DE2752287A1 - Verfahren zur gewinnung von salzen der asparaginsaeure - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von salzen der asparaginsaeure

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Description

DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Veissfrauenstrasse 9, 6000 Frankfurt 1
Verfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure mit der allgemeinen Formel
HOOC - CH - CH,. - COO" i Me" + . XH9O mI2 J „
in der entweder η = 1 ist und Me ein Alkalimetall bedeutet oder η = 2 ist und Me ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet und X je nach dem enthaltenen Kation eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 0 und k ist.
Die Alkali-, Erdalkali- und Schwermetallsalzt· der Asparaginsäure besitzen als Arznoimittelwirkstoffe und als Bestandteile von Infusionslösungen erhebliche Bedeutung. Sie sind in Wasser und organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln, in denen die Salzbildung vorgenommen wird, sohr leicht löslich. Infolgedessen ist ihre Isolierung in kristalliner Form technisch locht aufwendig und vor allem sehr verlustreich.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösungen d
und 20 C £»prühtrocknet.
dass man die Lösungen dor Salze bei Temperaturen zwischen 500
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Die gewünschten Salze werden bei der Sprühtrocknung in praktisch quantitativer Ausbeute und in hoher Reinheit erhalten. Sie sind ohneveitere Reinigungsmassnahraen für beliebige Einsatzgebiete direkt verwendbar. Durch Variation der Bedingungen bei der Sprühtrocknung lassen sich die Salze leicht in verschiedenen Korngrössen mit relativ engem Kornspektrum und mit definierten physikalischen Eigenschaften herstellen.
Die nach dem erfindungsgemäesen Verfahren gewonnenen Salze fallen in der gleichen Zusammensetzung an wie entsprechende Salze, die durch das übliche Kristallisationsverfahren isoliert wurden. Überraschend ist vor allem, dass bei der Sprühtrocknung in einem weiten Temperaturbereich das Kristallwasser nicht entfernt wird, dass also die kristallwasserhaltigen Salze als definierte Hydrate gewonnen werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist besonders geeignet zur Herstellung von Salzen der Asparaginsäure mit Alkalimetallen, insbesondere Lithium, Natrium oder Kalium, mit Erdalkalimetallen, insbesondere Magnesium oder Calcium und mit zweiwertigen Schwermetallen, insbesondere Zink, Eisen, Mangan, Cobalt oder Kupfer.
Der Sprühtrocknung können sowohl Lösungen unterworfen werden, die eigens hierzu hergestellt wurden, als auch die Mutterlaugen, die nach einer partiellen Kristallisation von Salzen der Asparaginsäure- anfallen.
Die Herstellung der Salzlösungen erfolgt zweckmäs^ig durch Umsetzung stöchiometrischor Mengen Asparaginsäure mit den entsprechenden Oxiden oder Hydroxiden der Metalle in Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln. Als organische Lösungsmittel
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kommen vorzugsweise Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methanol, Äthanol oder Isopropylalkohol, in Frage.
Die bei der Salzbildung minimal erforderliche Menge an Lösungsmittel ist von der Löslichkeit des jeweiligen Salzes im gewählten Lösungsmittel bei Siedetemperatur abhängig. Grundsätzlich können bei der Sprühtrocknung beliebig verdünnte Salzlösungen eingesetzt werden. Aus wirtschaftlichen Gründen ist es aber natürlich zweckraässig, von möglichst konzentrierten Lösungen auszugehen.
Die Asparaginsäure kann sowohl in Form ihrer optischen Isomeren als auch in Form des Racemats eingesetzt werden.
Die Sprühtrocknung der Salzlösungen kann in allen Zerstäubungstrocknern üblicher Bauweise vorgenommen werden. Zweckmässigerweise soll die Eingangstemperatur der Trocknungsluft 500 C nicht überschreiten und die Ausgangstemperatur und Produkttemperatur 20 C nicht unterschreiten. Vorzugsweise erfolgt die Trocknung bei Temperaturen zwischen etwa 300 und 80°C.
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Beispiel 1 Natrium-L-aspartat .H-O
133,1 g (i Mol) L-Asparaginsäure werden in 200 ml Wasser suspendiert und portionsweise mit kO g (1 Mol) NaOH versetzt. Das Gemisch wird nach Zugabe von 10 g A-Kohle 15 Minuten auf Rückflusstemperatur erhitzt und anschliessend heiss filtriert. Die farblose Lösung wird bei einer Temperatur von 280 C in einem Sprühturm eingedüst. Das Festprodukt wird dem Sprühturm bei einer Temperatur veη 120 C entnommen. Das farblose Pulver wird mit 98 $iger Ausbeute (169,5 g) erhalten. Die spezifische Drehung (VJ20 beträgt + 19,8° (iO#ige Lösung in 2,5n Salzsäure ) .
Beispiel 2 Magnesium-bis-L-aspartat.2H„0
Die Herstellung der Salzlösung erfolgt aus 266,2 g (2 Mol) L-Asparaginsäure und 40,3 g (1 Mol) Magnesiumoxid in 300 ml Wasser. Die Sprühtrocknung erfolgt bei Temperaturen zwischen 300°C ( Eintritt) und 110°C (Produktaustritt). Das Produkt wird als farbloses kristallines Pulver in 99»5 $iger Ausbeute (322,5 g) erhalten. Die spezifische Drehung [oO^ beträgt + 19,6° (2 ^ige Lösung in 5n Salzsäure).
Beispiel 3 Kalium-L-aspartat.0,5H2O
Es wird eine Salzlösung aus 133,1 g (i Mol) L-Asparaginsäure und 56,1 g (1 Mol) KOH in 200 ml Wasser hergestellt. Diese
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Lösung wird bei Temperaturen zwischen 180 C und 95 C sprühgetrocknet. Es werden 175 g (99,7 f> d. Th.) farbloses, pulvriges Produkt erhalten. Die spezifische Drehung /jXJ beträgt + 18,6° (2 #ige Lösung in 5n Salzsäure).
Beispiel k Zink-bis-L-aspartat.H-O
Es wird eine Salzlösung aus 133,1 g (1 Mol) L-Asparaginsäure und hO,7 g (0,5 Mol) ZnO in 300 ml Wasser hergestellt. Die Sprühtrocknung erfolgt bei Temperaturen zwischen 230 C und 11O°C. Es werden 3^3,5 g (99 # d. Th.) des farblosen, pulvrigen Produktes erhalten. Die spezifische Drehung fooj beträgt + 18,2° (2 #igo Lösung in 5n Salzsäure).
Beispiel 5 Lithium-L-aspartat.HpO
133|1 g (1 Mol) L-Asparaginsäure und 24,0 g (1 Mol) Lithiumhydroxid werden in 600 ml Wasser umgesetzt. Die Sprühtrocknung der Lösung erfolgt bei Temperaturen zwischen 190°C und 120 C. Es werden 154 g (98 # d. Th.) des farblosen, pulvrigen Produktes erhalten. Die spezifische Drehung [otTJ20 beträgt + 21° (2 Lösung in 5" Salzsäure).
Beispiel 6 Calcium-bis-L-aspartat
133,1 ζ 0 Mol) L-Asparaßinsäure und 37 g (0,5 Mol) Calcium·
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hydroxid werden in 300 ml Vaseer umgesetzt. Die Sprühtrocknung erfolgt bei Temperaturen zwischen 250 C und 130 C. Es werden 301 g (99 Ί» d. Th.) des farblosen, pulvrigen Produktes erhalten. Die spezifische Drehung (2 £lge Lttsung in 5n Salzsäure).
Beispiel 7 Kalium-D,L-aepartat.0,5 H2O
133t1 g (1 Mol) D,L-Asparaginsäure und 56,1 g (1 Mol) KOH werden in 200 ml Vasser umgesetzt. Die Sprühtrocknung der Lttsung erfolgt bei Temperaturen zwischen 180° und 115°C. Es werden 178 g (99 ^ d. Th.) des farblosen Produktes erhalten. Dor Stickstoffgehalt beträgt 7,73 Ί»% entsprechend 99,5 Ϊ d. Th.
Beispiel 8 Magnesium-bi8-D,L-aspartat.4 H2O
266,2 g (2 Mol)· D,L-Asparaginsäure und *tO,3 g (i Mol) Magnesiumoxid werden in 500 ml Vasser umgesetzt. Die Sprühtrocknung erfolgt bei Temperaturen zwischen 200°C und 95°C. Es werden 352 g (98 ji d. Th.) des farblosen Produktes erhalten. Der Stickstoffgehalt beträgt 7,72 #, entsprechend 99,5 # d. Th.
Frankfurt (Main), den 22. November 1977 PAT/Dr.Sib-El
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Claims (2)

7236 AM DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Veissfraucnstrasse 9, 6000 Prankfurt 1 Patentansprüche
1. Vorfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure mit der allgemeinen Formel
HOOC - CH - CH2 — COO "~n+
Me' η
in der entweder η = 1 ist und Me ein Alkalimetall bedeutet oder η = 2 ist und Me ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet und X je nach dem enthaltenen Kation eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 0 und k ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Lösungen dieser Salzo. bei Temperaturen zwischen 500 und 20 C sprühtrocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sprühtrocknung boi Tenporaturen zwischen 300 und 80°C durchführt.
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