 A NL8006593 A NL 8006593A NL 8006593 A NL8006593 A NL 8006593A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- preparation
- methods
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical class C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 dicyanotrimethylsiloxy Chemical group 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFEMCSICGXTDGN-UHFFFAOYSA-N 1-[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1(C(O)=O)C(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 IFEMCSICGXTDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTBZPEDBMOXWID-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenoxy)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=CC(C=O)=C1 HTBZPEDBMOXWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxybenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001942 cyclopropanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
- $ Ν.ο. 29.596 -1-
Cyclopropaanderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing.
De onderhavige uitvinding betreft l-(dicyanotrimethylsiloxy)-methyl-2t2-diraethylcyclopropaanderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing als tussenprodukten voor de bereiding van biocide verbindingen. De 1-(dicyanotrimethylsiloxy)-methyl-2,2-di-5 methyl-cyclopropaanderivaten hebben de formule 1 of 2i waarin de groep met formule 6, R^de groep met formule 7 en halogeen voorstellen.
Onder halogeen dient fluor, chloor, broom of jood, in het bijzonder echter chloor of broom te worden verstaan.
10 De verbindingen met de formules 1 en 2 worden volgens op zich zelf bekende methoden, bijvoorbeeld volgens de reactievergelijkingen met de figuren 1 en 2 bereid.
In formule 5 heeft R^ dezelfde betekenis als in formule 1 en stelt X chloor of broom voor.
15 De werkwijzen volgens de fig. 1 en 2 worden bij een reactietem- peratuur tussen 0 en 110°C, bij voorkeur tussen 10 en 8o°C, bij normale of verhoogde druk en bij voorkeur in een inert oplos- of verdun-ningsmiddel uitgevoerd. Als oplos- of verdunningsmiddelen zijn bijvoorbeeld ethers zoals diëthylether, dipropylether, dioxan, dimethoxy-20 ethaan en tetrahydrofuran, alifatische, aromatische alsmede gehalo-geneerde koolwaterstoffen, in het bijzonder benzeen, tolueen, xyleen, chloroform en chloorbenzeen geschikt.
De uitgangsstoffen met de formules 3 en k zijn bekend of kunnen analoog aan bekende methoden bereid worden.
25 De verbindingen met de formules 1 en 2 zijn als mengsel van ver schillende optisch actieve isomeren aanwezig, wanneer bij de bereiding niet uniform optisch actieve uitgangsprodukten toegepast worden.
De verschillende isomerenmengsels kunnen volgens bekende methoden in de .afzonderlijke isomeren gescheiden worden. Onder de verbinding met 30 de formules 1 en 2 verstaat men zowel de afzonderlijke isomeren, als ook hun mengsels.
De verbindingen met de formules 1 en(2 zijn tussenprodukten voor de bereiding van insecticide en acaricide werkzame cyclopropaan-zuuresters met formule 5i waarin R^ en dezelfde betekenis hebben 35 als voor de formules 1 en 2 en R^ een in de pyretroïdechemie bekende .alcoholrest voorstelt.
De eigenschappen van de verbindingen met formule 5 zijn in de β η n fi «5 9 3 -2- literatuur beschreven (zie bijvoorbeeld Nature 246, (1973) 169-170; j. r. —·
Nature 248, (1974) 710-711; Preceedings 7 British Insecticide and Fungicide Conference, 721-728 (1973); Proceeding 8th British Insecticide and Fungicide Conference, 373-378 (1975); J. Agr. Food Chem.
5 23, (1973) 115; Amerikaans octrooischrift 5.961.070; Duitse Qffen-legungsschriften 2.553.991, 2.439.177, 2.526.077 en 2,641.648. Voorbeeld I; Bereiding van 1-(dicyano-trimethylsiloxy)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloorvinyl)-cyclopropaan.
Aan 15 g 5-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarbon-10 zuurchloride voegt men druppelsgewijze onder droog inert gas 15 ml trimethylsilylcyanide toe. De oplossing wordt 16 uren bij 20°C geroerd.
Na de destillatie verkrijgt men de verbinding met formule 8 met een brekingsindex n^ = 1,4765 en een kookpunt van 75 7 80°C/0,015 15 kPa. Op analoge wijze wordt ook de verbinding met formule 9 bereidi NMR 6,1 en 6,4 dpm (d, 1H) 1-2 dpm (m, ÖH) 0,5 dpm (S, 9H).
