DE2852778A1 - Verfahren zur herstellung von aufgepfropfte peroxidgruppen enthaltenden mineralischeen fuellstoffen fuer polymere - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aufgepfropfte peroxidgruppen enthaltenden mineralischeen fuellstoffen fuer polymere

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Description

SCHIFF ν. FDNER STREHL "SCHOBEL-HÖPF EBBIN6HAUS FINCK
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Herstellung von mineralischen Füllstoffen, insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltenden mineralischen Füllstoffen für Polymere· Die Füllstoffe können für die Herstellung von gefüllten Polymeren Verwendung finden, die verbesserte mechanische Eigenschaften, erhöhte Alterungsbeständigkeit unter extremen Bedingungen aufweisen und als Konstruktionsmaterial im Automobilbau, in der Radio- und Elektrotechnik oder im Bauwesen Verwendung finden.
Im Zusammenhang mit der wachsenden Nachfrage nach hochfesten polymeren Materialien erlangte in der letzten Zeit Bedeutung die Verstärkung gefüllter Polymere.Die Verwendung verstärkender Füllstoffe (beispielsweise solcher wie Glasfasern,
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Mineralfasern, Metalle, Metalloxide usw.) verbessert die Eigenschaften der Polymere. Unerläßliche Bedingung für die Festigkeit der gefüllten Polymere ist die ausreichende Adhäsion zwischen dem Füllstoff und dem Polymer. Zur Verbesserung der Adhäsion verwendet man verschiedene Stoffe, die man als Apprete bezeichnet. Die Apprete sind monomere bifunktionelle Stoffe, die sich mit dem mineralischen Füllstoff und dem Polymer umsetzen können. Es werden mit Appreten die Füllstoffe behandelt entweder durch Aufbringen derselben auf die Oberfläche der Füllstoffe oder durch Behandlung der Füllstoffe mit Appretdämpfen oder aber durch Vermischen mit pulverförmigem Appret. Nach einer solchen Behandlung wird der Füllstoff dem Polymer zugesetzt. Außerdem kann das Appret unmittelbar dem Polymer zugesetzt werden, wo er an die Oberfläche des Füllstoffes während des Vermischens wandert. Die auf diese Weise gefüllten Polymere sind durch verbesserte mechanische Eigenschaften und erhöhte Alterungsbeständigkeit unter extremen Bedingungen gekennzeichnet (Andrejewska^a G.D., "Hochfeste orientierte glasfaserverstärkte Plaste", Moskau, Verlag "Nauka", 1966, 240; "Bewehrte polymere Materialien, Sammelband von Übersichten und Übersetzungen aus ausländischer Fachpresse, Moskau, Verlag "Mir", 1968, 122; Expreßinformation "Synthetische polymere Materialien", Nr. 36, 38, 1976).
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von aufgepfropfte,
' ungesättigte oder gesättigte Gruppen oder andere reaktionsfähige Gruppen enthaltenden mineralischen Füllstoffen für Poly-
<; 909826/0678 mere, bei-
spielsweise für Polystyrol, Polyäthylen, oder Polypropylen, durch deren Behandlung bei einer Temperatur von 50 bis 150 C mit Appreten,/nämlich siliziumorganischen Verbindungen der Formel R^ SiX, worin
R eine organische funktioneile Gruppe*, die zur Umsetz]ing mit dem Polymer fähig ist,
χ Halogen, Alkoxygruppe oder Acyloxygruppe bedeutet,
J= 1, 2, 3 ist, und anschließende Abtrennung und Trocknung des behandelten mineralischen Füllstoffes bekannt (Reviews in Polymer technology, Ed. by I. 1S. iCeit, ν. 1, N-Y, 1972, ρ 1-49).
