DE2824988A1 - Naphthalincarbonsaeureester - Google Patents
NaphthalincarbonsaeureesterInfo
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Description
rv μ' Frnn? Löi3rM ^ 7. Juni 1978
Dipl.-lng. Rsiner F. Meyer
8000 München 80
Lucile-Grahn-Str. 22, Tel. (089) 472941
Lucile-Grahn-Str. 22, Tel. (089) 472941
RAN 6101/81
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Naphthaline arb ons äure ester
Die Erfindung betrifft Naphthalincarbonsäureester der allgemeinen Formel
,COOR1
worin IL nieder Alkinyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I sind Schädlingsbekämpfungsmittel und eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Insekten.
Somit umfasst die Erfindung auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche die Verbindungen der Formel I enthalten, Verfahren
zur Herstellung derartiger Mittel sowie deren Verwendung.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I. Das erfindungsgemässe Verfahren
ist dadurch gekennzeichnet, dass man
eine Säure oder ein reaktionsfähiges Derivat dieser Säure der Formel II
809851 /0835
Hof/16.3.1978
.COOH
II
mit einem Alkohol oder einem reaktionsfähigen Derivat dieses Alkohols der Formel III
R1-OH in
worin R.. die der Formel I angegebene Bedeutung besitzt,
notwendigenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
notwendigenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
Der Ausdruck nieder Alkinyl umfasst geradkettige und verzweigte Alkinylreste mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen wie Propargyl,
Butinyl, Isobutinyl, Pentinyl und dgl..
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, worin einen Alkinylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
; Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R- den Propargylrest bedeutet. Eine besonders bevorzugte Verbin-ίdung
ist 2-Propinyl-l-naphthoat.
In einer Ausführungsform zur Herstellung von Eaphthalincarbonsäureestem
der allgemeinen Formel I wird eine Säure der Formel II oder ein reaktionsfähiges Derivat dieser Säure der
Formel II mit einem Alkohol der Formel III oder einem reaktionsfähigen Derivat dieses Alkohols der Formel III umgesetzt.
Der Ausdruck "reaktionsfähiges Derivat der Säure" bedeutet
ein Säurehalogenid, ein Säureanhydrid, ein Imidazolid oder einen Ester eines niedrig siedenden Alkohols, ein Alkalimetallsalz,
ein Silbersalz oder ein Salz eines tertiären Amins. Als reaktionsfähiges Derivat der Alkohols können z.B. die Halogenide
809851/0835
■ oder Sulfonsäureester verwendet werden.
Zur Herstellung der Naphthalincarbonsäureester der allgemeinen
!Formel I wird die Veresterung der Säure der allgemeinen Formel II vorzugsweise in einem geeigneten inerten Lösungsmittel
bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur und unter geeigneten wasserabspaltenden Bedingungen, z.B. in Gegenwart von
Dicyclohexylcarbodiimid oder durch azeotropisches Abdestillieren ,des entstehenden Wassers aus dem katalysierten Reaktionsgemisch
durchgeführt. Bei Verwendung eines Säurehalogenids «· als reaktionsfähiges
Derivat der Säure wird die Umsetzung mit dem AILkohol
"bei Raumtemperatur und in Gegenwart eines Säureacceptors,
z.B. eines teriären Amins, wie Pyridin oder Triäthylamin, durchgeführt. Auch Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxide eignen
sich als säurebindende Mittel. Ein bevorzugtes Säurebindemittel ist beispielsweise Natriumhydroxid. Man erhält in hoher
Ausbeute den entsprechenden Ester. Als Säurehalogenide werden die Säurechloride bevorzugt. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels durchgeführt, .wie Benzol, Toluol oder Petroläther.
! Bei Verwendung eines Esters aus der Säure der allgemeinen
Formel II und einem niedrig siedenden Alkohol, wie Methanol oder Aethanol, als reaktionsfähiges Derivat der Säure kann der entsprechende
Alkinylester der allgemeinen Formel I in hoher Ausbeute durch Erhitzen des Esters mit dem Alkohol der allgemeinen
Formel III in Gegenwart einer Base, vorzugsweise dem Alkalimetallalkoholat, das dem niedrig siedenden Alkohol des eingesetzten
Esters entspricht, oder in Gegenwart von Natriumhydrid in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, und unter Abtrennung des bei
der Umsetzung freigesetzten niedrig siedenden Alkohols durch -fraktionierte Destillation, hergestellt werden.
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Die Ester der allgemeinen Formel I können durch Umsetzen des Imidazolides einer Säure der allgemeinen Formel II mit dem
Alkalimetallalkoholat des Alkohols der allgemeinen Formel III,
oder des Alkohols mit einer katalytischen Menge des Alkali metallalkoholate
in guter Ausbeute hergestellt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inertem Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran
oder Dimethoxyäthan bei Raumtemperatur durchgeführt.
Bei Vervrendung eines Säureanhydrids als reaktionfähiges Derivat der Säure der allgemeinen Formel II können die Alkinylester
der allgemeinen Formel I durch Umsetzen des Säureanhydrids mit dem Alkohol der allgemeinen Formel III bei Raumtemperatur
oder vorzugsweise unter Erhitzen und in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, hergestellt werden. Bei
Verwendung eines Halogenids oder Sulfonsäureesters des Alkohols
der allgemeinen Formel III wird die Säure der allgemeinen Formel II im allgemeinen in Form eines Alkalimetallsalzes, Silbersalzes
oder eines Salzes mit einem tertiären Amin verwendet. Diese Salze können in situ durch Zugabe der entsprchenden Baae
zur Säure der allgemeinen Formel II hergestellt werden. In diesem Fall wird vorzugsweise ein Lösungsmittel, wie Benzol, Aceton
oder Dimethylformamid, verwendet, und die Umsetzung wird vorzugsweise unter Erhitzen des Reaktionsgemisehes bis zum Siedei
punkt oder unterhalb des Siedepunktes des verwendeten Lösungs-.mittels
durchgeführt. Die bevorzugten Halogenide der Alkohole
der allgemeinen Formel III sind die Chloride und Bromide.
Die Naphthalincarbonsäureester der allgemeinen Formel I schliessen auch optische Isomere ein, da sie ein bzw. zwei
asymmetrische Kohlenstoff atome in der Alkoholkomponente des
Esters besitzen können.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch pestizide Zusammensetzungen,
die als aktiven Bestandteil ein oder mehrere Ver-
809851/0835
/M
bindungen der Formel I, wie oben definiert, enthalten. Die pestizide Zusammensetzung enthält zweckmässigerweise zumindest
eines der folgenden Materialien: Trägerstoffe, Netzmittel, inerte Verdünnungsmittel und Lösungsmittel.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die Behandlung von Pflanzen, Tieren und des Erdbodens sowie von Gegenständen und
Flächen, welche darin besteht, dass auf diese eine Verbindung der Formel I, wie oben definiert, aufgebracht wird.
Die Verbindungen der Formel I sind somit ganz allgemein als Pestizide wertvoll. Sie zeigten sich besonders wertvoll als
Insektizide, insbesondere gegen Coleopteren, Lepidopteren, Aleurodiden,
Dipteren und Aphiden. Diese Verbindungen wirken als direkte Insektizide und Akarazide und haben zum Teil auch systemische Aktivität.
-So zeigt beispielsweise 2-Propinyl-l-naphthoat in einer
— 6 2
Konzentration von 10 g/cm im Test gegen Spodoptera littoralis im Larvenstadium eine Wirkung von 100%. Die Wirkung dieser Verbindungen über die Dampfphase stellt einen bevorzugten Aspekt der vor liegenden Erfindung dar. Dies gilt insbesondere für die ovizide Wirkung der Verbindungen der Formel I. Sie sind ferner von Wert für die Bekämpfung von Schädlingen bei Tieren.
Konzentration von 10 g/cm im Test gegen Spodoptera littoralis im Larvenstadium eine Wirkung von 100%. Die Wirkung dieser Verbindungen über die Dampfphase stellt einen bevorzugten Aspekt der vor liegenden Erfindung dar. Dies gilt insbesondere für die ovizide Wirkung der Verbindungen der Formel I. Sie sind ferner von Wert für die Bekämpfung von Schädlingen bei Tieren.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch als Synergisten für Carbamate und andere konventionelle Insektizide
wie beispielsweise Organophosphorsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe
und Pyrethroide. Besonders bevorzugte Insektizide sind 1-Naphthylmethylcarbamat, 2,3-(Isopropylidendioxy)nhenylmethyl[(trichlormethyl)thio]-carbamat,
0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl-methyl)-dithiophosphat,
Hexachlorcyclohexan (γ-Isomeres) 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarbonsäure-2-allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-on-ester
und 2,2-Dimethyl-3-dichlorvinylcyclopropancarbonsäure
m-phenoxybenzylester.
809851 /083S
Die Verbindungen der Formel I sind im allgemeinen wasserunlöslich
und können nach irgendeiner der für unlösliche Verbindungen üblichen Methoden konfektioniert werden.
Wenn gewünscht, können die Verbindungen der Formel I in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie beispielsweise
einem hochsiedenden Kohlenwasserstoff, gelöst werden, das zweckmässigerweise gelöste Emulgatoren enthält, so dass es bei
Zugabe zu Wasser als selbstemulgierbares OeI wirkt.
: Die Verbindungen der Formel I können auch mit einem Netzmittel
mit oder ohne inertes Verdünnungsmittel zur Bildung eines netzbaren Pulvers vermischt werden, welches in Wasser löslich
oder dipergierbar ist, oder sie können mit dem inerten Verdünnungsmittel zu Bildung eines festen oder pulverförmigen Produktes
vermischt werden..
Inerte Verdünnungsmittel, mit welchen die Verbindungen der
;Formel I verarbeitet werden können, sind feste inerte Medien, ■einschliesslich pulverförmige oder feinverteilte Feststoffe,
wie beispielsweise Tone, Sande, Talk, Glimmer, Düngemittel und dgl., wobei solche Produkte entweder staubförmig oder als Materialien
mit grösserer Teilchengrösse vorliegen können.
Die ITetzmittel können anionische Verbindungen, wie beispielsweise
Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, Octadecyclnatriumsulfat und Gety!natriumsulfat, fettaromatische
Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate,
komplexere Fettsulfonate, wie die Amidkondensationsprodukte
von Oelsäure und N-MethyItaurin oder das Natriumsulfonat
von Dioctylsuccinat sein.
809851/0835
Die Netzmittel können auch nichtionische Netzmittel, wie "beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen
oder fettsubstituierten Phenolen mit Aethylenoxyd, oder Fettsäureester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen
Alkoholen oder die Produkte, die aus letzteren durch Kondensation mit Aethylenoxyd erhalten werden, oder die Produkte, die
als Blockeopolymere von Aethylenoxyd und Propylenoxyd bekannt sind, sein. Die Netzmittel können auch kationische Mittel, wie
beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid und dgl., sein.
. Die pestizide Zusammensetzung kann auch in Form einer
;Aerosolverbindung vorliegen, wobei zweckmässigerweise zusätzjlich
zum Treibgas, welches geeigneterweise ein polyhologeniertes
Alkan, wie Dichlordifluormethan ist, ein Co-Solvens und ein
Netzmittel verwendet wird.
Die pestiziden Zusammensetzungen, gemäss der vorliegenden
Erfindung können zusätzlich zu den Verbindungen der Formel I, (Synergisten und andere aktive Insektizide, Bakterizide und Fungizide
enthalten.
In ihren verschiedenen Anwendungsgebieten können die erfindungsgemässen Verbindung in unterschiedlichen Mengenverhältnissen
eingesetzt werden; so werden beispielsweise für die Behandlung von Pflanzen zur Bekämpfung von Schädlingen auf
diesen die Verbindungen zweckmässigerweise in einem Ausmass von etwa 100-2000' g/ha verwendet; für die Behandlung von Tieren zur
Bekämpfung von Ectoparasiten wird das Tier zweckmässigerweise in eine lösung, enthaltend 10-500 ppm aktiver Verbindung, getaucht
oder mit dieser besprüht.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung
illustrieren.
809851/0835
4 g 2-Naphthoesäure werden mit 10 ml Thionylchlorid 30 Min. auf 700C erhitzt. Die klare gelbgefärbte lösung wird
bei 5O0C unter Wasserstrahlpumpenvakuum eingedampft. Nach Zugabe
von 3 ml Propargylalkohol in 5 ml Pyridin wird die Mischung 15 Min. auf 700C erhitzt. Nach dem Eindampfen im Wasserstrahlvakuum
wird der Rückstand aus Methanol kristallisiert. Man erhält 2-Propinyl-2-naphthoat. Fp.: 68 - 700C.
Nach der im vorstehenden Beispiel angegebenen Vorschrift erhält man aus:
- 1-Naphthoesäure und Propargylalkohol das 2-Propinyl-l-naphthoat}
n£ : 1,6123
- 2-Naphthoe säure und 2-Pentinylalkohol das 2-Pentinyl-2-naphthoat;
χξ°: 1,5945
- 1-Naphthoesäure und 2-Pentinylalkohol das 2-Pentinyl-l-naph-
20
thoat; nju: 1,5923
thoat; nju: 1,5923
- 2-Naphthoesäure und 3-Butinylalkohol das 3-Butinyl-2-naphthoat;
Pp.: 53 - 540C.
- 1-Naphthoesäure und 3-ButinylaUcohol das 3-Butinyl-l-naph-
20
thoat; nju: 1,5957
thoat; nju: 1,5957
- 2-Naphthoesäure und Ethylethinylcarbinol das l-Ethyl-2-propinyl-2-naphthoat,
Pp.: 69 -7O0C.
- 1-Naphthoesäure und Ethylethinylcarbinol das l-Ethyl-2-propi-
20
nyl-1-naphthoat; nj : 1,5720
809851/0835
- 2-Naphthoesäure und 5-Methyl-l-hexin~4-ol das 4-(5-Methy1-1-
20
pentinyl)-2-naphthoat; n^ : 1,5510
pentinyl)-2-naphthoat; n^ : 1,5510
- 1-Naphthoesäure und 5-Methyl-l-hexin-4-ol das 4-(5-Methyl-l-
20
pentinyl)-l-naphthoatj iij, : 1,5610
pentinyl)-l-naphthoatj iij, : 1,5610
2-Naphthoesäure und 3-Methyl-l-butin-3-ol den l,l-Dimethyl-2-propinyl-2-naphthoat;
Ip.: 60 - 610C.
1-Faphthoesäure und 3-Methyl-l-butin-3-ol den l,l-Dimethyl-2-
20
propinyl-1-naphthoat; n^ : 1,5765
propinyl-1-naphthoat; n^ : 1,5765
In eine auf -100C gekühlte Suspension von 5,3 g 1-Butin-3-ol
und 5 g 1-Uaphthoylchlorid werden langsam 3»! nil 35$ Natronlauge
zugetropft und bei Zimmertemperatur bis zur neutralen Reaktion weitergerührt, das Gemisch auf Eiswasser gegeben
und mit Aether extrahiert. Die aetherische Lösung wird mit 10$ Natronlauge und mit Wasser gewaschen, getrocknet und der Aether
abdestilliert. Der Rückstand wird aus Methanol kristallisiert. Man erhält l-Methyl-2-propinyl-l-naphthoat; Ip.: 66 - 680C.
Nach der im vorstehenden Beispiel angegebenen Vorschrift erhält man aus:
l-Butin-3-ol und 2-Naphthoylchlorid das l-Methyl-2-propinyl-2
-naphthoat.
Leptinotarsa ovizid Kontakt Blattrondellen von Zartoffelpflanzen, die ein Eigelege
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bestehend aus ca. 30 Eiern tragen, werden in kleinen Plastikdöschen
auf einer feuchten Unterlage angesetzt. Die Eier
—3 —X
werden mit 10 ml einer acetonischen Wirkstofflösung (10 g/cm Eigelege) topical behandelt und bei 250C und 60$ relativer
Feuchtigkeit bis zum Schlüpfen der Larven inkubiert. Die frischgeschlüpften Larven werden mit Kartoffelblättern gefüttert und
2 Tage lang beobachtet. Das Resultat wird in der prozentualen Reduktion der !^.-Generation (Larven, die nach 2 Tagen noch
leben) ausgedrückt. Für einige beispielhafte Verbindungen sind die Ergebnisse in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst:
Wirkstoff | Konz entrat i on —X 2 10 g/cm Eigelege X |
Reduktion F-j-Genera- tion in % |
2-Propinyl-2-naphthoat | 5 | 100 |
2-Propinyl-l-naphthoat | 5 6 |
100 100 |
Leptinotarsa ovizid Gasphase
Die Unterseite des Deckels einer Petrischale wird mit einer wässrigen Spritzbrühe von 2-Propinyl-2-naphthoat so besprüht,
dass ein Belag von IO Xg a.i. entsteht. Nun legt man ein Gelege
von 15-30 Eiern des Kartoffelkäfers in den Boden der Schale und schliesst diese mit dem behandelten Deckel, sodass die Eier nicht
mit dem Belag in Berührung kommen.
7 Tage nach der Behandlung werden folgende Auszählungen .durchgeführt:
- Schlüpfrate der Eier
- überlebende oder abgetötete Larven
a.i. = Wirkstoff
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-χ-
Prozentuale Reduktion | /cm2 | 100 | |
Dosierung | der Schlüpfrate | 100 | |
10~xg a.i. | 1 | ||
X = | Beispiel 5 | ||
5,7 | ovizid Gasphase | ||
6,2 | |||
6,7 | |||
Epilachna |
der überlebenden Larven
100 100
Gleiche Versuchsanordnung wie in Beispiel 5, doch wird als Test-10
objekt der Gurkenkäfer, Epilachna chrysomelina verwendet
X=
5,7 100 100
6,2 100 100
6,7 4 4
Ostrinia ovizid Gasphase
Gleiche Versuchsanordnung wie in Beispiel 5, doch wird als Testobjekt
der Maiszünsler, Ostrinia nubilalis verwendet
X= 5,7 6,2 6,7
100
100
809851 /0835
Zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates werden
die nachstehend aufgeführten Bestandteile dieses Konzentrates Eiteinander vermischt:
Verbindung der Formel I 500 g
Kondensationsprodukte aus Alkylphenolen und Aethylenoxyd; Dodecylbenzolsulfon-
säures Calcium 100 g
Epoxydiertes Soyaöl mit einem
Oxiransauerstoffgehalt von ca, 6$ 25 g
Oxiransauerstoffgehalt von ca, 6$ 25 g
Butyliertes Hydroxytoluol 10 g
Diese Mischung wird mit Xylol auf 1 Liter aufgefüllt.
809851/0835
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I COOR
worin IL nieder Alkinyl mit
3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Säure oder ein reaktionsfähiges
Derivat dieser Säure der Formel II
.COOH
II
mit einem Alkohol oder einem reaktionsfähigen Derivat dieses Alkohols der Formel III
R1-OH J11
worin IL die in Formel I angegebene Bedeutung besitzt,
notwendigenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
notwendigenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähiges Derivat der Säure der Formel II
ein Säurehalogenid verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass als Säurehalogenid das Säurechlorid zur Verwendung gelangt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Pyridin
-durchgeführt wird.
809851/0835
ORIGINAL INSPECTED
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Natriumhydroxid
durchgeführt wird«
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, dass man l-Naphthoesäurechlorid mit Propargylalkohol
umsetzt.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
,COOR1
worin IL nieder Alkinyl mit
3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, und inertes Trägermaterial enthält.
8. Schädlingbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, das R, in Formel I nieder Alkinyl mit bis zu 4
Kohlenstoffatomen bedeutet.
9. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Propinyl-2-naphthoat und inertes
Trägermaterial enthält.
10. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Propinyl-l-naphthoat und inertes
Trägermaterial enthält.
11. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Pentinyl-2-naphthoat und inertes
Trägermaterial enthält.
809851/0835
12. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Pentinyl-l-naphthoat und inertes
Trägermaterial enthält.
Trägermaterial enthält.
13. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 3-Butinyl-2-naph.th.oat und inertes
Trägermaterial enthält.
14. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 3-Butinyl-l-naphthoat und inertes
Trägermaterial enthält.
Trägermaterial enthält.
15. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es l-Ethyl-2-propinyl-2-naph.th.oat und
inertes Trägermaterial enthält.
inertes Trägermaterial enthält.
16. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch. 7, dadurch
gekennzeichnet, dass es l-Ethyl-2-propinyl-l-naphthoat und
■ inertes Trägermaterial enthält.
17. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch. 7, dadurch,
gekennzeichnet, dass es 4-(5-Methyl-l-pentinyl)-2-naphth.oat
und inertes Trägermaterial enthält.
und inertes Trägermaterial enthält.
18. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch. 7, dadurch.
gekennzeichnet, dass es 4-(5-Methyl-l-pentinyl)-l-naphthoat
und inertes Trägermaterial enthält.
19. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch,
gekennzeichnet, dass es l,l-Dimethyl-2'-prO'pinyl-2-naphthoat
und inertes Trägermaterial enthält.
und inertes Trägermaterial enthält.
20. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es l,l-Dimethyl-2-propinyl-l-naph,th.oat und-
809851/083 5
inertes Trägermaterial enthält.
21. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es l-I-Iethyl-2-propinyl-l-naph-rhoat und
inertes Trägermaterial enthält.
22. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, dass es l-Kethyl-2-propinyl-2-naphthoat und inertes Trägermaterial enthält.
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( 23.^Verbindungen der allgemeinen Formel
L/
.COOR1
worin IL nieder Alkinyl mit
3 "bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
24. Verbindungen der allgemeinen Formel I in Anspruch23 ,
worin IL nieder Alkinyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeutet
2 5. 2-3?ropinyl-2-naphthoat.
2 6. 2-Propinyl-l-naphthoat.
27. 2~Pentinyl-2-naphthoat.
! 28. 2-Pentinyl-l-naphthoat.
2 9. 3-Bu.tinyl~2-naphth.oat.
30. 3-Butinyl-1-naphthoat.
31. l-Ethyl-2-propinyl-2-naphthoat.
32. l-Ethyl-2-propinyl-1-naphthoat.
33. 4-(5-Methyl-l-pentinyl)-2-naphthoat,
34. 4-(5-Methyl-l-pent iny1)-1-naphthoat.
35. 1,l-Dimethyl-2-propinyl-2-naphthoat.
36. χ,l-Dimethyl-2-propinyl-1-naphthoat.
809851/0835
3 7. 1-Iie thyl-2-propinyl-l-naphthoat.
3 8. 1-Methyl-2-propinyl-2-naphthoat,
809851/0835
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
CH699577 | 1977-06-07 |
Publications (1)
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---|---|
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