DE2752287A1 - Verfahren zur gewinnung von salzen der asparaginsaeure - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von salzen der asparaginsaeureInfo
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Description
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER
Veissfrauenstrasse 9, 6000 Frankfurt 1
Verfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure mit der allgemeinen Formel
HOOC - CH - CH,. - COO" i Me" + . XH9O
mI2 J „
in der entweder η = 1 ist und Me ein Alkalimetall bedeutet
oder η = 2 ist und Me ein Erdalkalimetall oder ein zweiwertiges
Schwermetall bedeutet und X je nach dem enthaltenen Kation eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 0 und k ist.
Die Alkali-, Erdalkali- und Schwermetallsalzt· der Asparaginsäure
besitzen als Arznoimittelwirkstoffe und als Bestandteile
von Infusionslösungen erhebliche Bedeutung. Sie sind in Wasser und organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen aus Wasser
und organischen Lösungsmitteln, in denen die Salzbildung
vorgenommen wird, sohr leicht löslich. Infolgedessen ist ihre
Isolierung in kristalliner Form technisch locht aufwendig
und vor allem sehr verlustreich.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch gekennzeichnet,
dass man die Lösungen d
und 20 C £»prühtrocknet.
und 20 C £»prühtrocknet.
dass man die Lösungen dor Salze bei Temperaturen zwischen 500
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Die gewünschten Salze werden bei der Sprühtrocknung in praktisch quantitativer Ausbeute und in hoher Reinheit erhalten.
Sie sind ohneveitere Reinigungsmassnahraen für beliebige
Einsatzgebiete direkt verwendbar. Durch Variation der Bedingungen bei der Sprühtrocknung lassen sich die
Salze leicht in verschiedenen Korngrössen mit relativ engem Kornspektrum und mit definierten physikalischen Eigenschaften
herstellen.
Die nach dem erfindungsgemäesen Verfahren gewonnenen Salze
fallen in der gleichen Zusammensetzung an wie entsprechende Salze, die durch das übliche Kristallisationsverfahren isoliert
wurden. Überraschend ist vor allem, dass bei der Sprühtrocknung in einem weiten Temperaturbereich das Kristallwasser nicht entfernt
wird, dass also die kristallwasserhaltigen Salze als definierte Hydrate gewonnen werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist besonders geeignet zur Herstellung
von Salzen der Asparaginsäure mit Alkalimetallen, insbesondere Lithium, Natrium oder Kalium, mit Erdalkalimetallen,
insbesondere Magnesium oder Calcium und mit zweiwertigen Schwermetallen, insbesondere Zink, Eisen, Mangan, Cobalt oder Kupfer.
Der Sprühtrocknung können sowohl Lösungen unterworfen werden, die eigens hierzu hergestellt wurden, als auch die Mutterlaugen,
die nach einer partiellen Kristallisation von Salzen der Asparaginsäure- anfallen.
Die Herstellung der Salzlösungen erfolgt zweckmäs^ig durch
Umsetzung stöchiometrischor Mengen Asparaginsäure mit den entsprechenden
Oxiden oder Hydroxiden der Metalle in Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln. Als organische Lösungsmittel
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kommen vorzugsweise Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
insbesondere Methanol, Äthanol oder Isopropylalkohol, in Frage.
Die bei der Salzbildung minimal erforderliche Menge an Lösungsmittel ist von der Löslichkeit des jeweiligen Salzes im gewählten Lösungsmittel bei Siedetemperatur abhängig. Grundsätzlich können bei der Sprühtrocknung beliebig verdünnte
Salzlösungen eingesetzt werden. Aus wirtschaftlichen Gründen
ist es aber natürlich zweckraässig, von möglichst konzentrierten Lösungen auszugehen.
Die Asparaginsäure kann sowohl in Form ihrer optischen Isomeren
als auch in Form des Racemats eingesetzt werden.
Die Sprühtrocknung der Salzlösungen kann in allen Zerstäubungstrocknern üblicher Bauweise vorgenommen werden. Zweckmässigerweise soll die Eingangstemperatur der Trocknungsluft 500 C
nicht überschreiten und die Ausgangstemperatur und Produkttemperatur 20 C nicht unterschreiten. Vorzugsweise erfolgt
die Trocknung bei Temperaturen zwischen etwa 300 und 80°C.
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133,1 g (i Mol) L-Asparaginsäure werden in 200 ml Wasser
suspendiert und portionsweise mit kO g (1 Mol) NaOH versetzt.
Das Gemisch wird nach Zugabe von 10 g A-Kohle 15 Minuten auf Rückflusstemperatur erhitzt und anschliessend heiss filtriert.
Die farblose Lösung wird bei einer Temperatur von 280 C in einem Sprühturm eingedüst. Das Festprodukt wird dem Sprühturm
bei einer Temperatur veη 120 C entnommen. Das farblose Pulver
wird mit 98 $iger Ausbeute (169,5 g) erhalten. Die spezifische
Drehung (VJ20 beträgt + 19,8° (iO#ige Lösung in 2,5n Salzsäure ) .
Die Herstellung der Salzlösung erfolgt aus 266,2 g (2 Mol)
L-Asparaginsäure und 40,3 g (1 Mol) Magnesiumoxid in 300 ml Wasser. Die Sprühtrocknung erfolgt bei Temperaturen zwischen
300°C ( Eintritt) und 110°C (Produktaustritt). Das Produkt wird als farbloses kristallines Pulver in 99»5 $iger Ausbeute
(322,5 g) erhalten. Die spezifische Drehung [oO^ beträgt
+ 19,6° (2 ^ige Lösung in 5n Salzsäure).
Es wird eine Salzlösung aus 133,1 g (i Mol) L-Asparaginsäure
und 56,1 g (1 Mol) KOH in 200 ml Wasser hergestellt. Diese
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Lösung wird bei Temperaturen zwischen 180 C und 95 C sprühgetrocknet. Es werden 175 g (99,7 f>
d. Th.) farbloses, pulvriges Produkt erhalten. Die spezifische Drehung /jXJ
beträgt + 18,6° (2 #ige Lösung in 5n Salzsäure).
Es wird eine Salzlösung aus 133,1 g (1 Mol) L-Asparaginsäure
und hO,7 g (0,5 Mol) ZnO in 300 ml Wasser hergestellt. Die
Sprühtrocknung erfolgt bei Temperaturen zwischen 230 C und 11O°C. Es werden 3^3,5 g (99 # d. Th.) des farblosen,
pulvrigen Produktes erhalten. Die spezifische Drehung fooj
beträgt + 18,2° (2 #igo Lösung in 5n Salzsäure).
133|1 g (1 Mol) L-Asparaginsäure und 24,0 g (1 Mol) Lithiumhydroxid werden in 600 ml Wasser umgesetzt. Die Sprühtrocknung
der Lösung erfolgt bei Temperaturen zwischen 190°C und 120 C.
Es werden 154 g (98 # d. Th.) des farblosen, pulvrigen Produktes
erhalten. Die spezifische Drehung [otTJ20 beträgt + 21° (2
Lösung in 5" Salzsäure).
133,1 ζ 0 Mol) L-Asparaßinsäure und 37 g (0,5 Mol) Calcium·
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hydroxid werden in 300 ml Vaseer umgesetzt. Die Sprühtrocknung
erfolgt bei Temperaturen zwischen 250 C und 130 C. Es werden
301 g (99 Ί» d. Th.) des farblosen, pulvrigen Produktes erhalten. Die spezifische Drehung
(2 £lge Lttsung in 5n Salzsäure).
133t1 g (1 Mol) D,L-Asparaginsäure und 56,1 g (1 Mol) KOH
werden in 200 ml Vasser umgesetzt. Die Sprühtrocknung der Lttsung erfolgt bei Temperaturen zwischen 180° und 115°C.
Es werden 178 g (99 ^ d. Th.) des farblosen Produktes erhalten. Dor Stickstoffgehalt beträgt 7,73 Ί»% entsprechend
99,5 Ϊ d. Th.
266,2 g (2 Mol)· D,L-Asparaginsäure und *tO,3 g (i Mol) Magnesiumoxid werden in 500 ml Vasser umgesetzt. Die Sprühtrocknung erfolgt bei Temperaturen zwischen 200°C und 95°C.
Es werden 352 g (98 ji d. Th.) des farblosen Produktes erhalten. Der Stickstoffgehalt beträgt 7,72 #, entsprechend
99,5 # d. Th.
Frankfurt (Main), den 22. November 1977 PAT/Dr.Sib-El
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Claims (2)
1. Vorfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure
mit der allgemeinen Formel
HOOC - CH - CH2 — COO "~n+
Me' η
in der entweder η = 1 ist und Me ein Alkalimetall bedeutet oder η = 2 ist und Me ein Erdalkalimetall oder
ein zweiwertiges Schwermetall bedeutet und X je nach dem enthaltenen Kation eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen
0 und k ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Lösungen dieser Salzo. bei Temperaturen zwischen 500 und 20 C
sprühtrocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man die Sprühtrocknung boi Tenporaturen zwischen 300 und
80°C durchführt.
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