DE1617521C3 - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamid-Potentiator-Lösungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfonamid-Potentiator-LösungenInfo
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Description
20
Die simultane Injektion eines Arzneimittels mit mehreren Wirkstoffkomponenten, die nicht in einem
Kombinationspräparat vereinigt werden können, wirft beträchtliche Probleme auf. Abgesehen von der für den
Patienten unangenehmen Situation, statt einer einzigen zwei oder mehrere Injektionen appliziert zu bekommen
und dem damit verbundenen technischen Mehraufwand, besteht der schwerwiegende Nachteil, daß das optimale
Dosisverhältnis der einzelnen Komponenten häufig nicht genau genug eingehalten werden kann. Diese
Überlegungen gelten nicht nur für Injektionen an sich, sondern auch für Infusionen, z. B. intravenöse Dauertropfinfusionen.
Kombinationen von Sulfonamiden mit bestimmten Pyrimidinabkömmlingen (Potentiatoren) haben als
antibakterielle Mittel große praktische Bedeutung erlangt, da sie ein breites Wirkungsspektrum aufweisen
und häufig besser vertragen werden als Antibiotika. Dabei liegt im allgemeinen das Verhältnis von
Sulfonamid zu Potentiator bei etwa 4 bis 6:1, ■»<>
insbesondere 5:1. Sowohl aus toxikologischen wie aus pharmakologischen Gründen hat es sich dabei als
wichtig erwiesen, das jeweilige optimale Verhältnis der Wirkstoffe zueinander genau einzuhalten. Diese Forderung
läßt sich bei der Herstellung von Tabletten für die orale Verabreichung ohne größere Schwierigkeiten
einhalten. Dagegen treten erhebliche Probleme bei der Formulierung von injizierbaren Zubereitungen auf,
welche sowohl in der Humanmedizin (zum Zwecke der parenteralen Injektion oder als Zusatz zu einer so
Infusionslösung) als auch in der Veterinärmedizin benötigt werden. Die Schwierigkeiten beruhen darauf,
daß beide Wirkstoffklassen in den üblichen Lösungsmitteln einschließlich Wasser nur eine sehr geringe
.Löslichkeit aufweisen und zudem zur Bildung schwer "
löslicher Komplexe neigen.
Die in der Literatur beschriebenen Versuche zur Herstellung stabiler, injizierbarer Lösungen, enthaltend
Sulfonamide und Sulfonamidpotentiatoren, haben bislang
zu keinem befriedigenden Ergebnis geführt h"
Die EI-PS 198/66 beschreibt die Herstellung von Lösungen, welche Sulfachinoxalin in Form des Natriumsalzes
sowie Diaveridin enthalten. Als Lösungsmittel dienen Propylenglykol, Polyäthylenglykol und ähnliche
organische Lösungsmittel zusammen mit bis zu 10 ""■
Gew.-% Wasser. Die Lösungen weisen nur eine verhältnismäßig niedrige Wirkstoffkonzentration auf
und zeigen bei längerem Stehen eine unzureichende Stabilität. Besonders schwerwiegend ist, daß sie bei
Verdünnung mit größeren Mengen Wasser augenblicklich eine Ausfällung des Wirkstoffes ergeben. Aufgrund
der Verwendung des Sulfonamids in Form eines Alkalisalzes reagieren die Lösungen stark alkalisch, was
ihre Verwendbarkeit einschränkt und ihre Stabilität ungünstig beeinflußt. An der Luft verändern sich die
Lösungen unter Gelbfärbung, so daß sie unter Sauerstoffausschluß aufbewahrt werden müssen.
Es wurde nun das im Anspruch näher gekennzeichnete Verfahren gefunden, gemäß dem stabile, wäßrige,
injizierbare Sulfonamid/Potentiator-Lösungen erhalten werden können mit relativ hoher Wirkstoffkonzentration.
Diese Lösungen lassen sich überraschenderweise mit relativ großen Mengen physiologisch verträglicher
Lösungsmittel verdünnen, ohne daß eine Ausfällung des Sulfonamids erfolgt, auch wenn dieses Verdünnungsmittel
noch weitere, in Wasser schwer oder unlösliche Wirkstoffe enthält Die erfindungsgemäßen Lösungen
eignen sich daher auch zur Herstellung von Infusionslösungen.
Der geeignete pH-Wert liegt im Bereich von 8—11.
Als Salzbildner eignen sich z. B. alle Alkalien, vorzugsweise Natriumhydroxyd, Ammoniumhydroxyd und
organische Amine, zweckmäßigerweise Alkanolamine, wie Äthanolamin, Tri-(hydroxymethyl)-methylamin und
insbesondere Diäthanolamin.
Die beiden geeigneten Sulfonamide sind 5,6-Dimethoxy-4-sulfanilamido-pyrimidin
und 3,4-Dimethyl-5-sulfanilamido-isoxazol.
Die erfindungsgemäß verwendeten Potentiatoren sind 2,4-Diamino-5-(3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin
und2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrimidin.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens löst man das Sulfonamid zweckmäßigerweise in
möglichst wenig Wasser, wobei der Salzbildungsvorgang mit dem Lösungsvorgang kombiniert wird. Die
Sulfonamidkonzentration liegt bezogen auf das fertige Präparat zwischen etwa 10 und 30%.
Der Sulfonamidpotentiator wird ebenfalls unter Erwärmen in Glycerinformal (25% 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan
und 75% 5-Hydroxy-l,3-dioxan) gelöst
Die Potentiatorkonzentration liegt bezogen auf das fertige Präparat zwischen 1 und 10%, vorteilhaft
zwischen etwa 1 und 5%.
Der Wassergehalt beträgt 5 - 50%, wobei der Gehalt an organischem Lösungsmittel bei etwa 30 — 80% liegt
Um gewisse besondere Eigenschaften zu erzielen (z. B. Erhöhung der konservierenden Wirkung, Erniedrigung
der Viskosität, Verbesserung der Stabilität Verbesserung der Verträglichkeit durch Zusatz lokalanästetischer
Komponenten), ist es manchmal angezeigt, weitere allgemein übliche pharmazeutische
Hilfsstoffe zuzusetzen, z. B. Äthanol, Benzylalkohol, butyliertes Hydroxyanisol, Sulfite usw.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Beispiel 1
Man stellt folgende Lösungen her:
Man stellt folgende Lösungen her:
a) 10 g 5,6-Dimethoxy-4-sulfanilamido-pyrimidin,
0,2 g Diäthanolamin und 1,35 g Natriumhydroxyd werden unter Erwärmen auf 75°C in
5 g destilliertem Wasser gelöst
0,2 g Diäthanolamin und 1,35 g Natriumhydroxyd werden unter Erwärmen auf 75°C in
5 g destilliertem Wasser gelöst
b) 1 g2,4-Diamino-5-(3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin
werden unter Erwärmen auf 75°C in
70 g Glycerinformal gelöst.
70 g Glycerinformal gelöst.
Die beiden Lösungen a) und b) werden vermischt und mit Glycerinformal auf 100 ml aufgefüllt und steril
filtriert.
Man stellt folgende Lösungen her:
a) IO g3,4-Dimethyl-5-sulfanilamido-isoxazol
und 4 g Diälhanolamin werden unter Erwärmen auf 600C in 40 ml destilliertem Wasser
gelöst.
b) 2 g2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxy-benz>l)-pyrimidin
werden unter Erwärmen auf 60"C in 50 g Glycerinformal gelöst.
Die beiden Lösungen a) und b) werden dann vermischt und mit Glycerinformal auf 100 ml aufgefüllt
und steril filtriert.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung einer injizierbaren Lösung mit einem Gehalt an 10 — 30% Sulfonamidsalz, 5-50% Wasser und 1 -10% Sulfonamidpotentiator, dadurch gekennzeichnet, daß man ein bei einem pH-Wert von 8—11 5,6-Dimethoxy-4-sulfanilamidopyrimidin bzw. 3,4-Dimethyl-5-sulfanilamido-isoxazol unter Erwärmen in Wasser löst, als Sulfonamidpotentiator 2,4-Diamino-5-(3,4-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin bzw. 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-pyrimidin ebenfalls unter Erwärmen in Glycerinformal löst und die beiden erhaltenen Lösungen zu einer klaren Lösung vereinigt
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