CS203189B2 - Method of preparing maleic acid anhydride - Google Patents

Method of preparing maleic acid anhydride Download PDF

Info

Publication number
CS203189B2
CS203189B2 CS782149A CS214978A CS203189B2 CS 203189 B2 CS203189 B2 CS 203189B2 CS 782149 A CS782149 A CS 782149A CS 214978 A CS214978 A CS 214978A CS 203189 B2 CS203189 B2 CS 203189B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
catalyst
catalyst composition
combination
elements corresponding
Prior art date
Application number
CS782149A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernest Milberger
Noel J Bremer
Eunice K T Wong
Original Assignee
Standard Oil Co Ohio
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Standard Oil Co Ohio filed Critical Standard Oil Co Ohio
Publication of CS203189B2 publication Critical patent/CS203189B2/cs

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu přípravy .maleinanhydridu oxidací . n-butanu, n-butenů, 1,3-butadienu nebo jejich Směsí.
Maleinanhydrid se připravuje oxidací v parní fázi n-butanu, n-butenů, 1,3-butad.ienu nebo· jejich směsí v přítomnosti oxidačních katalyzátorů. Je žádoucí, aby katalyzátory byly účinně aktivní a vysoce selektivní. se zřetelem na maleinanhydrid a byly již navrženy různé katalyzátory na bázi různých kombinací různých složek. Avšak tyto katalyzátory na bázi různých kombinací různých složek. Avšak tyto katalyzátory, při jejíchž použití se dosahuje žádoucích výsledků, vyžadují poměrně drahé složky, jako je například vanad. Například podle francouzského patentového spisu číslo .2287-504 se maleinanhydrid připravuje katalytickou oxidací v parní fázi nenasycených uhlovodíků s 4 až 6 . atomy uhlíku ' v přítomnosti katalyzátorové kompozice odpovídající .obecnému vzorci ,VPaTibXcOd kde znamená
X .alespoň jeden prvek ze skupiny zahrnující sodík, vápník, hořčík, železo, zirkon, bor, mangan, stříbro· nebo molybden a číslo 1,0 až 5,0, s výhodou 2 až 4, b číslo 2,0 až 12, s výhodou 4,5 až 10, c nulu až 1, d číslo odpovídající valenčním požadavkům všech přítdmných prvků, s výhodou 8 až 40.
Belgický patent číslo . 821-051 popisuje způsob přípravy maleinanhydridu katalytickou Oxidací v parní fázi lineárních nenasycených alifatických uhlovodíků se 4 nebo více atomy uhlíku v přítomnosti katalyzátoru na nosiči obsahujícího· . 2 až 25 % hmotnostních oxidu vanadičného, s výhodou 2 až 10 %, 1 až 35 ·% oxidu fosforečného, s výhodou 3 až 25 %, a 40 až 97. %, . s výhodou 65 až . 9'5 % oxidu titaničttého·, přičemž aktivní . katalytický materiál je na nosiči v minožství 50 až 1500 °/o, s výhodou 100. až 600. %.
Britský patentový spis číslo 1157 117 popisuje způsob přípravy maleinanhydridu z nasycených alifatických uhlovodíků s 4 atomy . uhlíku . - nebo z nenasycených alifatických. uhlovodíků s 4 nebo 5 atomy uhlíku v přítomnosti katalyzátorové kompozice obsahující oxid molybdenu a alespoň jeden .jiný oxid cínu, antimonu, titanu, železa nebo wolframu. Tento. katalyzátor může popřípadě obsahovat kyselinotvorný .oxid fosforu nebo bóru.
Při způsobu podle vynálezu se zlepšuje stálost a .aktivita katalyzátoru a na rozdíl od způsobů katalytické oxidace v parní fá203189 zl uhlovodíků s 4 atomy uhlíku nebo maleinanhydrid neobsahuje katalyzátorová kompozice podle vynálezu vanad - jako podstatnou složku.
Tento vynález se týká způsobu přípravy malelnanhydrldu oxidací n-butanu, n-butenů, 1,3-butadienu nebo jejich směsí molekulárním kyslíkem' v parní fázi při reakčni teplotě 260 a 600 °C v přítomnosti katalyzátoru, který je vyznačen tím, že se použije katalyzátorové kompozice tvořené kombinací prvků odpovídající obecnému vzorci I
TiaPbOx id), kde znamená a a b Číslo 0,1 až 10 a x počet atomů kyslíku potřebný k nasyceny valencí přítomných prvků.
Nie jdůHéžtějším hlediskem způsobu podle ' vynálezu je používaná katalyzátorová kompozice. Katalyzátorová kompozice obecného vzorce I je popřípadě promotována alespoň jedním prvkem ze skupiny zahrnující alkalické kovy, kovy alkalických zemin, chrom·, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zirkon, niob, molybden, hafnium tantal, wolfram, uran, antimon, vismut, prvky vzácných zemin a ušlechtilé kovy.
V katalyzátorové - kompozici tvořené kombinací prvků ,<O^j^co^íí^i^-.jící obecnému vzorci I znamená s výhodou a a b číslo 0,1 až 6. Obzvláště výsledků se dosahuje při použití katalyzátorových kompozic tvořených kombinací prvků odpovídající obecnému vzorci I, kde a znamená číslo 0,5 až 5, a kde - b a x mají význam uvedený u obecného vzorce I nebo kde - b znamená číslo 0,5 až 5 a a a x mají význam uvedený u .obecného - vzorce I.
Vynález se tedy týká zlepšeného způsobu jpTp přípravu maleinanhydrldu z uhlovodíků - s 4 - atomy Uhlíku za použití nového katalyzátoru. Maleinanhydrid se připravuje jednoduchým způsobem· za nízkých nákladů - za použití levných výchozích látek.
Katalyzátorové kompozice podle -vynálezu se -mohou připravit nejrůznějšími o sobě známými .způsoby. způsob přípravy je popsán v praktických případech provedení.
Katalyzátorů je možno použít jako takových samotných .nebo na vhodném nosiči. Jakožto vhodné nosiče - -se uvádějí -oxid křemičitý, oxid hlinitý, jíl, karbid křemíku, fosforečnan boru, oxid zirkoničitý, oxid- titaničitý, okid thorčitý, křemelina a fosforečnan (hlinitý. Katalyzátorů se běžně používá v reaktoru s pevnou vrstvou Ve formě tablet, pelet nebo v podobné formě, nebo se jich používá v reaktoru s fluldizovaniou vrstvou, přičemž má katalyzátor s výhodou velikost částic pod asi 300 mikrometrů.
Doba styku může -být zlomek sekundy nebo až 50 sekund. Reakce se může provádět za tlaku atmosférického, za tlaku nižšího nebo vyššího než je tlak atmosférický. Vynikajících výsledkůse dosahuje za použití povlečených katalyzátorů ses^t^á^^^ojjícíhti v (podstatě z inertního, alespoň částečně porézního nosičového materiálu o průměru částic alespoň 20 mikrometrů a s vnějším povrchem a z kontinuálního povlaku aktivního katalytického materiálu na inertním nosiči se silnou přilnavostí na vnější povrch nosiče. Vhodné v podstatě inertní materiály zahrnují oxid křemičitý, oxid hlinitý, oxid hlinitokřemiičitý, karbid křenáku, oxid titaničltý a oxid zirkoničitý. Z těchto nosičů jé obzvláště výhodný oxid křemičitý, oxid hlinitý a oxid hlinitokřemičitý.
Katalyzátor se může aktivovat kaicinací na vzduChu při teplotě 350 až 700 °C po dobu až pěti i více hodin. Výhodná aktivace katalyzátoru se provádí tak, že se nad katalyzátorem vede· směs páry a vzduchu nebo samotného vzduchu při teplotě asi 427 st. Celsia po dobu jedné až pěti hodin. Reakční teplota se může měnit v širokých .mezích v závislosti na- použitém uhlovodíku. Zpravidla se dává přednost teplotě 350 až 500- °C.
Způsob přípravy mialeinanhydridu reakcí uhlovodíku s molekulárním kyslíkem v- parní fázi - v -přítomnosti katalyzátoru - je znám. Výchozím uhlovodíkem při způsobu podle vynálezu může být -n-butan, n-buteny, 1,3-butadien nebo jejich směs.
Výhodné je použití n-butanu nebo směsi uhlovodíků, která se získá jako frakce- v rafinérii. Molekulární - kyslík se většinou zavádí ve formě vzduchu, může se však také použít syntetického plynu obsahujícího kyslík. Kromě uhlovodíků a molekulárního kyslíku se mohou -db reagující směsi - přidávat i další plyny. Například se může do- reagující směsi přidávat pára- nebo dusík.
Poměr reagujících složek kolísá - v Širokém rozmezíi' -Poměr uhlovodíků - k molekulárnímu kyslíku může -být 2až 30 molů - kyslíku na -mol uhlovodíku. Výhodně poměr - - je 4 až 220 molů kyslíku na mol - - uhlovodíku.
Příprava -maleinanhydridu za -použití - katalyzátorů podle -vynálezu ve srovnání - --s použitím katalyzátorů - na - bázi titanu, fosforu, vanadu a kyslíku
Konstruuješ® -reaktor s pevnou -vristvou ' o obsahu 2© ml za použití trubice - z nerezavějící oceli s - vnitřnímiprůměrem 1,02 cm. Katalyzátor se připraví - dále - - popsaným způsobem -a vnese -se do reaktoru, .paáktor se vyhřeje -pa reakční teplotu - te n-butan se nechá reagovat se vzduchem v poměru uvedeném v tabulce - - za zdánlivé . doby styku 1 až 4 sekundy. Získané použitelné kyseliny se -analyzují. Mfileinanhydrtó se - stanoví pot!e!n£iemetrt'člkoa titřací.
Katalyzátory - - se pWpravtímto- způsobem:
Srovnávací -příklad A
TbL,0^1,0V3,7Ox
Připraví se suspenze sestávající z 19,88 g dioxidu titaničitého, 28,69 g, 85,4% kyseliny fosforečné, 84,2 g pentoxidu vanadičného a 088 ml destilované vody. Vodná suspenze se refluxuje na zahřívání po· dobu dvou hodin. Vzniklá směs·· se odpaří na · hustou pastu, suší· se přes noc při teplotě 118·· °C, kalcinuje se při teplotě 427 ag po· dobu dvou · ' hodin, mele se a třídí se sítem s oky 2,8 až 8,595 mim.
Srovnávací příklad B TÍl,2Pl,2Vl,8Ox ........
Katalyzátor ,s připraví shora popsaným způsobem za použití 39,95 g dioxidu titaničitého, 57,38 g 85,4% kyseliny fosforečné a
37,92 g pentoxidu vanadičného.
Příklad 1
Τίι,οΡι,οΟχ
Připraví · se suspenze obsahující 39,72 g dioxidu titaničitého, 33,87 ml 85,4% kyseliny fosforečné a 688 ml destilované vody. Vodná suspenze se refluxuje po dobu tří hodin, svaří se na hustou pastu, usuší se přes noc při teplotě 118 ' °C, · kalcinuje se při teplotě 427 °C po dobu dvou hodin, mele se a prosévá se Sítem s oky 2,8 až 8,595 mm.
Příklad 2 Ti3,oPi,oOx
Připraví se suspenze obsahující 59,92 g oxidu titaničitého, 28,69 g 85,4% kyseliny fosforečné a 688 ml destilované vody. Vzniklá síms se refluxuje po dobu dvou hodin, odpaří se - na hustou pastu, suší se přes noc při teplotě · 118 °C, kalcinuje se při ' teplotě 427 °C po · dobou dvou hodin a mele' se a třídí se · · na sítu s oky 2,8 ' až 8,59'5 mim.
Srovnávací příklady C až F a příkladu 3 až 18
Výsledky ' zkoušek oxidace n-butanu . na maleinianhydrid jsou uvedeny v 'následující tabulce. Uvádí se konverze při jednom· průchodu, která je definována vzorcem:
moly vytvořeného maleiuanhydrldu moly výchozího butanu
Z tabulky je zřejmé, že katalyzátory podle vynálezu vykazují ' maximální 'užítkOvost při nižším poměru vzduchu ' ' k uhlovodíku než u tradičního systému na bázi fosforu, vanadu a kyslíku.
Stejnými způsobem se katalyzátorů může účinně použít ' pro ' oxidaci n-butenů a ' 1,3-butadienu.
K dosažení žádoucích výtěžků ntfileina.nhydridu z n-butanu n-butenů nebo z 1,3-hutadienu se mohou katalyzátory podle vynálezu promiotovat.
Katalyzátorů podle vynálezu se může účinně použít proi přípravu ftalanhydridu ze xylenů.
Příprava maleinanihydridu z n-butanu
Příklad Srovn. příklad Katalyzátor Teplota °C Molární poměr vzduch/ /n-butan Ddba syku sekundy Konverze při jednom průchodu '%
lázně vrstvy
celková kyselina maleinanhydrid
C Tk,oPl,oV3,70x 582 518 55,2 1,63 6,1 5,6
D TÍ1,oPl,oV3,70x 479 492 56,2 1,67 9,8 8,7
E Tii,aPi,2Vi,oOx 584 528 31,7 2,78 14,9 14,9
F Tii,2Pi,2Vl,oOx 483 499 31,6 2,81 14,4 14,4
3 Τώ,οΡι,'οΟχ 481 589 28,2 .4,1 12,3 10,8
4 Τίΐ,οΡί,οϋχ 486 584 .32,2 2,7 28,2 19,8
5 Τώ,οΡι,ΰΟχ 485 5214 ,23,2 1,11 18,8 16,7
β Τϋ,οΡι,οϋχ 584 52)4 .32,8 2,61 19,5 18,3
7 Τΰ,οΡι,οϋχ 583 522 72,9 1,13 18,23 16,8
8 Ti3,oPi,oOx 481 494 35,8 2,82 18,8 16,8
9 Ti3,oPi,oOx 458 474 38,6 2,87 18,1 15,9
18 Τί3,οΡΐΛθχ 438 443 38,4 3,8 14,3 12,1

Claims (6)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Způsob přípravy -maleinanbydridu oxidací n-butanu, n-butenů, 1,3-bu.tadlenu nebo jejich směsí ' molekulárním kyslíkem v parní fázi, při reakční teplotě 250 až -600- °C v přítomnosti katalyzátoru, vyznačený tím, že se- použije katalyzátorové -kompozice tvořené kombinací prvků odpovídající obecnému vzorci I
    TiaPbOx [I], kde znamená a a b číslo 0,1 až 10 a x počet atomů kyslíku potřebný k - nasycení valencí přítomných prvků.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije katalyzátorové kompozice -tvořené kombinací prvků odpovídající obecnému vzorci I, kde a a b znamenají čísla 0,1 až 6 a x má v bodu - 1 uvedený význam.
  3. 3. Způsob -podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije katalyzátorové komípozice tvo řené kombinací prvků odpovídající obecnému -vzorci I, kde a znamená číslo -0,5 až- 5 a b a - x mají význam uvedený v - bodu 1.
  4. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije katalyzátorové kompozice- tvořené kombinací prvků odpovídající obecnému vzorci I, kde znamená b číslo 0,5 - až - 5 a a a x mají význam uvedený v bodu 1.
  5. 5. Způsob podle bodu- 1, vyznačený tím, že se použije katalyzátorové kompozice- tvořené kombinací prvků odpovídající vzorci
    Τίι,οΡι,οΟχ , kde x má význam uvedený v bodu 1.
  6. 6. Způsob podle bodu 1, vyznačený - tím, že se použije- katalyzátorové kompozice tvořené -kombinací prvků odpovídající vzorci
    Ti3,oPi,oOx - , kde x má význam -uvedený v bodu 1.
CS782149A 1977-04-04 1978-04-03 Method of preparing maleic acid anhydride CS203189B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/784,190 US4085121A (en) 1977-04-04 1977-04-04 Preparation of maleic anhydride from four-carbon hydrocarbons using Ti, P, O, containing catalyst

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS203189B2 true CS203189B2 (en) 1981-02-27

Family

ID=25131628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS782149A CS203189B2 (en) 1977-04-04 1978-04-03 Method of preparing maleic acid anhydride

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4085121A (cs)
JP (1) JPS53124216A (cs)
AT (1) AT358004B (cs)
BE (1) BE865582A (cs)
BR (1) BR7802106A (cs)
CA (1) CA1089479A (cs)
CS (1) CS203189B2 (cs)
DD (1) DD135201A5 (cs)
DE (1) DE2813464A1 (cs)
EG (1) EG13336A (cs)
ES (1) ES468484A1 (cs)
FR (1) FR2386535A1 (cs)
GB (1) GB1599503A (cs)
IN (1) IN148300B (cs)
IT (1) IT1093994B (cs)
MX (1) MX145572A (cs)
NL (1) NL7803462A (cs)
NO (1) NO781155L (cs)
PT (1) PT67838B (cs)
RO (1) RO72507A (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1215344B (it) * 1987-01-27 1990-02-08 Dessy S R L Ora Recordati Farm Procedimento per la preparazione di composti ad attivita' anti-ulcera.
US4914072A (en) * 1988-03-02 1990-04-03 Texaco Inc. Phosphorus/titania/zirconia catalyst for preparation of linear polyethylenepolyamines
US6660686B2 (en) * 2000-05-24 2003-12-09 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Photocatalyst and process for producing the same
US7452841B2 (en) * 2005-09-23 2008-11-18 Eastman Chemical Company Catalysts selective for the preparation of mixed ketones from a mixture of carboxylic acids

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2824073A (en) * 1953-09-09 1958-02-18 Standard Oil Co Method of producing titanium-phosphoric acid catalyst
GB1157117A (en) * 1966-07-04 1969-07-02 Ici Ltd Production of Maleic Anhydride
BE759434A (fr) * 1969-11-25 1971-04-30 Power Gas Ltd Oxydation catalytique
US3975407A (en) * 1971-11-02 1976-08-17 Kuraray Co., Ltd. Method for producing maleic anhydride

Also Published As

Publication number Publication date
US4085121A (en) 1978-04-18
EG13336A (en) 1981-03-31
BE865582A (fr) 1978-07-17
FR2386535B1 (cs) 1983-05-06
DE2813464A1 (de) 1978-10-12
CA1089479A (en) 1980-11-11
PT67838B (en) 1979-09-28
MX145572A (es) 1982-03-08
NL7803462A (nl) 1978-10-06
ES468484A1 (es) 1979-01-01
AT358004B (de) 1980-08-11
ATA220378A (de) 1980-01-15
PT67838A (en) 1978-04-01
IT1093994B (it) 1985-07-26
IT7821892A0 (it) 1978-03-31
RO72507A (ro) 1980-05-15
FR2386535A1 (fr) 1978-11-03
JPS625149B2 (cs) 1987-02-03
NO781155L (no) 1978-10-05
IN148300B (cs) 1981-01-10
GB1599503A (en) 1981-10-07
BR7802106A (pt) 1979-04-03
DD135201A5 (de) 1979-04-18
JPS53124216A (en) 1978-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1140355B1 (en) Catalytic oxidation of alkanes to corresponding acids
CA1125785A (en) Process for producing methacrolein and methacrylic acid
JPS6214535B2 (cs)
EP0771781B1 (en) Conversion of alkanes to unsaturated carboxylic acids
CA2337870A1 (en) Wells-dawson type heteropolyacids, their preparation and use as oxidation catalysts
KR20010042430A (ko) 에탄 및/또는 에틸렌의 산화를 위한 촉매 및 방법
US4272637A (en) Catalyst for oxidation of isobutylene
US4143082A (en) Method for making indene
US5177290A (en) Isoprene process
US6087297A (en) Catalysts for gas phase production of acetic acid from ethane, processes of making the same and methods of using same
US4017547A (en) Oxidation of p-xylene to terephthalaldehyde
US6274764B1 (en) Process for one step gas phase production of acetic acid from ethylene
US4010114A (en) Oxidative dehydrogenation catalyst
CS203189B2 (en) Method of preparing maleic acid anhydride
EP0013578B2 (en) Process for producing methacrylic acid
US4061673A (en) Manufacture of methacrylic acid
US4164519A (en) Oxidative dehydrogenation processes
US4299987A (en) Process for producing benzo-phenone from 1,1-diphenylethane (or 1,1-diphenylethylene) using antimonate catalysts
US4381411A (en) Production of methacrolein from isobutyraldehyde utilizing promoted iron phosphorus oxide catalysts
KR880000761B1 (ko) 이소부티르알데히드로부터 메타크릴산의 제조방법
US4075232A (en) Preparation of maleic anhydride from n-butene in a one-reactor, fluid-bed system using two different catalysts
US4280959A (en) Oxidative dehydrogenation of alkenes or alkadienes to furan compounds
US4364856A (en) Mixed metal phosphorus oxide coated catalysts for the oxidative dehydrogenation of carboxylic acids
US3853792A (en) Catalytic metal oxide
US3580917A (en) Process for producing pyridine bases