DE2749459A1

DE2749459A1 - Zur entfernung von wasser von festen oberflaechen geeignetes mittel

Info

Publication number: DE2749459A1
Application number: DE19772749459
Authority: DE
Inventors: Iwao Hisamoto; Chiaki Maeda; Yujio Omure; Takashi Onishi
Original assignee: Daikin Industries Ltd
Current assignee: Daikin Industries Ltd
Priority date: 1976-11-06
Filing date: 1977-11-04
Publication date: 1978-05-18
Also published as: FR2369859B1; JPS5623643B2; DE2749459C2; JPS5358494A; FR2369859A1

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Wasserentfernungsmittel, das zur Behandlung von Feststoffoberflächen, beispielsweise von Metallen, Keramiken und Kunststoffen, geeignet ist.

Bekanntlich können Mittel aus halogenierten Kohlenwasserstofflösungsmitteln und oberflächenaktiven Mitteln bestimmter Art, beispielsweise Amine oder Neutralisationsprodukte von Aminen mit organischen oder anorganischen Säuren, zur Behandlung von festen Oberflächen verwendet v/erden, um V/asser zu entfernen. So werden z.B. in der US-PS 3 397 150 ileutralisationsprodukte von Alkylphosphaten und Alkylaminen als oberflächenaktive Mittel in diesem Sinne vorgeschlagen. Bestimmte Amine mit einer Oxyalkylengruppe oder Ileutralisationsprodukte dieser Amine mit organischen oder anorganischen Säuren sind auch schon als oberflächenaktive Mittel in der JA-AS 11 556/1974, JA-OS 13 087/1974, 14 383/1974 und 55 533/1974 vorgeschlagen worden. Schließlich sind in der DT-OS 2 355 908 Diamide bestimmter Art als oberflächenaktive Mittel beschrieben.

Mittel zur Entfernung von Wasser, welche zur Oberflächenbehandlung aufgebracht werden, müssen dazu imstande sein, V/asser von festen Oberflächen rasch und vollständig zu entfernen (d.h. sie müssen eine ausgezeichnete Wasserentfernungsfähigkeit haben), und sie müssen dazu imstande sein, das entfernte Wasser rasch und vollständig abzutrennen, ohne daß eine Emulsionsphase mit

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einem Lösungsmittel gebildet wird (d.h. sie müssen eine ausgezeichnete Fähigkeit zur Abtrennung von Wasser haben). Es ist auch erforderlich, daß oberflächenaktive Mittel, die in Lösungs mitteln aufgelöst werden sollen, in Wasser schwer löslich sind und daß die oberflächenaktive Aktivität über einen langen Zeitraum aufrechterhalten wird.

Es sind nun bekannte Wasserentfernungsmittel untersucht worden und es wurde dabei festgestellt, daß - je höher die Wasserentfernungsfähigkeit dieser bekannten Mittel ist - desto leichter das von den behandelten Oberflächen entfernte Wasser eine Emulsionsphase mit einem Lösungsmittel bildet, so daß die Abtrennungsgeschwindigkeit des Wassers von dem Lösungsmittel entsprechend geringer wird. Bekannte Wasserentfernungsmittel haben daher weder eine ausgezeichnete Wasserentfernungsfähigkeit noch eine ausgezeichnete Wasserabtrennungsfähigkeit. Es besteht daher ein Bedarf nach Mitteln, die sowohl hinsichtlich der Wasserentfernung als auch der Wasserabtrennung ausgezeichnete Eigenschaften haben.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Mittel zur Verfügung zu stellen, das zur Entfernung von Wasser von festen Oberflächen geeignet ist. Das angestrebte Wasserentfernungsmittel soll dazu imstande sein, Wasser von festen Oberflächen rasch und vollstän dig entfernen zu können, und das Wasser rasch und vollständig von einem Lösungsmittel abtrennen zu können. Weiterhin soll dieses Wasserentfernungsmittel diese Aktivitäten über einen langen Zeitraum beibehalten.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein zur Entfernung von Wasser von festen Oberflächen geeignetes Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es folgendes enthält: (a) ein halogeniert tes Kohlenwasserstofflösungsmittel, (b) mindestens eine Komponente aus der Gruppe Amine mit einer Oxyalkylengruppe, ihre

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■ir" -

Salze nit einer organischen Säure rait der allgemeinen Formel R¹COOH, HOOCR²COOH, R¹SO^H, R¹OSO^H, R¹OPO₃H oder (R¹O)₂PO₂H, v/orin R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkylphenylgruppe mit 7 bis 26 Kohlenstoffatomen steht und R für eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und quaternäre Ammoniumsalze, bestehend aus einem Ammoniumrest mit einer Oxyalkylengruppe und einem Säurerest der genannten or ganischen Säuren, und (c) mindestens ein substituiertes Aminsalz mit einem Dialkylsulfosuccinat der allgemeinen Formel:

R^XOCOCHSO.

HN—R

(D

R und P. , die gleich

worin R¹ die obige Bedeutung hat, und R , oder verschieden sein können, für V/asserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, oder eine Polyoxyalkylengruppe stehen, mit der Maßgabe, daß nicht alle Substituenten R , gleichen Zeit die Bedeutung Wasserstoff haben.

R und R-* zur

Durch die Erfindung wird somit ein neues Mittel in Betracht gezogen, das mindestens eine Komponente aus der Gruppe der obengenannten spezifischen Amine, ihrer Salze mit den obengenannten spezifischen organischen Säuren und den obengenannten quaternären Ammoniumsalzen, wobei diese Komponenten nachstehend als "Amin oder Aminsalz" bezeichnet v/erden, und mindestens eines der obengenannten spezifischen substituierten Aminsalze mit Dialkylsulfosuccinat enthält. Durch die Erfindung vrird insbesondere die Fähigkeit der Wasserabtrennung von einem Lösungsmittel verstärkt, ohne daß die ausgezeichnete Wasserentfernungs fähigkei"¹", './elohe eine Zusammensetzung aus dem halogenierten

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Kohlenvrasserstoff lösungsmittel und dem ⁿAmin oder Aminsalz" besitzt, vermindert wird, indem das gemeinsame Vorliegen des besonderen Aminsalzes mit Dialkylsulfοsuecinat vorgesehen wird.

Solche Wasserentfernungsmittel des neuen Typs haben sowohl hinsichtlich der Wasserentfernung als auch der Wasserabtrennung ausgezeichnete Eigenschaften. Die erfindungsgemäßen Mittel haben diese Fähigkeit auch in stabiler Weise über lange Anwendungszeiträume. Bei einem Wasserentfernungsmittel ist es sehr wichtig, daß die Abtrennung des V/assers von dem Lösungsmittel rasch und vollständig erzielt werden kann. Wenn die Abtrennungs geschwindigkeit des Wassers von dem Lösungsmittel gering ist und die Abtrennung nicht ausreichend ist, dann muß die Kapazität des Wasserseparators groß gemacht werden. In bestimmten Fällen können erhebliche Mengen des Lösungsmittels verloren gehen, da Wasser mit Lösungsmittel vor Beendigung der Abtrennung aus der Vorrichtung ausgetragen werden kann.

Die hierin verwendete Bezeichnung "mit einer Oxyalkylengruppe" soll Mono- oder Polyoxyalkylengruppen bezeichnen. Bei solchen Polyoxyalkylengruppen sollen auch solche Gruppen, wie Oxyäthylen/Oxypropylen-Blockcopolymere, eingeschlossen sein.

Die Amine mit einer Oxyalkylengruppe, die gemäß der Erfindung bevorzugt werden, sind Mono- oder Polyoxyalkylenalkylamine mit der allgemeinen Formel:

R⁷
CHO) H

^ra (ii)

CHO) H

JIe ⁿ

v.-orin R° für eine Alkylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,

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ν ft die geradkettig oder verzweigt sein kann, steht, R' und R für Wasserstoff oder eine I-Iethylgruppe stehen und m und η den Wert 0 haben oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind und m + η = 1 bis 10 ist, sowie Mono- oder Polyoxyalkylendialkylainine mit der allgemeinen Formel:

CH₉CHO) H c ρ

(III)

6 7 Q

worin R und R die obige Definition haben, R⁷ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist.

Die Aminsalze mit organischen Säuren, die vorzugsweise bei der Erfindung verwendet werden, sind Neutralisationsprodukte von Aminen mit der allgemeinen Formel II und III und organischen Säuren der allgemeinen Formeln R¹COOH, HOOCR²COOH, R¹SO^H, R¹OSO₃H, R¹OPO,H und (R¹O)₂PO₂H, worin R¹ und R² die obigen Bedeutungen haben.

Die quaternären Ammoniumsalze, bestehend aus einem Ammoniumrest mit einer Oxyalkylengruppe und dem Säurerest der spezifischen organischen Säure, die vorzugsweise gemäß der Erfindung verwendet werden, sind solche mit der allgemeinen Formel:

(CH₂CHO) H

(CH₉CHO) H R⁸

(IV)

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worin R , R^ und R die obige Bedeutung haben, R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, q und r jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind und q + r = 2 bis 6 ist, wobei X für ein Säureradikal der oben definierten organischen Säuren steht.

Typische Beispiele für solche "Amine oder Aminsalze", die erfindungsgemäß verwendet v/erden, sind Hydroxyäthyllaurylamin, Polyoxyäthylen(4)palmitylamin (die Zahl in Klammern gibt die Gesamtzahl der Oxyäthyleneinheiten an), Polyoxyäthylen(2)stearyläthylamin, Polyoxyäthylen(5)dilaurylamin, Lauryldiäthanolamindibutylphosphat, Polyoxyäthylen(3)tetradecylaminoctylat, Polyoxyäthylen(2)dilaurylaminnonylbenzolsulfonat,

^C12^H25\„/^CH2^CH2^OH

^C12^H25

^C8^H17

^CH.

[00CC₇H₁₅]

(CH₂CH₂O)₂H

[0OCC₉H₁₉]

^C8^H17

OOP

"OC₈H₁₇

[0OCCH₃]

und dergleichen.

Bei den substituierten Aminsalzen mit Dialkylsulfosuccinat der Formel I:

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JlO

R¹	ν, OCOCH-	-	Γ R³I
R¹	I		HN-R⁴
OCOCHSO₃		\ 5

(D

steht R , wie oben beschrieben, für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkylphenylgruppe mit 7 bis 26 Kohlenstoff atonen, wobei die Alkylgruppe geradkettig oder verzweigt sein kann. R , R und R·^ stehen, wie oben beschrieben, für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein

-τ. kann, oder eine Polyoxyalkylengruppe. Alle Substituenten R ,R

und R^ können gleich sein oder voneinander verschieden sein. Wei terhin kann die Alkylgruppe geradkettig oder verzvjeigt sein und es kann sich um eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe oder auch um eine Cycloalkylgruppe handeln.

Beispiele für substituierte Aminsalze mit Sulfosuccinat der oben angegebenen allgemeinen Formel I sind das Monoäthanolaminsalz mit Dibutylsulfosuccinat, das sek.-Butylaminsalz mit Dibutylsulfosuccinat, das Hexylaminsalz mit Dihexylsulfosuccinat, das Octylaminsalz mit Dihexylsulfosuccinat, das Triäthylaminsalz mit Di-n-octylsulfosuccinat, das Diäthanolhexylaminsalz mit Di-n-octylsulfosuccinat, das Triäthanolaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfosuccinat, das Hexylaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfosuccinat, das Dioctylaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfosuccinat, das Dioctylaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfosuccinat, das Laurylaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfosuccinat, das Lauryläthanolaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfosuccinat, das Oleylaminsalz mit Di-2-äthylhe:cylsulfosuccinat, das Polyoxyäthylen(4)laurylaninsalz mit Didecylsulfosuccinat, das Dimethyläthanolaminsalz mit Dilaurylsulfosuccinat, das Di-(2-hydroxy-

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propyl)-hexylaininsalz mit Dilaurylsulfosuccinat \ind das Octylaminsalz mit Distearylsulfosuccinat.

Die Menge des substituierten Aminsalzes mit Dialkylsulfosuccinat der Komponente (c) beträgt gewöhnlich 1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-5o_y bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (b) und (c), die verwendet werden. Wenn die Menge des substituierten Aminsalzes unterhalb des obigen Bereiches liegt, dann ist der Abtrennungseffekt des Wassers aus dem Lösungsmittel gewöhnlich nur gering. Wenn die Menge oberhalb des obigen Bereichs liegt, dann neigt sie dazu, einen nachteiligen Einfluß auf den Wasserentfernungseffekt auszuüben.

Es ist bekannt, daß Salze von Dialkylsulfosuccinat, wie das Natrium-, Ammonium- oder Aminsalz, Wasser in einem halogenierten Kohlenwasserstoff emulgieren. Diese Salze können daher dazu v/irksam sein, eine Emulsionsphase zu bilden, wie es beispielsweise in der US-PS 3 577 3^3 beschrieben wird. Es ist daher schon in Betracht gezogen worden, daß Sulfosuccinatsalze eine ausgezeichnete Aktivität haben, um eine Emulsion des Wasser-in-Öl-Typs zu bilden. Sie neigen daher dazu, die Abtrennung von Wasser aus einem Lösungsmittel zu erschweren.

Im Gegensatz dazu zeigen unter den Salzen von Dialkylsulfosuccinat insbesondere die substituierten Aminsalze den unerwarteten Effekt, daß sie die Fähigkeit zur Abtrennung von Wasser aus dem Lösungsmittel verstärken können, wenn sie erfindungsgemäß in Kombination mit dem Amin oder Aminsalz verwendet werden. Es wurde daher erstmals erkannt, daß die substituierten Aminsalze mit Dialkylsulfosuccinat, wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, überraschenderweise eine Wasserabtrennungsfähigkeit zeigen, welche im Gegensatz zu der bislang bekannten Fähigkeit zur Bildung einer Emulsion steht. Derzeit werden die Gründe untersucht, warum die substituierten Aminsalze die Fähig

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- 27 4UAb9

keit haben, die v/asserabtrennungsfähigkeit zu erhöhen, wenn sie in Kombination nit (Join /urin oner Λ?:!in;;υIz verwendot -,/erden. i).io Alkalimet"·? j !salze und Ammoniunsa] ze können zwar genauso gut wiej die substituierten Aminsalze von/endet v/erden, doch, können nie diesen Effekt nicht über einen langen Zeitraun aiii rechterha] ten obgleich in dei' Anfangsstufe die Yiasserabtrennungsfähigkeit erhöht v/erden kann.

Gemäß dei' Erfindung können andere geeignete oberflächenaktive Mittel zusammen mit dem substituierten Aminsalz mit Dialkyl sulfosuccinat vorwendet werden. Beispiele für bevorzugte oberflächenaktive Mittel, die in Kombination mit dem substituierten Aminsa]ζ von/ondet v/erden können, sind Alkylairunsalzo mit Fettsäuren, v/i e otearylaminoctylat und Laurylaminhexyl at, und Alkylaminsalze mit Alkylphosj)horsüuren, v/ie Dioctyj ar.iindidecyl-])hosphat und Laurylamindjocty]phosphat. ',.^renn diese oberflächenaktive]! Mittel zu dein hnlogeniorten Kohlenv/asserstofflösungsmitte] , dan nur das Amin odor Aminsalz entiiiü.t, ,'"egeben worden, ohne daß sie in Kombination mit dem substituierten Aminsalz mit Dialkylüuli'onuccinat verwendet \/ei'den, dann können sie zv/ar die V/assei\abtrennungsfähigkeit geringfügig erhöhen, doch ist dieser Effeiet nicht ausreichend und hält nicht an. Uenn jedoch diese Verbindungen in Kombination mit dem substituierten Aminsalz mit Dialkylsulfosuccinat verv/endet werden, dann kann die Wasserabtrennungsfähigkeit erhöht v/erden. Die Menge diesel* Verbindung, die erfindungsgenäß verwendet wird, beträgt vorzugsweise nicht mehr als 30 Gew.-^a, bezogen auf das Gesamtgewicht der verwendeten oberflächenaktiven Mittel. Bei Mengen oberhalb von 30 Gew.-^j wird ein nachteiliger Einfluß auf die V/asserentfernungsfähigkeit ausgeübt.

Die Gesamtmenge der oberflächenaktiven Mittel, din in der erfindungs-enä-ßen Zusammensetzung enthalten ist, beträgt gewöhnlich 0,Cf; bis 10 Gew.-Sj, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des halogenierten KohlenwasserstoffΠosungsnittels.

8 0 9 8 2 Π / Π 7 8

2 7 A 9 A b 9

Beispiele für geeignete halogen.ierte Kohlenv/asserstoiflösungsnittel sind Trichlormonofluormethan, 1, 1,2,2-Tetraclilor-i ,2-dif luoräthan, 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trif luoräthan, 1,1 -Dichlor-2,2,2-trifluoräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen und Dichloräthan. Diese Verbindungen können entweder für sich oder im Gemisch verwendet v/erden. Y7enn es die Gelegenheit erfordert, dann können auch azeotrope Gemische, die einen solchen halogenierten Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel enthalten, wie beispielsweise Gemische aus 50,5 Gew.-55 1,1,2-Trichlor-i ,2,2-trifluoräthan und 49,5 Gew.-Si Ilethylenchlorid, Gemische aus 96,0 Gew.-jS 1,1,2-TrIChIOr-I^, 2-trif luoräthan und 4,0 Gew.-^ Äthanol, Gemische aus 57,2 Gew.-Si 1,1,2,2-Tetrachlor-i ,2-difluoräthan und 42,6 Gew.-?o 1,2-Dichloräthan und Gemische aus 72,3 Gew.-So 1,1,2,2-Tetrachlor-1,2~difluoräthan und 27,2 Gew.-SS Hethylisopropylketon.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Alle Prozentmengen sind auf das Gewicht bezogen.

Beispiel 1

Es wurden Versuche durchgeführt, um zu verdeutlichen, daß die substituierten Aminsalze mit Dialkylsulfosuccinat keinen nachteiligen Einfluß auf die V/asserentfernungsfähigkeit ausüben.

Kugellager aus Edelstahl, deren Oberflächen zuvor gespült worden waren, wurden in Wasser eingetaucht und sodann heftig in einem Büchner-Trichter geschüttelt, um den größeren Teil des V/assers zu entfernen, das auf den Oberflächen gehalten wurde. Die nassen Kugellager wurden sodann über die angegebene Zeit in 1,1,2-TTiChIOr-I^,2-trifluoräthanlösungen eingetaucht, die 0,5/S des Amins oder Aminsalzes alleine oder eines Gemisches des Amins oder Aminsalzes und des substituierten Aminsalzes mit oder ohne einem anderen oberflächenaktiven Mittel gemäß Tabel-

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I Ί ^ i 'f :> J

le L en t.h.lol ten. vioüann v/urder sie; in eLirm ί.".;·οο!.Λ"!.:οη ,-.!'..".hnor--Trichtor l'berführt; und πιLt; der angegebener:. Ii^ Lf;ί; ,"^jcovroiua MethanoLs gespTLt. Das ^ethanol \mrdo ^hz^imuo Lt und ο:.¹:.; ck-rin enthaltene ',,'assor './u:'de nach der I'arl--rL:;h;^:;r-ile tnude ca.; I Iu: :l (v/ert A). Die ./asr,ernion;;e v.airde in eier ;;l.o Lc-·υη ,/^;;ise \;l^;j ο'.»■'.;.. analysiert, nie der Ausnahme, d'ilj die l'-chand! un.; ;ii.t dar \inr,-sere:i t Lejrnungs^usaiaiaense t".urif^r vojif.e.Lar.sun i/uvü.ü ( !l.in>i;;;u' i- il) . Die prozentuale l/asserer.tt'ernun:; vurdü nach foilf-ci.uler (J Lelolmri! errechnet:

V/asserentfernung (/!) = —r,— x Ί00

Diese Versuche wurden bei Raumtemperatur durchgeführt.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. In der Tabelle I sov.'ie in den Tabellen Il und III betr:i_;-t dan Gev/ichtnverhältnis der. Amins oder Aninsalzos zu dem substituierten Aminsalz mit Dialkylsulfosucc.inat oder dem Gemisch davon mit dem anderen oberflächenaktiven Mittel oO : 20. Das in den Tabellen angegebene oberflächenaktive Mittel Λ hat die folgende Formel:

^C8^H17

CH₂CFI₂O)₂H

COOCC₉H₁₉]

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ORIGINAL IMSPPCTED

12 -

Tcoelle I

Oberflächenaktives Mittel Amir.- oder Amir.salz substituiertes Aninsalz mit

Wa s s er entfernung, ;ό Behandlung, Behandlung,

OC
O

CO

33

OD

Sulfosuccinat (plus ein ande- 10 sec lang 20 sec lan,- lunr. ^T res oberflächenaktives Mittel)

Behanclcoc

Polyoxyäthylen(3)laurylanin Polyo:-:yäthylen(3 )laurylamin

Polyoxy äthyler. (3) laurylanin

Polyoxyäthylen(3)stearyläthylamin

Polyc:tyäthylen( 3) stearyläthylamin

Polyoxyäthylen(3)stearyläthyl-

Lauryldiäthanolanindibutylphonphat

Lauryldiäthanolanindibutyl-

Lauryldiäthanolaniindibutylphosphat

A + Lauryldiäthanolaaindio c tylpho sphat (9:1 Gev;.)

Di-(2-hydroxypropyl)-hexylaninsalz nit Dilaurylsulfosuccinat Triäthanolaninsalz mit Dilaurylsulfosuccinat

Octylaminsalz nit Dihexylsulfosuccinat

Polyoxyäthylen(4)laurylaninsal; nit Didecylsulfosuccinat

Lauryldinethylarrdnsalz nit Di-2-äthylhc:^rlsulf ο succinat

Lauryldinethyla-insalz nit Di-

Stearylaninoctylat (2:1 Gev:.)

94	03	9i	ro
92	97	9o	-j
95	93	97 97	CD
92 92	97 96	96	cn CD
91	95	98
94	97	97
93	97	97
93	96

95	93

	A + Lauryldiäthanolamindi-	- 13 -	95	97	99
	o ctylpho sphat (9:1 Gew.)	Fortsetzung Tabelle I
	Polyoxyäthylen(2)dilauryl-	Hexylaminsalz mit Di-2-äthyl-	93	96	97
	aminnonylbenzblsulfonat	hexylsulfosuccinat
	PolyoxyäthylenC 2)dilauryl-		93	96	97
	aminnonylbenzolsulfonat	—
	Polyoxyäthylen(2)dilauryl-	Stearylaminsalz mit Di-n-octyl-	92	95	96
	aminnonylbenzolsulfonat	sulfosuccinat
		Hexyldiäthanolaminsalz mit Di-
		n-octylsulfosuccinat
OO
O
co
00
O
-J OO

er, co

Beispiel 2

Es wurden Versuche durchgeführt, um den Effekt des substituierten Aminsalzes mit Dialkylsulfosuccinat auf die Abtrennung von Wasser aus dem Lösungsmittel zu verdeutlichen.

In 150-ml-Flaschen, die mit Glas zugestöpselt waren, wurden jeweils 100 g eines Gemisches aus 99,5# 1,1 ^-Trichlor-i^^-trifluoräthan und 0,5?£ eines oberflächenaktiven Mittels gemäß Tabelle II gebracht. Nach der Zugabe von 20 g Wasser zu jeder
Flasche wurden die Flaschen heftig 1 min lang geschüttelt, um eine Wasser-in-öl-Emulsion zu bilden. Danach wurde sofort die zur Abtrennung des Wassers von dem Lösungsmittel erforderliche Zeit, bis die Emulsion sich in zwei Schichten auftrennte, gemessen.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.

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	- 15 - Tabelle II	Amin oder Aminsalz	Substituiertes Aminsalz mit Sulfosuccinat (plus	-	-	A + Laurylaiaxhanolamindioctylphosphat	Abtren-
	Oberflächenaktives Mittel		ein anderes oberflächenaktives Mittel)	Octylaminsalz mit Dihexylsulfosuccinat	Lauryldimethylaminsalz mit Di-2-äthylhexyl-		nungszeit (see)
	Polyoxyäthylen(3)laurylamin	-	Pol3''oxyäthylen(4)laurylaminsalz mit Didecyl-	sulfosuccinat		280
	Polyoxyäthylen(3)laurylamin	Di-(2-hydroxypropyl)-hexylaminsalz mit Dilau-	sulfosuccinat	Lauryldimethylaminsalz mit Di-2-äthylhexyl-
		rylsulfosuccinat	sulfosuccinat	BO
	Polyoxyäthylen(3)laurylamin	Triäthanolaninsalz mit Di-2-äthylhexylsulfo-	+ Stearylaminoctylat (2:1 Gev;.)
		succinat	Stearylaminoctylat	70
	Polyoxyäthylen(3)stearyläthylamin	310
OO	Polyoxyäthylen(3)stearyläthylamin	100
O co	Polyoxyäthylen(3)stearyläthylamin
00 N. 1		120 O₀
ο	Lauryldiäthanolamindibutylphosphat	300
	Lauryldiäthanolamindibutylphosphat
^J		110
GO	Lauryldiäthanolamindibutylphosphat

		90
	Lauryldiäthanolamindibutylphosphat	160
	310

	A + Lauryldiäthanolamindioctylphosphat	- 16 -	110	is
	Polyoxyäthylen(2)dilaurylaminnonylben-	Fortsetzung Tabelle II
	zolsulfonet	Hexylaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfo- succinat	320
	Polyoxyäthylen(2)dilaurylaminnonylben-
	zolsulfonat	—	100
	Polyoxyäthylen(2)dilaurylaminnonylben-	Stearylaminsalz mit Di-n-octylsulfo-
	zolsulfonat	succinat	110
		Hexyldiäthanolaminsalz mit Di-n-octylsul-
		fosuccinat
co
ο
co
00
·«» O
-4
09	-

Der Wasserabtrennungstest wurde weiterhin in der gleichen V/eise wie oben durchgeführt, wobei Mittel verwendet wurden, die nur eines von sechs Arten der substituierten Aminsalze mit Dialkylsulfosuccinat gemäß Tabelle II enthielten. Dabei verschwand jedoch in allen Fällen selbst nach 24 h der Emulsionszustand nicht vollständig.

Beispiel 3

Es wurden Versuche durchgeführt, um die Dauer der Wasserabtrennungsfähigkeit zu verdeutlichen.

Es wurde wie im Beispiel 2 verfahren. Nach der vollständigen Auftrennung in eine Wasserschicht und eine Lösungsmittelschicht nach dem Stehenlassen wurde die obere Wasserschicht durch eine Lochpipette entfernt. Sodann wurden 20 g V/asser frisch zu den einzelnen Flaschen gegeben und der Wasserabtrennungstest wurde wiederholt. Dieses Vorgehen wurde wieder und wieder wiederholt.

In Tabelle III sind die Anzahl der Zugabe von frischem Wasser und die zur Abtrennung erforderliche Zeit angegeben.

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- 13 -

Tabelle III

Amin oder Aminsalz

Oberflächenaktives Mittel

substituiertes Aminsalz mit Sulfosuccinat Abtrennungszeit-(plus ein anderes oberflächenaktives Mittel) raum (sec) nach

3 χ 7 χ 10 χ

Polyoxyäthylen(3)laurylamin Polyoxyäthylen(3)laurylamin

Polyoxyäthylen(3)stearyläthylamin Polyoxyäthylen(3)stearyläthylamin Lauryldiäthanolamindibutylphosphat

Lauryldiäthanolamindibutylphosphat

Lauryldiäthanolamindibutylphos phat

A + Lauryldiäthanolamindioctylphosphat

290 300 300

Di-(2-hydroxypropyl)-hexylaminsalz mit Dilaurylsulfοsuecinat

Octylaminsalz mit Dihexylsulfosuccinat

Lauryldimethylaminsalz mit Di-2-äthylhexylsulfosuccinat

Stearylaminoctylat (2:1 Gew.)
Stearylaminoctylat

Hexylaminsalz mit Di-n-octylsulfosuccinat

80	80	90
310	310	320
100	110	110
310	320	340
110	110	120
100	100	110
180	210	250
310	320	330
110	110	120

- 19 -

Fortsetzung Tabelle III

Polyoxyäthylen(2)dilaurylaminnonylbenzolsulfonat

Polyoxyäthylen(2)dilaurylaminnonylbenzolsulfonat 330 330 340

Hexyldiäthanolaminsalz mit Di-n-octyl-

sulfosuccinat 110 110 120

V₁

Claims

Patentansprüche

1. Zur Entfernung von Wasser von festen Oberflächen geeignetes Mittel, dadurch gekennzeichnet , daß es folgendes enthält: (a) ein halogeniertes Kohlenwasserstofflösungsmittel, (b) mindestens eine Komponente aus der Gruppe Amine mit einer Oxyalkylengruppe, ihre Salze mit einer organi-

1 2

sehen Säure mit der allgemeinen Formel R COOH, HOOCR COOH,

R¹SO₅H, R¹OSO₅H, R¹OPO₅H oder (R¹O)₂PO₂H, worin R¹ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkylphenylgruppe mit 7 bis 26 Kohlenstoffatomen steht und R für eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und quaternäre Ammoniumsalze, bestehend aus einem Ammoniumrest mit einer Oxyalkylengruppe und einem Säurerest der genannten organischen Säuren, und (c) mindestens ein substituiertes Aminsalz mit einem Dialkylsulfosuccinat der allgemeinen Formel:

R¹OCOCH 1

HN-R

R⁴OCOCHSO.

1 "5 4 5

worin R die obige Bedeutung hat und R , R und R , die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, oder eine Polyoxyalkylengruppe stehsn, mit der Maßgabe, daß nicht alle Substituenten R , R und R⁵ zu: gleichen Zeit die Bedeutung Viasserstoff haben.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Stoff (b) mindestens eine Komponente aus der Gruppe Amine mit einer Oxyalkylengruppe der allgemeinen Formel:

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ORIGINAL INSPECTED

2 7 4 y 4 b 9

R⁶-N'

R'

-(CH₉CHO)

-(CH₉CHO) H

A^{8 n}

worin R für eine Alkylgruppe nit 6 bis 20 Kohlenstoff atomen, die geradkettig oder verzv;eigt sein kann, steht, R und R für Wasserstoff oder eine I-I ethyl gruppe stehen und η und η den Viert 0 haben oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind und m + η = 1 bis 10 ist, oder

N(CH₇CHO) H ² P

worin R und R die obige Definition haben, R^ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen steht und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, Salze dieses Amins mit einer organischen Säure der allgemeinen Formel R¹COOH, HOOCR²COOH, R SO-il, R¹OSO-H, R¹OPO-H oder (R¹O)₂PO₂H, worin R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, oder eine Alkylphenylgruppe mit 7 bis

ρ
26 Kohlenstoffatomen steht und R für eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und quaternäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel:

n:

.(CH₉CHO) H δ q

ICH₉CHO) H R⁸

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worin R°, R' und R die obigen Definitionen haben, R für eine Alkylgruppe nit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, q und r eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind und q + r = 2 bis 6 ist und X für einen Säurerest der Säuren steht.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 10 Gew.-S6 der Substanzen (b) und (c), bezogen auf das Gewicht des Lösungsmittels (a), enthält.

4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Substanz (c) in einer Menge von 1 bis 50 Gev/.-?j, bezogen auf c-is Gesamtgev/icht der Substanzen (b) und (c), verwendet wird.

5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (c) in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgev/icht der Komponenten (b) und (c), verwendet wird.

Dr.T/WK/rm

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