DE2308805C3 - Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylchlorsilanenInfo
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-
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen durch Direkt-Synthese.
Phenylchlorsilane sind wertvolle Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Siliconölen, Siliconharzen und
kautschukelastischen Siliconen. Phenylchlorsilane lassen sich technisch nach dem Rochow-Verfahren
(»Direkt-Synthese«), dem Grignard-Verfahren oder einem Verfahren herstellen, bei dem Benzol oder
Chlorbenzol in Gegenwart einer Chlorsilanverbindung, die HSi--Bindungen aufweist, bei erhöhten Temperaturen
und unter hohem Druck einer Dehydrierungsoder Dehydrochlorierungsreaktion unterworfen sind.
Bei der Direkt-Synthese nach dem Rochow-Verfahren wird ein Katalysator verwendet, der neben
elementarem Silicium Kupfer in einem Mengenverhältnis von Si zu Cu von 7 :3 bis 6 :4 enthält Infolge dieses
hohen Kupfergehaltes ist das Verfahren teuer. Selbst wenn diese Kontaktmasse einen Promotor zusätzlich
enthält, ist die Reaktionsgeschwindigkeit verhältnismäßig
niedrig und die Ausbeuten an Phenylchlorsilanen sind unbefriedigend. Das Verfahren der Dehydrierung
oder Dehydrochlorierung von Benzol oder Chlorbenzol in Gegenwart einer Chlorsilanverbindung hat gegenüber
der Direkt-Synthese bei der Herstellung von Phenylchlorsilan und Phenylmethyldichlorislan gewisse
Vorteile, jedoch andererseits den Nachteil, daß geeignete Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Phenylchlorsilanen,
wie Diphenyldichlorsilan oder Triphenylchlorsilan, kaum zur Verfügung stehen. Deshalb
eignen sich diese Verfahren nicht zur technischen Herstellung dieser Verbindungen.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen zu schaffen, das die
vorstehenden Nachteile nicht aufweist und bei dem Kupfer eingespart wird.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend das in den Ansprüchen gekennzeichnete Verfahren.
Es ist zwar bekannt daß bei der Herstellung von Halogensilanen nach der Direkt-Synthese Promotoren,
wie Zink, Zinn, Silber, Cadmium, Blei, Magnesium und bzw. oder Antimon, der Silicium-Kupfer-Kontaktmasse
zugesetzt werden. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß durch Zusatz eines Eisenoxids zur Silicium-Kupfer-Kontaktmasse
die katalytische Aktivität erheblich verstärkt wird, während gleichzeitig der Anteil an
Kupfer in der Kontaktmasse vermindert werden kann.
ßen Verfahren verwendeten Kontaktmasse zugesetzt werden können, sind FeO, Fe2O3 und Fe3O4- Besonders
bevorzugt ist Fe3O4 [Eisen(II,III)-oxid]. Zur Herstellung
der verfahrensgemäß eingesetzten Silicium-Kupfer-Kontaktmasse
muß das Eisenoxid nicht als solches verwendet werden. Es kanu jede Eisenverbindung
verwendet werden, die sich beim Erhitzen in ein Eisenoxid verwandelt, z.B. Eisenoxalat Auch das
Kupfer in der erfindungsgemäß verwendeten Süicium-Kupfer-Kontaktmasse muß nicht in elementarer Form
vorliegen, sondern kann in Form einer Verbindung zugesetzt werden, z. B. als Kupfer(II)-chlorid, die beim
Erhitzen metallisches Kupfer bildet
Wenn der Eisenoxidgehalt in der Silicium-Kupfer-Kontaktmasse zu gering ist ist die katalytische Aktivität
der Kontaktmasse zu niedrig. Bei zu hohem Eisenoxidgehalt wird die Zersetzungsreaktion des Chlorbenzols
beschleunigt, wodurch die Ausbeute an Phenylchlorsilanen abfällt Vorzugsweise enthält die Silicium-Kupfer-Kontaktmasse
1,0 bis 2,0 Gewichtsprozent Eisenoxid.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können die bekannten Silicium-Kupfer-Kontaktmassen verwendet
werden, sofern sie zusätzlich Eisenoxid enthalten. Gegebenenfalls kann diese Kontaktmasse zusätzlich
