DE3029699A1 - Faser-reaktive disazoverbindungen - Google Patents

Faser-reaktive disazoverbindungen

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DE3029699A1 DE19803029699 DE3029699A DE3029699A1 DE 3029699 A1 DE3029699 A1 DE 3029699A1 DE 19803029699 DE19803029699 DE 19803029699 DE 3029699 A DE3029699 A DE 3029699A DE 3029699 A1 DE3029699 A1 DE 3029699A1
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    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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    • C09B62/24—Azo dyes
    • C09B62/25—Disazo or polyazo dyes

Description

- 4 - Case 150-4354
FASER-REAKTIV2 DIAZOVERBINDUNGEN
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
OH NH.
i ι 2
N - Ν—T^rAv-N - N
SO NH
L 		3Η
Rf -N
F
SO3H SO3H
worin R. Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, (1-6C)Alkyl, durch Halogen oder Phenyl monosubstituiertes (1-4C)Alkyl, (1-4C)Alkyl monosubstituiert in der 2-, 3- oder 4-Stellung durch Hydroxy oder (1-2C)Alkoxy, unsubstituiertes (5-7C)Cycloalkyl, durch 1 bis 3 (i-4C)Alkylgruppen substituiertes (5-7C)Cycloalkyl, unsubstituiertes Phenyl, durch bis zu 2 Substituenten aus der Reihe Halogen, (1-4C)-Alkyl und (1-4C)Alkoxy substituiertes Phenyl oder -CH9CH9SO-H und R Wasserstoff oder (1-6C)Alkyl bedeuten oder
R? und Ro zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Heteroring bilden,
in Form der freien Säure oder in Salzform sowie Gemische der Verbindungen der Formel I, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Reaktivfarbstoffe.
Halogen steht für Fluor, Chlor oder Brom.
Steht R9 bzw. R, für einen unsubstituierten Alkylrest, so kann dieser linear oder verzweigt sein und enthält bevorzugt 1-4C-Atome, weiter bevorzugt 1 oder 2C-Atome und bedeutet insbesondere Methyl.
Steht R9 für substituiertes Alkyl, so ist die Alkylkette vorzugsweise unverzweigt und enthält bevorzugt 1-3C-Atome, insbesondere 1 oder 2-C-Atome. Halogen als Alkylsubstituent bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom; bevorzugte Alkylsubstituenten sind Hydroxy, Phenyl, Chlor, Brom, Methoxy und Aethoxy.
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_ 5 - Case 150-4354
Bedeutet R„ einen Cycloalkylrest, so enthält dieser vorzugsweise 5 oder 6 C-Atome und bedeutet insbesondere den Cyclohexylrest; ein substituierter Cycloalkylrest bedeutet vorzugsweise Cyclohexyl, das durch 1-3 Methylgruppen substituiert ist. Vorzugsweise ist R„ als Cycloalkyl unsubstituiertes Cyclohexyl. Bedeutet R„ substituiertes Phenyl, so steht Halogen als
Phenylsubstituent bevorzugt für Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor; bevorzugt ist der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert durch bis zu 2 Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy und Aethoxy.
Insbesondere bevorzugt ist der Phenylrest unsubstituiert. Bevorzugt steht R. für Wasserstoff.
Bilden R„ und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen Heteroring, so stellt dieser vorzugsweise einen Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinorest dar.
Bevorzugt stehen R2 für R^ als Wasserstoff, (1-4C)Alkyl, durch Hydroxy, Chlor, Brom, Methoxy, Aethoxy oder Phenyl monosubstituiertes (1-3C)Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder -CH CH.SO H; weiter bevorzugt für RL1 als Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Phenyl, Benzyl oder -CH CH-SO H; weiter bevorzugt für R"' als Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder -CH3CH SO H und ganz besonders für Wasserstoff und R für R' als Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl; weiter bevorzugt für R" als Wasserstoff, Methyl oder Aethyl und insbesondere für Wasserstoff
oder auch R„ und R, zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom für einen Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinoring.
