DE286431C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/22—Bridged ring systems
- C07D221/28—Morphinans
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Thebain C19 H21 N O3 geht, wenn man
es in saurer Lösung mit Wasserstoffsuperoxyd oder mit Kaliumbichromatlösung oxydiert, in
eine neue Base von der Zusammensetzung C18 H19 N O4 von dem Zersetzungspunkt 275 °
über. Die Verbindung soll auf Grund ihrer physiologischen Eigenschaften zu therapeutischen
Zwecken Verwendung finden und ferner als Ausgangsstoff zur Darstellung anderer physiologisch
wirksamer Derivate dienen.
Das vorliegende Verfahren unterscheidet sich von dem in der Chemiker-Zeitung 30 [1906],
Seite 1207, Spalte i, Zeile 6 ff. und in den Berichten
der deutschen chemischen Gesellschaft 43 [1910], Seite 3311 beschriebenen Verfahren
dadurch, daß bei dem bekannten Verfahren durch Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd
auf die freie Base bei Abwesenheit von Säuren lediglich eine Anlagerung von Sauerstoff an
das Stickstoffatom des Thebains erfolgt, wobei ein Körper C19 H21 N O4 vom Typus der Aminoxyde
gebildet wird, der schon durch gelinde Reduktionsmittel, wie schweflige Säure, den
Ausgangsstoff zurückliefert.
CH3Ox
>C16H12O>
N · CHg-v / 6 3
Thebain
Bei dem vorliegenden Verfahren dagegen wird durch Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd
in saurer Lösung auf Thebain ein ganz ^ neuer Körper von der Zusammensetzung
C18H19NO4 und dem F. 274 ° gebildet, bei
dem das Sauerstoffatom in den Kern des Moleküls getreten ist und eine vollständige
Strukturveränderung herbeigeführt hat. Die neue Verbindung unterscheidet sich auch von
der in der Patentschrift 201324, Kl. 12p, beschriebenen
von der Zusammensetzung
CH3Ox
C1. H12 O
> N<
Thebainoxyd
C19 H2
N0K
und dem F. 125 ° einmal durch die Darstellungsweise (die Verbindung C19 H21 N O6 wird
durch Oxydation von Thebainsalzen in saurer oder neutraler wässeriger Lösung mit Ozon,
ozonisierter Luft oder ozonisiertem Sauerstoff erhalten), außerdem durch die völlig verschiedenen
chemischen und physikalischen Eigenschaften.
100 g Thebain werden in etwa 400 ecm Eisessig
gelöst und zu der heißen Lösung 50 ecm 3oprozentige Wasserstoffsuperoxydlösung zugegeben,
wobei sofort eine heftige Reaktion eintritt. Nach deren Beendigung wird die Lösung mit 400 ecm Wasser versetzt und mit
Ammoniak übersättigt. Die ausgeschiedene Base wird abfiltriert, mit heißem Wasser, dann
mit Alkohol gewaschen und aus Alkohol unter Zusatz von wenig Chloroform umkristallisiert;
Zersetzungspunkt 275 °. Die Ausbeute beträgt
Claims (1)
- etwa 70 g (das gleiche Oxydationsprodukt bil- dem Zersetzungspunkt 279 bis 280 ° und ein det sich beim Erhitzen von festem Thebain- Acetylderivat C18 H18 (CO · CH3) NO4 vom F.chlorhydrat mit 3oprozentiger Wasserstoff- j 185 bis 186 °.superoxydlösung oder bei der Oxydation des jThebains mit Kaliumbichromatlösung bei Ge- j Patent-Anspruch1genwart von verdünnter Schwefelsäure). DieBase gibt gut kristallisierte Salze. Das Chlor- ! Verfahren zur Darstellung eines Deri-hydrat C18 Hig NO4 HCl + H2O kristallisiert vates des Thebains, darin bestehend, daßaus Wasser in Säulen vom Zersetzungspunkt | man Thebain in saurer Lösung mit Wasser-285 bis 2860. Die Base liefert ein Oxym j stoffsuperoxyd oder Kaliumbichromat be-von der Zusammensetzung C18 H20 N2 O4 und 1 handelt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREt.
Publications (1)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004016618A1 (en) * | 2002-08-15 | 2004-02-26 | Noramco, Inc. | Oxycodone-hydrochloride polymorhs |
EP2426132B1 (de) | 2004-03-30 | 2016-01-13 | Euro-Celtique S.A. | Verfahren zur Herstellung von Oxycodonhydrochlorid-Zusammensetzungen mit einem 14-Hydroxycodeinon-Gehalt weniger als 25ppm |
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Cited By (9)
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US7534888B2 (en) | 2002-08-15 | 2009-05-19 | Noramco, Inc. | Oxycodone polymorphs |
EP2426132B1 (de) | 2004-03-30 | 2016-01-13 | Euro-Celtique S.A. | Verfahren zur Herstellung von Oxycodonhydrochlorid-Zusammensetzungen mit einem 14-Hydroxycodeinon-Gehalt weniger als 25ppm |
US10259819B2 (en) | 2004-03-30 | 2019-04-16 | Purdue Pharma L.P. | Process for preparing oxycodone compositions |
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US10689389B2 (en) | 2004-03-30 | 2020-06-23 | Purdue Pharma L.P. | Process for preparing oxycodone compositions |
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