DE2824743A1 - Polymere quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Polymere quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Polymere quaternäre Ammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue polymere quaternäre Ammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und
ihre Verwendung.
Aus der US-Patentschrift 2 271 378 sind bereits polymere quaternäre Ammoniumsalze und ihre Verwendung als Bakterizide
bekannt. Sie werden in der Regel durch Umsetzung von ditertiären Aminen mit Dihalogeniden erhalten. Polymere
quaternäre Ammoniumsalze als Sensibilisatoren in photographischen Materialien werden in der britischen Patentschrift
1 169 896 beschrieben, während die britische Patentschrift 1 479 786 polymere quaternäre Ammoniumsalze,
die chemisch reaktive Substituenten an den quaternären Stickstoffatomen tragen,offenbart. Schliesslich sind aus
der belgischen Patentschrift 849 728 polymere quaternäre Ammoniumsalze bekannt, zu deren Herstellung 4,4'-Bis-(halogenmethyl)-diphenyle
als Dihalogenide verwendet wird und die insbesondere als Textilhilfsmittel verwendet werden
können.
Diese bekannten Polymere vermögen noch nicht alle an sie gestellten Forderungen zu erfüllen (z.B. als Textilhilfs-
809851/0809
2r
λ/
mittel), sodass sich die Aufgabe stellte, neue polymere quaternäre Ammoniumsalze vorzuschlagen und erfindungsgemäss
bereitzustellen, die andere und bessere Eigenschaften aufweisen und damit fUr den angegebenen Zweck
und gegebenenfalls auch für andere Anwendungen besser geeignet sind. Im Gegensatz zu den bekannten polymeren
Ammoniumsalzen werden fllr die Herstellung der erfindungsgemässen
polymeren quaternären Ammoniumsalze, deren kationische wiederkehrenden Einheiten in den nachfolgenden
Formeln (1) und (2) angegeben sind, andere Diamine und/ oder Dihalogenide beziehungsweise andere Kombinationen
von Diaminen und Dihalogeniden verwendet, die zu den Produkten mit den in überraschender Weise verbesserten Eigenschaften
führen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind polymere quaternäre Ammoniumsalze, die kationische Einheiten der
Formel
gegebenenfalls kombiniert mit kationischen Einheiten der Formel
809851 /0809
enthalten, worin R,, R2, R, und R, gleich oder voneinander
verschieden sind und gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen,
Aryl oder Aralkyl bedeuten, oder (R, und R0) und/oder
(R3 und R,) zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie
gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden, A,. und
A0 -C H0 -, worin η 1 bis 12 und die Summe von η in A1 und
/ η Zn 1.
A2 mindestens 3 beträgt und flir η gleich 1 die Bindung zum
Brlickenglied X nicht Über ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom erfolgt, oder gegebenenfalls mit Halogen, Hydroxyl,
Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy substituiertes Phenylen sind und A, und A2 gleich oder voneinander verschieden sind,
A, -C H2 - ist, worin η 2 bis 12 ist,
A3 "CmH2m" ' -CH2O-R5-OCH2-, "CH2(OR6) 0CH2~·
-CH2CHOHCH2-, -CH2 Q>-CH2-, -CH2-V])
ist, worin
R5 geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls mit Halogen
substituiertes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, R6 -CH2CH2-, -CH2CH- oder -(CH2),- , m 2 bis
12 und ρ 2 bis 15 ist, und X ein zweiwertiges Brlickenglied der Formeln -NHCONH-, -NHCOX1CONH-, -CONH-, -OCONH-,
0 0
-OC-X3-CO- oder -OC-NH-X4-HN-CO-
ist, worin X, die direkte Bindung, Alkylen, Alkenylen, Arylen, Diaminoalkylen, Diaminoarylen, Dioxyalkylen,
Polyoxyalkylen oder Dioxyarylen, X2 Diaminoalkylen, Dioxyalkylen,
Polyoxyalkylen oder Dithioalkylen ist, X3 Arylen und X, Alkylen oder Arylen ist.
-COO-, | -COX0CO-, | 0 | 0 |
Il | Il | ||
8098 5 1/0809
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung der neuen polymeren quaternären Ammoniumsalze,
ihre Verwendung, Applikationsverfahren, in denen die polymeren quaternären Ammoniumsalze eingesetzt werden sowie
die Mittel zur Durchführung dieser Verfahren.
Die Reste R,, R2, R3 und R, in den kationischen Einheiten
der polymeren quaternären Ammoniumsalze der Formeln (1) und (2) können geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, wie z.B. Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.Butyl, Hexyl,
Octyl, Isooctyl, tert. Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl,
Hexadecyl, Octadecyl oder Eicosyl.
Bevorzugt sind Alkylreste mit 1 bis 10, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Methyl und Aethyl sind besonders
geeignet.
Substituierte Alkylreste sind z.B. Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl,
Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylcarbonylalkyl,
Alkylsulfonylalkyl, Arylcarbonylalkyl und Arylsulfonylalkyl,
worin Aryl ein ein-, zwei- oder dreikerniger aromatischer Kohlenwasserstoff, insbesondere Phenyl oder
Naphthyl ist; Alkylcarbonsäure, Carbalkoxy- und Dicarbalkoxyalkyl; Carbonsäureamidalkyl, gegebenenfalls N- oder
N,N-substituiert mit Niederalkyl (C^-C^) oder Aryl, z.B.
Phenyl.
Bei den Cycloalkylresten handelt es sich im wesentlichen um Cyclopentyl und Cyclohexyl, die gegebenenfalls substituiert
sein können.
Die Alkenylreste können 2 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten.
Bevorzugt sind solche mit 2 bis 10 oder insbesondere mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Geeignet sind die Alkenylreste,
die den genannten Alkylresten entsprechen. Die
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flir die Alkylreste genannten Substituenten können im allgemeinen auch flir die Alkenylreste verwendet werden.
Aryl- und Aralkylreste sind insbesondere Phenyl und Benzyl, die gegebenenfalls substituiert sind mit Hydroxyl,
Cyano, Halogen (Fluor, Chlor, Brom, Jod), Carboxyl; Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy und Alkylthio, wobei niedere
Alkyl- bzw. Alkoxyreste bevorzugt sind; Alkoxyalkyl, Carbalkoxy- und Dicarbalkoxyalkyl, wobei im Alkyl- und
Alkoxyteil vorzugsweise jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome vorhanden sind; Alkylcarbonsäure, worin Alkyl vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält; Carbonsäureamidalkyl,
gegebenenfalls N- oder N,N-substituiert mit Niederalkyl (C1-C4).
Die beiden Substituenten an jedem Stickstoff können ferner zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden
sind einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden. Beispiele flir solche
heterocyclischen Ringe sind der Piperidin-, Morpholin-, Thiomorpholin-, Pyrrolidin- oder Imidazolinring.
A, und A2, die gleich oder voneinander verschieden sein
können, sind beispielsweise die Alkylengruppierung der Formel -C H2 -, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 12,
vorzugsweise 1 bis 6 ist. FUr η gleich 1, d.h. ftir die -CH2- Gruppierung, muss die Bindung zum Brllckenglied X
Über andere Atome als Stickstoff und Sauerstoff erfolgen; insbesondere erfolgt die Bindung Über ein Kohlenstoffatom...
Ferner muss die Summe von η in den beiden -C H2 - Gruppen
von A, und A2 mindestens 3 betragen. Wie durch die Formel
-C H2 - bereits angezeigt, können die Alkylenreste
verzweigt und geradkettig sein, wobei letztere bevorzugt sind.
809851 /0809
A, und A2 können ferner ein aromatisches BrUckenglied,
insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Phenylen sein.
Bei den möglichen Substituenten an diesen aromatischen Brllckengliedern handelt es sich in der Regel um Niederalkyl,
Niederhydroxy- oder -halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Hydroxyl und Halogen, insbesondere Chlor oder Brom.
A1-, kann verzweigtes, insbesondere jedoch geradkettiges
Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen sein, z.B. -(CH0)~~
-(CH2)3-, -(CH2)6- oder -(CH2)l2-.
Der Rest A0 ist Alkylen und kann durch die Formel -C H0 -,
ό m Zm
worin m 2 bis 12 ist, dargestellt werden. Im einzelnen seien
die folgenden Gruppierungen genannt: -C2H/-, -C-H/--,
"C4H8"' "C5H10"' ~C6H12~' "C8H16"' "C10H20"* C12H24"'
Diese Gruppierungen können geradkettig oder verzweigt sein.
