DE3013105A1 - Rectal verabreichbares sekretinpraeparat - Google Patents

Rectal verabreichbares sekretinpraeparat

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DE3013105A1
DE3013105A1 DE19803013105 DE3013105A DE3013105A1 DE 3013105 A1 DE3013105 A1 DE 3013105A1 DE 19803013105 DE19803013105 DE 19803013105 DE 3013105 A DE3013105 A DE 3013105A DE 3013105 A1 DE3013105 A1 DE 3013105A1
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Germany
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secretin
phenolic
tyrosine
dihydroxybenzoyl
acid
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Martin Dr. Bickel
Rolf Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Geiger
Walter Dr. 6272 Niedernhausen Petri
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Hoechst AG
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Description

  • Rectal verabreichbares Sekretinpräparat Die Erfindung betrifft ein Sekretinpräparat, aus welchem nach rectaler Applikation Sekretin sehr gut resorbiert wird.
  • Viele Arzneimittel können in Suppositorien eingearbeitet und rectal verabreicht werden. Sie werden in dieser Form hinreichend gut resorbiert. Für Peptide sind Suppositorien bzw. Rectalkapseln keine geeignete Applikationsform, da hier für die Praxis die Resorptionsrate zu gering ist.
  • Verabreicht man z.B. Sekretin auf diesem Wege, so beträgt die biologische Wirkung, die über die Pankreassaft-Sekretion gemessen wird, nur etwa 1 % von der bei subcutaner Injektion erzielten.
  • Es wurde nun aber gefunden, daß man die verfügbare Menge von Sekretin bei rectaler Applikation in Suppositorien beträchtlich steigern kann, wenn man der Suppositorienmasse gewisse,phenolische Verbindungen zusetzt. Gleichzeitig verlängern sie die Wirkung des Sekretins, wie dies schon für Sekretininjektionspräparate beschrieben wurde (Deutsche Patentanmeldung P 29 23 878.6).
  • Die Erfindung betrifft daher ein Sekretinpräparat mit verstärkter und protrahierter Wirkung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es einen phenolischen Depotkörper enthält, welcher ein Molekulargewicht bis etwa 2000 aufweist und einen oder mehrere Benzolkerne mit mindestens einer phenolischen OH-Gruppe besitzt, wobei der die phenolische Gruppe tragende Kern auch zu einem Hydroxynaphthyl-, Hydroxyindol- oder Hydroxychinolinrest kondensiert sein kann.
  • In den vorstehenden und folgenden Ausführungen wird unter Sekretin natürliches und synthetisches in Form von physiologisch verträglichen Salzen z.B. Hydrochlorid, Acetat oder Citrat, verstanden.
  • Ferner werden in den vorstehenden und folgenden Ausführungen unter phenolischen Depotkörpern die erfindungsgemäß verwendbare phenolische Verbindungen verstanden.
  • Schon durch Zugabe von Phenol selbst wird die Wirkung des Sekretins deutlich verstärkt und verlängert. Verbindungen mit mehreren phenolischen Gruppen und Benzolkernen zeigen aber eine stärkere Wirkung. Durch verschiedenartige Substitution wird die Wirkstärke ohne erkennbare Gesetzmäßigkeit modifiziert. Dabei gehen die Wirkung bei subcutaner und reccaler Applikation nicht immer parallel. So erzielt man z.B. mit einer typischen Verbindung, dem 3.5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin, rectal eine höhere Wirkungssteigerung als bei subcutaner Applikation.
  • Die erfindungsgemäß verwendten Depotkörper enthalten vorzugsweise 1 bis 12 Benzolkerne, wobei einer oder mehrere dieser Kerne bis zu 3 phenolische Hydroxygruppen enthalten.