noch Zink, Zinn, Silber, Cadmium, Blei, Magnesium
und/oder Antimon als Promotor enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei etwa 45O0C durchgeführt Unterhalb 40O0C ist die
Reaktionsgeschwindigkeit bedeutend vermindert, oberhalb 5000C unterliegen die gebildeten Phenylchlorsilane
thermischen Zersetzungsreaktionen, wodurch die Ausbeute abfällt
In der Praxis wird das erfindungsgemäße Verfahren so durchgeführt daß man das Chlorbenzol über die
Kontaktmasse leitet Gegebenenfalls kann man dem Chlorbenzol ein Inertgas, wie Stickstoff, zusetzen, um
die gebildeten Phenylchlorsilane aus dem System zu entfernen, das auf eine Temperatur erhitzt ist, bei der
diese Verbindungen zersetzt würden. Die Kontaktmasse wird vorzugsweise gerührt oder bewegt
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht Die Produktzusammensetzung
wird gaschromatographisch bestimmt
Ein 50 cm langes Rohr aus Eisen mit einem Innendurchmesser von 50 mm, das mit einem Rührer
ausgerüstet ist, wird mit 500 g einer Kontaktmasse aus 78 Gew.-% elementarem Siliciumpulver einer Reinheit
von 99 Prozent, 20 Gew.-% Kupferpulver, 1 Gew.-%
Zinkpulver und 1 Gew.-% Eisen(II,IH)-oxid gefüllt
Sodann wird zum Trocknen Stickstoff 4 Stunden durch die auf 350° C erhitzte Kontaktmasse unter Rühren
geleitet Hierauf wird die Temperatur auf 45O0C erhöht und Chlorbenzol durch die Kontaktmasse 24 Stunden in
einer Menge von 45 g/Stunde geleitet Es werden 969 g einer Flüssigkeit der nachstehend angegebenen Zusammensetzung
erhalten.
| Gew.-% | |
| SiCl4 | 0,9 |
| C6H6 | 11,0 |
| C6H5Cl | 15,0 |
| C6H5SiCl3 | 25,1 |
| (QHs)2 | 3,2 |
| (C4Hs)2SiCl2 | 39,6 |
| (QHs)3SiCl | |
| und höhersiedende Verbindungen | 5,2 |
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den
Katalysator,beträgt261 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse aus 79 Gew.-% elementarem Sfliriumpulver einer Reinheit von
98 Prozent, 20 Gew.-% Knpferpuiver und I Gew.-%
Zinkpulver wiederholt Es werden 1243 g eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
αϊ
3,4 673 Sfi Gew.-%
C6H6
C6H5Q
C8H5SiCl3
(C6Hs)2
)
C6H5Q
C8H5SiCl3
(C6Hs)2
)
(C8Hs)3SiCl
und hShersiedende Verbindungen
und hShersiedende Verbindungen
9,4 83
SiCI4
C8H6
C6H5Cl
C6H5SiCb
(C6Hs)2
(C8Hs)2SiCl2
(C6Hs)3SiCl
und höhersiedende Verbindungen
Gew.-«»
63 31,1 173
23 37,2
4,1
| SiCU | 0,4 |
| C6H6 | 63 |
| C6H5Cl | 403 |
| C6H5SiCl3 | 18,4 |
| (C6Hs)2 | 3JS |
| (C6Hs)2SiCl2 | 22,4 |
| (C6Hs)3SiCl | |
| und höhersiedende Verbindungen | 7,7 |
15
35
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 202 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit SOOg einer Kontaktmasse
wiederholt, die aus 78,5 Gewichtsprozent elementarem Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent, 20
Gewichtsprozent Kupferpulver, 1 Gewichtsprozent Zinkpulver und 0,5 Gewichtsprozent Eisen(IIJII)-oxid
besteht. Es werden 1206 g eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
| SiCl4 | (W |
| C8H6 | 43 |
| C8H5Cl | 563 |
| C8H5SiCb | 12,1 |
| (C8Hs)2 | 2JS |
| (C6Hs)2SiCl2 | 183 |
| (C6Hs)3SIa | |
| und höhersiedende Verbindungen | 6JO |
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 93 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse aus 59 Gew.-% elementarem Sinchimpuhrer einer Reinheit von
98 Prozent 40 Gew.-% Knpferpuiver und 1 Gew.-% Zinkpulver wiederholt Es werden 1094 g eines flüssigen
Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 153 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse wiederholt,
die aus 77 Gew.-% elementarem Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent, 20 Gew.-% Kupferpulver, 1
Gew.-% Zinkpulver und 2 Gew.-% Eisen(mil)-oxid
