DE2643127A1 - 2'- eckige klammer auf (3,6-dihydro-4- phenyl-1(2h)-pyridinyl- und phenyl-1-piperidinyl)-alkylaminocarbonyl eckige klammer zu - eckige klammer auf 1,1'-diphenyl eckige klammer zu -2-carbonsaeuren - Google Patents

2'- eckige klammer auf (3,6-dihydro-4- phenyl-1(2h)-pyridinyl- und phenyl-1-piperidinyl)-alkylaminocarbonyl eckige klammer zu - eckige klammer auf 1,1'-diphenyl eckige klammer zu -2-carbonsaeuren

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Description

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die gestrichelte Linie in dem Piperidinring der Verbindungen der allgemeinen Formel I bedeutet eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung. Die niederen Alkyl- und Alkoxyreste bedeuten unverzweigte oder verzweigte Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Isopropoxygruppe. Als Halogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome in Frage. Bevorzugt sind Fluor-, Chlor- und Bromatome. Spezielle Beispiele für den Alkylenrest sind die Äthylengruppe sowie die Gruppen -CH[tief]2CH[tief]2-,
-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-, und
Bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I-a und I-b gemäß Anspruch 2 und 3, in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y und Y' Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I-a und I-b, in denen X, Y und Y' Wasserstoffatome bedeuten und Z einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird das Diphensäureanhydrid der allgemeinen Formel II mit der Verbindung der allgemeinen Formel III im Molverhältnis von etwa 1:1 und in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Toluol, 1,2-Dimethoxyäthan, Dimethylformamid, Benzol oder Xylol, bei Temperaturen von etwa 0 bis 200°C, vorzugsweise 50 bis 120°C, während etwa 5 Minuten bis 48 Stunden, vorzugsweise etwa 30 Minuten bis 3 Stunden, umgesetzt.
Wenn der Rest X und/oder Y und Y' eine Aminogruppe bedeutet, kann diese auf der letzten Stufe durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen nach üblichen Methoden gebildet werden.
Die Diphensäureanhydride der allgemeinen Formel II können in an sich bekannter Weise durch Cyclisation der entsprechenden Diphensäuren mit Essigsäureanhydrid hergestellt werden.
Die (3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridin)-alkylamine der allgemeinen Formel III-a (III-a)
können durch Alkylierung des entsprechenden Phenyltetrahydropyridins mit einem Halogenalkylnitril und Reduktion des erhaltenen Nitrils, beispielsweise mit Lithiumaluminiumhydrid, hergestellt werden.
Die (Phenyl-1-piperidin)-alkylamine der allgemeinen Formel III-b (III-b)
können in ähnlicher Weise wie die Verbindungen der allgemeinen Formel III-a hergestellt werden. In diesem Fall wird jedoch ein Phenylpiperidin eingesetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bilden Salze mit Säuren oder Basen. Als Säuren können anorganische und organische Säuren und als Basen können basische Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen, wie Natrium- oder Calciumhydroxid, verwendet werden. Die Salze dienen häufig zur Isolierung und
Reinigung der Produkte. Aus den Salzen können die Basen durch Neutralisation wieder in Freiheit gesetzt werden. Beispiele für die zur Salzbildung verwendeten Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure, und Bromwasserstoffsäure, ferner Schwefelsäure, Salpetersäure und Phosphorsäure. Beispiele für verwendbare organische Säuren sind Oxalsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Citronensäure, Bernsteinsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und Toluolsulfonsäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe mit antiphlogistischer Wirkung. Die Verbindungen können in üblichen Darreichungsformen oral oder parenteral verabfolgt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
2'-[4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-butylaminocarbonyl][1,1'-diphenyl]-2-carbonsäure
A) 3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinbutyronitrilhydrochlorid (1:1)
25 g (128 mMol) 4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-hydrochlorid werden in Chloroform gelöst und zur Herstellung der freien Base mit 10-prozentiger Kalilauge und anschließend mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird mit 19,85 g (134 mMol) 4-Brom- butyronitril und 10 g Natriumcarbonat in 200 ml Benzol 15 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in 130 ml heißem Methanol gelöst, noch heiß filtriert und mit 100 ml heißem Wasser versetzt, bis eine Fällung erfolgt. Nach dem Abkühlen werden die Kristalle abfiltriert, in Dioxan gelöst und die Lösung mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Dioxan versetzt. Es werden 28,6 g der Titelverbindung erhalten.
B) 3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridin-Omega-aminobutan-hydrochlorid (1:2)
Das in Stufe A erhaltene Hydrochlorid wird in Chloroform gelöst und zur Herstellung der freien Base mit 10-prozentiger Kalilauge und anschließend mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. 20,6 g (78,4 mMol) 3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridin-butyronitril werden in 500 ml Diäthyläther gelöst und von geringen Mengen unlöslicher Substanzen abfiltriert. Sodann wird die Lösung mit 4,47 g (117,7 mMol; 1,5 Äquivalente) Lithiumaluminiumhydrid versetzt. Das Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid durch Zugabe von 4,5 ml Wasser, 4,5 ml 20-prozentiger Natronlauge und schließlich 13,5 ml Wasser zersetzt. Die Ätherlösung wird von den ausgefällten anorganischen Salzen abfiltriert, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Sodann wird durch Zusatz einer Lösung von Chlorwasserstoff in Diäthyläther das Hydrochlorid ausgefällt. Das Salz wird abfil- triert, in die freie Base überführt und mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol behandelt. Das Hydrochlorid wird durch Zusatz von Dioxan ausgefällt. Ausbeute 13,45 g der Titelverbindung vom F. 241 bis 244°C (Zers.).
C) 2'-[4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-butylaminocarbonyl][1,1'-diphenyl]-2-carbonsäure
16,23 g (53,5 mMol) der in Stufe B hergestellten Verbindung werden in die freie Base überführt, mit 12,0 g (53,5 mMol) Diphensäureanhydrid versetzt und in 500 ml Toluol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach läßt man das Reaktionsgemisch 15 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert, mit Toluol gewaschen und bei 80°C unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute 23,75 g Rohprodukt vom F. 183 bis 192°C. 4 g des Rohprodukts werden aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 3,63 g der Titelverbindung vom F. 196 bis 198°C (Zers.).
Beispiel 2
2'-[3-(4-Phenyl-1-piperidinyl)-propylaminocarbonyl][1,1'-diphenyl]-2-carbonsäure
A) 4-Phenyl-1-piperidin-Omega-aminopropan-hydrochlorid (1:2)
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 1 A und B aus 4-Phenyl-piperidin und Chlorpropionitril hergestellt.
B) 2'-[3-(4-Phenyl-1-piperidinyl)-propylaminocarbonyl][1,1'-diphenyl]-2-carbonsäure
16,33 g (53,5 mMol) 4-Phenyl-1-piperidin-Omega-aminopropan-hydrochlorid und 12,0 g (53,5 mMol) Diphensäureanhydrid werden in Toluol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 15 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert, mit Toluol gewaschen, aus Äthanol umkristallisiert und bei 80°C getrocknet. Es wird die Titelverbindung erhalten.
Beispiele 3 bis 22
Gemäß Beispiel 1 A, jedoch unter Verwendung der nachstehend in Spalte A und B aufgeführten Verbindungen, werden die in Spalte C aufgeführten 3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinalkylamine erhalten.
Tabelle I
Beispiele 23 bis 46
Gemäß Beispiel 2 A, jedoch unter Verwendung der nachstehend in Spalte A und B von Tabelle II aufgeführten Verbindungen, werden die in Spalte C aufgeführten 4-Phenyl-1-piperidinalkylamine erhalten.
Tabelle II
Beispiel 47
Dibenz[c,e]oxapin-5,7-dion (2,2'-Diphensäureanhydrid)
Ein Gemisch von 100 g (0,413 Mol) Diphensäure, 200 ml Essigsäure und 200 ml Essigsäureanhydrid wird 30 Minuten unter Stickstoff als Schutzgas unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 5 Stunden stehengelassen. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert, mit Essigsäureanhydrid, Wasser und 5-prozentiger wäßriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über Kaliumhydroxid 15 Stunden bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute 75,76 g (82 % d.Th.) der Titelverbindung vom F. 222 bis 223°C.
Beispiele 48 bis 66
Gemäß Beispiel 47, jedoch unter Verwendung der nachstehend in Spalte A von Tabelle III aufgeführten Diphensäuren, werden die in Spalte B aufgeführten Produkte erhalten.
Tabelle III
Beispiele 67 bis 86
Gemäß Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der in Spalte A und B von Tabelle IV aufgeführten Verbindungen werden die in Spalte C aufgeführten Produkte erhalten.
Beispiele 87 bis 110
Gemäß Beispiel 2, jedoch unter Verwendung der nachstehend in Spalte A und B von Tabelle V aufgeführten Verbindungen, werden die in Spalte C aufgeführten Produkte erhalten.
Tabelle IV
Tabelle V

