DE2837093A1 - Mikrobiologisch aktive substanz - Google Patents
Mikrobiologisch aktive substanzInfo
- Publication number
- DE2837093A1 DE2837093A1 DE19782837093 DE2837093A DE2837093A1 DE 2837093 A1 DE2837093 A1 DE 2837093A1 DE 19782837093 DE19782837093 DE 19782837093 DE 2837093 A DE2837093 A DE 2837093A DE 2837093 A1 DE2837093 A1 DE 2837093A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- iodine
- polypyrrolidone
- substance according
- complex
- substance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/12—Iodine, e.g. iodophors; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/785—Polymers containing nitrogen
- A61K31/787—Polymers containing nitrogen containing heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/79—Polymers of vinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/20—Halogens; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L17/00—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters
- A61L17/005—Materials for surgical sutures or for ligaturing blood vessels ; Materials for prostheses or catheters containing a biologically active substance, e.g. a medicament or a biocide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L26/00—Chemical aspects of, or use of materials for, wound dressings or bandages in liquid, gel or powder form
- A61L26/0061—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L26/0066—Medicaments; Biocides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/24—Pyrrolidones or piperidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/202—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with halogen atoms, e.g. triclosan, povidone-iodine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
Description
PVP ist ein wasserlösliches Polymer, und damit ist auch der PVP/
Jodkomplex in Wasser löslich. Es gibt jedoch Anwendungsfälle, bei
denen die Wasserlöslichkeit nachteilig ist. Bei lokalen Anwendungen hält die Wirkung eines wasserlöslichen Antiseptikums nur kurz an,
da das Antiseptikum nicht nur durch Wasser leicht abgewaschen werden
kann, sondern auch durch Schweiß. Daher wäre ein wasserunlöslicher Komplex sehr vorteilhaft, welcher ebenfalls die gemäßigten
keimtötenden Eigenschaften des Jodes aufweist und zugleich eine größere Beständigkeit aufweist.
Durch die vorliegende Erfindung soll daher ein beständigerer, wasserunlöslicher
Jodkomplex geschaffen werden, welcher ähnliche medizinische Eigenschaften aufweist wie der oben angegebene wasserlösliche
PVP/Jodkomplex.
Diese Aufgabe ist erfindungsgemäß gelöst durch eine Substanz gemäß
Anspruch 1.
Der erfindungsgemäße, wasserunlösliche Komplex mit Jod gibt das
elementare Jod nur langsam in kleinen aber äußerst wirksamen Mengen über eine lange Zeitspanne hinweg ab. Auf diese Weise wird die
Zeitspanne, innerhalb welcher die Substanz mikrobiologisch aktiv ist, vergrößert, während zugleich die Nebenfolgen darstellenden
Reizungen sehr klein gehalten werden.
Durch die Erfindung werden ferner ein neues Bindematerial und ein
neues Nahtmaterial geschaffen, welches selbst die bakterizide und
030010/0312 " 5 ~
-y-if
fungizide Wirksubstanz darstellt.
Durch die Erfindung werden ferner wasserunlösliche, lange beständige
antiseptische Salben für lokale Anwendung geschaffen.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Es wurde herausgefunden, daß Polypyrrolidon, das auch als Nylon-4
bekannt ist und ein Polymer mit der nachstehenden Strukturformel
H - O ;n
ist, mit elementarem Jod zu einem Komplex umgesetzt werden kann, der dem Polyvinylpyrrolidon/Jodkomplex sehr ähnlich ist. Anders
als der PVP/Jodkomplex ist aber der Polypyrrolidon/Jodkomplex nicht in Wasser löslich.
Es ist überraschend und war nicht zu erwarten, daß Polypyrrolidon mit Jod überhaupt einen Komplex bildet, da der Pyrrolidonring, der
im PVP intakt bleibt, im Polypyrrolidon geöffnet wird und nüit
mehr vorliegt. Polypyrrolidon hat statt dessen eine Polyamidstruktur. Trotzdem wurde herausgefunden, daß man einen Komplex
mit Jod erhalten wird, und daß dieser Komplex darüber hinaus dem PVP/Jodkomplex sehr ähnlich ist; nur ist er nicht in Wasser löslich.
