DE2731013A1 - Verfahren zur herstellung einer gut vertraeglichen, intravenoes zu verabreichenden, waessrigen loesung - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer gut vertraeglichen, intravenoes zu verabreichenden, waessrigen loesung

Info

Publication number
DE2731013A1
DE2731013A1 DE19772731013 DE2731013A DE2731013A1 DE 2731013 A1 DE2731013 A1 DE 2731013A1 DE 19772731013 DE19772731013 DE 19772731013 DE 2731013 A DE2731013 A DE 2731013A DE 2731013 A1 DE2731013 A1 DE 2731013A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
sulfonamide
aqueous solution
water
potentiator
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19772731013
Other languages
English (en)
Other versions
DE2731013C2 (de
Inventor
Karl Dr Groke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hafslund Nycomed Pharma AG
Original Assignee
Lentia GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lentia GmbH filed Critical Lentia GmbH
Priority to DE2731013A priority Critical patent/DE2731013C2/de
Priority to AT498477A priority patent/AT351166B/de
Priority to BE183867A priority patent/BE862348A/xx
Priority to GB9224/78A priority patent/GB1561562A/en
Priority to DK243378A priority patent/DK159957C/da
Priority to CA304,715A priority patent/CA1091151A/en
Priority to FI781858A priority patent/FI58435C/fi
Priority to FR7817909A priority patent/FR2396550A1/fr
Priority to IL54955A priority patent/IL54955A/xx
Priority to NLAANVRAGE7806664,A priority patent/NL179704C/xx
Priority to IE1283/78A priority patent/IE47876B1/en
Priority to ZA00783677A priority patent/ZA783677B/xx
Priority to IT6852378A priority patent/IT1147799B/it
Priority to LU79930A priority patent/LU79930A1/xx
Priority to JP8151578A priority patent/JPS5417109A/ja
Priority to DD78206566A priority patent/DD138506A1/de
Priority to CS784554A priority patent/CS208479B2/cs
Priority to CH743778A priority patent/CH637826A5/de
Priority to HULI000330 priority patent/HU178816B/hu
Publication of DE2731013A1 publication Critical patent/DE2731013A1/de
Priority to US06/088,651 priority patent/US4327084A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2731013C2 publication Critical patent/DE2731013C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
    • A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