Es ist jedoch für die Herstellung gefüllter Polymere mit zufriedenstellenden physikalischen und mechanischen Kennwerten notwendig, Apprete;.zu wählen, die bestimmte Gruppen R und X enthalten, die durch den Typ des Füllstoffes und des Polymers bedingt sind. Außerdem können solche Verbindungen, die als Apprete eingesetzt werden, infolge ihrer Struktur nicht zur gleichzeitigen Kopplung zweier nach der Natur verschiedener Polymere verwendet werden.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltenden,mineralischen Füllstoffen für Polyäthylen oder Polysulfone durch deren Behandlung mit einem Appret der allgemeinen Formel CH = CHSi KX)C(CH,),J , das siliziumorganisches Peroxyd darstellt, bekannt. Ein solches Appret bringt man auf den mineralischen Füllstoff auf und vereinigt danach mit dem Polymer bei einer Temperatur von 175 ·
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bis 2300C. Durch die .Erhitzung bildet das Peroxyd freie Radikale, die als Initiatoren der Auf pfropf ung des Polymers auf den Füllstoff wirken /Mod, Plast. Intern., 6 ITr. 6, 28, 51 (1976)/.
Ein Nachteil dieses Verfahrens ist die begrenzte Verwendung eines solchen Apprets infolge hoher Zersetzungstemperatur des siliziumorganischen Peroxyds. Ein solches Appret läßt sich durch die Luftfeuchtigkeit leicht hydrolysieren und erfordert spezielle Bedingungen für die Lagerung. Darüber hinaus ist die Synthese eines solchen Apprets ein komplizierter und kostspieliger Prozeß.
Zweck der Erfindung ist es, die genannten Nachteile zu vermeiden.
Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrundegelegt, ein Verfahren zur Herstellung von aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltenden mineralischen Füllstoffen für Polymere zu entwickeln, welches es möglich macht, die Temperatur der Aufpfropfung des Polymers auf den Füllstoff zu senken und gleichzeitig die physikalischen und mechanischen Eigenschaften des gefüllten Polymers zu verbessern.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein Verfahren zur Herstellung von aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltenden mineralischen Füllstoffen für Pclymere vorgeschlagen wird, das Behandlung der mineralischen Füllstoffe mit einer siliziumorganischen Verbindung vorsieht und in dem man erfindungsgemäß
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als siliziumorganische Verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel: R^ySiX oder R1R^2SiX2, worin ; R Vinyl, AIk^l, Norbornyl,
X Chlor, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bedeutet j y = 1 bis 3 { ζ = 1 oder 2, R1 für Methyl, Äthyl und.Propyl steht, verwendet, die Behandlung des mineralischen Füllstoffes mit der oben genannten siliziumorganischen Verbindung bei einer Temperatur
? 2
von 50 bis I50 C und einem Druck von 1,33.10 bis 4.10 Pascal durchführt,, wonach man aus dem Reaktionsgemisch den aufgepfropfte ungesättigte Gruppen enthaltenden mineralischen Füllstoff abtrennt, diesen tirocknet und mit einem 4 bis 6 Volumenprozent Ozon enthaltenden Ozon-Sauerstoff-Gemisch bei einer Temperatur von -40° c bis +20°0 ozoniert.
Zur Verbesserung der Eigenschaften des peroxydierten mineralischen Füllstoffes führt man die Ozonierung im Medium eines flüssigen Grenzkohlenwasserstoffes oder eine Halogenderivates desselben durch.
Die erfindungsgemäße Erfindung wird wie folgt durchgeführt.
Den auf das konstante Gewicht getrockneten, mineralischen Füllstoff behandelt man in einem Autoklav mit einer oder mehreren siliziumorganischen Verbindungen der allgemeinen Formel R4_ySiX^ oder R1R^2SiX2, worin
R Vinyl, Allyl, Worbornyl5
X Chlor, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bedeutet, y = 1 bis 3j
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R1 Methyl, Äthyl oder Propyl bedeutet; ζ = 1 bis ,2.
Als mineralische Füllstoffe verwendet man handelsübliche Stoffe wie Aerosil, das Siliziumdioxid in Form von 10 bis 40 i^m großen Teilchen mit einer spezifischen Oberfläche
von 175 + 25 m /g darstellt, Perlit, eine Verbindung, die aus SiO2 (65 bis 75 Gewichtsprozent), Al2O^ (10 bis 15 Gewichtsprozent), Fe?0 , CaO, MgO alles übrige besteht und eine Teil-
3
chengröße von 40 bis lOOZim aufweist, Glasfasern, Metalloxide
oder Asbest.
