DE2843559A1 - Loesung eines basischen farbstoffs in einem waessrigen loesungsmittelmedium - Google Patents
Loesung eines basischen farbstoffs in einem waessrigen loesungsmittelmediumInfo
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- D06P1/6533—Aliphatic, araliphatic or cycloaliphatic
Description
PATENTANWALT ~ 5. OKT. 1978
DR.RICHARDKNEISSL
Widanmayerstr. 46 Z σ4 J O b α
D-8000 MÜNCHEN 22 Tel. 089/295125
24516-Dr.K/hö ICI CASE Dd.29840/DT
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London - Großbritannien
"Lösung eines basischen Farbstoffs in einem wäßrigen
Lösungsmittelmedium"
909817/0672
BESCHREIBUNG
Die Erfindung bezieht sich auf konzentrierte stabile flüssige Präparate
von basischen Farbstoffen in einem wäßrigen Lösungsmittelmedium, das ein
Farbstoffsalz, Wasser, eine aliphatische Monocarbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
mindestens ein Mitglied einer Gruppe bestimmter aliphatischer Dicarbonsäuren und gegebenenfalls weitere Lösungsmittel enthält.
In vielen Fällen sind konzentrierte Lösungen von basischen Farbstoffsalzen
zur Verwendung in der Färbeindustrie wesentlich bequemer als Pulverpräparate der gleichen Farbstoffe, da die letzteren in der Färbeflüssigkeit
aufgelöst werden müssen, während die konzentrierten Lösungen praktisch augenblicklich mit der Färbeflüssigkeit gemischt werden können.
Das augenblickliche Mischen ist besonders vorteilhaft in kontinuierlichen Färbeverfahren. Solche konzentrierte Lösungen eignen sich nicht nur zum
Färben von Textilmaterialien, sondern auch von Papier.
Gegenstand der Erfindung ist also eine Lösung mit einem Gehalt an 10
bis 80 Gew.-% eines Salzes eines basischen Farbstoffs in einem wäßrigen Lösungsmittelmedium, das aus Wasser, einer aliphatischen Carbonsäure
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, mindestens einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls weiteren organischen
Lösungsmitteln oder Zusätzen besteht.
Vorzugsweise enthält die Lösung 10 bis 50 Gew.-% des Salzes des basischen
Farbstoffs, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung.
Basische Farbstoffe, auf welche die Erfindung angewendet werden kann,
sind alle basischen Farbstoffe, in denen das gefärbte Farbstoffmolekül eine positive Ladung trägt, und auch solche basische Farbstoffe, die
wasserlösliche Salze bilden, in denen das Farbstoffmolekül die positive Ladung trägt.
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S.
Beispiele für basische Farbstoffe sind solche der Azo-, Anthrachinon-,
Methin-, Styryl-, Naphtholactam-, Oxazin-, Triphenylmethan-, Chinophthalon- und Nitroreihe. Die Erfindung eignet sich besonders für Monoazofarbstoffe
der carbocyclischen Reihe, beispielsweise Azobenzolderivate und der heterocyclischen
Reihe, beispielsweise Azopyridine, Hemicyanine, Diazohemicyanine, Azocarbocyanine und Diazocarbocyanine.
Eine bevorzugte Ausführungsform des Erfindungsgegenstands ist eine
Lösung, worin der basische Farbstoff eine kationische Gruppe besitzt, die ein quaternäres Stickstoffatom enthält. Die kationische Gruppe kann
mit irgendeinem der Anionen assoziiert sein, die normalerweise in solchen kationischen Farbstoffen gefunden werden.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind Lösungen von
kationischen Azofarbstoffen der Formel
worin A für den Rest einer Diazokomponente der aromatischen oder heterocyclischen
Reihe steht und B für den Rest einer Kupplungskomponente steht, wobei mindestens einer der Reste A oder B ein quaterna'res Stickstoffatom
enthält, das einen Teil einer anhängenden Gruppe bildet oder in einem heterocyclischen Ring, der einen Teil des Hauptchromophors bildet,
vorliegt, und X für ein Anion steht.
Spezielle Beispiele für basische Farbstoffe, die verwendet werden können,
sind die folgenden:
N = N"-\\ //-CL // \\ (jjc
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CH O
N=N
r.
