DE2730818A1 - Verfahren zur herstellung von lanolin oder lanolinderivaten mit schwaecherer allergiewirkung - Google Patents
Verfahren zur herstellung von lanolin oder lanolinderivaten mit schwaecherer allergiewirkungInfo
- Publication number
- DE2730818A1 DE2730818A1 DE19772730818 DE2730818A DE2730818A1 DE 2730818 A1 DE2730818 A1 DE 2730818A1 DE 19772730818 DE19772730818 DE 19772730818 DE 2730818 A DE2730818 A DE 2730818A DE 2730818 A1 DE2730818 A1 DE 2730818A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- lanolin
- solvent
- allergy
- water
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 title claims description 90
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 title claims description 89
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 title claims description 89
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 title claims description 30
- 230000007815 allergy Effects 0.000 title claims description 29
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- BILPUZXRUDPOOF-UHFFFAOYSA-N stearyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC BILPUZXRUDPOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims description 5
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 5
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 2
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 208000030961 allergic reaction Diseases 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008278 cosmetic cream Substances 0.000 description 1
- 239000008341 cosmetic lotion Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
- C11B11/005—Lanolin; Woolfat
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Lanolin oder Lanolinderivaten mit schwächerer Allergiewirkung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Lanolin oder Lanolinderivaten, die eine
schwächere oder überhaupt keine Allergiewirkung zeigen.
Lanolin ist ein höherer Fettsäureester mit einem höheren Alkohol oder Sterin. Die vorherrschende Fettsäurekomponente
umfaßt neun chemische Formen von normalen, iso- und anteiso-Isomeren
einer Alkansäure, und einer α- und ω-Hydroxysäure, wohingegen die Alkoholkomponente von Lanolin sechs
chemische Formen von normalen, iso- und anteiso-Isomeren eines Monoalkohols und eines α,β-Diols, und mehrere Arten
von Sterinen, einschließt. Daneben enthält es noch mehrere
Prozent an Substanzen, deren Strukturen nicht bekannt sind. Lanolin wird als eine Kombination dieser Alkohole und Säuren,
sowie der unbekannten Substanzen angesehen und es ist daher insofern ungewöhnlich, als es keine Hauptkomponente enthält,
jedoch einen Steringehalt von etwa 30 % aufweist. Dieser Steringehalt entspricht daher der Hauptkomponente des Lanolins.
709882/1104
Lanolin wurde bisher in großem Umfang als Basis für pharmazeutische Salben und als Basis für kosmetische Cremes,
Lotionen und dergleichen, verwendet. Jedoch hat Lanolin sehr oft eine Allergie mit einem breiten Frequenzbereich
des Auftretens im Bereich von 1 bis 18 % der Patienten, die an Dermatitis litten, induziert. Wereide berichtete,
daß die durch Lanolin induzierte Allergie mit der gleichen oder einer höheren Frequenz, wie sie bei Allergenen, wie
beispielsweise Nickel, Chrom, p-Phenylenylendiamin und dergleichen, gefunden wurde, zu beobachten war, jedoch mit
einer niedrigeren Frequenz des Auftretens als mit Formaldehyd .
Der erste Bericht über die durch Lanolin induzierte Allergie von Marcus im Jahre 1922 befaßte sich mit einigen Ergebnissen der Verwendung einer Creme von Lanolinalkohol als Testverbindung. In dem Bericht wurde jedoch nirgends erwähnt,
was in der Testverbindung als Allergen wirkte. Obwohl später im Jahre 1936 viele Versuche mit Lanolin von Sezary et al.
durchgeführt wurden, bezeichneten diese Autoren lediglich ganz allgemein wegen der komplizierten chemischen Zusammensetzung des Lanolins eine Lanolinverbindung als Allergen.
Fanburg vertrat im Jahre 1940 als erster die Ansicht, daß Lanolinalkohol ein Allergen ist, und es wurden seither von
vielen Forschern in einem langen Zeitraum von 30 Jahren
709882/1104
2 7 3 ü 8 1 8
zahlreiche Untersuchungen mit Lanolin, Lanolinalkohol und Lanolinderivaten durchgeführt. Ungeachtet dieser überaus
großen Bemühungen konnten bis zum heutigen Tag infolge der Schwierigkeit der Beurteilung des Allergietests und der
komplizierten chemischen Struktur von Lanolin keine Substanzen als Allergen klargestellt werden.