. . \'.·Τ1 .'■'■''( ■■■■(■■-■ i '··■■■(■ — 1 in ' ■" t''■" i r !)(Η: ■·: '''I
Verfahren zur Herstellung einer gut verträglichen, intravenös eu verabreichenden, wäßrigen Lösung
Es ist bekannt, daß die Herstellung von parenteral verträglichen Lösungen von Sulfonamiden und Sulfonamidpotentiatoren, vie z.B. 2,4-Diamino-5-(3f ,4' ,S'-trimethoacybenzyl)-pyrimidin vegen der Löslichkeitseigenschaften Schwierigkeiten bereitet·
So ist es gemäß OE-PS 270 869 vorgeschlagen worden, Lösungen, insbesondere zum Zwecke der Injektion, dadurch he» zustellen, daß man ein wasserlösliches Salz eines Sulfonamide in Wasser löst, den SuIfonamidpotentiator in einem
809882/0552
mit Wasser mischbaren, therapeutisch vervendbaren Lösungsmittel löst und die beiden erhaltenen Lösungen zu einer klaren Lösung vereinigt· Eine derartige Lösung hat den Nachteil, daß das nicht wäßrige Lösungsmittel in der Mischung Überwiegt. So werden ζ·Β· gemäß Beispiel 1 für 100 ml Lösung nur 20 ml Wasser verwendet, der Rest sind absoluter Alkohol, Dimethylacetamid und Polyglykol· m anderen Beispielen ist die Wassermenge sogar auf 10 ml reduziert· Ein derartiges Überwiegen der organischen Phase fuhrt aber zu Unverträglichkeitserscheinungen·
Gemäß dem Verfahren der OE-PS 304 147 vird dieser Nachteil dadurch umgangen, daß der in geringer Korngröße vorliegende Fotentiator in einer wäßrigen Lösung des Salzes des Sulfonamide suspendiert wird· Der pH-Wert dieser Lösungen soll hierbei auf mehr als 9,75, vorzugsweise 10 bis 10,5, eingestellt werden· Die Zubereitung ist daher nur für die Veterinärmedizin geeignet·
Gemäß DT-OS 2 400 218 ist es dagegen nur möglich, Lösungen im sauren pH-Bereich, nämlich mit einem pH-Wert von 2 bis 7, vorzugsweise von 4 bis 5, herzustellen· Hier wird das Sulfonamid in einem medizinisch verträglichen, wassermischbaren, organischen Lösungsmittel gelöst und mit einer Lösung eines Monoadditionssalzes einer Satire mit einem SuI-fonamidpotentiator vereinigt· Abgesehen von dem vor allem für Infusionszwecke nicht vertretbaren pH-Wert der Lösung ist auch hier ein nennenswerter Anteil an organischem Lösungsmittel erforderlich, der bei 50 % und mehr liegt·
Es konnte nun überraschenderweise gefunden werden, daß es möglich ist, auf rein wäßriger Basis im physiologischen pH-Bereich liegende Lösungen von Sulfonamid und 2,4-Diamino-5-(3',4't5'-trijnethoxybenzyl)-pyTimidln als Sulfon-
./3 808882/0552
amidpotentiator herzustellen, die für die intravenöse Verabreichung geeignet sind, wenn man von 3-Methoxy-4-(4*- aminobenzolsulfonamido)~1,2,5-thiadiazol als Sulfonamid ausgeht und den Sulfonamidpotentiator in Wasser oder in einer wäßrigen Lösimg des Sulfonamidsalzes löst, dem bzv· der vorher eine bestimmte Menge eines Zuckeralkohols und/ oder von Glukose und/oder Fructose zugesetzt vorden ist· Diese Lösung hat den Vorteil, daß sie sehr gut verträglich ist, da der pH-Wert innerhalb des physiologischen Bereiches von 6 bis 8 nach Belieben eingestellt verden kann· Es ist also möglich, bei diesen Lösungen den besonders günstigen pH-Wert von 7,4 ohne Schwierigkeit einzuhalten* Dies ist besonders bei der Vervendung dieser Lösungen für Infusionszvecke von Bedeutung· Bei Anwendung als Infusion besteht ferner der Vorteil, daß die zugesetzten Zuckeralkohole oder Zucker nicht nur gut verträglich, sondern meist sogar Nährstoffe sind·
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung einer gut verträglichen, intravenös zu verabreichenden, väßrigen Lösung von Sulfonamid und 2,4-Diamino-3-( 3* ,4* ,5'~triinethoxybenzyl)-pyrimidin als Sulfonamidpotentiator, die einen pH-Wert im physiologischen Bereich besitzt, dad dadurch gekennzeichnet ist, daß der Sulfonamidpotentiator in einer mindestens 5 Gew.Ji eines Zuckeralkohols und/oder Glukose und/oder Fructose enthaltenden, väßrigen Lösung gelöst und als Sulfonamid 3±Methoxy- -4-(4'-aminobenzolsulfonamido)-1,2,5-thiadiazol eingesetzt vird, das in Form eines wasserlöslichen, pharmazeutisch verträglichen Salzes entweder in der der Bereitung der Sulfonamidpotentiatorlösung dienenden Wassermenge vor Zugabe der an leren Bestandteile gelöst oder der Sulfonamidpotentiatorlösung in Form einer wäßrigen Lösung zugefügt vird, wobei
809882/0552
-G-
in der Endlösung ein Gehalt an Zuckeralkohol und/oder Glukose und/oder Fructose von 5-40 Oev.ji und daraufhin nötigenfalls der pH-Wert der Lösung auf einen innerhalb des Bereiches von 6 bis 8 liegenden Wert, vorzugsweise auf 7 »4 eingestellt wird·
Als Zuckeralkohole verden bevorzugt Sorbit, Xylit oder Mannit eingesetzt, vobei die beiden ersteren gleichzeitig auch Nährstoffe sind· Die Zucker Glukose und Fructose können allein oder als Gemisch eingesetzt «erden· Ebenfalls brauchbar ist das als Xnvertose bezeichnete Gemisch dieser beiden Zucker, das bei der Spaltung von Rohrzucker erhalten vird.
Die Menge der Zuckeralkohole und/oder Zucker innerhalb der erfindungsgemäß gegebenen Grenzen richtet sich nach der gewünschten Konzentration an Sulfonamidpotentiator und damit auch an Sulfonamid in der herzustellenden Lösung· Allgemein kann gesagt verden, daß mit höherer Konzentration an Zuckeralkohol oder Zucker die Menge an Sulfonamidpotentiator, die in Lösung gehalten verden kann, anwächst· Es bestehen aber auch Unterschiede im Lösungsvermögen bei Vervendung der erfindungsgemäß einzusetzenden Zuckeralkohole oder Zucker. So kann ζ·Β· bei Verwendung von Xylit mehr Wirkstoff in einem gegebenen Volumen von Wasser aufgelöst werden als bei Verwendung von der gleichen Menge von Mannit oder Sorbit·
Im Falle von Infusionen wird in der Regel für die Erzielung der nötigen Wirkstoffkonzentration ein Gehalt der erfindungsgemäßen Zusätze in der Lösung von etwa 10 % ausreichen. Da jedoch die meisten der erfindungsgemäßen Zusätze auch Hai'Tstoffe sind, wird sich deren Bemessung auch danach richten, wie viel Nährstoff in der Lösung enthalten sein soll. Das bedeutet, daß unter Umständen der Gehalt der Lö-
./5 609882/0552
sung an Zuckeralkoholen und/oder Zuckern höher gewählt vird, als es zur Erzielung einer klaren Lösung notwendig wäre· Die Einstellung eines bestimmten Mährstoffpegels unterhalb der zur Lösung nötigen Menge ist z.B. durch Kombination des Zuckeralkohols Mannit, der kein Nährstoff ist, mit den Nährstoffen Xylit, Sorbit, Glukose oder Fructose möglich·
Die Lösungen können nach üblichen Methoden zu Infusionen oder Injektionsampullen weiterverarbeitet werden· Werden als erfindungsgemäße Zusätze Zuckeralkohole verwendet, ist jede übliche Sterilisationstechnik anwendbar· Bei Vervendung von Glukose oder Fructose als erfindungsgemäßer Zusatz ist hingegen zu beachten, daß bei Sterilisation bei Temperaturen über 90° C Dunkelfärbung durch Auftreten der Maillard*sehen Reaktion eintritt· Für solche Lösungen stehen aber alle üblichen, bei niedrigeren Temperaturen arbeitenden Techniken, vie z.B. Sterilfiltration oder Tyndallisieren zur Verfügung·
809882/0552
Beispiel 1t
Durch Zugabe von 320 mg 3~Methoxy-4-(4t-aminobenzolsulfonamido)-1,2,5-thiadiazol und 44,72 mg NaOH zu 90 ml Wasser einer Temperatur von 80° C vird eine väßrige Lösung des Na-Salzes des Sulfonamids bereitet· Nach Zusatz von 7 000 mg Sorbit verden dieser Lösung 64 mg 2,4-Diamino-5-(3' ,4· ,5'-trimethoxybenzyl)-pyrimidin zugesetzt, wobei eine klare Lösung entsteht· Durch Zugabe von 0,55 ml 0,1n Salzsäure vird in der Lösung ein pH-Wert von 7,4 eingestellt, vorauf die Lösung mit Wasser auf ein Volumen von 100 ml aufgefüllt vird·
Die so erhaltene Lösung kann nach Sterilisation zu Infusionszwecken eingesetzt verden·
FUr eine Infusionslösung gleicher Konzentration, aber mit einem Volumen von 250 ml verden 800 mg des Sulfonamids, 111,8 mg NaOH, 17 500 mg Sorbit und 160 mg 2,4-Diamino-5-(3·,4·,5f-trimethoxybenzyl)-pyrimidin eingesetzt, die vie oben angegeben verarbeitet verden·
Beispiel 2t
1 600 mg 3-Methoxy-4-(4l-aminobenzolsulfonamido)-1,2,5-thiadiazol verden gemeinsam mit 223, 6 mg NaOH in 200 ml Wasser einer Temperatur von 80° C gelöst· Nach Zugabe von 25 000 mg Xylit verden darin 320 mg Trimethqprim aufgelöst· Nach Zugabe von 1,375 ml 0,1 η HCl zur Einstellung eines pH-Wertes von 7»4 vird die Lösung auf 250 ml aufgefüllt· Sie kann nach üblicher Sterilisation als Infusionslösung eingesetzt verden.
008882/0852

Claims (4)

  1. ik..
    ••^7 ·· It-fin·»
    Patentansprüche t
    1· Verfahren zur Herstellung einer gut vertraglichen, intravenös zu verabreichenden, wäßrigen Lösung von Sulfonamid und 2,4-t>iamino-5-(3',4l,5l-triinethoxybenzyl)· pyrimidin als Sulfonamidpotentiator, die einen pH-Wert im physiologischen Bereich besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß der Sulfonamidpotentiator in einer minder stens 5 Gew.% eines Zuckeralkohols und/oder Glukose und/oder Fructose enthaltenden wäßrigen Lösung gelöst und als Sulfonamid 3-44ethoxy-4-(4*-aminobenzolsulfonamido)-1,2,5-thiadiazol eingesetzt wird, das in Form eines vasserlöslichen, pharmazeutisch vertraglichen Salzes entweder in der der Bereitung der Sulfonamidpotentiatorlösung dienenden Wassermenge vor Zugabe der anderen Bestandteile gelöst oder der SuIf onamidpotentiatorlösung in Form einer väßrigen Lösung zugefügt wird, wobei in der Etadlösung ein Gehalt an Zuckeralkohol und/oder Glukose und/oder Fructose von 5-40 Gev,% und daraufhin nötigenfalls der pH-Wert der Lösung auf einen innerhalb des Bereiches von 6 bis 8 liegenden Wert, vorzugsweise auf 7,4 eingestellt vird·
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Zuckeralkohol Sorbit, Xylit oder Mannit eingesetzt werden·
  3. 3· Gut verträgliche, intravenös zu verabreichende, wäßrige Lösung von Sulfonamid und 2,4-Diamino-5-(3l^•,S'-trimethoxybenzyl)-pyrimidin als Sulfonamidpotentiator, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2,4~Diamino-5-(3',4l,5'-trimethoxybenzyl)-pyrimidin und ein wasserlösliches, pharmazeutisch verträgliches Salz von 3-Methoxy-4-(4'-
    •/8 809882/0552
    aminobenzolsulfonamido)-1,2,5-thiadiazol sowie 5 bis 40 Gew. Jt eines Zuckeralkohols und/oder Glukose und/ oder Fructose enthält und die Lösung einen pH-Wert zwischen 6 und 8, vorzugsweise von 7»4 besitzt.
  4. 4. WÄßrige Lösung gemäß Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet» daß die Zuckeralkohole Sorbit» Xylit oder Mannit sind.
    0.Z.634
    6,7.1977
    309882/0552
DE2731013A 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Infusionslösung Expired DE2731013C2 (de)

Priority Applications (20)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2731013A DE2731013C2 (de) 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Infusionslösung
AT498477A AT351166B (de) 1977-07-08 1977-07-12 Verfahren zur herstellung einer gut ver- traeglichen, intravenoes zu verabreichenden, waessrigen loesung
BE183867A BE862348A (fr) 1977-07-08 1977-12-27 Procede de preparation d'une solution aqueuse bien toleree pour administration par voie intraveineuse
GB9224/78A GB1561562A (en) 1977-07-08 1978-03-08 Sulphonamide-containing pharmaceutical composition and preparation thereof
DK243378A DK159957C (da) 1977-07-08 1978-06-01 Fremgangsmaade til fremstilling af en til intravenoes indgivelse bestemt vandig oploesning af et sulfonamid sulfonamidpotentiator
CA304,715A CA1091151A (en) 1977-07-08 1978-06-02 Sulphonamide-containing pharmaceutical composition and preparation thereof
FI781858A FI58435C (fi) 1977-07-08 1978-06-09 Foerfarande foer framstaellning av en intravenoesduglig sulfonamid och sulfonamidaktivator innehaollande vattenhaltig infusionloesning
FR7817909A FR2396550A1 (fr) 1977-07-08 1978-06-15 Procede de preparation d'une solution aqueuse bien toleree contenant des sulfonamides et des agents de potentialisation de ceux-ci, pour administration par voie intraveineuse
IL54955A IL54955A (en) 1977-07-08 1978-06-19 Injectable solutions comprising a salt of 3-methoxy-4-(4'-amino-benzenesulphonamido)-1,2,5-thiadiazole and trimethoprim and their preparation
NLAANVRAGE7806664,A NL179704C (nl) 1977-07-08 1978-06-20 Intraveneus toe te dienen waterige oplossing van een in water oplosbaar farmaceutisch geschikt zout van een sulfonamide en 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidine als sulfonamidepotentieerder en de bereiding ervan.
IE1283/78A IE47876B1 (en) 1977-07-08 1978-06-27 Sulphonamide-containing pharmaceutical composition and preparation thereof
ZA00783677A ZA783677B (en) 1977-07-08 1978-06-27 Sulphonamide-containing pharmaceutical composition and preparation thereof
IT6852378A IT1147799B (it) 1977-07-08 1978-06-28 Soluzione acquosa endovenosa e procedimento per la sua preparazione
JP8151578A JPS5417109A (en) 1977-07-08 1978-07-06 Production of aqueous solution for administering into vein
DD78206566A DD138506A1 (de) 1977-07-08 1978-07-06 Verfahren zur herstellung einer waessrigen loesung
LU79930A LU79930A1 (de) 1977-07-08 1978-07-06
CS784554A CS208479B2 (en) 1977-07-08 1978-07-07 Method of making the well compatible water solution for the intraveous administration
CH743778A CH637826A5 (de) 1977-07-08 1978-07-07 Intravenoes zu verabreichende, waessrige sulfonamidloesung und verfahren zu deren herstellung.
HULI000330 HU178816B (en) 1977-07-08 1978-07-07 Process for producing aquous solution for venous application of good durability
US06/088,651 US4327084A (en) 1977-07-08 1979-10-26 Aqueous solution for intravenous administration

