DE2813464A1 - Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus 4 kohlenstoffatome enthaltenden kohlenwasserstoffen unter verwendung eines titan, phosphor und sauerstoff enthaltenden katalysators - Google Patents

Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus 4 kohlenstoffatome enthaltenden kohlenwasserstoffen unter verwendung eines titan, phosphor und sauerstoff enthaltenden katalysators

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DE2813464A1 DE19782813464 DE2813464A DE2813464A1 DE 2813464 A1 DE2813464 A1 DE 2813464A1 DE 19782813464 DE19782813464 DE 19782813464 DE 2813464 A DE2813464 A DE 2813464A DE 2813464 A1 DE2813464 A1 DE 2813464A1
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von Kohlenwasserstoffen mit 4 Kohlenstoffatomen unter Verwendung eines Katalysators, der Ti, P und 0 enthält; die Erfindung betrifft insbesondere vanadinfreie Katalysatoren, die im wesentlichen aus Oxiden von Titan und Phosphor bestehen, die sich als besonders wirksam erwiesen haben bei der Oxidation von η-Butan, n-Butenen und/oder 1,3-Butadien mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid. Bei der Umsetzung mit η-Butan erhält man ein besonders reines Produkt in guter Ausbeute und mi t hoher Selektivität.
Es ist bekannt, daß Maleinsäureanhydrid hergestellt werden kann durch Oxidation von η-Butan, n-Butenen,
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1,3-Butadien oder einer Mischung davon in der Gasphase in Gegenwart eines Oxidationskatalysators. Dabei ist man bestrebt, Katalysatoren zu verwenden, die eine hohe Aktivität und eine hohe Selektivität in bezug auf die Bildung von Maleinsäureanhydrid aufweisen und es wurden bereits verschiedene Katalysatoren vorgeschlagen, die auf verschiedenen Kombinationen von mehreren Komponenten beruhen. Die Katalysatoren, welche vorteilhaftere Ergebnisse liefern, benötigen jedoch im allgemeinen Komponenten, die verhältnismäßig teuer sind, wie z.B. Vanadin. So wird beispielsweise in der französischen Patentschrift 2 287-504 die Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch katalytische Oxidation von ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators vorgeschlagen, der VP Ti, X 0, enthält, worin X mindestens eines der Elemente Na, Ca, Mg, Fe, Zr, B, Mn, Ag und Mo, a eine Zahl von 1,0 bis 5,0 (vorzugsweise von 2 bis 4), b eine Zahl von 2,0 bis 12 (vorzugsweise von 4,5 bis 10), c eine Zahl von 0 bis 1 bedeuten und d einen Wert hat, der die Valenz der übrigen vorhandenen Elemente absättigt (vorzugsweise eine Zahl von 8 bis 40). In der belgischen Patentschrift 821-051 ist die Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch katalytische Oxidation von linearen, ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen in der Gasphase in Gegenwart eines auf einen Träger aufgebrachten Katalysators
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beschrieben, der 2 bis 25% (vorzugsweise 2 bis 10%) V2O , 1 bis 35% (vorzugsweise 3 bis 25%) P3O5 und 40 bis 97% (vorzugsweise 65 bis 95%) TiO3 enthält, wobei das aktive katalytische Material 50 bis 1500% (vorzugsweise 100 bis 600%) des Trägers ausmacht. In der britischen Patentschrift 1 157 117 ist die Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus einem gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen oder einem ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen in Gegenwart eines Katalysators beschrieben, der besteht aus oder enthält ein Oxid von Molybdän und mindestens ein anderes Oxid von Zinn, Antimon, Titan, Eisen oder Wolfram. Dieser Katalysator kann gegebenenfalls ein saures Oxid von Phosphor oder Bor enthalten.
Der in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Katalysator weist eine verbesserte Stabilität und Aktivität auf,und anders als bei den meisten Verfahren, bei denen eine katalytische Oxidation von C.Kohlenwasserstoffen in der Gasphase zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durchgeführt wird, ist in der erfindungsgemäßen Katalysatorzusammensetzung Vanadin als wesentliches Element nicht erforderlich.
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-A -
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von η-Butan, n-Butenen, 1,3-Butadien oder einer Mischung davon mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase bei einer Reaktionstemperatur von 250 bis 600 C in Gegenwart eines Katalysators, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen vanadinfreien Katalysator verwendet, der im wesentlichen aus den Oxiden von Titan und Phosphor besteht.