Vorzugsweise befindet sich die -SO NR?R„ Gruppe in 4-Stellung zur Azogruppe. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin (D R2 für Rl und R3 für Rl stehen oder R„ und R„ zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen Pyrrolidino—, Piperidino- oder Morpholinoring bilden;
(2) R2 für R2 1 und R3 für R^ stehen;
(3) R2 für R2 und R3 für R^' stehen;
(4) R2 für R2" und R~ für RL', insbesondere für Wasserstoff stehen und die Sulfonamidgruppe sich in 4-Stellung zur Azogruppe befindet;
(5) R2 und R3 für Wasserstoff stehen und der Sulfonamidrest sich insbesondere in Stellung 4 zur Azogruppe befindet;
(6) R1 für Wasserstoff, R2 für R2 und R3 für R' stehen
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- 6 - Case 150-4354
(7) R für Wasserstoff, R„ für R" und R3 für R" stehen und die Sulfonamidgruppe sich in 4-Stellung zur Azogruppe befindet.
Die Beschaffenheit der Kationen der Sulfogruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um beliebige in der Chemie anionischer Reaktivfarbstoffe übliche nicht chromophore Kationen handeln, beispielsweise Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethy!ammonium, Triäthylammonium und Mono, Di— und Triäthanolammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Akalimetallionen einschliesslich Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man die Diazoverbindung eines Amins der Formel II,
w NH2 II
worin Q für -NH-Schutzgruppe oder den Rest
F
"HH—(C% steht,
Cl F
oder Gemischen davon
auf die Verbindung der Formel III
III
oder Gemische davon in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium kuppelt und im Falle, dass Q für -Nli-Schutzgruppe steht, diese Schutzgruppe abspaltet und anschliessend die freie Aminogruppe mit der Verbindung F
"A
FF
kondensiert.
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- 7 - Case 150-4354
Diazotierung eines Amins der Formel II und Kupplung auf eine Verbindung der Formel III werden nach an sich bekannter Methode durchgeführt. Q als geschützte Aminogruppe trägt als Schutzgruppe vorzugsweise den Acetylrest, der nach erfolgter Kupplung durch übliche Verseifung wieder abgespalten wird. Die Kondensation der freien Aminogruppe mit 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin erfolgt nach an sich bekannter Methode.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden; z.B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum getrocknet werden. Abhängig von der Isolierung und den Reaktionsbedingungen werden, im allgemeinen, die Verbindungen der Formel I in Salzform oder sogar in Gemischsalzform erhalten, welche aber in die Form der freien Säure nach an sich bekannter Methode umgewandelt werden können.
Die Amine der Formel II sind bekannt.
Die Ausgangsverbindungen der Formel III können hergestellt werden, indem man die Diazoverbindung des Amins der Formel
IV
auf l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in saurem pH-Bereich «ach an sich bekannter Methode kuppelt. -
Amine der Formel IV können beispielsweise erhalten werden durch umsetzung von 4-Acetylaminobenzolsulfonylchlorid mit dem entsprechenden Amin HNR-R., und nachfolgender Abspaltung der Acetylschutzgruppe durch Verseifung. Diese nach an sich bekannter Methode durchgeführte Kondensationsreaktion wird zweckmässig in schwach saurem bis alkalischem pH-Bereich bei Temperaturen von vorzugsweise 20 bis 80°C vorgenommen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar, sie eignen sich zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger organischer Substrate. Bevorzugte Substrate sind Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen
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- 8 - Case 150-4354
Polyamiden, wie Volle, Seide oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder'Zellwolle, bestehen oder diese enthalten.
Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reaktivfarbstoffe des Ausziehbereiches gebräuchlichen Färbemethoden als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinationselement verwendet werden. Möglich ist beispielsweise auch ihre Verwendung im Pad-Batch-Kurzverfahren (bis 1000C) sowie im Kontinuefärbeverfahren.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig, sie besitzen ein gutes Aufbauvermögen, wodurch insbesondere farbtiefe Nuancen (im Bereich Marineblau bis Schwarz) erhalten werden können. Die Farbstoffe zeigen zudem bemerkenswert hohe Fixierwerte. Die erhaltenen Färbungen haben gute Nassechtheiten sowie Wasch-, Wasser- oder Schweissechtheiten. Ausserdem besitzen die Farbstoffe gute Auswaschbarkeit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 34,7 Teilen SuIfanilamid in 300 Teilen Wasser und 60 Teilen 30%-iger Salzsäure wird innert 20 Minuten bei maximal 7° eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrat in 50 Teilen Wasser getropft, an-' schliessend wird 30 Minuten bei maximal 7° nachgerührt. Zu der resultierenden Diazoniumsalz-Suspension wird'dann innerhalb von 30 Minuten eine mit 30%-iger Natronlauge auf pH 5,6 gestellte Lösung von 63,8 Teilen l-Amino-S-hydroxynaphthalin-S.e-disulfonsäure und 100 Teilen Harnstoff in 300 Teilen Wasser gepumpt. Nach 90 Minuten ist die Kupplung beendet. Das Reaktionsgemisch wird darauf mit 30%-iger Natronlauge von pH 1,2-1,5 auf pH 6,0-6,5 eingestellt, dabei geht die gebildete Monoazoverbindung in Lösung.
Zu einer Suspension von 67,3 Teilen l-Amino-3-(5'-chlor-21,6'-difluorpyrimidyl-4')-aminobenzol-6-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser werden unter gutem Rühren 68,9 Teile 30%-ige Salzsäure gegeben. Bei einer Reaktionstemperatur von maximal 12° wird eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser innert 40 Minuten zugetropft und noch 30 Minuten nach-
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_ 9 - Case 150-4354
gerührt. Die resultierende Diazoniumsalz-Suspension wird zur oben hergestellten Lösung der Monoazoverbindung gegossen. Durch Zutrcpfen von 20%-iger wässriger Natriumcarbonatlösung wird das Reaktionsgemisch auf pH 6,0-6,5 eingestellt und auf diesem Wert gehalten. Die Kupplung ist nach 30 Minuten beendet und es werden dann 405 Teile "Natriumchlorid portionenweise zugefügt. Das Gemisch wird 30 Minuten gerührt, anschliessend wird der ausgefallene Farbstoff isoliert und bei 80-100° im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff in Form der freien-Säure entspricht der Formel
OH NH-
N=N
er färbt Baumwolle nach üblichem Ausziehfärbeverfahren in marineblauen Farbtönen unter Erzielung sehr guter Fixierwerte,.
Gemäss Beispiel 1 können weitere Farbstoffe der Formel I hergestellt werden; sie entsprechen der Formel I mit R- = H und dem Rest
für welchen in der folgenden Tabelle die Variablen angeführt sind. Die erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle in marineblauen Tönen, die Färbungen zeigen gute Nassechtheiten.
Tabelle
R2 I: R3 Stellung
Beisp. Nr. H H -SO2NR2R3
2 H H 2
3 CH3 H 3
4 do. CH3 4
5 do. do. 4
6 C2H5 H 3
7 JOOI3/1OtT 4
- to -
Case 150-4354
Bsp. Nr. R2 R3 Stellung
-SO2NR2R3
co σ\ C2H5
CH3 		C2H5
H		 4
3
IO do. H 2
11 H-C4H9 H 3
12 do. H 4
13 C2H5 H 2
14 _pti f*TJ CO Ma
-i/üjUtt-su.na		 H 4
15 do. H 3
16 do. H 2
17 do. CH3 2
18 do. do. 3
19 do. do. 4
20 Isopropyl H 3
21 -CH2CH2OH • H 3
22 do. H 4
23 do. CH3 4
24 -CH2CH2CH2OH H 3
25 do. H 4
26 Benzyl - H 4
27 do. CH3 4
; 28 do. H 2
29 Cyclohexyl H 4
30 do. CH3 4
31 Phenyl H 4
32
4
33 H 4
R„ und R zusammen
mit dem N-Atom:
Morpholinyl
ρ. tolyl
In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können die Farbstoffe der Beispiele 1-33 statt als Natriumsalz auch in anderer Salzforin, z.B. mit einem der in der Beschreibung sonst noch aufgeführten Kationen, hergestellt werden.
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- 11 - Case 150-4354
Eine Applikationsmöglichkeit der erfxndungsgemässen Reaktivfarbstoffe wird in der folgenden Vorschrift illustriert.
Färbebeispiel
0.6 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden in 200 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 40° gestellt. 10 Teile Glaubersalz werden zugegeben. Nach 30 Minuten werden dem Färbebad 4 Teile Soda zugesetzt.
Man lässt während einer Stunde weiterfärben. Anschliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0.25 Teilen Natriumalkylsulfonat geseift. Nach dem Spülen erhält man eine tiefe marineblaue Färbung.
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Case 150-4354
Zusammenfassung
Neue anionische Disazoverbindungen mit faserreaktivem Rest entsprechen in Form der freien Säure der Formel
worin die Reste R., R- und R, die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen. Sie werden durch übliche Kupplungsreaktion der diazotierten den faserreaktiven Rest tragenden anilinischen Diazokomponente auf die sulfonamidgruppenhaltige Monoazo-Kupplungskomponente erhalten. Diese Farbstoffe dienen aufgrund des faserreaktiven Restes zum Färben und Foulardieren von hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltigen organischen Substraten, wie natürlichen und synthetischen Polyamiden und insbesondere natürlicher und regenerierter Cellulose.
3700/OK/KC
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin R. Wasserstoff oder Methyl,
    R2 Wasserstoff, (1-6C)Alkyl, durch Halogen oder Phenyl monosubstituiertes (1-4C)Alkyl, (1-4C)Alkyl monosubstituiert in der 2-, 3- oder 4-Stellung durch Hydroxy oder (1-2C)Alkoxy, unsubstituiertes (5-7C)Cycloalkyl, durch 1 bis 3 (i-4C)Alkylgruppen substituiertes (5-7C)Cycloalkyl, unsubstituiertes Phenyl, durch bis zu 2 Substituenten aus der Reihe Halogen, (1-4C)-Alkyl und (1-4C)Alkoxy substituiertes Phenyl oder -CH2CH2SO3H und
    R Wasserstoff oder (1-6C)Alkyl bedeuten oder
    R- und R-, zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Heteroring bilden,
    in Form der freien Säure oder in Salzform sowie Gemische der Verbindungen
    der Formel I.
    2. Verbindungen der Formel I, gemäß Patentanspruch 1, worin R
    Wasserstoff, R3 Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder -CH2CH2SO3H und R Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten.
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    _ 2 r- Case 150-4354
    3. Verbindungen der Formel I gemäß Patentanspruch 1 oder 2, worin die -SO„N„R_ Gruppe sich in 4-Stellung. zur Azogruppe befindet.
    4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines Amins der Formel II,
    II
    ^/ Z
    worin Q -für -NH-Schutzgruppe oder den Rest
    steht,
    Cl F
    oder Gemischen davon
    auf die Verbindung der Formel III
    V-. OH NH,
    III
    oder Gemische davon in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium kuppelt und im Falle, dass Q für -NH-Schutzgruppe steht, diese Schutzgruppe abspaltet und anschliessend die freie Aminogruppe mit der Verbindung F
    Cl "
    kondensiert.
    5. Verwendung der Verbindungen der Formel I oder Gemische davon gemäss Patentanspruch 1 zum Färben oder Foulardieren von Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten.
    6t· Verfahren zum Färben oder Foulardieren von Textilmaterialien, die aus
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    - 3 - Case 150-4354
    natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel 1 oder einem Gemisch davon gemäss Patentanspruch 1 färbt oder foulardiert.
    7. Die gemäss Patentanspruch 6. gefärbten oder foulardierten Materialien.
    1 3001 3/1011
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