DE2843873A1 - Azoverbindungen - Google Patents

Azoverbindungen

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DE2843873A1
DE2843873A1 DE19782843873 DE2843873A DE2843873A1 DE 2843873 A1 DE2843873 A1 DE 2843873A1 DE 19782843873 DE19782843873 DE 19782843873 DE 2843873 A DE2843873 A DE 2843873A DE 2843873 A1 DE2843873 A1 DE 2843873A1
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basf aktiengesellschaft
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chlorine
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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  • Detergent Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
E,H,
32 J
in der
D den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazo-
oder Tetrazoverbindung, η die Zahlen 1 oder 2,
R Wasserstoff oder einen aromatischen Rest, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Carbonester, gegebenenfalls substituiertes Cärbamoyl oder Sulfamoyl, Sulfonsäurearylester, Cyan,
Acylamino oder Phenyl,
R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom, R-z und R^ Wasserstoff, Chlor oder Brom oder zusammen einen
annellierten Ring, und
X Hydroxy, Methyl, Carbonester, gegebenenfalls substii_ tuiertes Aryl oder Acylamino bedeuten. ^
. 030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
. Z. 0050/033^52
Bie Reste D stammen vorwiegend aus der Anilin-, Aminoanthrachinon- oder Aminophthalimidreihe oder von Tetrazokomponenten. D-NH2 entspricht z.B. den allgemeinen Formeln:
in denen die Reste
Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino,
Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbonester, Trifluormethyl, Alkoxy, Methylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, Oxdiazolyl, Chinazolonyl, Phthalazinonyl oder Arylazo,
Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, 'Nitro, Cyan, Carbonester oder gegebenenfalls substituiertes Oxdiazolyl,
Y, Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Yjj Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, Y(- Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Cyan und
Yg Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzoylamino bedeuten.
Tetrazokomponenten entsprechen der allgemeinen Formel
wobei A z.B.
H2N-A-NH2
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft - 5 - O. Z. 0050/033^52
Ist und Z für eine direkte Bindung, SO33 NH, CO, SO3NH, CONH1, NHCONH oder NHCOCONH steht. Die Ringe B können dabei noch durch Chlor, Brom, Methyl, Nitro oder Methoxy substituiert sein.
5
Carbonester-gruppen für R1, Y1 und Y3 sind z.B.:
/C2H5 COOCH3, COOC3H5, COOC3H7, COOCj+H9, COOCH3CH^ , COOC6H5, C2H5 COOC3H1JOCH3 oder COOCH2CgH5, und für X COOCH3 oder COOC3H5.
Gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- und Sulfamoylreste für R1 und Y1 enthalten als Aminrest beispielsweise:
/CH, /3
NH2,.NHCH3, NHC3H5, NHC3H7, NHC11Hq, NHCHv , 2g5
NHC6H4Cl, NHC6H^Cl2, NHCgHgCl,, NHC6H4Br, NHC5H4OCH,, NHC6H^OC2H5, NHC6H3ClOCH,, NHC6H4NHCOCH3, NHC6H4NHCOC6H5, NHNHCOC6H5, NHNHCOC6H4Cl oder NHNHCOC6H4CH3.
SuIfonsäurearylester für R1 sind beispielsweise:
SO2OC6H5, SO2OC6H4CH3, SO3OC6H4Cl, SO3OCgH4Br, SO3OCgH4OCH3, SO3OCgH4NHCOCH3 oder SO3OCgH3Cl2.
Heterocyclische Reste Y1 und Y3 sind im Rahmen der allgemeinen Definition beispielsweise:
τη Η-1*
T einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet.
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft -6- O. Z. 0050/033^52
Sis Acylamino für R1, X und Y1 sind z.B. zu nennen: ""
NHCOCH3, NHCOC2H5, NHCOC3H7, NHCOC6H5, NHCOC6H11Cl, NHCOCg- -H3Cl2, NHCOC6H4Br, NHCOC6H4OCH3, NHCOC10H7, NHCONH2, NHCONHC6H5, NHCOCONH6H5,
ei JL
, -s Π und für Y beispielweise NHCOCH,, Cl Y
δ ό ' ο
NHCOC6H5, NHCOC6H4Cl.
