DE2851456A1 - Verfahren zum herstellen von organosiliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zum herstellen von organosiliciumverbindungen

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DE2851456A1 DE19782851456 DE2851456A DE2851456A1 DE 2851456 A1 DE2851456 A1 DE 2851456A1 DE 19782851456 DE19782851456 DE 19782851456 DE 2851456 A DE2851456 A DE 2851456A DE 2851456 A1 DE2851456 A1 DE 2851456A1
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    • C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages

Description

l/erfahrsn zum Herstellen van Organasiliciumverbindungen
Das Herstellen von ürganosiliciumverbindungen durch Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem wasserstoff an V/erbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Eegenujart von diese Anlagerung förderndem Katalysator, wobei Reaktionsteilnehmer und Katalysator kontinuierlich in einen Rohrreaktor eingeführt werden, der Reaktorinhalt durch Druck in flüssiger Phase gehalten wird und Reaktionsgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor geführt uiird, ist bereits bekannt. Hierzu wird auf J.üJ. Ryan und Mitarbeiter in Journal of the American Chemical Society, UoI. Θ2 (196Ü), Seite 3603 "Method B" verwiesen. Gegenüber bisher bekannten Verfahren dieser Art hat das erfindungsgemäße l/erfahren z.B. die Vorteile, daß es längere Zeit ohne Reaktorstillegung betrieben werden kann, wenn mindestens einer der Reaktionsteilnehmer oder Reaktionsprodukte zu Polymerisation neigt, daB es auch sonst weniger unerwünschte Nebenprodukte ergibt und daß es höhere Raumzeitausbeuten liefert»
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von Organasiliciumverbindungen durch Anlagerung van Siliciumverbindung mit Si-
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gebundenem lilasserstaff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart van diese Anlagerung förderndem Katalysator, wobei Reaktionsteilnehmer und Katalysator kontinuierlich in einen Rohrreaktor eingeführt uierden, der Reaktorinhalt erforderlichenfalls durch Druck in flüssiger Phase gehalten und Reaktiansgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor geführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktarinhalt mit einer Geschwindigkeit von mindestens 1 DQO cm/Minute im Unlauf geführt uiird.
Als Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff können auch im Rahmen des erfindungsgemSBen Verfahrens alle Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff eingesetzt uierden, die bei den bisher bekannten Verfahren zum kontinuierlichen Herstellen van Grganasiliciumverbindungen durch Anlagerung van Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer. Mehrfachbindung in Gegenwart van diese Anlagerung förderndem Katalysanr in einem Rohrreaktor eingesetzt uierden konnten. Es sind dies insbesondere Silane der allgemeinen Formel
[R(D)b]aHSiX3_a,
Worin R gleiche oder verschiedene, van aliphatischer Mehrfachbindung freie, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, X gleiche oder verschiedene Halogenatomen a G, 1, 2 oder 3 und b 0 oder 1 bedeutet, ferner z.B. Qrganosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel
X2-cCR(DVcHSiR"Si^C(0)bR]aX3-a-b1 ,
worin R, X und b jeweils die vorstehend dafür angegebene Bedeutung haben» R" einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 1B Kohlenstoffatomen bedeutet, b' Q oder 1, c G, 1 oder 2 und die Summe von a und b höchstens 3 ist, und Disilaxane der allgemeinen Formel
worin X, R, a, b, b1 und c jeweils die vorstehend dafür angegebene Bedeutung haben.
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Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, uiie der Methyl-, Äthyl-, π-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.-Butyl- und 2-Äthylhexylrest saujie Octadecylrestej Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest; und Arylreste, wie der Phenylrest. Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste R sind insbesondere halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie der 1,1,1-Trifluorpropylrest. Das wichtigste Beispiel für einen Kohlenuasserstoffrest R" ist der Äthylenrest.
Bevorzugt als Halogenatom X ist Chlor. Bei den Halogenatomen X kann es sich jedoch auch um Fluor, Brom ader Jod handeln.
Einzelne Beispiele für Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem Wasserstoff, die im Rahmen des erfindungsgemäSen Verfahrens eingesetzt werden können, sind Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Trimethylsilan, Methylphenylchlorsilan, Dimethylchlorsilan, Trimethoxysilan, die Organosiliciumverbindung der Formel
und das Disiloxan der Formel
H(CH3)2Si0Si(CH3)2H.