Claims (9)

1. 2'-[(3,6-Dihydro-4-phenyl-1-(2H)-pyridinyl- und Phenyl-1-piperidinyl)-alkylaminocarbonyl]-[1,1'-diphenyl]-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel I (I)
in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Amino-, Trifluormethyl- oder Nitrogruppe bedeutet und Y und Y' gleich sind und Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste, Trifluormethyl-, Nitro-, Amino- oder Cyanogruppen darstellen, wobei entweder Y und Y' in der 4,4'- oder 5,5'-Stellung stehen, und Z einen unverzweigten oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihre Salze mit Säuren oder Basen.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I-a
(I-a)
in der X, Y, Y' und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze mit Säuren oder Basen.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I-b (I-b)
in der X, Y, Y' und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze mit Säuren oder Basen.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Y und Y' ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
5. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der X, Y und Y' Wasserstoffatome bedeuten.
6. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der Z einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
7. 2'-[4-(3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)-butylamino-carbonyl][1,1'-diphenyl]-2-carbonsäure.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Diphensäureanhydrid der allgemeinen Formel II (II)
in der Y und Y' gleich sind und Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste, Trifluormethyl-, Nitro-, Amino- oder Cyanogruppen darstellen, wobei entweder Y in der 2-Stellung und Y' in der 10-Stellung oder Y in der 3-Stellung und Y' in der 9-Stellung steht, mit einem Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridin- oder (Phenyl-1-piperidin)-alkylamin der allgemeinen Formel III (III) in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, eine Amino-, Trifluormethyl- oder Nitrogruppe und Z einen unverzweigten oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer Säure oder einer Base in das Salz überführt.
9. Arzneimittel mit antiphlogistischer Wirkung, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 bis 7.
DE19762643127 1975-09-25 1976-09-24 2'- eckige klammer auf (3,6-dihydro-4- phenyl-1(2h)-pyridinyl- und phenyl-1-piperidinyl)-alkylaminocarbonyl eckige klammer zu - eckige klammer auf 1,1'-diphenyl eckige klammer zu -2-carbonsaeuren Withdrawn DE2643127A1 (de)

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