DE2645124A1 - 3,11-dihydro-6h-pyrazolo eckige klammer auf 1,5-a eckige klammer zu pyrazolo eckige klammer auf 4',3' zu 5,6 eckige klammer zu pyrido eckige klammer auf 4,3-d eckige klammer zu pyrimidin-6-on- derivate und diese verbindungen enthaltende arzneimittel - Google Patents

3,11-dihydro-6h-pyrazolo eckige klammer auf 1,5-a eckige klammer zu pyrazolo eckige klammer auf 4',3' zu 5,6 eckige klammer zu pyrido eckige klammer auf 4,3-d eckige klammer zu pyrimidin-6-on- derivate und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

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DE2645124A1
DE2645124A1 DE19762645124 DE2645124A DE2645124A1 DE 2645124 A1 DE2645124 A1 DE 2645124A1 DE 19762645124 DE19762645124 DE 19762645124 DE 2645124 A DE2645124 A DE 2645124A DE 2645124 A1 DE2645124 A1 DE 2645124A1
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Theodor Denzel
Hans Hoehn
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
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Description

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die niedrigen Alkyl- und Alkoxyreste können unverzweigte oder verzweigte Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen sein. Spezielle Beispiele für die Alkylreste sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl- und Pentylgruppe. Die niederen Alkylenreste sind zweiwertige Reste, die den Alkylresten entsprechen. Spezielle Beispiele für die Phenyl-nieder-alkylenreste sind die Benzyl-,
Phenäthyl- und Phenylisopropylgruppe. Die Substituenten der Benzoylgruppe sind vorzugsweise Chlor- oder Bromatome oder niedere Alkyl- oder Alkoxyreste. Spezielle Beispiele sind die p-Chlorbenzoyl-, o-Chlorbenzoyl-, p-Brombenzoyl-, m-Brombenzoyl-, p-Methylbenzoyl-, o-Äthylbenzoyl und p-Methoxybenzoylgruppe.
Die niederen Alkanoylreste sind die Reste von Carbonsäuren mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie die Acetyl-, Propionyl-, Butyryl- und Isobutyrylgruppe. Bevorzugt sind Acylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insesondere die Acetylgruppe.
Der nieder-Alkoxy-nieder-alkylen- und nieder-Alkylthio-nieder-alkylenrest R[hoch]5 entspricht den vorstehend beschriebenen Resten. Spezielle Beispiele sind die Methoxymethylen-, Äthoxymethylen-, Methoxyäthylen-, Methylthiomethylen-, Methylthioäthylen-, Äthylthiomethylen- und Äthylthioäthylengruppe. Die Amino-nieder-alkylenreste sind von der gleichen Art. Spezielle Beispiele sind die Aminomethyl- und Aminoäthylgruppe. Die Di-niederalkylamino-nieder-alkylenreste sind ebenfalls von der gleichen Art. Das Stickstoffatom ist durch zwei niedere Alkylreste substituiert. Außerdem können die beiden niederen Alkylreste einen heterocyclischen Ring bilden, der ein weiteres Heteroatom enthalten kann. Der Rest kann also die allgemeine Formel haben, in der R[hoch]7 und R[hoch]8 niedere Alkylreste darstellen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin-,
Thiamorpholin- oder Piperazinring bilden. Vorzugsweise haben die niederen Alkyl- und Alkylenreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Spezielle Beispiele sind die Dimethylaminomethyl-, Diäthylamiomethyl-, Dimethylaminoäthyl-, Diäthylaminoäthyl-, Dimethylaminopropyl-, Piperidinomethyl-, Piperidinoäthyl-, Morpholinomethyl-, Morpholinoäthyl-, Thiamorpholinomethyl-, Thiamorpholinoäthyl-, Piperazinomethyl-, Piperazinoäthyl- und Piperazinopropylgruppe.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]1 einen niederen Alkylrest, insbesondere die Äthylgruppe, R[hoch]2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, insbesondere ein Wasserstoffatom, R[hoch]3 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, insbesondere ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R[hoch]4 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, insbesondere ein Wasserstoffatom, R[hoch]5 einen niederen Alkylrest, insbesondere eine Methyl, Äthyl- oder Isopentylgruppe, oder einen Di-nieder-alkylamino-nieder-alkylenrest, insbesondere eine Dimethylaminopropyl- oder Dimethylaminoäthylgruppe und R[hoch]6 einen niederen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom, insbesondere ein Wasserstoffatom bedeutet.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden in an sich bekannter Weise hergestellt.
