DE2308805B2 - Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylchlorsilanenInfo
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-
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen durch Direkt-Synthese.
Phenylchlorsilane sind wertvolle Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Siliconölen, Siliconharzen und
kautschukelastischen Siliconen. Phenylchlorsilane lassen sich technisch nach dem Rochow-Verfahren
(»Direkt-Synthese«), dem Grignard-Verfahren oder einem Verfahren herstellen, bei dem Benzol oder
Chlorbenzol in Gegenwart einer Chlorsilanverbindung, die HSi*- -Bindungen aufweist, bei erhöhten Temperaturen
und unter hohem Druck einer Dehydrierungsoder Dehydrochlorierungsreaktion unterworfen sind.
Bei der Direkt-Synthese nach dem Rochow-Verfahren wird ein Katalysator verwendet, der neben
elementarem Silicium Kupfer in einem Mengenverhältnis von Si zu Cu von 7 :3 bis 6 :4 enthält. Infolge dieses
hohen Kupfergehaltes ist das Verfahren teuer. Selbst wenn diese Kontaktmasse einen Promotor zusätzlich
enthält, ist die Reaktionsgeschwindigkeit verhältnismäßig niedrig und die Ausbeuten an Phenylchlorsilanen
sind unbefriedigend. Das Verfahren der Dehydrierung oder Dehydrochlorierung von Benzol oder Chlorbenzol
in Gegenwart einer Chlorsilanverbindung hat gegenüber der Direkt-Synthese bei der Herstellung von
Phenylchlorsilan und Phenylmethyldichlorislan gewisse Vorteile, jedoch andererseits den Nachteil, daß geeignete
Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Phenylchlorsilanen, wie Diphenyldichlorsilan oder Triphenylchlorsilan,
kaum zur Verfügung stehen. Deshalb eignen sich diese Verfahren nicht zur technischen
Herstellung dieser Verbindungen.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Phenylohlorsilanen zu schaffen, das die
vorstehenden Nachteile nicht aufweist und bei dem Kupfer eingespart wird.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend das in den Ansprüchen gekennzeichnete Verfahren.
Es ist zwar bekannt, daß bei der Herstellung von Halogensilanen nach der Direkt-Synthese Promotoren,
wie Zink, Zinn, Silber, Cadmium, Blei, Magnesium und bzw. oder Antimon, der Silicium-Kupfer-Kontaktmasse
zugesetzt werden. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß durch Zusatz eines Eisenoxids zur Silicium-Kupfer-Kontaktmasse
die katalytische Aktivität erheblich verstärkt wird, während gleichzeitig der Anteil an
Kupfer in der Kontaktmasse vermindert werden kann.
Beispiele für Eisenoxide, die der im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Kontaktmasse zugesetzt
werden können, sind FeO, Fe2C>3 und Fe3O4. Besonders
bevorzugt ist Fe3O4 [Eisen(II,III)-oxid]. Zur Herstellung
der verfahrensgemäß eingesetzten Silicium-Kupfer-Kontaktmasse muß das Eisenoxid nicht als solches
verwendet werden. Es kann jede Eisenverbindung verwendet werden, die sich beim Erhitzen in ein
Eisenoxid verwandelt, z. B. Eisenoxalat Auch das Kupfer in der erfindungsgemäß verwendeten Silicium-Kupfer-Kontaktmasse
muß nicht in elementarer Form vorliegen, sondern kann in Form einer Verbindung zugesetzt werden, z. B. als Kupfer(II)-chlorid, die beim
Erhitzen metallisches Kupfer bildet
Wenn der Eisenoxidgehalt in der Silicium-Kupfer-5
Kontaktmasse zu gering ist, ist die katalytische Aktivität der Kontaktmasse zu niedrig. Bei zu hohem Eisenoxidgehalt
wird die Zersetzungsreaktion des Chlorbenzols beschleunigt, wodurch die Ausbeute an Phenylchlorsilanen
abfällt Vorzugsweise enthält die Silicium-Kupfer-Kontaktmasse 1,0 bis 2,0 Gewichtsprozent Eisenoxid.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können die bekannten Silicium-Kupfer-Kontaktmassen verwendet
werden, sofern sie zusätzlich Eisenoxid enthalten. Gegebenenfalls kann diese Kontaktmasse zusätzlich
noch Zink, Zinn, Silber, Cadmium, Blei, Magnesium und/oder Antimon als Promotor enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei etwa 4500C durchgeführt. Unterhalb 4000C ist die
Reaktionsgeschwindigkeit bedeutend vermindert oberhalb 500° C unterliegen die gebildeten Phenylchlorsilane
thermischen Zersetzungsreaktionen, wodurch die Ausbeute abfällt.
In der Praxis wird das erfindungsgemäße Verfahrer
so durchgeführt, daß man das Chlorbenzol über die Kontaktmasse leitet Gegebenenfalls kann man dem
Chlorbenzol ein Inertgas, wie Stickstoff, zusetzen, um die gebildeten Phenylchlorsilane aus dem System zu
entfernen, das auf eine Temperatur erhitzt ist, bei dei diese Verbindungen zersetzt würden. Die Kontaktmasse
wird vorzugsweise gerührt oder bewegt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht Die Produktzusammensetzung
wird gaschromatographisch bestimmt.
Ein 50 cm langes Rohr aus Eisen mit einem Innendurchmesser von 50 mm, das mit einem Rührei
ausgerüstet ist, wird mit 500 g einer Kontaktmasse au: 78 Gew.-% elementarem Siliciumpulver einer Reinheil
so von 99 Prozent, 20 Gew.-% Kupferpulver, 1 Gew.-°/c
Zinkpulver und 1 Gew.-% Eisen(II,III)-oxid gefüllt Sodann wird zum Trocknen Stickstoff 4 Stunden durch
die auf 35O0C erhitzte Kontaktmasse unter Rührer geleitet Hierauf wird die Temperatur auf 4500C erhöhl
und Chlorbenzol durch die Kontaktmasse 24 Stunden ir einer Menge von 45 g/Stunde geleitet. Es werden 969 (
einer Flüssigkeit der nachstehend angegebenen Zusam mensetzung erhalten.
Gew.-% | |
SiCl4 | 0,9 |
C6H6 | 11,0 |
C6H5Cl | 15,0 |
C6H5SiCl3 | 25,1 |
(C6H5J2 | 3,2 |
(C6Hs)2SiCl2 | 39,6 |
(C6Hs)3SiCl | |
und höhersiedende Verbindungen | 5,2 |
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 261 g/kgCu/Std.
Vergleichsversuch A
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse aus 79 Gew-% elementarem Siliciumpulver einer Reinheit von
98 Prozent, 20 Gew.-% Kupferpulver und 1 Gew.-% Zinkpulver wiederholt Es werden 1243 g eines flüssigen
Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
SiCl4 | 0,1 |
C8H6 | 3,4 |
C8H5Cl | 67,8 |
C8H5SiCl3 | 8,6 |
(C8Hs)2 | 1,9 |
(C8Hs)2SiCl2 | 9,4 |
(C6Hs)3SiCl | |
und höbersiedende Verbindungen | 8,8 |
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 93 g/kg Cu/Std.
Vergleichsversuch B
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse aus 59 Gew.-% elementarem Siliciumpulver einer Reinheit von
98 Prozent, 40 Gew.-% Kupferpulver und 1 Gew.-% Zinkpulver wiederholt Es werden 1094 g eines flüssigen
Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
SiCl, 0,2
C6H6 6,8
C6HsCl 31,1
C8H5SiCb 17,8
(C6Hs)2 2,8
(C6Hs)2SiCl2 37,2
(C8Hs)3SiCl
und höhersiedende Verbindungen 4,1
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 125 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse wiederholt, die anstelle von Eisen(II,III)-oxid Fe2O3 enthält. Es
werden 1191g eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-o/o
SiCl4 | 0,4 |
C6H6 | 6,8 |
C6H5Cl | 40,8 |
C6H5SiCl3 | 18,4 |
(C6Hs)2 | 3,5 |
(C6Hs)2SiCl2 | 22,4 |
(C8Hs)3SiCl | |
und höhersiedende Verbindungen | 7,7 |
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 202 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit 500 g einer Kontaktmasse wiederholt die aus 78,5 Gewichtsprozent elementarem
Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent, 20 Gewichtsprozent Kupferpulver, 1 Gewichtsprozent
Zinkpulver und 0,5 Gewichtsprozent Eisen(II,III)-oxid besteht Es werden 1206 g eines flüssigen Produkts
folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
SiCl4 0,2
C6H6 4,6
C8H5Cl 563
C6H5SiCl3 12,1
(C6Hs)2 2,5
(C6Hs)2SiCl2 183
(C6Hs)3SiCl
und höhersiedende Verbindungen 6,0
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 153 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit einer Kontaktmasse wiederholt die aus 77 Gew.-% elementarem Siliciumpulver einer
Reinheit von 98 Prozent 20 Gew.-% Kupferpulver, 1 Gew.-% Zinkpulver und 2 Gew.-% Eisen(II,III)-oxid
besteht Chlorbenzol wird in einer Menge von 50 g/Stunde eingespeist Es werden 1318 g eines
flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-% | |
SiCl4 | 1,0 |
C6H6 | 9,4 |
C6H5Cl | 32,9 |
C6H5SiCl3 | 22,0 |
(C6H5), | 4,3 |
(C6Hj)2SiCl2 | 24,9 |
(C6Hs)3SiCl | |
und höhersiedende Verbindungen | 5,5 |
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 258 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit 500 g einer Kontaktmasse wiederholt, die aus 83 Gewichtsprozent elementarem
Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent, 5 Gew.-% einer pulverförmigen Kupfer-Zink-Legierung (Cu zu
Zn = 80 :20) und 2 Gew.-°/o Eisen(II,III)-oxid besteht. Es werden 1182g eines flüssigen Produkts folgender
Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
SiCl4 0,2
C6H6 3,6
C6H5Cl 62,0
C6H5SiCl3 7,4
(C6H5J2 0,7
(C6Hs)2SiCl2 20,9
(C6Hs)3SiCl
und höhersiedende Verbindungen 5,2
und höhersiedende Verbindungen 5,2
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 186 g/kg Cu/Std.
Beispiel 1 wird mit 500 g einer Kontaktmasse wiederholt, die 75 Gewichtsprozent elementares Siliciumpulver
einer Reinheit von 98 Prozent, 20 Gew.-% Kupferpulver, 1 Gew.-% Zinkpulver und 4 Gew.-°/o
Eisenoxalat enthält Die Kontaktmasse wird zunächst im Stickstoffstrom 8 Stunden auf 350° C erhitzt, so daß
sich das Eisenoxalat zersetzt Danach wird die Temperatur auf 450°C erhöht und Chlorbenzol 24
Stunden durch die Kontaktmasse in einer Menge von 50 g/Stunde geleitet. Es werden 1141 g eines flüssigen
Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
Gew.-%
SiCU | 0,8 |
CeHe | 10,8 |
CsH5Cl | 25,3 |
C6H5SiCl3 | 22,3 |
(CeHs)2 | 3,7 |
(CeHs)2SiCl2 | 35,7 |
(C6Hs)3SiCl | |
und höhersiedende Verbindungen | 1.5 |
Die Ausbeute an Phenylclilorsilanen, bezogen auf den
Katalysator, beträgt 276 g/kg Cu/Std.
Beispiel 6 wird wiederholt, jedoch werden 500 g einer
Kontaktmasse aus 70 Gewichtsprozent elementarem Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent, 29
Gewichtsprozent Kupferpulver und 1 Gewichtsprozent Eisen(II,III)-oxid verwendet Chlorbenzol wird in einer
Menge von 45 g/Stunde eingespeist El werden 1106g
eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
SiCU
C6He
C6H5Cl
C6H5SiCl3
Gew.-fo
0,1
5,6 35,5 22,2
(C6Hs)2
(C6Hs)2SiCl2
(C6Hs)3SiCl
und höhersiedende Verbindungen
Gew.-% 2» 28,6
5,2
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 162 g/kg Cu/Std.
Beispiel 7 wied wiederholt, jedoch werden 500 g einer Kontaktmasse aus 70 Gewichtsprozent elementarem
Siliciumpulver einer Reinheit von 98 Prozent und Gewichtsprozent Kupferpulver verwendet Es werden
g eines flüssigen Produkts folgender Zusammensetzung erhalten:
SiCU
C6H6
C6H5Cl
C6H5SiCl3
(C6Hs)2
(C6Hs)2SiCl2
(C6Hs)3SiCl
Gew.-%
0,2
6,2 63,5 11,6
2,0
9,8
6.7
Die Ausbeute an Phenylchlorsilanen, bezogen auf den Katalysator, beträgt 75 g/kg Cu/Std.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen durch Umsetzen von Chlorbenzol mit elementarem
Silicium in Gegenwart von Kupfer als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator eine Silicium-Kupfer-Mischung
verwendet, die 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Katalysators, eines
Eisenoxids enthält und die Umsetzung bei 400 bis 500° C durchführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Eisenoxid Eisen(II,III)-oxid
verwendet
3. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man dem Katalysator Zink zusetzt.
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1973
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