  • Es ist nicht erforderlich, daß alle Phenylreste eines Moleküls phenolische Gruppen tragen. Die Phenylreste können zu Hydroxynaphthyl-, Hydroxyindol- oder Hydroxychinolinresten kondensiert sein. Ferner können die im Molekül vorhandenen Phenylreste kondensiert und/oder direkt und/oder über Brückenglieder miteinander verbunden sein. Solche Brückenglieder sind zum Beispiel Alkyl, Äther, Thioäther, Carbonamide, Sulfoxide, Sulfon, Urethan, Disulfid, Sulfonamid, Keton, Phosphorsäureester und Alkylphosphinoxid.
  • Die Brückenglieder weisen maximal 8 Atome in linearer Anrodnung auf, oder im Falle von Alkyl besitzen die Alkylreste bis zu 8 Kohlenstoffatome. Sowohl die Phenylreste, auch solche, die die Gruppen tragen, als auch die Brückenglieder können weiterhin substituiert sein mit: Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxyalkyl, Halogen, Nitro, Carboxy, Carbonamido, Sulfosäure, Sulfonamid, Alkylsulfoxid, Alkylsulfon, Phosphorsäureester, Phosphorsäure, Dialkylphosphinoxid und/oder Alkylphosphinsäure. Falls diese Substituenten Alkylgruppen aufweisen, so besitzen diese bis zu 8 Kohlenstoffatome. Falls Phenylcarbonsäurereste im Depotkörper anwesend sind, so können diese säureamidartig an Polyamide gebunden sein.
  • Entscheidend für die Wirkung der eingesetzten Depotkörper sind nicht die gegebenenfalls vorhandenen Substituenten, sondern das Vorhandensein von einer oder mehreren phenolischen OH-Gruppen.
  • Als phenolische Verbindungen sind z.B. die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen geeignet.
  • In der Tabelle ist in Spalte 1 der Depotkörper aufgeführt und in Spalte 2 die Darstellungsweise. L bedeutet literaturbekannte Verbindung und Charakterisierung durch Schmelzpunkt, gegebenenfalls UV, IR oder NMR. A-C betrifft die Herstellung nach Beispiel 1, Verfahren A-C. Die Charakterisierung dieser Verbindungen erfolgte durch Elementaranalyse.
  • Tabelle 1 2 Depotkörper Herstellung Phenol L Resorcin L Pyrogallol L Phloroglucin L 2-Hydroxyacetophenon L 3-Hydroxy-acetophen L 4 L 2,4-Dihydroxy-acetophenon L 2-Hydroxy-benzophenon L 3-Hydroxy-benzophenon L 4-Hydroxybenzophenon L 2,4-Dihydroxy-benzophenon L 2,2'-4,4'-Tetrahydroxybenzophenon L 2.3.4-Trihydroxy-benzophenon L Phloretin L 4.4'-Dihydroxy-diphenylsulfon L 4-Hydroxyphenylmethyl sulfoxid L 4-Hydroxyphenylmethylsulfon L 4-Hydroxybenzol-sulfosäure-Na L Phloretin-monophosphat L Bis-phloretin-phosphat L Phloretin-3.5-dimethylphenylphosphat L 1 v 2 Depotkörper Herstellung 3.5-Dihydroxyphenylcarbonylethylphenyl--3.5-dimethylphosphat L 2-Hydroxy-chinolin-4-carbonsäure L 8 -Hydroxychinol in L 2-Hydroxy-benzoesäure L 2-Hydroxy-benzoesäure-amid L 3-Hydroxybenzoesäure L 4-Hydroxybenzoesäure L 4-EIydroxy-benzoesäure-methylester L 4-Hydroxy-benzylalkohol L 3.5-Dihydroxybenzoesäure-3-hydroxyanilid B 2.4-Dihydroxybenzoesäure L 3.4.5-Trihydroxybenzoesäure L 3.5-Dihydroxybenzoesäure L 3.5-Dihydroxybenzoesäure-amid L 2.4-Dihydroxybenzoesäure-benzylamid L Bis-(2.4-dihydroxybenzoyl-)-diaminoethan B Bis-(3.5-dihydroxybenzoyl-)-diaminoethan A Bis-(2-hydroxybenzoyl)-diaminoethan A Bis-(2.4-dihydroxybenzoyl)-1 .4-diaminobutan B Bis-(3.5-dihydroxybenzoyl)-1 .4-diaminobutan A,B Tris- (2-hydroxybenzoyl) -diethylentriamin B Tris- (3-hydroxybenzoyl) -diethylentriamin A Tris- (4-hydroxybenzoyl) -diethylentriamin B Tris-(3.5-dihydroxybenzoyl)-diethylentriamin A Tetra- (2-hydroxybenzoyl) -triethylentetramin A Tetra-(3-hydroxybenzoyl-)triethylentetramin A Tetra-(3.5-dihydroxybenzoyl)-triethylentetramin A Tetra-(2.6-dihydroxybenzoyl)-triethylentetramin B 2.8-Dihydroxy-3-naphthoyl-diethanolamin B Tris-(2.8-dihydro-3-naphthoyl)-diethylentriamin B 1-Hydroxy-2-naphthoesäure-diethanolamid A,B 1-Hydroxy-2-naphthoesäure-ethanolamid A, B 2-Hydroxy-5-chlor-benzoesäure-diethanolamid A Bis-(3.5-dihydroybenzoyl)-cystamin A,B 1 2 Depotkörper Herstellung 3- (2-Hydroxybenzoylamino) -benzolsulfonamid A Tetra-(3.5-dihydroxybenzoyl-L-tyrosyl)-triethylentetramin A 3. 5-Dihydroxybenzoyl-aminomethyl-phosphonsäure A 2.4-Dihydroxybenzoyl-aminomethyl-dimethylphosph inox id B 2.4-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosinmethylester B N, , nu -Bis(3.5-dihydroxybenzoyl-L-tyrosyl)- C L-lysin-diethanol-amid Benzyloxycarbonyl-L-tyrosin L 3.5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin B 2.4-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin B 2,4-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin-n-butylamid C 3. 5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin-diethanolamid C 2.4-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin-diethanolamid C Bis-(benzyloxycarbonyl-L-tyrosin)-diaminoethan C Bis-(3.5-dihydroxybenzoyl-L-tyrosin)-diaminoethan C Bis-(2-carboxybenzoyl-L-tyrosin)-diaminoethan C Bis-(2.4-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin)-diaminoethan C Bis-(3-benzoylpropionyl-L-tyrosin)-diaminoethan C Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-L-tyrosin L Nα, N# Bis-(benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-L-lysin C Nd<, N# -Bis-(benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-D-lysin C N , N# -Bis-(benzyloxyearbonyl-L-tyrosyl)-L-lysin-methylester C N , N# -Bis-(benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-lysin-amid C Die erfindungsgemäß einsetzbaren Depotkörper sind entweder literaturbekannte Verbindungen oder werden zum Beispiel nach den im experimentellen Teil beschriebenen Methoden hergestellt. Phenolische Depotkörper mit Carbonamidgruppen werden, soweit sie nicht literaturbekannt sind, nach gängigen Methoden, mit denen Carbonamidbindungen hergestellt werden, synthetisiert.
  • Besonders geeignete, leicht zugängliche Depotkörper, wie sie in der Tabelle aufgeführt sind, lassen sich zum Beispiel aus hydroxylgruppen-tragenden Carbonsäuren und Aminen herstellen. Aminkomponenten können auch gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragende Amine, Aminosäureester, Peptidester oder Aminosäure- bzw. Peptidamide sein. Enthalten die Aminkomponenten Carbonsäuregruppen, so werden diese vorteilhaft aus den betreffenden Estern, meist Methylestern, durch Verseifung hergestellt. Durch Einwirkung von Ammoniak oder Aminen auf diese Ester entstehen Amide. Weitere funktionelle Gruppen müssen gegebenenfalls durch Schutzgruppen, wie sie in der Peptidchemieüblich sind, vorübergehend blockiert werden.
  • Ferner können auch die .phenolischen OH-Gruppen zum Beispiel durch Acetylierung während der Amidsynthese geschützt sein. Sie werden vom Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise durch Behandeln mit Alkali, Ammoniak oder Aminen abgespalten. Es ist jedoch auch möglich, die Amidbindung ohne vorherigen Schutz der OH-Gruppen herzustellen, wenn man die Kondensation mittels Carbodiimid in Anwesenheit eines Zusatzes wie 1-Hydroxybenzotriazol vornimmt (Chem. Ber. 103, (1970) Seite 788-798).
  • 2-Carboxy-carbonamidgruppierungen werden aus den inneren Anhydriden hergestellt.
  • Die erfindungsgemäß verwendbarci phenol iche Dcpotkörpor können partiell als Salze z.B. Alkali- oder Erdalkalisalze oder als Salze mit oryanischen Basen wie z.B. Trishydroxymethylaminomethan vorliegen. Die Salze erhält man indem man z.B. die entsprechende phenolische Verbindung in Wasser löst oder suspendiert und unter Rühren solange Base hinzugibt, bis ein pH von 7,0 - 7.5 erreicht und gehalten wird.
  • Es ist ein groß Vorzug, daß schon einfach qcbaute, niedermolekulare Verbindungen, die leicht zugänglich sind, geeignet sind, clic verfügbare Menge von Sekretin aus Zäpfchen oder Rectalkapseln so zu erhöhen, daß dadurch erstmals eine rectal Anwendung von Sekretin möglich bzw.
  • sinnvoll ist. Daß diese phenolischen Depotkörper nicht nur in Mischung mit Sekretin vorliegen, sondern auch mit letzterem Addukte bilden, erkennt man leicht am drastischen Rückgang der molekularen Extinktion der Phenole im Bereich von 280 nm um bis zu 50 % unter Zuagbe steigender Mengen Sekretin.
  • Da diese Adduktbildung jedoch reversibel ist und vom Massenwirkungsgesetz beherrscht wird, ist es vorteilhaft, einen großen molaren Überschuß an Depotkörper zu verwenden.
  • Die Wirkungsverstärkung von Sekretin durch die erfindungsgemäß verwendeten Depotkörper wird aus der Abbildung deutlich. In einem Versuch an je 8 Ratten im Gewicht von 0,5 kg bewirken 100 ßg Sekretin, in einem Suppositorium von 73 mg Gewicht die Produktion von 92 l Pankreassaft (Kurve 1). Mit 25 mg 3. 5-Dihydroxybenzoyl-J-tyrosin als Zusatz stieg das Pankreassaft-Volumen auf 1778 jil (Kurve 2). Das entspricht einer etwa 20-fachen Wirkungssteigerung. Außerdem ist eine protrahierte Wirkung zu beobachten. Im vorliegenden Fall war die Sekretindosis sehr hoch gewählt, um auch ohne Zusatz ein meßbares Volumen zu erhalten.
  • Bei nichtmaximaler Stimulierung im normalen Dosisbereich (etwa halbe Dosierung) beträgt die Wirkungssteigerung das etwa 50-fache.
  • Für die Behandlung des Menschen benötigt man pro Zäpfchen etwa 0.1 bis 2 mg Sekretin (=400 bis 8000 klinische Einheiten; RE; 1 mg Sekretin = 4000 KE; nach Gut 19 (1978), Seite 355 soll 1 mg Sekretin eine biologische Wirkung entsprechend 5000 K ausüben). Die Mindestmenge an Depotkörper liegt bei etwa 50 mg. Die Höchstmenge ist von der Verarbeitbarkeit bestimmt. Sie beträgt bei einem Zäpfchen von etwa 2 g Gewicht bis zu 1 - 1,5 y.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von rectal verabreichbaren Sekretinpräparaten mit protrahierter und verstärkter Wirkung, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus einem Gemisch aus einem allgemein üblichen Trägerstoff, Sekretin und einem wie oben chrakterisierten phenolischen Depotkörper Supporitorien oder Rectalkapseln herstellt.
