DE2832632A1

DE2832632A1 - Monoazo-dispersionsfarbstoffe

Info

Publication number: DE2832632A1
Application number: DE19782832632
Authority: DE
Inventors: Keith Braham; John Frederic Dawson; Malcolm Steward Wild
Original assignee: Yorkshire Chemicals Ltd
Current assignee: Yorkshire Chemicals Ltd
Priority date: 1977-08-06
Filing date: 1978-07-25
Publication date: 1979-02-15
Also published as: GB1583653A

Description

Vorliegende Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung.

Bekannt sind blaue Monoazodispersionsfarbstoffe auf der Basis von N-(Hydroxyalkyl)-1-naphthylamin-Kupplungskoinponenten. Diese Farbstoffe besitzen gute Aufzieheigenschaften auf hydrophoben Fasern und sind im besonderen günstig herzustellen; jedoch haben sie den Nachteil, daß unter normalen Färbebedingungen sie sehr empfindlich gegen Reduktion und nur in einem kleinen pH-Intervall stabil sind. Es wurde gefunden, daß durch chemische Modifizierung der Hydroxylgruppe die Beständigkeit der Farbstoffe gegen Reduktion im Färbebad erhöht werden kann und sie weniger pH-empfindlich, ohne ihre guten Aufzieheigenschaften zu verlieren, werden.

Gegenstand vorliegender Erfindung sind wasserunlösliche

Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel R

/ \—ν : ν / \ NHR²(0C0R³R⁴).

R¹

worin R eine Cyano- oder Nitrogruppe,

R ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyanogruppe,

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ά ö ο Z ο -J,

R eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe,
R eine direkte Bindung oder ein Sauerstoffatom

oder eine Iminogruppe, und

4
R eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder

heterocyclische Gruppe
bedeuten.

Die Alkyl-, Aryl-, Aralkylr, Cycloalkyl- und die heterocyclischen Gruppen, dargestellt durch R , können weiterhin substituiert sein, z,B. durch Chlor- oder Bromatome oder durch Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppen.

Bevorzugt werden Farbstoffe, worin die Alkyl- und Alkylengruppen 1 bis 4 C-Atome enthalten.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen, wobei R Phenyl, Benzyl, Cyclohexyl oder 2-Furyl darstellt. Bei den Substitutionen sind Einfachsubstituionen bevorzugt und darin wieder, wenn die Alkylgruppen durch ein Chloratom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen substituiert sind. Die Arylgruppen sind vorzugsweise durch ein Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis C-Atomen substituiert.

Gegenstand vorliegender Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I, wonach man ein Mol einer Verbindung der Formel

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O₀N / ^X)—N : Ν—^ V— NHR²(0H), <ί- . / \—/ '

12
worin R, R und R oben genannte Bedeutungen haben, mit zwei oder mehr Molen eines entsprechenden Carbonsäurechlorids, -anhydrids, -chlorformiats oder -isocyanats in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei 10 bis 95°C umsetzt.

Die Verbindungen der Formel II können durch Kuppeln eines Mols einer Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel ^

⁰2^N\_/ ^NH2

• ^v R¹ III

mit einem Mol eines sekundären Amins der allgemeinen Formel η—\ _ή

Λ 2

worin R, R und R obige Bedeutungen haben, erhalten werden.

Spezifische Beispiele für Amine der allgemeinen Formel III sind:

2-Brom-4,6-dinitroanilin

2-Chlor-4,6-dinitroanilin

2-Brom-4-nitrο-6-cyanoanilin

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2,6~Dicyano-4-nitroanilin

2~Cyano-4,6-dinitroanilin und 2-Chlor-4~nitro-6-cya~ noanilin.

