DE2800815A1 - Verfahren zur herstellung leicht verteilbarer und deckender isoindolinpigmentfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur herstellung leicht verteilbarer und deckender isoindolinpigmentfarbstoffe

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DE2800815A1 DE19782800815 DE2800815A DE2800815A1 DE 2800815 A1 DE2800815 A1 DE 2800815A1 DE 19782800815 DE19782800815 DE 19782800815 DE 2800815 A DE2800815 A DE 2800815A DE 2800815 A1 DE2800815 A1 DE 2800815A1
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Description

-2- O.Z. 32
Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer und deckender Isoindolinpigmentfarbstoffe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Überführung von Isoindolin pigmentfarbstoffen in leicht verteilbare, brillante, deckende bis extrem deckende und wetterechte Pigmentformen.
Isoindolinpigmente der Formel
(D
in der A =C oder den Rest einer Barbitursäure und B den
CONH2
Rest einer Barbitursäure bedeuten, wie z.B. die in der DE-OS 16 70 748, Eeispiel 76, beschriebene Verbindung und insbesondere solche mit zwei Barbitursäureresten wie die in der DE-OS 20 4l beschriebenen, zeichnen sich durch gute Echtheiten aus. Nach den in den OS angegebenen Herstellungsverfahren fallen die Pigmentfarbstoffe in feinteiliger und kornharter Form an, so daß man in Lacken und Kunststoffen stippige, farbschwache und trübe Färbungen mit geringem Deckvermögen erhält.
Nach den zur Herstellung von deckenden organischen Pigmenten üblichen Verfahren, wie Erhitzen der Rohpigmente in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart oder Abwesenheit von Wasser (DE-OS 25 21 249, 23 02 509, 23 02 517, 23 02 482 und 25 21 249) oder Mahlen und anschließende Rekristallisation in organischen Lösungsmitteln entsprechend den Angaben in der DE-OS 23 57 077 erhält man im Falle der oben genannten Isoindolinverbindungen nicht die gewünschte Pigmentform mit den verbesserten coloristischen und anwendungstechnischen Eigenschaften.
90982B/OU7 W,
W- ff ■' -'■:■'·!
O. Z. 32 985
Aufgabe der Erfindung war es, ein sicher zu handhabendes Verfahren zu finden, nach dem aus den oben genannten Isoindolinverbindungen unter Erhalt oder Verbesserung der Echtheiten brillante, leicht verteilbare, deckende Pigmentformen erhalten werden.
Es wurde gefunden, daß man brillante, leicht verteilbare, deckende Pigmentformen von Isoindolinpigmenten der Formel I, worin A und B die vorstehend genannte Bedeutung haben, erhält, wenn man auf die Rohpigmente, die eine mittlere Primärteilchengröße von ^ 0,1/um aufweisen, in Gegenwart von Wasser Scherkräfte einwirken läßt und anschließend in Wasser in Gegenwart oder Abwesenheit von oberflächenaktiven Verbindungen auf Temperaturen zwischen 90 und l6o°C erwärmt.
Als Reste einer Barbitursäure kommen z.B. die der N-Methyl-, N-Phenylbarbitürsäure, der 2-Thiobarbitursäure, der 2-Imino- und 2-N-Cyaniminobarbitursäure, der nicht substituierten Barbitursäure oder auch Gemische der genannten Barbitursäuren in Betracht. Der . Rest der nicht substituierten Barbitursäure ist besonders bevorzugt .
Es gelingt so, auf einfache Weise.und ohne Verwendung von organischen Lösungsmitteln und den damit verbundenen ökonomischen und ökologischen Problemen brillante, leicht verteilbare, deckende oder extrem deckende Pigmente mit verbesserten Licht- und Wetterechtheiten herzustellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man die gemäß der DE-OS 20 41 999 oder DE-OS 16 70 748 oder in anderer Weise hergestellte Rohpigmente der Formel I, die eine mittlere Primärteilchengröße £ 0,1 /um aufweisen, Scherkräften in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen zwischen 200C und 1000C unterzieht und die resultierende wäßrige Pigmentsuspension in Gegenwart oder Abwesenheit von oberflächenaktiven Verbindungen auf Temperaturen zwischen 900C und l60°C erhitzt.
Die in Frage kommenden Rohpigmente fallen nach den in der Literatur beschriebenen Herstellungsverfahren sehr feinteilig an und können als solche in der erfindungsgemäßen Weise behandelt werden. Um be-
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sonders wertvolle Verfahrensprodukte zu erhalten, empfiehlt es sich, die Pigmente vor Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in an sich bekannter Weise durch Mahlen auf eine mittlere Größe der Primärteilehen von SO, 1/um, vorzugsweise -SO,02/um mit möglichst enger Korngrößenverteilung zu zerkleinern.
Die Einwirkung der Scherkräfte in Gegenwart von Wasser erfolgt z.B. unter Mahlbedingungen in Zerkleinerungsmaschinen unter Mitwirkung von Mahlkörpern, wie Glas-, Metall-, Keramik- oder Kunststoffkugeln oder Sand oder in einem Kneter.
Die Menge an Mahlkörpern liegt im allgemeinen zwischen der 10- bis 40fachen Gewichtsmenge, bezogen auf das Pigment. Die Temperatur liegt hier zwischen 2O0C und 1000C, vorzugsweise zwischen 40 und 800C.
Die erhaltene wäßrige Pigmentsuspension wird dann in Gegenwart oder nach Abtrennung der Mahlkörper in Abwesenheit oder nach Zugabe von oberflächenaktiven Verbindungen auf Temperaturen zwischen 9O0C und l60°C erhitzt und anschließend in an sich bekannter Weise aufgearbeitet.
Die Menge an oberflächenaktiven Verbindungen ist unkritisch und kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden. So genügen weniger als 1 %, berechnet auf Pigment, um während des Erhitzens in Wasser eine gute Benetzung des Pigmentes zu gewährleisten. Überlicherweise wird man jedoch 5 % bis 100 % anwenden.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen in Präge: nichtionische, anionische oder kationische, die üblicherweise als Dispergiermittel, Netzmittel und/oder Schutzkolloide oder Belegmittel verwendet werden. Als anionische, oberflächenaktive Verbindungen kommen z.B. in Betracht: C2,- bis CpQ-Alkylbenzolsulfonsäuren, C2,- bis C20-Alkylpheno!sulfonsäuren, Mono- und BiS-C1- bis C10-Alkylnaphthalinsulfonsäuren, partiell sulfoniertes Polystyrol, wasserlösliche Kondensationsprodukte von ß-Naphthalinsulfonsäure und/oder C1- bis C10-Alkylnaphthalin-ß-sulfonsäure mit Formaldehyd, Kondensations-
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produkte aus Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd und Harnstoff, Kondensationsprodukte aus Phenol, Harnstoff, Formaldehyd und Natriumsulfit, Kondensationsprodukte aus Phenol-Formaldehyd, die mit Phenolsulf onsäure, Harnstoff und Formaldehyd nachkondensiert worden sind, Ligninsulfonate, langkettige Fettsäuren, Harzsäuren in Form der Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze.
Nichtionische oberflächenaktive Mittel sind z.B. Additionsprodukte von Sthylenoxid und/oder Propylenoxid an Alkanole, Alkandiole, Alkanpolyole, Phenole, Cg- bis CLg-Alkylphenole, Carbonsäuren, Carbonsäureamide, Mono-, Di- und Polyamine.
Weitere geeignete Mittel sind wasserquellbare bis in Wasser lösliche Polymerisate, wie Polymere aus Vinylpyridin, N-Vinylpyrrolidin, Acrylsäureamid und/oder Acrylsäure mit in Wasser unlöslichen Monomeren wie Acrylnitril, Methacrylsäureester, Acrylsäureester, Vinylacetat, Vinychlorid und/oder Styrol, außerdem Polyvinylalkohol und C10- bis CgQ-Fettalkohole.
Die oberflächenaktiven Mittel können auch in Form von Gemischen verwendet werden.
Bevorzugt sind C,- bis C^-AlkyInaphthalinsulfonsäure, Kondensationsprodukte aus Phenol, Harnstoff und Formaldehyd, Additionsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Cp- bis Cp0-Alkanole, Alkandiole, Alkantriole, aliphatische C,o- bis C20-Carbonsäuren und/oder deren Amide und Ci0- bis C2O-Fettalkohole als oberflächenaktive Mittel.
Durch geeignete Wahl der Bedingungen beimErhitzen der wäßrigen Suspension nach erfolgter Einwirkung der Scherkräfte ist es möglich, gezielt deckende bis stark deckende Pigmente mit sehr guten coloristisehen und anwendungstechnischen Eigenschaften herzustellen.
Erhitzt man die Suspension nach dem Mahlen eine bis zehn Stunden zum Sieden, so erhält man brillante, farbstarke und wenig deckende Pigmente.
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Erhitzt man die gleiche Suspension 10 bis 30 Stunden am Rückfluß, so erhält man brillante, deckende Pigmente mit verbesserter Licht- und Wetterechtheit.
Erhitzt man die Suspension nach dem Mahlen unter Druck 3 bis 20 Stunden auf Temperaturen zwischen 110 und 14O0C, so erhält man im Vergleich zu bekannten organischen Gelbpigmenten extrem deckende Pigmente mit hervorragenden Licht- und Wetterechtheiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird weiterhin durch die Ausführungsbeispiele erläutert. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
30 Teile des in Beispiel 1 der DE-OS 20 41 999 beschriebenen Farbstoffes werden in einer Planetenkugelmühle (gefüllt mit I50 Teilen Achatkugeln vom Durchmesser 0,5 bis 1,5 cm) 8 Stunden gemahlen (Primärteilchengröße ^0,05/um). Das stark verdichtete, bräunlich gelbe Pulver wird zusammen mit I80 Teilen Kunststoffperlen vom Durchmesser 0,5 bis 1 mm und 240 Teilen Wasser 5 Stunden bei 60 bis 700C mit einem hochtourigen Rührer gerührt. Anschließend wird von den Perlen abgesiebt und die Kunststoffperlen zur Entfernung von anhaftendem Farbstoff nochmals mit 200 Teilen Wasser gewaschen.
Die resultierende Suspension wird mit 0,5 Teilen des Natriumsalzes einer C^/Cc-Alkylnaphthalinsulfonsäure versetzt und 7 Stunden auf 1300C erhitzt. Nach der Filtration und Trocknung erhält man 25 Teile eines brillanten, leicht verteilbaren, hoch deckenden, stark rotstichigen Gelbpigmentes mit hervorragenden Licht- und Wetterechtheiten.
Beispiel 2
Man verfährt wie in Beispiel 1, erhitzt jedoch die Pigmentsuspension 14 Stunden auf 1000C. Man erhält 26 Teile eines rotstichigen, farb-
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starken und leicht verteilbaren Gelbpigmentes mit mittlerem Deckverrnögen und deutlich verbesserter Wetterech the it und hoher Purtonbrillanz.
Beispiel 3
Man verfährt wie in Beispiel 1, erhitzt jedoch die Pigmentsuspension 6 Stunden auf 1000C. Man erhält 27 Teile eines sehr farbstarken,, brillanten und gegenüber Beispiel 1 der DE-OS 20 4l 999 im Deckvermögen und in der Verteilbarkeit verbesserten Pigmentes.
Beispiel 4
Man verfährt wie in Beispiel 1, setzt jedoch bei der Perlmahlung das entsprechend den Angaben der DE-OS 20 4l 999, Beispiel 1 erhaltene Rohprodukt direkt ein. Man erhält 24 Teile eines brillanten, leicht verteilbaren, hoch deckenden, stark rotstichigen Gelbpigmentes mit hervorragenden Licht- und Wetterechtheiten.
Ein Gelbpigment mit den gleichen Eigenschaften erhält man, wenn man als Rohpigmente die nach der DE-OS 20 41 999, Beispiele 2 oder 3* erhaltenen, verwendet.
Beispiel 5
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 30 Teile des nach der DE-OS 16 70 748, Beispiel 76, hergestellten Pigmentfarbstoffes. Man erhält 24 Teile eines brillanten, deckenden, leicht verteilbaren und in purtonnahen Einfärbungen wetterechten, grünstichigen Pigments.
BASF Aktiengesellschaft
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung brillanter, leicht verteilbarer, deckender Pigmentformen von Isoindolinpigmenten der Formel
in der A=C oder den Rest einer Barbitursäure und B v CONH2
den Rest einer Barbitursäure' bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Rohpigmente, die eine mittlere Primärteilchengröße von C 0,1 /um aufweisen, in Gegenwart von Wasser Scherkräfte einwirken läßt und anschließend in Wasser in Gegenwart oder Abwesenheit von oberflächenaktiven Verbindungen auf Temperaturen zwischen 90 und l60°C erwärmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Rohpigment verwendet, deren Primärteilchengröße im Mittel ^ 0,02/um beträgt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Scherkräfte auf die wäßrige Suspension des feinteiligen Rohpigments unter Mitwirkung von Mahlkörpern einwirken läßt.
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