DE2631164A1 - Azopigmente - Google Patents

Description

BASF Aktiengesellschaft

Unser Zeichen: O.Z. 32 O88 Bg/P 67OO Ludwigshafen, den 9« 7· 1976

Azopigmente Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I

N=N-K

in der

X Chlor oder Brom,

η die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder k und K den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten.

Als Kupplungskomponentenkommen insbesondere Verbindungen der Phenol-, Naphthol-, Acetoacetarylid-, Pyrazolon-, Chinolon-, Pyridon-, Pyrimidon- oder Isochinolonreihe in Betracht.

Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffe der Formel

N=N-K"

in der

n¹ 0 oder H,

K¹ CH^COCH-CONHAr¹ ,

J I

OH

OH

-2-

ο. ζ. 32 088

2631 16 A

oder

CONH-Ar³

Ar gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy, Äthoxy, Methyl, Acetylamino oder Benzoylamino substituiertes Phenyl, CH-

HN

NHCO-

oder

Ar gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl,

Ar^ gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methoxy, Äthoxy, C₁- bis Cjj-Alkyl, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N-Chlor-, -Methyl-, -Methoxy- oder -Äthoxy-phenylcarbamoyl, N-ß-Anthrachinonylcarbamoy1, Phthalimidyl, Benzoylamino, Chlor-, Methyl-, Methoxy- oder Acetylamino-substituiertes Be nzoy lami no,

oder

substituiertes Phenyl;

Naphthyl oder Reste der Formel

7Ö9883/Ö12S

-3-

-zr-

oder

CONH -/θ)

in denen die Phenylringe

noch durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiert sein könren, T Methyl, Carbamoyl oder C^- bis Cu-Alkoxycarbonyl,

2
T Cyan oder Carbamoyl und

IV Hydroxy oder Amino bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat.

Einzelne Kupplungskomponenten sind z.B.:

Phenol, o-, m- oder p-Kresol, cx-Naphthol, ß-Naphthol, 2-Naphthol-3-carbonsäureester und -amide, Acetoacetanilid, Acetoacet-o-anisidid, l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon, 1-Phenylpyrazolon-3-carbonsäureester oder -amid, 2,4-Dihydroxychxnolin, N-Methyl- ^-hydroxy-chinolon-2, 2,6-Dihydroxy-3-cyan-ⁱl-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carbamoyl-^-methylpyridin, N-Methyl-, N-3^-Methoxypropyl-, N-Butyl- oder N-Benzyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-6, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 2,4-Dihydroxy-6-aminopyrimidin, 2,^-Diamino-ö-hydroxy-pyrimidin, l,3-Dimethyl-ⁱi-hydroxy-pyrimidin-dion-2,6 oder 1,3-Dihydroxyisochinolin.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II

(X)

709883/Ö12S

II

-M-- ο.ζ. 32

mit einer Kupplungskomponente der Formel III

H-K III

in an sich bekannter Weise umsetzen.

Zur Herstellung der Farbstoffe mit 2-Naphthol-3-carbonsäureamid-Komponenten kann es zweckmäßig sein, von SäureChloriden der Formel

auszugehen und diese durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen nach an sich bekannten Methoden in die Farbstoffamide zu überführen.

Als Pigmente geeignete Farbstoffe sind insbesondere die Verbindungen der Formel I, bei denen K den Rest einer Kupplungskomponente der ß-Naphthol-, Acetoacetarylid-, Pyrimidin-, Dihydroxychinolin- oder Dihydroxypyridinreihe bedeutet. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch große Unlöslichkeit in Lösungsmitteln aus und zeigen als Pigmente fast immer gute überlackier-, Migrations- und überspritzechtheiten neben sehr guter Lichtechtheit. Sie kommen daher z.B. für eine Verwendung in Druckfarben, Lacken oder Kunststoffen, wie PVC, in Betracht.

Die Pigmente der Formel I fallen nicht immer in der für den speziellen Verwendungszweck optimalen physikalischen Form an. Man kann sie jedoch durch an sich bekannte Methoden, wie Salzvermahlung, Erhitzen in Wasser oder Lösungsmitteln, in die geeignetste Form überführen.