Unter Berücksichtigung dieser Erfahrungen wurde bereits eine große Vielzahl von Methoden zur Eliminierung des Allergens aus Lanolin überprüft und als Ergebnis gefunden, daß
irgendwelche Substanzen mit spezifischen R~-Werten Allergie induzieren. Auf dieser Erkenntnis basierend wurde bereits
ein Verfahren zur Herstellung eines Lanolins oder eines Lanolinderivates mit schwächerer oder überhaupt keiner Allergiewirkung vorgeschlagen. Hierbei wird Lanolin oder sein
Derivat der Säulenchromatographie an einer Säule unterworfen, die mit Magnesiumsilicat als Adsorbens gefüllt ist,
anschließend mit einem nicht-polaren Lösungsmittel eluiert und das Eluat gesammelt, wie dies in der deutschen Patentanmeldung P 26 36 789.5 beschrieben ist.
Diese vorerwähnte deutsche Patentanmeldung ist auf ein Verfahren zur Herstellung eines nicht-allergisch wirkenden Lanolins und eines Derivats desselben abgestellt, jedoch ist
dieses Verfahren für industrielle Zwecke vom ökonomischen
709882/1104 - 6 -
Standpunkt her nicht unbedingt annehmbar, und zwar wegen der Verwendung eines ziemlich kostspieligen Adsorbens.
Im Hinblick auf die vorstehend erwähnten Nachteile wurden nun zahlreiche Versuche durchgeführt, um ein industriell
annehmbares Verfahren zur Herstellung eines Lanolins oder eines Lanolinderivates mit schwächerer Allergiewirkung zu
entwickeln, das in einfacher und wirksamer Weise durchgeführt werden kann. Im Laufe dieser Untersuchungen wurde
nun festgestellt, daß man das Allergen durch Flüssig-Flüssig- Extraktion bei Verwendung eines spezifischen, nichtpolaren Lösungsmittels und eines polaren Lösungsmittels,
welches das Allergen löst, entfernen kann.
Demzufolge wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Lanolins oder eines Lanolinderivates mit schwächerer Allergiewirkung geschaffen, bei
welchem das Lanolin oder das Lanolinderivat einer Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem nicht-polaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel und einem Misch-Lösungsmittel aus Wasser/niederer Alkohol unterworfen und der nicht-polare Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel-Extrakt gesammelt wird.
Das gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte Lanolin oder dessen Derivat umfaßt beispielsweise Lanolin, Lanolin-
709882/110A - 7 -
2 7 3 ü H i B
wachs, flüssiges Lanolin, hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin, Lanolinalkohol, acetylierten Lanolinalkohol, Lanolinfettsäureester und dergleichen.
Das nicht-polare Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel umfaßt
beispielsweise Alkane, wie Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan und Decan, Alkene, wie Propylen, Buten,
Penten, Hexen, Hepten, Octen, Nonen und Decen, Diene, Triene, Alkine, Cycloparaffine, wie Cyclobutan und Cyclohexan,
Cycloolefine, wie Cyclohexen, und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol. Sie können allein
oder in Kombination von beliebig ausgewählten zwei oder mehreren Verbindungen angewandt werden. Beispielsweise werden Petroläther, Petroleumbenzin, Naphtha und flüssiges
Paraffin als Misch-Lösungsmittel eingesetzt.
Das bevorzugte polare Lösungsmittel ist eine Mischung von Wasser und einem niederen Alkohol mit einem Verhältnis von
niederem Alkohol zu Wasser von 0,05 zu 10, bezogen auf das Gewicht. Die niederen Alkohole können beispielsweise aus
Methanol, Äthanol, n-Propanol, Ieopropanol, n-Butanol, sek.-Butanol, tert.-Butanol, und dergleichen, ausgewählt werden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird Lanolin oder ein Lanolinderivat einer FlUssig-Flüssig-Ex-
709882/1104 - 8 -
27 3 0 8! B
traktion mit einem nicht-polaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel und einem Misch-Lösungsmittel von Wasser/niederer
Alkohol unterworfen und das so extrahierte nicht-polare Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel gesammelt. Insbesondere
sind keine Beschränkungen bezüglich des Verhältnisses von Misch-Lösungsmittel aus Wasser/niederer Alkohol im Verhältnis
zu dem nicht-polaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel auferlegt, jedoch kann bevorzugt ein Verhältnis von 0,1 bis
10, auf Gewichtsbasis, angewandt werden.
Das nicht-polare Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel kann bevorzugterweise
in einer solchen Menge wie vorstehend beschrieben und in äquivalenter Menge zu Lanolin oder zum
Lanolinderivat eingesetzt werden. Es können beliebige, an sich bekannte Verfahren der Flüssig-Flüssig-Extraktion in
der vorliegenden Erfindung angewandt werden. Beispielsweise ist das einfachste Verfahren die Benutzung eines Chargensystems,
wobei das Lanolin oder das Lanolinderivat mit beiden Lösungsmitteln gemischt und nach dem Stehenlassen
der Extrakt des nicht-polaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittels gesammelt wird. Es können in der vorliegenden Erfindung
verschiedenartige Typen von Extraktoren verwendet werden und ein typisches Beispiel ist ein Zentrifugalextraktor,
wie z.B. ein Podbielniak-Extraktor mit rotierendem Sektor,
ein Extraktor vom Typ des gepackten Turms, des Sprühturms, d.h. mit Füllkörpersäule bzw. mit Berieselungsturm,
709882/1104 - 9 -
273Ü818
ein Extraktor mit perforierten Platten, oder dergleichen.
Die gesammelte Lösungsmittelschicht des nicht-polaren Kohlenwasserstoffs kann für viele Zwecke als Lösung mit einem
Gehalt von Lanolin oder einem Lanolinderivat mit schwächerer Allergiewirkung ohne weitere Behandlung verwendet werden, jedoch wird das Lösungsmittel gewöhnlich zur Gewinnung eines Lanolins und eines Lanolinderivates mit schwächerer Allergiewirkung abdestilliert oder dampfdestilliert.
Das so erhaltene Lanolin und seine Derivate mit schwächerer Allergiewirkung können weiter nach beliebigen herkömmlichen Verfahren in eine Vielzahl von Lanolinderivaten mit
schwächerer Allergiewirkung umgewandelt werden, wie beispielsweise in hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin,
äthoxyliertes Lanolin, Lanolinalkohol, acetylierter Lanolinalkohol, äthoxylierter Lanolinalkohol, äthoxylierter und
acetylierter Lanolinalkohol, äthoxyliertes hydriertes Lanolin, äthoxyliertes und propoxyliertes hydriertes Lanolin,
Lanolinfettsäure, Lanolinfettsäureester, Lanolinfettsäurepolyäthylenglykolester, Lanolinfettsäurealkanolamid, Lanolinfettsäureseife.
Kurz gesagt, das erfindungsgemäße Verfahren schafft ein
vereinfachtes Verfahren, das nur niedrige Kosten erfordert,
709882/1 104 - io -
zur Herstellung eines Lanolins und Lanolinderivaten mit schwächerer Allergiewirkung.
Gemäß Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines Lanolins oder eines Lanolinderivates mit schwächerer Allergiewirkung offenbart, bei welchem man Lanolin oder dessen
Derivate einer Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem nichtpolaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel und einem Misch-Lösungsmittel aus Wasser mit einem niederen Alkohol unterwirft. Der mit dem nicht-polaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel gewonnene Extrakt wird gesammelt.
Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele, sowie durch ein Vergleichsbeispiel, näher erläutert.
Eine Menge von 10 g von den in der nachfolgenden Tabelle I angeführten Lanolinen bzw. Lanolinderivaten wurde mit
100 ml η-Hexan und 100 ml eines Misch-Lösungsmittels von Wa3ser/Äthanol (1 : 1, bezogen auf das Gewicht) gemischt
und nach Stehenlassen die n-Hexan-Schicht gesammelt. Zu dieser Schicht wurden 100 ml des gleichen Lösungsmittels von
Wasser/Äthanol unter Rühren zugegeben, und nach Stehenlassen die n-Hexan-Schicht erneut gesammelt. Dieses Verfahren
wurde zehnmal wiederholt. In der letzten Stufe wurde das
709882/1104 - " -
n-Hexan-Lösungsmittel aus der gesammelten n-Hexan-Schicht
entfernt und der so erhaltene Rückstand für zahlreiche Allergie-Testversuche verwendet. Die Ergebnisse sind in der
Tabelle I niedergelegt.
Allergietest-Ergebnisse Proben
Zehn Patienten mit Lanolin-Allergie wurden dem Läppchen-Test unterworfen und überprüft, ob irgendeine positive
Allergiereaktion auftrat. Das Ergebnis wurde durch die folgenden Bezeichnungen je nach dem Grad der Allergie ausgedrückt. Für Vergleichszwecke wurden die gleichen Bezeichnungen auch bei den Beispielen 2 bis 5 angewandt.
709802/1104
- 12 -
273Ü818
+ + + = Stark
+ + = Mittel
+ = Leicht
± = Kaum
= Null
Beispiel 2
Eine Menge von IO g eines hydrierten Lanolins wurde mit
100 ml eines jeden der in Tabelle II angegebenen Test-Lösungsmitteln und dann mit 100 ml eines Misch-Lösungsmlttels
aus Wasser/Äthanol (1 : 1,5) gemischt. Nach Stehenlassen wurde die Test-Lösungsmittelschicht gesammelt. Zu dieser
Schicht wurden 1OO ml des gleichen Lösungsmittels aus Wasser/Äthanol unter Rühren zugegeben und nach Stehenlassen
wurde die Test-Lösungsmittelschicht gesammelt. Dieses Verfahren wurde zehnmal wiederholt. In der Endstufe wurde das
Test-Lösungsmittel von der gesammelten Lösungsmittelschicht getrennt und man erhielt den Rückstand, der für zahlreiche
Allergie-Untersuchungen verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle II niedergelegt.
709882/1104 - 13 -
2 7 3 Ü 8
n-Hexan ±
n-Pentan ±
n-Heptan ±
Isobuten ±
Benzol i
Unbehandeltes hydriertes + ■
Lanolin
(*) Infolge Emulsionsbildung nicht abgetrennt.
Eine Menge von 10 g hydriertem Lanolin wurde mit 100 ml
η-Hexan und 1OO ml eines jeden der in der nachfolgenden Tabelle III angeführten polaren Lösungsmittel gemischt und
709882/1104
- 14 -
273Ü818
nach Stehenlassen die n-Hexan-Schicht gesammelt. Zu dieser
Schicht wurden dann 100 ml des polaren Lösungsmittels unter Rühren zugegeben, und nach Stehenlassen wurde die n-Hexan-Schicht
gesammelt. Dieses Verfahren wurde fünfmal wiederholt. In der Endstufe wurde das η-Hexan aus der gesammelten
n-Hexan-Schicht entfernt und man erhielt einen Rückstand, der für zahlreiche Allergieuntersuchungen verwendet wurde.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III niedergelegt.
Test-Lösungsmittel Allergietest-Ergebnisse
Wasser + + +
Methanol + + +
Äthanol + + + (··)
Isopropanol + + + (**)
Butanol + + + (·♦)
Octanol + + + (**)
Wasser/Methanol +
(1/1 auf Gewichtsbasis)
Wasser/Äthanol +
(1/1 auf Gewichtsbasis)
Wasser/Propanol +
(3/2 auf Gewichtsbasis)
Unbehandeltes hydriertes 4.4.4.
Lanolin
(**) Nicht in zwei Schichten getrennt.
709882/1104 ' 15 "
Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde zwanzigmal wiederholt, mit der Ausnahme, daß η-Hexan als Test-Lösungsmittel verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben .
Proben Allergietest-Ergebnisse
Hydriertes Lanolin
(ünbehandelt)
Eine Menge von 1,2 kg hydriertes Lanolin wurde mit 10 1 η-Hexan und 10 1 eines Misch-Lösungsmittels aus Wasser/Äthanol (1 : 1 auf Gewichtsbasis) mittels eines Podbielniak-Extraktors (für den Versuch wurde das Modell 5600 verwendet)
extrahiert. Die n-Hexan-Schicht wurde gesammelt und das Lösungsmittel zur Gewinnung des Rückstandes entfernt, der für
zahlreiche Allergie-Untersuchungen verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle V wiedergegeben.
709882/1104
- 16 -
Tabelle V
(ünbehandelt)
Die in Beispiel 4 erhaltene Probe wurde unter Verwendung von FLORISIL (Handelsmarke der Florisil Co., Ltd., USA)
mit einer Dicke von 0,25 mm als Adsorbens der Dünnschichtchromatographie mit Chloroform als Entwicklungslösungsmittel unterworfen. Es wurden keine Flecken mit R--Werten
von weniger als 0,38 unter den gleichen Bedingungen erkannt.
709882/1
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Lanolin oder Lanolinderivaten mit schwächerer Allergiewirkung, dadurch
gekennzeichnet , daß man Lanolin oder ein Lanolinderivat einer Flüssig-Flüssig-Extraktion mit einem nichtpolaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel und einem Misch-Lösungsmittel aus Wasser/niederer Alkohol unterwirft und den
mit dem nicht-polaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel gewonnenen Extrakt sammelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e -
709882/1104
ORIGINAL INSPECTED
kennzeichnet , daß das nicht-polare Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel ein aliphatischer Kohlenwasserstoff
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Misch-Lösungsmittel ein
Verhältnis von 0,05 zu 10, bezogen auf das Gewicht, von niederem Alkohol zu Wasser aufweist.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Kohlenwasserstoff aus der Gruppe bestehend aus Hexan, Pentan und
Heptan ausgewählt ist.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß der aliphatische Kohlenwasserstoff Isobuten, 1-Buten und/oder 2-Buten ist.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß der niedere Alkohol aus der
Gruppe bestehend aus Methanol, Äthanol und Propanol ausgewählt ist.
709882/1104 -3-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8057176A JPS537610A (en) | 1976-07-07 | 1976-07-07 | Preparation of nonallergic lanolin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2730818A1 true DE2730818A1 (de) | 1978-01-12 |
| DE2730818C2 DE2730818C2 (de) | 1985-08-01 |
Family
ID=13722011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2730818A Expired DE2730818C2 (de) | 1976-07-07 | 1977-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Lanolin oder Lanolinderivaten mit schwächerer Allergiewirkung |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4165327A (de) |
| JP (1) | JPS537610A (de) |
| AU (1) | AU501405B2 (de) |
| BE (1) | BE856424A (de) |
| CH (1) | CH621144A5 (de) |
| DE (1) | DE2730818C2 (de) |
| FR (1) | FR2357640A1 (de) |
| GB (1) | GB1528439A (de) |
| NZ (1) | NZ184581A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5657896A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Shin Nippon Rika Kk | Method of obtaining wool fat from wool wash liquid |
| DE3016060C2 (de) * | 1980-04-25 | 1982-11-11 | Krasnodarskij politechničeskij institut, Krasnodar | Verfahren zur Reinigung von Wollfett |
| JPH02284996A (ja) * | 1989-04-26 | 1990-11-22 | Kurooda Japan Kk | ラノリンの精製方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2328108A1 (de) * | 1972-06-02 | 1973-12-13 | Sover Sa | Verfahren zum raffinieren von fetten in einem medium von loesungsmittel |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2619495A (en) * | 1948-10-26 | 1952-11-25 | Pittsburgh Plate Glass Co | Preparation of wool grease unsaponifiable matter |
| US2573891A (en) * | 1950-05-09 | 1951-11-06 | Pittsburgh Plate Glass Co | Recovery of sterols |
| US2679503A (en) * | 1951-11-13 | 1954-05-25 | Pittsburgh Plate Glass Co | Extraction of sterols and antioxidants |
| GB1233901A (de) * | 1967-05-05 | 1971-06-03 | ||
| US3526647A (en) * | 1968-07-10 | 1970-09-01 | Malmstrom Chem Corp | Process for producing wool wax alcohols and fatty acids |
| GB1318453A (en) * | 1970-08-25 | 1973-05-31 | Malmstrom Chem Corp | Process for producing wool wax alcohols and fatty acids |
| FR2186528A1 (en) * | 1972-06-02 | 1974-01-11 | Sover Sa | Solvent refining of fatty materials - giving a neutralised and decolourised product |
| GB1510421A (en) * | 1976-02-05 | 1978-05-10 | Woolcombers Ltd | Lanolin and more particularly to a process for the production of lanolin rendered hypoallergenic |
-
1976
- 1976-07-07 JP JP8057176A patent/JPS537610A/ja active Granted
-
1977
- 1977-06-14 GB GB2467277A patent/GB1528439A/en not_active Expired
- 1977-06-24 US US05/809,870 patent/US4165327A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-28 AU AU26538/77A patent/AU501405B2/en not_active Expired
- 1977-06-29 FR FR7720006A patent/FR2357640A1/fr active Granted
- 1977-07-04 BE BE179034A patent/BE856424A/xx unknown
- 1977-07-05 CH CH827277A patent/CH621144A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-07-06 NZ NZ18458177A patent/NZ184581A/xx unknown
- 1977-07-07 DE DE2730818A patent/DE2730818C2/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2328108A1 (de) * | 1972-06-02 | 1973-12-13 | Sover Sa | Verfahren zum raffinieren von fetten in einem medium von loesungsmittel |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| In Betracht gezogenes älteres Patent: DE-PS 27 04 294 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2653877A (en) | 1979-01-04 |
| JPS537610A (en) | 1978-01-24 |
| FR2357640A1 (fr) | 1978-02-03 |
| DE2730818C2 (de) | 1985-08-01 |
| BE856424A (fr) | 1978-01-04 |
| FR2357640B1 (de) | 1981-01-23 |
| US4165327A (en) | 1979-08-21 |
| GB1528439A (en) | 1978-10-11 |
| CH621144A5 (de) | 1981-01-15 |
| JPS5337322B2 (de) | 1978-10-07 |
| NZ184581A (en) | 1978-07-10 |
| AU501405B2 (en) | 1979-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3340711A1 (de) | Verfahren zur herstellung von paraffin-kohlenwasserstoff-loesungsmitteln aus pflanzlichen oelen | |
| DD202581A5 (de) | Verfahren zur isolierung von sterolen oder sterolmischungen | |
| DE2738418A1 (de) | Verbesserte extraktive destillation zur trennung von c tief 5 -kohlenwasserstoffen | |
| DE2730818C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lanolin oder Lanolinderivaten mit schwächerer Allergiewirkung | |
| DE2704294C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hypoallergenischem Lanolin | |
| DE2159882C3 (de) | Verfahren zur Herstellung niederer Alkylester der cis-Chrysanthemum-monocarbonsäure | |
| Den Otter | The dimerization of oleic acid with a montmorillonite catalyst II: GLC analysis of the monomer; the structure of the dimer; a reaction model | |
| DE2743674C3 (de) | Verfahren zum Fraktionieren von Wollfet oder Lanolin | |
| DE4316620A1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Squalen aus Olivenölrückständen | |
| DE2726559C2 (de) | Parfum | |
| DE3112737C2 (de) | ||
| DE2636789C3 (de) | Fraktionen des Lanolins oder von dessen Derivaten ohne Allergie erzeugende Wirkung und ihre Herstellung | |
| DE3211773C2 (de) | ||
| DE2604397A1 (de) | Polycycloalkylalkane und -alkene, sowie deren herstellung und deren verwendung als aromastoffe | |
| DE2842221C2 (de) | 1-(2,6-Dihydroxyphenyl)-9-(2,5-Dihydroxyphenyl)-nonan-1-on und seine Verwendung als Antioxydationsmittel | |
| DE2313503A1 (de) | Neue riechstoffe | |
| DE2133107A1 (de) | Verfahren zur Extraktion der nicht verseifbaren Fraktion aus natuerlichen Fettkoerpern | |
| DE2103163C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern, Äthern oder Alkoholen des Dodecatriens oder Hexadecatetraens bzw. deren methylsubstituierten Derivaten und einige dieser Ester | |
| CH253715A (de) | Verfahren zur Isolierung von Pflanzenfarbstoffen, die nicht als Arzneimittel verwendet werden sollen, aus solche enthaltenden Produkten. | |
| Fayez et al. | CONSTITUENTS OF LOCAL PLANTS. V. | |
| DE122097C (de) | ||
| DE941906C (de) | Verfahren zur Abtrennung hoehermolekularer Alkohole aus den Oxosyntheseprodukten | |
| DE2354038B2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von ätherischen und fetten ölen u.dgl | |
| DE744284C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen | |
| DE2405251A1 (de) | Verfahren zur entfaerbung von carbonylverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| 8178 | Suspension cancelled | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |