DE2903499C3 - Härtbare Überzugsmasse - Google Patents
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Description
-TNP(OC6H5^RnK(OC6H5.
und mindestens ein Aryloxycyclotriphosphazen der Formel
und als Vernetzungsmittel ein Dithiol oder Polythiol vorhanden ist, wobei in den Formeln jeder der Reste R
^5 für sich ein Wasserstoff-, Chlor-, Brom-, Fluoratom,
einen geradekettigen oder verzweigten C,- bis C4-AIkoxyrest
darstellt, R1 für eine der folgenden Gruppen steht:
m -OC6H4-CH = CH2
-OC6H3(R2J-CH = CH2
-OC6H4-CH = CH(R2)
-OC6H3(R2)-CH = CH(R3)
-OC6H4-CH2CH = CH2
— OC6H3(R2)-CH2CH = CH2
-OC6H4CH(R3)-CH = CH2
-OC6H4CH2-C(R2)=CH2
-OC6H4-CH = CH(R2)
-OC6H3(R2)-CH = CH(R3)
-OC6H4-CH2CH = CH2
— OC6H3(R2)-CH2CH = CH2
-OC6H4CH(R3)-CH = CH2
-OC6H4CH2-C(R2)=CH2
-OC6H4CH2-CH = CH(R3)
oder
oder
-OC6H4-CH= CH-(CH2),,-CH = CH2
R2 und R3 jeweils für sich ein Halogenatom oder einen
Alkenyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkyl- oder Arylrest bedeuten, w einen Wert von O bis 5 hat, ζ einen Wert von
mehr als O hat und die Summe (x + y + z) = 2, η einen
Wert von 2 bis 3100 hat und χ einen Wert von O bis 4 hat
und a einen von O verschiedenen Wert bis zu 6 hat.
Erfindungsgegenstand ist außerdem eine gehärtete Überzugsschicht aus einer vorstehend definierten
Masse.
Für die Zwecke der Erfindung geeignete ungesättigte Polyaryloxyphosphazene und Verfahren zu ihrer Herstellung
werden in der US-PS 40 53 456 beschrieben und die dort abgegebenen Verbindungen und Verfahren
seien ausdrücklich als geeignete Beispiele erwähnt.
Für die Zwecke der Erfindung geeignete ungesättigte Aryloxycyclotriphosphazene sind in der deutschen
Patentanmeldung P 28 33 910.8 beschrieben und anstelle der Aufzählung von Beispielen sei ausdrücklich auf
diese deutsche Patentanmeldung hingewiesen.
Als Vernetzungsmittel können beliebige organische Verbindungen verwendet werden, die zwei oder mehr
Thiolgruppen aufweisen. Beispiele für als Vernetzungs-
mittel geeignete Thiole werden in der US-PS 36 76 311
beschrieben.
Zu besonders geeigneten Vernetzungsmitteln gehören
G lycoldimercaptoacetat,
Glycol-dimercaptopropionat,
Trimethyloläthan-tri(3-ir.ercaptopropionat),
Trimethyloläthan-trithioglycolat,
Trimethylolpropan-tri(3-mercaptopropionat),
Trimethylolpropan-trithioglycolat,
Pentaerithrit-tetra(3-mercaptopropionat),
Polyäthylenglycol-di(3-mercaptopropionat)
und Gemische solcher Verbindungen.
Glycol-dimercaptopropionat,
Trimethyloläthan-tri(3-ir.ercaptopropionat),
Trimethyloläthan-trithioglycolat,
Trimethylolpropan-tri(3-mercaptopropionat),
Trimethylolpropan-trithioglycolat,
Pentaerithrit-tetra(3-mercaptopropionat),
Polyäthylenglycol-di(3-mercaptopropionat)
und Gemische solcher Verbindungen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird eine ausreichende Menge eines geeigneten
Lösungsmittels zugesetzt, um das feste ungesättigte Polyaryloxyphosphazen zu lösen, da das ungesättigte
Polyeryloxyphosphazen im allgemeinen im festen Zustand vorliegt.
Zu besonders gut geeigneten Lösungsmitteln gehören Äthylacetat, Methylacetat, Butylacetat, Methylacrylat,
Äthylacrylat, Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmassen können vorteilhaft unter der Einwirkung von Peroxid-Initiatoren
oder durch Strahlung gehärtet werden.
Als Katalysator, der zur Förderung der Vernetzungsreaktion angewendet wird, können zahlreiche verschiedene
radikalbildende Katalysatoren eingesetzt werden, die befähigt sind, die Reaktion zwischen äthylenischen
Doppelbindungen zu katalysieren. Meist werden die gut bekannten Peroxid-Initiatoren (beispielsweise Benzoylperoxid,
Dicumylperoxid etc.) bevorzugt oder es wird Elektronenstrahlung angewendet. Wenn gemäß einer
anderen Ausführungsform die Anwendung von Ultraviolettstrahlung zur Härtung der erfindungsgemäßen
Massen eingesetzt wird, so können als Bestandteil der Materialien für die Verschleißschichten zahlreiche
übliche und bekanntermaßen anerkannte Photoinitiatoren (z. B. Benzophenon, Benzoin-isobutylather, 2-Phenyl-2,2-dimethoxyacetophenon)
und Aktivatoren (z. B. Triethanolamin, Methyldiäthanolamin) eingesetzt werden, die in den auf dem Fachgebiet üblicherweise
verwendeten Mengen angewendet werden.
Die Mengen der erfindungsgemäß verwendeten Phosphazen-Komponenten können innerhalb weiter
Bereiche variiert werden. Im allgemeinen werden die ungesättigte Polyaryloxyphosphazen-Komponente und
die ungesättigte Aryloxycyclophosphazen-Komponente jeweils gesondert in einer Menge im Bereich von etwa
10 bis etwa 90 Teilen pro 100 Teile der Gesamtmenge der Phosphazen-Komponenten in der Masse für die
Verschleißschicht eingesetzt.
Die Menge des verwendeten Vernetzungsmittels hängt von der Anzahl der äthylenischen Doppelbindungen
in der Gesamtmenge der Phosphazen-Komponents in dem Material für die Verschleißschicht ab. Die Menge
des Vernetzungsmittels wird so gewählt, daß für jede äthylenische Doppelbindung der Phosphazen-Komponenten
etwa 0,2 bis etwa 1,4 Thiolgruppen vorliegen. Vorzugsweise beträgt das Verhältnis von Doppelbindungen
zu Thiolgruppen etwa 1:1.
Das erfindungsgemäße Verschleißschicht-Material kann auch so zubereitet werden, daß es verschiedene auf
ίο dem Fachgebiet anerkannte wahlweise vorliegende
Zusätze in üblichen Mengen enthält, wie sie typischerweise in Materialien für Verschleißschichten vorliegen,
wie oberflächenaktive Mittel, Wärme- und Lichtstabilisatoren und ähnliche Zusätze.
η Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Masse für
Verschleißschichten werden diese mit Hilfe üblicher Methoden, wie s;e nachstehend erläutert werden,
hergestellt Die Masse kann auf jeden Bodenbelag, beispielsweise Bodenbeläge in Form von Bahnen oder
Fliesen, aufgetragen werden und das Auftragen kann mit Hilfe jeder geeigneten Auftragsvorrichtung (beispielsweise
mit tinem Vorhangbeschichter) in der Weise erfolgen, daß nach dem Härten der Überzug die
Oberfläche in einer Dicke von etwa 0,025 bis etwa 0,52 mm bedeckt. Vorzugsweise beträgt die Dicke des
fertigen Überzugs etwa 0,1 bis etwa 0,2 mm.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand der folgenden Beispiele erläutert, soll aber nicht auf diese
beschränkt sein.
Dieses Beispiel verdeutlicht die Herstellung von Poly(dichlorphosphazen).
In ein 15-ml-Glasrohr wurden 0,54 g wasserfreies
In ein 15-ml-Glasrohr wurden 0,54 g wasserfreies
Jj Aluminiumchlorid (,AlCb) und 7,4 g Hexachlorcyclotriphosphazen
(NPCbJa gegeben. Das verwendete Hexachlorcyclotriphosphazen
war vorher durch Kristallisation aus Heptan und Destillation gereinigt worden. Die Konzentration an AlClj betrug 0,72 Gew.-% oder
l,90Mol-%.
Eine Vakuumpumpe wurde mit dem Rohr, welches nun das Trimere und den Katalysator enthielt,
verbunden und dann wurde Vakuum etwa 30 Minuten lang angelegt, bis ein Druck von 10~2 Torr erreicht war.
Danach wurde das Rohr zugeschmolzen und etwa 60 Stunden auf etwa 175°C erhitzt. Zu diesem Zeitpunkt
wurde das in dem Rohr vorliegende Poly(dichlorphosphazen) gewonnen und in 300 ml Toluol gelöst, wobei
eine wasserfreie Lösung von Poly(dichlorphosphazen) in wasserfreiem Toluol gebildet wird.
Dieses Beispiel verdeutlicht die Herstellung eines ungesättigten Polyaryloxyphosphazens der Formel
—tNP(OC6H4—4-ICr(C4H9V9(OC6H4-Cl)O-9(OCH4-I-CH2CH =
Die in Beispiel 1 gebildete wasserfreie Lösung von Poly(dichlorphosphazen) in Toluol wurde zu einer
wasserfreien Diglyme-Benzol-Lösung gegeben, die
0,75 Äquivalent NaOC6H4-^-Cl,
0,75 Äquivalent NaOC6H4-4-t-C4H9und
0,5 Äquivalent NaOC6H4^-CH2CH
enthielt. Die Zugabe erfolgte unter ständigem Rühren bei einer Temperatur von etwa 95°C.
bu Nach der Zugabe wurde Benzol aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert, bis eine Temperatur von etwa 115
bis 1160C erreicht war, und danach wurde das Reaktionsprodukt etwa 50 bis etwa 65 Stunden am
Rückfluß erhitzt.
t>5 Anschließend wurde das Reaktionsprodukt während
etwa 24 Stunden unter ständigem Rühren in einen Überschuß an Methylalkohol gegossen und der
gebildete Niederschlag (ein Terpolymeres) wurde unter
ständigem Rühren während etwa 24 Stunden zu einem großen Überschuß an Wasser gegeben.
Das vorstehend definierte, gebildete Terpolymere wurde in einer Ausbeute von etwa 53% gewonnen und
erwies sich als löslich in Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran ζ und Dimethylformamid.
Das Terpolymere, ein ungesättigtes Polyaryloxyphosphazen, wurde geprüft, wobei festgestellt wurde, daß es
ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts (bestimmt durch GPC) von 338 000, eine Einfriertemperatur Tg
von i/,5°C (bestimmt durch Differential-Scanning-KaIoriemetrie)
und einen Chlorgehalt von 9,56% hatte.
B e i s ρ i e 1 3 ,.
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung eines ungesättigten Aryloxycyclotriphosphazens der Formel
20
Eine Lösung, bestehend aus 2,65 Äquivalenten Natrium in 300 ml Diglyme wurde zu einer Lösung in
1000 ml Diglyme gegeben, die 1,29 Äquivalente p-Chlorphenol und 1,42 Äquivalente o-Allylphenol
enthielt, und das Gemisch wurde auf eine Temperatur von etwa 75 bis etwa 80° C erhitzt.
Das gebildete Gemisch wurde in ein Mischgefäß eingeführt, welches eine Lösung von 0,431 Äquivalent
Hexachlortriphosphazen in 1000 ml Diglyme enthielt.
Das resultierende Produkt wurde etwa 5 Stunden auf etwa 1000C erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt
und unter Rühren in einen großen Überschuß an Wasser eingegossen.
Das Wasser wurde durch Abdekantieren entferni und das gebildete Produkt wurde in Äther gelöst und
mehrere Male mit Wasser gewaschen.
Das gebildete Produkt wurde unter vermindertem Druck getrocknet und in einer Ausbeute von etwa 92%
gewonnen. Es handelte sich um ein ungesättigtes Aryloxycyclotriphosphazen der vorstehend gezeigten
Formel.
Das ungesättigte Aryloxycyclotriphosphazen wurde geprüft, wobei gefunden wurde, daß es einen Chlorge-'
halt von etwa 11,8% und einen Gehalt an äthylenischen
Doppelbindungen von etwa 7,68% hatte.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung einer erfindungsgemäßen Überzugsmasse.
In ein Reaktionsgefäß wurden etwa 100 g des ungesättigten Polyaryloxyphosphazens aus Beispiel 2
und etwa 100 g des ungesättigten Aryloxycyclotriphosphazens aus Beispiel 3 unter Rühren gegeben.
Zu dem erhaltenen Gemisch wurde eine ausreichende Menge eines Lösungsmittelgemisches aus 80 Gew.-Teilen
Äthylacetat und 20 Gew.-Teilen Methylethylketon gegeben, so daß die gebildete Lösung einen Feststoffgehalt
von 60% hatte.
Danach wurde der Anteil an äthylenischen Doppel- bo
bindungen der Phosphazenkomponenten errechnet und 42,8 g Pentaerithrittetra(jS-mercaptopropionat) wurden
unter Rühren zugesetzt, um ein Verhältnis von Doppelbindungen zu Thiolgruppen von 1:1 zu
erreichen. b5
Das gebildete Produkt, das eine härtbare Überzugsmasse gemäß der Erfindung darstellte, wurde gewonnen.
Dieses Beispiel zeigt die Hersteilung eines erfindungsgemäßen
gehärteten Überzugs.
Zu der Gesamtmenge der in Beispiel 4 hergestellten härtbaren Überzugsmasse wurden 4 g (2 Gew.-% der
Phosphazenkomponente) 2- Phenyi-2,2-dimethoxyacetophenon
unter Rühren gegeben. Die gebildete Überzugsmasse wurde unter Verwendung einer Bird-Auftragsvorrichtung
in einer Dicke von 0,1 mm auf ein Polyäthylensubstrat aufgetragen, das eine Dicke von
3,2 mm hatte. Das so gebildete beschichtete Substrat wurde etwa 10 Minuten in einem Trockenschrank einer
Temperatur von etwa 60,0° C gehalten und dann mit Ultraviolettlicht von etwa 4 bis etwa 6 Joule/cm2
belichtet, um die Überzugsmasse zu härten.
Es wurde beobachtet, daß der gehärtete Überzug ein klarer, harter und glänzender Film war. Die Prüfung des
Überzugs zeigte, daß er eine Zugfestigkeit (bestimmt durch Instron-Messung) von etwa 91,258 kg/cm2, eine
prozentuale Dehnung (durch Instron-Messung) von 53 und eine durch Differentiai-Scanning-Kalorimetrie
bestimmte Einfriertemperatur Tg von etwa 24 ±8° C hatte.
Dieses Beispiel verdeutlicht die Herstellung eines erfindungsgemäßen gehärteten Überzugs.
Eine Überzugsmasse wurde hergestellt, wobei die nachstehenden Bestandteile im wesentlichen nach der
Verfahrensweise gemäß Beispiel 5 verarbeitet wurden:
Bestandteile Menge
Ungesättigtes Polyaryloxyphosphazen 70,0 g
aus Beispiel 2
Ungesättigtes Aryloxycyclotriphosphazen 30,0 g aus Beispiel 3
Pentaerithrit-tetraOS-mercaptopropionat) 12,4 g
Die so gebildete härtbare Überzugsmasse wurde in einer Dicke von 0,101 mm mit Hilfe einer Bird-Auftragsvorrichtung
auf ein 3,2 mm dickes Polyäthylensubstrat aufgetragen.
Die nun auf dem Substrat vorliegende Überzugsmasse wurde durch Bestrahlung mit Elektronenstrahlung
einer Strahlungsdosis von 10 Megarad/cm2 gehärtet.
Es wurde festgestellt, daß der gehärtete Überzugsfilm klar und glänzend war. Die Prüfung des Films ergab eine
Zugfestigkeit von 49,426 kg/cm2, eine prozentuale Dehnung von 144 und eine Einfriertemperatur 7g-von
23 ±8° C.
Dieses Beispiel verdeutlicht die überlegene Brandbeständigkeit gegenüber Zigaretten einer gehärteten
Verschleißüberzugsschich! gemäß der Erfindung im Vergleich mit einer bekannten Verschleißüberzugsschicht
aus einem Vinylpolymeren und einer bekannten Verschleißüberzugsschicht aus einem Urethanpolymeren.
Sechs gleiche handelsübliche Vinylasbest-Fußbodenfliesen wurden gesondert beschichtet. Zwei Fliesen
wurden mit der Masse für eine Verschleißüberzugsschicht gemäß Beispiel 5 beschichtet (Fliesen A), zwei
Fliesen wurden mit einer bekannten Verschleißüber-
zugsschicht aus einem Vinylpolymeren beschichtet (Fliesen B) und zwei Fliesen wurden mit einer
bekannten Masse für eine Verschleißüberzugsschicht aus einem Urethanpolymeren beschichtet (Fliesen C).
Danach wurden alle aufgetragenen Überzugsschichten gehärtet, drei beschichtete Fliesen (jeweils ein
Exemplar A, B und C) wurden dem Zigaretten-Brandtest der National Electrical Manufacturers' Association
(LD 1-2.04) unterworfen, gemäß dem ein Heizelement mit einer Temperatur von 290° C in einer Entfernung
von 7,6 mm von der Oberfläche der Überzugsschicht angeordnet wird und die Zeit bis zum Versagen der
Schicht (beispielsweise Verkohlen, Blasenbildung, Rißbildung oder bleibende Verfärbung) bis zu einer Dauer
von 10 Minuten festgehalten wird. Ferner wurden drei
beschichtete Fliesen (jeweils eine Fliese A, B und C) einem tatsächlichen Zigaretten-Brandtest unterworfen,
bei dem zwei brennende Zigaretten auf die aus der gehärteten Überzugsschicht bestehende Verschleiß-
oberfläche gelegt und bis zur völligen Verbrennung der Zigaretten dort gelassen wurden. Die verbrannten
Bereiche wurden mit einem Nylonschwamm sauber abgewischt, beobachtet und im Hinblick auf die Stärke
der Fleckenbildung oder Verkohlung nach der folgenden visuellen Bewertungsskala bewertet:
Anteil an Fleckenbildung oder Verkohlung Bewertung
10 Keiner
Spuren
Leicht
Mäßig
Stark
Spuren
Leicht
Mäßig
Stark
In der nachstehenden Tabelle sind die Werte des vorstehend beschriebenen Vergleichsversuches angegeben.