Als Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung können ebenfalls auch im Rahmen des erfindungsgemäBen Verfahrens alle Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung eingesetzt werden, die bei den bisher bekannten Verfahren zum kontinuierlichen Herstellen von Drganosiliciumverbindungen durch Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenan Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator in einem Rohrreaktor eingesetzt werden konnten.
Beispiele für bei dem erfindungsgemMßen Verfahren einsetzbare Verbindungen mit aliphatischer Mehrfachbindung sind Acetylen, Äthylen, Propylen, die verschiedenen Pentene, wie n-Penten-(1), und 2,ft,i+-Trimethylpenten-(1),
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1- Methylstyrül, Styrol, Vinylcyclohexene, Allylchlorid, Allylmethacrylat, Uinylchlorid und 1,1,1-Trifluorpropylen-(3) sowie Allylbernsteinsäuredin-butylester. *
Vorzugsweise werden Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff und Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in äquimolaren Mengen eingesetzt. Es kann jedoch auch eine Verbindung dieser Klassen von Verbindungen im Überschuß eingesetzt werden.
Als die Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung fördernde Katalysatoren können auch im Rahmen der Erfindung alle die Anlagerung von Siliciümverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung fördernde Katalysatoren eingesetzt werden, die bei den bisher bekannten Verfahren zum Herstellen von Organosiliciumverbindungen durch Anlagerung von„Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von diEse Anlagerung forderndem Katalysator, wobei Reaktionsteilnehmer und Katalysator kontinuierlich in einen Rohrreaktor eingeführt werden und Reaktionsgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor geführt wird, eingesetzt werden kannten. Es sind dies insbesondere alle sogenannten Hydrosilylierungskatalysatoren, die in homogener Phase eingesetzt werden können. Beispiele für solche Hydrosilylierungskatalysataren sind Verbindungen bzw. Komplexe von Pt, Rh, Pd, Co, Ni und.Fe, wie HgPtCig.GH-Q, Platin-Qlefin-Komplexe, Platin-Alkohol- ader Platinalkohalat-Komplexe, Platin-Ather-Komplexe, Platin-Aldehyd-Komplexe. Platin-Keton-Komplexe, z.B. Umsetzungsprodukte aus H„PtClg*6H2D und Cyclohexanon, PIatin-Vinylsilaxan-Komplexe, insbesondere Platin-Divinyltetramethyldisiloxan-Komplexe mit oder ohne Gehalt an nachweisbarem Halogen, Bis-(gamma-picolin)-platindichlorid, Trimethylendipyridin-platindichlarid, ferner Eisen-, Nickel- und Kobaltcarbonyle.
Promotoren, wie Phenothiazin, Diphenylamin, N,N-Diphenyl-p-phenylendiamin und/oder Phenaxazin (vgl. US-PS 3 925 k3k, erteilt 9. Dezember 1975, V. T. Chuangj assignor ta Union Carbide Corporation) können mitveruiendet werden', falls erwünscht. Der Begriff "Katalysator", wie er hier und in mindestens einem der Patentansprüche gebraucht wird, soll die Mitveruendung solcher Promotoren einschließen. 030023/0352
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r 'G-
Die im Rahmen des erfindungsgemäBen Verfahrens eingesetzten Mengen von die Anlagerung von Siliciurm/erbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung förderndem Katalysator können die gleichen sein wie bei den bisher bekannten l/erfahren zum Herstellen von Drganasiliciumverbindungen durch Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator, gleichgültig ab diese bekannten l/erfahren absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Mengen von die Anlagerung von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung förderndem Katalysator
—7 —3
betragen vorzugsweise 10 bis 10 Mal je Grammatom Si-gebundenem Wasserstoffs in der jeweils eingesetzten Γ-tenge von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff.
Reaktionsteilnehmer und Katalysator können getrennt voneinander kontinuierlich in den Rohrreaktar oder im Gemisch miteinander in den Rohrreaktor kontinuierlich eingeführt werden. Vorzugsweise werden jedoch Reaktiansteilnehmer und Katalysator getrennt miteinander kontinuierlich in den Rohrreaktar eingeführt.