Voorbeeld II: Bereiding van 1-(dicyano-trimethylsiloxy)-methyl-2,2- 20 dimethyl-5-(1,2-dibroom-2,2-dichloorethyl)-cyclopropaan.
4,7 g 1-(Dicyano-trimethylsiloxy)-methyl-2,2-dimethyl-5-(2,2-dichloorvinyl)-cycl&propaan (volgens voorbeeld I) worden in 30 ml koolstoftetrachloride onder stikstof tot 70°C verwarmd. Aan deze oplossing voegt men druppelsgewijze 2,4 g broom, opgelost in 3 ml 25 koolstoftetrachloride, toe. Het reactiemengsel wordt na toevoeging van een spatelpunt azo-bis-isobutyronitrile nog 2 uren bij 70°C geroerd.
Na de kogelbuisdestillatie (oventemperatuur 120°/0,°13 kPa) verkrijgt men de verbinding met formule 10 met een brekingsindex 50 n^° = 1,5200.
Op analoge wijze wordt ook de verbinding met formule 11 bereid 20 met een brekingsindex n^ = 1,5341.
Voorbeeld III: Bereiding van a-cyano-3-fenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloorvinyl)-cyclopropaan-1-carboxylaat.
55 Aan een oplossing van 1 g 1-(dicyano-trimethylsiloxy)-methyl- 2,2-dimethyl-5-(2,2-dichloorvinyl)-cyclopropaan en 0,64 g (3-fenoxy-benzaldehyde in 5 ml tetrahydrofuran worden 10 mg tetrabutylammonium-fluoride^^O toegevoegd. Na 18 uren bewaren bij 20°C wordt met ether verdund, wordt de organische fase met een 10-procentige oplossing 40 van kaliumcarbonaat, een oplossing van kaliumwaterstofcarbonaat en 8006593 •V" 2» -3- zoutoplossing gewassen en wordt met magnesiumsulfaat gedroogd.
Na het verwijderen van het oplosmiddel en de chromatografische behandeling met hexaan/tetrahydrofuran 95: 5 als elueermiddel verkrijgt men de verbinding met formule 12 met een brekingsindex 5 n^° = 1,5680.
Met de verbinding volgens voorbeeld II en 3-(p-fluorfenoxy)-benzaldehyde verkrijgt men op analoge wijze de verbindingen met de formule. 13 met n^ = 1,5753 en met formule 14 met nj^ = 1,5840.
8 0 0 6 59 3
Claims (6)
- 2. Verbinding volgens conclusie 1 met formule 8.
- 3. Verbinding volgens conclusie 1 met formule 10.
- 4. Werkwijze ter bereiding van verbinding volgens conclusie 1* met het kenmerk, dat men a) een verbinding met formule 3i waarin R^ dezelfde betekenis 10 heeft als bij conclusie 1 en X chloor of broom voorstelt, en de verbinding met formule 4 omzet, of b) een verbinding met formule 1 bromeert.
- 5. Toepassing van verbindingen volgens conclusie 1 ter bereiding van verbindingen met formule 5, waarin R^ en R£ dezelfde bete- 15 kenis hebben als bij conclusie 1 en R^ een'in de pyretroïdechemie bekende alcoholrest voorstelt.
