DE2954558C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Konservierung von
Liposomzusammensetzungen und nach diesem Verfahren erhältliche
lyophilisierte Liposomzusammensetzungen.
Bekanntlich besitzen bestimmte Lipide die Eigenschaft, in
Gegenwart einer wäßrigen Phase mesomorphe Phasen zu bilden,
deren Ordnungsgrad zwischen dem kristallinen und dem flüssigen
Zustand liegt. Von diesen Lipiden ist bekannt, daß einige
in wäßriger Lösung quellen können, wobei Kügelchen gebildet
werden, die im wäßrigen Milieu dispergiert sind. Diese Kügelchen
bestehen aus bimolekularen oder multimolekularen Schichten,
welche im wesentlichen konzentrische Blättchen bilden. Die Kügelchen
dieses Typs werden im allgemeinen als Liposome bezeichnet.
Man kann sie verwenden, um wäßrige Lösungen mit wirksamen
Substanzen einzuschließen, wobei sich diese Substanzen in den
wäßrigen Bereichen zwischen den Lipid-Doppelschichten
befinden und auf diese Weise vor äußeren Einflüssen geschützt
werden.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Liposome aus ionischen Lipidverbindungen
herzustellen. Diese Liposome entsprechen der
allgemeinen Formel:
X - Y
worin X für eine polare hydrophile Gruppe steht und Y eine
nicht-polare hydrophobe Gruppe bedeutet. Beispielsweise sind
in der französischen Patentschrift 22 21 122 bereits Liposome
dieses Typs beschrieben, die Durchmesser kleiner als 100 nm
aufweisen. In der DE-OS 26 29 100 sind Liposome dieses Typs
beschrieben mit Durchmessern zwischen 100 und 5000 nm. In
der DE-OS 26 29 100 sind auch Liposome beschrieben, die einen
Durchmesser zwischen 10 und 5000 nm aufweisen. Diese sind
aus einer in Wasser dispergierbaren Lipidverbindung erhalten,
die der nachstehenden allgemeinen Formel entspricht:
X - Y
worin X für eine nicht-ionische hydrophile Gruppe steht
und Y eine lipophile Gruppe bedeutet. Somit sind derzeit
ionische oder nicht-ionische Liposomdispersionen mit verschiedener
Größe bekannt, und in der französischen Zusatzanmeldung
77-34 249 sind auch Dispersionen beschrieben, die
mehrere Typen von Liposomen enthalten, wobei jeder Typ
verschiedene aktive Substanzen enthält.
Die US-PS 40 16 100 beschreibt pharmazeutische Zusammensetzungen
mit verzögerter Wirkstofffreisetzung, welche
auf einer wäßrigen Suspension von Phospholipidkügelchen
basieren, in die ein Wirkstoff eingeschlossen ist. Die
Herstellung der Zusammensetzungen erfolgt dadurch, daß
man das Phospholipid gleichmäßig in Wasser dispergiert,
einen Wirkstoff zugibt oder in der Dispersion löst und
die Dispersion einfriert. Beim Einfrieren erfolgt die
Einkapselung des Wirkstoffs in die Lipidkügelchen. Nach
dem Auftauen der gefrorenen Dispersion erhält man eine
wäßrige Suspension des in den Lipidkügelchen eingeschlossenen
Wirkstoffes.
Die nachveröffentlichte DE-OS 28 18 655 betrifft ein
Verfahren zur Herstellung eines gefriergetrockneten
Liposomengemisches, wobei man ein Liposom bildendes,
amphipathisches Lipid, einen Wirkstoff und gegebenenfalls
Hilfsstoffe in einem Lösungsmittel auflöst und die so
erhaltene Lösung gefriertrocknet. Als Lipide, die Bestandteil
der Liposomenwandlung sind, werden ausschließlich
ionische Lipide eingesetzt.
Das Interesse an Zusammensetzungen, welche ionische oder
nicht-ionische Liposome enthalten, ist in der Praxis auf zwei
kennzeichnende Eigenschaften dieser Liposome beschränkt, nämlich
ihre Stabilität und ihre Impermeabilität. Man muß
sicherstellen, daß die betreffenden Liposome eine ausreichend
große Stabilität aufweisen, damit sie im Hinblick auf ihre
Verwendung während eines ausreichend langen Zeitraums die
Kügelchengestalt beibehalten, bevor die Kügelchen durch
Koaleszenz verschwinden. In diesem Zusammenhang ist zu beachten,
daß der thermodynamisch stabile Ordnungszustand der
hydratisierten Lipide der von lamellaren Phasen mit Blättchenstruktur
ist. Es besteht daher eine Tendenz zur Koaleszenz
der Kügelchen. Diese Tendenz wird je nach der Gestalt der
Liposome und nach der Art der sie bildenden Lipidverbindungen
mehr oder weniger verstärkt. Man möchte über Liposome verfügen,
bei denen die zwischen die Lipid-Doppelschichten
eingeschlossenen aktiven Substanzen eingeschlossen bleiben.
Es wurde festgestellt, daß Liposome mit
relativ großem Durchmesser, beispielsweise zwischen 100 und
5000 nm von größerem Interesse sind als Liposome mit
relativ kleinem Durchmesser beispielsweise zwischen 10 und 100 nm.
Dies beruht darauf, daß die Permeabilität der Liposome mit
steigendem mittlerem Durchmesser abnimmt. In praktischer Hinsicht
wäre es daher von großer Wichtigkeit, aufzuzeigen,
wie man die Instabilität und die Permeabilität
der Liposome vermeiden kann, um deren befriedigende Anwendung
auch lange Zeit nach ihrer Herstellung zu ermöglichen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein
Verfahren zur Konservierung von Liposomzusammensetzungen
auf der Grundlage von Liposomen in die eine wäßrige
Phase eingekapselt ist, die mindestens eine aktive
Substanz enthält,
wobei die Liposomen einen Durchmesser zwischen 10 und
5000 nm aufweisen, und
aus Schichten aus mindestens einer der nachfolgenden
Lipidverbindungen der allgemeinen Formel
X - Y
bestehen, worin:
Y eine lipophile Gruppe bedeutet und
X eine ionische hydrophile Gruppe darstellt,
wobei man
Y eine lipophile Gruppe bedeutet und
X eine ionische hydrophile Gruppe darstellt,
wobei man
- (a) eine wäßrige Dispersion von Liposomen in an sich bekannter Weise herstellt, dann
- (b) die Dispersion auf klassische Weise lyophilisiert, bis man eine Paste oder einen Feststoff erhält,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
in die zu konservierende Liposomzusammensetzung Zusätze
einbringt, die ausgewählt sind unter Mineralsalzen,
kolloidalem Siliciumdioxid, Stärken und Alumosilikaten
um eine Knollen- oder Klumpenbildung der durch Lyophilisation
erhaltenen Produkte zu verhindern,
wobei der Zusatz einer Mischung aus Natrium- oder
Kaliumdihydrogenphosphat und Dinatrium- oder Dikaliumhydrogenphosphat
ausgenommen ist.
Erfindungsgemäß wurde überraschenderweise festgestellt,
daß die erhaltenen lyophilisierten Liposomzusammensetzungen
rehydratisiert werden können, ohne daß die Lipophilisierung
zu einer Modifizierung der Struktur und Abmessungen der
Kügelchen geführt hat.
Diese Feststellung ist besonders überraschend, wenn man sich
vor Augen führt, daß die Liposome eine um das Wasser herum
vollständig organisierte Lipidstruktur aufweisen und daß -
im Gegensatz zu Zellen des klassischen Typs, bei denen die
Lyophilisierung bekannt ist - bei den Liposomen nicht die
stabilisierenden Faktoren zum Tragen kommen, die auf der Anwesenheit
von Polymeren, wie Proteinen, beruhen. Darüber hinaus
hängt die Bildung von Liposomen vom Ordnungsgrad der Lipidketten
ab, d. h. sie steht in direkter Beziehung zur Temperatur,
wobei die Lipide mit gesättigter, langer Kette zu
Liposomen nur oberhalb einer bestimmten Temperatur führen
können, die im wesentlichen der Schmelztemperatur der Paraffinketten
der genannten Lipide entspricht. Dagegen erfolgt eine
Lyophilisierung bei tiefen Temperaturen, so daß der Fachmann
folglich zu erwarten hatte, daß die Lyophilisierung zu einer
Zerstörung der Liposomstruktur führen würde. Erfindungsgemäß
wurde jedoch festgestellt, daß im Gegensatz zu den logischen
Überlegungen des Fachmanns die Anwendung tiefer Temperaturen
auf die Liposome und die Entfernung des Wassers nicht zur
Zerstörung der Liposomstruktur führt, so daß die Liposomlyophilisate
rehydratisiert werden können und durch diese
Rehydratisierung zu wäßrigen Dispersionen führen, die mit den
anfänglichen Dispersionen vor der Lyophilisation identisch
sind.
Es liegt auf der Hand, daß die Erfindung eine wesentliche
Verbesserung der praktischen Anwendungsmöglichkeiten von
Liposomen erlaubt, zumal man durch die Lyophilisierung während
der gesamten Konservierungszeit im lyophilisierten Zustand
jegliche Transformation der Liposome vermeidet, d. h.
jegliche Koaleszenz und jegliche Wanderung aufgrund der Permeabilität
der in den Liposomen eingeschlossenen aktiven Substanzen.
Es konnte daher festgestellt werden, daß das Lyophilisierungsverfahren
zu Liposomen führt, bei denen die eingekapselte
Substanz während der Verdampfung des Wassers keinen
Änderungen unterliegt. Darüber hinaus läßt sich feststellen,
daß nach der Rehydratation des Lyophilisats die Abmessungen der
Liposome gleich sind wie vor der Lyophilisierung. Die
Erfindung ermöglicht daher die Herstellung von
Liposomdispersionen mit Liposomen in einer Größe, die einer sehr großen
Instabilität entspricht, die aber noch erlaubt, diese Dispersionen
ausreichend schnell nach ihrer Herstellung zu lyophilisieren,
um sie im lyophilisierten Zustand beliebige Zeit lang zu lagern
und anschließend im gewünschten Augenblick durch Rehydratation
zu regenerieren. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen
Liposomlyophilisate die allgemeinen Vorteile
von lyophilisierten Produkten auf, insbesondere hinsichtlich
des Schutzes vor einer Bakterienkontamination und einer Oxidation.
Geeignete Alumosilikate sind beispielsweise Bentonite.
Die Lyophilisierung wird durchgeführt, indem man die
Temperatur der Liposomzusammensetzungen auf unterhalb
-30°C absenkt, wobei die Zusammensetzung in einer
Schicht mit geringer Dicke vorliegt und bei einer
Temperatur zwischen 15 und 60°C bei sehr niedrigem
Druck eindampft. Der Verdampfungsdruck liegt in der
Größenordnung von 0,01 Millibar, die Temperatur des
Kondensators beträgt ungefähr -70°C. Man verdampft
während ungefähr 12 Stunden.
Die Erfindung betrifft auch lyophilisierte Liposomzusammensetzungen,
die nach dem vorstehend erläuterten
Verfahren erhältlich sind.
Bei den die Liposome bildenden Lipidverbindungen handelt
es sich um ionische Verbindungen. Die Liposome der
Zusammensetzung entsprechen mindestens zwei Typen,
wobei die in den Liposomen eines jeden Typs eingeschlossenen
aktiven Substanzen voneinander verschieden
sind. In den die Liposome der Zusammensetzung bildenden
Lipidverbindungen der eingangs genannten allgemeinen
Formel steht der Rest Y vorzugsweise für eine lipophile
Kette mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen. Y kann vorteilhaft
ausgewählt sein unter Laurin-, Tetradecyl-,
Hexadecyl-, Olein-, Isostearyl-, Lanolin- oder
Alkylphenylresten. X kann vorteilhafterweise für
eine ionische, hydrophile Gruppe stehen, die durch eine
amphotere Verbindung mit zwei lipophilen Ketten und
zwei assoziierten Ionen mit umgekehrten Vorzeichen
gebildet ist.
In der zu lyophilisierenden Zusammensetzung stellt die in
den Liposomen eingekapselte wäßrige Phase eine wäßrige Lösung
aktiver Substanzen dar. Die kontinuierliche Phase, welche die
Liposome umgibt, ist eine, bezogen auf die eingekapselte Phase
der Dispersion, isotonische wäßrige Phase. Der Gewichtsanteil
der Liposome, bezogen auf das Gewicht der kontinuierlichen
Phase der Dispersion liegt zwischen ungefähr 0,01 und 0,5.
Die zu lyophilisierende Zusammensetzung kann Liposome aufweisen,
die alle möglichen Arten von aktiven Substanzen einschließen,
insbesondere Substanzen mit pharmazeutischer Wirksamkeit oder
Nährsubstanzen, oder auch Substanzen mit kosmetischer Wirksamkeit.
Bei diesen aktiven Substanzen kann es sich beispielsweise
bei den kosmetischen Substanzen um folgende handeln: Produkte
zur Haut- und Haarpflege, beispielsweise Befeuchtungsmittel,
beispielsweise Glycerin, Sorbit, Pentaerythrit, Inosit, Pyrrolidoncarbonsäure
und deren Salze, künstliche Bräunungsmittel,
beispielsweise Dihydroxyaceton, Erythrulose, Glycerinaldehyd,
γ-Dialdehyde, beispielsweise Weinsäurealdehyd (wobei diese
Produkte gegebenenfalls zusammen mit Farbstoffen vorliegen
können), wasserlösliche Sonnenschutzmittel, Antitranspirantien,
Deodorantien, adstringierende Mittel, erfrischende, tonisierende,
lindernde, keratolytische, enthaarende Produkte, parfümierte
Wässer, tierische oder pflanzliche Gewebeextrakte, beispielsweise
Proteine Polysaccharide, amniotische Flüssigkeiten,
wasserlösliche Farbstoffe, Antischuppenmittel, antiseborrhoeische
Mittel, Oxidationsmittel (Bleichungsmittel), beispielsweise
Wasserstoffperoxid, Reduktionsmittel, wie Thioglycolsäure
und deren Salze. Von den wirksamen pharmazeutischen Substanzen
kann man nennen: Vitamine, Hormone, Enzyme (beispielsweise
Dimutase-Superoxid), Vaccine, antiinflammatorische Mittel
(beispielsweise Hydrocortison), Antibiotika und bakterizide
Mittel.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung
der Erfindung.
Im unteren Teil eines Reagensglases zu 30 ml vermischt man
innig mit einem Spatel 300 mg Eilecithin, 80 mg Cholesterin
und 20 mg Natriumdicetylphosphat. Die Mischung wird bei einer
Temperatur von 60°C hergestellt, anschließend bringt man sie in
einem Wasserbad auf 40°C.
Die erhaltene Mischung wird dann mit 2,5 ml einer 1‰
wäßrigen Lösung des Enzyms Dismutase-Superoxid in Kontakt gebracht. Man homogenisiert mit dem Spatel, bis man eine stark
hydratisierte lamellare Phase erhalten hat. Man gibt 7,5 ml
der wäßrigen 1‰-Lösung des Enzyms Dismutase-Superoxid zu.
Dann taucht man das Ende einer Ultradispergiervorrichtung "ILA"
tief in die Dispersion ein. Man dispergiert, indem man die
Drehzahl des Endes bis zur maximalen Geschwindigkeit steigert
und dann ungefähr 30 Minuten lang beibehält. Dann läßt man die
Temperatur des Wasserbads allmählich auf Umgebungstemperatur
abkühlen. Die erhaltene Dispersion ist fluid. Die Abmessungen
der Liposome sind größer als ein nm. Die Dispersion kann
unter Stickstoff einer Ultraschallbehandlung unterworfen werden.
Dann sind die Abmessungen der Liposome sehr viel kleiner
als ein nm (25 bis 100 nm).
Man überführt die erhaltene Dispersion in einen 100 ml-Rundkolben
und gibt 300 mg Alumosilikat zu und gibt dann den
Kolben ungefähr 30 Minuten lang auf eine Schüttelvorrichtung.
Mit einer Drehbewegung setzt man den Kolben in flüssigen Stickstoff
ein, damit das Produkt auf der Kolbenwandung gefriert.
Dann läßt man den Kolben 12 Stunden lang in einer Lyophilisiervorrichtung.
Auf diese Weise erhält man ein weißes, pulvriges
Produkt, das lagerfähig ist.
Durch Rehydratation des konservierten Produkts mit mindestens
3,5 ml Wasser erhält man wieder die einzelne Liposome mit
Abmessungen kleiner (25 bis 100 nm) oder größer als ein nm,
je nachdem, ob die Dispersion vor der Lyophilisierung einer
Ultraschallbehandlung unterzogen wurde.