Reste R und T (T φ Wasserstoff) sind neben Wasserstoff z.B. gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl. Im einzelnen seien z.B. genannt:
2-,3-oder 4-Chlorphenyl, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl, 2-, 3- bzw. 4-Bromphenyl, 2,5-Dibromphenyl, 2- oder 4-Methoxyphenyl, 2- oder 4-Tolyl,·2,3-, 2,4- oder 3,4-Dimethylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, 4-Chlor- -1-naphthyl oder 3-Pyridyl.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel DNH3 mit einer Kupplungskomponente der Formel
umsetzen, wobei X vorzugsweise Hydroxy oder Acylamino ist, wenn R nicht Wasserstoff ist.
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
O. Z.
0050/033452
Die Kupplungskomponenten sind aus der Literatur bekannt oder können analog zu dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die Verbindungen der Formel I sind gelb bis rot und eignen sich in Abhängigkeit von den Substituenten als Dispersionsfarbstoffe oder Pigmente. Die Pigmente zeichnen sich sehr oft durch hohe-Brillanz, hohes Streuvermögen und ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheit aus und sind zum Färben von Lacken, Druckfarben, Kunststoffen und Kunststoffdispersionen geeignet.
Die Pigmente fallen nicht immer in der für den speziellen Verwendungszweck optimalen physikalischen Form an. Sie können jedoch durch an sich bekannte Methoden, wie Salzvermahlung, Umfallen aus Schwefelsäure und/oder Erhitzen in Wasser oder Lösungsmitteln ggf. in Gegenwart von Netzoder Dispergiermitteln bzw, Mahlkörpern in die geeignetste Form überführt werden.
Als Pigmente geeignet sind insbesondere Verbindungen der Formel I, die in der Diazokomponente o-ständig zur Azobrücke elektronenziehende Gruppen wie NO2, CN, COOR, -COAryl oder heterocyclische Reste tragen oder p-ständig eine Arylazogruppe aufweisen.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
(Ia),
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft - 8 - O. Z. 0050/033^52
in der
D, η und R1 bis R1^ die angegebene Bedeutung haben und X.
Methyl oder ggf. durch Chlor oder Methoxy substituiertes
Phenyl ist.
5
Bevorzugt für D sind substituiertes Phenyl oder Anthrachinonyl und für R1 bis R^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Carbonester oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl.
Beispiel 1
8,6 Teile 2-Nitro-4-chloranilin werden in 10 Teilen Dimethylformamid gelöst, zu einer Mischung aus 20 Teilen konz. Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis gegossen
„ und durch Zutroüfen einer Lösung von 3,5 Teilen Natriumni-Ib
trit in 10 Teilen Wasser bei 0-5 C diazotiert. Nach 1 Std.
wird überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört, klärfiltriert, durch Zugabe von Natriumacetat ein pH von 5 eingestellt und im Lauf von einer Stunde eine Suspension
r η
von 10 Teilen 2-Methyl-pyrazolo [5,IbJ chinazolon, 100 Teilen Isobutanol und 8 Teilen 50 #iger wäßriger Natronlauge zugetropft. Man läßt 1 Stunde bei 0-5 0C und 1 Stunde bei 50 0C rühren. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit heißem Wasser und anschließend mit Methanol gewaschen, getrocknet, in 80 Teilen Dimethylformamid 2 Stunden bei 80 0C verrührt, erneut filtriert, mit Methanol gewaschen, getrocknet und gemahlen. Man erhält 15 Teile eines orangefarbenen Kristallpulvers der Formel
30
35
Cl
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
ο. Z.0050/053^52
Auf ähnliche Welse erhält man die in Tabelle 1 durch Angabe der Diazo- und Kupplungskomponente gekennzeichneten Farbstoffe.
Tabelle 1
Beisp. Diazokomponente It Kupplungskomponente Cl 0 Ξ Br 0 1 Farbe rot
,»°2 η 0 η
2 orange
3 η η
4 η
5 n H
η
6 η
7
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/033452
B«iap.
10
11
12
15
Diazokomponente Kupplnngskomponenta
GlO .H
01
ci^^i
Λ]
?arbe
rot
orange
orange
rot
blaustichig rot
rot
rot
rot
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/033^52
Beisp.
17.
18
20
21
22
Diazokomponente
HO,
0OCH,
Kupplungskomponente
CE,
Gl
β
CH,
Farbe
rot
rot
rot
rot
rot
rot
gelb
030018/0393
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/033452
Beisp. Diazokomponente Kuppliingskoiiponenta Jaxbe
23 HO0
I 2 ^Cl
2 		0 /H
If 		rot
U H-COOC
I^ COOCH, 		gelb
HO2
25 HH_ff-a η rot
0 /
26 η rot
25 30 35
0300-16/0393
BASF Aktiengesellschaft - 13 - O. Z. 0050/035^52
Beispiel 27
22,4 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in eine Mischung aus 46 Teilen 9β jSiger Schwefelsäure und 34 Teilen 40 #iger Nitrosyischwefelsäure so eingetragen, daß die Temperatur 40 0C nicht übersteigt, und zwei Stunden bei 40 0C gerührt. Dann wird die Lösung in 300 Teile Eis und Wasser eingerührt, das auskristallisierte Diazoniumsulfat abfiltriert, mit Eiswasser gewaschen und in 400 Teilen Wasser verrührt. Mit Natriumacetat wird ein pH von 4-5 eingestellt und nach Zugabe von 10 Teilen Eisessig tropft man bei 40 0C eine durch Anrühren von 27 Teilen 5,7-Dichlor-2-methyl-pyrazolo |5,lb chinazolon und 10 Teilen 50 #iger wäßriger Natronlauge in 300 Teilen Isobutanol bei 90 C hergestellte Suspension zu. Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei 95 °c gerührt, heiß filtriert, mit Wasser und anschließend mit Methanol gewaschen und der Farbstoff getrocknet und gemahlen. Man erhält 44 Teile eines roten Pulvers, das nochmals in 300 Teilen Dimethylformamid 2 Stunden bei 80 0C verrührt, heiß filtriert, mit Dimethylformamid und anschließend mit Metha-
nol gewaschen, getrocknet und gemahlen wird. Man erhält ein rotes KristallOulver der Formel
■
Auf analoge Art erhält man die in Tabelle 2 durch Angabe von Diazo- und Kupplungskomponente gekennzeichneten Farbstoffe.
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
o.z. 0050/033452
fabeile
Beisp.
Dlazokoaponenta
28
Kupplungskomponente
15 30
Cl 0 /
O Ξ
λ 		CH,
1 3
Cl**"
CH3
Parbe
rot
rot
rot
rot
rot
rot
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/033*52
20 25 30
Beisp. Diazokomponente Eupplnngskomponente O η Parbe
0 BH- Br 0 H 01Ί«^Λ>- CH3
34 ; φ^ϊ^-°Η3 Br rot
0 Br
35 η orange
Br
Cl 0 /E
36 π C1J!^OÖ"CH3 rot
Cl
Cl 0 /H
vJL JL U fl
37 It rot
Cl
IrO ^H
38 It Br-£ft^CH3 rot
Br
39 It rot
35
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/033^52
Beiap.
40
43
44
45
BiazoJcoaponente
Kupplungskomponente j Jarbe
Cl 0
Br
CH,
OP.
H3COOC
H
CH,
rot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. ΟΟ5Ο/0^52
Beisp.