Der bedeutsamste Aspekt der vorliegenden Erfindung ist der Katalysator. Der Katalysator kann gegebenenfalls aktiviert werden durch mindestens ein Element aus der Gruppe der Alkalimetalle, der Erdalkalimetalle, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zr, Wb, Mo, Hf, Ta, W, U, Sb, Bi, der Seltenen Erdmetalle und der Edelmetalle.
Erfindungsgemäß bevorzugte Katalysatoren sind solche der folgenden empirischen formel:
Ti P. O
a b χ
worin a und b jeweils eine Zahl von 0,1 bis 10 und χ die Anzahl der Sauerstoffatome, die für die Absättigung der Valenzzustände der übrigen vorhandenen Elemente erforderlich sind, bedeuten.
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Katalysatoren von besonderem Interesse (Vorteil) innerhalb der oben angegebenen Formel sind solche, bei denen a und b jeweils eine Zahl von 0,1 bis 6 bedeuten. Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden erhalten bei Verwendung von Katalysatoren, bei denen a eine Zahl von 0,5 bis 5 bedeutet, oder von Katalysatoren, bei denen b eine Zahl von 0,5 bis 5 bedeutet.
Die vorliegende Erfindung stellt ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus Kohlenwasserstoffen mit 4 Kohlenstoffatomen durch die Verwendung eines neuen Katalysators dar. Maleinsäureanhydrid wird auf einfache Weise bei geringen Kosten unter Verwendung von billigen Ausgangsmaterialien hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können nach einer Reihe von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die am meisten bevorzugte Herstellung wird in den weiter unten beschriebenen Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert.
Die Katalysatoren können allein oder in Kombination mit einem Träger verwendet werden. Zu geeigneten Trägern gehören Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Ton, Alundum, Siliciumcarbid, Borphosphat, Zirkoniumdioxid, Titandioxid, Thoriumdioxid, J>iatomeenerde und Aluminium-
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phosphat. Die Katalysatoren werden zweckmäßig in einem Fixbettreaktor in Form von Tabletten, Pellets oder dergleichen oder in einem Fließbettreaktor (Fluidbettreaktor) in Form eines Katalysators verwendet, der vorzugsweise eine Teilchengröße von weniger als etwa 300 Mikron hat. Die Kontaktzeit liegt innerhalb des Bereiches von nur einem Bruchteil einer Sekunde bis zu 50 Sekunden. Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck, bei Überdruck oder bei Unterdruck durchgeführt werden.
Ausgezeichnete Ergebnisse werden erhalten bei Verwendung eines Überzugskatalysators, der im wesentlichen besteht aus einem inerten, mindestens teilweise porösen Trägermaterial mit einem Durchmesser von mindestens 20 Mikron und einer äußeren Oberfläche und einem kontinuierlichen (zusammenhängenden) Überzug aus dem aktiven Katalysator auf dem in-erten Träger, der an der äußeren Oberfläche des Trägers fest haftet. Zu geeigneten, im wesentlichen inerten Trägermaterialien gehören Alundum, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Aluminiumoxid-Siliciumdioxid, Siliciumcarbid, Titandioxid und Zirkoniumdioxid. Unter diesen Trägern besonders bevorzugt sind Alundum, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid und Aluminiumoxid-Slicium'-dioxid.
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Der Katalysator kann aktiviert werden durch Kalzinieren desselben an der Luft bei einer Temperatur von etwa 350 bis etwa 700 C für einen Zeitraum von bis zu 5 Stunden oder mehr. Eine bevorzugte Aktivierung des Katalysators wird dadurch erzielt, daß man eine Mischung aus Wasserdampf und Luft oder Luft allein bei einer Temperatur von etwa 427 C etwa 1 bis etwa 5 Stunden lang über den Katalysator leitet. Die Reaktionstemperatur kann stark variieren und sie hängt von dem jeweils verwendeten Kohlenwasserstoff ab. Normalerweise sind Temperaturen von etwa 350 bis etwa 500 C bevorzugt.
Das Verfahren zur - Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Umsetzung eines Kohlenwasserstoffs mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators ist bekannt. Bei dem bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Kohlenwasserstoff kann es sich handeln um η-Butan, n-Butene, 1,3-Butadien oder eine Mischung davon. Bevorzugt ist die Verwendung von η-Butan oder einer Mischung aus Kohlenwasserstoffen, die in Raffinerieströmen gebildet werden. Der molekulare Sauerstoff wird am zweckmäßigsten in Form von Luft zugeführt, es sind aber auch künstliche Ströme geeignet, die molekularen Sauerstoff1 enthalten. Außer dem Kohlenwasserstoff und dem molekularen Sauerstoff können auch andere Gase der Reaktantenbeschickung zugesetzt werden. So kann beispielsweise Wasserdampf oder Stickstoff den Reaktanten zugesetzt werden.
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Das Verhältnis zwischen den Reaktanten kann stark variieren. Das Verhältnis zwischen dem Kohlenwasserstoff und dem molekularen Sauerstoff kann innerhalb des Bereiches von etwa 2 bis etwa 30 Mol Sauerstoff pro Mol Kohlenwasserstoff liegen. Bevorzugte Verhältnisse liegen bei etwa 4 bis etwa 20 Mol Sauerstoff pro Mol Kohlenwasserstoff.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Vergleichsbeispiele A bis F und Beispiele 1 bis 10
Herstellung von Maleinsäureanhydrid unter Verwendung von erfindungsgemäßen Katalysatoren im Vergleich zur Verwendung von Ti-P-V-O-Katalysatoren
Aus einem Rohr aus rostfreiem Stahl mit einem Innendurchmesser von 1,02 cm wurde ein 20 ccm-Fixbett-Reaktionsgefäß hergestellt. Katalysatoren, die wie oben angegeben, hergestellt worden waren, wurden in das Reaktionsgefäß eingeführt und auf die Reaktionstemperatur erhitzt und -dann wurden n-Butan und Luft in den in der nach-
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folgenden Tabelle angegebenen Mengenverhältnisse bei einer scheinbaren Kontaktzeit von 1 bis 4 Sekunden miteinander umgesetzt. Die Gesamtmenge der brauchbaren Säuren wurde zurückgewonnen und analysiert. Das Maleinsäureanhydrid wurde durch potentiometrische Titration bestimmt.
Vergleichsbeispiele A und B und Beispiele 1 und 2 Die Katalysatoren wurden wie folgt hergestellt:
Vergleichsbeispiel· A
Ti P V O 13Ί,(Γ1,Ον3,7υχ
Es wurde eine Aufschlämmung hergestellt, die bestand aus 19,98 g Titandioxid (Dupont), 28,69 g 85,4%iger Phosphorsäure (Baker), 84,2 g Vanadinpentoxid und 600 ml destilliertem Wasser. Diese wässrige Aufschlämmung wurde zwei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die dabei erhaltene Mischung wurde zu einer dicken Paste eingedampft, über Wacht bei 110 C getrocknet, zwei Stunden lang bei 427 C kalziniert und bis auf eine Teilchengröße von 2,5 bis 0,6 mm (10 bis 30 mesh) gemahlen und gesiebt.
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- κ-
Vergleichsbeispiel B
Ti P V O
Dieser Katalysator wurde auf die gleiche Weise wie oben angegeben hergestellt unter Verwendung von 39,95 g Titandioxid, 57,38 g 85,4%iger Phosphorsäure und 37,92 g Vanadinpentoxid.
Beispiel 1
Ti P 0
Es wurde eine Aufschlämmung hergestellt, die bestand aus 39,72 g Titandioxid (Dupont), 33,87 ml 85,4%iger Phosphorsäure und 600 ml destilliertem Wasser. Diese wässrige Auf schlätnmung wurde 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, bis zur Bildung einer dicken Paste eingekocht, über Nacht bei 110 C getrocknet, zwei Stunden lang bei 427 C kalziniert und bis auf eine Teilchengröße von 2,0 bis 0,6 mm (10 bis 30 mesh) gemahlen und gesiebt.
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tu
Beispiel 2 Ti, P1 00
Es wurde eine Aufschlämmung hergestellt, die bestand aus 59,92 g Titandioxid (Dupont;, 28,69 g 85,4%iger Phosphorsäure und 600 ml destilliertem Wasser. Die dabei erhaltene Mischung wurde zwei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, zu einer dicken Pste eingedampft, über Macht bei 110 C getrocknet, zwei Stunden lang bei 427 C kalziniert und bis auf eine Teilchengröße von 2,0 bis 0,6 mm (10 bis 30 meshj gemahlen und ges iebt.
Vergleichsbeispiele C bis F und Beispiele 3 bis 10
Die Ergebnisse von Versuchen zur Oxidation von n-Butan zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die Ergebnisse sind ausgedrückt durch die prozentuale Umwandlung pro Durchgang, die wie folgt definiert ist:
Mol gebildetes Maleinsäureanhydrid ..__ Mol zugeführtes Butan
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Aus der folgenden Tabelle geht hervor, daß dieerfindungsgemäßen Katalysatoren bei einem niedrigeren Luft : KohlenwasserstofS-Yerhältnis als das traditionelle P-V-O-System ein maximales Leistungsvermögen aufweisen.
Auf die gleiche Weise wie oben angegeben, können die erfindungsgemäßen Katalysatoren mit Erfolg für die Oxidation von n-Butenen und 1,3-Butadien verwendet werden. Auf die gleiche Weise liefern auch verschiedene Katalysatoren, die mit Promotorelementen verbessert worden sind, vorteilhafte Ausbeuten an Maleinsäureanhydrid aus η-Butan, n-Butenen oder 1,3-Butadien« Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können mit Erfolg für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid aus Xylolen verwendet werden.
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TABELLE
Bespiel C Beisp. ..» Katalysator O Herstellung Bett von Maleinsäureanhydrid aus n-Butan O Kontaktzeit Umwandlung (%) Gesamtsäure pro Durchgang α ■ J
Vgl. IJ . E Ti P1 V, Temperatur (, C) 518 Mol.Beschickungs-
verhä]fnis		 (Sekunden) 6.1 Maleinsäurean- I 0
J
• 1
·». ■		 . F 7°x Bad Luft/n-Butan 1.62 5.6 s;
I
3 Ti1.0P1.0V3. 0°x 502 492 55.2 9.0
OO
O 		T11.2P1.2V1. 0°x 520 1.67 14.9 8.7
CO 4 T11.2P1.2V1. 479 499 56.2 2.78 14.4 14.9
00 5 Ti1.0P1.0°x 504 509 31.7 2.81 12.3 14.4
081 V, 483 31.6 " 4.1 10.8
CO 6 Tl P O
U1.0r1.0x		 481 504 20.2 20.2
Tl P O
11LOLOx		 524 2.7 18.0 19.0
7 486 32.2 1.11 16.7
8 Ti1 -P1 nO
1.0 1.0 χ		 '485 524 23.2 19.5
2.61 18.3
9 TiL0PL0°x 504 522 32.8 18.23
O
U 		10 Ti3.0P1.0°x 494 1.13 18.8 16.8
IGINA 503 72.9 2.82 16.0
(Z) T13.0PL0°x 481 474 35.0 18.1
TJ T13.0PL0°x 443 2.87 14.3 15.9
ECTED 458 O 30.6 3.0 12.1
430 30.4

Claims (9)

PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation von η-Butan, n-Butenen, 1,3-Butadien oder einer Mischung davon mit molekularem Sauerstoff in der Gasphase bei einer Reaktionstemperatur von 250 bis 600 C in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet , daß man einen vanadinfreien Katalysator verwendet, der im wesentlichen besteht aus den Oxiden von Titan und Phosphor.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator mit der empirischen Formel verwendet
Ti P, 0
a b χ
worin a und b jeweils, eine Zahl von 0,1 bis 10 und x die Anzahl der zur Absättigung der Valenzzustände
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der übrigen vorhandenen Elemente erforderlichen Sauerstoffatome bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß a und b jeweils eine Zahl von 0,1 bis 6 bedeuten .
4. Verfahren nach Anspich 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß a eine Zahl von 0,5 bis 5 bedeutet.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß b eine Zahl von 0,5 bis 5 bedeutet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur 350 bis
500°C beträgt.
7. Verfahren nach e5.nem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator der Formel
Ti1 JP1 „0 verwendet.
1,0 1,0 χ
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator der Formel Ti„ J?- n0 verwendet.
ORIGINAL INSPEGTED 803841 /0818
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umsetzung η-Butan verwendet.
809841 /08 1 Ö
DE19782813464 1977-04-04 1978-03-29 Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid aus 4 kohlenstoffatome enthaltenden kohlenwasserstoffen unter verwendung eines titan, phosphor und sauerstoff enthaltenden katalysators Withdrawn DE2813464A1 (de)

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