DE2734161A1 - Waerme- und alterungsbestaendige copolyaetheresteramide - Google Patents

Waerme- und alterungsbestaendige copolyaetheresteramide

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DE2734161A1
DE2734161A1 DE19772734161 DE2734161A DE2734161A1 DE 2734161 A1 DE2734161 A1 DE 2734161A1 DE 19772734161 DE19772734161 DE 19772734161 DE 2734161 A DE2734161 A DE 2734161A DE 2734161 A1 DE2734161 A1 DE 2734161A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
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Description

SCHIFF V. FONER STREHL SCHOBEL-HOPF EBBINGHAUS FINCK
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft witterungs- bzw. wärmebeständige Copolyätheresteraraidmassen von hohem Molekulargewicht .
In der FR-PS 2 273 021 und 7 531 828 wird die Herstellung von für die Erzeugung von Filmen, überzügen, Fasern, Filamenten oder Gußstücken durch Gießen bzw. Extrudieren geeigneten Copolyätherestcramiden beschrieben.
Die vorliegenden aliphatischen Copolyätherestex'amide von hohem Molekulargewicht bestehen aus alternierenden Polyamid- und Polyoxyalkylenglycolsequenzen, die miteinander durch Esterfunktionen verbunden sind. Sie werden erhalten durch Polykondensation einer linearen Polyamidsequenz vom Typ Nylon 6,6-6,6-10,6-9,11 oder 12 mit endständigen Carboxylgruppen und einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 bis 15.000 mit einer Polyoxyalkylenglycolsequenz mit endständigen OH-Gruppen mit einem Molekulargewicht von 100 bis 6.000, z.B. Polyoxyäthylenglycol, Polyoxypropylenglycol oder Polyoxytetramethylenglycol.
Obwohl diese Produkte gute mechanische Eigenschaften aufweisen, zeigen sie doch unter Einwirkung von Sauerstoff bzw. Wärme einen fortschreitenden Abbau infolge von Oxydation.
In derselben Weise verursacht auch Sauerstoff im Zusammenwirken mit Wärme oder Licht einen oxydativen Abbau der Copolyätheresteramide sowie gleichzeitig auch
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einen zunehmenden Arorlu,vt an mechanischen Eigenschaften.
Die- vorliegende Erfindung gestattet nun die Beseitigung dieser Nachteile.
Eriindungsgemäß lassen sich wärme- und alterungsbeständige Copolyätheresteramide mit hoher Zug- und Reißfestigkeit und Beständigkeit gegenüber wiederholtem Biegen und Abrieb herstellen.
Die Erfindung besteht darin, daß man in das Copolyätheresteramid eine wirksame Menge eines Stabilisators einführt, und zwar 4-4f-bis-( <S'--c<. '-Dimethylbcnzyljdiphenylamin als solches oder vorzugsweise im Gemisch mit einem weiteren Stabilisator, bestehend aus Kupfer- und Kaliumiodid.
Die Einarbeitung der Stabilisatoren kann durch Mischen er folgen, wobei das 4-4·-bis-( 0^-oc '-Dimethylbenzyl)diphenylamin dem in Granulat- oder Pulverform erhaltenen Copolyätheresteramid als Pulver zugesetzt wird, ebenso auch das Kupferiodid. Das Kaliumiodid wird jedoch bevorzugt als fast gesättigte Lösung zugesetzt.
Das 4-4'-bis-( <X-oc-l-Diraethylbenzyl)diphenyl-amin kann aber auch gleichzeitig mit den Ausgangsprodukten in den Reaktor für die Polykondensation eingeführt werden. Bei den für die Stabilisierung erforderlichen Mengen zeigt das 4-4'-bis-(O6-oc'-Dimethylbenzyl)diphenyl-amin praktisch keinen Einfluß auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Dieser Stabilisator wird vorzugsweise am Beginn der Polykondensation eingeführt, da auf diese Weise der oxydative Abbau der Polyamid- und Polyestersequenzen sowie auch des Copolyätheresteramids im Verlaufe seiner Bildung verhindert werden kann. Zudem kann auf diese Weise durch Begrenzung der Polymerkettenlänge während der einzelnen aufeinanderfolgenden Reaktionsstufen ein Produkt von gleichmäßigerer Viskosität erzielt werden.
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Das Kupferiodid und das Kaliumiodid können entweder zu Beginn oder im Verlaufe der Polymerisation zugesetzt werden,
da sie Jedoch die Reaktionsgeschwindigkeit erheblich herabsetzen, setzt man sie außerdem vorzugsv/eise dem Copolyätheresteramidgranulat λογ dem Trocknen und vor der Verarbeitung des Polykondensats durch Strangpressen bzw. Extrudieren und Gießen zu.
Das 4-4·bis-(°^,<*- '-Dirnethylbenzyl)diphenylamin wird in einer Menge von 0,05 bis 5 %, vorzugsweise 0,2 bis 2 %, bezogen
auf das Gewicht des Copolyätheresteramids, das CuJ-KJ-Stabilisatorgemisch in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-55, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 %, zugesetzt. Wird dieser Stabilisator in einer zu großen Menge eingesetzt, ist das erhaltene Produkt stark gefärbt.
Das Gewichtsverhältnis CuJ:KJ beträgt 0,1 bis 1,9 %, vorzugsweise 0,4 bis 1 ?5.
Die Kontrolle bzw. Identifizierung der erhaltenen Produkte
erfolgt aufgrund der nachfolgenden Parameter:
Vicat-Punkt in 0C nach ASTM D 1525 65 T.
Grenzviskosität in Motakresol bei 250C
(Anfangskonzentration in 0,5 g pro 100 ml)
Dehnung gemäß ASTM D 638 67 T und Torsionsmodul gemäß ASTM D 1043 61 T nach CLASH & BERG.
Die nachfolgenden Beispiele haben nur illustrativen und
nicht einschränkenden Charakter.
Beispiel 1
Ein 6 1-Reaktor aus rostfreiem Stahl mit einem Rührwerk mit verstellbarer Geschwindigkeit wird mit 700 g dicarbonsäuren Polyamid-6 in Pulverform mit einem Durchschnitts-Molekulargewicht von 1.300, erhalten durch Polymerisation von Capro-
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lactam in Gegenwart von Adipinsäure, beschickt. Danach werden 350 g Polyoxytetramethylenglycol mit einem Molekulargewicht von 650 und 1,3 C Tetraisopropvlorthotitanat zugesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird sodann mäßig gerührt und mit einem Vakuum von 0,5 Torr bei 2000C behandelt. Das Reaktionäremisch wird dann vollständig geschmolzen, wonach man die Rührgeschwindigkeit so weit steigert, daß bei Einsetzen der Reaktion eine vollständige Dispersion der beiden miteinander nicht mischbaren Phasen, bestehend aus Polyäther und Polyamid, vorliegt. Die Temperatur wird dabei auf 2600C gesteigert, worauf man zwecks Durchführung der Reaktion 4 bis 5 Stunden bei dieser Temperatur hält.
Das so erhaltene Polyätheresteramid hat eine Eigenviskos .i tat von 1,50 bei einer Konzentration von 0,5 g/dl in Metakresol bei 250C und einer Shore-H'irte D von ca. 55.
Nach Granulieren und Trocknen unter Vakuum bei 800C wird das Polyätheresteramid mit 1 Gew.-$ 4-4'bis-((X-0^ '-Dimethylbenzyl )diphenylamin in Pulverform mittels eines Mixers bis zur Trockene gemischt, wonach das Gemisch bei 230 C in einem Brabender-Einschneckenoxtruder mit einer Umlaufgeschwindigkeit von 80 U/min behandelt wird.
Der den Extruder verlassende Strang wird in kleine Zylinder zerschnitten und bei 800C getrocknet. Danach erfolgt der Spritzguß mit einer Arburg-Schneckenkolbenpresse, wobei die Temperatur bei 2200C gehalten wird.
Die an während 15 Tagen bei 230C bei einer relativen Feuchtigkeit von 509a gehaltenen hanteiförmigen Prüflingen mit einer Dicke von 2 nm und einer Breite von 4,4 mm ermittelten mechanischen Parameter sind bei Zimmertemperatur wie folgt:
Zugfestigkeit bzw. Bruchdehnung 370 % bei 380 kg/cm2
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Torsionsmodul 630 kg/cm bei 230C
Vicat-Punkt 1700C.
Die während 3 Wochen bei 1500C lufterhitzten Prüflinge zeigen noch 80# ihrer Zugfestigkeit (305 kg/cm ).
Vergleichsweise werden Prüflinge mit demselben Polyätheresteramid, jedoch ohne 4-4'-bis((X-- Qi'-Dimethylbenzyljdiphenylamin nach einem Tag bei 1500C bereits stark brüchig.
Beispiel 2
Man arbeitet gemäß Beispiel 1, beschickt jedoch den Polykondensationsreaktor gleichzeitig mit 1 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten, 4-4'-bis-( OC-&*'-Dimethylben- zyl)-diphenylamin und den Ausgangsstoffen.
Obwohl dieser Stabilisator bereits zu Beginn der Reaktion vorliegt, ist eine Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit
nicht zu beobachten.
Die mechanischen Eigenschaften der durch Spritzguß hergestellten Prüflinge entsprechen Beispiel 1.
Nach Erhitzen auf 1500C während 3 Wochen zeigt das so stabilisierte Produkt noch 80$ der ursprünglichen Zugfestigkeit.
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 1 werden 700 g dicarbonsaures Polyamid mit einem Molekulargewicht von 2.000, erhalten durch Polykondensation von 11-Aminoundecansäure in Gegenwart von Adipinsäure, 350 g Polyoxyäthylenglycol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1.000 und 1,5 g Tetrabutylorthotitanat während 6 bis 7 Stunden bei 260°C unter Vakuum behandelt, wodurch man ein Polyätheresteramid mit einer Eigenviskosität von 1,4 bei einer Konzentration von 0,5 g/dl in
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Kstakrcsoi bei 250C erhält.
Der Stabilisator 4-4»-bis-( fc-Ä-'-DimethylbenzylJdiphenylamin wird durch Trocknen und Extrudieren wie in Beispiel 1 eingearbeitet.
Das so stabilisierte Polyätheresteramid zeigte nach 170 h bei trockener Hitze von 1500C noch 90?S seiner ursprünglichen Zugfestigkeit, während das nichtstabilisierte Polyätheresteramid bereits nach 10 h so stark abgebaut war, daß der Zugversuch nicht mehr durchführbar war.
Beispiel 4
Ein mit einem Rührwerk ausgestatteter Reaktor aus rostfreiem Stahl wir mit 700 g dicarbonsaurem Polyamid-6 mit durchschnittlichem Molekulargewicht von 2.000, 350 g Polyoxytetrabutylenglycol mit einem Molekulargewicht von 1.000, 1,3 g Tetraisopropylorthotitanat und 5,3 g 4-4l-bis-(Qi--oc f-Dimethylbenzyl)diphenylamin beschickt.
Das Reaktionsgemisch wird dann unter Vakuum zuerst bei geringer Rührgeschwindigkeit auf 2000C envärmt, bis das Gemisch schmilzt, und dann bei höherer Geschwindigkeit bis auf 2600C zwecks stärkerer Dispersion der Phasen.
Nach 4- bis 5-stündiger Reaktion erhält man auf diese Weise ein Polyätheresteramid mit einer Eigenviskositfit von 1,50, die Shore-Härte D beträgt 55.
Danach wird mit dem Polyätheresteramid ein Planetenmischer mit 0,05 Gew.-# CuJ (5 bis 10 mk) und 0,1 % in ganz wenig Wasser vorgängig gelöstem KJ beschickt. Dann wird homogengemischt, 10 h bei 800C im Ofen getrocknet und bei 2300C mit einem Brabender-dSinschneckenextruder bei 80 U/min extrudiert.
Nach dem Austritt aus dem Extruder wird das Produkt in Strangform im Wasserbad gekühlt und in kleine Zylinder zerschnitten und unter Vakuum bei 800C getrocknet und schließ-
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lieh in einer Arburg-Schneckenkolbenpresse bei 2200C .zu hanteiförmigen Prüflingen mit einer Dicke von 2 mm und einer Länge von 4,4 mm, die zwecks Durchführung der mechanischen Tests genormt sind, verarbeitet.
Die mechanischen Eigenschaften der während 15 Tagen bei 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 50 % gehaltenen Prüflinge sind bei Zimmertemperatur wie folgt:
Bruchdehnung 3Ö0 % bei 330 kg/cm2
Torsionsmodul bei 20°C 630 kg/cm2.
Werden die stabilisierten Polyätheresteramidprüflinge während 10 Wochen an der Luft bei 1500C erhitzt, behalten sie 80 % ihrer ursprünglichen Zugfestigkeit bei.
Nachdem die Prüflinge 12 Monate den Witterungr.einflüssen ausgesetzt waren, zeigten sie noch gute mechanische Eigenschaften.
PolyätheresteramidprUflinge ohne Stabilisator werden im Gegensatz dazu bereits nach 1 Tag bei 1500C brüchig und zeigen, nachdem man sie eine Woche lang den Witterungseinflüssen ausgesetzt hat, eine starke Veränderung des Zustands ihrer Oberfläche.
Beispiel 5
Wie in Beispiel 3 stellt man ein Polyätheresteramid aus dicarbonsaurem Polyamid-6 und Polytetramethylenglycol her, wobei Jedoch das 4-4·-bis-(X-iX'-Dimethylbenzyl)diphenylamin, das CuJ und KJ gleichzeitig mit den übrigen Reagenzien in den Reaktor gelangen.
Die Polykondensation dauert hler um ca. 2 Stunden langer, wodurch ein Polyätheresteramid mit einer Eigenviskosität von 1,50 erhalten wird.
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Die mechanischen Eigenschaften sowie das Verhalten bezüglich der natürlichen Alterung unter der Einwirkung von V/itterungseinflüssen bzw. von Lufttemperaturen von 1500C entsprechen denen von Beispiel 3.
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Claims (4)

F AT.." N ."ΑΝΛ/Ä. Tl. SCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS FINCK MARlAHlLFfLATZ 1J St Cl, MUNCMKN 9O POSTADRESSEiPOSTFACH Oli ΟΙ GO, D-ilOOO MUNCHFiN 95 ATO CHIMIE KARL LUDWIG SCHIFF DIPL. CHLM. OR. ALbXANDER ν. FÜNER WIM.. INO. PETtR SlWFML DIPL. CHi M. 1>1*. UB5UI A SCHIUlEL-HOPf-' DIPL. P-JQ. DICTER EIBniNGHAUS IL. PQ ICER EB DR. INOL Hit: I CR FINCK IELtFON (OBHJ 489Ο54 TEIKX 5-SKIRGU AlJRO O TELEORAMMb: AUnOMARCI'AT MÜNCHEN DA-18011 28. Juli 1977 WÄRME- UTiD ALTLRUNGSBL1ZJl1JiNDIGE Patentansprüche
1. Thermoplastische Massen auf der Basis von gegenüber Sauerstoff, Wärme und Licht beständigen aliphatischen Copolyätheresteramiden mit hohem Molekulargewicht, dadurch gekennzeichnet , daß sie neben dem Copolyätheresteramid in Puderform 0,05 bis 5 Gew.-55 4,4·bis( Λ,οί1-Dimethylbenzyl)diphenylam.in als solches oder in Kombination mit 0,01 bis 2 Sj Kupferiodid in Pulverform und Kaliumiodid in gelöster Form bei einem Gewichtsverhältnis von CuJ zu KJ von 0,1 bis 1,9 enthalten.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Copolyätheresteramid aus alternierenden aliphatischen Polyanidsequenr.cn mit einsm Moleku-
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ORtQINAL IN8PECTED
largewicht von 300 bis 15.000 und Polyoxyalkylenglycolscquenzen mit eJnem Molekulargevucht von 100 bis 6.000, verbunden durch Estergruppen, besteht.
3. Masse nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des 4-4 'bis-(iK ,/XS-' -Dimethylbenzyljdiphenylarains an der Masne 0,05 bis 5 Gev/.-jS, vorzugsweise 0,2 biß 2 %, ausmacht.
4. Masse nach den Ansprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Mischung aus Copolyätheresteramid und Ί-4'bis-(.V,O6'Dinicthylben^yljdipheriyl&inin 0,01 bis 2 Jo, vorzugsv/eise 0,1 bis 0,5 %, Kupferjodid und Kaliumiodid bei einem üev/ichtsverhaltnis von 0,1 bis 1,9, vorzugsweise 0,4 bis 1, enthfJlc.
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DE19772734161 1976-07-30 1977-07-28 Wärme- und alterungsbeständige Copolyätheresteramide Expired DE2734161C3 (de)

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