Ein Pyrazolo[3,4-b]pyridin der allgemeinen Formel II
(II)
in der X ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom bedeutet (hergestellt nach den in den US-PSen 3 773 777 und 3 755 340 beschriebenen Verfahren) wird mit einem Aminopyrazol der allgemeinen Formel III (III)
in Gegenwart einer Base, wie Triäthylamin, in einem organischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, bei Temperaturen von 100 bis 120°C umgesetzt. Es wird eine Verbindung der allgemeinen Formel Ia (Ia)
erhalten, in der R[hoch]5 ein Wasserstoffatom bedeutet.
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]5 eine andere Bedeutung als ein Wasserstoffatom hat, werden aus den Verbindungen der allgemeinen Formel Ia durch Umsetzung mit dem entsprechenden Halogenid R[hoch]5-hal, wobei hal ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellt, in Gegenwart einer starken Base, wie Natriumhydrid, Natriumalkoholat oder Natriummetall, in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Diäthylglykoldimethyläther, hergestellt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bilden Salze mit anorganischen oder organischen Säuren. Spezielle Beispiele für die zur Salzbildung verwendbaren Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Borsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Citronensäure, Essigsäure, Ascorbinsäure, Bernsteinsäure, Aryl- und Alkansulfonsäuren, wie Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Cyclohexansulfaminsäure und Toluolsulfonsäure. Die Salze können auch zur Reinigung der Verbindungen dienen. Aus den Salzen werden die Basen durch Behandlung mit einer stärkeren Base, wie Natrium- oder Bariumhydroxid, in Freiheit gesetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe mit antiphlogistischer Wirkung. Dies wurde im Rattenpfotentest nachgewiesen. Die Verbindungen können in Form üblicher Arzneipräparate lokal, oral oder parenteral verabfolgt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
B e i s p i e l 1
3-Äthyl-3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo][4',3':5,6]-pyrido[4,3-d]pyrtimidin-6-on
126 g (0,5 Mol) 4-Chlor-1-äthyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonsäureäthylester, 41,5 g (0,5 Mol) 5-Aminopyrazol und 50,6 g (0,5 Mol) Triäthylamin werden in 250 ml Dimethylformamid 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit etwa 300 ml Wasser versetzt und die entstandene weiße Fällung der Titelverbindung abfiltriert. Ausbeute 57,7 g (45,4 % d.Th.). Nach Umkristallisation aus Dimethylformamid schmilzt die Verbindung oberhalb 300°C.
B e i s p i e l 2
3-Äthyl-3,11-dihydro-11-(3-methylbutyl)-6H-pyrazolo[1,5-a]-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido
[4,3-d]pyrimidin-6-on
7,6 g (0,03 Mol) 3-Äthyl-3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on wrden in 100 ml Diäthylenglykoldimethyläther zusammen mit 1,4 g (0,06 Mol) Natrium unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Danach werden 11,5 g (0,075 Mol) 1-Brom-3-methylbutan eingetragen, und das Gemisch wird 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierauf wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert, abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Ausbeute 4,1 g (42% d.Th.) der Titelverbindung, die nach Umkristal- lisation aus Isopropanol bei 167 bis 168°C schmilzt.
B e i s p i e l 3
3,11 Diäthyl-3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]-pyrrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 2 wird mit 0,075 Mol Äthylbromid wiederholt. Es wird die Titelverbindung in einer Ausbeute von 58% d.Th. erhalten. Die Verbindung schmilzt nach Umkristallisation aus Dimethylformamid bei 277 bis 279°C.
B e i s p i e l 4
3-Äthyl-3,11-dihydro-11-methyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 2 wird mit 0,075 Mol Methylbromid wiederholt. Es wird in 61prozentiger Ausbeute die Titelverbindung erhalten, die nach Umkristallisation aus Dimethylformamid bei 276 bis 278°C schmilzt.
B e i s p i e l 5
3-Äthyl-3,11-dihydro-11-[(dimethylamino)-propyl]-6H-pyrazolo-[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 2 wird mit 0,075 Mol 3-(Dimethylamino)-propylchlorid wiederholt. Es wird die Titelverbindung in 56prozentiger Ausbeute erhalten, die nach Umkristallisation aus Isopropanol bei 165 bis 168°C schmilzt. Bei der Umsetzung des Produkts mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol wird das Hydrochlorid erhalten.
B e i s p i e l 6
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-methyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 5-Amino-3-methylpyrazol wiederholt. Es wird die Titelverbindung in 63,2prozentiger Ausbeute erhalten, die nach Umkristallisation aus Dimethylformamid oberhalb 300°C schmilzt.
B e i s p i e l 7
3-Äthyl-3,11-dihydro-9,11-dimethyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
8,05 g (0,03 Mol) 3-Äthyl-3,11-dihydro-9-methyl-6H-pyrazolo-[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on wrden in 100 ml Diäthylenglykolmonoäther zusammen mit 0,9 g (0,04 Mol) Natrium 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Danach werden 14,2 g (0,1 Mol) Methyl-jodid eingetragen, und das Gemisch wird weitere 12 Stunden erhitzt. Hierauf wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert, filtriert und mit Wasser gewaschen. Ausbeute 5,2 g (61% d.Th.) der Titelverbindung vom F. 306 bis 307°C.
B e i s p i e l 8
3,11-Diäthyl-3,11-dihydro-9-methyl-6H-pyrazolo[1,5-a]-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 7 wird mit 0,1 Mol Äthyljodid wiederholt. Nach Umkristallisation aus Methanol wird die Titelverbindung in 54prozentiger Ausbeute vom F. 255 bis 256°C erhalten.
B e i s p i e l 9
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-methyl-11-(3-methylbutyl)-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 7 wird mit 0,1 Mol 1-Brom-3-methylbutan wiederholt. Nach Umkristallisation aus Butanol wird die Titelverbindung in 48prozentiger Ausbeute vom F. 271 bis 272°C erhalten.
B e i s p i e l 10
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-methyl-11[(3-dimethylamino)-propyl]-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 7 wird mit 0,1 Mol (3-Dimethylamino)-propylbromid wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten, die bei der Umsetzung mit Essigsäure das Acetat liefert.
B e i s p i e l 11
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-methyl-11-[(2-dimethylamino)-äthyl]-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 7 wird mit 0,1 Mol (2-Dimethylamino)-äthylchlorid wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 12
3-Äthyl-3,11-dihydro-1,5-dimethyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 0,5 Mol 4-Chlor-3,6-dimethyl-1-äthyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonsäureäthylester wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 13
3,11-Diäthyl-3,11-dihydro-1,5-dimethyl-6H-pyrazolo[1,5-a]-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Bei der Umsetzung des Produkts von Beispiel 12 mit 0,1 Mol Äthyljodid gemäß Beispiel 7 wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 14
3,10-Diäthyl-3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 0,5 Mol 5-Amino-4-äthylpyrazol wiederholt.
Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 15
3,10-Diäthyl-3,11-dihydro-11-piperidinomethyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 14 wird mit 0,1 Mol Piperidinomethylchlorid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 16
3-Äthyl-3,11-dihydro-11-(1-piperazino)-methyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 1 wird mit Piperazinomethylchlorid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 17
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-methyl-11-(2-morpholinoäthyl)-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 6 wird mit 2-Morpholinoäthylchlorid gemäß Beispiel 7 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 18
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-methyl-11-thiamorpholinomethyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 6 wird mit Thiamorpholinomethylchlorid gemäß Beispiel 7 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 19
3,11-Dihydro-9-äthyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Gemäß Beispiel 1 wird 5-Amino-3-äthylpyrazol mit 4-Chlor-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonsäureäthylester umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e I s p i e l 20
3,11-Dihydro-9-äthyl-11-phenylmethyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 19 wird mit 0,1 Mol Benzyljodid gemäß Beispiel 7 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 21
3-Phenyläthyl-3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 1-Phenyläthyl-4-chlor-1H-pyrazolo[3,4-b]- pyridin-5-carbonsäureäthylester wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 22
3-Phenylmethyl-3,11-dihydro-11-(2-aminoäthyl)-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 21 wird mit Aminoäthylbromid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 23
3-Phenyl-3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 4-Chlor-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonsäureäthylester wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 24
3-Phenyl-3,11-dihydro-11-methoxyäthyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 23 wird mit Methoxyäthylbromid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e I s p I e l 25
3,9-Diäthyl-3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 5-Amino-3-äthylpyrazol wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 26
3,9-Diäthyl-3,11-dihydro-11-benzoyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 25 wird mit Benzoylbromid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 27
3,9-Diäthyl-3,11-dihydro-11-(4-chlorbenzoyl)-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 25 wird mit 4-Chlorbenzoylchlorid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 28
3-Äthyl-3,11-dihydro-11-propionyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 1 wird mit Propionylbromid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 29
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-phenyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 5-Amino-3-phenylpyrazol wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 30
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-phenyl-11-methylthiomethyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 29 wird mit Methylthiomethylbromid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 31
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-phenyläthyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Beispiel 1 wird mit 5-Amino-3-phenyläthylpyrazol wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 32
3-Äthyl-3,11-dihydro-9-phenyläthyl-11-(3-methoxy)-benzoyl-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-on
Das Produkt von Beispiel 31 wird mit 3-Methoxybenzoylbromid gemäß Beispiel 2 umgesetzt. Es wr4id die Titelverbindung erhalten.
B e i s p i e l 33
3,11-Dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido-[4,3-d]pyrimidin-6on
Beispiel 1 wird mit 4-Chlor-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonsäureäthylester wiederholt. Es wird die Titelverbindung erhalten.

Claims (14)

1.) 3,11-Dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido-[4,3-d]pyrimidin-6-on-Derivate der allgemeinen Formel I I
in der R[hoch]1 und R[hoch]3 Wasserstoffatome, niedere Alkyl-, Phenyl-, oder Phenyl-nieder-alkylenreste, R[hoch]2, R[hoch]4 und R[hoch]6 Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste, R[hoch]5 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder Phenyl-nieder-alkylenrest, eine gegebenenfalls durch mindestens ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen niederen Alkanoyl-, nieder-Alkoxy-nieder-alkylen-, nieder-Alkylthio-nieder-alkylen- oder Amino-nieder-alkylenrest oder eine Gruppe der allgemeinen Formel bedeuten, wobei R[hoch]7 und R[hoch]8 niedere Alkylreste darstellen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin-, Thiamorpholin- oder Piperazinring bilden, und ihre Salze mit Säuren.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]1 einen niederen Alkylrest bedeutet.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]3 einen niederen Alkylrest bedeutet.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]3 ein Wasserstoffatom bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]5 ein Wasserstoffatom bedeutet.
6. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]5 einen niederen Alkylrest bedeutet.
7. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]5 einen Di-nieder-alkylamino-nieder-alkylenrest bedeutet.
8. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 7 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]2, R[hoch]4 und R[hoch]6 Wasserstoffatome bedeuten.
9. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]1 eine Äthylgruppe, R[hoch]3 eine Methylgruppe und R[hoch]2, R[hoch]4, R[hoch]5 und R[hoch]6 Wasserstoffatome bedeuten.
10. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]1 eine Äthylgruppe, R[hoch]5 eine Isopentylgruppe und R[hoch]2, R[hoch]3, R[hoch]4 und R[hoch]6 Wasserstoffatome bedeuten.
11. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]1 und R[hoch]5 Äthylgruppen und R[hoch]2, R[hoch]3, R[hoch]4 und R[hoch]6 Wasserstoffatome bedeuten.
12. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]1 eine Äthylgruppe, R[hoch]3 eine Methylgruppe, R[hoch]5 eine Dimethylaminopropylgruppe und R[hoch]2, R[hoch]4 und R[hoch]6 Wasserstoffatome bedeuten.
13. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R[hoch]1 eine Äthylgruppe, F[hoch]5 eine Dimethylaminopropylgruppe und R[hoch]2, R[hoch]3, R[hoch]4 und R[hoch]6 Wasserstoffatome bedeuten.
14. Arzneimittel mit antiphlogistischer Wirkung, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 bis 13.
DE19762645124 1975-10-07 1976-10-06 3,11-dihydro-6h-pyrazolo eckige klammer auf 1,5-a eckige klammer zu pyrazolo eckige klammer auf 4',3' zu 5,6 eckige klammer zu pyrido eckige klammer auf 4,3-d eckige klammer zu pyrimidin-6-on- derivate und diese verbindungen enthaltende arzneimittel Withdrawn DE2645124A1 (de)

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