Die Temperatur im Autoklav erhöht man auf 150 G und hält
das Gemisch während 2 bis 10 Stunden, der Druck aber verändert
2 5
sich von 1,33.10 bis 4.10^ Pascal. Den mineralischen Füllstoff kann man sowohl mit Dämpfen der siliziumorganischen "Verbindungen als auch mit 2 bis 5%igen Lösungen der siliziumorganischen Verbindungen im Toluol, oder Dekan behandeln.
Nach Beendigung der Behandlung wäscht man den erhaltenen mineralischen Füllstoff mit einem Lösungsmittel von der unumgesetzten siliziumorganischen Verbindung und trocknet bei einer Temperatur von 20 bis 120 0. Als Lösungsmittel, die beim Waschen des Produktes von den Resten der Reagenzien verwendet werden, kommen niedrig siedende Kohlenwasserstoffe, Pentan, Hexan oder Petroläther, in Frage.
Das erhaltene Produkt wird durch das Vorliegen aufgepfropfter, ungesättigter Gruppen gekennzeichnet, die auf dem Gerät "Analysator der Doppelbindungen" bestimmt werden. Die Menge der aufgepfropften ungesättigten Gruppen beträgt 0,1
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bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes.
Dann unterwirft man den behandelten mineralischen füllstoff, der aufgepfropfte ungesättigte Gruppen enthält, einer Ozonierung mit einem 4 bis 6 Volumenprozent Ozon enthaltenden Ozon-Sauerstoff-Gsmisch mit einer Geschwindigkeit von 40 bis 60 l/St bei einer Temperatur von -40 bis +20 0.
Außerdem kann man die Ozonierung im Medium eines flüssigen Grenzkohlenwasserstoffes oder seines Halogenderivates durchführen» Die Ozonierungszeit hängt von der gegebener Menge der Peroxydgruppen dar. Im Falle der Ozonierung des mineralischen Füllstoffes mit aufgepfropften ungesättigten Gruppen in der flüssigen Phase wird das Reaktionsprodukt nach beendeter Ozonierung abfiltriert und bei einer Temperatur von höchstens 400G und einem Druck von 1,53*10 bis 1,10 Pascal getrocknet. Man nimmt als Lösungsmittel zur Ozonierung Tetrachlorkohlenstoff, Pentan, Heptan, Dekan, schweren Petroläther, Trifluorchloräthylen, Chloroform, Methylenchlorid, Dichloräthan oder Perchloräthylen.
Das Endprodukt, der mineralische ]?üllstoff, wird durch das-^Vorliegen aufgepfropfter aktiven Sauerstoff enthaltender Peroxydgruppen gekennzeichnet, der durch jodometrisches Titrieren bestimmt wird. Der Gehalt an aufgepfropften Peroxydgruppen in dem fertigen Füllstoff beträgt 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes«
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Der erhaltene mineralische Füllstoff, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthält, kann für die Herstellung gefüllter Polymere wie Polyäthylen, Polypropylen, Polymere vom Typ ABC, Polystyrol, und Polyvinylchlorid Verwendung finden.
Ein Vorteil der genannten Füllstoffe ist es, daß sie dem Polymer bei niedrigeren Temperaturen (50 bis 140 C) zugesetzt werden· Die Verwendung der genannten Füllstoffe verschlechtert nicht die physikalischen und mechanischen Eigenschaften der gefüllten Polymere, Außerdem ist die Technologie der Herstellung von aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltenden mineralischen Füllstoffen einfacher und sicherer durch die Anwendung der Ozonierungsstufe für die Einführung der Peroxydgruppen.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele für ihre Durchführung angeführt.
