DE2917008A1 - Octotiamin enthaltende praeparate - Google Patents

Octotiamin enthaltende praeparate

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DE2917008A1
DE2917008A1 DE19792917008 DE2917008A DE2917008A1 DE 2917008 A1 DE2917008 A1 DE 2917008A1 DE 19792917008 DE19792917008 DE 19792917008 DE 2917008 A DE2917008 A DE 2917008A DE 2917008 A1 DE2917008 A1 DE 2917008A1
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    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A61K31/51Thiamines, e.g. vitamin B1

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Description

  • Octotiamin enthaltende Präparate Beschreibung Octotiamin, ein £ettlöslicwhes Vitamin B1-Derivat mit der chemischen Bezeichnung Thiamin-(3'-acetylmercapto-7'-methoxycarbonylheptyl-disulfid), dessen Herstellung u,a.
  • in der DE-PS 1 210 863 beschrieben ist, wird als Antineuralgikwa in oralen Präparaten mit analgetischer und antirheumatischer Wirkung verwendet.
  • Es ist bekannt, dass Octotiamin nur eine relativ kurze Stabilität in oraler Anwendungsform bei Normaltemperatur aufweist, vor allem in Kombination mit anderen Wirkstoffen, z.B.
  • mit Phenylbutazon.
  • Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung von stabilisierten Octotiamin enthaltenden Präparaten, die beispielsweise für pharmazeutische. Zwecke geeignet sind.
  • Diese Aufgabe wird durch die in den Patentansprüchen beschriebenen Präparate gelöst, die den Gegenstand der Erfindung darstellen.
  • Es hat sich nämlich gezeigt, dass Antioxidantlen, wie sie beispielsweise als Lebensmittelzusätze bekannt sind, eine stabilisierende Wirkung auf Octotiamin ausüben. So ergeben beispielsweise die bekannten Antioxidantien, wie Ascorbinsäure, Ascorbylpalmitat, Butylhydroxyanisol = BNA, Butylhydroxytoluol = BHT und Propylgallat = PG eine tabilitätserhöhung des Octotiamins nach Belastungstests bei Temperaturen zwischen 210 und 61 °C, was beispielsweise aus der Tabelle 1 der nachstehenden Vergleichsversuche ersichtlich ist.
  • Besonders überraschend ist die überragende stabilisierende Wirkung von Gemischen aus 2 oder mehreren Antioxidantien.
  • Beispielsweise erhielt man mit Gemischen von Ascorbinsäure-fettsäure-estern mit anderen Antioxidantien, wie z.B. BHA und/oder PG mit Octotiamin sehr gute bis ausgezeichnete Stabilitäten des Octotiamins, wie beispielsweise die Kombinationen der Tazelle 2 der nachstehenden Vergleichsversuche zeigen.
  • Fur die Erfindung geeignete Antioxidantien sind beispielsweise solche, die als Zusätze für Lebensmittel üblich sind.
  • Beispiele für geeignete Antioxidantien als Octotiamin-Stabilisatoren sind: A) Ein- oder mehrbasische Säuren, insbesondere organische Sauren,und/ oder Ester davon, die pharmakologisch unbedenklich sind, wie z.B. Ascorbinsäure und AscQrbinsäure-fettsäure-ester, z.B. Ascorbylpalmitat, -stearat, Citronensäure, Weinsäure.
  • Diese Säuren haben vor allem synergistische Effekte.
  • B) Nordihydroguaj aretsäure, 4,4-(2,3-Dimethyltetramethylenkbisbenzol-1,2-diol.
  • C) Primäre Phenol-Derivate: z.B. Butylhydroxyanisol (BHA), ein Gemisch aus 2- bzw. 3-tert.-Butyl-4-methoxyphenol, Butylhydroxytoluol (BHT) = 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol.
  • D) Gallussäure und deren Alkylester, z.B. Athyl-, Propyl-, Octyl-, Cetyl- und Laurylgallat, besonders Propylgallat (PG) Als besonders geeignet erwiesen haben sich Gemische von einen oder mehreren Antioxidantien der vorstehenden Gruppen; beispielsweise der Art A,B; A,B C und/oder Ds A,C und/oder D; B,C und/oder D; und C,D.
  • Bevorzugte Beispiele sind Gemische aus einem oder mehreren Ascorbinsäure-fettsäureestern der vorstehenden Gruppe A) mit einem oder mehreren Antioxidantien der Gruppen C) und/oder D).
  • Die Antioxidantien werden beispielsweise in Mengen bis zu etwa 20 oder 21 Gew.-%, bevorzug; in Mengen von 0,01 bis 12 Gew.-% und insbesondere von 0,02 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des zu stabilisierenden Octotiamins zugesetzt.
  • Liegen Gemische vor, so kann beispielsweise ein Antioxidans oder eine Antioxidansgruppe in einer grösseren Menge von 5 bis 20 Gew.-%, beispielsweise von 5 bis 15 Gew.-% und bevorzugt von 10 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das Octotiamin, vorliegen, wohingegen die damit in Kombination eingesetzten weiteren Antioxidantien, insbesondere für Lebensmittel geeignete Antioxidantien, in Mengen von jeweils Q,005 bis 0,025 Gew.-%, bevorzugt von etwa 0,009 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Octotiamins in dem Präparat, vorliegen.
  • Beispielsweise kann das Antioxidans oder das Gemisch aus Antioxidantien der vorstehenden Gruppe A) zu 5 bis 20 Gew.-%, z.B. 5 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise von 10 bis 12 Gew.-%, neben jeweils 0,005 bis 0,025 Gew.-%, bevorzugt jeweils etwa 0,009 Gew.-% eines oder mehrerer der Antioxidantien der Gruppen C) und/oder D) vorliegen.
  • Beispiele Beispiel 1 Herstellung einer stabilisierten Octotiamin-Mischung 1,0 g Octotiamin und 0,12 g Ascorbylpalmitat werden durch ein 0-,8 mm-Sieb qesiebt und homogen vermischt Diese Mischn,Ag wird mit einer Lösung von 0,0001 g Butylhydroxyanisol und 0,0001 g Propylgallat in vergälltem Alkohol (Verhältnis: ür 10 000 Presslinge bzw. Kapseln 62,5 ml A;kohot) angefeuchtet, durch Kneten homogen vermischt, dann durch ein 2 mm-Sieb zerteilt und bei 3-5 °C getrocknet. Die getrocknete Masse wird durch Siebung auf eine Korngrösse von etwa 0,8 mm gebracht.
  • Die Masse muss vor Feuchtigkeit, Licht und Temperaturen höher als 20 °C geschützt werden.
  • Beispiel 2 Tabletten 75 mg Phenylbutazon werden mit Maisstärke durch ein 0,8 mm-Sieb gesiebt und gut vermischt Die Mischung wird mit einer wässrigen Gelatine-Lösung angefeuchtet und durch ein 2 mm-Sieb granuliert. Das Granulat wird bei 60 0c getrocknet und durch ein 0,8 mm-Sieb gesiebt.
  • Zu dem gesiebten Granulat wird eine 15 mg Octotiamin entsprechende Menge nach Beispiel 1 stabilisierte Octotiamin-Masse gegeben.
  • Als Füllstoffe dient ein Gelatine-Granulat aus Milchzucker und Maisstärke.
  • Als Gleitmittel wird eine geeignete Menge Mg-Stearat zugesetzt, gut vermischt und die Mischung zu Tabletten verpresst.
  • Beispiel 3 Dragees Die nach dem Beispiel 2 hergestellten Presslinge werden nach üblichen Verfahren dragiert.
  • Beispiel 4 Kapseln Eine 15 mg Octotiamin entsprechende Menge nach Beispiel 1 stabilisierte Octotiamin-Masse wird mit einer Lösung von 0,1 mg Polymeri-R sat aus Methacrylsäure und Methacrylsäuremethylester (EUDRAGIT L 12,5 P) in Isopropanol (auf 10 000 Kapseln 16 ml) angefeuchtet, durch ein 2 mm-Sieb granuliert und bei 35 OC getrocknet. Das Granulat wird durch-ein 0,8 mm-Sieb gesiebt.
  • 100 mg Phenylbutazon und 100 mg o-Xthoxybenzamid werden durch ein 0,8--Sieb gesiebt und gut vermischt. Die Mischung wird mit einer wässrigen Isopropanol-Lösung (1:1) von Polyvinylpyrrolidon (MG 25 000) angefeuchtet und durch ein 2 mm-Sieb granuliert. Das Granulat wird bei 50 OC getrocknet und durch ein 0,8 mm-Sieb gesiebt.
  • Das Octotiamin-Granulat und das Granulat mit den übrigen Wirkstoffen werden homogen vermischt und in Kapseln abgefüllt.
  • Vergleichsversuche: Wirkstoffverlust eines Kombinationspräparats ohne Antioxidantien: Phenylbutazon 100 mg o-Xthoxybenzamid 100 mg Octotiamin 15 mg Nach Hochrechnung ist der Wirkstoff Octotiamin auf 90 % abgefallen bei 210 nach 0,5 Jahren bei 310 nach 0,12 Jahren Aus der folgenden Tabelle 1 ist ersichtlich, dass bekannte Antioxidantien, die z.B. für Lebensmittel geeignet sind, allein bereits eine Stabilitätsverbesserung von Octotiamin ergeben.
  • Tabelle 1 Stabilität von Octotiamin mit Zusätzen je eines Antioxidationsmittels: Es wurde die Zeit berechnet, nach der der Octotiamin-Gehalt auf 90 % abgefallen ist.
  • Der Antioxidans-Zusatz in % wird immer auf die Menge Octotiamin bezogen.
  • Antioxidans Zusatz Temp. Zeit (%) (°C) (Jahre) Ascorbylpalmitat 1O,7 21 2,25 31 0,8 19,35 21 0,8 31 - - o,3 BHA o,o2 21 o,9 31 0,3 PG 0,02 21 2,45 31 0,75 BHT 0,02 21 0,75 31 0,3 Tabelle 2 Aus diesen Versuchen ist die besonders überragende Stabilisatorwirkung von Gemischen von Antioxidantien ersichtlich Es wird wieder die Zeit berechnet, nach der der Octotiamingehalt auf 9o % abgefallen ist: Antioxidantien Zusatz Temp. Zeit (%) (°C) (Jahre) Ascorbylpalmitat BHA PG 9,09 0,018 --- 21 1,5 31 0,6 10,7 0,024 --- 21 4,75 31 1,6 10,7 0,012 --- 21 2,6 31 0,95 10,7 --- 0,018 21 >5 31 1,85 10,7 0,009 0,009 21 5,0 97,5% Octo tiamin 31 4,35 10,7 0,006 0,012 21 2,0 31 0,85 10,7 o,o12 o,oo6 21 2,25 31 0,9 Aus dieser Tabelle ist ersichtlich, dass durch eine Kombination von Ascorbylpalmitat mit BHA und PG Stabilitäten erreicht werden, die z.B. nach einer Lagerzeit von 5 Jahren bei 21 oC noch 97,5 % Octotiamin und nach 4,35 Jahren bei 31 °C noch 90 % Octotiamin verweisen Berechnung der Stabilitäten: Gemische aus Octotiamin, Stabilisatoren und galenischen Zusätzen wurden 40 Tage lang bei 6 verschiedenen Temperaturen zwischen 310 und 61 oC gelagert und dann die Octotiamin-Konzentrationen bestimmt. Aus diesen Octotiamin-Werten würden die Lagerzeiten hochgerechnet, nach denen der Octotiamin-Wert bei 210 und 310C auf genau 90 % abfällt.
  • Ende der Beschreibung

Claims (6)

  1. Patent ans p r üv h e 1. Octotiamin enthaltende Präparate, dadurch gekennzeichnet, dass sie Antioxidantien enthalten.
  2. 2. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass'sie ein oder mehrere für Lebensmittel geeignete Antioxidantien enthalten.
  3. 3. Präparate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie Ascorbinsäure und/oder mindestens einen Ascorbinsäure-Fettsäureester zusammen mit einem oder mehreren für Lebensmittel geeigneten Antioxidantien enthalten.
  4. 4. Präparate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie Ascorbinsäure und/oder mindestens einen Ascorbinsäure-Fettsäureester in einer Menge von insgesamt 5 bis 20 Gew.-% in Kombination mit einem oder mehreren für Lebensmittel geeigneten Antioxidantien in Mengen von je 0,005 - 0,025 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht Octotiamin, enthalten.
  5. 5. Präparate nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie Ascorbylpalmitat und/oder -stearat in einer Menge von 5 -20 Gew.-% und Butylhydroxyanisol in Mengen von 0,005 -0,025 Gew.-% undloder Propylgallat in Mengen von 0,005 -0,025 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht an Octotiamin, enthalten.
  6. 6. Präparate nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 - 12 Gew.-% Ascorbylpalmitat und je 0.009 Gew.-% Propylgallat und Butylhydroxyanisol, bezogen auf das Gewicht an Octotiamin, enthalten
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19629803A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Woerwag Pharma Gmbh Arzneimittel zur Behandlung von Neuropathien

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2534744A1 (de) * 1975-08-04 1977-02-24 Inst Orch Sintesa Akademii Nau Verfahren zur stabilisierung von pfanzlichen oelen, tierischen fetten und arzneimitteln auf der basis von fettloeslichen vitaminen gegen oxydativen abbau

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DE19629803A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Woerwag Pharma Gmbh Arzneimittel zur Behandlung von Neuropathien

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