CH,
■Ν·
CH„
CH = CH=
—OCH,
CB-COO
ESO.
CK
N=H ~^<^^Ί
Cl
worin CgH1- für die
3,5,5-Trimethylhexylgruppe steht.
CH = Cl
N.,
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er
N=N
CH-SO,;
5 1
Andere basische Farbstoffsalze, auf welche die Erfindung angewendet
werden kann, sind Salze von basischen Farbstoffen wie Chrysodin, Bismarck-Brovn und. Malachit-Grün.
Die Erfindung kann auch auf Gemische von basischen Fa ibstoffsalzen angewendet
werden, in denen zwei oder mehr verschiedene basische Farbstoffsalze in der Lösung vorliegen, wie dies beispielsweise bei Gemischen der
Fall ist, die zur Erzielung von schwarzen und marineblauen Farbtönen verwendet
werden.
Beispiele für aliphatische Monocarbonsäuren mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
die gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind Ameisen-, Essig-^
Propion-, Butter-, Glycol-, Chloroessig- und Milchsäure. Essigsäure ist
eine bevorzugte Säure.
Vorzugsweise beträgt die Menge der aliphatischen Carbonsäure in der Lösung
5 bis 55 Gew.-%,
Beispiele für aliphatische Dicarbonsäuren mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen,
die gemäß der Erfindung verwendet werden können,"sind Malon-, Bernstein-,
Glutar-, Adipin- und Pimelinsäure.
Gemische von solchen Säuren können ebenfalls verwendet werden. Ein bevorzugtes
Gemisch von aliphatischen Dicarbonsäuren ist ein Gemisch aus Adipin-, Glutar- und Bernsteinsäure. Ein Beispiel für bevorzugte Gemische dieser drei
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Säuren ist die allgemein bekannte A.G.S.-Säure oder Nylonabfallsäure,
welche die Zusammensetzung: Adipinsäure 15-20 Gew.-%, Glutarsäure 50-55 Gew.-%, Bernsteinsäure 25-30 Gew.-% aufweist.
Die Gesamtmenge an aliphatischer Dicarbonsäure(n) in der Lösung beträgt
vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% der Lösung.
Die in den Lösungen anwesende Wassermenge beträgt vorzugsweise 5 bis 40
Gew.-% der Lösung.
Andere organische oder anorganische Lösungsmittel oder Zusätze sind keine
wesentlichen Bestandteile der Lösungen, iedoch können alle für die Verwendung in konzentrierten Farbstofflösungen bekannte Lösungsmittel oder Zusätze
gegebenenfalls einverleibt werden. Ein bevorzugter Zusatz, der in die erfindungsgemäßen Lösungen einverleibt werden kann, ist Tanninsäure,
welche in Kombination mit den anderen Komponenten die Niedertemperatür-Stabilität
der Lösungen verbessert. Wenn Tanninsäure einverleibt wird, .dann wird sie vorzugsweise in einer Menge von 2 bis 15 Gew.-% der Lösung
verwendet.
Die erfindungsgemäßen konzentrierten Lösungen können einfach dadurch hergestellt
werden, daß man die Farbstoffsalze in einem Gemisch der anderen
Komponenten auflöst. Alternativ können die Farbstoffsalze in ein oder mehreren der Lösungsmittelkomponenten aufgelöst werden, worauf die anderen Bestandteile
dann zugesetzt werden. Damit das Lösen der Gemische erleichtert wird, kann nötigenfalls auf beispielsweise 40 bis 50 C erwärmt .werden.
Die erfindungsgemäßen konzentrierten Lösungen eignen sich zum Färben von
Textil fasern und -stoffen, die normalerweise mit basischen Farbstoffen gefärbt werden, wie z.B. Polymere und Mischpolymere von Acrylonitril und
auch zum Färben von Papier, beispielsweise zum Färben von geschlichteter oder ungeschlichteter Papierpulpe. Die Lösungen sind für alle Zwecke ausreichend
stabil.
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-fr-
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin
alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
BEISPIH1 l_
40,8 Teile des trockenen Farbstoffsalzes der Formel
wurden in einem Gemisch aus
Eisessig 25,0 Teile
Wasser 24,2 Teile
A.G.S.Säure 10,0 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 8 Tage bei -18° C stabil.
Die in diesem und in den folgenden Beispielen verwendete A.G.S.rSäure
hatte die folgende Zusammensetzung:
15-20% Adipinsäure 50-55% Glutarsäure 25-30% Bernsteinsäure.
17,0 Teile des Farbstoffsalzes der Formel:
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wurden in einem Gemisch aus
Eisessig 33,6 Teile Wasser 29,4 Teile
A.G.S.-Säure 20 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 7 Tage bei -10°C stabil.
34,4 Teilendes Farbstoffsalzes von Beispiel 2 wurden in einem Gemisch aus
Eisessig 29,0 Teile A.G.S.Säure 16,0 Teile
Wasser 20,6 Teile
aufgelöst.
Die Lösung wa'r mindestens 7 Tage bei -1O°C stabil.
25,6 Teile eines Chrysodinfarbstoffs dessen Hauptkomponente die. folgende
Formel aufweist
N=N
Y-H oder CH,
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wurden in einem Gemisch aus
Essigsäure " 40,0 Teile A.G.S.-Säure 10,0 Teile
Wasser 24,4 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 6 Tage bei -10 C stabil.
25,8 Teil*» Bismarck-Braun-Farbstoff, dessen Hauptkomponente die folgende
Formel aufweist
wurden in einem Gemisch aus
Essigsäure 25,0 Teile A.G.S.-Säure 10,0 Teile
Wasser 39,2 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 6 Tage bei -10°C stabil.
31,0 Teile des Farbstoffsalzes der Formel
-M =
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und 12,0 Teile des Farbstoffsalzes der Formel
^=N(CH3)2 " aoy^)
wurden in einem Gemisch aus
Essigsäure 25,0 Teile A.G.S.-Säure 1O3O Teile
Wasser 22,0 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 21 Tage bei -10 C stabil.
31,0 Teile des Azofarbstoffsalzes von Beispiel 6 und 12,0 Teile des
Triphenylmethanfarbstoffsalzes von Beispiel 6 wurden in einem Gemisch aus
Essigsäure 20,0 Teile
A.G.S.-Säure 5,0 Teile
Tanninsäure 5,0 Teile
Wasser 27.0 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 6 Tage bei -10°C stabil.
31,0 Teile des Azofarbstoffsalzes von Beispiel 6 und 12,0 Teile des
Triphenylmethanfarbstoffsalzes von Beispiel 6 wurden in einem Gemisch aus
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Essigsäure 20,0 Teile
A.G.S.-Säure 7,0 Teile
Tanninsäure 7,0 Teile
Wasser 23,0 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 6 Tage bei -10°C stabil.
31,0 Teile des Azofarbstoffsalzes von Beispiel 6 und 12,0 Teile des
Triphenylmethanfarbstoffsalzes von Beispiel 6 wurden in einem Gemisch
aus
Essigsäure 25,0 Teile A.G.S.-Säure' 5,0 Teile Tanninsäure 5,0 Teile
-Wasser 22,0 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 6 Tage bei -10°C stabil.
« ■
40,8 Teile des Farbstoffsalzes von Beispiel 1 wurden in einem Gemisch aus
Essigsäure 25,0 Teile A.G.S.-Säure 15.0 Teile Wasser 19,2 Teile
aufgelöst.
Die Lösung war mindestens 6 Tage bei -1O°C stabil.
BEI_SPIEL_n
1000 Teile Wasser werden auf 850C erhitzt und dann werden .1400 Teile
A.G.S.-Säureflocken langsam zugegeben, bis eine klare Lösung erhalten
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worden ist. Die Masse wird dann unter Abkühlen über Nacht auf 25 C gerührt.
Die Hauptkristallisation tritt bei 35 C ein. Die erhaltenen. Kristalle werden abfiltriert und getrocknet (455 Teile). Die Mutterflüssigkeit wird bei
der Herstellung einer Färbeflüssigkeit wie folgt verwendet.
ON -Γ Λ-SJ = N
100 Teile des Farbstoffs der Formel (i), 264 Teile der obigen Mutterflüssigkeit,
264 Teile Eisessig und 60 Teile Wasser werden 15 min lang miteinander gerührt. 36 Teile Methanolamin werden dann tropfenweise zugegeben, um den
pH auf 3,0 einzustellen, worauf 10 Teile Clarcel Flo CR zugegeben werden. Das Cemisch wird dann langsam 48 st gerührt, währenddessen die Verunreinigungskristalle
langsam auf dem Clarcel Flo CR auskristallisieren. Von der Flüssigkeit werden die unlöslichen Stoffe abfiltriert, worauf sie in Flaschen
abgefüllt wird.
Die Lösung war mindestens 10 Tage bei -10°C stabil.
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Claims (12)
1. Lösung mit einem Gehalt an 10 bis 80 Gew.-% eines Salzes eines basischen
Farbstoffs in einem wäßrigen Lösungsmittelmedium, das aus Wasser, einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, mindestens
einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls weiteren organischen Lösungsmitteln oder Zusätzen besteht.
2. Lösung nach Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 50 Gew.-%
des Salzes eines basischen Farbstoffs enthält.
3. Lösung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der basische
Farbstoff eine kationische Gruppe aufweist, die ein quaternäres Stickstoffatom enthält.
4. Lösung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz des basischen
Farbstoffs die Formel
CA - N = N - B3® ' χΘ
aufweist, worin A für den Rest einer Diazokomponente der aromatischen
oder heterocyclischen Reihe steht und B für den Rest einer Kupplungskomponente steht, wobei mindestens einer der Reste A oder B ein quaternäres
Stickstoffatom enthält, das einen Teil einer anhängenden Gruppe . bildet oder in einem heterocyclischen Ring, der einen Teil des Hauptchromophors
bildet, vorliegt, und X für ein Anion steht.
5. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die aliphatische Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen aus
Essigsäure besteht.
6. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die Menge der aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen 5 bis 55 Gew.-% der Lösung ausmacht.
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7. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die aliphatische Dicarbonsäure mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen aus einem Gemisch aus Adipin-, Glutar- und Bernsteinsäure besteht.
8. Lösung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus
15 bis 20 Gew.-% Adipinsäure, 50 bis 55 Gew.-% Glutarsäure und 25
bis 50 Gew.-% Bernsteinsäure besteht.
9. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die Gesamtmenge an aliphatischer Dicarbonsäure(n) in der Lösung
5 bis 50 Gew.-% der Lösung ausmacht.
10. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wassermenge 5 bis 40 Gew.-% der Lösung ausmacht.
11. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß in der Lösung auch Tanninsäure vorliegt.
12. Lösung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Tanninsäure
2 bis 15 Gew.-% der Lösung ausmacht.
909817/0672
Applications Claiming Priority (1)
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GB4392277 | 1977-10-21 |
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---|---|---|---|
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FR (1) | FR2406656A1 (de) |
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---|---|---|---|---|
EP0036553A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-09-30 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1355911A (fr) * | 1962-03-29 | 1964-03-20 | Basf Ag | Solutions hautement concentrées de colorants basiques, d'une bonne stabilité |
DE2054281C3 (de) * | 1969-11-05 | 1974-01-17 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Konzentrierte saure Lösungen von kationischen Farbsalzen der 1,2-Pyranreihe |
DE2029314A1 (de) * | 1970-06-13 | 1971-12-23 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | Stabile, konzentrierte Lösungen basischer Azofarbstoffe |
DE2133796C3 (de) * | 1971-07-07 | 1979-11-22 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Stabile, konzentrierte, wäßrige Lösungen von basischen Oxazinfarbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
GB1473657A (en) * | 1973-09-21 | 1977-05-18 | Ici Ltd | Fluid dyestuff compositions |
-
1978
- 1978-10-05 DE DE19782843559 patent/DE2843559A1/de not_active Withdrawn
- 1978-10-19 IT IT28919/78A patent/IT1104574B/it active
- 1978-10-20 FR FR7829919A patent/FR2406656A1/fr not_active Withdrawn
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EP0036553A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-09-30 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1104574B (it) | 1985-10-21 |
IT7828919A0 (it) | 1978-10-19 |
FR2406656A1 (fr) | 1979-05-18 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |