DE2856792A1 - 1,2,3,4-tetrahydopydropyrido eckige klammer auf 4',3' zu 4,5 eckige klammer zu thiazolo eckige klammer auf 3,2-a eckige klammer zu benzimidazol-verbindungen - Google Patents
1,2,3,4-tetrahydopydropyrido eckige klammer auf 4',3' zu 4,5 eckige klammer zu thiazolo eckige klammer auf 3,2-a eckige klammer zu benzimidazol-verbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten
Gegenstand. Der Ausdruck "niederer Alkylrest" bedeutet unverzweigte oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste
mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele für diese Reste sind die Methyl-,Ithy1-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl- und Heptylgruppe. Bevorzugt sind Alkylreste mit 1
bis 4·, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen. Die niederen Alkenyl- und niederen Alkinylreste sind Reste der gleichen
Art mit einer Doppelbindung oder Dreifachbindung. Bevorzugt sind hier Reste mit 2 bis 4· Kohlenstoffatomen, insbesondere
die Allyl- und Propargylgruppe.
Die niederen Alkoxyreste entsprechen ebenfalls den vorstehend definierten Alkylresten. Bevorzugt sind Reste mit 1
bis 4-, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-
und Butoxygruppe.
Die niederen Alkanoylreste leiten sich von niederen Fettsäuren
mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen ab. Bevorzugt sind Alkanoylreste mit bis zu 4- Kohlenstoffatomen. Spezielle
Beispiele sind die besonders bevorzugte Acetylgruppe, ferner die Propanoyl-, Isopropanoyl-, Butanoyl-.und Pentanoylgruppe.
Als Halogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome in Präge. Chlor- und Bromatome sind bevorzugt. Besonders
bevorzugt sind Chloratome.
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Die substituierten niederen Alkylreste und die substituierten Phenyl-nieder-alkylreste tragen einen oder zwei Reste,
vorzugsweise einen Rest der vorstehend aufgeführten Art am Alkylrest bzw. der Phenylgruppe. Der niedere Alkylrest in
der Phenyl-nieder-alkylgruppe hat die vorstehend angegebene Bedeutung. Spezielle Beispiele für die substituierten
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niederen Alkylreste und die substituierten Phenyl-niederalkylreste
sind die Cyanoäthyl-, Garboäthoxyäthyl-, Carboäthoxymethyl-,
2-Hydroxyäthyl-, 3-Hydroxypropyl-, 3 »4—Dimethoxyphenäthyl-,
4—Bromphenylmethyl-, 4-Nitrophenylmethyl-
und 4—Methoxyphenylmethy !gruppe.
Bevorzugt sind "Verbindungen der allgemeinen Formel I, in
der einer der Reste R und R ein Wasserstoffatom darstellt
und der andere Rest die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
10
Speziell bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R ein V/asser stoff atom, einen niederen Alkanoyl-
oder Phenylalkylrest darstellt, insbesondere ein Wasserstoffatom,
eine Acetyl- oder Benzylgruppe bedeutet und R ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe, insbesondere
ein Wasserstoffatom bedeutet. Die Beispiele umfassen bevorzugte
Ausführungsformen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden in einem mehrstufigen Verfahren ausgehend von einem Acylpiperidon
der allgemeinen Formel II
O— ( N- nieder-alkanoyl (II)
\ /
wie N-Acetyl-4—piperidon, hergestellt, das mit Brom beispielsweise
in Eisessig bei tiefen Temperaturen von etwa 100C zu einer Verbindung der allgemeinen Formel III
Br
7 V
umgesetzt wird. Sodann wird diese Verbindung mit einem 2-Mercaptobenzimidazol der allgemeinen Formel IV
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beispielsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem Alkohol wie Äthanol, Methanol, Propanol oder
Butanol, bei Temperaturen von etwa 50 bis 1000C 'zu einer
Verbindung der allgemeinen Formel V
N-nieder-alkanoy1
HBr
umgesetzt. Weiteres Erhitzen auf Temperaturen -von etwa 160
bis17O0C während eines Zeitraums von etwa ^O Minuten liefert
ein Produkt der allgemeinen Formel TI
-nieder-alkanoyl
.HBr
(VI)
Diese Verbindung entspricht einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R einen niederen Alkanoylrest darstellt.
Die Neutralisation beispielsweise mit einer basischen Alkalimetallverbindung, wie Natriumbicarbonat, liefert
die freie Base der allgemeinen Formel I.
Bei der Umsetzung dieser Verbindung der allgemeinen Formel I, beispielsweise mit einer starken Base, wie einem
Alkalimetallhydroxid, z.B. Natrium- oder Kaiiumhydroxid,
bei Temperaturen von etwa 70 bis 100°C entsteht unter Hydrolyse
eine Verbindung der allgemeinen Formel I1 in der E ein Wasserstoffatom bedeutet.
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Diese Verbindung kann durch Alkylierung beispielsweise mit einem niederen Alkylhalogenid, niederen Alkenylhalogenid,
niederen Alkinylhalogenid oder einem Phenyl-nieder-alkylhalogenid
oder deren substituierten Analogen, wie Methyljodid, Propylbromid, Allylbromid, Propargylbromid, Benzylbromid,
Phenäthylbromid oder Bromessigsäureäthylester, in einem inerten Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Toluol,
Benzol oder Xylol, und in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors,
wie eines Trialkylamins, beispielsweise Triäthylamin oder Ithyldiisopropylamin, bei Temperaturen
von etwa 80 bis l4o°C zu den entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel I umgesetzt werden, in der R einen
niederen Alkylrest, einen Phenyl-nieder-alkylrest, einen
niederen Alkenylrest, einen niederen Alkinylrest oder einen substituierten niederen Alkylrest oder substituierten Phenyl-nieder-alkylrest
bedeutet. . Beim Erhitzen der Ausgangsverbindung mit einem niederen Alkenylnitril, wie
Acrylnitril, oder einem Ester, wie Acrylsäureäthylester, in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel der vorstehend beschriebenen
Art auf Temperaturen von etwa 80 bis 1000C
wird die entsprechende Cyanalkylverbindung erhalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bilden Salze mit anorganischen und organischen Säuren. Spezielle Beispiele.
für die zur Salzbildung verwendbaren Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren,
insbesondere Salzsäure und Bromwasser-
• stoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Borsäure, Phosphorsäure,
Oxalsäure, V/einsäure, Maleinsäure, Citronen-
• säure, Essigsäure, Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Benzolsulfonsäure,
Methansulfonsäure, Cyclohexansulfaminsäure und p-Toluolsulfonsäure. Die Salze dienen häufig auch zur
Isolierung und Reinigung des Produkts oder zur Herstellung eines anderen Salzes. Zu diesem Zweck wird das Salz in
einem geeigneten Medium, in dem es unlöslich ist, hergestellt und ausgefällt. Nach der Abtrennung des Salzes wird
es mit einer Base, wie Bariumhydroxid oder Natriumhydroxid,
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neutralisiert. Es werden die freien Basen der Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten, die durch Umsetzung mit
mindestens einem Äquivalent einer anderen Säure in ein Salz überführt werden können.
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Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe mit antiphlogistiseher Wirkung. Sie können daher
zur Behandlung lokaler Entzündungen, Gliederschmerzen und rheumatoider Arthritis eingesetzt werden.
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Die Verbindungen der Erfindung können zu Arzneimitteln in üblichen Darreichungsformen konfektioniert werden, beispielsweise
zu Tabletten, Kapseln, Lösungen oder Suspensionen.
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Die Beispiele erläutern die Erfindung.
2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4',3':4,^/thiazolo-/352-a7benzimidazol
a) Eine Lösung von 14,1 g (0,1 Mol) M-Acetyl-4-piperidon
in 50 ml Eisessig xirird auf 100C abgekühlt und tropfenweise
mit einer Lösung von 5,0 g (0,1 Mol) Brom in 20 ml Eisessig versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch bei Eaumtemperatur
gerührt, bis es vollständig entfärbt ist und eine weiße kristalline Fällung auftritt. Die Kristalle werden
abfiltriert, mit Diäthyläther gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Es werden 28,0 g F-Acetyl-3-brom-4-piperidon-hydrobromid
vom F. 168 bis 172°C (Zers.) erhalten.
b) Eine Suspension von 3,0 g (0,02 Mol) 2-Mercaptobenzimidazol
in 3O ml wasserfreiem Ithanol wird auf 6O0C erhitzt
und mit 6,2 g (0,02 Mol) der in (a) erhaltenen Verbindung in kleinen Anteilen versetzt. Es erfolgt eine heftige Reaktion,
und das Gemisch wird weiter erhitzt, bis alles
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ot-Bromketon zugegeben worden ist. Danach, wird das Gemisch,
noch 1 Stunde bei 4O0C gerührt. Hierauf wird das Äthanol bei
Normaldruck abdestilliert und der Rückstand 20 Minuten auf 160 bis 1700C erhitzt. Sodann wird der Rückstand abgekühlt,
in Wasser gelöst und mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung neutralisiert. Das Produkt wird mit Chloroform extrahiert.
