DE2951132A1 - Verfahren zur herstellung von l-lysincarbamat - Google Patents
Verfahren zur herstellung von l-lysincarbamatInfo
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Description
8 KÖLN 81, OBERLANDER UFER Θ0 2951132
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von L-Lysincarbamat.
Man verwendet L-Lysincarbamat vorwiegend als Bestandteil von Brausemischungen, die ihrerseits zur Herstellung von Sprudelgetränken und sprudelnden pharmazeutischen Zusammensetzungen,
wie z.B. Brausekapseln oder -pillen etc. dienen. Insbesondere ist die Verwendung für pharmazeutische Brausemischungen zu
nennen, die keine oder nur eine sehr geringe Menge Alkaliionen enthalten. Derartige pharmazeutische Zubereitungen
vermeiden eine unerwünschte Anreicherung von Alkaliionen im Organismus und erlauben die Behandlung von Patienten, die
eine natriumfreie Diät einhalten müssen.
Andere Vorteile der Verwendung von L-Lysincarbamat ergeben sich aus der Tatsache, daß die Magenverträglichkeit wegen
des Puffermilieus ausgezeichnet ist und durch den praktisch sofortigen Obergang in den Blutkreislauf.
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung .von L-Lysincarbamat, das die Verwendung eines L-Lysinmonochlorhydrats von Futtermittelqualität ermöglicht, das folglich verhältnismäBig preiswert ist.
Das Monochlorhydrat wird in einer ersten Stufe in wässriger Lösung mit Entfärbungskohle behandelt, die anschließend, beispielsweise durch Filtration, wieder entfernt wird.
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Ein zweiter Verfahrensschritt besteht in der Behandlung des erhaltenen L-Lysinmonochlorhydrats mit einer Base, beispielsweise
Ätzkali oder Ätznatron und Entfernung des erhaltenen Salzes,,beispielsweise Kalium- oder Natriumchlorid, in an
sich bekannter Weise, z.B. durch Absaugen nach Zugabe von Methanol als bevorzugtem Lösungsmittel.
Die dritte Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß das in der zweiten Stufe erhaltene FiItrat mit
gasförmiger Kohlensäure (oder Kohlensäureschnee) behandelt wird und daß man den Niederschlag gewinnt, der das gewünschte
Produkt darstellt.
Das so erzeugte L-Lysincarbamat ist ein kristallines Pulver
von weißer Farbe. Das Produkt ist in Wasser sehr gut löslich, aber unlöslich in Methanol, was eine Wäsche des Niederschlags
damit ermöglicht. / .»
Ohne den Umfang der Erfindung durch die folgende Hypothese beschränken zu wollen, hält es die Anmelderin für wahrscheinlich,
daß das durch Verbindung eines Mols L-Lysins und eines Mols CO, erhaltene L-Lysincarbamat durch ein zweites Molekül
L-Lysin nach der folgenden Formel stabilisiert wird:
HOOC(NH2)CH - (CH2J4 - NH - COOH -NH3(CHj)4 - CH(NH2)COOH
Dies wird durch die Ergebnisse der durchgeführten Analysen bestätigt. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
ohne ihren Umfang einzuschränken.
Man löst bei 50 bis 6O0C 300 g L-Lysinmonochlorhydrat .
"feed grade" (Futtermittelqualität) (Gehalt ·>
98 %) in 300 cm' Wasser.
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Man rührt 15 min lang bei 600C mit 6 g Entfärbungskohle,
man filtriert durch Filtrierpapier, man gibt nach und nach bei 400C unter Rühren 110 g Kaliumhydroxid hinzu, kühlt
auf Zimmertemperatur ab, rührt 1h, gibt nach und nach 1.500 cm3 Methanol hinzu, rührt 2,5 h und saugt das gebildete Kaliumchlorid ab. Man leitet in das FiItrat nach und
nach im Verlauf von etwa 1 h, 60 bis 80 g Kohlendioxid ein. Man läßt über Nacht stehen, filtriert, wäscht mit 95%igem
Methanol und trocknet bei 400C. Man erhält 200 g des gewünschten Produktes F: 249-25O0C
Man löst bei 3O0C 300 g L-Lysinmonochlorhydrat ?feed grade"
(Gehalt 98 %) in 450 cm3 Wasser. Man beläßt das Gemisch mit
6 g Entfärbungskohle 15 min unter Rühren bei 300C. Man filtriert durch Papier. Man gibt nach und nach bei 200C 79 g
Natriumhydroxid zu, kühlt auf Raumtemperatur ab, rührt 1 h, gibt nach und nach 2000 cm3 Methanol hinzu, beläßt das Gemisch
unter Rühren 3 h und nutscht das gebildete Natriumchlorid ab.
Man leitet in das Filtrat während etwa 1 h 60 bis 80 g Kohlendioxid ein, läßt über Nacht stehen, filtriert, wäscht mit
95%igem Methanol und trocknet bei 400C. Man erhält 189 g des
gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 246 bis 2500C.
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Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei das Kohlendioxid durch eine fortschreitende Zugabe von Trockeneis
ersetzt wird bis sich kein weißer Niederschlag mehr bil det. Man läßt sich die Raumtemperatur wieder einstellen und
setzt das Rühren für 3,5 h fort. Man filtriert bevor das so
erhaltene Produkt mit 800 cm3 Methanol gewaschen wird, wobei das gewünschte Produkt mit einer Ausbeute von 192 g (F. 247-25O0C) erhalten wird.
Beispiel 4
Acetylsalicylsäure enthaltende alkaliionenfreie
Brausetabletten
Man stellt ein Brausegemisch aus den folgenden Bestandteilen her:
Diese Werte gelten für eine Tablette, die üblicherweise
0,5 g Acetylsalicylsäure enthält.
Man stellt ein Brausegemisch für ein Sprudelgetränk mit folgenden Mengenverhältnissen her: ·
Zucker 17 g
L-Lysincarbamat 1,4 g
Zitronensäure 2,7 g
Dies kann in an sich bekannter Weise mit pulverförmigen
Fruchtextrakten aromatisiert werden. Man kann gegebenenfalls Vitamin C zusetzen, wenn man mit Orangegeschmack aromatisiert.
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'■ X V, ·*»
Man verwendet beispielsweise die-folgende Formulierung:
L-Lysincarbamat 1,4 g
Glycocollphosphat 1, 397 g
wasserfreies einbasisches
Magne s iumphosphat 0,881 g
Die Tabletten der Beispiele 4 und 6 werden in der dem Fachmann geläufigen Weise durch getrenntes Trocknen der Bestandteile,
Sieben, Mischen und Tablettieren hergestellt. Die therapeutischen Wirkungen, die Dosierung und die Verabreichungsformen solcher Präparate sind gleichfalls bekannt.
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ORIGINAL INSPECTED
Claims (4)
1./verfahren zur Herstellung von L-Lysincarbamat, gekenn-
^-^ zeichnet durch die folgenden Verfahrensschritte:
a) Behandlung einer wässrigen Lösung von mehr als 98%igen L-Lysinmonochlorhydrat von Tierfutterqualitat unter
Rühren mit Entfärbungskohle;
b) Filtration, beispielsweise durch Papier;
c) Zugabe von einer starken Base, dann von Methanol zum
Filtrat und Filtration;
d) Behandlung des Filtrats mit Kohlendioxid;
e) Filtration, Wäsche des Niederschlags mit Methanol und
Gewinnung dieses Niederschlags.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verfahrensstufe c) Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid als starke Base zugesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Stufe d) gasförmiges Kohlendioxid durch das
Filtrat geleitet wird oder daß dem Filtrat nach und nach feste Kohlensäure zugegeben wird.
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ORIGINAL INSPECTED
4. Durch ein zweites Molekül L-Lysin stabilisiertes L-Lysincarbamat der Formel
HOOC(NH2)CH - (CH2)4 - NH - COOH . NH2(CH2)4-CH(NH2)COOH,
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