Beispiel 1. In ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rückflußkühler versehen ist, bringt man 100 g Aerosil, das Siliziumdioxid mit einer Teilchengröße von 10 bis 40^m und einer spezifischen Oberfläche von 175 ± 25 m /g darstellt, und 10 g Vinyltrichlorsilan ein. Dann vakuumiert man das Reaktionsgefäß
3
auf einen Restdruck von 5f3»1O Pascal und erhitzt bei einer Temperatur von 50 G während zwei Stunden. Mach Beendigung der Reaktion wäscht man das überschüssige Vinyltrichlorsilan mit trockenem Petroläther aus und trocknet das Produkt, das
die Formel: Aerosil 3~ Si CH — CH_ aufweist, unter nor-
A Z
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malen Bedingungen, Die Menge der aufgepfropften ungesättigten Gruppen in dem mineralischen Füllstoff beträgt 1%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes. 100 g Aerosil mit den aufgepfropften ungesättigten Gruppen bringt man in ein Beaktionsgefäß ein, gießt 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff ein und durchperlt ein 4 bis 6 Volumenprozent Ozon enthaltendes Ozon-Sauerstoff-Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 40 bis 60 l/St bei einer Temperatur von 20 G während 350 Minuten. Nach der Beendigung der Reaktion trennt man das Produkt durch Filtrieren ab und trocknet bei einer Temperatur von 20 bis JQ G bis zum Erzielen des konstanten Gewichtes. Das erhaltene Produkt, der auf gepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Aerosil 4 -^ Si —:
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist •wie folgt: gefunden: 0,51 Gewichtsprozent, berechnet: 0,53 Gewichtsprozent·
Beispiel 2, Das Verfahren wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt, man führt jedoch die Behandlung des Aerosils mit den aufgepfropften ungesättigten Gruppen mit dem Ozon-Sauerstoff« Gemisch während 5 Minuten durch. Das erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Aerosil
!Si
— Sl·-
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Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch» ist wie folgt: gefunden: 0,28 Gewichtsprozent, berechnet 0,27 Gewichtsprozent.
Beispiel 3. Das Verfahren "wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt, man verwendet jedoch statt Vinyltrichlorsilan Vinyltriäthoxysilan. Die Menge der aufgepfropften, ungesättigten Gruppen in dem mineralischen Füllstoff beträgt 1,5%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes.
Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Aerosil
0'
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt: gefunden: 0,37 Gewichtsprozent, berechnet: 0,4-0 Gewichfesprozent.
Beispiel 4-, In ein Reaktionsgefäß, versehen mit einem Rückflußkühler, bringt man 100 g Aerosil der in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung ein, gießt 1000 ml Dekan, welches 15 g Trichlorsilylnorbornen enthält, ein und hält das
Reaktionsgemisch bei einer ICemperatur von 1^0 G während 4-
Stunden· Nach der Beendigung der Reaktion trennt man das Produkt durch Filtrieren ab, wäscht mit Petroläther und trock- ■ net das erhaltene Produkt, den mineralischen Füllstoff, Das erhaltene Produkt weist die folgende Formel auf Aerosil ^f—Ξ Si
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Die Menge der in dem mineralischen Füllstoff enthaltenen aufgepfropften ungesättigten Gruppen beträgt 1,55%» bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes.
100 g Aerosil mit aufgepfropften ungesättigten Gruppen bringt man in ein Eeaktionsgefäß ein, gießt 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff ein und durchperlt ein Ozon-Sauerstoff-Gemisch, welches 4 bis 6 Volumenprozent Ozon enthält, mit einer Geschwindigkeit von 40 bis 60 l/St bei einer Temperatur von
20 C während 30 Minuten. Nach der Beendigung der Eeaktion trennt man das Produkt durch Filtrieren ab und trocknet bei einer
Temperatur 20 bis 30 0 bis zum Erzielen des konstanten Gewichtes. Das erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
.0
/
Aerosil //
Si·
I Ψ?ν
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt godometrisch, ist wie folgt: gefunden: 1,07 Gewichtsprozent, berechnet: 1,11 Gewichtsprozent .