Ao ist ausserdem -CH2O-R5-OCH2-, worin R5 geradkettiges
oder verzweigtes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; insbesondere kommen hier ebenfalls die zuvorgenannten
Gruppierungen, die gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, substituiert sein können, infrage.
A3 steht weiterhin für -CH2(OR6) OCH2-, worin Rg -CH2CH2-,
-CH2CH- oder -(CH2)^- und ρ 2 bis 15 ist, oder flir die
CH« \
folgenden Gruppen: -CH2COCH2-, -CH2CHOHCH2-, -
ρ,ρ1-Isomeren können auch andere Isomere verwendet werden)
809851 /0809
Das Brlickenglied X entspricht zweiwertigen Resten der Formeln
-NHCONH, -NHCOX1CONH-, -CONH-, -OCONH-, -COO-, -COX0CO-, 0 0 0 0
^ Il Π 11 ti
-OC-X-j-C-O- oder -OC-NH-X,-NH-CO-.
3 4
X^ ist die direkte Bindung, ferner Alkylen, z.B. mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen. Neben Methylen (-CtL,-) kommen insbesondere
die für Ao bereits genannten Gruppierungen, die geradkettig oder verzweigt sein können, in Betracht.
Ist X, Alkenylen so kann es z.B. durch die Formeln -CH=CH- oder -CH=CH-CH=CH-, ferner CH3
-C =CH- und CH2-CCH2-
dargestellt werden. Aromatische Brlickenglieder
(X = Arylen)sind z.B. solche der Formeln
-O
oder
wobei die aromatischen Ringe mit Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Alkyl und/oder Alkoxy substituiert sein
können.
Die Alkyl- und Alkoxyreste enthalten in der Regel 1 bis 5 Kohlenstoffatome und z.B Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, tert.Butyl, Amyl oder Isoamyl; ferner Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Butoxy oder Pentoxy
und die entsprechenden verzweigtkettigen Isomeren. Die aromatischen Ringe können einen oder mehrere Substituenten
enthalten. X, ist ferner Diaminoalkylen, z.B. der Formel
-NH-C H0 -NH- oder insbesondere -NH(CH0) NH-, worin m
m Zm zm
eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist. Bevorzugt sind die bereits bei der Definition von Ao genannten Alkylengrup-
809851 /0809
pierungen. Bei den Diaminoarylenresten handelt es sich vorzugsweise um solche der Formel -NH NH- und
insbesondere der Formel -HN-/ y—NH- , wobei der Phenylkern
mit Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Alkyl, insbesondere mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy,
insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann und ein oder mehrere Substituenten am Phenylkern
vorhanden sein können. Die Dioxy- und Polyoxyalkylenreste, die als Brlickenglieder X- infrage kommen, können
durch die Formeln -OR1-O- und -(OR,·) 0- dargestellt werden,
worin flir R1-, R/- und ρ die angegebenen Bedeutungen gelten.
Beispiele fUr Dioxyalkylenreste sind -0(CH2)^O-
oder -0((^L)/0- und flir Polyoxyalkylenreste
-OCH2CH2OCH2CH2O-, -(OCH2CH2) 150-, -OCHCII2OCHCh2O- oder
CH3 CH3
-(OCHCH2)150- ,
CH3
Die Dioxyarylenreste können der Formel -0 0- und
Die Dioxyarylenreste können der Formel -0 0- und
insbesondere der Formel -0—ζ /~®~ entsprechen, wobei
der Phenylkern mit Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, Alkyl, insbesondere mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder
Alkoxy, insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann und ein oder mehrere Substituenten
am Phenylkern vorhanden sein können. Ferner ist auch der Rest der Formel
worin R11 und R,~ Wasserstoff oder Methyl sind, geeignet.
Das Brlickenglied X2 innerhalb der Gruppierung -COX2CO-
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ist Diaminoalkylen, Dioxyalkylen oder Polyoxyalkylen und kann die gleichen Bedeutungen haben, wie sie zuvor bei
der Definition der gleichen Gruppierungen fUr X1 angegeben
wurden. Ist X9 Dithioalkylen so können diese Reste vorzugsweise durch die Formel -SR1-S- dargestellt
werden, worin Rr die angegebene Bedeutung hat. X~ ist Arylen und kann insbesondere Phenylen sein, wobei
der Phenylring als Substituenten Halogen oder Niederalkyl,
z.B. mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, enthalten kann. X, ist Alkylen, insbesondere geradkettiges Alkylen
mit 1 bis 12, vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Ist X, Arylen, so hat es insbesondere die Bedeutungen,
die fUr X« angegeben sind.
Die erfindungsgemässen polymeren quaternären Ammoniumsalze
enthalten kationische Einheiten der Formel (1), gegebenenfalls kombiniert mit den kationischen Einheiten
der Formel (2), also z.B.
(3)
-N —A1-X-A0-N
R3 | |
t I | |
A* l —N | |
K | |
Γ Ri | |
-N —
I |
|
R2 |
wobei diese Einheiten z.B. alternierend und/oder blockweise
im Molekül angeordnet sein können.
Bevorzugt sind die polymeren quaternären Ammoniumsalze, die nur wiederkehrende Einheiten der Formel (1), worin
das BrUckenglied X insbesondere -NHCONH-, -NHCOX1CONH-,
-CONH-, -OCONH-, -COO- oder -COX2CO-, X1 Alkylen, Alkenylen,
Arylen, Diaminoalkylen, Diaminoarylen, Dioxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Dioxyarylen und X1^ Diaminoalkylen, Dioxyalkylen,
Polyoxyalkylen oder Dithioalkylen ist.
809851 /0809
hi
Besonders geeignete polymere quaternäre Ammoniumsalze
der Formel (1) enthalten die kationischen Einheiten der
Formel
Rr
-N A1—NH(OCX5) CONH-^2—N
R10
entsprechen, worin R7, Rq, Rq und R._ gleich oder voneinander
verschieden sind und Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen; Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl,
Alkylthioalkyl und Alkylcarbonylalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; Arylcarbonylalkyl, Alkylsulfonylalkyl
und Arylsulfonylalkyl, mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil; Alkylcarbonsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
Carbalkoxyalkyl und Di-(carbalkoxy)alkyl mit je 1 bis 4
Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil; Carbonsäureamidalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylteil
und gegebenenfalls N-substituiert mit Niederalkyl oder Aryl; oder Phenyl oder Benzyl sind, gegebenenfalls substituiert
mit Hydroxyl, Cyano, Halogen und Carboxyl; Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy und Alkylthio
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Alkoxyalkyl, Carbalkoxyalkyl, Di(carbalkoxy)alkyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkyl- und Alkoxyteil; Alkylcarbonsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Carbonsäureamidalkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls N-substituiert mit Niederalkyl; oder (R^ und
Rg) und/oder (Rg und R,Q) zusammen mit dem Stickstoffatom,
an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern
bilden, X5 -C Hj -, worin r eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, -(CH=CH-) , worin s 1 oder 2 ist,
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-Hr-
ι -J
-C=CH- , CH0=CCH0- ein Rest der Formeln
ν=/ 'Sk ' ^0'
oder
wobei die aromatischen Ringe mit Halogen, Alkyl und/oder
Alkoxy substituiert sein können, -Mi(CH2) NH-, worin m
2 bis 12 ist, _nh-:#~\-NH- oder -0.
0-
worin der Phenylenring mit Halogen, Alkyl und/oder
Alkoxy substituiert sein kann,
worin
und
Wasserstoff
oder Methyl sind, -OR5O- oder -(0R6) 0- ist, worin R5, Rß
ρ und A,, A0 und A- die angegebenen Bedeutungen haben und
q 0 oder 1 ist. Weitere interessante Verbindungen, sind solche mit wiederkehrenden Einheiten der Formel (4),
in denen X1- die direkte chemische Bindung und q gleich
1 ist und die vorzugsweise wiederkehrende Einheiten der Formel
Rn
-N-C
ι n
R17
Θ-
17
'17
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ta -30
enthalten, worin R17 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
atomen, A7 -C H0 -, -CH0-/ 7-CH0- ,
7 m 2m 2 X^y
m 2 bis 12 und m, 2 bis 6 ist.
Bevorzugt sind ferner auch die polymeren quaternären Ammoniumsalze, deren kationische Einheiten der Formel
entsprechen, worin X6 -OR5O-, "(OR6) 0-, -S(CH2)mS-
oder -HN(CH2) NH- ist, und R1-, R/-, m, p, A,, A2, A0, R7,
und R1n die angegebenen Bedeutungen haben, oder
deren kationische Einheiten der Formel
R-
1 -N
Rr
,—X7—A0 N ^ —A0-
10
entsprechen, worin X7 -CONH-, -OCONH- oder -COO- ist
und A,, A2, Α« und R7, R0, Rq und R,ß die angegebenen
Bedeutungen haben. Besonders geeignete Vertreter mit wiederkehrenden Einheiten der Formel (7) sind solche,deren
kationische Einheiten der Formel
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43· -
CH3
—CONH—A
entsprechen, worin A1- Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Phenylen und A,- Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder Phenylen ist.
Eine weitere Gruppe gut geeigneter polymerer quaternärer Ammoniumsalze mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
(1), enthält kationische Einheiten der Formel
?7
-N
-Xr
i-t-
worin X
0 0
-OC—(_/— CO- , -OC-NH-(CH2)m-NH-CO- oder
-OC-NH-/~VNH-CO- und m 2 bis 12 ist und A1, A0, A„, R7,
\=/ JL / -3 /
R„, R„ und
die angegebenen Bedeutungen haben
Ganz besonders vorteilhaft sind ausserdem die polymeren quaternären Ammoniumsalze deren kationische Einheiten
der Formel
(10)
-N
14
NHCONHCm H„ N
m, Zm, . t
-v
16
809851 /0809
3t
entsprechen, worin R,o, R-,/, R-,5 und R16 gleich oder
voneinander verschieden sind und Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl und Cyanoalkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CHoCOCH2-,
H2NCOCH2-, ^J-HHCOCH2-; oder Phenyl oder Benzyl sind,
gegebenenfalls substituiert mit Hydroxyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy und
Alk3'lthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl, Carbalkoxyalkyl und Di-(carbalkoxyalkyl) und je 1 oder
2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil- und Alkoxyteil -CH2COOH, -(CH2)2COOH, Carbonsäureamidalkyl mit
1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls N-substituiert mit Niederalkyl; oder (R,~ und L,)
und/oder (R.r und R-i/-) zusammen mit dem Stickstoffatom,
an dem sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring
der Formeln
Oi—ν ι—ι /=N
-N 0 , -N oder -N I bilden, A, -C H0 -, \_/ v-J \ i 4 m 2m
-CH2COCH2-, -CH2CHOHCH2-, -CH2-^VcH2- , -(
m 2 bis 12 und m, 2 bis
Besonders bevorzugt sind nun solche Verbindungen mit wiederkehrenden
Einheiten der Formel (10), in denen Ri3»
R-,, R1C und R,/- gleich oder voneinander verschieden
sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
oder (R1Ci und R1 a) und (Ri5 und R^ A zusammen mit dem
Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen Piperidinring
bilden und A,, m und m^ die angegebenen Bedeutungen haben.und deren kationische Einheiten der Formel
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(H)
33
CH,
CH,
-N ^ —C H0 NHCONHC H0 N
ι in, zm* τη., /.τη.-, ,
CH,
CH,
worin A, und m, die angegebenen Bedeutungen haben, oder der Formel
CH
-N ®—(CH2) 3-NHCONH-(CH2) 3-N
2 Cl
entsprechen.
Besonders bevorzugte polymere quaternäre Ammoniumsalze mit wiederkehrenden Einheiten der Formel (1) sind solche,
in denen R-, , R2, R~ und R, gleich oder voneinander verschieden
sind und Methyl oder Aethyl bedeuten oder (R, und Rp) und (R- und R,) zusammen mit dem Stickstoffatom
an dem sie gebunden sind, einen Piperidinring bilden, -(CH2) -, worin n, 1 bis 3 und die Summe
A mindestens 3 ist, oder Phenylen sind,
A, und
von n, in A, und
-, -CH2O(CH2)n OCH2-, -
-CHo CH2-
-CH,
'2A=,
m 2 bis 12, n2 2 bis 6, und X ein zweiwertiges BrUckenglied
der Formeln -NHCONH-, -NHCOX1CONH-, -CONH-, -COX2CO-, OO OO
-OCX3CO- oder -OCNHX4NHCO- ist, worin Χχ die
direkte Bindung, Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-
809851/0809
3f
atomen, Phenylen, Diaminoalkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder Diaminophenylen ist, wobei der Phenylcnring gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist,
X2 -NH(CH2) NH-,Xo Phenylen und X, Alkylen mit 2 bis
Kohlenstoffatomen oder Phenylen ist.
Als Anionen fLir die erf in dung sgemä ssen polymeren quaternären
Ammoniumsalze sind alle Üblichen anorganischen oder organischen Anionen geeignet, die mit den Kationen keine
schwerlöslichen Komplexe bilden, da die Ammoniumsalze vorzugsweise wasserlöslich sein sollen. Genannt seien z.B.
die Anionen der Mineralsäuren oder von niedermolekularen
organischen Säuren. Geeignet sind z.B. die Halogenanionen wie J^-, Br ^ und insbesondere Cl ^, Methylsulfat
(CH3SO, ^) , Aethylsulfat (C2H5SO^ ® ), Toluolsulfonat,
Nitrat und Sulfat.
Die erfindungsgemässen polymeren quaternären Ammoniumsalze
können Molekulargewichte von 1000 bis lOO'OOO, vorzugsweise von 2000 bis 50*000, und insbesondere von
etwa 4000 bis etwa 201OOO aufweisen. Sie sind in Wasser
löslich.
Die Herstellung der Ammoniumsalze kann nach bekannten Methoden erfolgen, indem man z.B. Diamine (Diamingemische)
mit entsprechenden Dihalogenverbindungen (Verbindungsgemische)
in Moleverhältnissen von etwa 1:2 bis 2:1, vorzugsweise in äquimolaren Mengen umsetzt.
So kann man die Verbindungen mit wiederkehrenden Einheiten der Formel (1) und gegebenenfalls (2) durch
Umsetzung von Diaminen der Formel
809851 /0809
- 47- -
Ri | V1—X- | h |
N ^ | , N | |
ι | ||
R2 | R4 | |
-A | ||
gegebenenfalls im Gemisch mit Diaminen der Formel
"D Ό
Rl R3
(14) N A'j_ N
R2 R4
worin R,, R2, R3, R,, A,, A2, A1.. und X die angegebenen
Bedeutungen haben, mit Dihalogeniden, gegebenenfalls Dihalogenidgemischen, der Formel
(15) X9 A3 X9
worin X9 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom ist
und A3 die angegebene Bedeutung hat, erhalten.
Eine andere Möglichkeit kann auch darin bestehen, dass man Dihalogenide der Formel
(16) J
S χ- *- s
gegebenenfalls im Gemisch mit Dihalogeniden der Formel
(17) X9-A1 1—X9
worin A-, A2, A1, und X und X9 die angegebenen Bedeutungen
haben mit Diaminen der Formel
-A3- | ?3 | |
N —■
I |
—N
I |
|
R2 | R4 | |
809851/0809
worin R,, I^, Ro» Ra und A- die angegebenen Bedeutungen
haben, umsetzt.
FUr die besonders geeigneten Ammoniumsalze mit den wiederkehrenden Einheiten der Formel (4) kann man beispielsweise
Diamine der Formel
?7 h
(19) N A1—NH(OCXc) CONH A0—N
I J- J Q ^l
R8 R10
worin R7, Rg, Rn, R,Q, A, , A2, Xr und q die angegebenen
Bedeutungen haben; für die Ammoniumsalze mit den wiederkehrenden Einheiten der Formel (5) die Amine
der Formel
R17 R17
(20) N C H0 HHCOCONHC H0 N
N ( Ei1 Zm1 nu Zm-. (
ρ 11 lip
R17 R17
und die Dihalogenide der Formel
(21) X9-A7 X9
worin R,7, A7, XQ und m, die angegebenen Bedeutungen
haben; fUr die Ammoniumsalze mit den wiederkehrenden Einheiten der Formeln (6) und (7) die Diamine der
Formeln
(22) N —A1—CO—X,—CO—A0 N und
R8 R10
R7 S
17 1
(23) N A1 X7 A9 N
1 J- I *■ 1
R8 R10
809851/0809
^824743
einsetzen kann, worin R7, Rg, R9, R. , A,, A2, X6
und X7 die angegebenen Bedeutungen haben.
Die Herstellung der Ammoniumsalze mit den wiederkehrenden Einheiten der Formel (8) erfolgt z.B. durch Umsetzung
der Diamine der Formel
(24) ?H3 ?H3
N AR—CO—NH--Ar—N
,5 6 ,
CH3 CH3
worin A1- und A,- die angegebenen Bedeutungen haben, mit
4,4* -Bis-(chlormethyl)-diphenyl.
FUr die Herstellung der Ammoniumsalze mit den wiederkehrenden Einheiten der Formel (9) kann man die Diamine
der Formel
/2c\ 17 17
XX ri, Λ η Λ o iN ,
1 IbZ,
R8 R10
worin A,, A2, R7, Rg, R0, R,Q und Xg die angegebenen
Bedeutungen haben, mit Dihalogeniden der Formel Xr-rko—Xr , worin X^ und A3 die angegebenen Bedeutungen
haben, umsetzen.
Die Herstellung der Ammoniumsalze der Formel (10) kann durch Umsetzung von Diaminen der Formel
(26) R13 R15
N C H0 -NH-CO-NH-C H,
1 m, Zm, in, ^ m,
R14 R16
mit Dihalogeniden der Formel
809851/0809
erfolgen, worin R,~» Riai Rir, R,g, A,, Xg und m. die
angegebenen Bedeutungen haben. Insbesondere sind R.. „,
R14* R15 und R16 gleich oder voneinander verschieden
und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder (R,., und R, ,) und (R^5 und R16) bilden
zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen Piperidinring, während A, die angegebene
Bedeutung hat und m, 2 bis 6, vorzugsweise 3 ist.
Die Ausgangsverbindungen (Diamine, Dihalogenide) zur Herstellung
der erfindungsgemässen polymeren quaternären
Ammoniumsalze sind im allgemeinen bekannte, durch chemische Synthese leicht zugängliche Verbindungen.
Dihalogenide der Formel (27) sind beispielsweise Br(CH2)6Br, Br(CH2)1QBr, Br(CH2)12Br, ClCH2COCH2Cl,
CH
2
C1 oder
C1CH2-^~~Y- O-/~A_CH2C1 . Die aromatischen Dihalogenide
können leicht z.B. durch Chlormethylierung erhalten werden. Diamine mit dem Harnstoffbrlickenglied
(-HNC0NH-) und einem Alkylenbrlickenglied zu den tertiären
Stickstoffatomen können durch Umsetzung von Harnstoff
mit Alkylendiaminen, die ein tertiäres Stickstoffatom enthalten, bei höheren Temperaturen unter Abspaltung
von Ammoniak erhalten werden. Eine andere "Möglichkeit zur Herstellung der Diamine besteht in der Umsetzung der entsprechenden
a,Oj-T)!halogenverbindungen mit sekundären
Aminen. Die Diamine mit einem Brlickenglied, das sich von Dicarbonsäuren ableitet, können z.B. aus den Dichloriden
oder Dialkylestern der Säuren und Alkylendiaminen hergestellt werden. Die Herstellung der erfindungsgemässen
809851/0809
Ammoniumsalze kann in gegenüber den Reaktionspartnern
inerten Lösungsmitteln z.B. Alkoholen, Glykolen, Ketonen, wie z.B. Aceton oder cyclischen Aethern, wie Dioxan oder
Tetrahydrofuran erfolgen. Von den Alkoholen sind die niederen Alkohole, insbesondere Methanol, bevorzugt. Die Reaktionstemperatur
richtet sich normalerweise nach den Siedepunkten der eingesetzten Lösungsmittel und kann etwa 20
bis 150° C, vorzugsweise 50 bis 100° G betragen.
Gegebenenfalls kann man auch in Wasser oder Wasser-Alkoholmischungen
als Lösungsmittel oder in gewissen Fällen auch ohne Lösungsmittel arbeiten.
Durch die bevorzugte Verbindung von billigen und leicht ztigänglichen Dichlorverbindungen bei der Herstellung der
erfindungsgemässen polymeren quaternären Ammoniumsalze
enthalten die Salze als Anionen bevorzugt Chlorionen. Die Einführung anderer Anionen kann vorzugsweise so vorgenommen
werden, dass man in die Chlorionen enthaltenden Ammoniumsalze (Reaktionsprodukte) z.B. durch Ionenaustausch
andere Anionen einführt.
Die erfindungsgemässen polymeren quaternären Ammoniumsalze
sind normalerweise wasserlöslich und fallen bei der Herstellung in der Regel in quantitativer Ausbeute
als Gemische und nicht als reine Verbindungen an. Die angegebenen Molekulargewichte können deshalb nur als
mittlere Molekulargewichte angesehen werden.
Die erfindungsgemässen polymeren quaternären Ammoniumsalze
können fUr die verschiedensten Applikationen eingesetzt werden. Die Applikationsbäder können neutral, sauer
oder alkalisch sein. Eine bevorzugte Anwendung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Texti!materi-
809851/0809
alien a\is natürlichen oder synthetischen Fasern, in denen
die polymeren quaternären Ammoniumsalze als Färbereihilfsmittel,
insbesondere als Egalisiermittel eingesetzt werden können. Als Textilmaterialien aus natürlichen Fasern
kommen solche a\is cellulosischen Materialien, insbesondere
aus Baumwolle, ferner aus Wolle und Seide in Betracht, während die Textilmaterialien aus synthetischen
Fasern z.B. solche aus hochmolekularen Polyestern, z.B.
Polyethylenterephthalat oder Polycyclohexandimethylenterephthalat;
Polyamiden, wie solchen aus Polyhexamethylendiair.inadipat,
Poly- -caprolactam oder Poly- -Aminoundecansäure; Polyolefinen oder Polyacrylnitrilen, ausserdem
aus Polyurethanen, Polyvinylchloriden, Polyvinylacetaten, sowie aus Cellulose- 2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat
sind. Die genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen
Fasern, wie Cellulosefaser!! oder Wolle, einsetzen.
Diese Fasermaterialien können in allen fUr eine kontinuierliche
Arbeitsweise geeigneten Verarbeitungszuständen vorliegen, wie z.B. als Kabel, Kammzlige, Fäden, Garne,
Gewebe, Gewirke oder Non-Wovens-Artikel.
Die färberischen Zubereitungen können als wässrige oder wässrig-organische Lösungen oder Dispersionen oder als
Druckpasten vorliegen, die neben einem Farbstoff und den erfindungsgemässen polymeren quaternären Ammoniumsalzen
noch weitere Zusätze wie z.Bl Säuren, Salze, Harnstoff
und weitere Hilfsmittel wie Oxalkylierungsprodukte von
Fettaminen, Fettalkoholen, Alky!phenolen, Fettsäuren
und Fettsäureamiden enthalten.
Besonders geeignet sind die polymeren quaternären Ammoniumsalze als Retarder beim Färben von Polyacrylnitrilfaser-
809851/0809
materialien mit kationischen Farbstoffen, gegebenenfalls
auch beim Färben von anionisch modifizierten Polyesterfasermaterialien. Sie zeigen ein hervorragendes Retarder-
und Egalisiervermögen.
Die kationischen Farbstoffe, die zur Anwendung gelangen, können den verschiedenartigsten Gruppen angehören, Get
eignete Farbstoffe sind z.B. Diphenylmethanfarbstoffe,
Triphenylmethanfarbstoffe, Rhodaminfarbstoffe und Oniumgruppen
enthaltende Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, ferner Thiazin-, Oxazin-, Methin- und Azomethinfarbstoffe.
Das Färben der Polyacrylnitril-Textilmaterialien kann in üblicher Weise durchgeführt werden, indem man das
Färbegut in einer auf etwa 50 bis 60° C erwärmte wässrige Flotte, welche den kationischen Farbstoff, das polymere
quaternäre Ammoniumsalz, Zusätze von Salzen, wie Natriumacetat und Natriumsulfat, sowie Säuren, wie
Essigsäure oder Ameisensäure, enthält, einbringt, anschliessend die Temperatur des Färbebades im Verlauf
von etwa 30 Minuten auf annähernd loo° C erhöht, und dann das Färbebad so lange bei dieser Temperatur hält,
bis es erschöpft ist. Man kann den basischen Farbstoff aber auch erst nachträglich dem Färbebad zusetzen, z.B.
dann, wenn die Temperatur des Bades auf etwa 60° C angestiegen ist. Ferner kann man das Färbegut auch bei
einer Temperatur von 40 bis 100° C mit einer Flotte, welche die üblichen Salze und Säuren sowie das polymere
Ammoniumsalz, jedoch noch keinen Farbstoff enthält, vorbehandeln, dann erst den Farbstoff zusetzen und
das Färben bei 100° C durchführen.
Unter Polyacrylnitrilfasermaterialien sind auch solche Materialien zu verstehen, für deren Herstellung ausser
Acrylnitril auch noch andere Vinylverbindungen, wie z.B.
809851/0809
rl
Vinylchlorid, Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Vinylidencyanid
und Acrylsäurealkyiester, verwendet worden sind, sofern der Anteil dieser anderen Vinylverbindungen nicht
höher ist als 20 70, bezogen auf das Gewicht der Materialien.
Zweckmässige Mengen an polymeren quaternären Ammoniumsalzen,
die in diesen Färbeverfahren eingesetzt werden, liegen im allgemeinen im Bereich von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent,
insbesondere von 0,05 bis 2 oder von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Fasermaterialien.
Die mit den polymeren quaternären Ammoniumsalzen als Hilfsmittel hergestellten Färbungen aus Polyacrylnitrilfasern
zeichnen sich durch eine sehr gute Egalität aus und weisen gleichzeitig eine gute Farbstoffausbeute auf
der Faser auf.
Weitere Verwendungszwecke für die erfindungsgemässen polymeren
quaternären Ammoniumsalze sind: Reserviermittel beim
Färben von Polyacrylnitrilasern; Dispergiermittel, z.B.
für Pigmente; Emulgiermittel; kationaktive Fixiermittel zur Verbesserung der Nassechtheiten von mit Direkt- und Dispersionsfarbstoffen
gefärbten cellulosischen textlien Fasermaterialien oder Papier; Antistatika, insbesondere fUr
synthetische organische Fasern enthaltende Textilmaterialien, Antimikrobika; Fällungsmittel, z.B. in der
Abwasserreinigung oder Flockungsmittel, z.B. zum Koagulieren von kolloidalen, wässerigen Dispersionen, beispielsweise
Färbstoffdispersionen.
Bevorzugt verwendbar sind die Verbindungen als Retarder
809851/0809
beim Färben von Textilmaterialien aus Polyacrylnitrilfasern
und in Verfahren zum Fixieren von Farbstoffen; ferner auch als Antistatika und Antimikrobika, sowie
als Fällungs- und Flockungsmittel.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich die Teile und Prozente auf das Gewicht, sofern nicht anders
angegeben.
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Aequimolare Mengen (je 0,2 Mol) der in Tabelle 1 genannten Dihalogenide und l,3-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-harnstoff
(hergestellt aus l-Diraethylamino-3-arainopropan und Harnstoff
unter Abspaltung von Ammoniak) werden in 200 ml Methanol während 24 Stunden auf RUckflusstemperatur erhitzt.
Im Laufe der Reaktion nimmt die Viskosität des Reaktionsgemisches allmählich zu. Nach Beendigung der Reaktion wird
das Reaktionsgemisch abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält in quantitativer Ausbeute (100%
der Theorie) Umsetzungsprodukte mit den in Tabelle 1 angegebenen wiederkehrenden Einheiten.
Die Umsetzungsprodukte sind wasserlöslich. Stabile wässrige
Lösungen enthalten z.B. 20 Gewichtsprozent der Umsetzungsprodukte.
Die inhärente Viskosität (dl/g) wird in Methanol bei
einer Konzentration von 0,5% (g/V) bei 25 C gemessen.
809851 /0809
Anlage zur Eingabe vom 27.07.73
Anm.: CIBA-GEIGY AG, Basel
CVJ
CVI
OJ O
ΚΛ —- K\
κ - ο
i-l O
CVl O
] NAOH^f v\u ·>
ητ]
?824743
809851/0809
Dihaloeenid | Unsetzungsprodukt mit ,■ wiederkehrenden | CH | CH | Einheiten der | - | - | - | - | 2Br | Formel | Gehalt an lonogenem Halogen | 9* | Viskosität (U1) | I | |
-JPU(CH | ,5 ) KHCONH(CH2) -I» -{CH )g |
in % d.Th. | er | ||||||||||||
OH, | — | - | I | ||||||||||||
(d) | Br(CH ) Br 2 6 |
(1Ot) | CH | CH | 2Br | G | 93 | 0.31 | |||||||
„3 -IT-(CH |
) NHCONH(CH )-P-(CH ) 2 3 2 3, 2 12 |
||||||||||||||
is | CH 3 |
2Br | 9* | ||||||||||||
(e) | Br(CH2J12Br | (105) | CH 3 |
CH | G | 0,56 | |||||||||
CH | CH | ||||||||||||||
(f) | Br(CH2J10Br | (106) | G | 0,38 | |||||||||||
■ro
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Dihalogenld
Umsetzungsprodukt mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
Gehalt an logenem Halogen in <f> der
Theorie
Viskosität
OO O CO CD
O CO O CO
(g) Br CH CH Br
BrCH CH Br
(i) ClCH -O \Vo-(/ \\-CH Cl
(lc) ClCH CH(OH)CH Cl
(1) ClCH 0(CH ),OCH Cl 2 6
(107)
3»
(108)
(109)
(110)
CH
CH
CH .
) NHCONH(CH ).K CH^ CH-
2 3 2 ^, 2^--—^ t
'3
ΓοΉ cn
-N-(CH ) NHCONH(CH ) IT-CH -U NY-O-// \VcH -2 3 2 3, 2 \— / \— /
2Cl
CH
CK
^3
-[V-(CH ) NHCONH(CH ) !TCH CH(OK)CH -
2'3
(111)
CH
CH 3
2 3,
CH 3
CH 3
-« (CH ) NHCONH(CH ) K CH 0(CH ),OCH -, 23 2 3, 2
CH
CH
91
98
99.6
86
99
0.22
0.17
0Λ5
0.21
■K5 OO
-■3» -
-ft-
Man wiederholt Beispiel la, wobei man die folgenden Molverhältnisse verwendet:
4,41-Bis-(chlormethyl)-diphenyl/l,3-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-harnstoff:
Gehalt an ionogenem Viskosität Halogen in % der
Theorie
1:0,97 1:0,94 1:0,90
98,5
98,2
97,4
98,2
97,4
1,42 0,83 0,22
Die erhaltenen wasserlöslichen Polymeren haben die wiederkehrenden Einheiten der Formel (101).
Aequimolare Mengen (je 0,2 Mol) der in Tabelle 2 genannten Diamine und 4,4'-Bis-(chlormethyl)-diphenyl werden gemäss ■
Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält in quantitativer Ausbeute (100% der Theorie) Umsetzungsprodukte mit den in Tabelle
2 angegebenen wiederkehrenden Einheiten.
809851/0809
OD O CO OO
O OO O
Diamln
CH ,
CH
CH
CH CH
,2 5 ,2
(CHJ NHCONH(CH ) -N
(112)
(113)
CH CH
-P-CH CH NHCONHCH CH %-CU -(/ '
, Zc
2 2,2 X"** j
CH CH.
CH CH
1-2 5 2
-IT-(CH ) NHCONH(CH ) -N-CH
Gehalt an lonogeneai Halogen
in % der Theorie
in % der Theorie
97.6
96.7
97.2
0.51*
0.20
!3
■
•3
-•air -
Aequimolare Mengen (je 0,2 Mol) der in Tabelle 3 genannten Dihalogenide und 1,2-Bis-(-dimethylaminopropyloxalamid
(hergestellte aus Oxalsäurediäthylester und 1-Dimethylamino-3-aminopropan)
wurden gem'äss Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält in quantitativer Ausbeute (100% der Theorie)
Umsetzungsprodukte und den in Tabelle 3 angegebenen wiederkehrenden Einheiten.
809851 /0809
-S4-
I«
U U
ο -a I-
υ
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P.
282474
in ο
C | I | CU |
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C. V« -o | ||
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ft) | '"Vl | |
I | EB | |
υ | ||
■a | ||
4) | I | |
O | ||
809851/0809
ORIGINAL INSPECTED
Aequimolare Mengen (je 0,2 Mol) der in Tabelle 4 genannten Dihalogenide und l,6-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-adipamid
(hergestellt aus Adipinsäurediäthylester und 1-Dimethylamino-3-aminopropan)
werden gemäss Beispiel 1 umgesetzt. Man erhalt in quantitativer Ausbeute (100 % der Theorie)
Umsetzungsprodukte mit den in Tabelle 4 angegebenen wiederkehrenden Einheiten.
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Gehalt an lonogenem
Halogen in % der Theorie
co ο co 00 CJl
CiCH -Yy-£/V"CH cl
Br(CH ),Br
H
(120)
®N-(CH ) NHOC(CHJ COIJH(CH )
t 2 5 2 1T
(121)
CH
-N-(CH) NHCO(CH ) CONH(CH JN-CH
CH )®N-CH -<
^/VcH
(122)
CH 3
CH
CH 3
CH
-N(CH ) NHCO(CH ) CONH(CH ) N-(CH
98
loo
98
0.61
0.35
0.51
TsJ)
OO
CO
Aequimolare Mengen (je 0,2 Mol) 1,6-Dibromhexan und
des Diamins der Formel (CH3) ?N-</_N^-NIICONH-\/_}^-N(CH3) ^
werden gemäss Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält in quantitativer Ausbeute (100 % der Theorie) das Umsetzungsprodukt mit
wiederkehrenden Einheiten der Formel
(123)
CH
CIL
CH3
V(CH0),.-
CH.
l2'6
2Br
Die inhärente Viskosität ^ (dl/g) beträgt: 0,18 Der Gehalt an ionogen gebundenem Brom beträgt: 9 7 % (der Theorie)
Aeqimolare Mengen (je 0,2 Mol) der in Tabelle 5 genannten
Diamine und 4,4'-Bis-(chlormethyl)-diphenyl werden gem'äss
Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält in quantitativer Ausbeute (100% der Theorie) Umsetzungsprodukte mit den in Tabelle
5 angegebenen wiederkehrender. Einheiten.
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Ditmin
Tabelle Umsetzungsprodukt mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
Gehalt an lonogenen Halogen in $ der Theorie
cn ο co
ο oo ο co
(CH ) NCH CONHCH CH CH N(CH J
(121O
(125)
CONH (CH2)
CH
Ο·3
CH
-CH2-
-NCH CONH(CH ) N-CH -^-J
ι ^ 2 f
_CH3 CH3
CH
3 CH
~!"\π2. CONH(CH HN-CH -^_}\^_y
CH 2 3,—
3 CH
2Cl
(CH J N(CH) NHOCNH(CH) NHCONH(CH ) N(CH )
3-2- 23 · 26 2 3
CH
(CH J N(CH ) NHCONH
(126)
(127)
(128)
CH
©:3
CH
-N(CH) NHCO-^)N-CONH(CH ΓΝ-CH -^_X)-^j\- CH-
CH
-N(CH ) NHOCNH(CHJ,NHCONH(CH ΓΝ-CH
2 3, CH
CH
Ρ'3
fm I _■'■*'"· *■· A ^ *· ·* J £■
2'5, CH
V-/ N-/
CH
2Cl
CH
®K(CH ) n:
CH,
129)
CH
©·
CH
^NHCONH(CH J K-i
CH
2Cl
-CH2-(yj\-'ijy-CH -
CH.
97.5
97.2
97
97.6
97.3
0.65
0.12
0.10
0.20
0.31
NJ OO N)
Tabelle 5 (Fortsetzung)
co σ co
O OO O
Umsetzungsprodukt mit | CH | wiederkehrenden Einheiten der | CH3 | Fonr.el | 2Cl " | Gehalt an ionogencm | 97.6 | Viskosität | |
Dianin | 1 NHCOC&-CH2-vv3y^Jy"OHz" | Halogen in % der | |||||||
2Cl | Theorie | 98.2 | |||||||
Oh | |||||||||
(130) | ^'(CH ) 0OCNH(CH KNHCOO(CH Hi-CH -ft~^\~fr ,23 26 2 3, 2 XZJ V |
3^H2- | 0,36 | ||||||
(OH3,2N(CH2,3OOCNH,CH2,6NHCOO(CH2,3N(CH3,2 | CH | — | |||||||
(131) | ©' 3 -•NCH CONH(CH 1 2 Z J"* |
- | 0.32 | ||||||
(CH ) NCH CONH(OH ) NHCOCH N(CH )
522 23 2 Jc |
|||||||||
ro .ρ-
Man setzt Dihalogenid- und Diaoiingemische (äquimolare
Mengen der Diahlogenide bzw. Diamine) gem'äss dem Verfahren von Beispiel la um. Man erhält in quantitiver
Ausbeute (100% der Theorie) Umsetzungsprodukte der in Tabelle 6 angegebenen Zusammensetzung:
Ausbeute (100% der Theorie) Umsetzungsprodukte der in Tabelle 6 angegebenen Zusammensetzung:
Verwendete Dihalogenide bzw. Diamine:
CH2Cl
B1 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2
B2 (CH3)2NCH2CH2CH2N(CH3)2
B3 (CH3)2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2N(CH3)
B, (CH3)2NC3H6NHCONHC3H6N(CH3)2
Βς (CHJ NC H, NHCOCONHC „II,N(CH „) „
cz cc α α
Polymere quaternäre Umsetzungsprodukte hergestellt aus (Mol) |
Gehalt an ionogenem Halogen in j6 der· Theorie |
Viskosität (i|) |
(132) (I)A1J(Z2)B1+(X2)B4 | 97.1 | 0,27 |
(133) (I)A1+(Z2)B2+(X2)B^ | 98,3 | 0,28 |
(134) (I)A1+(X2)B3+(Z2)B4 | 99.7 | 0,30 |
(135) (Z2)A1+(Z2)A1+(I)B4 | 97.9 | 0,29 |
(136) (Z2)A1+(Z2)A1+(I)B5 | 98 | 0,27 |
(137) (X2)A1+(Z2)A1+ (Z2)B4+(Z2)B2 | 99.5 | Ο.28 |
(138) (Z2)A1+(Z2)A1+(Z2)B+(Z2)B2 | 98,1 | • 0,17 |
5 g eines Gewebes aus Polyacrylnitril (Orion 42 - Du Pont) werden in einem FMrbeapparat in 200 ml einer Flotte,
die 0,01 g des Umsetsungsprodukts mit den wiederkehrenden Einheiten der Formel (101) (Hilfsmittel) enthalt und mit
807ciger Essigsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt wurde, 20 Minuten bei 98 C behandelt, wobei das Gewebe
ständig bewegt wird. Anschliessend wird der Flotte, die folgende Farbstoffmischung bestehend aus:
0,007 g des Farbstoffes der Formel
(139)
CH.
ΪΡ-
ClL
*3 H
(140)
0,007 g des Farbstoffes der Formel
-NH
CH,
0,01 g des Farbstoffes der Formel
809851 /0809
(141) "'3ν^._ .... ^V<2528247A3
CH3
CII2CH2OlI
zugesetzt, wobei die Temperatur bei 98° C gehalten wird. Man färbt dann während 60 Minuten bei dieser Temperatur,
kühlt die Flotte langsam auf 60 C ab und spUlt und trocknet das Gewebe.
Durch den Zusatz des Hilfsmittels (Retarders) erzielt man einen langsamen nuancengleichen Farbtonaufbau auf der
Faser. Das übliche Abkühlen nach dem Vorschrumpfen ist nicht mehr notwendig.
Die erhaltene Grau-Färbung zeichnet sich durch eine hervorragende Egalität, gute Durchfärbung und durch gute
Nassechtheiten aus.
Aehnlich gute Resultate werden erzielt, wenn man als Hilfsmittel 0,1 g der übrigen in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen
Umsetzungsprodukte einsetzt.
Ein Polyestergewebe wird mit einer Flotte imprägniert, die 15g/l des polymeren quaternären Ammoniumsalzes mit den
wiederkehrenden Einheiten der Formel (101) enthält, dann
auf eine Gewichtszunahme von 110% abgequetscht und 30 Minuten bei bO C getrocknet. Anschliessend wird .das
Gewebe 30 Sekunden bei 170 C thermofixiert.
Der Oberflächenwiderstand des Gewebes wird geraessen,
809851/0809
-.43--
wobei folgende Werte ermittelt wurden. 2824743
1 ο Polyester unbehandelt: 4 χ 10 Ohm
Polyester behandelt: 1 χ 10 Ohm
In einem Absetzbecken einer Kläranlage wird das industrielle Abwasser, welches etwa 100 ppm eines Reaktivfarbstoffgemisches
und Säurefarbstoffe enthält, beim Einlaufen mit einer Lösung des Hilfsmittels gemäss Beispiel (la) vermischt,
so dass insgesamt 100 ppm des Hilfsmittels in die Lösung eingebracht werden. Es tritt eine spontane Fällung
des Farbstoffes ein. Schon nach 30 Minuten kann der ausgefallene Farbstoff durch Filtration abgetrennt werden,
wobei das Übrige Abwasser (Filtrat) vollständig entfärbt der Kanalisation zugeführt werden kann.
In der Regel ist es aber nicht liblich, zu filtrieren,
sondern man lässt die Ausfällungen sedimentieren.
Im vorliegenden Fall setzt sich der ausgefällte Farbstoff in etwa 5 bis 6 Stunden auf dem Boden ab und das vollständig
entfärbte darüberstehende Wasser kann in die Kanalisation gepumpt werden.
809851/0809
Claims (1)
- Patentansprücheenthalten, worin R, , R2, R-^ und R, gleich oder voneinander verschieden sind und gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen, Aryl oder Aralkyl bedeuten, oder (R-, und R2) und/oder (R« und R,) zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden, A, und Aj -C IL· -, worin η 1 bis 12 , die Summe von η in A. und A2 mindestens 3 beträgt und flir η gleich 1 die Bindung zum Brlickenglied X nicht Über ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom erfolgt, oder gegebenenfalls mit Halogen, Hydroxyl, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy substituiertes Phenylen sind und A. und A2 gleich oder voneinander verschieden sind,A', -C H0 - ist, worin η 2 bis 12 ist, 1 η zn809851 /0809A3 -CmH2m- ,"CH-CHO-R5-OCH2-, -CH2(OR6) OCH2-, C3 OT^oderist, worinRr geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls mit Halogen substituiertes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, R6 -CH2CH2-, -CH2CH- oder -(CIL·),- , m 2 bis12 und ρ 2 bis 15 ist, und X ein zweiwertiges Brlickenglied der Formeln -NIl
-COO-, -COX2CO-,der Formeln -NHCONH-, -NHCOX1CONH-, -CONH-, -OCONH-,11ItIt-OC-X3-CO- oder -OC-NH-X4-HN-CO-ist, worin X, die direkte Bindung, Alkylen, Alkenylen, Arylen, Diamiiioalkylen, Diaminoarylen, Dioxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Dioxyarylen, X~ Diaminoalkylen, Dioxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Dithioalkylen ist, X~ Arylen und X, Alkylen oder Arylen ist.2. Polymere quaternüre Ammoniumsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der FormelR] t-NR,-X A,■A,-entsprechen, worin R,, R^, R„, R,, A,, A^, A« und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.809851 /0809- 44--Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 2,dadurch gekennzeichnet, dass X -NHCOiH-I-, -NHCOX1CONH-, -COOTI-, -OCONH-, -COO- oder -COX2CO-, X1 Alkylen, Alkenylen, Arylen, Diaminoalkylen, Diaminoarylen, Dioxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Dioxyarylen und X2 Diaminoalkylen, Dioxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Dithioalkylen ist.4. Poljnnere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der FormelR--NNH(OCX5) CONIl—A2—N10entsprechen, worin R7, R„, R„ und R,„ gleich oder voneinander verschieden sind und Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen; Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl und Alkylcarbonylalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; Arylcarbonylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Arylsulfonylalkyl, mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; Alkylcarbonsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; Carbalkoxyalkyl und Di-(carb-' alkoxy)alkyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- und Alkylteil; Carbonsäureamidalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls N-substituiert mit Niederalkyl oder Aryl; oder Phenyl oder Benzyl sind, gegebenenfalls substituiert mit Hydroxyl, Cyano, Halogen und Carboxyl; Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Alkoxyalkyl, Carbalkoxyalkyl, Di(Carbalkoxy)alkyl mit je809851 /0809282A7431 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- und Alkoxyteil; AlkylcarbonsMure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Carbonsräureamidalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls N-substituiert mit Niederalkyl; oder (R-. und Rq) und/oder (R„ und R10) zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden, X,- -C „HL -> worin r eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist, -(CH=CH-) , worin s 1 oderist,CH, ι J-C=CH-CH2=CCH2- ein Rest der Formelnoderwobei die aromatischen Ringe mit Halogen, Alkyl und/oder Alkoxy substituiert sein können, -NH(CH9) NH- , worin mJt ι, __ j— 1112 bis 12 ist,oder -worin der Phenylenring mit Halogen, Alkyl und/oder Alkoxy substituiert sein kann,/ A_0- , worin R1, und R, o Wasserstoffoder Methyl sind, -OR5O- oder -(ORg) O- ist, worin R5, Rg, p, A,, A2 und Ao die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und q O oder 1 ist.5. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass X^ die direkte chemische Bindung und q gleich 1 ist.809851/08096. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der Formel17(f-N-C H0 -NH-CO-CO-NH-C H0 —N—A-,-m zm m Zm /m-i0 zm0 Zm -entsprechen, worin R, -. Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A7 -C H0 -, -CH0-/~A_CH0- , / m zm ζ \—/ ζH2-oder -CHm 2 bis 12 und m, 2 bis 6 ist.7. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der FormelL, —CO—X ,—CO—A0—NJ- D ^ientsprechen, worin Xr -OR5O-, -(0R6) 0-, -S(CH2)mS- oder -HN(CH2)mNH- ist, und R5, Rßf R7, Rg, R9, R10, m, p, A-, , A2 und Α« die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben.8. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der Formel809851/0809- -tft -10entsprechen, worin X7 -CONlI-, -OCONH- oder -COO- ist und A,, kj, A„, R7, Rr,, R„ und R, _ die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben.9. Polymere quaternMre Ammoniumsalze nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der FormelCH3 ®_ -Ακ—CONH—Α,—
5 οCH3 ι
-N
ιΗ3 —& —CH9
ι ^C CH3 entsprechen, worin A1- Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenylen und A6 Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylen ist.10. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der Formel-N ΑΊN-ι R10entsprechen, worin X„809851 /0809> 0 - se - oder It Ί O ο 0 It Il It und A1, CO- -OC-NH-(CH2)m-NH-C0- >-N )- und m 2 bis 12 ist R_, R0, Rn und R, „ die in Anspruch 4 angegebenen Bedeu-/ ο y lutungen haben.11. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der FormelR13 R15-N ®- C H0 -NHCONH-C H0 N ®-, m, Zm1 m, Zm1 ,R14 R16entsprechen, worin Rio» Ri λ> Ric und R1^ gleich oder voneinander verschieden sind und Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl und Cyanoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH-COCH9-, H2NCOCH2-, ^>- NHCOCH2- ; oder Phenyl oder Benzyl sind, gegebenenfalls substituiert mit Hydroxyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy und Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl, Carbalkoxyalkyl und Di-(carbalkoxyalkyl) und je 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil- und Alkoxyteil -CH2COOH,-(CH2)2COOH, Carbonsäureamidalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und gegebenenfalls N-substituiert mit Niederalkyl; oder (R13 und Ria) und/oder (R1C und R1/-) zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring der Formeln809851/0809-lfj>oder/=Nbilden,A4 -CmH2m-, -CH2COCH2-, -CH2CHOIICH2-, -m 2 bis 12 und m, 2 bis 6 ist.12. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 11, 11, dadurch gekennzeichnet, dass L^ R,,, R,,- und R, fi gleich oder voneinander verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder (R,^ und R,,) und (Ric und Rig) zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen Piperidinring bilden.und A,, m und m, die in Anspruch 11 angegebenen Bedeutungen haben.13. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen. Einheiten der FormelCH,•Η «CH,Z H0 NHCONHC H m, /m, m,11CH—N Centsprechen, worin A, und m, ■ die in Anspruch 11 angegebenen Bedeutungen haben.14. Polymeres quaternäres Ammoniumsalz nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Einheiten der Formel809851/0809CH3 CH3N ^ —C0H,- -NHCONH-C0H^ -N ^CH0/ ^-U V- CH0 ->r.V\.r "miUUiill-Unll,CH3 CH32 Clentsprechen.15. Polymere quaternäre Ammoniumsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R,, R2, R3 und R, gleich oder voneinander verschieden sind und Methyl oder Aethyl bedeuten oder (R, und R2) und (R3 und R,) zusammen mit dem Stickstoffatom an dem sie gebunden sind, einen Piperidinring bilden, A1 und A9 -(CH0) -, worin n, 1 bis 3 und die Summe von n, in A.. und A2 mindestens 3 ist,oder Phenyl en sind, A„ -C H0 -, -CH0O(CH0) OCH0- , } 3 m 2m I x 21^n0 2-CH2COCH2-, CH2CHOHCH2-, -CH2—(Q)-CH2 , -CH2, -CH.m 2 bis 12, n2 2 bis 6, und X ein zweiwertiges Brlickenglied der Formeln -NHCOMl-, -NHCOX1CONH-, -COMI-, -COX2CO-, OO OO-OCX3CO- oder -OCMIX4NHCO- ist, worin Χχ die direkte Bindung, Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Diaminoalkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Diaminophenylen ist, wobei der Phenylenring gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist, X2 -NH(CH2)n MI-, X3 Phenylen und X, Alkylen mit ζ bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylen ist.809851/0809\1β) Verfahren zur Herstellung von polymeren quaternären Ammoniumsalzen nach Anspx*uch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Diamine der FormelR1 R-,N A1 X A0 NR2 R4gegebenenfalls itn Gemisch mit Diaminen der FormelRl R3N A' NR2 R4worin R,, R?, R.,, R,, A1, A^, A' und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Dihalogeniden, gegebenenfalls Dihalogenidgemischen der Formel 9 ^3 9 'worin Xq Halogen ist und Ao die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt.17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeich net, dass man Diamine der Formel, 1 ,3η R/,2 ^4809851/0809worin R., R2, R0, R,, A», A2 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Dihalogeniden der FormelX9 A3 X9worin X„ Halogen ist und A0 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt.18. Verfahren zur Herstellxmg von polymeren quaternären Ammoniumsalzen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Dihalogenide der Formelgegebenenfalls im Gemisch mit Dihalogeniden der Formel Xq-A1 ..-Aq, worin X0 Halogen und A, , A0, A'- und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben mit Diaminen der FormelR. R0
ι ι ι οN A0 NR2 R4worin R., R2, R0, R, und A„ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Diamine der FormelR7 hN A1—NH(OCX1.) CONH A0 NR8 R10entsprechen, worin A., A^, R7, Rg, Rq> RiOi X5 und q die in Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben.809851 /080920. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass X- die direkte Bindung und q gleich 1 ist.21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man Diamine der FormelR17 R17N C H0 NHCOCOC H0 —Ν .,ι m, Zm, m, /m, tR17 R17worin R^7 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und m, 2 bis 6 ist, mit einem Dihalogenid der FormelV T> V9 7 9 'jr-, -CH2 CH2-worin X9 Halogen, A7 -CL-, -CH2-(VcH2-, s_<( oderumsetzt.22. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Diamine der Formelh -A1—CO—X,— N
1R8 -CO A2- —N R10 entsprechen, worin A,, A2, R7, Rg, Rq, R,q und X^ die in Anspruch 7 angegebenen Bedeutungen haben.809851/080923. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeich net, dass die Diamine der FormelhN A1 X_ A9 NRo R.10entsprechen, worin A,, A2, R71 Rn, Rq, Ri0 und X7 die in Anspruch 8 angegebenen Bedeutungen haben.24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass man Diamine der FormelCH3 CH3N Ac—CONH—A, N ,I -> 0 ιIjIIq olioworin A5 Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenylen und A,- Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen. oder Phenylen ist, mit 4,4'-Bis-(chlormethyl)-diphenyl umsetzt.25. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Diamine der Formelh hN A1—X.—A0 N1 J. ο / 1R8 R100 0 0entsprechen, worin Xg -OC—ζ_^—CO- , -OC-NH (CH2 ^NII-CO-0 0Il r > Iloder -OC-HNH—fv NH-CO- und m 2 bis 12 ist und R , Rg, Rq und R^0 die in Anspruch 10 angegebenen Bedeutungen haben.809851 /080926» Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man Diamine der FormelN C Ho NHCONHC H0 ■, Hi1 21Ti1 Hi1 2Tn1R16 K16mit Dihalof'oniden der Formelworin Rio» Ri t > R-js» Ri6' ^U unc^ ml ^e ^n Anspruch angegebenen Bedeutungen haben und X9 Halogen ist, um setzt.27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass R-JOi R-iA' ^i 5 unc* Rig gleich oder voneinander verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder (R, ^. und R, ,) und (R, ,- und Rlf-) zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, einen Piperidinring bilden und A,, m und m, die in Anspruch 11 angegebenen Bedeutungen haben.28.. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass die Diamine der FormelCH3 CH3N C Hn NHCONHC H0 Nt πι, Zm, ni, Zm, tCH3 L L L l CH3 entsprechen, worin m, 2 bis 6 ist.809851 /080929. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass man das Diamin der FormelCH- CH0t J ι JN C oH,-NHCONH-C ,IL· Nι Jb Jo1CH3 CH3mit 4,4'-Bis-(chlormethyl)-diphenyl umsetzt.30. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass R,, R2, R3 und R4 gleich oder voneinander verschieden sind und Methyl oder Aethyl bedeuten oder (R, und R0) und (R„ und R,) zusammen mit dem Stickstoffatom an dem cie gebunden sind, einen Piperidinring bilden, A1 und A0 -(CH0 )m-, worin n, 1 bis 3 und die Summe von n, in A, und A2 mindestens 3 ist, oder Phenylen sind, A„-C H0 -, -CH0O(CH0) OCH0- ,
m 2m 2 v zyn2 2-CH2COCH2-, OT2CHOHCH2-, -CII2—f3~CH2 , -CH2 CH2-, -CR2-C J)-O-( V-CH2- ,tn 2 bis 12, n2 2 bis 6, und X ein zweiwertiges Brtickenglied der Formel -NHCONH-, -NHCOX1CONH-. -CONH-. -COX2CO-, - 0 0 0 0-OCX3CO- oder -OCNHX4NHCO- ist, worin X^ die direkte Bindung, Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Diaminoalkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Diaminophenylen ist, wobei der Phenylen· ring gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist, X2 -NH(CH2^2NH-,X3 Phenylen und X4 Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylen ist.809851 /080931. Verfahren nach einem der Ansprüche 16 bis 30, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei höheren Temperaturen und in einem Lösungsmittel durchführt .32. Verfahren nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 150° C durchführt.33. Verfahren nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Methanol oder Aceton durchfuhrt.34. Verfahren nach Anspruch 31, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Wasser oder Wasser-Alkoholmischungen als Lösungsmittel durchführt.35. Verwendung der polymeren quaternären Ammoniumsalze nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Färbereihilfsmittel.36. Verwendung nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, dass man die quaternären Ammoniumsalze als Egalisiermittel, in färberischen Zubereitungen einsetzt.37. Verwendung nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, dass man die quaternären Ammoniumsalze als Retarder beim Färben von Polyacrylnitrilfasermaterialien mit kationischen Farbstoffen oder beim Färben von anionisch modifizierten Polyesterfasermaterialien einsetzt.809851/080938. Verwendung nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, dass man die quaternären Ammoniumsalze als kationaktive Fixiermittel fUr Färbungen auf Textilien und Papier einsetzt.39. Verwendung der polymeren quaternären Ammoniumsalze nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Dispergiermittel und Emulgiermittel.40. Verwendung der polymeren quaternären Airmoniumsalze nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Antimikrobika.41. Verwendung der polymeren quaternären Ammoniumsalze nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Fällungs·- oder Flockungsmittel.42. Verwendung der polymeren quaternären Ammoniumsalze nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Antistatika, insbesondere für synthetische organische Fasern enthaltende Textilmaterialien.43. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürliche oder synthetische Fasern enthaltenden Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Textilmaterialien mit einer wässrigen oder wässrig-organischen Lösung oder Dispersion färbt oder mit einer Druckpaste bedruckt, die neben einem Farbstoff mindestens ein polymeres quaternäres Ammoniumsalz nach einem der Ansprüche 1 bis 15 enthält.809851/080944. Verfahren zum Färben nach Anspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylnitrilfasern enthaltende Textilmaterialien mit kationischen Farbstoffen in Anwesenheit mindestens eines polymeren quaternären Ammoniumsalzes nach einem der Ansprüche 1 bis 15 färbt.45. Verfahren zum Antistatischmachen von synthetische organische Fasern enthaltenden Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Textilmaterialien mit einer wässrigen oder wässrig-organischen Lösung oder Dispersion mindestens eines polymeren quaternären Ammoniumsalzes nach einem der Ansprüche 1 bis 15 behandelt .46. Wässrige oder wässrig-organische Lösungen oder Dispersionen zur Durchfuhrung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 43 bis 45.47. Die nach den Verfahren gemäss den Ansprüchen 43 bis 45 gefärbten oder veredelten, natürliche oder synthetische Fasern enthaltenden Textilmaterialien.48. Verfahren zum Reinigen von Abwässern, dadurch gekennzeichnet, dass man die polymeren quaternären Ammoniumsalze nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Fällungsmittel einsetzt.49. Verfahren zum Koagulieren von kolloidalen, wässrigen Dispersionen, dadurch gekennzeichnet, dass man die polymeren quaternären Ammoniumsalze nach einem der Ansprüche 1 bis 15 als Flockungsmittel einsetzt.FO 7.1 Mk/sch/cm809851 /0809
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