47
48
53
Diazokomponente
■ν
Kupplungskomponente
Farbe
rot
rot
xot
rot
marron
marron
maixon
030018/0393
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/033452
Beiap.
54
10 55
57
25 59
Diazokomponente Kupplungskomponente
H2NCOBH
Λ
B:
CH,
Cl
H3CCOHH
H
Farbe
braun
rot
rot
rot
rot
rot
rot
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
0.2. OO50/O33452
30
Beisp.
61
62
64
65
66
Diazokomponente Kupplungskomponente
COOC0H-
H3CCOHH
Ά
Farbe
rot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
35
,3 0018/0393
BASF Aktiengesellschaft
2ÖA3873
0. Z. 0050/0^3^52
Beisp.
έβ
70
72
74
Diazokomponente
O SSn
Kupplungskomponente
Farbe
rot
rot
rot
rot
rot
rot
BASF Aktiengesellschaft
» 21
O. Z. ΟΟ5Ο/Ο33452
75
77
78
80
81
Dias olsas
G W
Cl
©
Gl
VU^~0E
Gl
Br
0Ξ
H„eoos
ϋΧΓ/>0Η
H
Farbe
orange
orange
orange
orange
rot
orange
rot
35
030013/0383
BASF Aktiengesellschaft
2B43873
ο. ζ. 0050/033452
Beiap.
82
85
85
20 86
87
88
Diaacfccaponents
HH„
Zapplti&gsko&iponente
Gl
yH
/
ehcoco:
Paxbe
rot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
O3QO18/03S
BASF Aktiengesellschaft
2Ö43873
■ o.Z. 0050/035452
20 25 30
Beiap. > 95 Diazokomponente Kupplungskomponente Cl 0 , Farbe
89 0 NH2 orange
90 η ο > ro*
0 /
91 η rot
92 It S rot
H
93 β >-CH3 rot
>-CH3
94 η /H rot
>-CH3
ο rot
BASF Aktiengesellschaft
- 2 It -
2Ö43873
α ζ. 0050/033452
Beiap.
97
99
100
101
102
Diazokomponente Kupplungskomponente
ClO
€»-030
ci-v_>-oso,
/H
^CE3
Br
->-HESO
rot
rot
rot
rot
siaxron
rot
rot
/ c; s 3
BASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/033^52
25 30
Beisp* ■ 107 Diazokomponente 0 /2 Cl ο P Cl Farbe
103 0 NH2 ffWv rot
108 01 0 0 - ©?>0H
0 /H
104 ©^^-0Η3 orange
105 η orange
106 ι» orange
M orange
0 SHo
marron
SH O
CO
35
030016/0333
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/033452
Beisp.
Kupplungskomponente
aaxron
rot
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/035452
Beisp.
115
116
117
118
119
120
Diazokomponente
BE CO
Cl
Kupplungskomponente
ir
OH
HHCOCH,
Jarbe
rot
rot
rot
rot
rot
rot
630016/0312
BASF Aktiengesellschaft
*"5 «5
O. Z. 0050/033^52
Beisp.
121
10 122
123
124'
125
126
127
Diazokomponente
er
Ι*ίΙ λ*
Cl 0 Cl
Kupplungskomponente
OH
0.S
JS.
y 3
CH,
Farbe
orange
rot
rot
rot
rot
rot
rot
030u1 8/0393
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/023^52
Beiap,
128
129
130
131
132
133
134
Diazokomponente
0 HHn
Cl
Kupplungskomponente
HHCOCH,
Parbe
rot
orange
orange
rot
marxon
rot
rot
030 C16/0393
BASF Aktiengesellschaft
0. Z. 0050/033^52
Beiap«
135
136
137
138
139
140
141
Diazokomponente Kupplungskomponente
KK.KKJT- ^3
- HHSO,
/E
/H
Cl
OH
Farbe
gelb
orange
rot
rot
rot
rot
marron
033 0 16/0393
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/053^52
20 25 30
Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Br 0 JL Farbe
142 O HH2
HH2O 		Ό*» ^s Tj
Br 		rTv. gh,
S 		rot
143 η £~ OH rot
0
CIL. JL. 		/H
144 η ^"0Η rot
0 J>-OH
145 η marron
η Gl" rot
0
147 η rot
148 η rot
35
030016/0393
BASF AktiengeseUschaft
0.2. 0050/033452
Beisp. Diazokomponente - Il f2
ό 		Gl Kupplungskomponente O A Jarbe
H9 0
HH2O 		Cl Br S A rot
150 η Br O
ti		 H rot
151 η Ξ
/		 rot
152 rot
35
030016/0393
BASF Aktiengesellschaft - 33 - O. Z. 0050/033^52
Beispiel 153
19,6 Teile 3-Chlor-6-amino-phthalimid werden in einer Mischung von 150 Teilen Eisessig, 50 Teilen Propionsäure und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure bei 5 0C mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach 2 Std. wird der NitriÜberschuß mit Amidosulfonsäure zerstört und durch Zugabe von festem Natriumacetat ein pH von 4-5 eingestellt. 20 Teile 2-Methylpyrazolo [5,IbI chinazolon werden in 200 Teilen Isobutanol und 10 Teilen 50 %±ger wäßriger Natronlauge 2 Std.
1^ bei 90 °C verrührt, auf 20 0C abgekühlt und innerhalb einer Stunde zur Diazolösung getropft. Man rührt 1 Std. bei 20 C, 2 Stunden bei 60 0C, filtriert, wäscht mit Eisessig, Wasser und anschließend mit Methanol und trocknet. Man isoliert 36 Teile Rohprodukt, das in 36O Teilen Dimethylformamid 2 Stunden bei 100 0C gerührt, filtriert, mit Methanol gewaschen, getrocknet und gemahlen wird. Man erhält 35 Teile eines gelben Kristallpulvers der Formel
25
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/033^52
Auf ähnliche Art erhält man die in Tabelle 3 durch Diazo- und Kupplungskomponente gekennzeichneten Farbstoffe:
Tabelle
Beiap.
154
156 157
158
Diazokomponente
3 HC
Cl 0
Cl Cl
2upplung3komponente
Parfae
gelb
gelb
gelb
gelborange
maxron
0 3 3 ü '; 6 / 0 3 9
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/033452
Beisp.
159
160
161
Diazokomponente
Cl
fi\. HHCOCOHH-O
Kupplztngakomponente
,H
Parbe
rot
orange
rot
030C1 6/0393
BASF Aktiengesellschaft -36- O. Z. 0050/033452
Anwendung
Beispiel 1
jtige Volltoneinbrennlackierung auf Papier
a) Volltonpaste (50 *ig)
3 Teile Farbstoff des Beispiels 27 werden mit 7 Teilen eines firnisähnlichen Bindemittels (z.B. Grinding Base lOOS der Pa. Lawter Chemicals Inc., Chicago) auf einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 10 bar zu einer Volltonpaste verarbeitet.
b) Die für die Färbung benutzte Volltonlackpaste (10 %ig)
2 Teile Volltonpaste gemäß a) werden mit 4 Teilen eines
Bindemittelgemisches, bestehend aus 1 Teil eines mit 15
Sojaöl modifizierten Alkydharzes, 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes und
3 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes vermischt.
c) Durchführung der Färbung
Mit einem Filmziehgerät wird die Lackpaste gemäß b) auf Karton, auf dem schwarze Balken aufgedruckt sind, in einer Schichtdicke von 100 u aufgetragen und 45 Mi-._ nuten bei 120 0C im Trockenschrank eingebrannt. Man
erhält eine deckende und brillante rote Färbung mit ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit.
Beispiel 2
30
Einbrennlackierung im Verschnitt l;2O
a) Weißpaste (30 it ig)
42 Teile eines Bindemittels, erhalten durch Vermischen von 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifiu j
C30016/0393
BASF Aktiengesellschaft - 37 - O. Z. OO5O/O33452
zierten Alkydharzes werden mit 30 Teilen Titandioxid (Rutilware), 22 Teilen eines lösungsmittelfreien MeI-aminharzes und 6 Teilen eines kolloidalen Siliziumdioxids auf einem Dreiwalzenstuhl bei 10 bar mit β Passagen zu einer 30 % igen Weißpaste angerieben.
b) Für die Färbung benutzte Lackpaste
0,5 Teile 30 #ige Volltonpaste gemäß la) und 10 Teile 30 %ige Weißpaste gemäß a) werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben.
c) Durchführung der Färbung
Mit einem Filmabziehgerät wird die Lackpaste b) auf Karton mit einer Schichtdicke von 100 u aufgetragen und 45 Minuten bei 120 0C im Trockenschrank eingebrannt. Man erhält eine gelbstichig rote Färbung von ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit.
Beispiel 3 Weich-PVC (0,1 gige Färbung)
0,05 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 27, werden mit Teilen einer Mischung aus 65 Teilen PVC-Pulver, 36 Teilen Di-äthylhexyl-phthalat und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäure-hexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150 0C-0C ca. 8 Minuten homogenisiert, zu Fellen gewalzt und auf einem Kalander-Walzwerk geglättet. Man erhält brillante, rot gefärbte Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit. Gibt
man bei der Einarbeitung Titanoxid zu, so erhält man gelbstichig rote Verschnitte von ausgezeichneter Lichtechtheift«,
030016/0383
BASF Aktiengesellschaft - 38 - O. Z. 0050/023452
"Beispiel 4 ■>
Hart-PVC (0,1 3ige Färbung)
0,1 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 27, werden mit 100 Teilen PVC-PuIver (Suspensions- oder Emulsionsware) und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäure-hexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150-160 0C homogenisiert (ca. 8 Min). Die erhaltenen Walzfell werden auf einer Plattenpresse bei l40 0C mit ca. 0,4 kg/cm2 zu Platten gepreßt. Man erhält brillante rote Preßlinge von ausgezeichneter Lichtechtheit. Durch Zugabe von Titandioxid bei der Einarbeitung, erhält man gelbstichig rote Verschnitte von hervorragender Lichtechtheit.
Beispiel 5 Druckfarbe
5 Teile des gemäß Beispiel 153 erhaltenen Farbstoffes, 30 bis 40 Teile Harz (z.B. mit Phenolformaldehyd modifiziertes Kollophoniumharz) und 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man erhält so eine Toluoltiefdruckfarbe von guter Lichtechtheit und Färb stärke.

Claims (2)

BASF Aktiengesellschaft Pat ent ansü rüehe
1. Azoverbindungen der allgemeinen Formel
D--
in der
D den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazo- oder Tetrazoverbindung,
η die Zahlen 1 oder 2, R Wasserstoff oder einen aromatischen Rest,
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Trifluor-. methyl, Carbonester, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, Sulfonsäurearylester, Cyan, Acylamino oder Phenyl,
R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R, und Rjj Wasserstoff, Chlor oder Brom oder zusammen einen anneliierten Ring, und
X Hydroxy, Methyl, Carbonester, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Acylamino bedeuten.
424/78 Bg/sk O5.IO.1978
030016/0393
ORIGINAL INSPECTED
BASF Aktiengesellschaft
O. Z. 0050/
7 3
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel
H-N
N-H
in der
D, η und R1 bis R^ die angegebene Bedeutung haben und X1 Methyl oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituiertes Phenyl ist.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel DNHg mit einer Kupplungskomponente der Formel
B-X
umset zt.
R,
Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente zum.Färben von beispielsweise Lacken, Kunststoffen oder Druckfarben.
030016/0393
ORIGINAL INSPECTED
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