Beispiel 5« Glasfasern von 4- bis 5 nun Länge und 3 his 5 Uta. Durchmesser behandelt man mit heißem '-Tetrachlorkohlenstoff zur Entfernung des Schmelzmittels und trocknet im Vakuum
ο
(Restdruck 1,33.10 Pascal) bei einer Temperatur von 250 bis
100 g Glasfasern bringt man in ein Seaktionsgefäß ein,
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gibt 10 g Trichlorsilylnorbornen zu, vakuumiert auf einen Restdruck von 1,33.10 Pascal und hält bei einer Temperatur von 150 C während 4- Stunden. Nach Beendigung der Reaktion wäscht man das überschüssige Trichlorsilylnorbornen mit trockenem Pefcroläther aus, filtriert das Endprodukt ab und trocknet bei einer Temperatur von 120 G und einem Druck von 1,33·10 Pascal. Der erhaltene behandelte mineralische Füllstoff weist die folgende Formel'auf:
Glasfasern i ^^
Die Menge der aufgepfropften ungesättigten Gruppen in dem mineralischen Füllstoff beträgt 3»06%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes.
Die Ozonierung wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Das erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Glasfasern
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt: gefunden: 2,05 Gewichtsprozent, berechnet: 2,19 Gewichtsprozent·
Beispiel 6, Dieses Beispiel unterscheidet sich von dem Beispiel 5 dadurch, daß man die Behandlung der Glasfasern mit aufgepfropften, ungesättigten Gruppen (3,06 Gewichtsprozent)
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mit einem Ozon-Sauerstoff-Gemisch durchführt. Das erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Killstoff, weist die folgende Formel auf: Glasfasern
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodömetrisch, ist wie folgt: gefunden 1,95 Gewichtsprozent, berechnet: 2,19 Gewichtsprozent.
Beispiel 7. Dieses Beispiel unterscheidet sich von dem Beispiel 5 dadurch, daß man statt der Glasfasern ein 0,3 bis 0,5 mm dickes Glasgewebe und als Lösungsmittel η-Hexan verwendet. Die Menge der aufgepfropften ungesättigten Gruppen in dem mineralischen Füllstoff beträgt 1,93$» bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes. Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Glasgewebe
A I «TT 0
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt: gefunden: 1,35 Gewichtsprozent, berechnet: 1,38 Gewichtsprozent,
Beispiel 8. Perlit, der eine Verbindung der Zusammensetzung: SiO„ (65 bis 75 Gewichtsprozent), Al2O, (10 bis 15 Gewichtsprozent), 'Fe2O.,, CaO, MgO (alles übrige) darstellt und eine Teilchengröße von 4-0 bis 100 lim. aufweist, behandelt
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man mit verdünnter 5%iger Salzsäure während 1 Stunde bei Zimmertemperatur zur Entfernung von 10 bis 15% der Oberflächenschichten, wäscht dann diesen mit destilliertem V/asser von der Salzsäure bis zur neutralen Reaktion und trocknet im "^a-
kuum bei einem Restdruck von 1,33.10 Pascal und einer CDempe-
o
ratur von I50 bis 200 C. Das Aufbringen des Ghlorsilans (die Menge der aufgepfropften ungesättigten Gruppen in dem mineralischen Füllstoff beträgt 1,5%» bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes) und die Ozonierung führt man analog zu Bsispiel 1 durch·
Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Perlit |
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt, gefunden 0,78 Gewichtsprozent, berechnet: 0,80 Gewichtsprozent.
Beispiel 9» Das Verfahren wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt, man führt jedoch die Ozonierung im Medium von Pentan
bei einer Temperatur von -20 C durch»
Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formal auf:
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Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt: gefunden 0,52 Gewichtsprozent, berechnet: 0,53 Gewichtsprozent.
Beispiel 10. Das Verfahren -wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt, man führt jedoch die Ozonierung im Medium von Heptan bei einer Temperatur von O0G durch.
Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende,mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf;
Aerosil ^
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt; gefunden 0,50 Gewichtsprozent, berechnet: 0,53 Gewichtsprozent.
Beispiel 11. In ein mit einem Rückflußkühler versehenes Reaktionsgefäß bringt man 100 g Aerosil der in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung ein, gießt 1000 ml Toluol zu, das 15 g Triäthoxysilylnorbornyl enthält, und hält das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 120°C während 8 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion trennt man das Produkt durch Filtrieren ab, wäscht mit Petroläther und trocknet das erhaltene Produkt, den mineralischen Füllstoff. Das Produkt weist die folgende Formel auf:
Aerosil
Si—
Die Menge der aufgepfropften ungesättigten Gruppen in dem
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mineralischen Füllstoff beträgt 1,i>4%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes. Die Ozonierung wird analog zu Beispiel 4 durchgeführt. Das erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Aerosil
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt: gefunden: 1,10 Gewichtsprozent, "berechnet: 1,11 Gew ic htsprο zent.
Beispiel 12. Das Verfahren wird analog zu Beispiel 8 durchgeführt, man führt jedoch die Ozonierung im Medium eines schweren Petroläthers (der eine Fraktion von Grenzkohlenwasserstoffen mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt) bei βίο
ner Temperatur von 20 0 durch.
Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende ,mineralische Füllstoff, v/eist
die folgende Formel aufχ
Perlit |
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometriach, ist wie folgt: gefunden 0,80 Gewichtsprozent, berechnet: 0,80 Gewichtsprozent .
Beispiel 1^. Das Verfahren wird analog-zu Beispiel 4 durchgeführt, man führt jedoch die Ozonierung im Medium von Freon
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113 (Trifluortrichloräthan) bei einer !Temperatur von -400G durch.
Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxidgruppen enthaltende, mineralische Füllstoff, v;eist die folgende Formel auf:
Aerosil
Beispiel 14. Das Verfahren wird analog zu Beispiel 8 durchgeführt, man führt jedoch die Ozonierung im Medium von Methylenchlprid bei einer Temperatur von 10 C durch. Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende mineralische Füllstoff, v/eist die folgende —... Formel auf:
Perlit _■$,
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt: gefunden: 0,79 Gewichtsprozent, berechnet: 0,80 Gewichtsprozent.
Beispiel 15. Pas Verfahren wird analog zu Beispiel 8 durchgeführt, man führt jedoch die Ozonierung im Medium von Chloroform bei einer Temperatur von 00G durch. Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende,mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Perlit
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Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt godometrisch, ist wie folgt: gefunden: 0,76 Gewichtsprozent, berechnet: 0,80 Gewichtsprozent«
Beispiel 16. in ein mit einem Rückflußkühler versehenes Reaktionsgefäß bringt man 100 g Glasfasarn, behandelt analog zu Beispiel 5, ein, gießt 1000 ml Toluol, welches 20 g Vinyltri)2-äthoxyäthoxy)silan enthält, zu und hält das Reaktionsge-
misch bei einer Temperatur von 110 G während 6 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion trennt man das Produkt durch Filtrieren ab, wäscht mit Petroläther und trocknet das "erhaltene Produkt, den mineralischen Füllstoff, bei einer Temperatur von 120°0. Das Produkt weist die folgende Formel auf:
Glasfasern j^Si-,— CH CH
Die Menge der aufgepfropften ungesättigten Gruppen beträgt 2%, bezogen auf das Gewicht des Füllstoffes.
100 g silanisierte Glasfasern bringt man in ein Reaktionsgefäß ein, gießt 1000 ml 1,2-Dichloräthan zu und durchperlt ein 4 bis 6 Tolumenprozent Ozon enthaltendes Ozon-Sauerstoff-Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 40 bis 60 l/St bei
einer Temperatur von -20 G während 1 Stunde. Nach der Beendigung der Reaktion trennt man das Produkt durch Filtrieren ab und trocknet bei einer Temperatur von 20 bis JO G bis zum Erzielen des konstanten Gewichtes. Das erhaltene .Produkt, 'der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende,mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Aerosil
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Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist"wie folgt: gefunden; 1,02 Gewichtsprozent, berechnet: 1,07 Gewichtsprozent.
Beispiel 17. In einen Autoklav von 1 Liter Fassungsvermögen "bringt man 100 g Perlit der in Beispiel 8 beschriebenen Zusammensetzung, 20 g Vinyldichlormethylsilan ein, vakuumiert
auf einen Bestdruck von 1,33.10 Pascal und erhitzt bei einer
Temperatur von I50 C während 10 Stunden (der Druck im Autoklav beträgt 4.10 Pascal). Nach der Beendigung der Reaktion wäscht man das überschüssige Vinyldichlormethylsilan mit trokkenem Petroläther ' aus und trocknet bei einer Temperatur von 120 0. Der erhaltene mineralische Füllstoff weist die folgende Formel auf:
Perlit ■■?
CH
2
Die Menge der ungesättigten Gruppen beträgt 1,76%, bezogen auf das Gewicht des .Füllstoffes.
Die Ozonierung wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende,mineralische Füllstoff, weist die folgende Formel auf:
Perlit |
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt jodometrisch, ist wie folgt: gefunden: 1,00 Gev/ichtsprozent, berechnet: 1,05
909826/0878
Gewichtsprozent.
Beispiel 18. Das Verfahren wird analog zu Beispiel 17 durchgeführt mit dem Unterschied aber, daß man als siliziumorganische Verbindung Vinyläthyldichlorsilan verwendet. Das nach der Ozonierung erhaltene Produkt, der aufgepfropfte Peroxydgruppen enthaltende,mineralische Füllstoff, weist die folgende formel auf:
Perlit '
Der Gehalt an aktivem Sauerstoff, ermittelt godometrisch, ist wie folgt: gefunden 0,6 Gev/ichtsprozent, berechnet: 0,93 Gewichtsprozent.
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Claims (1)

  1. PAT Ξ N TA N W/. LT E
    SCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL.-HOPF EBB1NGHAUS FINCK
    MARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÖNCHEN 9O POSTADRESSEiPOSTFACH 93 O1 6O, D-8O0O MDNCHEN 95
    Sergej Stepanovitsch Ivantschev Nikolaj Sergeevitsch Enikolopov Boris Vladimirovitsch Polozov Anatolij Andreevitsch Syrov Oleg Nikolaevitsch Primatschenko Zorislav Nikolaevitsch Poljakov
    PROFESSIONAL REPRESENTATIVES ALSO BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE
    KARL LUDWIG SCHIFF
    DIPL. CHEM. DR. ALEXANDER V. FÜNER
    DIPL. ING. RETER STREHL
    DIPL. CHEM. DR. URSULA SCHÜBEL-HOPF
    DIPL. ING. DIETER EBBINSHAUS
    DR. ING. DIETER FINCK
    TELEFON (OS9) 4B2O54
    TELEX S-33 565 AURO D
    TELEGRAMME AUROMARCPAT MÜNCHEN
    D3A-18916
    6. Dezember 1978
    VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AUFGEPFROPFTE PEROXIDGRUPPEN ENTHALTENDEN MINERALISCHEN FÜLLSTOFFEN FÜR
    POLYMERE
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von aufgepfropfte Peroxidgruppen enthaltenden, mineralischen Füllstoffen für Polymere, das die Behandlung der mineralischen Füllstoffe mit einer siliziumorganischen Verbindung vorsieht, dadurch g e kennze ichnet , daß man als siliziumorganische Verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel .SiX.. oder R1R, „SiX - worin
    R Vinyl, Allyl, Norbornyl,
    X Chlor, Alkoxy- oder Acyloxygruppe bedeutet, y = 1 bis 3, ζ = 1 oder 2, R1 für Methyl, Äthyl oder Propyl steht, verwendet, die Behandlung des mineralischen Füllstoffes mit der oben genannten siliziumorganischen Ver-
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    bindung bei einer Temperatur von 50 bis 15O0G und einem
    P R
    Druck von 1,33·1Ο bis 4.10 Pascal durchführt, wonach man aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch den aufgepfropfte ungesättigte Gruppen enthaltenden mineralischen Füllstoff abtrennt, trocknet und diesen mit einem 4 bis 6 Volumenprozent Ozon enthaltenden Ozon-Sauerstoff-Gemisch bei einer Temperatur von -40 bis +200C ozoniert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e kennze lehnet , daß die Ozonierung im Medium eines flüssigen Grenzkohlenwasserstoffes oder eines Halogenderivates desselben durchgeführt wird.
    9 0 9826/067
DE2852778A 1977-12-06 1978-12-06 Verfahren zur Herstellung von aufgepfropfte Peroxidgruppen enthaltenden mineralischen Füllstoffen für Polymere Expired DE2852778C2 (de)

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