Der Chloroformextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet,
filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft. Es werden 4,0 g der Titelverbindung erhalten, die aus Äthanol umkristallisiert
wird. Ausbeute 1,8 g vom JF. 181 bis 1860C.
1,2,3,4-TetrahydropyridoZi' ,31 ^,^thiazoloZJj^^benzimidazol
Eine Lösung von 13,5 S (°»°5 Mol) der Verbindung von Beispiel
1 in 100 ml wasserfreiem Äthanol wird mit 3 ml 5Qprozentiger
Natronlauge versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde auf dem Dampfbad erhitzt. Sodann wird es unter vermindertem
Druck eingedampft und der Rückstand mit Wasser gewaschen.
Die erhaltenen weißen Kristalle werden abfiltriert und getrocknet.
Es werden 7,3 g der Titelverbindung erhalten, die aus einem Gemisch von Methanol und Chloroform umkristallisiert
werden. Ausbeute 4,3 g vom P. 238 bis 2430C Das Produkt
ist analysenrein.
Beispiel 3
1,2,3,4-Tetrahydro-2-(phenylmethyl)-pyrido/4' ,3' :4,5/thiazolo/3,2—a/benzimidazol
1,9 g (0,008 Mol) 1,2,3,4-TetrahydropyridoZ4',3' :4,5/thiazolo/3,2-a/benzimidazol
werden in 100 ml siedendem Toluol gelöst. Sodann werden bei 8O0C 5 ml Triäthylamin zugegeben.
Hierauf wird das Gemisch tropfenweise mit einer Lösung von
I5 7 S .(°i°1 Mol) Benzylbromid in 5 mlToluol versetzt. Nach
beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, sodann filtriert und unter vermindertem
Druck eingedampft. Es hinterbleiben 3»6 S eines Öls. Das
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Öl wird mit Äthylacetat versetzt, worauf die Titelverbindung
auskristallisiert. Das Produkt wird abfiltriert und aus einem Gemisch, von Athylacetat und und Äthanol (Volumverhältnis
10:1) umkristallisiert. Es werden 1,4 g analysenreines
Produkt vom I*. 124 bis 1290G erhalten.
Bei Verwendung von 1,4- g (0,01 Mol) Methyl^odid anstelle von
Benzylbromid wird das 1,2,5,4~Tetrahydro-2-meth.ylpyrido-
ßr\V :4,57th.iazolo/3,2-a7benzimidazol vom P. 113 bis 122°0
erhalten.
Beispiel 4
2-Propyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4' ,3* :4,57th.iazolo/3,2-a/-benzimidazol
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge Propylbromid
wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
Beispiel 5
2-Carboäthoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridoZ4l,3':4,5/-thiazolo/3»2-a/benzimidazcl
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge Bromessigsäureäthylester
wiederholt. Es wird die ütelverbindung erhalten.
Beispiel 6 2-Allyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4' , 3' :4, ^thiazolo/^, 2-a7-benzimidazol
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge Allylbromid
wiederholt. Es wird die Titelverbindung vom F. 92 bis 94°C
erhalten.
30
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Beispiel 7
2-Propargyl-1,2,3,4-tetrahydropyridoZ4',3':4,57thiazolo-/3,2-ä/benzimidazoI
Beispiel 3 wird mit Propargylbromid wiederholt. Es wird
die Titelverbindung erhalten.
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2-Phenyläthyl-1, 2,3,4-tetrahydropyrido/5' ,3r :4, 57thiazolo-/3ϊ2-a7benzimidazoI
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge Phenäthylbromid
wiederholt. Es wird die Titelverbindung vom ¥. 108
bis 111°C erhalten.
2-/(>--Methoxy phenyl )-methyl7-1,2,3,4-t etrahy dropyrido-/5',3'
:4-,57thiazoloZ3,2-a7benzimidazol
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge 4--Methoxybenzylbromid
wiederholt. Es wird die Titelverbiudung vom F.
121 bis 129°C erhalten.
2-Butyryl-1,2,3,4-tetrahydropyridoZi',3':4,57thiazolo-/3,2-a7benzimidazol
Eine Lösung von 2,29 S (0,01 Mol) 1,2,3,4-Tetrahydropyrido-/41,31:4,57thiazolo/3,2-a7benzimidazol
in 100 ml Pyridin wird bei 00C mit 1,06 g (0,01 Mol) Butyrylchlorid versetzt.
Nach 24stündigem Stehen bei 5°C wird das Gemisch eingeengt.
Die erhaltene Aufschlämmung wird mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung
und Chloroform ausgeschüttelt. Der Chloroformextrakt wird getrocknet und eingedampft. Der feste Rückstand
wird aus Methanol umkristallisiert. Es wird die Titelverbindung erhalten.
Beispiel 11 2-(3-Hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridoZil,3I -A^/-thiazolo/3,2-a7benzimidazol
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge 3-Brom-1-propanol
wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
Beispiel 12 2-(2,2,2-Trifluoräthyl)-1,2,3,zl-tetrahydropyrido/5l,3l Ά^7-thiazolo/3,2-a/benzimidazol
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge 2,2,2-Trifluor-
Beispiel 3 wird mit einer äquivalenten Menge 2,2,2-Trifluor-
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äthylchlorid wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
Beispiele I3 bis 24 Beispiel 1b) wird mit der äquivalenten Menge 2-Mercapto-5-nitrobenzimidazol
xtfiederholt. Sodann wird das Produkt gemäß Beispiel 2 und 3 weiter umgesetzt. Es werden folgende
Produkte erhalten:
13) 2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4',3' :4,£7thiazolo-/^^-aZ-e-nitrobenzimidazol
14) 1,2,5,4-Tetrahydropyrido/4',3' :4,5/thiazolo/3,2-§7-8-nitrobenzimidazol
15) 2-Phenylmethyl-1,2?3,^-tet^ah7dropyrido</41 ,3' -A,^?-
thiazolo/3,2-a7-8-nitrobenzimidazol.
Beispiel 1b) itfird mit einer äquivalenten Menge 5-Chlor-2-mercaptobenzimidazol,
5-Brom-2-mercaptobenzimidazol oder 2-Mercapto-5-methoxybenzimidazol wiederholt. Sodann wird
das Produkt gemäß Beispiel 2 und 3 weiter umgesetzt. Es werden folgende Verbindungen erhalten:
16) 2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4',3':4,57thiazolo-/3»
2-a7~8-chlorbenzimidazol
17) 1,2,3,4-Tetrahydropyrido^i',3':4,57thiazoloZ3,2-a7-8-chlorbenzimidazol
18) 2-Phenylmethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4',3':4,^7-thiazolo/3?2-a7~8-chlorbenzimidazol
19) 2-Acetyl-1,2,3,4~tetrahydropyridoZ4',3':4,57thiazolo-/3
j 2-a7-8-brombenzimidazol
20) i^^^-SetrahydropyridoZi',3' :4,57thiazoloZ3,2-a7-8-brombenzimidazol
21) 2-Phenylmethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4',3' ·Ά,5?-
thiazolo/3j 2-a/-8-brombenzimidazol
22) 2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4·,3":4,^7thiazolo-/3,2-a7-8-methoxybenzimidazol,
F. 169 bis 174°G.
23) 1,2,3,4-Tetrahydropyrido/5',3':4,57thiazolo/3,2-a7-8-methoxybenzimidazol
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24) 2-Phenylmethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4' ,3' :4,57thia-
zolo/3\2-a7-3-methoxybenzimidazol, F. I3I bis 1370C.
25) 2-Phenylmethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4',3' :4,^7-thiazolo/3,2-a7-7-methoxybenzimidazol,
ϊ1. 155 "bis 162°G.
. . _·"",
Beispiel 26
2-/2-Cyanoäthy:i7-1,2,3,4-tetrahydropyrido/4l ,3' :4,57thiazolo-/3,2-a7benzimidazol-hydroclilorid
Eine Lösung von 2,29 g (0,01 Mol) 1,2,3,4-Tetrahydropyrido-/4"',3'
:4,57thiazolo/3,2-a7benzimidazol in 100 ml Toluol wird
auf 900C erhitzt und mit 1,06 g (0,07 Mol) Acrylnitril versetzt.
iNach Istündigem Erhitzen auf 9O0C wird das Gemisch
unter vermindertem Druck eingedampft. Als Rückstand verbleibt die rohe Titelverbindung als freie Base. Das Rohprodukt wird
in Isopropanol gelöst und mit einer überschüssigen Lösung
von Chlorwasserstoff in Isopropanol versetzt. Durch Zusatz von Diäthyläther x-jird das Hydrochlorid ausgefällt und aus
einem Gemisch von Isopropanol und Diäthyläther umkristalli-
siert. Es wird die Titelverbindung erhalten. 20
Beispiel 27
2-(2-Carboäthoxyäthyl)-1.2,3,4-tetrahydropyrido/4' ,3' 'Λ^7-thiazolo^3,2-a7benzimidazol-hydrochlorid
Beispiel 26 wird mit einer äquivalenten Menge Acrylsäureäthylester wiederholt. Es wird die Titelverbindung als freie
Base und als Hydrochlorid erhalten.
0^GINAL INSPECTED
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Claims (1)
- VOSSIUS · VOSSIUS · HILTL · TaUCHMER · HEUNEMANNPATENTANWÄLTESIEBERTSTRASSE 4 · 8OOO MÖNCHEN 86 · PHONE: (O89) 474O75 CAÖLE: BENZOLPATENT MÜNCHEN - TE LE X 5-29 453 VOP AT Du.z.: μ 973 (Wh)Case: A-869737-SE.R. SQUIBB & SONS, Inc.
Princeton, N.J., V.St.A.29. Dez. 1978ido/i',3' :4,57thiazolo/3,2-a7benz-imidazol-Verbindungen"Priorität: 16. Januar 1978, V.St.A., Nr. 869 737Patentansprüche1,2,3,4~Tetrahydropyrido/4',3' :4-,57thiazolo/3,2-a7benz imidazol-Verbindungen der allgemeinen Formel I(Din der R ein Wasserstoff atom, einen niederen Alkanoylrest,mindestenseinen niederen Alkylrest, einen durch, /eine Cjano-, Hydroxyl-, Carbo-nieder-alkoxy- oder Trifluormethylgruppe substituierten niederen Alkylrest, einen niederen Alkenylrest, einen niederen Alkinylrest, einen Phenyl-niederalkylrest oder einen durch mindestens ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest oder eine Nitrogruppe substituierten Phenyl-nieder-alkylrest und H ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitrogruppe oder einen niederen Alkoxyrest bedeutet, und ihre Salze mit Säuren.ORIGINAL INSPECTED909823/0631Γ _ 2_ 28:^7921 2. Verbindungen nach Anspruch. 1 der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoff atom, "bedeutet.3- Verbindungen nach. Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, 5 in der R einen niederen Alkylrest bedeutet.4-. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R einen niederen Alkanoylrest bedeutet.10 5. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I1 in der R eine Acetylgruppe bedeutet.6. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,in der R eine Phenyl-nieder-alkylgruppe bedeutet. 157· Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R eine Phenylmethy!gruppe bedeutet.8. Verbindungen nach Anspruch. 1 bis 7 d-e^ allgemeinen For-20 mel I, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet.9- Verbindungen nach. Anspruch Λ bis 7 der allgemeinen Formel I, in der R einen niederen Alkoxyrest bedeutet.25 10. 2-Acetyl-1,2,3,^-tetrahydropyrido/4l,3l:4,57thiazolo-/3,2-a7benzimidazol.11. 1,2,3,4-TetrahydropyridoÄ1 ,3' -A, 57tiiiazolo/3, 2-a/-benzimidazol.12. 1,2,3,4-Tetrahydro-2-(phenylmethyl)pyrido/5',3':4,57-thiazolo/3,2-a7benzimidazol.13. 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-pyrido/4l ,31 :4,57th.iazolo-35 /3»2-a/benzimidazoI.909829/0631ORIGINAL INSPECTED ,r _5_ 28*^7921 14-, 2-Allyl-1i2,3,4-tetrahydropyrido/4"! ,3' :4,;?7thiazolo-/3,2-a7benzimidazol.15. 2-Phenyläthyl-1,2,3) zl--tetrahydropyridoZiI,3l -A,5/-5 thiazolo/^^-a/benzimidazol.16. 2-/i(4-Meth.oxyphenyl)-metnyl/-1,2,3,4-tetrahydropyrido-/4' ,3' :4,57thiazolo/3,2-a/benzimidazol./3,2-a7-8-methoxy"b enz imidazo18. 2-Phenylmethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido/ί' ,3' thiazolo/3,2-a7-8-methoxy'benzimidazol.19. 2-Phenylmethyl-1,2,3,il~tetrahydropyrido/iI ,3' thiazolo/3 5 2-a7-7~20. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 20 und übliche Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel und/ oder Hilfsstoffe.21. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Anti-phlogistika. 25ORIGINAL INSPECTED909829/0631
Applications Claiming Priority (1)
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| US05/869,737 US4122083A (en) | 1978-01-16 | 1978-01-16 | 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[4',3':4.5]thiazolo-[3,2-a]benzimidazoles |
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