Vorzugsweise beträgt die Länge des bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Rohrreaktara zwischen der Zuführungsstelle von Reaktionsteilnehmern und Katalysator und der Stelle des Austritts von Reaktionsgemisch mindestens 5 m. Eine entscheidende obere Grenze der Länge des Rohrreaktors besteht nicht. Die Länge des Rohrreaktors kann auch z.B. 20 m betragen. Die lichte Weite dieses Rahrreaktors ist vorzugsweise über die gesamte Länge gleichbleibend und beträgt vorzugsweise 5 bis 20 mm.
Die Anwendung von Druck, um das Reaktionsgemisch in flüssiger Phase zu halten, ist erforderlich, wenn sich ohne Anwendung von Druck im Reaktor eine Gasphase bilden würde, beispielsweise weil mindestens einer der Reaktionsteilnehmer und/oder Reaktionsprodukte bei der jeweils angewandten Temperatur bei 1 bar siedet. Im allgemeinen ist ein Druck von 6 bar ausreichend. Gegebenenfalls können jedoch auch höhere oder niedrigere Drücke angewendet werden.
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Für die Geschwindigkeit, mit der der Reaktorinhalt im Umlauf geführt wird, besteht keine obere Grenze. Diese Geschwindigkeit kann z.B. auch 7QD0 cm/ Minute betragen.
vorzugsweise werden Katalysatoraktivität und -menge sowie V/eiueilzeit des Reaktionsgemisches in dem Reaktor und Temperatur so hoch gewählt, daß mindestens 90 Molprozent der eingesetzten Menge van Siliciumverbindung mit Si-gebundenem üJasserstoff umgesetzt sind, bevor Reaktiansgemisch den Reaktor verläßt.
Damit mindestens 90 Malprozent der eingesetzten Menge von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem wasserstoff umgesetzt wird, bevor Reaktiansgemisch den Reaktor verläßt, wird vorzugsweise eine Uerweilzeit des Reaktiansgemisches in dem Reaktor von 5 bis 12 Minuten und eine Temperatur in dem Reaktor von 90 bis 190 C angewendet.
Die in den folgenden Beispielen und l/ergleichsversuchen eingesetzte Katalysatorläsung wurde durch 1 Stunde Erwärmen einer Löeung von 2,12 g HpPtClg'SHJD in 200 ml Cyclohexanon auf 100 0C und Trocknen der so erhaltenen Lösung mittels wasserfreiem Natriumsulfat hergestellt.
Beispiel 1
Als Rohrreaktor uiird ein U-förmiges und gewendeltes Stahlrohr mit einer Länge von 10 QQQ mm und einer lichten Weite von 9 mm verwendet. Am einen Ende des Reaktors befindet sich die Stelle für den Eintritt von Reaktionsteilnehmern und Katalysator. Arn anderen Ends dieses Reaktors befindet sich die Stelle für den Austritt von Reaktiansgemisch. Kurz unterhalb der Stelle für den Eintritt von Reaktionsteilnehmem und Katalysator und kurz unterhalb der Stelle für den Austritt von Reaktionsgemisch verbindet eine ebenfalls eine lichte LJeite van 9 mm aufweisende Leitung die beiden Enden des Reaktors, um in Uerbindung mit einer Umwälzpumpe einen Umlauf des Reaktionsgemisches zu ermöglichen. Zunächst wird der Reaktor mit einer Mischung gefüllt, die aus 1,3 1 Trichlorsilan und 1,7 1 Allylmethacrylat bereitet wurde. Diese Mischung wird in den Reaktor mittels der Umwälzpumpe mit einer Geschwindigkeit von 35QD cm/Minute im Umlauf geführt und mittels eines Ql-
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hades, in dem sich ein Teil des Reaktors befindet, erwärmt. Sobald die Temperatur van 1W] C erreicht ist, werden je Stunde 1,3 1 Trichlorsilan, 1,7 1 Allylmethacrylat und 2,5 ml dEr Katalysatariäsung in den Reaktor eingeführt, wobei der Inhalt des Reaktors weiterhin mit einer Geschwindigkeit van 3500 cm/Minute im Umlauf geführt, die Temperatur des Reaktorinhalts bei 1W] 0C gehalten, der Druck in dem Reaktor mittels eines zwischen der Stelle für den Austritt des Reaktionsgemisches aus dem Reaktor und einem Kühler für das aus dem Reaktor geführte Reaktionsgemisch befindlichen Druckhalteventila auf 6 bar eingestellt ist und Reaktionsgemisch kontinuierlich abgezogen wird. Es werden 98 Malprozent des eingesetzten Trichlorsilans umgesetzt und je Stunde 12,5 Mol Methacrylaxypropyltrichlorsilan mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit van 96,4 Gewichtsprozent erhalten.
Uergleichsversuch A
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß der Reaktorinhalt nicht im Umlauf geführt wird. Nach einer Stunde ist die Umsetzung zum Stillstand gekommen, weil der Reaktorinhalt geliert ist.
Beispiel 2
Zunächst wird der in Beispiel 1 beschriebene Reaktor mit einer Mischung gefüllt, die aus 1,8 1 Trichlorsilan und 1,2 1 Allylchlorid bereitet wurde.-Diese Mischung wird in dem Reaktor mittels der Umwälzpumpe mit einer Geschwindigkeit van 3500 cm/Minute im Umlauf geführt und mittels des Ölbads, in dem sich der Reaktor befindet, erwärmt. Sobald die Temperatur von 120 0C erreicht ist, werden je Stunde 1,8 1 Trichlorsilan, 1,2 1 Allylchlorid und 1D ml der Katalysatorlösung in den Reaktor eingeführt, wobei der Inhalt des Reaktors weiterhin mit einer Geschwindigkeit von 3500 cm/Minute im Umlauf geführt, die Temperatur des Reaktarinhalts bei 120 C gehaltenj der Druck in dem Reaktor mittels des zwischen der Stelle für den Austritt des Reaktiansgernisches aus dem Reaktor und dem Kühler für das aus dem " Reaktor geführte Reaktionsgemisch befindlichen- Druckhalteventils auf 6 bar eingestellt ist und Reaktionsgemisch kontinuierlich abgezogen wird. Es
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-Β-
werden 99,6 Molprozent des eingesetzten Trichlorsilans umgesetzt und 3,5 kg/ Stunde Reaktionsgemisch erhalten, das hinsichtlich seines Gehaltes an Siliciumverbindungen wie folgt zusammengesetzt ist:
2SiCl3 Gewichtsteile
HSiCl3 SiCl3 1
SiCl^ 3 58
CH3(CH2) 62
C1(CH2)3 223
Beispiel
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit den Abänderungen, daß Trichlorsilan, Allylchlorid und Katalysatariäsung durch 1,9 1 Methyldichlarsilan, 1,1 1 Allylchlorid und 10 ml der Katalysatorlösung ersetzt werden und bei 170 0C anstelle van 120 0C gearbeitet wird. Es werden 99,1 Molprozent des eingesetzten Methyldichlorsilans umgesetzt und 3,1 kg/ Stunde Reaktionsgemisch erhalten, das hinsichtlich seines Gehalts an Siliciumverbindungen wie folgt zusammengesetzt ist:
Gewichts-% Zum Vergleich die Zusammensetzung des Produktes gemäß der eingangs genannten Literaturstelle
Gewichts-%
Propen
(CH3)HSiGl2
ClCH2CH=CH2
CH3SiCl3
CH3(CH2)2Si(CH3)Cl2
0,9
0,6
0,7
20,3
21,3
5t*, 2
£»,9 1<f,7 5,3 21,0 12,6 M,5
Dies entspricht einer Raumzeitausbeute von 2,6^ kg/l*Stunde Chlorpropylmethyldichlarsilan beim erfindungsgemMßen Verfahren.
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Uerqleichsversuch B
Die in Beispiel 3 beschriebene Arbeitsweise wird wiederhalt mit der Abänderung, daß der Reaktorinhalt nicht im Umlauf geführt wird. Die Raumzeitausbeute van Chlarprapylmethyldichlorsilan beträgt nur 1,63 kgA· Stunde.
Beispiel U
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederhalt mit der Abänderung, daß Trichlarsilan, Allylchlorid und Katalysatorlösung durch 1,5 1 Trichlarsilan, 1,5 1 eines Gemisches aus isomeren Pentenen (10 Gewichtsprozent 2-Methylbuten-[1], 82 Gewichtsprozent 2-Methylbuten-[2] und B Gewichtsprozent Pentenen nicht bestimmter Struktur) und 10 ml der Hatalysatorlösung ersetzt werden. Es werden 98,6 Malprozent des eingesetzten Trichlorsilans umgesetzt und 1^,5 Mol je Stunde Pentyltrichlorsilane mit einer gaschrnmatagraphisch bestimmten Reinheit van 92,5 Gewichtsprozent erhalten.
Beispiel 5
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß Trichlarsilan, Allylchlorid und Hatalysatarlösung durch . 1,2 1 Trichlarsilan, 1,8 1 Diisobutylen (Gemisch aus 2,k,Wrimethylpenten-Ci] und 2,4,if-Trimethylpenten-[2]) und 10 rhi der Hatalysatarlösung ersetzt werden. Es werden 98,6 Malprazent des eingesetzten Trichlarsilans umgesetzt und 11,6 Mal je Stunde 2,it,*t-Trimethylpentyltrichlarsilan erhalten.
Beispiel 6
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederhalt mit den Abänderungen, daß Trichlorsilan, Allylchlorid und Katalysatariäsung jeweils durch 1,3 1 Methyldichlarsilan, 1,7 1 1-Methylstyral und 5 ml der Hatalysatarläsung ersetzt werden und bei 140 C anstelle von 120 C gearbeitet wird. Es werden 97,9 Malprozent des eingesetzten Trichlarsilans umge-
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setzt und 12,8 Mal je Stunde 2-Phenyl-2-Methyläthyl(methyl)dichlarsilan mit einer gaschramatagraphisch bestimmten Reinheit van 97,2 Geuichtsprazent erhalten.
Beispiel 7
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird miederholt mit den Abänderungen, daß Trichlorsilan, Allylchlorid und Katalysatariäsung durch 1,3 1 Trichlarsilan, 1,7 1 Vinylcyclohexene-(3) und 5 ml der Katalysatarlösung ersetzt werden und bei 1M3 0C anstelle von 120 aC gearbeitet uiird. Es werden 99,6 Malprazent des eingesetzten Trichlarsilan3 umgesetzt und je Stunde 12,7 Mal 2-Cyclahexen-3-yl-Mthyltrichlorsilan mit einer gaschramatographisch bestimmten Reinheit van 98,7 Gewichtsprozent erhalten.
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Claims (5)

  1. 285H56
    Patentansprüche
    / 1. «erfahren zum Herstellen von Drganasiliciumverbindungen durch Anlage-V_/ rung van Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff an Verbindung mit aliphatischer Mehrfachbindung in Gegenwart von diese Anlagerung förderndem Katalysator, wobei Reaktionsteilnehmer und Katalysator kontinuierlich in einen Rahrreaktor eingeführt* werden, der Reaktarinhalt erforderlichenfalls durch Druck in flüssiger Phase gehalten und Reaktionsgemisch kontinuierlich aus dem Reaktor geführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktarinhalt mit einer Geschwindigkeit van mindestens 1GDQ cm/Minute im Unlauf geführt wird.
  2. 2. V/erfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Katalysatoraktivität und -menge sowie Uerweilzeit des Reaktionsgemisches in dem Reaktor und Temperatur so hoch gewählt werden, daß mindestens 9D Molprozent der eingesetzten Menge von Siliciumverbindung mit Si-gebundenem Wasserstoff umgesetzt sind, bevor Reaktionsgemisch den Reaktor verläßt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verweilzeit des Reaktionsgemischss in dem Reaktor 5 bis '
  4. trägt,
  5. 5 bis 12 Minuten und die Temperatur in dem Reaktor 9D bis 190 0G be-
    u Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Länge des Rohrresktors 5 bis 20 m und die lichte Weite des Rohrreaktors 5 bis 20 mm beträgt.
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    ORJGlNAL INSPECTED
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