  • Als Suppositorienmasse verwendet man vorbekannte Verbindungen, zum Beispiel Partialglyceride, d.h. Mischungen aus Mono- und Diestern des Glycerins mit höheren Fettsäuren, ferner Fettsäure-1,2-propylenglykolester, ferner Polyethylenglykole mit einem Erstarrung sbere ich zwischen 30 und 50°C. Die in solche Massen oder in öl zusammen mit den erfindungsgemäß verwendbaren Phenolen eingearbeitete Sekretinsuspension kann auch in handelsüblichen Rectalkapseln abgefüllt werden.
  • Zur Herstellung der Suppositorien geht man so vor, daß das Gemisch aus Träqerstoff, Sekretin und einem erfindungsgemäßverwendbaren Phenol in Schmelze homogenisiert und anschließend noch flüssig in Suppositorienformen abgefüllt wird, in denen man es erstarren läßt. Halbfeste oder ölige Suspensionen werden in Rectalkapseln abgefüllt. Das Gewicht eines Suppositoriums beträgt etwa 1 - 3 g.
  • In ähnlicher Weise kann man auch Suppositorien auf Glycerin-Gelatine-Grundlage herstellen.
  • Suppositorienmassen wie Fettsäure- 1. 2-propylenglykolester werden zusammen mit Sekretin und einem erfindungsgenäß verwendbaren Depotk.örper gemischt und ohne Schmelzen als Granulat verpreßt.
  • Die erfindungsgemäßen Suppositorien bzw. Rectalkapseln werden zur Behandlung und Verhütung von Hämmorrhagien des Intestinaltraktes und zur Behandlung von Ulcera verwendet. Sie stellen die erste Sekretinzubereitung dar, die nicht mehr durch Injc];tion verabreicht werden muß.
  • Die Erfindung betrifft ferner die in der Tabelle aufge- zählten, in der Literatt1r noch nicht beschriebenc 1)henolischenVerbindungen, welche nach den angegebenen Verfahren hergestellt werden können und als Depotkörper für die erfindungsgemäßen Sekretinzubereitungen verwendet werden.
  • Insbesondere betrifft sie das 3.5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin.
  • In den nachfolgenden Beispielen sind allgemeine, leicht auszuführende Vorschriften zur Herstellung der Depotkörper und rectal verabreichbaren Depotzubereitungen angegeben ohne jedoch die Erfindung einzuschränken.
  • Beispiel 1 In diesem Beispiel erwähnte Komponenten wie Alkylamin, Ester, tert. Amin oder Alkylamid enthalten bis zu 8 C-Atome A. 1 Mol einer Acetoxy-benzoesäure wird in der 5-fachen Menge (g/v) Thionylchlorid 30 Minuten bis 1 Stunde gekocht. Man destilliert das überschüssige Thionylchlorid ab, destilliert mit Toluol nach und löst den Rückstand in Toluol, Tetrahydrofuran, Dimethylacetamid o.ä. und vereinigt mit 2 Mol Aminkomponente (Alkylamin, Dialkylamin, Morpholin, Tyrosin-ester oder -alkyl-amid, Lysinester oder -alkylamid, Aminoalkyl-phosphonsäure, Aminoalkyl-dialkyl-phosphinoxid, Aminobenzolsulfonamid u.a.) oder mit 1 Mol Aminkomponente und 1 Mol eines tertiären Amins und läßt unter Rühren 1 bis 2 Stunden bei Raumtemperatur reagieren. Zur Aufarbeitung wird in Wasser gegossen, der Niederschlag abfiltriert und durch Umkristallisieren aus Methanol o.ä. gereinigt.
  • Ist die Verbindung zu wasserlöslich, so destilliert man das Lösungsmittel ab und digeriert mit wenig Wasser oder Ethanol. Reinigung durch Umkristallisieren aus Isopropanol, Essigester o.a..
  • Zur Spaltung der Acetoxygruppen und gegebenenfalls Ester verseift man mit 1,5 Moll. 2N NaOH pro spaltbare Gruppe in Methanol oder Methanol/Dioxan/Wasser (ca.3:3:1).
  • Man neutralisiert nach ca. 1 Stunde mit HCl, destilliert das Lösungsmittel ab, nimmt in Wasser auf (gegebenenfalls Suspension) und säuert mit HCl an. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Bei leicht wasser löslichen Verbindungen wird die Lösung der Verbindungen direkt nach der Verseifung mit Methanol/Wasser (1:1) verdünnt, über einen stark sauren Ionenaustauscher filtriert und zur Trockne eingedampft. Umkristallisieren des Rückstandes aus einem geeigneten Lösungsmittel wie Isopropanol1 Essigester o.ä..
  • B, 1 Mol einer Hydroxy-benzoesäure und 1 Mol einer Aminkomponente nach Beispiel 1 A werden in Dimothylformamid gelöst. Man gibt 1 Mol 1-Hydroxybenztriazol und 1 Mol Dicyclohexylcarbodiimid zu, filtriert nach 4 Stunden vom ausgefallenen Dicyclohexylharnstoff ab, fällt mit Petroläther ein Rohprodukt aus, das durch Digerieren mit Methanol oder durch Umkristallisieren aus Methanol oder Isopropanol gereinigt werden kann. Ester werden gegebenenfalls nach Beispiel 1 A verseift.
  • 3.5-Dihydroybenzoyl-L-tyrosin a 3.5-Dihydrobenzoyl-L-tyrosin-metylester 231.2 g 3.5-Dihydroxybenzoesäure werden in 4 1 Dimethylformamid gelöst. Man gibt 313 g L-Tyrosln-methylesterhydrochlorid, 202 g 1-Hydroxybnzotriazol und 346 ml N-Ethylmorpholin und anschließend 297 g Dicyclohexylcarbodiimid zu. Dann rührt man über Nacht bei Raumtemperatur und filtriert den ausgefallenen Dicyclohexylharnstoff ab. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 4 1 Essigester aufgenommen, die Essigestorlösung je 4 mal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung, 3 mal mit je 400 ml zueiner Lösung aus 5 t KHSO4 und 10 % K2 504 und zweimal mit je 200 ml Wasser gewaschen, b Natriumsulfat getrocknet und anschließend zur Trockne gebracht. Ausb. 360 g Harz.
  • b 3.5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin Man löst das wie oben erhaltene Harz in etwa 1,4 1 2N NaOH und bringt mit 6N NaOH auf pH 12,5. Unter Stickstoff und pH-Kontrolle wird durch Zugabe von 2N NaOH bei konstantem pH 12.5 verseift, Dauer ca 15 Stunden. Die alkalische Lösung wird 4 mal mit je 500 ml n-Butanol extrahiert. Die wäßrige Phase wird mit 6 N EICl neutralisiert, 10 Minuten mit Aktivkohle (50 g) behandelt, filtriert und weiter angesäucrt, solange sich ein Ol absetzt. Dieses öl wird in 1 1 n-Butanol aufgenommen, die wßrige Phase noch zweimal mit je 300 ml n-Butanol extrahiert. Die vereinigten Butaneiphasen werden zweimal mit je 100 ml gesättigter Kochsalzlösung und einmal mit 150 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum vom Lösungsmittel bereit. Das zurückbleibende öl wird in 600 ml Aceton gelöst. Man filtriert und tropft die Lösung unter kräftigem Rühren in 8 1 Chloroform. Der Niederschlag wird gesammelt, mit Chloroform gewaschen und im Vakuum getrocknet.
  • Ausbeute 255 g eines schwach hygroskopischen Pulvers.
  • Die Verbindungen und ihr Dicyclohexylaminsalz schmelzen unter Zersetzung.
  • C16H15N°6, 0.5 H2O 326,3i Ber. C 58.89 H 4.94 N 4.29 Gef. C 58.9 H 5.2 N 4.2 C. 1 Mol eines Hydroxybenzeyl-tyrosins oder -tyrosyl-tyrosins, hergestellt nach Beispiel 1 A oder 1 B, wird analog Beispiel 1 B mit einer der genannten Aminkomponenten umgesetzt. Aufarbeitung und Reinigung wie unter 1 B. Carbonsäureester können nach Beispiel 1 B verseift werden, die erhaltenen Carbonsäuren nach Beispiel 1 B erneut mit einer Aminkomponente umgesetzt werden.
  • Beispiel 2 Man homogenisiert b 40 - 60°C eine Suspension aus 0.5 bis 1 g Sekretinhydrochlorid und 250 g 3.5-Dyhydroxybenzoyl-L-tyrosin in 480 g Suppositorienmasse, bestehend aus einem Partialglycerid oder Polyethylenglycol mit einem Erstarrungspunkt von jeweils 30 bis 500C, und füllt noch flüssig bzw. halbilüssig in Suppositorienformen ab. Das Gewicht eines Suppositoriums ist etwa 2 g.
  • Beispiel 3 Man arbeitet wie unter Beispiel 2 beschrieben, setzt jedoch nur 0,05 g Sekretin-hydrochlorid ein.
  • Beispiel 4 Man arbeitet nach Beispiel 2 oder 3, setzt 250 g des Natriumsalzes von 3. 5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin ein.
  • Beispiel 5 Man arbeitet nach Beispiel 2, 3 oder 4, verwendet jedoch 1 g Sekretin-Citrat und 1000 g Suppositorienmasse.
  • Beispiel 6 Man homogenisiert eine Mischung von 0.5 g Sekretin-Citrat, 200 g 3.5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin oder einen seiner physiologisch vcrträcjlichen Salze und 500 g eines partiell hydrierten Pflanzenöls, z.B. Sesam-, Sojabohnen-, Palm-oder Riiböl und füllt je 2,0 g in Rectikai)seln ab.
  • Beispiel 7 Man arbeitet 1 g Sekretin-hydrochlorid in eine Mischung von 250 g 3. 5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin-natriumsalz und 500 g Fettsäure-1.2-propylenglycolester ein, granuliert und preßt in Suppositorienformen ein.
  • Beispiel 8 Man löst bei etwa 500C unter Rühren 0.5 g Sckretin-hydro- chlorid in einer Lösung von 110 g Gelatine und 90 g Glycerin in 300 ml Wasser und vermischt mit 200 g Trishydroxymethyl-aminomethansalz von 3. 5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin und füllt die Mischung in Suppositorienformen und kühlt rasch ab.
  • Beispiel 9 Man arbeitet nach Beispiel 2 bis 8, verwendet jedoch einen anderen phenolischen Depotkörper in entsprechender Gewichtsmenge.
  • Leerseite

Claims (5)

  1. Patentansprüche: 1. Rectal verabreichbares Sekretinpräparat mit verstärkter und protrahierter Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß es einen phenolischen Depotkörper enthält, welcher ein Molekulargewicht bis etwa 2000 aufweist und einen oder mehrere Benzolkerne mit mindestens einer phenolischen OH-Gruppe besitzt, wobei diese Kerne zu Hydroxynaphthyl-, Hydroxyindol- oder Hydroxychinolinresten kondensiert sein können.
  2. 2. Sekretinpräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der phenolische Depotkörper 3.5-Dihydroxybenzoyl-L-tyrosin ist.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines rectal verabreichbaren Sekretinpräparates mit verstärkter und protrahierter Wirkung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aus einem Gemisch aus allgemein üblichen Trägerstoffen, Sekretin und einem phenolischen Depotkörper mit einem Molekulargewicht bis etwa 2000, welcher einen oder mehrere Benzolkerne mit mindestens einer phenolischen OH-Gruppe, wobei diese Kerne zu einem Hydroxynaphthyl-, Hydroxyindol- oder Hydroxychinolinrest kondensiert sein können, Suppositorien oder Rectalkapseln herstellt.
  4. 4. Verwendung eines Sekretinpräparates gemäß Anspruch 1 zur Behandlung und Verhütung von Hämmorrhagien des Intestinaltrakts und zur Behandlung von Ulcera.
  5. 5. Dihydroxy-benzoyl-L-tyrosin
DE19803013105 1979-06-13 1980-04-03 Rectal verabreichbares sekretinpraeparat Withdrawn DE3013105A1 (de)

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