Spezifische Beispiele für sekundäre Amine der allgemeinen Formel IV sinds

N-(2 s 3-Dihydroxypropyl)-1-naphthylamin N-(1,1-(Dihydroxy)methyl)-1-naphthylamin N-(2,3-Dihydroxybutyl)-1-naphthylamin N-(3,4-Dihydroxybutyl)-1-naphthylamin N-(2-Methyl-2,3-dihydroxypropyl)-1-naphthylamin N- ( 1 j 1 -Di ( hydr oxyme thyl) äthyl) -1 -naphthylamin <,

Spezifische Beispiele für Carbonsäurechloride, -anhydride, -chlorformiate, und -isocyanate, die zur Alkylierung der Verbindungen der Formel II verwendet werden können, sinds Acetylchlorid

Acetanhydrid

Propionsäureanhydrid

3-Chlorpropionsäureanhydrid

Butyrylchlorid

Chloracetylchlorid

Benzoylchlorid

3-Methylbenzoylchlorid

4-Methoxybenzoylchlorid

4-Chlorbenzoylchlorid

4-Nitrobenzoylchlorid

2-Furoylchlorid

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Me thylchlorformiat A'thylchlorf ormiat 2-Methoxyäthylchlorformiat 2-Äthoxyäthylchlorformiat Phenylchlorformiat Benzylchlorformiat Methylisocyanat Äthylisocyanat Phenylisocyanat Cyclohexylisocyanat.

Die Kupplungskomponenten der Formel IV können auf "bekannte Weise hergestellt werden, so z.B. durch Kondensierung eines entsprechenden Dihydroxychloralkans mit 1-Naphthylamin in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder Kondensierung eines entsprechenden Epoxychloralkane mit 1-Naphthylamin in einem entsprechenden organischen Medium in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels unter nachfolgender Behandlung mit einem Alkalimetallacetat und Hydrolyse des erhaltenen Acetoxyhydroxyalkylnaphthylamin oder Kondensierung von 1-Naphthol mit einem Überschuß an einem entsprechenden primären aliphatischen Amin in Gegenwart von Natriumbisulf it-Lösung (Bucherer-Reaktion).

Gegenstand vorliegender Erfindung ist auch ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasern, wobei der Farbstoff ein Azofarbstoff der allgemeinen Formel I ist, d.h. die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zum

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Färben und Bedrucken=

Zu spezifischen Beispielen für hydrophobe Fasern zählen Celluloseacetatfasern, wie sekundäre Celluloseacetat- und Cellulosetriacetatfasern, Polyamidfasern, Polyesterfasern, wie "TERYLSME" ("TERYLEME" ist ein eingetragenes Warenzeichen) und Polyacrylonitrilfasem, wie COURTELLE (COURTELLE ist ein eingetragenes Warenzeichen)„

Die Farbstoffe werden bevorzugt durch Vermählen mit Wasser und einem entsprechenden Dispersionsmittel, z.B. Dyapol SL dispergierto Auf Polyesterfasern kann man ZoB₀ aus einem einen Träger enthaltenden Wasserbad bei 95 bis 100⁰C färben j der Träger kann z«B_o eine Emulsion von 2-Pheny!phenol, im Handel unter der Bezeichnung "Optinol B", sein, oder aber man arbeitet in einem Druckgefäß bei 125 bis 140°C. Andererseits kann die Dispersion mit Natriumalginat oder anderen Verdickern, die für gewöhnlich beim Bedrucken von Textilien benutzt werden, eingedickt und auf die Polyesterfasern mit üblichen Methoden durch Bedrucken oder Färben mit einer Walze oder durch ein Sieb aufgetragen werden. Nach Trocknung des Stoffes wird der Farbstoff z.B. bei 1,05 bis 1,75 kg/cm Druck durch Erhitzen des Materials bei 160 bis 220⁰C während 30 bis 90 Sekunden fixiert. Die Farbstoffe können auch durch Färben oder Bedrucken auf see.-Celluloseacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- und Polyacrylonitrilfasem auf typische Art der Behandlung dieser Fasern aufgetragen werden; siehe Colour Index,

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Third Edition, 1971 (veröffentlicht durch Society of Dyers & Colourists, Bradford, England). Zusätzlich können die Farbstoffe durch Transferdruck aufgetragen werden; dabei wird ein Papier oder eine Folie mit einer den Farbstoff enthaltenden Druckfarben-Zusammensetzung bedruckt* Das bedruckte Material -Wird danach in Kontakt mit see.-Celluloseacetat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid-, Polyacrylonitril- oder Polyestermaterial bevorzugt bei vermindertem Druck erhitzt. Die auf diese Weise erhaltenen Ausfärbungen sind blau und haben eine gute Licht-, Wasch-, Sublimations-, Reib- und Trockenreinigungsfestigkeit.

Andererseits können die Farbstoffe in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Chloräthylen, Tetrachloräthylen oder Tetrachlorkohlenstoff dispergiert werden, wobei man aus einer solchen Dispersion dieselben Fasern unter Zeit- und Temperaturbedingungen, die der Wasserbehandlung entsprechen, färbt. Die erhaltenen Ausfärbungen sind hinsichtlich Farbton und Echtheiten den bei der Wasserbehandlung erhältlichen Resultaten gleich.

Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erklärt, wobei Teile und Prozente Gewichtsteile und -Prozente bedeuten.

Beispiel 1

6,9 Teile Natriumnitrit werden unter Rühren' zu 140 Teilen 100%-iger Schwefelsäure gegeben; die Temperatur wird durch Außenkühlung bei 30⁰C gehalten. Dann erhöht man sie auf

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7O⁰C und kühlt auf O⁰C ab. Fahrend 1 Stunde gibt man dann bei O⁰C 21,8 Teile 2-Chlor-4j,6-dinitroanilin zu und rührt das Gemisch zwei Stunden bei dieser Temperatur, Danach läßt man es vorsichtig in ein gerührtes Gemisch von 21,7 Teilen N-(2,3-Dihydroxypropyl)-1-naphthylamin, 20 Teilen 100%-iger Schwefelsäure und 500 Teilen Eiswasser bei O⁰C laufen» Dieses Gemisch wird 4 Stunden bei 0⁰C gerührt und

das ausgefallene Zwischenprodukt der Formel Cl

V N : N —t/ V-NHCH₂CHCH₂O

in

/f

abfiltriert j, gewaschen und getrocknet.

20,4 Teile Acetanhydrid werden tropfenweise unter Rühren in eine Lösung von 45,0 Teilen obigen Farbstoffs in 350 Teilen Pyridin bei 15 bis 20⁰C gegeben. Das Gemisch rührt man 4 Stunden bei 15 bis 2O⁰C und gibt es dann langsam in 5000 Teile Wasser.

Das Produkt der Formel

Cl

// \— U . _N. —f/ \)— NHCH₂CHCH₂OCOCh₂

OCOCH,

wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Ein Teil derart erhaltenen Farbstoffs und 2 Teile Dyapol SL

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" ¹³ " 283263.

werden in 20 Teile Wasser gegeben und in einer Kugelmühle bis zu einer Verminderung der mittleren Teilchengröße des Farbstoffs auf 1 bis 5 Mikron gemahlen,* darauf verdünnt man bis zu 1000 Teilen mit Wasser und erhält ein Färbebad. 100 Teile Polyestergarn werden in das Färbebad bei Raumtemperatur gegeben, dann erhöht man sie auf 130⁰C und hält sie während 1 Stunde in einem Druckgefäß bei diesem Wert. Danach wird das Polyestergarn herausgenommen, gespült und getrocknet. Die Polyesterfasern sind blau gefärbt, haben eine gute Licht- und Waschechtheit und eine ausgezeichnete Sublimierungsfestigkeit. Der Farbstoff ist weniger pH-empfindlich und beständiger gegenüber Reduktion im Färbebad als der Farbstoff der Formel V.

Herstellung 1

Das N-(2,3-Dihydroxypropyl)-1-naphthylamin aus Beispiel 1

kann folgendermaßen hergestellt werden;

In einen mit Rührer ausgestatteten Autoklaven werden 288 Teile Wasser, 58 Teile Natrium-meta-bisulfit, 144 Teile 1-Naphthol und 115 Teile 1-Amino-2,3-dihydroxypropan gegeben. Der Autoklav wird dicht abgeschlossen und unter 24-stündigem Rühren bei 130°C erhitzt und dann abgekühlt. Das Gemisch wird langsam in eine Lösung von 180 Teilen Natriumhydroxid in 1600 Teilen Wasser gegeben und das erhaltene Gemisch bis es kristallisiert, gerührt. Es wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

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Beispiel 2

Bei Ersetzen der 21,8 Teile des in Beispiel 1 eingesetzten 2-Chlor-4,6-dinitroanilin durch 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroanilin hat der erhaltene Farbstoff folgende Formel

Br

O₅N —<ν V- N ί N —# V- NHCh₀CHCH₀OCOCH, NO₀

³ ' OCOCH,

1 Teil derart erhaltenen Farbstoffs und 2 Teile Dyapol SL werden in 20 Teile Wasser gegeben und in einer Kugelmühle bis zu einer durchschnittlichen Teilchengröße des Färb= stoffs von 1 bis 5 Mikron gemahlen₀ Damit versetzt man dann ein Gemisch aus 5 Teilen Galactomannan-Verdicker, wie z.B. im Handel erhältliches "Indalca RA3", und 5 Teilen Harnstoff in 50 Teilen Wasser, erhält eine Paste und bedruckt durch ein Sieb das Polyestermaterial. Nach dem Trocknen wird der Druck durch Bedampfen bei einem Druck von 1,40 kg/

cm während 20 Minuten fixiert, wonach man das Fasermaterial entfernt, wäscht und trocknet. Der so erhaltene blaue Druck hat eine sehr gute Lichtbeständigkeit sowie Wasch- und Sublimationsechtheit.

Beispiel 3

Bei Ersetzen der 21,7 Teile N-(2,3-Dihydroxypropyl)=1-naph-

thylamin von Beispiel 1 durch 23,1 Teile N-(3,4-Dihydroxy-

butyl)-1-naphthylamin hat das erhaltene Zwischenprodukt die

Formel

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Cl

N : N —f y- NHCH₂CH₂CH-CH₂Oh

OH

14,5 Teile Trimethylamin werden in eine Lösung von 46,0 Teilen obigen Farbstoffs in 145 Teilen Dimethylformamid gegebenj dabei wird die Temperatur durch Außenkühlung bei 15 bis 20⁰C gehalten. Während 15 Minuten werden danach 20,4 Teile Acetanhydrid tropfenweise zu diesem Gemisch gegeben, wobei die Temperatur wieder bei 10 bis 15⁰C gehalten wird. Nach Rühren während einer Stunde bei dieser Temperatur wird der pH-Wert der Lösung auf 5,5 mit Chlorwasserstoffsäure eingestellt; die Temperatur steigt auf 80 bis 85⁰C, worauf die Lösung mit 800 Teilen Wasser verdünnt wird. Man rührt weiter bis die Temperatur der Mischung 25°C erreicht

hat. Das Produkt der Formel

Cl

U \_ μ . τα —ff V- NHCHpCHpCHCHpOCOCH,

I OCOCH, .

wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es färbt Polyester blau bei guter Licht- und Waschbeständigkeit und ausgezeichneter Sublimierungsechtheit; es ist auch weniger pH-empfindlich und beständig gegen Reduktion"im Färbebad als der Farbstoff der Formel VI.

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" ¹⁶ - 283.263

Beispiel 4

Bei Ersetzen der 21,7 Teile von N-(2j3=Dinydroxypropyl)-1-naphthylamin aus Beispiel 1 durch 21,7 Teile N-(1,1-(Dihydroxymethyl)methyl)-1-naphthylamin hat das erhaltene Zwischenprodukt die Formel
Cl

°2^N-f j)— N : N —{' V NHCH(CH₉OH).

^Jz

22,0 Teile Äthylchlorformiat werden tropfenweise unter Rühren in eine Lösung von 45,0 Teilen des obigen Farbstoffs in 350 Teilen Pyridin bei 15 bis 20°C gegeben. Das Gemisch wird 4 Stunden bei 15 bis 20⁰C gerührt, worauf man langsam in 5000 Teile ¥asser schüttet= Das Produkt der Formel

/— N s N — ^f/ > NHCH(CH₂OCOOc₂H₅)₂

i)

wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es färbt Polyester blau bei ähnlichen Echtheiten im Vergleich mit den Farbstoffen der vorherigen Beispiele»

Beispiel ,5

11,0 Teile Äthylisocyanat werden tropfenweise unter Rühren in.eine Lösung von 45*0 Teilen des Farbstoffs der Formel V in 350 Teilen Pyridin bei 60⁰C gegeben» Das Gemisch wird 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, gekühlt und lang-

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sam zu 5000 Teilen Wasser gegeben. Das Produkt der Formel

: N -« \- NHCH₂CHCH₂OCONHc₂H₅

OCONHC₂H₅

wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Es färbt Polyester blau bei ähnlichen Echtheiten im Vergleich zu obigen Farbstoffen.

Beispiel 6

21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden durch das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren diazotiiert. Das Diazogemisch wird vorsichtig in ein gerührtes Gemisch aus 42,1 Teilen Kupplungskomponente der Formel

/ V-NHCH₂CHCH₂OCOOc₂H₄OCH₃

Ö -^

20 Teilen 100#-iger Schwefelsäure und 500 Teilen Eiswasser bei 0°C gegeben. Das Gemisch rührt man 4 Stunden bei O⁰C und destilliert unter nächfolgender Trocknung den ausgefallenen Farbstoff der Formel
Cl

^xv- N : N —(' ')—NHCH₂CHCH₂OCOOC₂H₄OCh₃ / ^ OCOOC₂H₄OCH₃

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Er färbt Polyester blau; seine Echtheiten sind denen der obigen Farbstoffe ähnlich.

In der nachfolgenden Tabelle sind Daten von anderen Monoazofarbstoffen gemäß vorliegender Erfindung der Formel I gegeben, die man gemäß den in obigen Beispielen beschrie» benen allgemeinen Methoden verwenden kann»

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Beispiel Hr.	Br	a
7	Br	NO₂
8	Br'	NO₂
9	. Br	CN
10	ci	I CN
n	Cl	■ ^N02
12	Cl	CN
13	Cl	NO₂
34	Cl	NO₂.
15	Cl	ITO₂
16 · '	Cl.	NO₂
17	Cl	NO₂ '
18 '	Br	NO₂
19	Br	NO₀
20	Br	NO₂
21	NO₂

Farbton auf Polyesterfasern

CH₂CHCH-

CH₂CHCH₂-

CH(CH₂)CHg··

CH(CH₂)CHg-

CH(CHg)CH₂-

CH(CH₂)CH₂-

CH₂CHgCHCH₂-

CHgCIigCHCHg-

CH₂CH₂CHCH₂- '

CH₂CHgCHCHg-

CH₂CHCHg-

CHgCHCHCH,

CHgCHCHCIL

CHgCHCHCH,

CH„CH(CH )CHn-

direkte Bind

Il It ^ lilt ti ti , Il ti 11 It .

t? ti

It ti,

tt

ti

;tt

ti

O
O

NH direkte B.

I! It Il

NH

C₂H

⁰ 5

CHgCl

CH.

CH,

Ol

blau	blau
blau	Il
rötlich	It
Il	Il
Il
Il
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau

Beispiel

Cl

It

■

3

-

B. ·

■

C₂H

^ ■

5

Farbton

auf Polyesterfasern

It

oo

Fr.

Cl

OTl _n Oi 1 \OI 1-» )\jxX_t^^

0

It

CP

Cl

C(CHg)₂CH₃

direkte

Il

Qrm.

22

■ ei

NO₂

CH(CHg)₂

NH

0

It

blau

blau °

23

Cl

NO₂

CH₂CHCH₂-

NH

B

JTj]

blau

It

²^

,· Cl

CN

' CIIgGHCHg-

direkte

:oh₂

O

rötlich blau

tt

25

CN

CHgCHGH₂- ι

ti ti

B.

CH₃

tt

26

CN

NOg

JH₂CHCH₂-

litt

^C2^H ₅

blau

27

CN

O

CH(CHg)₂

im

CH₃

blau

• 28

CN

NOg

CH₂CHCH₂-

-OH₂-

grünlich

29

NOg

CH^CHCH/p""

-

17 ti

30

CN

It It

31

CN

U.I I (

II ti

Claims

P.ÖTENTANW> LT<:

SCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜ3EL-HOPF EBBINGHAUS FINCK

MARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÜNCHEN 9O POSTADRESSE: POSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MÖNCHEN 95

Yorkshire Chemicals .Limited

KARL LUDWIG SCHIFF

DIPL. CHHM. DR. ALEXANDER V. FÜNER

DIPL. INS. PETER STREHL

DIPL. CHEM. DR. URSULA SCHÜBEL-HOPF

DIPL. INQ. DIETER EBBINGHAUS

DR. INQ. DIETER FINCK

TELEFON (OSS) 4S2O54

TELEX S-23S6B AURO D

TELEGRAMME AUROMARCPAT MÜNCHEN

DEA-18681 25. Juli 1978

MONOAZO-DISiERSIQNSFARBSTOFEB

Patentansprüche

1. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff, dadurch ge kennze ichnet , daß er der allgemeinen

Formel entspricht

N :N

NHR²(OCOR³R⁴)

worin R eine Cyano- oder Nitrogruppe,

1
R ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyanogruppe,

R eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe,

R·³ eine direkte Bindung oder ein Sauerstoffatom

oder eine Iminogruppe,
R eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder

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ORIGINAL INSPECTED

heterocyclische Gruppe bedeuten und worin die durch R dargestellten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- und heterocyclische Gruppen substituiert sein können«

2, Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch g e ~ kennze lehnet , daß jede Alkyl- oder Alkylengruppe 1 bis 4 C-Atome enthält,

3 ο Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffs der in Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I₅ dadurch gekennzeichnet , daß man ein Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
R

N : N—ff V- NHR²COH).

1 2

worin R, R und R die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, mit 2 oder mehr Molen des entsprechenden Carbonsäurechlorids, -anhydrids, -chlorformiats oder -isocyanats umsetzt.

4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch. gekennze ichnet , daß es in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei 10 bis 95⁰C durchgeführt wird.

5. Verwendung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach den Ansprüchen 1 und 2 zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern.

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6. Verwendlang nach Anspruch 5 zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyester- oder Polyacrylonitrilfasern.

7. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6 des Farbstoffes, der durch Vermählen mit Wasser und in einem Dispersionsmittel dispergiert worden ist.

8. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 7 zum Färben von Polyesterfasern aus einem einen Träger enthaltenden Wasserbad bei 95 bis 10O⁰C oder in einem unter Druck stehenden Behälter bei 125 bis 140⁰C.

9. Verwendung nach einem der Ansprüche 5 bis 7 des Azofarbstoffe s in Form einer Farbstoff dispers ion mit einem Verdicker und auf Polyestermaterial durch Bedrucken oder Färben mit Hilfe einer Walze oder aber durch ein Sieb, Trocknen des Fasermaterials und Fixieren.

10. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6 des Farbstoffes in einer Dispersion mit einem organischen Lösungsmittel.

11. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6 des Farbstoffes im Transferdruck, wobei man ein Papier oder eine Folie mit dem in einer Druckfarben-Zusammensetzung enthaltenen Farbstoff färbt und darauf das bedruckte Papier oder die bedruckte Folie in Kontakt mit Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyestermaterial erhitzt.

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12o Hydrophobe Fasern, gefärbt mit einem Farbstoff gemäß Anspruch 1 oder 2»

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