DE29964C - Verfahren zur Darstellung hexalkylirter Leukaniline durch Einwirkurg von Ameisensäure, deren Salzen und Aethern auf tertiäre aromatische Aminbasen bei Gegenwart von Kondensationsmitteln - Google Patents

Verfahren zur Darstellung hexalkylirter Leukaniline durch Einwirkurg von Ameisensäure, deren Salzen und Aethern auf tertiäre aromatische Aminbasen bei Gegenwart von Kondensationsmitteln

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DE29964C
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formic acid
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hexalkylated
ethers
leukanilines
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DlRECTION des vereins chemischer fabriken in Mannheim
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Läfst man Ameisensäure oder eines ihrer Salze oder einen Aether derselben auf ein tertiäres aromatisches Amin bei Gegenwart condensirender Metallsalze einwirken, so entstehen Körper, welche sich als hexalkylirte Leukobasen violetter und blauer Farbstoffe der Rosanilinreihe ausweisen und sich nach bekannten Methoden zu diesen Farbstoffen oxydiren lassen.
Als tertiäre, zu diesem Zwecke geeignete Basen führen wir an:
Dimethylanilin,
Diäthylanilin,
Methyldiphenylamin,
Aethyldiphenylamin,
Dim ethylorthotöluidin,
Diäthylorthotoluidin,
deren Homologe und Analoge.
Von Ameisensäurederivaten verwenden wir:
1. Ameisensäure von ioo° pCt,
2. ameisensaure Salze, wie z.B. das Natrium-, Kalium-, Calcium- oder Zinksalz,
3. Ameisensäureäther, wie z. B. Aethyl-, Isobutyl-, Amylformiate und deren Homologe.
Als condensirendes Metallsalz verwenden wir mit Vorliebe das wasserfreie Chloraluminium; dasselbe kann indessen durch Chlorzink, wasserfreies Zinnchlorid oder Eisenchlorid ersetzt werden, ohne das Resultat wesentlich zu beeinflussen.
Als Beispiel geben wir die Darstellung von Hexamethylleukanilin nach unserem Verfahren.
3 Theile Dimethylanilin werden mit 1 '/2 Theilen Amylformiat gemischt; die Mischung wird allmälig mit 3 Theilen Aluminiumchlorid versetzt. Die Masse färbt sich blau und wird nun 14 bis 20 Stunden auf ioo° bis 1300 C. erhitzt. Die erhaltene zähflüssige Schmelze wird in Wasser gegossen, mit Natronlauge alkalisch gemacht und mit Wasserdämpfen das überschüssig angewendete Dimethylanilin abgetrieben. Der Rückstand bildet eine weifse, blätterigkrystallinische Masse und besteht zum gröfsten Theile aus Hexamethylleukanilin, welches nach der Gleichung:
CH. O. OQJI11
3 Q
= H,0 + C5^1 . OJI+ CH QH1 -N(CH3),
C6H4-IV(CH3),
entstanden ist und durch Oxydationsmittel in ein sehr blaustichiges Violett übergeführt werden kann.
Beispiel II. Ersetzt man in obiger Vorschrift den Ameisensäureäther durch 1 Theil Ameisensäure und verfährt im übrigen wie angegeben, so verläuft die Reaction nach der Gleichung: . .
3 C6 H, · N(CH3), -j- CH- O - OH — 2 Η,Ο + CH
und liefert dieselbe Base.
Beispiel III. Statt τ1/, Theile Ameisensäureäther oder ι Theil Ameisensäure kann man auch ι '/2 Theile ameisensaures Zink oder Natron verwenden.
Die Reaction verläuft in diesem Falle etwas träger und schwieriger nach der Gleichung:
3 C6 Hs- N(CH3), + CH- O- O Na
C6Hi-N(CH3),
C6Hi-N(CH3), .
■== Na - HO + H,0 +CH

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Die Darstellung hexalkylirter Leukaniline durch Einwirkung, von Ameisensäure und deren Salzen und Äethern auf tertiäre aromatische Aminbasen bei Gegenwart von Gondensationsmitteln.
DENDAT29964D Verfahren zur Darstellung hexalkylirter Leukaniline durch Einwirkurg von Ameisensäure, deren Salzen und Aethern auf tertiäre aromatische Aminbasen bei Gegenwart von Kondensationsmitteln Expired - Lifetime DE29964C (de)

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