DE285890T1 - Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitril. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitril.Info
- Publication number
- DE285890T1 DE285890T1 DE198888104469T DE88104469T DE285890T1 DE 285890 T1 DE285890 T1 DE 285890T1 DE 198888104469 T DE198888104469 T DE 198888104469T DE 88104469 T DE88104469 T DE 88104469T DE 285890 T1 DE285890 T1 DE 285890T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- methylethyl
- process according
- temperature
- dimethoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 3
- FGVRUUHJVIWSEN-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)C(C)C)C=C1OC FGVRUUHJVIWSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- -1 glycidyl ester Chemical class 0.000 claims 2
- HVSJKFAYILSFDN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutylidene]hydroxylamine Chemical compound COC1=CC=C(C(C=NO)C(C)C)C=C1OC HVSJKFAYILSFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SNYFCSDOOVHZID-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanal Chemical compound COC1=CC=C(C(C=O)C(C)C)C=C1OC SNYFCSDOOVHZID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFXAXMOAVPLEBH-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(C#N)C(C)C)C=C1OC NFXAXMOAVPLEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POBSGTKOANVXIG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-propan-2-yloxirane-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1(C(C)C)C(C(O)=O)O1 POBSGTKOANVXIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- MCUHSYTVMNEJFT-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-chloroacetate Chemical compound CCC(C)OC(=O)CCl MCUHSYTVMNEJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (13)
1. Neues chemisches Verfahren zur Herstellung des &agr;-(1-Methylethyl)-3,4-dimethoxy-benzolacetonitrils der Formel
H3CO
H3CO
dadurch gekennzeichnet , daß man
a) das Isobutyryl-3,4-dimethoxybenzol der Formel
H3CO
H3CO
mit einem a-Halogenester der Formel
X-CH2-COOR
VII
worin X für ein Halogenatom steht und R für ein geradkettiges oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
steht, in Gegenwart eines alkalischen Mittels, ausgewählt aus einem Alkoxid eines Alkalimetalls der Formel
R1O Me
VIII
worin Me das Kation eines Alkalimetalls darstellt und R1 ein
geradkettiges oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
ist, Natriumamid oder Natriumhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, ausgewählt aus
einem aromatischen Kohlenwasserstoff oder einem geradkettigen oder verzweigten Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder ihren Gemischen, über einen Zeitraum von etwa 1 bis etwa 24 Stunden bei einer Temperatur zwischen etwa -250C und
der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches umsetzt;
b) den resultierenden Glycidester der Formel
H3CO
H3CO
worin R die obenangegebene Bedeutung hat, einer alkalischen
Hydrolyse bei einer Temperatur von etwa 00C bis zur Siedetemperatur
des Reaktiohsgemisches über einen Zeitraum von etwa 1 bis etwa 12 Stunden unterwirft, um ein Alkalisalz der
Epoxysäure der Formel
H3CO H3CO
CH3
worin Me die obenangegebene Bedeutung hat, zu erhalten;
c) die Verbindung der Formel IV bei einer Temperatur von etwa 200C bis zu der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches
über einen Zeitraum von etwa 1 bis etwa 16 Stunden
02858SO
decarboxyliert, um den &agr;-(1-Methylethyl)-3,4-dimethoxy-benzolacetaldehyd
der Formel
H3CO
H3CO
CH-CHO
CH-CH3 V
CH3
zu erhalten;
d) den genannten Aldehyd der Formel V mit Hydroxylaminhydrochlorid
bei einer Temperatur von etwa 00C bis zu der
Siedetemperatur des Reaktionsgemisches über einen Zeitraum
von etwa 0,5 bis etwa 16 Stunden behandelt, um das &agr;-(1-Methy1-ethyl)-3,4-dimethoxy-benzolacetaldoxim der Formel
Siedetemperatur des Reaktionsgemisches über einen Zeitraum
von etwa 0,5 bis etwa 16 Stunden behandelt, um das &agr;-(1-Methy1-ethyl)-3,4-dimethoxy-benzolacetaldoxim der Formel
H3CO H3CO
zu erhalten; und daß man
e) das genannte Oxim der Formel VI dehydratisiert, um
das gewünschte Nitril der Formel I zu erhalten.
das gewünschte Nitril der Formel I zu erhalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man für jedes Mol von Isobutyryl-3,4-dimethoxybenzol
der Formel II etwa 0,5 bis etwa 5 molare
Äquivalente eines a-Halogenesters der Formel VII und etwa
0,5 bis etwa 5 molare Äquivalente einer Base, ausgewählt aus Alkalialkoxid der Formel VIII, Natriumamid oder -hydrid, verwendet.
Äquivalente eines a-Halogenesters der Formel VII und etwa
0,5 bis etwa 5 molare Äquivalente einer Base, ausgewählt aus Alkalialkoxid der Formel VIII, Natriumamid oder -hydrid, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch ), 3,\&Lgr;\\\Ch ^ W H &idigr;&igr; ■
ze i chne t , daß der &agr;-Halogenester der Formel VIl aus Methylchloracetat, Ethylchloracetat und 2-Butylchloracetat
ausgewählt ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Alkoxid der Formel VIII aus Natriummethoxid,
Kalium-2-butoxid, Natrium-2-butoxid und Kalium-tert. butoxid
ausgewählt ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das zum Erhalt des Glycidesters
der Formel III verwendete Lösungsmittel Toluol ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Dehydratisierung mit Essigsäureanhydrid,
gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat und
eines Lösungsmittels, ausgewählt aus Essigsäure, Toluol, 2-Butanol, Acetonitril und Dimethylformamid, bei einer Temperatur
von etwa 200C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches und über einen Zeitraum von etwa 1 bis etwa 48 Stunden
erfolgt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß das zur Dehydratisierung des Oxims
der Formel VI verwendete Lösungsmittel Essigsäure ist.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man für jedes molare Äquivalent des
Oxims der Formel VI etwa 1 bis etwa 4 molare Äquivalente Essigsäureanhydrid verwendet.
028S890
9. Verbindungen der Formel
H3CO
worin R für ein geradkettiges oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
10. Verbindung nach Anspruch 9, nämlich der 2-Butylester
der 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(1-methylethyl)-oxirancarbonsäure
.
11. &agr;-(1-Methylethy1)-3,4-dimethoxy-benzo!acetaldehyd.
12. &agr;-(1-Methylethyl)-3,4-dimethoxy-benzolacetaldoxim.
13. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 9 bis 12 bei der Herstellung der Verbindung der Formel I.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8720019A IT1215409B (it) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | Processo per la sintesi dell'alfa-(1-metiletil)-3,4-dimetossibenzeneacetonitrile. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE285890T1 true DE285890T1 (de) | 1989-03-30 |
Family
ID=11163169
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE198888104469T Pending DE285890T1 (de) | 1987-04-08 | 1988-03-21 | Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitril. |
| DE8888104469T Expired - Fee Related DE3875996T2 (de) | 1987-04-08 | 1988-03-21 | Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitril. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8888104469T Expired - Fee Related DE3875996T2 (de) | 1987-04-08 | 1988-03-21 | Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitril. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5097058A (de) |
| EP (1) | EP0285890B1 (de) |
| JP (1) | JPH0717592B2 (de) |
| KR (1) | KR940011907B1 (de) |
| AR (1) | AR243158A1 (de) |
| AT (1) | ATE82566T1 (de) |
| AU (1) | AU605571B2 (de) |
| CA (1) | CA1327048C (de) |
| DD (1) | DD273250A5 (de) |
| DE (2) | DE285890T1 (de) |
| DK (1) | DK189088A (de) |
| ES (1) | ES2006418T3 (de) |
| FI (1) | FI93950C (de) |
| GR (2) | GR880300180T1 (de) |
| IE (1) | IE62321B1 (de) |
| IL (1) | IL85836A (de) |
| IT (1) | IT1215409B (de) |
| NO (1) | NO168032C (de) |
| NZ (1) | NZ223966A (de) |
| PL (1) | PL152661B1 (de) |
| PT (1) | PT87187B (de) |
| YU (1) | YU47119B (de) |
| ZA (1) | ZA881961B (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1229214B (it) * | 1989-03-31 | 1991-07-25 | Alfa Wassermann S P A Contrada | Processo per la sintesi della n metil 3,4 dimetossifeniletilamina |
| ATE106186T1 (de) * | 1990-12-28 | 1994-06-15 | Unilever Nv | Verbesserter, tiefgefrorener, vorgegärter teig. |
| US5457222A (en) * | 1991-07-25 | 1995-10-10 | Kao Corporation | Process for producing nitrile |
| US7164047B2 (en) | 2001-11-12 | 2007-01-16 | Kuraray Co., Ltd. | Processes for preparation of cyclopropylethanol, cyclopropylacetonitorile and intermediates of both |
| JP2010180142A (ja) * | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Kuraray Co Ltd | シクロヘキサンカルボニトリルの製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1154810B (de) * | 1961-04-01 | 1963-09-26 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
| US3435075A (en) * | 1965-06-15 | 1969-03-25 | Merck & Co Inc | Process for preparing (halophenyl) alkyl ketone compounds |
| US3415866A (en) * | 1966-03-14 | 1968-12-10 | Colgate Palmolive Co | alpha-alkylidene-3,4-disubstituted-phenylacetonitriles |
| JPS5118940B2 (de) * | 1971-12-25 | 1976-06-14 | ||
| US3997608A (en) * | 1973-07-05 | 1976-12-14 | Richardson-Merrell Inc. | N-substituted-dihydroxyphenethylamines |
| US4235807A (en) * | 1979-07-02 | 1980-11-25 | Thompson-Hayward Chemical Company | Synthesis of 2,6-disubstituted benzonitriles |
| US4456562A (en) * | 1981-12-02 | 1984-06-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing nitriles |
| EP0165322B1 (de) * | 1984-06-15 | 1988-01-20 | LUDWIG HEUMANN & CO GMBH | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
| US4593042A (en) * | 1985-10-18 | 1986-06-03 | G. D. Searle & Co. | Bicyclo-substituted phenylacetonitrile derivatives |
-
1987
- 1987-04-08 IT IT8720019A patent/IT1215409B/it active
-
1988
- 1988-03-18 ZA ZA881961A patent/ZA881961B/xx unknown
- 1988-03-21 EP EP88104469A patent/EP0285890B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-21 DE DE198888104469T patent/DE285890T1/de active Pending
- 1988-03-21 AT AT88104469T patent/ATE82566T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-21 DE DE8888104469T patent/DE3875996T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-21 ES ES88104469T patent/ES2006418T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-21 NZ NZ223966A patent/NZ223966A/xx unknown
- 1988-03-23 IL IL85836A patent/IL85836A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-04-06 KR KR1019880003818A patent/KR940011907B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-04-06 DD DD88314466A patent/DD273250A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-06 PL PL1988271678A patent/PL152661B1/pl unknown
- 1988-04-06 CA CA000563389A patent/CA1327048C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-07 YU YU69688A patent/YU47119B/sh unknown
- 1988-04-07 PT PT87187A patent/PT87187B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-04-07 AR AR88310506A patent/AR243158A1/es active
- 1988-04-07 NO NO881487A patent/NO168032C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-04-07 IE IE103388A patent/IE62321B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-04-07 AU AU14375/88A patent/AU605571B2/en not_active Ceased
- 1988-04-07 FI FI881611A patent/FI93950C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-04-07 DK DK189088A patent/DK189088A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-04-08 JP JP63087039A patent/JPH0717592B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-22 GR GR88300180T patent/GR880300180T1/el unknown
-
1990
- 1990-04-25 US US07/512,909 patent/US5097058A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-11-30 GR GR920402453T patent/GR3006382T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH643545A5 (de) | Verfahren zur herstellung chiral substituierter 2-imidazolin-5-one und deren verwendung. | |
| DE69709742T2 (de) | Asymmetrische synthese von chiralen beta-aminosäuren | |
| DE3486438T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(Phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluor-propan-Derivaten | |
| DE285890T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitril. | |
| NZ537260A (en) | Process that results in sterically hindered esters that are difficult to obtain in esterifications like t-butyl esters are obtained in high yield in an easily reproducible process | |
| DK165950B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide 2-(4,4-disubstitueret-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzoesyrer, -nicotinsyrer og -quinolin-3-carboxylsyrer, estere og salte deraf | |
| KR100540148B1 (ko) | 에틸（2）-（메톡시이미노）（2-＜［（〈（１ｅ）-1-［3-（트리플루오로메틸）페닐］-에틸리덴〉아미노）옥시］메틸＞페닐）아세테이트 또는 에틸（2）-（메톡시이미노）＜2-［（〈［（１ｅ）-（4-클로로페닐）（시클로프로필）-메틸렌］아미노〉옥시）메틸］페닐＞아세테이트 | |
| US4216162A (en) | Novel derivatives of cyclopropanecarboxylic acid useful as intermediates for the preparation of insecticides | |
| JPH0258272B2 (de) | ||
| JPS5826342B2 (ja) | シンキピラゾリルオキシサクサンユウドウタイ ノ セイホウ | |
| DE69703115T2 (de) | Zwischenprodukte um 2-imidazolin-5onederivate herzustellen. | |
| DD287032A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-carbamoyl-4-aryl-1,2-di-hydro-isochinolin-1h-onen | |
| DE3038598A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (alpha)-hydroxy-carbonsaeureamiden, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung | |
| DE69327007T2 (de) | Verfahren zur synthese nützlicher zwischenprodukte von substituierten imidazolverbindungen | |
| US5756826A (en) | Process for preparing acetoacetates | |
| EP0336250A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-gliedrigen, stickstoffhaltigen Heteroaromaten | |
| SU1699999A1 (ru) | Способ получени 1-N-диалкиламино-4-R @ -5,5,6,6-тетрацианопиперидин-2-онов | |
| US5066825A (en) | Process for preparing a naphthalene derivative | |
| US4376862A (en) | 3-Amino-2-cyano-3-(5-amino-3-aryl-isoxazolo-4-yl)-acrylic acid methyl ester | |
| JPH0534351B2 (de) | ||
| GB2028307A (en) | Production of pyrrolidin-2-ones and 2-pyrrolin-2-ones | |
| SU1081159A1 (ru) | Способ получени амидов высших жирных кислот | |
| RU2141472C1 (ru) | Алкиловые эфиры 5-нитро-4-оксопентановой (5-нитролевулиновой) кислоты и способ их получения | |
| DE69220291T2 (de) | Prozess und Zwischenprodukte bei der Darstellung von Isoquinolinderivaten | |
| BG107145A (bg) | Метод за селективно n-формилиране на n-хидроксиламини |