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2731013A DE2731013C2 (de) 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Infusionslösung
AT498477A AT351166B (de) 1977-07-08 1977-07-12 Verfahren zur herstellung einer gut ver- traeglichen, intravenoes zu verabreichenden, waessrigen loesung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2731013A1 true DE2731013A1 (de) 1979-01-11
DE2731013C2 DE2731013C2 (de) 1982-07-15

Family

ID=25601735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2731013A Expired DE2731013C2 (de) 1977-07-08 1977-07-08 Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Infusionslösung

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4327084A (de)
JP (1) JPS5417109A (de)
AT (1) AT351166B (de)
BE (1) BE862348A (de)
CH (1) CH637826A5 (de)
CS (1) CS208479B2 (de)
DD (1) DD138506A1 (de)
DE (1) DE2731013C2 (de)
DK (1) DK159957C (de)
FI (1) FI58435C (de)
FR (1) FR2396550A1 (de)
GB (1) GB1561562A (de)
IE (1) IE47876B1 (de)
LU (1) LU79930A1 (de)
NL (1) NL179704C (de)
ZA (1) ZA783677B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4331147A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Nycomed Arzneimittel Gmbh Intravenös verabreichbare, wäßrige Lösung

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH647412A5 (de) * 1980-03-25 1985-01-31 Hoffmann La Roche Pharmazeutische praeparate.
FI871447A (fi) * 1986-04-07 1987-10-08 Bristol Myers Co Stabila injicerbara antivomitiva kompositioner.
GB8617482D0 (en) * 1986-07-17 1986-08-28 Geistlich Soehne Ag Pharmaceutical composition

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2165373A1 (de) * 1970-12-29 1972-08-03 Meiji Seika Kaisha, Ltd., Tokio Verfahren zur Herstellung einer antibiotischen Lösung
AT331986B (de) * 1973-01-05 1976-09-10 Wellcome Found Verfahren zur herstellung von chemotherapeutischen losungen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH544053A (de) * 1966-05-09 1973-11-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidderivaten
SE322866B (de) * 1966-12-15 1970-04-20 Astra Ab
US3637640A (en) * 1970-05-04 1972-01-25 Diagnostic Data Inc Orgotein stabilized with saccharide process and products

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2165373A1 (de) * 1970-12-29 1972-08-03 Meiji Seika Kaisha, Ltd., Tokio Verfahren zur Herstellung einer antibiotischen Lösung
AT331986B (de) * 1973-01-05 1976-09-10 Wellcome Found Verfahren zur herstellung von chemotherapeutischen losungen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Pharm. Ind., 27, 1965, S. 781 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4331147A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Nycomed Arzneimittel Gmbh Intravenös verabreichbare, wäßrige Lösung
EP0653210A1 (de) * 1993-09-14 1995-05-17 Hafslund Nycomed Pharma AG Intravenös verabreichbare wässrige Lösung von Sulfametrol und Trimethoprim

Also Published As

Publication number Publication date
IE47876B1 (en) 1984-07-11
DK159957B (da) 1991-01-07
LU79930A1 (de) 1978-12-07
FR2396550B1 (de) 1980-06-13
FI58435B (fi) 1980-10-31
ZA783677B (en) 1979-07-25
FI58435C (fi) 1981-02-10
JPS5639285B2 (de) 1981-09-11
AT351166B (de) 1979-07-10
ATA498477A (de) 1978-12-15
FR2396550A1 (fr) 1979-02-02
NL179704C (nl) 1986-11-03
US4327084A (en) 1982-04-27
DD138506A1 (de) 1979-11-07
IE781283L (en) 1979-01-08
CS208479B2 (en) 1981-09-15
DK243378A (da) 1979-01-09
BE862348A (fr) 1978-06-27
DE2731013C2 (de) 1982-07-15
CH637826A5 (de) 1983-08-31
FI781858A (fi) 1979-01-09
GB1561562A (en) 1980-02-27
JPS5417109A (en) 1979-02-08
DK159957C (da) 1991-05-27
NL179704B (nl) 1986-06-02
NL7806664A (nl) 1979-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670827C3 (de) 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin
DE1617521C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonamid-Potentiator-Lösungen
DE2219635C3 (de) Insulinsalz-Protamin-Komplexe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3042332A1 (de) Waessrige nitroglycerinloesung
AT397462B (de) Wässerige piroxicamlösungen
EP0253226A1 (de) Spritzfertige, wässrige, alkalische Injektionslösung von Torasemid und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2731013A1 (de) Verfahren zur herstellung einer gut vertraeglichen, intravenoes zu verabreichenden, waessrigen loesung
DE2400218A1 (de) Pharmazeutische formulierungen
DE2627706C2 (de) Verfahren zur Herstellung von neutralen beständigen, mit Wasser zu klaren Lösungen verdünnbaren Sulfonamid-Potentiatorlösungen
DE2117762A1 (de) Behandlung von Alopecia und pharmazeutische Präparation für die Durchführung der Behandlung
DE2704708A1 (de) Stabile injizierbare zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3237284C2 (de)
DE2556001C3 (de) Spritzfertige injizierbare Lösungen mit einem Gehalt an Alkalicanrenoat
DE2724608C2 (de) 1-(4-Isopropylthiophenyl)-2-n-octylaminopropanol enthaltende pharmazeutische Zubereitung
DE2314387C3 (de) Arzneimittel zur Behandlung bösartiger Neubildungen
DE2026864C (de) 2-Äthyl- oder 2-Propylthioisonikotinsäureamid enthaltende InjektionsJösungen
DE3017032A1 (de) Eine klare, ein sulfonamid und ein potenzierungsmittel enthaltende injektions- oder infusionsloesung
EP0325113A1 (de) Stabilisierte Trockenzubereitung zytostatisch wirksamer Anthracyclin-Antibiotika und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP1309353B1 (de) Flavonhaltige pflanzenextraktlösungen mit verbesserter lager- und hitzestabilität
EP0051163A2 (de) Intramuskulär schmerzlos anwendbare 4-Dimethylaminophenol Hydrochlorid-Lösung und Verfahren zu deren Herstellung
DE1095990B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Praeparaten und konzentrierten, bestaendigen waessrigen Loesungen von Digoxin
DE1792448B2 (de) Verfahren zur Herstellung von zur parenteralen Verabreichung geeigneten stabilen Lösungen von therapeutisch anwendbaren Benzodiazepinderivaten
DE922298C (de) Verfahren zur Herstellung stabiler waessriger Injektionsloesungen von 2-Methyl-5, 8-dimethoxy-furanochromon
DE1692515A1 (de) Sulfachinoxalin enthaltende Zubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1198485B (de) Verfahren zur Stabilisierung von waessrigen Arzneimittelloesungen, die einen Gehalt an Aquocobalamin und/oder dessen Salzen neben einem Vitamin-B-Salz besitzen

Legal Events

Date Code Title Description
OAM Search report available
OAP Request for examination filed
OC Search report available
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HAFSLUND NYCOMED PHARMA AG, LINZ, AT