DE3047487A1 - "pharmazeutische zubereitung zur behandlung von degenerativen erkrankungen der gelenkknorpel und verfahren zu ihrer verwendung" - Google Patents

"pharmazeutische zubereitung zur behandlung von degenerativen erkrankungen der gelenkknorpel und verfahren zu ihrer verwendung"

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DE3047487A1
DE3047487A1 DE19803047487 DE3047487A DE3047487A1 DE 3047487 A1 DE3047487 A1 DE 3047487A1 DE 19803047487 DE19803047487 DE 19803047487 DE 3047487 A DE3047487 A DE 3047487A DE 3047487 A1 DE3047487 A1 DE 3047487A1
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DE19803047487
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Michel R. 1150 Bruxelles Franz
Etienne P. Hanon
Georges 1150 Bruxelles Lambelin
Daniel M. Taviers Matagne
Paul J. Grez-Doiceau Niebes
Joseph 5984 Dion-le-Val Roba
Andraz B. 1150 Bruxelles Vincze
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Continental Pharma Inc
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Continental Pharma Inc
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom

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Description

  • Pharmazeutische Zubereitung zur Behandlung von
  • degenerativen Erkrankungen der Gelenkknorpel und Verfahren zu ihrer Verwendung Die Erfindung betrifft eine pharmazeutische Zubereitung zur Behandlung von degenerativen Erkrankungen der Gelenkknorpel, insbesondere der Osteoarthritis und der Chondromalaziefsowie auch von degenerativen Prozessen der Gelenkknorpel, die durch andere Krankbeiten hervorgerufen sind, beispielsweise durch Gelenkrheumatismus.
  • Die degenerativen Erkrankungen des Knorpels, insbesondere im Bereich der Gelenke, bilden einen pathologischen Zustand, für den es gegenwärtig keine spezifische Behandlung gibt.
  • Die Behandlung der Osteoarthritis besteht im wesentlichen in der Verabreichung von schmerzstillenden und eventuell von entzündungshemmenden Mitteln, die mehr auf die Symptome der Erkrankung wirken. Ebenso kann die Degeneration der Knorpel bei GelenkI.heumatismus nicht unmittelbar behandelt werden, und die gegenwärtig verabreichten Mittel (steroide oder nichtsteroide entzündungshemmende Mittel, Goldsalze, Penicillamine oder Levamisole) haben schwerwiegende Nebenwirkungen, welche die Zeitdauer ihrer Anwendung begrenzen.
  • Der Erfindung liegt im wesentlichen die Aufgabe zugrunde, eine neue pharmazeutische Zubereitung zu schaffen, die eine spezifische Behandlung der obengenannten Erkrankungen gestattet und außerdem die Nebenwirkungen der bisher bekannten Behandlungen vermeidet.
  • Diese Aufgabe wird nach der Erfindung durch eine pharmazeutische Zubereitung gelöst, die als aktiven Bestandteil eine wirksame Menge an (+)-Catechin oder eines von dessen Salzen enthält.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein besonderes Verfahren zur Verwendung dieser pharmazeutischen Zubereitung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den aktiven Bestandteil in Tagesdosen von 1 bis 4 g auf oralem Wege oder in Tagesdosen von 5 bis 50 mg durch Injektion in die Gelenke verabreicht.
  • Weitere Einzelheiten und Ausgestaltungen der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung einiger als Beispiele ausgewählter Formen spezieller pharmazeutischer Zubereitungen nach der Erfindung und von deren Verwenddung.
  • Das (+)-Catechin ist ein zur Klasse der Flavonoide gehörendes Naturprodukt der folgenden Formel: Das (+)-Catechin Etrans-2- (3 4-Dihydroxyphenyl)-3,3-dihydro-2H-1-bezopyran 3,5,7-triol) wird prinzipell durch Extraktion verschiedener Pflanzen, insbesondere der Uncaria Gambir (Rubiaceae), gewonnen.
  • Es ist seit langer Zeit bekannt. Bereit im Jahre 1902 erschienen erste Veröffentlichungen über dessen Extraktion. Seine chemische Struktur wurde im Jahre 1925 und seine Stereochemie im Jahre 1955 festgestellt. Diese Substanz wird gegenwärtig wegen ihrer Wirkung auf die Enzyme der Atmungskette sowie der stimulierenden Wirkung auf die Biosynthese von ATP als Leber-Schutzmittel verwendet.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung von (+)-Catechin zur Behandlung von degenerativen Erkrankungen der Gelenkknorpel (Osteoarthritis, Chondromalazie usw.) und der degenerativen Prozesse der Gelenkknorpel, die durch andere Krankheiten verursacht sind, wie beispielsweide durch Gelenkrheumatismus, stellt eine therapeutische Anwendung dar, die auf neuen biochemischen und pharmakologischen Beobachtungen beruht.
  • Erfindungsgemäß haben biochemische Beobachtungen (in vitro) den Nachweis gestattet, daß durch die Zugabe von (+)-Catechin zu einer Lösung von Kollagen, das aus Rattenhaut extrahiert worden war, eine Beschleunigung der Bildung von Kollagenfasern zur Folge hat: Bei 3,9 x 10 4M erhöht das (+)-Catechin die Faserbildung um 50 Vo.
  • Die Technik besteht in einer Messung der Polymerisation des Kollagen bei 370 C als Funktion der Zeit durch Feststellen der optischen Dichte bei 540 nm eines Inkubationsmediums, das 0,75 mg/ml des in einem Phosphatpuffer (pH = 7,6) gelösten Kollagens enthält.
  • Andererseits wird der Abbau der Kollagenfasern durch Kollagenase zu 50 * durch 5,8 x 10 3M (+)-Catechin gehindert. Die Technik besteht darin, unlösliche Kollagenfasern der Achillessehne von Rindern in einem Puffer von tris-HCl (pH - 7,2) 24 Stunden lang bakterieller Kollagenase aussusetzen. Die dabei freigesetzten Aminosäuren werden durch eine Solorimetrische Reaktion mit Ninhydrin gemessen.
  • Man hat weiterhin festgestellt, daß (+)-Catechin in einer Konzentration von 10 4M den spontanen Abbau der Knorpel-Proteoglycane verhindert, die aus Kanichenohren isoliert worden sind.
  • Untersuchungen an Kulturen von Fibroblasten der Haut von Rattenembryos erlaubten die Reproduktion einer lathyrogenen Wirkung durch die Zugabe von f3-Aminopropionitril.
  • Die behandelten Fibroblasten erzeugten Kollagen, das verhältnismäßig eine größere Menge von Ketten ausOC-Monomeren als Ketten aus p-Dimeren enthielt. (+)-Catechin in einer Konzentration von 5 x 10 4M im Milieu der Kultur und in Gegenwart von p-Aminopropionitril erhöht den Anteil des unlöslichen Kollagen und stellt das normale Verhältnis zwischen den α- und Ketten her. Die Schutzwirkung des (+)-Catechin auf das Kollagen wird mit einer Erhöhung der Anzahl der Verknüpfungen erklärt.
  • Bei der End-Konzentration von 5 x 10 4M beeinflußt das (+)-Catechin die Synthese der Proteine oder des Kollagen in Vergleichskulturen, die nicht den Lathyrogenen ausgesetzt waren, nicht quantitativ.
  • Andererseits ist festzustellen1 daß das (+)-Catechin die Synthese von Prostaglandin PAGE, hemmt. Beispielsweise hemmt das (+)-Catechin in einer Dosis von 7,4 x 10-5M die Synthese von PGE2 zu 50 . Das Indomethacin has die gleiche Wirkung bei einer Konzentration von 7 x 10 und das Phenylbutazon bei einer Konzentration von 4 x 10 4M.
  • Diese Aktivität kann als beträchtliche entzündungshemmende Wirkung des (+)-Catechin betrachtet werden Diese biochemischen Beobachtungen wurden durch ein tierisches Modell der degenerativen Pathologie des Gelenkknorpels bestatigt. Bei Ratten, die nach der Adjuvans-Methode arthritisch gemacht worden sind, hat das (+)-Catechin, das oral in einer Dosis von 200 mg/kg/?ag verabreicht wurde, die Entwicklung der Osteoporose im Bereich der angegriffenen Gelenke vermindert und einen Abbau des Bindegewebes verhindert. Diese Wirkungen haben sich in der Unterdrückung einer Erhöhung der Ausscheidung von Hydroxyprolin im Urin gezeigt.
  • Die Resultate sind in den beigefügten Tabellen I und II dargestellt.
  • Die mittels der Ratten erhaltenen Resultate bestätigen, daß die Schutzwirkung des (+)-Catechins auf die Proteoglycane und die Kollagenfasern, die in vitro nachgewiesen wurde, zu einer therapeutischen WirkUng auf die radiologische und biochemische Entwicklung von Gelenkschäden führt.
  • Dies erlaubt eine originale Verwendung des (+)-Catechin zur grundlegenden Behandlung von degenerativen Erkrankung der Gelenkknorpel.
  • Aus dem Vorstehenden ist zu schließen, daß das (+)-Catechin eine grundlegende Schutzwirkung auf Knorpel gegen spontane degenerative Erscheinungen und gegen Erscheinungen besitzt, die durch chronische Entzündungsprozesse bedingt sind.
  • Für die bevorzugten Verabreichungsarten empfohlene Dosen betragen 1 bis 4 g und vorzugsweise 2 bis 3 g pro Tag bei oraler oder rektaler Verabreichung sowie 5 bis 50 mg pro Tag bei einer Injektion in das Gelenk oder in die Vene.
  • Wenn das (+)-Catechin äußerlich angewendet wird, liegen die empfohlenen Dosen bei etwa 100 mg bis 2 g für jede Anwendung.
  • Das (+)-Catechin kann in Verbindung mit verschiedenen pharmazeutischen Trägerstoffen auf oralem, parenteralem, rektale, topischem oder intra-artikularem Weg verabreicht werden Pür eine orale Verabreichung werden Dragees, Granulate, Pastillen, Kapseln, Tabletten, lösungen, Sirups, Emulsionen oder umhüllte Tabletten mit geeigneten Zusätzen oder Trägerstoffen verwendet. Die galenischen Rezepturen können die darin enthaltenen Wirkstoffe in normaler Weise oder nach und nach als Funktion der Zeit freigeben. Zur parenteralen oder intra-artiku).aren Verabreichung können Salze von (+)-Catechin in einer geeigneten wässrigen Lösung gelöst werden. Zur rektalen Verabreichung werden Zäpfchen oder Rektalkapseln verwendet.
  • Zur äußerlichen Anwendung werden Cremes, Salben, Gele oder Pomaden 2ubereitet.
  • Der wirksame Bestandteil kann allein oder in Verbindung mit anderen aktiven Produkten verabreicht werden, die eine gleichartige oder verschiedene Wirkung haben. Das (+)-Catechin kann in verschiedenen Formen verabreicht werden.
  • Nachstehend werden einige Beispiele für galenische Rezeptoren, die (+)-Catechin enthalten, angegeben, ohne daß diese Beispiele einen beschränkenden Charakter hätten.
  • flit einer Umhüllung versehene Tabletten (+)-Catechinhydrat 575 mg Lösliche Stärke 57 mg Magnesiumstearat 3 mg * Methocel , 60 HG 50 cps 5,8 mg Glycerin 1,1 mg Opaspray , weiß 3,0 mg Opaspray, orange K-1-3497 1,8 mg 646,7 mg * : Warenzeichen Diese Tabletten können durch direktes Pressen hergestellt werden Injektionslösung (i.m. und i.v.) (+)-Catechin 55 mg Äthanol 275 mg Natriumsulfit 1 mg Benzylalkohol 75 mg Lysin bis pH 7,0 Sauerstoff freies aq.deet. ad 5 ml Inj ektions-Iö sung (intra-articular und i.v.) (+)-Catechin 75 mg Lysin 37,5 mg Salzsäure bis pH 7,0 Benzylalkohol 100 mg Sauerstoff freies aq. dest. ad 5 ml Creme (+)-Catechin 10 g Glycerin 2 g Perhydro squalen 8 g flüssiges Paraffin 8 g festes Paraffin 6 g Cetostearylalkohol 4,5 g Natriumceto stearylsulfat 0,5 g Emulgine B-3 2 g Aluminiumstearat 0,3 g Zitronensäure 0,1 g Nipasept 0,2 g Aq. dest. ad 100 ml * : Warenzeichen Nachstehend wird die Bedeutung gewisser Bezeichnungen erläutert, die in den vorstehenden galenischen Rezepturen verwendet wurden: Opaspray, weiß: Lack zur Umhüllung, enthaltend Titanoxid und Hydroxypropylmethylcellulose.
  • Opaspray, orange: fiack zur Umhüllung, enthaltend Eisenoxyde und Hydroxypropylmethylcellulose.
  • Emulgine B-3: Cetostearylalkohol mit einem Gehalt an Äthylenoxid.
  • Nipasept: Mischung von Methy Äthyl- und Propylestern der p-Hydroxybenzoesäure.
  • Das folgende Beispiel, das ausschließlich der Erläuterung dient, veranschaulicht ein Verfahren zur Extraktion des (+)-Catechin, das im Rahmen der Erfindung Verwendung findet.
  • 23,9 kg Block Gambir und 190 1 Äthylacetat wurden in einem Reaktor eine Stunde lang auf 65 bis 700 C erhitzt.
  • Danach wurde die Mischung mit 1,5 kg Tierkohle versetzt und eine Stunde bei 65 bis 70°C gerührt. Die so erhaltene Lösung wurde mittels eines Trtchterfilters über einem Celitebett (1 kg Celite), dat zweimal mit 20 1 Äthylacetat gewaschen worden war, filtriert. Das Filtrat wurde durch Erhitzen bei Unterdruck konzentriert (59 bis 630 C bei 70 mm Hg). Dann wurden 148 1 entsalztes Wasser hinzugefügt und das Äthylacetat durch azeotrope Destillation unter Rückführung des Wassers in den Reaktor entfernt. Die wässrige Lösung wurde erneut mit 1,26 kg Tierkohle versetzt, anschließend erhitzt, gerührt und heiß über einen Büchner-Filter abfiltriert.
  • Das Filtrat wurde unter Stickstoff und unter Rühren bis auf 50 C abgekühlt.
  • Das in Form eines gelblichen Pulvers ausgefallene (+)-Catechin wurde dann mit einem Trichterfilter abgefiltert und mit entsalztem Eiswasser gewaschen. Der Rückstand wurde zentrifugiert und das Produkt im Vakuum bei etwa 350 C getrocknet.
  • Das Gewicht des erhaltenen (+)-Catechins betrug 8,5 kg mit einer Feuchtigkeit von etwa 15 % (Ausbeute in Bezug auf das eingesetzte Block Gambir: 35,55 5'). Das (+)-Catechin wurde durch Infrarot-Spectrometrie identifiziert, und der Wassergehalt nach dem Verfahren von Karl-Fischer bestimmt.
  • Tabelle 1 Radiographische Bewertung der Osteoporose des äußeren Knöchels des Schienbeins Gruppen I II III Wochen Nicht arthritisch arthritisch arthritisch + Catechin 1 2,00 # 0,00 2,00 # 0,00 2,00 # 0,00 2 2,00 # 0,00 2,00 # 0,00 2,05 # 0,05 3 2,05 # 0,04 2,15 # 0,11 2,37 # 0,24 4 2,03 # 0,003*** 2,29 # 0,40 2,39 # 0,16 5 2,03 # 0,03** 3,11 # 0,41 2,69 # 0,33 6 2,05 # 0,04*** 2,92 # 0,240 2,68 # 0,25 7 2,03 # 0,03* 2,50 # 0,27 2,00 # 0,00 Jedem Hinterbein wird als Funktion der Knochendichte im Bereich des äußeren Knöchels des Schienbeins ein Wert von 1 (normal) bis 4 zugeordnet. Die Untersuchungen fanden nach einer Blindmethode anhand codierter Röntgenaufnahmen statt. Die angegebenen Resultate sind die Mittelwerte (# S.E.M.) der Summen der Werte pro Tier.
  • Die mit einem *, **, *** markierten Mittelwerte sind von denen der Vergleichstiere an der Schwelle α = 0,05 bzw. 0,01 bzw. 0,001 deutlich verschieden.
  • Tabelle 2 Hydropropingehalt des Urins (µg/mg Kreatin, Mittelwerte # S.D.) Wochen I II III Nicht arthritisch arthritisch arthritisch + Catechin (n=6) (n=7) 200 mg/kgg (n=7 -1 46,7 # 7,0 47,6 # 6,6 47,5 # 4,3 1 39,0 # 2,1* 47,6 # 6,8 40,2 # 4,4 2 33,0 # 6,4** 55,0 # 10,0 49,2 # 15,5 3 33,1 # 3,5** 60,4 # 18,5 40,6 # 4,9* 4 27,6 # 5,0** 61,3 # 21,4 36,1 # 5,3* 5 30,9 # 5,5** 65,6 # 21,2 39,5 # 7,3* 6 30,7 # 4,2*** 65,5 # 17,8 37,7 # 9,7** 7 33,0 # 6,1** 65,5 # 24,0 38,4 # 6,3* 8 22,8 # 7,8*** 66,1 # 18,5 42,6 # 9,7* 9 25,2 # 6,4* 48,8 # 19,5 34,7 # 9,8 Die Mittelwerte, die deutlich von den Werten der arthritischen Vergleichstiere abweichen, sind für α=0,05*, für α=0,01** und für α=0,001*** bezeichnet.

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Pharmazeutische Zubereitung zur Behandlung von degenerativen Erkrankungen der Gelenkknorpel, insbesondere der Osteoarthritis und der Chondromalazie, sowie ton durch andere Krankheiten, wie zum Beispiel Gelenkrheumatismus hervorgerufenen degenerativen P.rozessen der Gelenkknorpel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil eine wirksame Menge an (+)-Catechin oder eines von dessen Salzen enthält.
  2. 2. Pharmazeutische Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur oralen oder rektalen Verabreichung des aktiven Bestandteiles in einer Dosis von 1 bis 4 g konfektioniert ist.
  3. 3. Pharmazeutische Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Verabreichung des aktiven Bestandteiles in einer Dosis von 5 bis 50 mg durch intravenöse Injektion oder Inektion in die betroffenen Gelenke konfektioniert ist.
  4. 4. Pharmazeutische Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur topischen Verabreichung des aktiven Bestandteiles in einer Dosis von 100 mg bis 2 g konfektioniert ist.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1984003442A1 (en) * 1983-03-11 1984-09-13 Biogal Gyogyszergyar Pharmaceutical compositions of anti-pancreatic inflammatory effect

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