besteht Chlorbenzol wird in einer Menge von 50 g/Stunde eingespeist Es werden 1318 g eines
flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
30 SiCl4
C6H6
CeHsa
C8H5SiCb
(C6Hs)2
(C6Hs)2SIa2
Gew.-%
1.0
9.4 323 22,0
43 243
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den
Katalysator, beträgt 125 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse wiederholt, die anstelle von Eisen(II4II)-oxid Fe2O3 enthält Es
werden 1191g eines flüssigen Produkts folgender
Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
50 und höhersiedende Verbindungen 5JS
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 258 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit 500 g einer Kontaktmasse wiederholt die aus 83 Gewichtsprozent elementarem
Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent 5 Gew.-% einer pulverförmigen Kupfer-Zink-Legierung (Cu zu
Zn - 80:20) und 2 Gew.-% Eisen(II,III)-oxid besteht
Es werden 1182 g eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
SiCl4
C6H6
C6H5Cl
C6H5SiCb
(C6Hs)2
02 3,6
62,0 7,4 0,7
203
und höhersiedende Verbindungen 5,2
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 186 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit 500 g einer Kontaktmasse wiederholt, die 75 Gewichtsprozent elementares Siliciumpulver
einer Reinheit von 98 Prozent 20 Gew.-% Kupferpulver, 1 Gew.-% Zinkpulver und 4 Gew.-%
Eisenoxalat enthält Die Kontaktmasse wird zunächst im Stickstoff strom 8 Stunden auf 350° C erhitzt so daß
sich das Eisenoxalat zersetzt Danach wird die Temperatur auf 450° C erhöht und Chiorbenzol 24
Stunden durch die Kontaktmasse in einer Menge von 50 g/Stunde geleitet Es werden 1141 g eines flüssigen
Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
| SiCl4 | 0,8 |
| C6H6 | IOJS |
| C6H5Q | 253 |
| C6H5SiQ3 | 223 |
| (C6Hs)2 | 3,7 |
| (C6H5J2SiQ2 | 35,7 |
| (C6H5)JSiQ | |
| und höhersiedende Verbindungen | 1,5 |
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 276 g/kg Cu/Std.
Beispiel 6 wild wiederholt, jedoch werden 500 g einer
Kontaktmasse aus 70 Gewichtsprozent elementarem Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent, 29
Gewichtsprozent Kupferpulver und 1 Gewichtsprozent Eisen(II,Iir)-oxid verwendet Chlorbenzol wird in einer
Menge von 45 g/Stunde eingespeist Es werden 1106g
eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
SiCl4
C6H6
C6H5Q
C6H5SiQ3
C6H6
C6H5Q
C6H5SiQ3
0,1
5,6
35,5
22,2
Gew.-
(C6Hs)2 2»
28,6
und höhersiedende Verbindungen 5,2
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 162 g/kg Cu/Std.
Beispiel 7 wied wiederholt, jedoch werden 500 g einer
Kontaktmasse aus 70 Gewichtsprozent elementarem Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent und
Gewichtsprozent Kupfeirpulver verwendet Es werden 1260 g eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung
erhalten:
SiCl4
C6H6
C6H5Q
C6HsSiQ3
(C6Hs)2
(C6Hs)2SiQ2
(C6Hs)3SiQ
Gew.-%
0,2
6,2 63,5 11,6
2,0
9,8
6,7
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den
Katalysator, beträgt 75 g/kg Cu/Std.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen durch Umsetzen von Chlorbenzol mit elementarem
Silicium in Gegenwart von Kupfer als Katalysator, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Katalysator eine Silicium-Kupfer-Mischung verwendet, die 0,5 bis 5 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht des Katalysators, eines Eisenoxids enthält und die Umsetzung bei 400 bis
5000C durchführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Eisenoxid Eisen(II,III)-oxid verwendet
3. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man dem Katalysator Zink zusetzt
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