Die erfindungsgemäßen Pigmente eignen sich zum Pigmentieren von Lacken und Druckfarben aller Art, von Leimfarben oder Binderfarben, für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen, z.B. von Polyvinyl-

709883/8123 ~⁵~

ο.ζ. 32 o8S

Chlorid, Polystyrol, Polyamid oder Polyäthylen, Sie können auch für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Pasern, Z₀B. Cellulose-, Polyester-, Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern verwendet xtferden» Die Pigmente können in an sich bekannter Weise in Pigment Zubereitungen überführt werden] beispielsweise in stabile wäßrige Zubereitungen für Anstrichfarben oder die Papierfärbung, in Nitrocellulose-, PVC- und andere Zubereitungsformen, die eine einfache Einarbeitung in das zu färbende Material gestatten.

Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch große Parbstärke, Brillanz, teilweise hervorragende Lichtechtheiten, sehr gute Überspritz-, Lösungsmittel- und Weichmacherechtheiten und gute Temperaturstabilität aus.

Andere Farbstoffe der Formel I, insbesondere solche, bei denen die Kupplungskomponenten aus der Kresol-, N-Alkylpyrimidin-, N-Alkylpyridin- oder N-Alkylchinolinreihe stammen, sind Dispersionsfarbstoffe, die vorzugsweise zum Färben von Polyesterfasern geeignet sind und Färbungen mit guten Lichtechtheiten ergeben.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formeln I a und I b

Ι a

N = N - Κ

CCi)_nI-

I b

K den Rest einer Kupplungskomponente der Acetoacetarylid-, Pyrazolon- und insbesondere der 2-Naphthol-3-carbonsäure-

arylamidreihe bedeutet und
η¹ die angegebene Bedeutung hat.

709883/0128

- & - ο.ζ. 52 088

Herstellung der Diazokomponente!!

A) In 3000 Teilen Eisessig erhitzt man 153 Teile 4-Nitro-l,3-phenylendiamin und 286 Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid 7 Stunden zum Sieden und destilliert dabei ungefähr 500 Teile Flüssigkeit ab» Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur saugt man ab, wäscht mit wenig Eisessig und dann mit Wasser lösungsmittelfrei ο Nach dem Trocknen erhält man 382 Teile des Amins der Formel

Cl O

Cl O
mit einer Aminzahl von 420 (ber„ 421)„

B) In 25OO Teilen Eisessig werden 155 Teile 2-Nitro-p-phenylendiamin und 148 Teile Phthalsäureanhydrid 5 Stunden auf 100⁰C erhitzt. Man läßt erkalten, saugt ab, wäscht mit wenig Eisessig, dann mit Methanol nach und trocknet. Ausbeute an 3'-Nitro-4'-amino-N-phenylphthalimid: 247 Teile, Aminzahl 292 (ber. 283).

Beispiel 1

In eine Mischung aus 200 Teilen Ameisensäure und 50 Teilen Propionsäure trägt man 14 Teile 3'-Amino-4'-nitro-N-phenylphthalimid ein. Bei 0 - 5 C tropft man 8 Teile Nitrosylschwefeisäure (40#ig) zu und rührt 2 Stunden bei 0 - 5⁰C nach. Zu der _so erhaltenen Diazoniumsalzlosung gießt man unter Kühlung die Lösung von 13>9 Teilen 2-Naphthol-3~carbonsäure-N-2'-methylphenylamid in 500 Teilen Dimethylformamid und 50 Teilen Pyridin. Nach beendeter Kupplung (ca» 2 Stunden) erhitzt man auf 60 70°C, saugt warm ab, wäscht mit Dimethylformamid, dann Methanol bis zum farblosen Ablauf und trocknet= Man erhält 26 Teile eines roten Pulvers der Formel:

709803/011«

O.Z. 32 088

Beispiel 2

Zu einer Lösung von 7 Teilen 3'-Amino-4'-nitro-N-pheny!phthalimid in einer Mischung aus 50 Teilen Ameisensäure und k Teilen konzentrierter Schwefelsäure tropft man bei 0 - 5°C 7,5 Teile Nitrosy!schwefelsäure (40 - 42^igj₀ Nach 3-stündigem Nachrühren bei 0 - 5°C läßt man die Diazoniumsalzsuspension in eine Lösung von 6,6 Teilen 2-Naphthol-3-carbonsäure-N-phenylamid in einer Mischung aus 100 Teilen Dimethylformamid, 250 Teilen Eis und 50 ml 10#iger Natronlauge einlaufen. Durch Zugabe von 10%iger Natronlauge stellt man pH 6 - 7 ein und läßt über Nacht bei Raumtemperatur auskuppeln. Man saugt ab, wäscht mit heißem Wasser salzfrei und trocknet» Das Rohprodukt wird in 200 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden auf 100⁰C erhitzt. Man saugt warm ab, wäscht mit Dimethylformamid, dann Methanol bis zum farblosen Ablauf und erhält nach dem Trocknen ein rotes Pulver der Formel:

709883/0128

-8-

- >- O.Z. 32 088

Analog Beispiel 1 erhält man mit der Diazokomponente 3'-Amino- ^'-nitro-N-phenylphthalimid und den in der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten entsprechende Farbstoffe mit den angegebenen Farbtönen:

Beispiel
Nr.

Kupplungskomponente

Farbton

rot

CONH (θ/

rot

709883/SH38

-73,

O.Z. 32 088

Beisp.-Nr. 5

Kupplungskomponente

OH CH,

CONH -<Γ%

Cl

'H

Farbton
rot

orange

,0H

blaustichig rot

,0H OC₃H₅

^CONH

gelbstichig rot

CONH-(( J)-OCH,

rot

.0H

CH,

CONH -

rot

da

OCH,

blaustichig rot

709683/0121

-10-

- ie -

O.Z. 32 088

. 32 088

Beisp.-Nr. ±2

13

Kupplungskomponente

.0H Cl

OCH

•NH

OH Farbton rot

rot gelb

15

CH₅COCH₂CONH-gelb

16

OCH

gelb

17

18

ΐοφ·°

gelbbraun

grünstiohig gelb

709883/012S -11-

O.Z. 32 088

Beisp.-Nr. 19

20

Kupplungskomponente NH

-CH, Farbton grünstichig gelb

rotstichig gelb

22

25

J-N

CH_x ³

O CH,

Cl-

_CH,

Cl

CH.

CH

OH

NH,

HO ^ NH,.

709883/0129 rotstichig gelb rotstichig gelb gelb gelb gelb

-12-

Beisp.-Nr.

26

4?

Kupplungs- omponente

CH-COCH₂CONh-^O/— Cl

^O/

O.Z. 32 088

Farbton

rotstichig gelb

OCH

27

CO₂CH₃

rot

Arbeitet man nach den Angaben der Beispiele 1 oder 2 und ersetzt die dort angegebene Diazokomponente durch 3'-NItTo-¹J'-amino-N-phenylpthalimid, so erhält man mit den in der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten entsprechende Farbstoffe mit den angegebenen Farbtönen:

Beisp.-Nr. 28

Kupplungskomponente ,0H

Farbton

orange rot

gelbstichig rot

30

rot

709883/012*

-13-

Beisp.-Nr. 31 Kupplttngskomponente

OH Ci
CONH-ff^-Cl

Farbton

rot

OH Cl

rot

33 OH

OCH,

rot

.^0H
'CONH

rot

35 OH

C0NH-<( )V-C1

rot

36

37 OH
CONH-O

Cl

OCH,

OCH,

blaustichig rot

rot

709883/0128

ο. ζ. 32 088 263Ί164

Beisp.-Nr.

38

Kupplungskomponente Farbton

OH IT0>

COHH

rot

CH COCH₂CONH

braun

rotstichig gelb

OH

rotstichig gelb

CH₃COCH₂CONH-gelb

OH

;n

HO-^^OH g-elb

NH_r

HO "Sr^ NH gelb

-15-

•4*

ο.ζ. 32 088

263Ί16Α

Beisp.-Nr.
45

46

Kupplungskomponente
OH

CH

Farbton

gelb

rot

48

OCH₅

Cl OCH,

CH

rotstichig gelb gelb

Cl

CH,

Cl rotstichig gelb

709883/0128 -16-

O.Z. 32 088

Beispiel 50

21 Teile 3'-Amino-*! '-nitro-N-phenyl-2,3,^,5-tetrachlorphthalimid werden bei 0 - 10⁰C in eine Mischung aus 150 Teilen Ameisensäure und 45 Teilen Propionsäure eingetragen. Nach Zugabe von 8 Teilen Nitrosylschwefelsäure (¹JO- *J2#ig) rührt man 1 Stunde bei 0 - 5°C nach» Zu der Diazosuspension gibt man dann unter Kühlung mit Eis die Lösung von Ik Teilen 2-Naphthol-3-carbonsäure-N-2'-methylphenylamid in ¹IOO Teilen Dimethylformamid. Durch Zugabe von Pyridin stellt man pH 5 ein, rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur nach und erhitzt dann auf 80°C. Man saugt warm ab, wäscht mit Dimethylformamid und Methanol bis zum farblosen Ablauf und trocknet. Man erhält 2k Teile eines roten Pulvers der Formel:

Cl 0

Cl

Analog den Angaben des Beispiels 50 erhält man mit der Diazokomponente 3'-Amine-k'-nitro-N-phenyl-2,3,^,5-tetrachlorphthalimid mit den in der Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten entsprechende Feststoffe mit den angegebenen Farbtönen:

Beisp.-Nr. Kupplungskomponente

OH

30NH

51

Farbton

gelbstichig rot

OCH.

52

rot

709803/0128

-17-

- VT-

Beisp.-Nr. 53

Kupplungskomponente

OCH₇

OC

CH

OH

Farbton

blaustichig rot rot

55

OH OCH,

CONH

OCH,

rot

56

. OH
'COM

orange

57

OH CH,

COM-^^-OCH,

rot

58

.OH
C0M-/OV-C1

rot

59

Cl

Cl Cl

709883/öm

rot

-18-

- 18 -

Beisp.-Nr.

60

Kupplungskomponente

OH ^cl 'CONH-tf^-Cl

ο. ζ. >? 088

Farbton

rot

,0H

CONH-O

rot

62

,OH

GH.

.CN

HO

orange rot

OH gelb

OH

06

OH gelb

OH grünstichig gelb

7Ö98S3/Ö12* -19-

Beisp.-Nr.

Kupplungskomponente
OH

HO Y NH, Farbton

gelb

68

NH,-

HO

gelb

69

CH₃COCH₂COIiH gelb

70

OCH7

CH₃COCH₂COM

gelb

CH COCH₂CONH

CH.

orange gelb

709883/0123

rotstichig gelb

Beisp.-Nr.

- 2Ö~-

Kupplungskomponente

Ο.Ζ. 32 088

Farbton

gelb

Beispiel 75

23,5 Teile 3 '-Nitro-4 '-amino-N-phenyl-2 ,3,4,5-tetrachlorphthalimid werden in einer Mischung aus 100 Teilen Ameisensäure und 30 Teilen Propionsäure suspendiert. Nach Zugabe von 8 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40 - *J2#ig) rührt man 2 Stunden bei *"> - 5°C nach. Zu der so erhaltenen Diazosuspension gibt man unter Kühlung die Lösung von 15,6 Teilen 2-Naphthol-3-carbonsäure-2'-methyl-5'-chlorphenylamid in 400 Teilen Dimethylformamid. Durch Zugabe von Pyridin stellt man pH 5 - 6 ein und läßt in ca. 2 Stunden bei Raumtemperatur auskuppeln. Dann erhitzt man auf 80°C, saugt warm ab, wäscht mit Dimethylformamid und Methanol und trocknet. Man erhält 20 Teile eines gelbstichig roten Pulvers der Formel:

Cl 0

Analog den Angaben des Beispiels 75 erhält man mit der Diazokomponente 3'-Nitrο-H'-amino-N-phenyl-2,3,4,5-tetrachlorphthalimid mit den in der Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten entsprechende Farbstoffe mit den angegebenen Farbtönen:

709883/012Q

-21-

O. Z. 32 Ο88

Beisp.-Nr. 76

77

Kupplungskomponente

(O)

OL^ OH

Farbton rot

gelb

78

OH

gelb

79

80

OH

NH_r

gelb

gelb

81

CH,

orange

82

709883/0129

orange

-22-

- .22 O.ζ. 32 088

Beisp.-Nr.

Kupplungskomponente Farbton

011,COCH₂CONH gelb

OCH,

CH₅COCH₂CONH

OCH-

rotstichig gelb

CH₅COCH₂CONH ÖL >o

N
H

gelb

86

OH
CONH

gelbstichig rot

OH blaustichig rot

OH Cl

blaustichig rot

.0H Cl 'CONH

Cl

709883/012B blaustichig rot

-23-

O.Z. 32 088

Beisp.-Hr.

90 Kupplungskomponente Farbton

OH Cl CONH -tf^- ^cl

rot

91 OH CH

COUH

rotbraun

,OH OCH, 'CONH

rotbraun

93 OH

CONH

OC₂H₅

orange

„OH Ν0_Λ "CONH -JTj)

rot

709683/012«

- 2* - 0,Z. 32

Beispiel 95

1*11,5 Teile 3 '-Nitro-*! '-amino-N-phenylphthalimid werden in 600 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 85 Teilen Nitrosylschwefelsäure innerhalb von 3 Stunden bei 0 - 5°C diazotiert. Dann gießt man auf Eis/H₂0 und läßt zu der Diazolösung die Lösung von 9 4 Teilen ß-Oxynaphthoesäure in 1000 Teilen Wasser und 40 Teilen 50?iger Natronlauge zulaufen. Man läßt auskuppeln bei pH 8, säuert mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 an, saugt ab, wäscht neutral und trocknet«

65 Teile der so erhaltenen Azocarbonsäure werden in 1000 Teilen o-Dichlorbenzol mit 35 Teilen Thionylchlorid und 1 Teil Dimethylformamid 5 Stunden auf 110/120⁰C erhitzt« Man läßt erkalten, saugt ab, wäscht mit o-Dichlorbenzol, Toluol und Cyclohexan und erhält nach dem Trocknen 55 Teile SäureChlorid.

24,1 Teile dieses Säurechlorids werden in 300 Teile trockenes Nitrobenzol gegeben, mit 11,7 Teilen p-Aminobenzanilid versetzt und 1 Stunde bei 90⁰C, dann 3 Stunden bei 135/14O°C gerührt. Man saugt warm ab, wäscht mit Nitrobenzol, dann mit Methanol und erhält nach dem Trocknen 30 Teile eines roten Pulvers der Formel:

CONH

Man geht vor wie in Beispiel 95, verwendet jedoch statt p-Aminobenzanilid die in der Tabelle angegebenen Amine und erhält Farbstoffe in den angegebenen Farbtönen:

709883/0129

--S5 -

O.Z. 52 O88

Beisp.-Nr. 96

Aninkornponente Cl

Cl

Farbton

rot

•97 98

OCH,

Cl

CH,

rot rot

99

CONH

Cl

rot

100

C0NH-

rot

101

• C0NH-/TYWC1

rot

102

CONH-/OV NHCO-

708883/0128

rot

- se- -

O. Z. 32

Beisp.-Nr.