Fliese
Dicke des Überzugs, mm (Mil) Test
NEMA LD 1-2,04 Praxistest
(Zeit bis zum Versagen, (Bewertung) min)
(Erfindung)
B
C
0,127 (5)
0,101 (4)
0,254 (10) 5 :43
0,254 (10) 5 :43
2 : 24
2 :39
2 :39
1-2
4 4
Die vorstehenden Daten zeigen die Wirksamkeit der Überzugsschichten im Hinblick auf die Widerstandsfäerfindungsgemäß
gehärteten Verschleißüberzugs- 35 higkeit gegenüber Zigarettenbrand,
schichten im Vergleich mit den bekannten Verschleiß-
Claims (2)
1. Härtbare Überzugsmasse auf der Basis von vernetzbaren ungesättigten Verbindungen und
einem Vernetzungsmittel, dadurch gekennzeichnet,
daß als ungesättigte Verbindung mindestens ein Polyaryloxyphosphazen der Formel
-[NP(OC6H5_„R„)v(OC6H5_,RH),(Rl)rV
und mindestens ein Aryloxycyclotriphosphazen der Formel
N3P3(OC6H5 ,,RJn(R1),, „
und als Vernetzungsmittel ein Dithiol oder Polythiol
vorhanden ist, wobei in den Formeln jeder der Reste R für sich ein Wasserstoff-, Chlor-, Brom- oder
Fluoratom, einen geradkettigen oder verzweigten Ci- bis Cio-AIkylrest oder einen geradkettigen oder
verzweigten Ci- bis C4-AIkoxyrest bedeutet, R) eine
der Gruppen
-OC6H4-CH = CH2
— OC6H3(R2)- CH = CH2
-OC6H4-CH = CH(R2)
-OC6H3(R2J-CH = CH(R3)
-OC6H4-CH = CH(R2)
-OC6H3(R2J-CH = CH(R3)
— 0C(iH4 — CH2C H === C H2
-OC6H3(R2)-CH2CH = CH2
-OC6H3(R2)-CH2CH = CH2
— OC6H4CH(R3)-CH = CH2
-OC6H4CH2-C(R2)= CH2
-OC6H4CH2-C(R2)= CH2
-OC6H4CH2-CH = CH(R3)
oder
oder
-OC6H4-CH = CH-(CH2),-CH = CH2
darstellt, R2 und R3 jeweils gesondert für ein
Halogenatom oder einen Alkenyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkyl- oder Arylrest stehen, weinen Wert von
O bis 5, ζ einen Wert von mehr als O hat und die
Summe (x + y + z) = 2, η einen Wert von 2 bis 31OO hat und χ einen Wert von O bis 4 hat, und a einen
von O verschiedenen Wert bis zu 6 hat.
2. Gehärtete Überzugsschicht aus einer Masse nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft härtbare Überzugsmassen auf der Basis von vernetzbaren ungesättigten Verbindungen
und einem Vernetzungsmittel, sowie daraus hergestellte gehärtete Überzugsschichten. Diese Überzugsmassen
eignen sich speziell zur Ausbildung von Verschleißschichten, die ausgezeichnete Brandbeständigkeit
besitzen.
Auf dem Fachgebiet der elastischen Bodenbeläge ist man ständig bestrebt, Polymermassen zu entwickeln, die
brandbeständig sind und speziell beständig gegen die Brandeinwirkung von Zigaretten sind, und die sich als
Überzüge zur Herstellung von Trittschichten für dekorative Bodenbeläge eignen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine härtbare Überzugsmasse zur Verfügung zu stellen,
welche die vorstehend angegebenen Forderungen erfüllt und sich daher vorteilhaft zur Herstellung von
gehärteten Überzugsschichten, insbesondere von Verschleißschichten für thermoplastische Fußbodenbeläge,
eignet
Gegenstand der Erfindung ist somit eine härtbare Überzugsmasse auf der Basis von vernetzbaren
ungesättigten Verbindungen und einem Vernetzungsmittel, die dadurch gekennzeichnet ist, daß als
ungesättigte Verbindung mindestens ein Polyaryloxyphosphazen der Formel
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