DE296741C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vi 296741 KLASSE 12 o. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.
Verfahren zur Darstellung von Paraffinen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. Juli 1915 ab.
Es wurde die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß man in sehr glatter Weise dadurch
zu den technisch wertvollen Paraffinen gelangen kann, daß man die entsprechenden
Alkohole in Gestalt ihrer Formiate erhitzt.
Die so gewonnenen Körper sollen als Zwischenprodukte
für die Gewinnung technisch oder therapeutisch wichtiger Präparate Verwendung finden.
ίο Nach Guyot und Kovache (Compt. rendus 154, S. 121) werden Triarylcarbinole leicht
durch Erhitzen mit Ameisensäure in die entsprechenden Triarylmethane verwandelt. Es
handelt sich bei dieser Reaktion, wie schon die genannten Autoren ausdrücklich bemerken,
um einen auf die Triarylcarbinolgruppe beschränkten Vorgang. Dafür spricht das ganze
sonstige Verhalten dieser Verbindungen gegenüber anderen Reduktionsmitteln. So berichten
Herzig und Wengraf, daß Triphenylcarbinol sich durch Zink und Eisessig sehr leicht
zu Triphenylmethan reduzieren läßt (Monatshefte für Chemie 22, S. 613); ferner hat Acree
(Ber. 37, S. 616) Triphenylcarbinol in alkoholischer Lösung durch Behandlung mit Zinnschwamm
und Salzsäure in Triphenylmethan übergeführt. Aber es bedarf, wie Kauffmann
und Grombach (Ber. 38, S. 2702) gefunden haben, keineswegs ausgesprochener Reduktionsmittel,
um das Triphenylcarbinol und seine Derivate in die zugehörigen Kohlenwasserstoffe
umzuwandeln, vielmehr genügt es schon, es mit alkoholischer Salzsäure zu erhitzen,
wobei das Carbinol den Äthylalkohol zum Aldehyd oxydiert und Triphenylmethan entsteht.
Aus diesen Reaktionen geht unzweideutig hervor, daß die Triphenylcarbinolgruppe eine
Ausnahmestellung einnimmt, so daß aus ihrem Verhalten gegenüber Ameisensäure keineswegs
auf das Eintreten einer analogen Reaktion bei den übrigen als »Alkohole« bezeichneten
Hydroxylderivaten von Kohlenwasserstoffen geschlossen werden darf. In der Tat ist in der
Literatur nirgends etwas von einer Uberführung von Alkoholen mittels Ameisensäure in
die entsprechenden Kohlenwasserstoffe zu finden.
Unter den in der oben zitierten Arbeit angegebenen Bedingungen werden die hier verwendeten
Paraffinalkohole, Cholesterine usw. durchaus nicht reduziert, sondern rnehr oder
minder vollständig in Formiate verwandelt.
Die Paraffinbildung aus Alkoholformiaten ist eine pyrogene Zersetzung, zu der hohe
Temperaturen (über 250 °) notwendig sind und die bei hochmolekularen Substanzen im Vakuum
vorgenommen wird.
5 Teile Dihydrocholesterin werden 4 Stunden mit 25 Teilen wasserfreier Ameisensäure am
Rückflußkühler gekocht, das beim Abkühlen sich ausscheidende Reaktionsprodukt filtriert
und aus Alkohol umkristallisiert. Es bildet schmale Tafeln vom Schmelzpunkt 84 °.
5 Teile des so erhältlichen Produktes werden darauf unter vermindertem Druck aus
einer Retorte im Luftbad destilliert. Bei 10 mm
Druck und' einer Temperatur des Luftbades von etwa 290 ° destilliert ein Öl über, das
rasch erstarrt. Es ist das Cholestan vom Schmelzpunkt 80 °.
C27H47OC^ —C27H48-I-CO2.
l
l
rl
.10 Teile Melissylalkohol (Myricylalkohol) werden genau in derselben Weise, wie in Beispiel
ι angegeben, in das Formiat verwandelt und letzteres im Vakuum destilliert. Hierbei
' geht in glatter Reaktion das Paraffin C30H62
vom Schmelzpunkt 73 bis 74 ° über.
Die so erhältlichen Paraffine oder Cholestane können in folgender Weise eventuell noch
weiter gereinigt werden. Man löst das Paraffin in Äther und setzt dazu Essigsäureanhydrid
und konzentrierte Schwefelsäure. Das Paraffin zo fällt nach dem Verdunsten des Äthers in reiner
Form aus, während ungesättigte Verunreinigungen in Lösung bleiben.
An Stelle der in den obigen Beispielen genannten Alkohole lassen sich auch selbstverständlich
andere verwenden.
Ebenso kann man auch von einer Mischung des Alkohols mit der Ameisensäure, ihren Salzen
oder Derivaten, wie Ester usw., ausgehen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Paraffinen, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Alkohole mit Ameisensäure, ihren Salzen oder Derivaten, oder die Formiate der Alkohole erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE296741C true DE296741C (de) |
Family
ID=551103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT296741D Active DE296741C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE296741C (de) |
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