Claims (10)
1. Verfahren zur Konservierung von Liposomzusammensetzungen
auf der Grundlage von Liposomen, in die eine wäßrige
Phase eingekapselt ist, die mindestens eine aktive
Substanz enthält,
wobei die Liposomen einen Durchmesser zwischen 10 und
5000 nm aufweisen, und
aus Schichten aus mindestens einer der nachfolgenden
Lipidverbindungen der allgemeinen Formel
X - Ybestehen, worin:
Y eine lipophile Gruppe bedeutet und
X eine ionische hydrophile Gruppe darstellt,
wobei man
Y eine lipophile Gruppe bedeutet und
X eine ionische hydrophile Gruppe darstellt,
wobei man
- (a) eine wäßrige Dispersion von Liposomen in an sich bekannter Weise herstellt, dann
- (b) die Dispersion auf klassische Weise lyophilisiert, bis man eine Paste oder einen Feststoff erhält,
dadurch gekennzeichnet ist, daß man
in die zu konservierende Liposomzusammensetzung Zusätze
einbringt, die ausgewählt sind unter Mineralsalzen,
kolloidalem Siliciumdioxid, Stärken und Alumosilikaten
um eine Knollen- oder Klumpenbildung der durch Lyophilisation
erhaltenen Produkte zu verhindern,
wobei der Zusatz einer Mischung aus Natrium- oder
Kaliumdihydrogenphosphat und Dinatrium- oder Dikaliumhydrogenphosphat
ausgenommen ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man lyophilisiert, indem
man die Temperatur der Liposomzusammensetzung auf
unterhalb -30°C absenkt, wobei die Zusammensetzung
als Schicht mit geringer Dicke vorliegt, und unter
sehr niedrigem Druck bei einer Temperatur zwischen
15 und 60°C eindampft.
3. Lyophilisierte Liposomzusammensetzungen, erhältlich
nach Anspruch 1 oder 2.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Y eine
lipophile Kette mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Y für einen
Laurinrest, Tetradecylrest, Hexadecylrest, Oleinrest,
Isostearylrest, Lanolinrest oder Alkylphenylrest, steht.
6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß der Rest X eine hydrophile
ionische Gruppe darstellt, die aus einer amphoteren
Verbindung mit zwei lipophilen Ketten und zwei organischen
Ionengruppierungen mit umgekehrten Vorzeichen,
gebildet ist.
7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Stoffe
enthalten, die die Permeabilität oder die Oberflächenaufladung
der Liposome modifizieren und die ausgewählt
sind unter langkettigen Alkoholen und Diolen, Sterinen,
langkettigen Aminen und deren quaternären Ammoniumderivaten,
Dihydroxyalkylaminen, polyäthoxylierten
Fettaminen, Estern von langkettigen Aminoalkoholen
sowie deren Salze und quaternären Ammoniumderivaten,
Phosphorsäureestern und Fettalkoholen, Alkylsulfaten,
Polypeptiden und Proteinen.
8. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die Liposome aktive
Substanzen mit kosmetischer Wirksamkeit einschließen,
ausgewählt unter Produkten zur Pflege der Haut und des
Haars, Befeuchtungsmitteln, insbesondere Glycerin,
Sorbit, Pentaerythrit, Inosit, Pyrrolidoncarbonsäure
und deren Salze, künstlichen Bräunungsmitteln, insbesondere
Dihydroxyaceton, Erythrulose, Glycerinaldehyd,
γ-Dialdehyden, wobei die Bräunungsmittel gegebenenfalls
zusammen mit Farbstoffen vorliegen können, wasserlöslichen
Sonnenschutzmitteln, Antitranspirantien, Deodorantien,
adstringierenden Produkten, erfrischenden, tonisierenden,
lindernden, keratolytischen, enthaarenden Produkten,
parfümierten Wässern, tierischen oder pflanzlichen
Gewebeextrakten, insbesondere Proteinen, Polysacchariden,
amniotischen Flüssigkeiten, wasserlöslichen Farbstoffen,
Antischuppenmitteln, antiseborrhoeischen Mitteln,
Oxidationsmitteln, insbesondere Wasserstoffperoxid, und
Reduktionsmitteln, insbesondere Thioglycolsäure und
deren Salzen
9. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die Liposomen Substanzen
mit pharmazeutischer Wirksamkeit einschließen, insbesondere
Vitamine, Nährsubstanzen, Hormone, Enzyme,
Vaccine, antiinflammatorische Produkte, Antibiotika
und bakterizide Mittel.
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