- 6. Verbinding volgens conclusie 1 met formule 9*
- 7. Verbinding volgens conclusie 1 met formule 11. ***** * 8006593
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1140779 | 1979-12-21 | ||
| CH1140779 | 1979-12-21 | ||
| CH475180 | 1980-06-20 | ||
| CH475180 | 1980-06-20 | ||
| CH799580 | 1980-10-27 | ||
| CH799580 | 1980-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8006593A true NL8006593A (nl) | 1981-07-16 |
Family
ID=27174975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8006593A NL8006593A (nl) | 1979-12-21 | 1980-12-03 | Cyclopropaanderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4309555A (nl) |
| DE (1) | DE3047833A1 (nl) |
| FR (1) | FR2473045A1 (nl) |
| GB (1) | GB2067211A (nl) |
| IT (1) | IT8026822A0 (nl) |
| NL (1) | NL8006593A (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3140632A1 (de) | 1981-10-13 | 1983-04-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-dicyano-trimethylsilyloxy-verbindungen (i) |
| DE3310954A1 (de) * | 1983-03-25 | 1984-10-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von substituierten trialkylsilyloxymalonsaeuredinitrilen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2657226A (en) * | 1952-11-22 | 1953-10-27 | Gen Electric | Novel cyanoalkoxy silanes |
| US2776306A (en) * | 1953-12-31 | 1957-01-01 | Gen Electric | Cyanoisopropylsilanes |
| US2985679A (en) * | 1959-08-03 | 1961-05-23 | Union Carbide Corp | Chlorocyanoalkyl silanes and siloxanes |
| GB1002460A (en) * | 1963-08-09 | 1965-08-25 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon polymers |
| GB1227428A (nl) * | 1968-04-08 | 1971-04-07 | ||
| DE2506798A1 (de) * | 1975-02-18 | 1976-08-26 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von alpha-trialkylsiloxi-acrylnitrilen |
| DE2506805A1 (de) * | 1975-02-18 | 1976-08-26 | Basf Ag | Alpha-trialkylsiloxi-acrylnitrile |
| DE2721185A1 (de) * | 1977-05-11 | 1978-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten vinylcyclopropancarbonsaeurebenzylestern |
-
1980
- 1980-12-03 NL NL8006593A patent/NL8006593A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-12-09 US US06/214,814 patent/US4309555A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-12-12 GB GB8039831A patent/GB2067211A/en not_active Withdrawn
- 1980-12-18 DE DE19803047833 patent/DE3047833A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-19 FR FR8027148A patent/FR2473045A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-12-19 IT IT8026822A patent/IT8026822A0/it unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3047833A1 (de) | 1981-09-17 |
| US4309555A (en) | 1982-01-05 |
| GB2067211A (en) | 1981-07-22 |
| FR2473045A1 (fr) | 1981-07-10 |
| IT8026822A0 (it) | 1980-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0127053B2 (nl) | ||
| US4263319A (en) | 4-Substituted-2-indanol insecticidal ester derivatives | |
| DK158784B (da) | Cyklopropanderivater og insekticide midler indeholdende disse samt fremgangsmaade til bekaempelse af insekt- eller mideskadedyr under anvendelse af derivaterne eller midlerne | |
| BRPI0507475B1 (pt) | 2-haloge-nofuril/tienil-3-carboxamidas, seu uso, seu processo de produção, seus intermediários, agente e seu processo de produção, e processo para controle de microorganismos indesejáveis | |
| JPH0557269B2 (nl) | ||
| IE44988B1 (en) | Novel substituted phenoxybenzyloxy carbonyl derivatives, and their use as insecticides and acaricides | |
| EP0006354B1 (en) | Fluoro-substituted pyrethroid-type esters, processes for their preparation, intermediates for use in such processes, compositions for insecticidal use, and methods of combating insect pests | |
| NL8006593A (nl) | Cyclopropaanderivaten, werkwijzen ter bereiding ervan en hun toepassing. | |
| CN106715400A (zh) | 制备吡唑‑4‑甲酰胺的方法 | |
| AU611014B2 (en) | A pyrazole compound and its production and use | |
| CA1237439A (en) | 2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid derivatives | |
| DE4206917A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-fluorcyclopropyl-methyl-keton | |
| JPS6136823B2 (nl) | ||
| CA1248130A (en) | Pyretroids | |
| GB1587352A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| JPS59205337A (ja) | ヘテロ原子を介し結合したパ−フルオロ側鎖をもつ芳香族化合物の製法 | |
| JPS6041061B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸の前駆物質 | |
| US4335252A (en) | Insecticidal pyrethroid enantiomer pair | |
| CS214680B2 (en) | Method of making the optically active derivatives of cyclopropancyrboxyle acid | |
| US4599358A (en) | Pyrethroids | |
| EP0008333A1 (de) | Alpha-Prop-1-inyl-3-phenoxybenzylalkohole, ihre Herstellung und Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln | |
| DK159771B (da) | Fremgangsmaade til fremstillingen af cyklopropancarboxylsyreestere | |
| CA1141389A (en) | Fluoroalkenyl-substituted cyclopropane- carboxylic acid esters and their use as insecticides | |
| AU745695B2 (en) | 1,4-diaryl-2,3-difluoro-2-butene insecticidal and acaricidal agents | |
| JPS63132860A (ja) | シクロプロパン化合物、その製造法及びそれを含有する殺虫組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |