DE3019163C2 - Verwendung von Aminogruppen enthaltenden Cellulosefasern als Material für Tabakrauchfilter - Google Patents

Verwendung von Aminogruppen enthaltenden Cellulosefasern als Material für Tabakrauchfilter

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Description

Beispiel 1
10 gfaserförmiges Celluloseacetat (DS « 0,5) werden 30 Minuten mit einer 15% wäßrig-alkoholischen Natriumhydroxidlösung geschüttelt. Das Produkt wird gründlich ausgedrückt und dann mit 18,5 g 2,4,6- frichlortriazin in 200 ml Toluol weiter ί h geschüttelt. Man filtriert ab, wäscht mit wenig eiskaltem Wasser und schüttelt die reaktive Zwischenstufe anschließend 16 h mit 400 ml einer 10%igen wäßrigen Ammoniaklösung. Das Endprodukt wird gründlich mit 0,1 M NaHCCh-Lösung und Wasser gewaschen und dann im Vakuum über Silicagel getrocknet. Die Bestimmung der Wirkgruppenäquivalente erfolgt titrimetrisch und ergibt die Anbindung von 950 μνζ\ Aminogruppen pro g Filtersubstanz. *
Beispiel 2
10 g faserförmiges Celluloseacetat (DS » 1) werden mit 1000 ml einer frisch bereiteten wäßrigen Bromcyan-Lösung (25 mg BrCN/ml) bei Raumtemperatur 15 Minuten unter konstanten pH-Bedingungen (pH 11) gerührt, mi Man filtriert das Zwischenprodukt ab, wäscht gründlich mit 0,1 M wäßriger NaHCOJ Lösung und drückt die überschüssige Waschlösung aus. Das Intermediärprodukt wird danach 16 h mit einer Lösung von 14 g Diaminohexan in 400 ml 0,1 M wäßrigem NaHCOj gerührt (T = 4°C). Man filtriert ab, wäscht mit NaHCOj-Lösung und Wasser und trocknet im Vakuum über Silicagel. Das Filtermaterial enthält 580 μνβΙ Aminogruppen/g.
3 e i s ρ i e I 3
10 g faserförmiges Celluloseacetat (DS » 0,5) werden wie in Beispiel I beschrieben bis zur Isolierung der
Zwischenstufe behandelt. Man schüttelt das erhaltene Produkt danach 16 h bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 10,5 g Arginin in 400 ml 0,1 M wäßrigem NaHCOj. Es wird abfiltriert, gründlich mit NaHCOj-Lösung und Wasser gewaschen und im Vakuum über Silicagel getrocknet. Die titrimetrische Bestimmung ergibt 1,3 μνβΐ Wirkgruppen pro g Filtermaterial.
Die Prüfung der erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern erfolgte im Abrauchtest Hierzu wurden die Filtermaterialien in 23 mm lange Kammerfilter eingebracht, deren Enden durch 7 mm starke Celluloseacetatstopfen verschlossen wurden.
Als Vergleich dienten entsprechende Konstruktionen mit unbehandeltem Ausgangsmaterial und handelsüblichem Celluloseacetat (DS = 2.5). Probe- und Vergleichsfilter wurden auf 63 mm lange handelsübliche Zigarettenkörper aufgesetzt.
Alle Proben waren nach Gewicht und Zugwiderstände selektiert (115 + 5 mm WS für die Gesamtzigarette, wobei auf die Filter ein Zugwiderstand von 55 ± 3 mm WS entfiel).
Das Abrauchen erfolgte nach dem Konditionieren der Zigaretten auf einer Rauchmaschine RM 20 CS nach Norm: ein Zug pro Minute, 35 ml Zugvolumen, 2 Sekunden Zugdauer. Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Probe HCN
fog)
1. Celluloseacetat (Vergleich) 251
2. Unbehandeltes Ausgangsmaterial 263
3. Probe 1 158
4. Probe 2 183
5. Probe 3 208
6. Probe 4 169
7. Probe 5 174
Flüchtige Aldehyde NO
(als Acetaldehydbest.) fog)
716 302
767 288
643 ;S4
640 186
578 183
553 167
550 212
Probe 1: Diaminohexyl-Celluloseacetat, nach Beispiel Nr. 2 Probe 2: Diaminohexyl-Celluloseacetat. analog Beispiel Nr. 1 und 3
Probe 3: Kondensationsprodukt aus Celluloseacetat. Cyanurchlorid und NHj, nach Beispiel Nr. 1
Probe 4: Arginino-Celluloseacetat, nach Beispiel Nr. 3
Probe 5: Diaminoelhyl-Celluloseacetai.analog Beispiel Nr. 2
Aus der Tabelle ergibt sich, daß in allen Fällen signifikante Reduktionen der Gasphasenbestandteile im Vergleich gegenüber handelsüblichem Celluloseacetat und unbehandelten Vergleichsmaterialien erhalten werden.
Es stellt einen wesentlichen Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern dar, daß sie ein verbessertes selektives Retentionsvermögen für Gasphasenbestandteile aufweisen, das besser ist als bei bisher eingeseti :em Cellulose-2,5-acetat.
-»ο Weiterhin findet kein Transfer der Wirkgruppen in den H-.-uptrauch statt, da diese chemisch an der Cellulosefaser fixiert sind. Schließlich können die erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern auch auf handelsüblichen Maschinen zu Filterstäben verarbeitet werden.

Claims (1)

  1. oder Polyethyleniminen der Formel
    H2N-(CH2-CH2-NH^-CH2-Ch2-NH2 (IX)
    in der χ = 1 —6 ist,
    als Material für Tabakrauchfilter.
    Die Erfindung betrifft die Verwendung von Aminogruppen enthaltenden Cellulosefasern, hergestellt durch die Verfahrensschritte a und b des Patentanspruchs.
    Die reaktiven Cellulosederivate gemäß den allgemeinen Fomein i —Vl werden durch Umsetzung von Cellulose mit Reaktionsmitteln erhalten, die größtenteils aus der Chemie der Reaktivfarbstoffe bekannt sind. So erhält man das Derivat I durch Umsetzung von Cellulose mit Dichlor-amino- oder Trichlortriazinen, das Derivat 11 bei der entsprechenden Umsetzung mit Trichlor- oder Tetrachlordiazinen, das Derivat III bei der Umsetzung m:t 23-DichIorchinoxalinen, das Derivat IV bei der Umsetzung mit Divinylsulfon bzw. Verbindungen, die bei der alkalischen Fixierung an dem Cellulosemolekül in solche Gruppen übergehen und das Derivat Vl bei der Umsetzung mit Btiiehlorhydrin. Das Derivat V bildet sich bei der Umsetzung von Cellulose mit Bromcyan.
    Die so erhaltenen reaktiven Cellulosederivate werden anschließend mit den im Hauptanspruch angegebenen Aminoverbindungen umgesetzt
    Die erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern werden zweckmäßigerweise hergestellt, indem man von einer partiell acetylierten Cellulose als Ausgangsmaterial ausgeht, die im Miuel 0,5—1,5 Acetylgruppen pro Glucoseeinheit enthält. Vorzugsweise weisen die erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern einen Gehalt von 70 μίτιο! bis 2 mmol Aminogruppen pro g Filtersubstanz auf.
    Als für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern besonders geeigneter Aminosäuren können insbesondere die folgenden genannt werden: Arginin, Histidin, Tryptophan, «-/-Diaminobuttersäure, Orr ithin. Citrullin und Canavanin.
    Zu den Polyaminen der aligemeinen Formel VIII gehört insbesondere das Histamin.
    Die erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern können hergestellt werden, indem man das ggf. partiell acetylierte Celluloseinateriai mit den vorgenannten aktivierenden Reagenzien in eine reaktive Zwischenstufe überführt, die als Ajsgangsverbindung für alle im folgenden beschriebenen Filtermaterialien dient. Als aktivierende Reagenzien sind Brc.ncyan, 2,4,6-Trichlortriazin, (Cyanurchlorid) und Epichlorhydrin bevorzugt
    Die so erhaltene reaktive Zwischenverbindung kann mit verschiedenen Aminen, Ammoniak, den vorgenannten Aminosäuren und Guanidinoderivaten zu den gewünschten Endprodukten umgesetzt werden. Die so erhaltenen Filtermaterialien enthalten vorzugsweise die folgenden basischen Gruppen:
    Amino-, Ethylendiamino-, Hexarr.ethyldiamino-, Polyethylen-imino-, Histidino-, Histamino-, Arginino-, Guanidino-.
    Die erfindungsgemäB zu verwendenden Cellulosefasern zeichnen sich durch ein verbessertes selektives Rückhaltevermögen für Gasphasenbestandteile des Tabakrauchs, z. B. Cyanwasserstoff, Stickstoffmonoxid und flüchtige Aldehyde, aus.
    Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Cellulosefasern wird im folgenden anhand von Herstellungsbeispielen näher erläutert.
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