030010/0312 - 6 -
Das zur Herstellung des Jodkomplexes verwendete Polypyrrolidon kann
zu in beliebiger körperlicher Form vorliegen, z.B. als/Pulver zermahlenes
Harz, als Pulpe, in feinen Fasern (Fibrillen), als extrudierter Stab oder Draht, als aus einer Textilfaser gewobenes Gewebe,
als Film oder als spritzgegossener Gegenstand. Zur Herstellung einer Salbe wird das fein zermahlene Kunstharz verwendet, und das
Molekulargewicht, das heißt der Wert η in der oben angegebenen Strukturformel, ist nicht von Bedeutung. Zur Herstellung von Nahtmaterial
oder Binden aus Gewebe ist es aber nötig, das Harz durch Aufschmelzen und Extrudieren zu dünnen Drähten oder Fasern zu
formen. Hierzu benötigt man ein Polymer mit guter thermischer Stabilität, und in diesem Fall wird das Molekulargewicht des
Harzes wichtig. Man benötigt ein so großes Molekulargewicht, daß man eine Eigenviskosität von mindestens 2,ο Dezilitern pro Gramm
(dl/g) erhält, wenn man o,5 g der Substanz in einem dl Hexafluorisopropanol auflöst und die Eigenviskosität bei 25°C mißt. Diejenigen
Harze, welche sich zum Spinnen des geschmolzenen Materials am besten eignen, haben eine Eigenviskosität von 3,ο bis 4,ο oder mehr
dl/g. Verfahren zur Herstellung von Polymeren aus 2-Pyrrolidon mit
diesen Eigenschaften sind in der US-PS 3 721 652 beschrieben. In dieser Patentschrift sind auch Verfahren zum Bestimmen der Eigenviskosität
beschrieben.
Der Komplex aus Polypyrrolidon und Jod läßt sich am besten dadurch
herstellen, daß man den Gegenstand aus Polypyrrolidon in eine Lösung
von Jod in wässrigem Kaliumjodid eintaucht. Eine bevorzugte Zusammensetzung der Lösung ist nachstehend angegeben.
030010/0312
Kaliumjodid 3,3 g
Wasser 1oo ml
Jod 2 , ο g
Taucht man den Gegenstand aus weißem Polypyrrolidon in diese Lösung
ein, so erhält er fast sofort eine dunkelschokoladebraune Farbe, und wird dann schwarz. Beim Trocknen wird die Farbe etwas
heller. Die Eintauchzeit liegt im Bereich von einigen wenigen see.
bis zu 2 oder 3 min. Arbeitet man mit kürzeren Eintauchzeiten, so erhält der getrocknete Gegenstand eine goldgelbe Farbe; arbeitet
mit längeren Eintauchzeiten, so erhält man eine dunkelbraune Farbe des getrockneten Materials. Die Farbe des getrockneten Komplexes
ist ein Maß für die Menge des in der Substanz enthaltenen Jodes. Durch zu große Jodmengen leidet das Polymer, und zu große Jodmengen
sollten daher vermieden werden, wenn gute mechanische Eigenschaften des Polymers gewünscht sind, z.B. in einer Textilfaser.
Der Jodkomplex läßt sich auch auf andere Weise herstellen, z.B. dadurch, daß man den Gegenstand aus Polypyrrolidon in Joddampf
bringt oder das in Pulverform vorliegende Harz mit festen Jodkristallen zerreibt. Stattdessen kann man das Harz/auch in einer
Kugelmühle nach dem Vermischen mit Jodkristallen zermahlen und man erhält dann einen in Puderform vorliegenden Komplex, welcher
sich sehr gut als trockener Puder oder als aktiver Bestandteil einer Salbe eignet. Der Mischung können noch andere Bestandteile
zugesetzt werden, welche ein Zusammenbacken der einzelnen Partikel verhindern oder zusätzliche Heilwirkungen erbringen. Zur Herstel-
030010/0312 " 8 "
lung einer Salbe kann eine beliebige Salbengrundlage verwendet werden, z.B. Lanolin, Vaseline, Kaliumstearat und viele andere
Grundmassen.
Das Jod ist in dem Polypyrrolidon/Jodkomplex verhältnismäßig fest gebunden. Taucht man z.B. Baumwolle oder eine andere hydrophile Faser zu Vergleichszwecken in eine Jodlösung ein, die die
oben angegebene Zusammensetzung hat, so erhält man eine ähnlich dunkelbraune Färbung. Das Jod ist jedoch nur mechanisch in die
Faser eingebaut und läßt sich innerhalb einer Minute vollständig mit Wasser auswaschen. Die dunkelbraune Farbe des Polypyrrolidon/
Jodkomplexes läßt sich jedoch nicht leicht mit Wasser auswaschen. Es werden jedoch kleine Jodmengen mit eher Geschwindigkeit freigesetzt,
welche von der Temperatur abhängt. Die Freigabegeschwindigkeit für Jod ist bei Raumtemperatur sehr klein, bei etwa 1oo C
jedoch verhältnismäßig groß . Bringt man den Komplex in kochendes Wasser, so läßt sich das Jod vollständig in einigen Minuten auswaschen.
Bringt man den Komplex in einen auf 1oo°C befindlichen
Ofen, so sublimiert das Jod ähnlich rasch aus dem Komplex heraus und man erhält wieder farbloses Polypyrrolidon. Man kann Proben
einige Monate hinweg bei Raumtemperatur aufbewahren, ohne daß ein nennenswerter Verlust von Jod auftritt. Bei 4o C hat man keine
nennenswerte Jodverluste innerhalb von 24 h. Der Polypyrrolidon/ Jodkomplex ist auch gegenüber Änderungen des pH-Wertes recht unempfindlich.
Man erhält keine Verminderung des Jodgehaltes (z.B. infolge Abgabe von Jodidionen) innerhalb eines pH-Bereiches von
5 bis 1o.
030010/0312
Damit der Iblypyrrolidon/Jodkomplex seine gewünschten keimtötenden
Eigenschaften entfalten kann, muß Jod mit geringer Geschwindigkeit
bei Körpertemperatur freigesetzt werden· Diese Freigabe von Jod findet bei dem Polypyrrolidon/Jodkomplex sehr gut mit der gewünschten
Geschwindigkeit statt. Aus einer Vielzahl von Gründen sollte eine Binde alle 24 h ersetzt werden; sie sollte jedoch innerhalb
dieser Zeitspanne mikrobiologisch aktiv bleiben. Ein ganz wesentlicher Vorteil des Polypyrrolidon/Jodkomplexes ist der, daß anders
als beim PVP/Jodkomplex die keimtötende aktive Substanz nicht herausgewaschen
wird, wenn die Binde oder ein anderes Verbandmaterial naß wird.
Ein weiteres Ausfihrungsbeispiel ist ein keimtötende Eigenschaften
aufweisendes Nahtmaterial. Zur Herstellung desselben wird Polypyrroüdonharz
geschmolzen und bei Temperaturen von ca. 29o C unter dem hohen Druck einer Schnecke eines Extruders extrudiert. Es muß darauf
geachtet werden, daß das Harz nicht auf weniger als 0,03 % Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wird, bevor es extrudiert wird.
Das Harz muß auch in dem den Extruder versorgenden Vorratsbehälter unter trockenem Stickstoff als Schutzgas gehalten werden, um eine
weitere Feuchtigkeitsaufnahme zu verhindern.
Das geschmolzene Harz wird durch eine Spinndüse gedrückt, welche nur eine einzige öffnung aufweist, wenn ein Draht hergestellt werden
soll, oder eine Mehrzahl von Öffnungen aufweist, wenn eine Textilfaser hergestellt werden soll. Die Größe der Öffnung und die Größe
des ausgeübten Zuges bestimmen den Durchmesser des Drahtes oder der Textilfaser und auch die Zugfestigkeit des Drahtes und der
030010/0312
- 10 -
2831093
Textilfaser. Für gewisse Anwendungen ist eine mehrfasrige Anordnung
vorzuziehen. In allen Fällen wird das Nahtmaterial dann durch ein Jodbad hindurchgeführt, welches die oben angegebene Zusammensetzung
hat. Die Verweildauer im Jodbad kann zwischen einigen see. und einigen min. betragen, je nachdem, welche Jodmenge man im Komplex
wünscht. Das Material wird dann kurz in Wasser gewaschen und an Luft getrocknet.
Zur Herstellung von Binden wird ein geeignetes Gewebe aus einer Polypyrrolidon-Textilfaser gewebt und in ähnlicher Weise in einem
Jodbad behandelt.
Der Polypyrrolidon/Jodkomplex kann auch für viele andere Anwendungen
verwendet werden, z.B. als innere Lage einer Verpackung, welche als keimtötende Sperre dient, wodurch der Inhalt der Packung steril
gehalten wird. Man kann den Polypyrrolidon/Jodkomplex auch als Quelle für einen niederkonzentrierten Joddampf verwenden, um so
eine sterile Atmosphäre zu schaffen.
030010/0312
Claims (11)
1. Mikrobiologisch aktive Substanz, dadurch gekennzeichnet, daß sie
ein Komplex aus Polypyrrolidon und Jod ist.
2. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polypyrrolidon
in Form einer Binde vorliegt.
3. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polypyrrolidon
in Form eines Nahtmaterials vorliegt.
4. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polypyrrolidon
in Form eines fein zermahlenen Puders vorliegt.
5. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polypyrrolidon
in Form eines Films vorliegt.
6. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polypyrrolidon
in Form von feinen Fasern vorliegt.
030010/0312 " 2 "
2837Q93
7. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das PoIypyrrolidon
in Form eines gewobenen textlien Materials vorließ.
8. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das PoIypyrrolidon
in Form eines nicht gewobenen Tuches vorliegt.
9. Salbe, gekennzeichnet durch eine Substanz nach Anspruch 1.
10. Keimtötender Puder, gekennzeichnet durch eine Substanz nach
Anspruch 1.
11. Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das PoIypyrrolidon
in Form eines spritzgegossenen Gegenstandes vorliegt.
030010/0312
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7834404A GB2031441B (en) | 1978-08-24 | 1978-08-24 | Polypyrrolidone iodine complex |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2837093A1 true DE2837093A1 (de) | 1980-03-06 |
DE2837093C2 DE2837093C2 (de) | 1986-07-31 |
Family
ID=10499244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782837093 Expired DE2837093C2 (de) | 1978-08-24 | 1978-08-24 | Mikrobiologisch aktive Substanz |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE870058A (de) |
DE (1) | DE2837093C2 (de) |
GB (1) | GB2031441B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3814651A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Ajinomoto Kk | Stuetzvorrichtung zum anastomosieren oder verbinden lebender organe |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5128125A (en) * | 1988-02-16 | 1992-07-07 | Barnes Arthur C | Method for preparing finely divided nylon-4 complex with iodine and antiseptic preparation made therefrom |
US5232692A (en) * | 1989-04-28 | 1993-08-03 | Research And Education Institute, Inc. | Povidone-iodine neonatal ophthalmic antimicrobial prophylactic agent |
US7217417B2 (en) * | 2002-05-20 | 2007-05-15 | Dermacia, Inc. | Gel-based cosmetic and wound-healing formulation and method |
WO2016042406A1 (en) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | Galia Textil | Impregnated dry substrates for a dressing material, method and system for manufacturing the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2739922A (en) * | 1952-03-13 | 1956-03-27 | Herman A Shelanski | Mixtures of polymeric n-vinyl pyrrolidone and halogens |
-
1978
- 1978-08-24 GB GB7834404A patent/GB2031441B/en not_active Expired
- 1978-08-24 DE DE19782837093 patent/DE2837093C2/de not_active Expired
- 1978-08-29 BE BE190140A patent/BE870058A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2739922A (en) * | 1952-03-13 | 1956-03-27 | Herman A Shelanski | Mixtures of polymeric n-vinyl pyrrolidone and halogens |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3814651A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Ajinomoto Kk | Stuetzvorrichtung zum anastomosieren oder verbinden lebender organe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE870058A (fr) | 1978-12-18 |
GB2031441A (en) | 1980-04-23 |
DE2837093C2 (de) | 1986-07-31 |
GB2031441B (en) | 1982-11-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2827289C2 (de) | ||
DE60128004T2 (de) | Nicht haftende spandex-garne mit antimikrobiellen mitteln darin und diese enthaltende textilstoffe | |
DD142898A5 (de) | Geformter zelluloseartikel,hergestellt aus einer zellulosehaltigen loesung | |
DE1660181A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren | |
DE202007019670U1 (de) | Bioresorbierbare Wundauflagen | |
WO2008049251A1 (de) | Mikrobizide nano- und mesopolymerfasern aus polymeren und honig für textile anwendungen | |
DE60109661T2 (de) | Kunsthaar und Verfahren zur Herstellung von Haarersatz | |
DE2001533A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amylosefaeden und -fasern | |
DE2837093C2 (de) | Mikrobiologisch aktive Substanz | |
DE2931439A1 (de) | Acrylnitrilpolymerfasern und verfahren zur herstellung derselben | |
DE1761775A1 (de) | Gegen hohe Temperatur bestaendige Flaechengebilde | |
DE2341686C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zigarettenfilters aus Celluloseacetatfasem | |
DE766441C (de) | Verfahren zum Verbessern der Stossfestigkeit von gestreckten Draehten und Saiten aus synthetischen linearen Polykondensations-bzw. Polymerisationsprodukten | |
DE102005059863B4 (de) | Fasern und Folien, basierend auf einem als Rotaxan oder Pseudorotaxan vorliegenden Polyamid oder Polyester | |
DE2224532A1 (de) | Lunker und Hohlräume enthaltende Polyesterfasern und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3925330C2 (de) | Verfahren zum Verbessern der Härte von Zigarettenfilterelementen | |
DE496085C (de) | Verfahren zur Herstellung von hohlen Kunstseidenfaeden nach dem Trockenspinnverfahren | |
DE10216273A1 (de) | Polymerzusammensetzung mit einem biologisch abbaubaren Polymer und einem Material aus Kräutern der Familia Asteraceae und/oder dessen Extrakten und/oder einem oder mehrerer Inhaltsstoffe davon | |
DE2430502A1 (de) | Baumwoll-faserverbindung mit gesteigerter saugfaehigkeit | |
DE2404423A1 (de) | Desinfektionsmittel auf der grundlage von formaldehyd | |
DE1494687A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in kochendem Wasser unloeslichen stereoregulaeren Polyvinylalkoholfasern oder -faeden | |
CH639674A5 (en) | A composition comprising polypyrrolidone and iodine which exhibits a biocidal activity | |
DE922079C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffderivaten | |
EP1534882A1 (de) | Cellulosefaser | |
DE837751C (de) | Chirurgische Naehfaeden |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |