DE2733426B2 - Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Ketonkörpern in Flüssigkeiten und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Ketonkörpern in Flüssigkeiten und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein diagnostisches Mittel zum Nachweis von Ketonkörpern in Flüssigkeiten, insbesondere
in Körperflüssigkeiten, das aus einem mit Natriumnitroprussid, einer wasserlöslichen Aminosäure
und einer alkalischen Puffersubstanz imprägnierten saugfähigen Träger besteht.
Ketonkörper treten im Urin bei einer Ketose, d. h. einer Entgleisung des Kohlenhydrat-Fett-Stoffwechsels
auf:
Ein Überschuß an Acetyl-Coenzym A wird zu Acetessigsäure kondensiert, woraus nach weiteren
Reaktionen Aceton gebildet wird. Der Nachweis dieser beiden Ketonkörper im Urin ist daher für die
Erkennung und Kontrolle von Diabetikern von Bedeutung.
Als empfindliches analytisches Verfahren bietet sich die Legal'sche Probe an, die jedoch wegen der
Zersetzlichkeit des Natriumnitroprussids in alkalischen Lösungen nur mit stets frisch angesetzten Lösungen
durchgeführt werden kann und daher sehr aufwendig ist Nachdem zwischenzeitlich zu Tabletten verpreßte
Mischungen der Trockenchemikalien verwendet wurden, gelingt heute der Nachweis mit einfacher zu
handhabenden Teststreifen, die in einem saugfähigen Träger alle für die Reaktion benötigten Reagenzien
enthalten (DE-PS 12 56 920, DE-PS 21 58 125).
Allerdings macht sich auch bei den Teststreifen die Zersetzungsneigung des Natriumnitroprussids bemerkbar,
welches nur bei einem pH-Wert unterro-b von 7
stabil und nur in einem alkalischen Medium bei einem pH-Wert über 8 für den Test brauchbar ist
Die Erhöhung der Lagerfähigkeit wird nach der Lehre der DE-PS 12 56 920 dadurch erreicht, daß das
Natriumnitroprussid durch eine organische, filmbildende Substanz vom basischen Puffer abgeschirmt wird.
Nachteilig macht sich hierbei eine Verminderung der Reaktionsgeschwindigkeit bemerkbar.
In der DE-PS 21 58 125 wird dagegen der Zusatz einer (Umbildenden Substanz vermieden, indem das mit
einem basischen Puffer getränkte Papier nach Trocknung mit einer Lösung von Natriumnitroprussid in
Methanol und Dimethylformamid getränkt und getrocknet wird. Auch nach längerem Trocknen bei 800C bleibt
von dem relativ hochsiedenden Dimethylformamid ein Teil auf dem Trägermaterial zurück und übt dort
vermutlich den stabilisierenden Effekt aus. Die auf dem Testpapier nach der Trocknung zurückbleibende Menge
an Dimethylformam J ist sehr stark von den Produktionsbedingungen abnängig und kann bei der Produktion
eines Papiers konstanter Reaktionsfähigkeit erhebliche Schwierigkeiten bereiten. Hinzu kommt, daß
Dimethylformamid als gesundheitsschädlich anzusehen ist.
Der vorliegenden Erfindung lag infolgedessen die Aufgabe zugrunde, stabile Diagnosemittel zum Nachweis
von Ketonkörpern herzustellen, die eine gleichmäßjge
Anzeige aufweisen.
Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße diagnostische Mittel gelöst, das aus einem mit
Natriumnitroprussid, einer wasserlöslichen niederen Aminosäure und einer alkalischen Puffersubstanz
imprägnierten saugfähigen Träger besteht und gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an organischen Säuren,
ausgenommen dir für die Nachweisreaktion notwendigen niederen Aminosäuren, als stabilisierenden Umgebungsmilieu
für das Natriumnitroprussid.
Die stabilisierende Wirkung der organischen Säuren wird damit erklärt, daß der alkalische Puffer bei Zutritt
einer geringen Menge Wasser, z. B. aus der Atmosphäre, zunächst mit den Säuren aus der Umgebung des
Natriumnitroprussids reagiert und damit das stabilisierende, neutrale bis saure Milieu um das Natriumnitroprussid
herum erhalten bleibt. Bei Zutritt größerer Wassermengen, wie es bei der Ausführung eines Testes
der Fall ist, stellt dagegen der im Überschuß vorhandene alkalische Puffer nach einer schnell ablaufenden
lonenreaktion mit den Säuren auch im Bereich des Natriumnitroprussids einen schwach alkalischen
pH-Wert ein, der die günstigsten Bedingungen für den Ketonnachweis liefert. Damit wird der stabilisierende
Vorteil einer Mikroverkapselung erzielt, ohne daß ein
Nachteil durch Verminderung der Reaktionsgeschwindigkeit infolge des feuchtigkeitsabschirmenden Filmes
von echten Mikrokapseln entsteht.
Das erfindungsgemäße diagnostische Mittel läßt sich nach einem Verfahren herstellen, bei dem der
saugfähige Träger nacheinander mit folgenden Lösungen getränkt und jeweils getrocknet wird:
a) einer wäßrigen Lösung der alkalischen Puffersubstanz
und einer wasserlöslichen niederen Aminosäure,
b) einer Lösung einer in einem organischen Lösungsmittel löslichen, organischen Säure, ausgenommen
die für die Nachweisreaktion notwendigen niederen Aminosäuren, in einem organischen Lösungsmittel
bzw. Lösungsmittelgemisch,
c) einer Lösung von Natriumnitroprussid und einer in
Wasser und organischen Lösungsmitteln löslichen organischen .SSure, ausgenommen die für die
Nachweisreakiion notwendigen niederen Aminosäuren, und gegebenenfalls einem Oxidationsinhibitor
in einem organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch.
wobei die alkalische Puffersubstanz in einem äquivalenzmäßigen Überschuß gegenüber dfr Summe der in
Lösung b) und c) enthaltenen organischen Säuren auf den organischen Träger aufgebracht wird.
Nach diesem Verfahren hergestellte Testpapiere sind sehr anzeigeempfindlich, biegsam, gut verarbeitbar und
besitzen eine helle Grundfarbe.
Prinzipiell ist es auch möglich, drei verschiedene
dünne saugfähige Träger mit je einer der Lösungen a), b) und c) zu tränken und nach Trocknung ufeinanderliegend,
z. B. durch ein feinmaschiges Netzwerk an einer Halterung, zu befestigen.
Jedoch wird das vorstehend beschriebene Verfahren, den gleichen Träger nacheinander mit den verschiedenen
Lösungen zu tränken, bevorzugt.
Bevorzugt werden in Lösungen b) und c) als organische Säuren eine oder mehrere aus den folgenden
Gruppen verwendet: höhere aliphatische Monocarbonsäuren, aliphalische Polycarbonsäuren, gegebenenfalls
substituierte aromatische Carbon- und Sulfonsäuren.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden
organischen Säuren seien genannt:
4-Brommethylbenzoesä'jre,
4-Chlorbenzoesäure,
4-Fluorbenzoesäure,
4-Nitrobenzoesäure,
4-Methoxyphenylessigsäure,
In einer bevorzugten Ausführungsform wird in Lösung b) eine in Wasser schwer lösliche organische
Säure aus den angeführten Gruppen und in Lösung c) Citronensäure verwendet.
Die genannten organischen Säuren lieferten besonders lagerstabile Testmittel. Es soll jedoch betont
werden, daß das Verfahren sich auch mit anderen organischen Säuren durchführen läßt. So lassen sich
auch organische Säuren verwenden, die Polymere bilden können.
Als saugfähige Träger kommen die dem Fachmann bekannten Materialien in Betracht, wie Papiere oder
-. Vliese aus tierischen, pflanzlichen oder Kunststoff-Fasern,
Beispiele für niedere wasserlösliche Aminosäuren sind Glycin und Alanin.
ι» Ammoniumcarbonat^ -phosphate und -borate, ferner
zu der niederen wasserlöslichen Aminosäure ein äquivalenzmäßiger Unterschuß von Alkalihydroxid
π gegeoenwird.
Die Wahl des organischen Lösungsmittels ist nicht kritisch. Es können beispielsweise niedere Alkenole,
Äthylglykol, Toluol, Tetramethylharnstoff und Dioxan allein oder in Mischung eingesetzt werden.
J» Durch Zusatz eines Oxidationsinhibitors, wie z. B. 2-tert-Butyi-4-methoxyphenoi, erhält man Testmittel mit einer sehr hellen Untergrundfarbe, so daß die Empfindlichkeit gesteigert erscheint
J» Durch Zusatz eines Oxidationsinhibitors, wie z. B. 2-tert-Butyi-4-methoxyphenoi, erhält man Testmittel mit einer sehr hellen Untergrundfarbe, so daß die Empfindlichkeit gesteigert erscheint
Die folgenden Beispiele erläutern die vorstehend _'i beschriebene Erfindung, ohne sie zu begrenzen:
mit Lösung a) 1 Stunde und nach Tränkung mit den
ίο getrocknet wurde.
r> Lösung a: 120 g Glycin,
28 g Natriumhydroxid,
300 ml Wasser %
150 ml Methanol,
4Ii 150 ml n-Propanol
4Ii 150 ml n-Propanol
6 g Citronensäure,
0,3 g 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol,
150 g Methanol,
■n 150 ml n-Propc.no!
■n 150 ml n-Propc.no!
Das nach der Endlrocknung erhaltene sehr helle Nachweispapier zeigt einen Gehalt von 5—IO mg
Acetessigsäure/100 ml Lösung und einen Gehalt von 'Ό 30—50 mg Aceton/100 ml Lösung an.
Gleichwertige Papiere werden erhalten, wenn in der Lösung b) ölsäure, 44- Dichlorphthalsäure oder Sulfosalicylsäure,
anstelle der Oxalsäure verwendet werden.
Lösung a: wie Beispiel 1
Lösung b: 6 g ölsäure,
Lösung b: 6 g ölsäure,
300 ml Toluol
Lösung c: wie Beispiel I
Lösung c: wie Beispiel I
Das nach der Endtrocknung erhaltene sehr helle Nachweispapier zeigt einen Gehalt von 5—10 mg
Acetessigsäure/100 ml Lösung an.
Gleichwertige Papiere werden erhalten, wenn anstatt Toluol in der Lösung b) Tetramethylharnstoff, Dioxan,
Äthylglykol oder Propanol verwendet werden.
Ml
Lösung a: wie Beispiel 1
Lösung b: 6 g ölsäure,
Lösung b: 6 g ölsäure,
300 ml n-Propanol
Lösung c: 3 g Natrhimnitroprussid 6 g Citronensäure
Lösung c: 3 g Natrhimnitroprussid 6 g Citronensäure
0,3 g 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol
150 ml n-Propanol
150 ml Äthylglykol
Das fertige Nachweispapier zeigt einen Gehalt von 5—10 mg Acetessigsäure/100 ml Lösung an.
Gleichwertige Papiere werden erhalten, wenn in der Lösung c) anstelle des Lösungsmittelgemisches reines
Propanol oder Gemische von Methanol mit denen unter ι > Beispiel 2 genannten Lösungsmitteln verwendet werden.
Lösung a: wie Beispiel 1
Lösung b: 6 g ölsäure 2I)
300 ml Toluol
Lösung c: wie Beispiel 1, jedoch ohne 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol
Lösung c: wie Beispiel 1, jedoch ohne 2-tert.-Butyl-4-methoxyphenol
Das fertige Nachweispapier ist in der Anzeige >j
geringfügig unempfindlicher als das in Beispiel 2 erhaltene und zeigt noch 10—15 mg Acetessigsäure/
100 ml Lösung an.
Beispiel5 J<
>
Lösung a: wie Beispiel 1
Lösung b: 9 g 4,5-Dichlorphthalsäure 150 ml Methanol
150 ml n-Propanol
Lösung c: wie Beispiel 1
Lösung c: wie Beispiel 1
Das fertige Nachweispapier wurde in verschlossenen Rollranddosen bei 55° C gelagert. Die Dosen wurden
nach jedem zweiten Tag geöffnet und jeweils 10,20 oder
30 Minuten bei Zimmertemperatur einer Atmosphäre -t«
mit ΙΟΟίυ relativer Luftfeuchtigkeit ausgesetzt. Der
Gehalt Natriumnitroprussid/cm2 des Nachweispapiers wurde jeweils bestimmt und die Abrahme infolge
Zersetzung ermittelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die gelagerten Papiere zeigten -n
einen Gehalt von 5—10 mg Acetessigsäure/100 ml Lösung noch schwach sichtbar an. Auch nach 29 Tagen
waren die Papiere nur leicht gelblich verfärbt.
r>
Tubelle I Abnahme des Natriumnilroprussidgehaltes (erfindungsgemäßes Verfahren) |
Abnahme 18 Tagen |
in (%) nach 22 Tagen |
27 Tagen | 29 Tagen |
ÖIThungs- dauerder Dosen (Min.) |
5 13.0 |
8,5 8 15,5 |
14,5 24,5 |
19 21,5 36 |
10 20 30 |
Im Gegensatz dazu ergab ein nach DE-PS 21 58 125. Beispiel 1 hergestelltes Testpapier mit
Lösung a: 25 g Glycin
363 g EDTA-Na-SaIz
100 ml Wasser
Lösung b: 1,0 g Natriummitroprussid 40 ml Dimethylformamid 60 ml Methanol
Lösung b: 1,0 g Natriummitroprussid 40 ml Dimethylformamid 60 ml Methanol
unter denselben Testbedingungen die in Tabelle 2 aufgeführten Ergebnisse. Das nach der Herstellung sehr
harte und leicht gelbliche Papier 'var nach 12 Tagen
bräunlich verfärbt und zeigte 20 mg Acetessigsäure/ ! 00 ml Lösung nicht mehr an.
Abnahme des Natriumnitroprussidgehaltes (Verfahren der DT-PS 21 58 125, Beispiel 1)
Öffnungsdauer
der Dosen
der Dosen
(Min.)
Abnahme in (%) nach
7 Tagen U Tagen
4,3
7,3
11,2
23,6 23,6 45,9
Claims (4)
1. Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Ketonkörpern in Flüssigkeiten, insbesondere in *>
Körperflüssigkeiten, das aus einem mit Natriumnitroprussid,
einer wasserlöslichen niederen Aminosäure und einer alkalischen Puffersubstanz imprägnierten
saugfähigen Träger besteht, gekennzeichnet durch einen Gehalt an organischen
Säuren, ausgenommen die für die Nachweisreaktion notwendigen niederen Aminosäuren, als stabilisierendes
Umgebungsmilieu für das Natriumnitroprussid.
2. Verfahren zur Herstellung eines diagnostischen ι ">
Mittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der saugfähige Träger nacheinander mit
folgenden Lösungen getränkt und jeweils getrocknet wird:
a) einer wäßrigen Lösung der alkalischen Puffersubstanz
und einer niederen wasserlöslichen Aminosäure,
b) einer Lösung einer in einem organischen Lösungsmittel löslichen organischen Säure,
ausgenommen die für die Nachweisreaktion notwendigen niederen Aminosäuren, in einem
organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsgemisch,
c) einer Lösung von Natriumnitroprussid und einer in Wasser und organischen Lösungsmit- «>
teln löslichen organischen Säure, ausgenommen die für die Nachweisreaktion notwendigen
niederen Aminosäuren, und gegebenenfalls einem Oxidationsinhibitor, in einem organischen
Lösungsmittel bzw. Lösungsmitteige- >"· misch,
wobei die alkalische Puffersubstanz in einem äquivalenzmäßigen Überschuß gegenüber der
Summe der in Lösungen b) und c) enthaltenen organischen Säuren auf den saugfähigen Träger «»
aufgebracht wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Lösungen b) und c) als organische
Säuren eine oder mehrere aus den folgenden Gruppen verwendet werden: höhere aliphatische *r*
Monocarbonsäuren, aliphatische Polycarbonsäuren, ggf. substituierte aromatische Carbon- und Sulfonsäuren.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in Lösung b) eine in Wasser schwer r·»
lösliche organische Säure und in Lösung c) Zitronensäure verwendet wird.
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