103

Aminkomponente

Cl Cl

H N-^%- NHCO

Farbton

rot

104

rot

105 106

107 108

-NHCO

Cl

OCH, 0

ei

CONH

CH,

rot

rot

rot

rot

109

OCH,

co:

'CXI

rot

709883/012« -27-

ZQ

O.Z. 32

Beisp.-Nr. 110

111

Aminkomp onent e

0 OCH,

-NHGO

Gl Cl

Cl

Farbton

rot rot

112

.C0NH-/H\- Cl

rot

rot

709883/0128

- 2% --31

Beispiel

O.Z. 32

Man geht vor wie in Beispiel 95, verwendet jedoch statt des Amins 3'"NItTO-*! ^l-amino-N-phenyl-phthalimid die isomere Verbindung 3'-Amino-¹l^l-nitro-N-phenyl-phthalimid als Diazokomponente. Mit p-Aminobenzanilid erhält man dann einen roten Farbstoff der Formel:

Mit den in der folgenden Tabelle angeführten Aminen erhält man entsprechende Farbstoffe mit den angegebenen Farbtönen:

709883/012«

3a

Beisp.-Hr. 115

Arainkoraponente Cl

Cl

Farbton

rot

116

Cl

NH-C

rot

117

118

H,

^0CH5

CH

rot rot

119

rot

709883/012« -30-

Beisp.-Nr. 120

121

Aminkomponente

0 -NHCO

Farbton

rot rot

122

rot

124

OCH,

rot

709883/0128

Beispiel

O.Z. 32 O88

Man verfährt nach Beispiel 95, setzt jedoch als Amin für die Diazotierung 3 '-Amino-V-nitro-N-phenyl-2 ,3 >^ ,5-tetrachlorphthalimid ein. Mit p-Aminobenzanilid erhält man dann einen roten Farbstoff der Formel:

Cl

Cl

Analog erhält man Farbstoffe mit den folgenden Aminkomponenten;

Beisp,-Nr.

126 127

128

129

Aminkomponent e

Cl

H2N-/O/—C0NH—(

OCH

H2N-Zq N-NHCO —(

/—s

j 1

/ >

>

)-OC2H5

,Cl

>

Cl

Farbton

rot

rot

HoN-<0>-Cl

rot

NHCO-Zo)- N TO

0 QCH-

ONH

rot

OCH.

130

,MO

OpH

709883/0129

rot

-32-

2
35

Beispiel 131

O.Z. ^2 O88

Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 125, verwendet aber als Diazokomponente die isomere Verbindung 3'-NXtTo-¹J¹ amino-N-phenyl~2,3,4,5-tetrachlorphthalimid. Mit p-Aminobenzanilid als Amidierungskomponente erhält man dann einen roten Farbstoff der Formel:
Cl O

Cl

ONH

ONH-(O

Ersetzt man p-Aminobenzanilid durch die in der Tabelle angeführten Amine, so erhält man Farbstoffe in den angegebenen Farbtönen:

Beisp.-Nr.

Aminkomp onente

Farbton

132

133

rot

rot

-33-

705883/0123

O.ζ. 22 088

Beisp.-Nr.

Aminkomponente

Farbton

rot

.NECO rot

H₂N-<( )>-NHCO

rot

137

CH

rot

Cl

Cl

Cl

rot

709083/0129

.34-

Beispiel 139

O.Z. 3^ 086

Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 1, setzt aber zur Diazotierung das Amin der Formel

NH,

Cl 0

ein. Mit Acetessigsäure-o-anisidin erhält man dann ein gelbes Pulver der Formel:

OCH

Cl

CH COCHCONH

Beispiel

Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 2 und setzt dabei zur Diazotierung das Amin

Br 0

ein. Mit 2-Naphthol-3-carbonsäure-ⁱJ'-chlor-N-phenylamid erhält man dann ein rotbraunes Pulver der Formel: Br

Br

N02

709883/σΤ28

Cl

-35-

O.Z. ?έ ο88

2631Ί

Anwendungsbeispiele

1) lO^ige Volltoneinbrennlackierung auf Papier:

a) Volltonpaste (30$ig)

3 Teile Farbstoff des Beispiels 1 werden mit 7 Teilen eines firnisähnlichen Bindemittels (= Grinding Base 100 S der Firma Lawter Chemical Inc. , Chicago) auf einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 80 atü zu einer 30%igen Volltonpaste verarbeitet.

b) Die für die Färbung benutzte Volltonlackpaste

2 Teile Volltonpaste gemäß a) werden mit k Teilen eines Bindemittelgemisches, bestehend aus 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes, 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes und

3 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes vermischt«

c) Durchführung der Färbung

Mit einem Filmziehgerät wird die Lackpaste gemäß b) auf Karten in einer Schichtdicke von 100 u aufgetragen und ^5 Minuten bei 120⁰C im Trockenschrank eingebrannt. Man erhält eine rote Färbung mit guter Licht- und Wetterechtheit.

2) Einbrennlackierung im Verschnitt 1:20

a) Weißpaste

42 Teile eines Bindemittels, erhalten durch Vermischen von 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes werden mit 30 Teilen Titandioxid (Rutil), 22 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzes und 6 Teilen eines kolloidalen Siliciumdioxids auf dem Dreiwalzenstuhl bei 80 atü mit 6 Passagen zu einer 30&igen Weißpaste angerieben=

b) Für die Färbung benutzte Lackpaste

0,5 Teile Volltonpaste (30$ig) (Beispiel 1 a) und 10 Teile Weißpaste (30%ig) (gemäß c) werden auf einem Telleranreibeg-erät gemischt und verrieben. -,c.

709883/Om

O.Z. 32 O88

c) Durchführung der Färbung

Mit einem Pilmziehgerät wird die Lackpaste gemäß b) auf Karton mit einer Schichtdicke von 100 η aufgetragen und h5 Minuten bei 120⁰C im Trockenschrank eingebrannt. Es werden blaustichige Rotfärbungen mit guter Licht- und Wetterechtheit erhalten.

3) Weich-PVC, 1:10 (Verschnitt)

0,25 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 2, werden mit 2,5 Teilen Titandioxid (Rutil) und 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 36 Teilen Diäthylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzenwerk bei 150 bis l60°C homogenisiert (ca. 8 Minuten), zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwerk geglättet« Man erhält rot gefärbte Felle mit sehr guter Lichtechtheit,

-37-Τ09883/0128

Claims (3)

O.Z. 3Σ 088 Patentansprüche

1) Azopigmente der allgemeinen Formel

N=N-K

in der

X Chlor oder Brom,

η die Zahlen 0, 1, 2, j> oder 4 und

K den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten,

2) Azopigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel

N=N-K¹

in der
n¹ Ooder 4,
¹

K¹ CH^COCH-CONHAr¹ ,

ir²

CH.

T²

OH HO OH

τ·

OH

oder

CONH-Ar-

Ar gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy, Äthoxy, Methyl, Acetylamino oder Benzoyiamino substituiertes Phenyl,

709883/0121

INSPECTED

0,Z J2 -Job

2 B 3 I 1 6

oder

Ar gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Sulfamoyi substituiertes Phenyl,

Ar-> gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methoxy, Äthoxy, C₁- bis C^-Alkyl, Carbamoyl, Sulfamoyi, N-Phenylcarbamoy1, N-Chlor-, -Methyl-j -Methoxy- oder -Kthoxy-phenylearbamoyi, N-ß-AnthrachinonyLcarbamoy1, Phthalimidyl, Benzoylamino, Chlor-, Methyl-, Methoxy- oder Acetylamino-substituiertes Benzoy!amino,

oder

substituiertes Phenyl;

Naphthyl oder Reste der Formel

70988370121

oder

-39-

O.Z. 3? o88

26 3116 Λ

in denen die Phenylringe noch durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiert sein können,

T Methyl, Carbamoyl oder C^- bis C₁,-Alkoxycarbonyl T² Cyan oder Carbamoyl und

T Hydroxy oder Amino bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat.

3) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II

II

mit einer Kupplungskomponente der Formel III

H-K

III

in an sich bekannter Weise umsetzt.

H) Verwendung der Azopigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, Kunststoffen, Dispersionen oder Lacken.

BASF Aktiengesellschaft,/