DE2731921A1 - Enzymatisches verfahren zur substitution, addition, spaltung und polymerisation organischer verbindungen - Google Patents

Enzymatisches verfahren zur substitution, addition, spaltung und polymerisation organischer verbindungen

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DE2731921A1 DE19772731921 DE2731921A DE2731921A1 DE 2731921 A1 DE2731921 A1 DE 2731921A1 DE 19772731921 DE19772731921 DE 19772731921 DE 2731921 A DE2731921 A DE 2731921A DE 2731921 A1 DE2731921 A1 DE 2731921A1
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Description

DR. BERG DIPL-ING. STAPF DIPL-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
8 MÜNCHEN 86. POSTFACH 8602 45
Anwaltsakte 28 296
K Juli «77
ALEXANDER BENENSON JERUSALEM / ISRAEL
MARCEL MERSEL
JERUSALEM / ISRAEL
Enzymatisches Verfahren zur Substitution, Addition, Spaltung und Polymerisation organischer Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Substitution, Addition, Polymerisation oder Spaltung organischer Verbindungen unter Verwendung eines Enzyms der Peroxidasegruppe, eines Peroxids und eines geeigneten Reaktionsmittels.
D/b.
/ - 2 709884/0852
MO««t «»272 I Manchen M. MaucrkinhcrsiraUe 45 Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
«Ό43 Tetetramme: BERGSTAPKPATENT München Hypo-Bank München 3S90002624
··"10 TELEX: 0524S6O BERG d Posischeck München 65343-108
Die Substitution, Addition, Spaltung und Polymerisation organischer Verbindungen erfolgt durch bestimmte chemische Reaktionen, für die in den meisten Fällen eine erhöhte Temperatur, Druck und korrodierende chemische Reagenzien benötigt werden. Die enzymatische Jodierung von Tyrosin, Histidin und Proteinen mit Hilfe von Peroxidasen und Peroxid oder peroxidentwickelnden Systemen wurde in den letzten zwanzig Jahren von verschiedenen Forschern beschrieben und die durch Lakto-Peroxidase katalysierte Jodierung wurde in den letzten Jahren häufig zur Markierung von Proteinen mit radioaktivem Jod verwendet (Morrison, M. et al., Immunochemistry J3, 289-297, 1971; Marchalonis, J.J. , Biochemical Journal 113, 299-305, 1969).
Nunez & Pommier (Hunez, J. & Pommier, I., Journal of Biochemistry 7_t 286, 1968) und Payse & Harrison (Biochem. Biophys. Acta 28»4, 34, 1972) beschrieben die Bildung von Di- und Trityrosin unter Verwendung von Laktoperoxidase. Außer diesen wenigen, sehr begrenzten Reaktionen wurden keine anderen ausgeführt.überraschend wurde nun gefunden, daß sich für die Verwendung von Peroxidase unter geeigneten Bedingungen ein sehr großer Anwendungsbereich anbietet, und zwar ganz im allgemeinen für die Substitution, Addition, Polymerisation oder Spaltung organischer Verbindungen. Sein Umfang kann noch nicht genau beschrieben werden, die zahlreichen nachfolgend aufgeführten Beispiele können jedoch eine Vorstellung von der allgemeinen Brauchbarkeit des neuen Verfahrens vermitteln.
709884/0852 , _ 3
273*921
Die Erfindung ist umso überraschender, als bekannt ist, daß Enzyme im allgemeinen keine Reaktionen in organischen Lösungsmitteln katalysieren.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, daß das Enzym der Peroxidasegruppe als Katalysator für alle möglichen Arten von Reaktionen mit verschiedenen Substraten, einschließlich organischer Lösungsmittel, dient.
Die optimalen Bedingungen für die Verwendung von Enzymen in derartigen Reaktionen, d.h. geeigneter pH und geeignete Temperatur, sind aus der allgemeinen Literatur bekannt und sind bei der Ausführung der Erfindung zu beachten.
Dieses Verfahren hat gegenüber chemischen Verfahren den Vorteil, daß es mit großer Geschwindigkeit bei normaler Temperatur und normalem Druck durchgeführt wird und die Verwendung von einigen giftigen und korrodierenden Reagenzien, wie elementaren Halogenen, entfällt, Die Substitutions- oder Additionsreagenzien reagieren mit den organischen Substraten in Gegenwart eines Enzyms der Peroxidasegruppe und eines Peroxids.
Die folgenden Beispiele beschreiben einige der Produkte, die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnen werden können.
709884/0852
- yr-
AO
Es bedeuten im folgenden:
t° = Zimmertemperatur, vorzugsweise 20 C bis 25 C t = Reaktionszeit 20 Minuten
LPO = Laktoperoxidase
HRP = Meerrettich-Peroxidase
y = 1 Mikrogramm
Beispiel 1
Man erhält Trijodbenzol, indem man Benzol (mit Ultraschall in einer Phosphatpufferlösung, pH 7,2, dispergiert) mit KI, H„0„ und Laktoperoxidase mischt. Zusammen mit dem Trijodbenzol werden andere jodierte Benzolprodukte gebildet. Man erhält Trichlorbenzol und Tribrombenzol mit demselben Verfahren, wenn man KI durch KBr bzw. KCl ersetzt.
Benzol: 10 mg Enzym: 50 Mg (LPO)
H2O2: 0,3 ml KI: 59 mg
Es wurden 40 mg Trijodbenzol und andere jodierte Benzolprodukte erhalten.
Bei Verwendung von 40 mg KBr wurden 5 mg Tribrombenzol erhalten.
Bei Verwendung von 28 mg KCl wurden 5 mg Trichlorbenzol erhalten.
Beispiel 2
Man erhält q-Tribromacetat, wenn man Ammoniumacetat mit KBr, !!»Ο« und Laktoperoxidase in einem Phosphatpuffer, pH 7,2, mischt. Mit dem gleichen Verfahren erhält man a-Trichlorace-
709884/0852 ' " 5
tat und α-Trijodacetat, wenn man KCl bzw. KI verwendet. CH3COONH14: 10 mg H2O2: 0,3 ml
KBr: 59 mg Enzyme: 50 yg (LPO)
Es wurden 2 mg Tribromacetat erhalten.
Bei Verwendung von 2 8 mg KCl wurden l-,5 mg Trichloracetat erhalten.
Bei Verwendung von 59 mg KI wurden 2 mg Trijodacetat erhalten.
Beispiel 3
Man erhält 2,S-Dichlorcyclohexanon, wenn man Cyclohexanon (mit Ultraschall in einem Phosphatpuffer dispergiert) mit HaCl, H_0? und Laktoperoxidase mischt.
Cyclohexanon: 10 mg H2°2: °'6 ml
NaCl: 12 mg LPO: 50 pg
Es wurden U mg 2,6-Dichlorcyclohexanon erhalten.
Beispiel H
Man erhält 1,2-Dij odcyclohexan, wenn man Cyclohexen (mit Ultraschall in einem Phosphatpuffer dispergiert) mit NaI, H_0? und Laktoperoxidase mischt.
Cyclohexen: 8 mg IJ2°2: °'3 ml
KI: 65 mg LPO: 50 \ig
Es wurden 4 mg 1,2-Dijodcyclohexan erhalten.
Beispiel 5
Man erhält 3,M-Diiod-n-hexan, wenn man n-3-Hexen (mit Ultraschall in einem Phosphatpuffer dispergiert) mit KI, Ammonium-
709884/0852 ; "
persulfat und Laktoperoxidase mischt.
n-3-Hexen: 8 mg H2°2: °'3 ml
KI: 65 mg LPO: 50 \xg
Es wurden 3 mg 3,4-Dijod-n-hexan erhalten.
Beispiel 6
Polyhexan, ein polymeres Produkt, erhält man aus Hexan, wenn man Hexan (mit Ultraschall in phosphatgepufferter Salzlösung dispergiert) mit H O2 und Meerrettichperoxidase mischt.
Hexan: 70 mg HRP: 50 yg
H2O2: 1 ml Es wurde 1 mg Polyhexan erhalten.
Beispiel 7
Man erhält ein jodiertes polymeres Hexanprodukt mit dem Verfahren von Beispiel 6, wenn man dem Reaktionsgemisch KI zusetzt.
KI: 2 mg Es wurden 2 mg des jodierten polymeren Hexanproduktes erhalten.
Beispiel 8
Polyfluoreszein, ein polymeres Fluoreszeinprodukt, erhält man, wenn man Fluoreszein mit H2O2 und Laktoperoxidase mischt.
709884/0851
Fluoreszein: 10 mg LPO: 50 yg
H2O2: 0,3 ml
Es wurden 2 mg Polyfluoreszein erhalten.
Beispiel 9
Man erhält Polybenzol, ein Benzol-Polymerisationsprodukt, wenn man mit Ultraschall in phosphatgepufferter Salzlösung dispergiertes Benzol mit Meerrettichperoxidase und H2O2
mischt.
Benzol: 1 g HRP: 50 \ig
H2O2: 1 ml
Es wurden 10 mg Polybenzol erhalten.
Beispiel 10
Jod, Brom- substituiertes Benzol erhält man, wenn man Benzol (mit Ultraschall in einer phosphatgepufferten Lösung, pil 7,2, dispergiert) mit NaBr, KI, H2O2 und Laktoperoxidase
mischt.
Benzol: 10 mg LPO: 50 ng
NaBr: 35 mg
KI: 59 mg
H2O2: 0,3 ml
Es wurden 5 mg Jod, Brom- substituiertes Benzol erhalten.
709884/0851
Beispiel 11
Man erhält ein Benzol- und Heptanmischpolymer aus Benzol und Heptan, wenn man Benzol und Heptan (mit Ultraschall in phosphatgepufferter Salzlösung dispergiert) mit H~02 und Meerrettichperoxidase mischt.
Heptan: 70 mg Benzol: 70 mg
H2O2: 1 ml HRP: 50 yg
Es wurden 2 mg des Mischpolymeres erhalten.
Beispiel 12
Man erhält SpaItprodukte des Cyclohexanon (wie Adipinsäure, Adipaldehyd, o-Hydroxycapronsäure usw.) aus Cyclohexanon, wenn man Cyclohexanon (mit Ultraschall in Phosphatpuffer, pH 7,2, dispergiert) mit H2O2 und Meerrettichperoxidase mischt.
Cyclohexanon: 1 g
H2O2: 1 ml
HRP: 50 wg
Es wurden 600 mg Spaltprodukte erhalten.
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Claims (29)

Patentansprüche :
1.!Verfahren zur Substitution, Addition, Polymerisation oder Spaltung organischer Verbindungen mittels eines Enzyms der
Peroxidasegruppe und eines Peroxids.
2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Substitution oder Addition organischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet , daß ein oder mehrere geeignete Reagenzien verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Mischpolymerisation mittels eines Enzyms der Peroxidasegruppe und eines Peroxids durchgeführt wird.
H. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenidion und die
organische Verbindung aliphatisch ist, und das Substitutionsprodukt eine halogensubstituierte aliphatische Verbindung
ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenid und die or-
/ - 10
709884/0852
ORIGINAL INSPECTED
ganische Verbindung alicyclisch ist, und das Substitutionsprodukt eine halogensubstituierte alicyclische Verbindung ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenidion und die
organische Verbindung aromatisch ist, und das Produkt eine
halogensubstituierte aromatische Verbindung ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenid und die ungesättigte organische Verbindung aliphatisch ist, und das
Additionsprodukt eine halogensubstituierte aliphatische Verbindung ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenid und die ungesättigte organische Verbindung alicyclisch ist, und das
Additionsprodukt eine halogensubstituierte alicyclische Verbindung ist.
9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung aliphatisch ist.
10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung alicyclisch
ist· / - 11
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11. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung aromatisch ist.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenidion und die organische Verbindung eine aromatische Verbindung mit einer verzweigten aliphatischen Kette ist.
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet > daß das Reagenz ein Halogenidion und die organische Verbindung eine aromatische Verbindung mit einer verzweigten alicyclischen Kette ist.
m. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenidion und die organische Verbindung eine aliphatische Verbindung mit einer verzweigten alicyclischen Kette ist.
15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenidion und die organische Verbindung eine HeteroVerbindung ist.
16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet » daß das Reagenz ein Halogenidion und die ungesättigte organische Verbindung eine aliphatische Ver-
/ - 12
709884/0851
bindung mit einer verzweigten alicyclischen Kette ist.
17. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reagenz ein Halogenidion und die
ungesättigte Verbindung eine HeteroVerbindung ist.
18. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung eine aromatische Verbindung mit einer verzweigten aliphatischen Kette ist.
19. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung eine aromatische Verbindung mit einer verzweigten alicyclischen Kette ist.
20. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet > daß die organische Verbindung eine aliphatische Verbindung mit einer verzweigten alicyclischen
Kette ist.
21. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung eine Heteroverbindung ist.
/ - 13
709884/0851
22. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung eine ungesättigte aliphatische Verbindung ist.
2 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung eine ungesättigte alicyclische Verbindung ist.
24. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet > daß die organische Verbindung eine ungesättigte aliphatische Verbindung mit einer ungesättigten
alicyclischen Verzweigung ist.
25. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die organische Verbindung eine Heteroverbindung ist.
26. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß die organischen Verbindungen aromatische und aliphatische Verbindungen sind.
27. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß die organischen Verbindungen aromatische und alicyclische Verbindungen sind.
/ - 14
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28. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß die organischen Verbindungen alicyclische und aliphatische Verbindungen sind.
29. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß die organischen Verbindungen Heteroverbindungen sind.
709884/0851
DE19772731921 1976-07-19 1977-07-14 Enzymatisches verfahren zur substitution, addition, spaltung und polymerisation organischer verbindungen Withdrawn DE2731921A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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